JP2013542300A - 新規のポリマー光開始剤 - Google Patents
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Abstract
Description
− モノマー(A)が下記式(I)
式中、
・ Piは光開始剤部分であり;
・ Zはリンカー部分であり;
・ X1およびX2は、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、任意に置換されたヘテロシクリル、−O−、−S−、−NR2−、−C(=O)−、−C(=NR2)−、−Si(R2)2−O−、任意に置換されたアリールおよびそれらの組合せから独立して選択され、ここでR2はHまたは任意に置換されたC1〜C12アルキルであり;
・ X1およびX2またはそれらの一部分が、互いに対しまたはZに対し連結されて1つ以上の環構造を形成してよく;
・ Z、X1およびX2は、Nが第3級アミンとなるように選択され;
・ W1およびW2は、アルコール、第1級アミン、第2級アミン、チオール、アルコキシシラン、カルボン酸のシランエステル、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボン酸、クロロホルメート、第1級アミド、第2級アミド、ウレタンまたは尿素基から独立して選択された官能基であり;
− モノマー(B)は、少なくとも2つの官能基W3およびW4を含み、前記W3およびW4は、アルコール、第1級アミン、第2級アミン、チオール、アルコキシシラン、カルボン酸のシランエステル、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボン酸、クロロホルメート、第1級アミド、第2級アミド、ウレタンまたは尿素基から独立して選択され、
ここで、W1、W2、W3およびW4は、モノマー(A)および(B)の共重合において、W1がW3と反応してウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステル、エーテル、アミド、カルボネート、アロハネートまたはビウレット部分を形成し、W2がW4と反応して、ウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステル、エーテル、アミド、カルボネート、アロハネートまたはビウレット部分を形成するような形で選択される、
ポリマー光開始剤を提供することにある。
以下では、分子の一部が「任意に置換された」ものとして記述されている場合、それは前記部分が、C1〜C6線状、分岐または環状アルキル、アリール、−OH、−CN、−NO2、ハロゲン、アミン、アミド、アルコール、エーテル、チオエーテル、スルホンおよびその誘導体、スルホキシドおよびその誘導体、カルボネート、イソシアネート、ニトレートおよびアクリレートから選択される1つ以上の置換基により置換されてよいということを意味する。
本発明において、硬化は主として、本発明に記載されているポリマー光開始剤を含む光重合性系を高エネルギー照射、好ましくは紫外光に曝露することによって開始される。光開始されたプロセスは、それ自体公知である方法によって、100〜500nmの波長範囲内での紫外線照射または光の照射を通して行なわれる。使用してよい照射源は、太陽光または人工照明灯またはレーザーである。例えば水銀高圧、中圧または低圧ランプおよびキセノンおよびタングステンランプが有利である。同様に、エキシマー、固体およびダイオード系レーザーが有利である。ダイオード系光源全般が、化学反応を開始させるために有利である。
本発明のポリマー光開始剤は、好ましくはポリウレタンである。ポリウレタン(PU)は、ウレタン(カルバメート)部分−NH−(C=O)−O−により接合された有機単位の鎖で構成されるポリマーである。ポリウレタンは、少なくとも2つのイソシアネート官能基(−NCO)を有する1つのモノマーと、少なくとも2つのアルコール(−OH)基を有する別のモノマーとの間の反応により形成される。その最も単純な形態において、それらを調製するモノマーの性質に起因して、ポリウレタンはAおよびBモノマーを交互に含む(ABABABABA…)。
ポリ尿素とは、尿素(カルバミド)部分−NH−(C=O)−NH−により接合された有機単位の鎖からなるポリマーである。ポリ尿素は、典型的には、少なくとも2つのイソシアネート官能基(−NCO)を有する1つのモノマーと、少なくとも2つのアミン(−NH2)基を有する別のモノマーとの間の反応によって形成される。
ポリエステルは、エステル部分−(C=O)−O−により接合された有機単位の鎖からなるポリマーである。ポリエステルは、典型的には、少なくとも2つの活性化されたカルボン酸官能基(−COX、式中Xは例えば塩化物または無水物である)を有する1つのモノマーと、少なくとも2つのアルコール(−OH)基を有する別のモノマーとの間の反応によって形成される。
ポリカルボネートは、カルボネート部分−O−(C=O)−O−により接合された有機単位の鎖からなるポリマーである。
したがって、本発明はポリマー光開始剤を提供する。ポリマー光開始剤は、少なくとも1つのモノマー(A)と少なくとも1つのモノマー(B)のコポリマーである。重合は、モノマー(A)および(B)の段階成長共重合によって達成される。ポリマー光開始剤の物理的、化学的および光触媒特性は、モノマー(A)および(B)の性質および相対量に応じて変動可能である。
式(I)の光開始剤モノマー(A)のZにより示されている部分は、リンカーである。リンカーZは、光開始剤部分をポリマー主鎖に結合すると同時に光開始剤部分を主鎖から一定の距離のところに保持するように作用する。したがってリンカーZは2つの端部を有する。したがって一方の端部でZは光開始剤部分に接合され、他方の端部でZはポリマー主鎖に接合される。
−O−(C1〜C12アルキレン)−
−(C1〜C12アルキレン)−O−(C1〜C12アルキレン)−
−O−(C1〜C12アルキレン)−O−(C1〜C12アルキレン)−
−O−(C1〜C12アルキレン)−O−(アリール)−
−NR1−(C1〜C12アルキレン)−
−(C1〜C12アルキレン)−NR1−(C1〜C12アルキレン)−
−NR1−(C1〜C12アルキレン)−NR1−(C1〜C12アルキレン)−
−NR1−(C1〜C12アルキレン)−O−(C1〜C12アルキレン)−
−O−(C1〜C12アルキレン)−NR1−(C1〜C12アルキレン)−
−C(=O)−O−(C1〜C12アルキレン)−
