JP2013532180A - 会合性の基を担持する分子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、窒素含有会合性分子であって、分子を相互にまたは充填剤と非共有結合によって会合させることができる少なくとも１つの単位を含み、不飽和を含有するポリマーと共有結合を形成するように反応することができる官能基を含む窒素含有会合性分子に関するものである。

Description

本発明は、窒素含有会合性分子であって、分子を相互にまたは充填剤と非共有結合を介して会合させることができる少なくとも１つの単位を含み、不飽和を含有するポリマーと共有結合を形成するように反応することができる官能基を含む窒素含有会合性分子に関するものである。
ポリマー鎖に沿って会合性の基を含む修飾ポリマーは、ポリマーを相互にまたは充填剤と非共有結合を介して会合させることができる少なくとも１つの単位を含むポリマーである。これらのポリマーの利点は、これらの物理的結合が外部要因、例えば温度または応力時間の影響下で可逆性であることである。このため、これらの修飾ポリマーの機械的特性は、ポリマーが使用される環境のパラメータに従って調節することができる。
このようなポリマーは例えば、ＷＯ２０１０／０３１９５６の番号で公開されている文献に記載されている。
この文献は、第一に共有結合を有する永久架橋ブリッジを介して、第二に非共有結合を有する架橋ブリッジを介して相互に会合された可撓性ポリマー鎖を含むエラストマーについて記載している。エラストマー上にグラフトされた分子は、物理的結合を確立することができる窒素含有ヘテロ環をベースのとする会合性の基を含む。この文献で想定される会合性の基の中でも、イミダゾリジニル、トリアゾリル、トリアジニル、ビスウレイルおよびウレイドピリミジル基が挙げられる。
エラストマーを修飾するために、前記エラストマーを、第一に会合性の基と、および第二にエラストマーに担持される反応性官能基と共有結合を形成する反応性基を含む分子と反応させることができる。従ってこれは、エラストマーの前官能化を包含する。
加えて、このように修飾されたエラストマーは、反応していないおよび材料の最終特性に影響を及ぼす、ある割合の官能基を含むことが見出されている。
このことは、会合性の基を鎖に沿って導入するためにポリマーを修飾する他の工程についての研究が行われてきた理由である。
国際公開第２０１０／０３１９５６号
従って本発明の目的は、反応性官能基を含まないポリマーにも適用可能なポリマーを修飾するための代わりの方法を提案することである。
本目的は、発明者らが、少なくとも１つの会合性の基および少なくとも１つの反応性基の両方を含む新規分子であって、少なくとも１つの二重結合を含むポリマーを、問題のポリマーが反応性官能基を含む必要なしに修飾することを可能にする新規分子を見出したことにより達成される。
本発明の主題は少なくともおよび好ましくは１つの「スペーサ」基Ｓｐによって共に結合された少なくとも１つの基Ｑおよび少なくとも１つの基Ａを含む化合物であって、ここで：
−Ｑはアゾジカルボニル単位を含み、
−Ａは少なくとも１つの窒素原子を含む会合性の基を含み、
−ＳｐはＱとＡとの間に結合を形成する原子または原子の群である。
上で定義したような化合物がグラフトされたポリマーは充填剤と混合され；前記化合物は充填剤との間に不安定な結合のみを確立して、強すぎるポリマー−充填剤相互作用が引き起こされ得るという欠点を伴わずに、ポリマーの最終特性に有益である、良好なポリマー−充填剤相互作用を与えることができる。
「会合性の基」という用語は、水素、イオン性および／または疎水性結合を介して相互に会合することができる基を意味するものである。本発明の好ましい一実施形態によれば、これらは水素結合を介して会合することができる基である。
会合性の基が水素結合を介して会合できる場合、各会合性の基は、２つの同じ会合性の基が自己相補的であり、少なくとも２つの水素結合を形成することによって共に会合できるように、水素結合に関して少なくとも１つのドナー「部位」および１つのアクセプタ部位を含む。
基Ｑ、「スペーサ」基および結合性基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式（Ｉａ）：
Ａ−Ｓｐ−Ｑ （Ｉａ）
によって表すことができる。
基Ｑ、「スペーサ」基および２個の結合性基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式（Ｉｂ）：
Figure 2013532180
 によって表すことができる。
同様に、２個の基Ｑ、「スペーサ」基および会合性の基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式（Ｉｃ）：
Figure 2013532180
 によって表すことができる。
同じ原則に従って、２個の基Ｑ、「スペーサ」基および２