−C(=O)−NR1−(C1〜C12アルキレン)−
−O−C(=O)−(C1〜C12アルキレン)−
−N−C(=O)−(C1〜C12アルキレン)−
−O−アリール−
−(C1〜C12アルキレン)−C(=O)−NR1−C(=O)−(C1〜C12アルキレン)−
光開始剤モノマー(A)の基X1およびX2は、アミンNを末端基W1およびW2と連結するのに役立つ。これらの基のサイズおよび形態は、ポリウレタンポリマーの特性を調整するために変動させることができる。
式(I)によって記述される光開始剤モノマー(A)において、Nは第3級アミンを表わす(すなわち、飽和アルキルまたはアリール炭素原子である3つの炭素原子に直接結合した窒素原子)。
式(I)の光開始剤モノマー(A)中の末端基W1およびW2は、光開始剤モノマー(A)を成長するポリマー鎖の中に取込むことができるようにする。したがってW1およびW2は、反応性がありかつ他のモノマーに結合してポリウレタンなどのポリマーを形成することのできる官能基から選択される。そのため、W1およびW2は、アルコール、第1級アミン、第2級アミン、チオール、アルコキシシラン、カルボン酸のシランエステル、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボン酸、クロロホルメート、第1級アミド、第2級アミド、ウレタンまたは尿素基から独立して選択される。
式Iの光開始剤モノマー(A)を記述する下位構造は、下記一般式(Ia)
{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)(フェニル)メタノン
[4−({2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル}スルファニル)フェニル](フェニル)メタノン
(4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}フェニル)(フェニル)メタノン
{4−[ビス(2−ヒドロキシプロピル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−2−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−2−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
3,4−ジヒドロキシ−1−[4−(フェニルカルボニル)フェニル]ピロリドン−2,5−ジオン
N,N−ビス[2−(メチルアミノ)エチル]−4−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)[4−(フェニルスルファニル)フェニル]メタノン
4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン
4−[{2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル}(メチル)アミノ]−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン
2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル[(9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)オキシ]アセテート
1−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−プロポキシ−9H−チオキサンテン−9−オン
2−[(1−クロロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−4−イル)オキシ]−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド
1−{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
1−(4−{2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エトキシ}フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
2−メチル−2−(モルホリン−4−イル)−1−(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)プロパン−1−オン
(3’,5’−ジイソシアナトビフェニル−4−イル)(フェニル)メタノン
を含む。
{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)(フェニル)メタノン
(4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}フェニル)(フェニル)メタノン
{4−[ビス(2−ヒドロキシプロピル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−2−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン
2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル[(9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)オキシ]アセテート
2−[(1−クロロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−4−イル)オキシ]−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド
1−{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
である。
W3−Q−W4
(II)
の構造を有していてよく、式中、W3およびW4は請求項1の場合と同様に定義され、Qは任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、任意に置換されたC3〜C12ヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたビアリール、−[O−(C1〜C12アルキレン)]m−、−[S−(C1〜C12アルキレン)]m−(式中、mは1〜1000の整数である)およびそれらの組合せからなる群から選択される。Qは同様に、上述の光開始剤部分(Pi)の1つを含んでいてよい。
…ABABABABCBABABCBAB…(W5およびW6がW3およびW4と反応する場合)
…ABABACACABABABACAC…(W5およびW6がW1およびW2と反応する場合)。
W5−T−W6
(III)
の構造を有し、W5およびW6は以上で定義され、Tは任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、任意に置換されたC3〜C12ヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたビアリール、−[O−(C1〜C12アルキレン)]n−、−[S−(C1〜C12アルキレン)]n(式中、nは1〜1000の整数である)およびそれらの組合せからなる群から選択される。Tは、−[O−(C1〜C12アルキレン)]m−、−[S−(C1〜C12アルキレン)]m−からなる群から選択されてよく、式中mは1〜1000の整数である。
1H−NMR(400MHz、クロロホルム−d):7.80(d,J=8.8Hz,2H)、7.73(d,J=8.3Hz,2H)、7.55(m,1H)、7.46(t,J=7.8Hz,2H)、6.95(d,J=8.8Hz,2H)、4.12(t,J=6.0Hz,2H)、3.62(t,J=5.3Hz,4H)、2.87(bs,2H)、2.75(t,J=6.9Hz,2H)、2.67(t,J=5.3Hz,4H)、1.96(みかけ上の五重項状態、J=6.4Hz、2H)。UV(MeCN):λmax=286nm。
5000mL入りの3口フラスコに、4−ヒドロキシベンゾフェノン(800.0g;4.036mol)、1−ブロモ−3−クロロプロパン(832.5g;5.288mol)および2−ブタノン(3300mL)を投入した。無水炭酸カリウム(673.6g;4.874mol)を添加し、反応混合物を100時間、還流にて撹拌した。出発4−ヒドロキシベンゾフェノンの完全消費をHPLCにより確認した。反応混合物を濾過し、無機固体を2−ブタノン(3×100mL)で洗浄した。濾液を蒸発させ、未反応の1−ブロモ−3−クロロプロパンを、真空中で70℃まで加熱することによって除去した。残渣をアセトニトリル(2000mL)中に溶解させ、ヨウ化ナトリウム(650.0g;4.337mol)を添加した。反応混合物を8時間還流させた。反応混合物を濾過して、粗製4−(3−ヨードプロポキシ)ベンゾフェノンを得た。
500mL入りの3口フラスコに、4−ヒドロキシベンゾフェノン(80.00g;0.4036mol)、1−ブロモ−3−クロロプロパン(76.25g;0.4843mol)および4−メチル−2−ペンタノン(330mL)を投入した。無水炭酸カルシウム(61.36g;0.4440mol)を添加し、反応混合物を還流(120℃)にて4時間撹拌した。HPLC分析は、反応混合物が、90.0%の4−(3−クロロプロポキシ)ベンゾフェノン;7.0%の1,3−ビス(4−ベンゾイルフェノキシ)プロパンおよび0.8%の4−ヒドロキシベンゾフェノンを含むことを示している。反応混合物を高温濾過し、無機固体を4−メチル−2−ペンタノン(100mL)で洗浄した。濾液を、ジエタノールアミン(148.5g;1.412mol)、ヨウ化ナトリウム(6.05g;0.0404mol)および4−メチル−2−ペンタノン(150mL)の混合物中に投入した。反応混合物を24時間還流するように加熱(122℃)した。反応混合物を室温まで冷却し、水(500mL)で抽出した。有機相を、1,3−ビス(4−ベンゾイルフェノキシ)プロパン副産物の結晶を妨げるために70℃で1MのHCl(500mL)により抽出した。水相を分離し、室温まで冷却し、50%のNaOH水を用いてpH12にした。結果として得たエマルジョンを4−メチル−2−ペンタノン(3×200mL)で抽出した。有機相を分離し、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、溶媒を真空中で除去した。こうして4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}ベンゾフェノンが得られた(123.2g;3ステップにわたり89%の収量)。
4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}ベンゾフェノン
5000mL入りの3口フラスコに4−メチルベンゾフェノン(1100g;5.605mol)を投入した。出発材料をクロロベンゼン(2500mL)中に溶解させ、反応混合物を75℃に暖めた。クロロベンゼン(500mL)中のブロミン(302mL:5,886mol)の溶液を反応容器に対し100mLの分量で6時間かけて添加した。反応温度を85℃に維持し、反応容器を240Wの白熱電球で照射した。反応中に放出された臭化水素ガスをKOH水スクラバーシステムで中和した。オレンジ色の着色が完全に消滅した後、反応混合物を周囲温度まで冷却し、全ての揮発性物質を真空中で除去した。残渣を60℃で4時間オイルポンプ真空下で乾燥させた。淡黄−橙色の固体を冷却時に得た(1500g)。1H−NMRは、粗製生成物が20%の4−メチルベンゾフェノン、71%の4−(ブロモメチル)ベンゾフェノンおよび9%の4−(ジブロモメチル)ベンゾフェノンを含むことを示している。粗製生成物を次のステップで直接使用した。
1H−NMR(400MHz、クロロホルム−d):7.80−7.75(m,4H)、7.58(tt,J=7.4、1.4Hz,1H)、7.50−7.44(m,4H)、3.79(s,2H)、3.65(t,J=5.4Hz,4H)、2.74(t,J=5.4Hz,4H)、2.59(bs,2H)。UV(MeCN):λmax=255nm。
100mL入り2口フラスコに4−フルオロベンゾフェノン(15.0g;74.9mmol)およびジエタノールアミン(55.1g;524mmol)を投入した。フラスコを窒素でフラッシングし、還流冷却器を取り付け、穏やかな窒素流の下で48時間、155℃まで加熱した。出発4−フルオロベンゾフェノンの完全な転換をTLCによって確認した。周囲温度まで冷却した後、暗色粘性反応混合物を水(2000mL)中に注ぎ込んだ。結果として得た懸濁液をジエチルエーテル(6×250mL)で完全に抽出した。水相を廃棄し、有機相を塩酸(2M、5×200mL)で抽出した。35%のアンモニア水をゆっくりと加えることにより強酸性水相のpHを12〜13に調整して、生成物を再度沈殿させた。その後、水相をジクロロメタン(3×300mL)で再抽出した。粗製有機抽出物を、短かいシリカゲルカラム(溶離剤:酢酸エチル)に通過させて精製した。溶出した黄色溶液を蒸発させて、油性残渣を真空中で乾燥させて、{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノンを得た(黄褐色の固体:13.176g;62%の収量)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):7.72(d,J=10.0Hz,2H)、7.69−7.66(m,2H)、7.53(tt,J=8.2,1.4Hz,1H)、7.42(t,J=8.3Hz,2H)、6.55(d,J=10.0Hz,2H)、4.22(bs,2H)、3.43(t,J=5.4Hz,4H)、3.20(t,J=5.4Hz,4H)。
2000mL入り2口フラスコに4−フルオロベンゾフェノン(200.0g;1.00mol)およびジエタノールアミン(735.2g;7.00mol)を投入した。フラスコを窒素でフラッシングし、還流冷却器を取り付け、穏やかな窒素流の下で48時間、155℃まで加熱した。出発4−フルオロベンゾフェノンの完全な転換をTLCによって確認した。周囲温度まで冷却した後、暗色粘性反応質量を、酢酸エチル(2500mL)で希釈し、水(2000mL)で抽出した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、濾過し、蒸発させて、{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノンを得た(鮮黄色粉末;260g;91%の収量)。
500mL入りフラスコに、1−クロロ−4−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンのナトリウム塩(28.5g;0.100mol)、1−ブロモ−3−クロロプロパン(17.4g;0.111mol)およびイソプロピルアルコール(280mL)を投入した。混濁した反応混合物を24時間還流した。高温溶液をイソプロピルアルコール(130mL)で希釈し、水(1400mL)中に浸し、結果として得た懸濁液をジクロロメタン(3×250mL)で抽出した。有機相を分離し、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、真空中で溶媒を除去して、1−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−9H−チオキサンテン−9−オンを得た(24.4g;72%の収量)。
1−H NMR(400MHz,CDCl3):8.39(ddd,J=8.1,1.5、0.6Hz,1H)、7.54(m,1H)、7.48(ddd,J=8.1,1.4,0.6Hz)、7.41(m,1H)、7.33(d,J=8.6Hz,1H)、6.92(d,J=8.6Hz,1H)、4.23(t,J=5.8Hz,2H)、3.83(t,J=6.3Hz,2H)、2.32(みかけ上の五重項状態,J=6.0Hz,2H)。
1−H NMR(400MHz,CDCl3):8.53(dd、J=9.0,1.4Hz,1H)、7.59(m,1H)、7.53(dd,J=8.9,1.5Hz,1H)、7.45(m,1H)、7.37(d,J=9.6Hz,1H)、6.91(d,J=9.6Hz,1H)、3.83(t,J=6.3Hz,2H)、3.03(t,J=7.4Hz,2H)、1.81(みかけ上の五重項状態,J=6.9Hz,2H)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):8.29(ddd,J=8.1,1.5,0.6Hz,1H)、7.45(ddd,J=8.2,6.8,1.4Hz,1H)、7.39(ddd,J=8.1,1.4,0.6Hz,1H)、7.34(ddd,J=8.2,6.8,1.4Hz,1H)、7.21(d,J=8.6Hz,1H),6.81(d,J=8.6Hz,1H)、4.04(t,J=6.1Hz,2H)、3.64(bs,2H)、3.59(t,J=5.2Hz,4H)、2.73(t,J=6.8Hz,2H)、2.63(t,J=5.2Hz,4H)、1.94(みかけ上の五重項状態,J=6.4Hz,2H)。
1000mL入りの3口フラスコに、1−クロロ−4−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン(100.0g;0.381mol)、1−ブロモ−3−クロロプロパン(71.9g;0.457mol)、無水炭酸カリウム(63.1g;0.457mol)および2−ブタノン(500mL)を投入した。混合物を還流にて60時間撹拌した。TLCにより、完全な転換を確認した。焼結ガラスを通して反応混合物を濾過した。無機固体を温かいジクロロメタン(4×100mL)で洗浄した。濾液を乾燥するまで蒸発させて、鮮黄色の固体を得た。粗製1−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−9H−チオキサンテン−9−オン(129.1g)を2−ブタノン(400mL)中に溶解させ、ヨウ化ナトリウム(62.8g;0.419mol)を添加した。反応混合物を16時間還流させ、高温濾過し、固体を沸騰した2−ブタノン(2×100mL)で洗浄し、濾液を乾燥するまで蒸発させた。
(2−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}−4−メトキシフェニル)(フェニル)メタノン
500mL入りの3口フラスコに(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)(フェニル)メタノン(100.0g;0.4381mol)、1−ブロモ−3−クロロプロパン(82.78g;0.5258mol)および4−メチル−2−ペンタノン(250mL)を投入した。無水炭酸カリウム(66.61g;0.4819mol)を添加し、還流で(120℃)10時間、反応混合物を撹拌した。反応混合物を高温濾過し、無機固体を4−メチル−2−メンタノン(2×100mL)で洗浄した。濾液をニートのジエタノールアミン(161.2g;1.533mol)とヨウ化ナトリウム(6.57g;43.81mmol)の混合物中に投入した。反応混合物を24時間、還流するように加熱した(122℃)。反応混合物を室温まで冷却し、水(500mL)で希釈した。結果として得たエマルジョンを4−メチル−2−ペンタノン(2×200mL)で抽出した。水相を廃棄し、有機相を1MのHCl(2×500mL)で抽出した。50%のNaOH水を用いて水相をpH12にした。結果として得たエマルジョンを、4−メチル−2−ペンタノン(3×200mL)を用いて抽出した。有機相を分離し、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、溶媒を真空中で除去した。こうして(2−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}−4−メトキシフェニル)(フェニル)メタノンを得た(淡黄色の油;90.4g;3ステップにわたり55%の収量)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):7.68−7.66(m,2H)、7.44(tt,J=7.4,1.4Hz,1H)、7.37(d,J=8.4Hz,1H)、7.35−7.32(m,2H)、6.48(dd,J=8.5,2.3Hz,1H)、6.42(d,J=2.3Hz,1H)、3.83(t,J=5.8Hz,2H)、3.77(s,3H)、3.57(bs,2H)、3.39(t,J=5.3Hz,4H)、2.37(t,J=5.3Hz,4H)、2.18(t,J=7.1Hz,2H)、1.49(みかけ上の五重項状態,J=6.5Hz,2H)
ガラス製バイアルに反応性光開始剤と反応性ポリエーテル(量は表1に記載)を投入した。反応容器を真空下で1時間120〜130℃まで加熱して、全ての水分を除去した。反応容器を次に真空下で冷却し、還流冷却器を取付け、窒素でフラッシングした。ドライクロロベンゼンを添加し、反応を60℃で撹拌して、30wt%の固形物を伴う均質な透明溶液を得た。シリンジを介して適量のジイソシアネートを添加し、反応混合物を16時間還流下で加熱した。粘性黄色混合物を真空中で蒸発させ、MeOH−水との共蒸発により残留クロロベンゼンを除去した。結果として得られたゴム状の固体を75℃で4〜6時間、真空中で乾燥させた。こうして淡黄褐色のゴム状固体として適切なポリウレタンポリマーが得られた。
ガラス製バイアルに反応性光開始剤と反応性ポリエーテル(量は表2に記載)を投入した。反応容器を1時間真空下で120〜130℃まで加熱して、全ての水分を除去した。フラスコを70℃まで冷却させ、適量のジイソシアネート(表2に示されたもの)を投入した。その後、反応融液を撹拌しながら70℃まで16時間加熱した。こうして、白色乃至は淡黄色の固体として適切なフォトクロミックポリマーが得られた。
実施例2由来のポリウレタン((2wt%の4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}ベンゾフェノン、85wt%のPEG2000および13wt%の4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート))を、ヒートプレスを用いてプレートに加工した。このプレートからディスクを切り取り(φ25mm)、底板が石英窓で構成されているプレート−プレートレオメータ内に入れた。1レオロジー特性を120℃で1Hzにおいて測定し(図1参照)、ここで石英プレートを通してポリウレタン試料を照射する紫外線光源をt=0秒でオンに切換えた。およそ100秒後に、試料は液体状態から固体状態への遷移すなわちゲル点を通過し、これは、ポリウレタン内部の光開始剤部分が実際、紫外光に曝露された場合の試料の硬化を担っているということを実証している。
Claims (47)
- 少なくとも1つのモノマー(A)と少なくとも1つのモノマー(B)とのコポリマーであるポリマー光開始剤であって、
− モノマー(A)が下記式(I)
式中、
・ Piは光開始剤部分であり;
・ Zはリンカー部分であり;
・ X1およびX2は、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、任意に置換されたヘテロシクリル、−O−、−S−、−NR2−、−C(=O)−、−C(=NR2)−、−Si(R2)2−O−、任意に置換されたアリールおよびそれらの組合せから独立して選択され、ここでR2はHまたは任意に置換されたC1〜C12アルキルであり;
・ X1およびX2またはそれらの一部分が、互いに対しまたはZに対し連結されて1つ以上の環構造を形成してよく;
・ Z、X1およびX2は、Nが第3級アミンとなるように選択され;
・ W1およびW2は、アルコール、第1級アミン、第2級アミン、チオール、アルコキシシラン、カルボン酸のシランエステル、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボン酸、クロロホルメート、第1級アミド、第2級アミド、ウレタンまたは尿素基から独立して選択された官能基であり;
− モノマー(B)は、少なくとも2つの官能基W3およびW4を含み、前記W3およびW4は、アルコール、第1級アミン、第2級アミン、チオール、アルコキシシラン、カルボン酸のシランエステル、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボン酸、クロロホルメート、第1級アミド、第2級アミド、ウレタンまたは尿素基から独立して選択され、
ここで、W1、W2、W3およびW4は、モノマー(A)および(B)の共重合において、W1がW3と反応してウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステル、エーテル、アミド、カルボネート、アロハネートまたはビウレット部分を形成し、W2がW4と反応して、ウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステル、エーテル、アミド、カルボネート、アロハネートまたはビウレット部分を形成するような形で選択される、
ポリマー光開始剤。 - W1およびW2が、アルコール、第1級アミン、第2級アミンまたはチオール基、好ましくはアルコール基から独立して選択される、請求項1に記載のポリマー光開始剤。
- W1およびW2が同じ官能基である、請求項1〜2のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- X1およびX2が、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、−O−、−S−、−NR2(式中、R2はHまたは任意に置換されたC1〜C12アルキルである)およびそれらの組合せから独立して選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- X1およびX2が、互いに連結して1つ以上の環構造を形成してよい、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- X1およびX2が、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、好ましくは任意に置換されたC1〜C6アルキレンから独立して選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- X1およびX2が同じである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- Zが、単結合、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、−O−、−S−、−NR1−、−C(=O)−、−C(=NR1)−、−SO2−、−P(=O)(OR1)−、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、−[O−(C1〜C12アルキレン)]n−、−[NHR1−(C1〜C12アルキレン)]n、−[S−(C1〜C12アルキレン)]n−およびそれらの組合せから選択され;R1がHまたは任意に置換されたC1〜C12アルキルであり、nが1〜20の整数である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- Zが、単結合、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、−O−、−S−、−NR1−、−[O−(C1〜C12アルキレン)]n−から選択され、R1がHまたは任意に置換されたC1〜C12アルキルであり、nが1〜20の整数である、請求項8に記載のポリマー光開始剤。
- Zが、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、好ましくは任意に置換されたC1〜C6アルキレンから選択される、請求項8〜9のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- Zが、任意に置換された−O−(C1〜C12アルキレン)−、好ましくは任意に置換された−O−(C1〜C6アルキレン)−、任意に置換された−S−(C1〜C12アルキレン)−、好ましくは任意に置換された−S−(C1〜C6アルキレン)−、および任意に置換された−NR1−(C1〜C12アルキレン)−、好ましくは任意に置換された−NR1−(C1〜C6アルキレン)−、から選択され、R1がHまたは任意に置換されたC1〜C12アルキルである、請求項8〜9のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- Zが、任意に置換された−O−(C1〜C12アルキレン)−、好ましくは任意に置換された−O−(C1〜C6アルキレン)−から選択される、請求項11に記載のポリマー光開始剤。
- Zが、単結合、任意に置換されたC1〜C6アルキレンおよび任意に置換された−O−(C1〜C6アルキレン)−から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- Piが、ベンゾインエーテル、フェニルヒドロキシアルキルケトン、フェニルアミノアルキルケトン、ベンゾフェノン、チオキサントン、キサントン、アクリドン、アントラキノン、フルオレノン、ジベンゾスベロン、ベンジル、ベンジルケタール、α−ジアルコキシ−アセトフェノン、α−ヒドロキシ−アルキル−フェノン、α−アミノ−アルキル−フェノン、アシル−ホスフィンオキシド、フェニルケトクマリン、シラン、カンホルキノン、マレイミドおよびその誘導体からなる群から選択される光開始剤部分である、請求項1〜13のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- Piが、ベンゾフェノン、チオキサントン、ベンジルケタールおよびフェニルヒドロキシアルキルケトン、例えば2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンから選択される光開始剤部分である、請求項14に記載のポリマー光開始剤。
- Ar1およびAr2が、両方共任意に置換されたフェニル、好ましくは両方共フェニルであり、ZがAr2上の任意の位置に存在してよい、請求項16に記載のポリマー光開始剤。
- ZがAr2上のパラ位置に存在する、請求項16〜17のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- X1およびX2は任意に置換されたC1〜C12アルキレンから独立して選択され、W1およびW2が−OHである、請求項1〜18のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- Ar1およびAr2が、両方共任意に置換されたフェニル、好ましくは両方共フェニルである、請求項20に記載のポリマー光開始剤。
- ZがAr2上のパラ位置に存在する、請求項21に記載のポリマー光開始剤。
- 光開始剤モノマー(A)が、
{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)(フェニル)メタノン
[4−({2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル}スルファニル)フェニル](フェニル)メタノン
(4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}フェニル)(フェニル)メタノン
{4−[ビス(2−ヒドロキシプロピル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−2−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−2−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
3,4−ジヒドロキシ−1−[4−(フェニルカルボニル)フェニル]ピロリドン−2,5−ジオン
N,N−ビス[2−(メチルアミノ)エチル]−4−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)[4−(フェニルスルファニル)フェニル]メタノン
4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン
4−[{2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル}(メチル)アミノ]−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン
2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル[(9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)オキシ]アセテート
1−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−プロポキシ−9H−チオキサンテン−9−オン
2−[(1−クロロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−4−イル)オキシ]−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド
1−{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
1−(4−{2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エトキシ}フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
2−メチル−2−(モルホリン−4−イル)−1−(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)プロパン−1−オン、または
(3’,5’−ジイソシアナトビフェニル−4−イル)(フェニル)メタノン
からなる群から選択される、請求項1〜24のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。 - モノマー(A)が、
{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
(4−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}フェニル)(フェニル)メタノン
(4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}フェニル)(フェニル)メタノン
{4−[ビス(2−ヒドロキシプロピル)アミノ]フェニル}(フェニル)メタノン
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−2−(フェニルカルボニル)ベンズアミド
4−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロポキシ}−1−クロロ−9H−チオキサンテン−9−オン
2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル[(9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル)オキシ]アセテート
2−[(1−クロロ−9−オキソ−9H−チオキサンテン−4−イル)オキシ]−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド、または
1−{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェニル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン
からなる群から選択される、請求項1〜25のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。 - モノマー(B)が下記式II
W3−Q−W4
(II)
の構造を有し、式中、W3およびW4は請求項1の場合と同様に定義され、Qは任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、任意に置換されたC3〜C12ヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたビアリール、−[O−(C1〜C12アルキレン)]m−、−[S−(C1〜C12アルキレン)]m−(式中、mは1〜1000の整数である)およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1〜26のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。 - Qが、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、任意に置換されたC3〜C12ヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、および任意に置換されたビアリールからなる群から選択される請求項27に記載のポリマー光開始剤。
- Qが、任意に置換されたアリールおよび任意に置換されたビアリールからなる群から選択される、請求項27〜28のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- W3およびW4が、イソシアネートおよびチオイソシアネート基から独立して選択される、請求項1〜29のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- W3およびW4が同じ官能基である、請求項1〜30のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- モノマー(B)が、1,4−フェニレンジイソシアネート(PPDI)、その2,4および2,6異性体の両方としてのトルエンジイソシアネート(TDI)、その4,4’および2,4’異性体の両方としてのメチレンジフェニルイソシアネート(MDI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、3,3’−ビトリレン−4,4’−ジイソシアネート(TODI)、1,3−キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチル−m−キシリデンジイソシアネート(TMXDI)、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン(HMDI)、2,2,5−トリメチルヘキサンジイソシアネート(TMHDI)、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート(CHDI)および1,3−ビス(イソシアナト−メチル)シクロヘキサン(HXDI)からなる群から選択される、請求項27〜31のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- モノマー(A)および(B)の共重合において、W1がW3と反応してウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステルまたはアミド部分を形成し、W2がW4と反応してウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステルまたはアミド部分を形成する、請求項1〜32のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- モノマー(A)および(B)の共重合において、W1がW3と反応してウレタンまたはチオウレタン部分を形成し、W2がW4と反応してウレタンまたはチオウレタン部分を形成する、請求項1〜33のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- W1およびW2が両方共アルコール官能基であり、W3およびW4が両方共イソシアネート官能基である、請求項1〜34のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- さらに1つ以上の追加のモノマー(C)を含み、前記1つ以上の追加のモノマー(C)の各々が少なくとも2つの官能基W5およびW6を含み、前記W5およびW6はアルコール、第1級アミン、第2級アミン、チオール、アルコキシシラン、カルボン酸のシランエステル、イソシアネート、イソチオシアネート、カルボン酸、クロロホルメート、第1級アミド、第2級アミド、ウレタンまたは尿素基から独立して選択され、W5およびW6は、モノマー(A)、(B)および(C)の共重合において、W5がW1またはW3と反応してウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステル、エーテル、アミド、カルボネート、アロハネートまたはビウレット部分を形成し、W6がW2またはW4と反応してウレタン、チオウレタン、尿素、チオ尿素、エステル、エーテル、アミド、カルボネート、アロハネートまたはビウレット部分を形成する形で選択される、請求項1〜35のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- モノマー(C)は、下記式III
W5−T−W6
(III)
の構造を有し、式中、W5およびW6が請求項36の場合と同様に定義され、Tが、任意に置換されたC1〜C12アルキレン、任意に置換されたC1〜C12アルケニレン、任意に置換されたC3〜C12ヘテロシクリル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたビアリール、−[O−(C1〜C12アルキレン)]m−、−[S−(C1〜C12アルキレン)]m−(式中、mは1〜1000の整数である)およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項36に記載のポリマー光開始剤。 - Tが、−[O−(C1〜C12アルキレン)]m−、−[S−(C1〜C12アルキレン)]m−からなる群から選択され、式中、mは1〜1000の整数である、請求項37に記載のポリマー光開始剤。
- W5およびW6が、アルコール、第1級アミン、第2級アミン、またはチオール官能基、好ましくはアルコール官能基から独立して選択される、請求項36〜38のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- W5およびW6が同じ官能基である、請求項36〜39のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- モノマー(C)が、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリプロピレングリコール(PPG)、ランダムおよびブロックポリ(エチレングリコール)−ポリ(プロピレングリコール)コポリマー、ポリ(テトラメチレングリコール)(PTMG)、ポリ(1,4−ブタンジオールアジペート)、ポリ(エタンジオール1,4−ブタンジオールアジペート)、ポリ(カプロラクトン)ジオール、ポリ(1,6−ヘキサンジオールカルボネート)、およびポリ(エチレンテレフタレート)ジオールからなる群から選択される、請求項36〜40のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- モノマー(A):(B)の重量比が、1:99〜99:1、好ましくは1:99〜50:50である、請求項1〜41のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- モノマー(A):(C)の重量比が、1:99〜99:1、好ましくは1:99〜50:50である、請求項36〜42のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤。
- ポリマー光開始剤を生産する方法であって、少なくとも1つのモノマー(A)と少なくとも1つのモノマー(B)の段階成長共重合を含み、(A)および(B)が請求項1〜35に記載の構造を有する、方法。
- 共重合反応がさらに、請求項36〜41に記載の構造を有する1つ以上の追加のモノマー(C)を含む、請求項44に記載の方法。
- 請求項1〜43のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤を架橋する方法であって、前記ポリマー光開始剤を紫外線放射および/又は熱に曝露するステップを含む方法。
- ラジカル重合の光開始剤としての、請求項1〜43のいずれか一項に記載のポリマー光開始剤の使用。
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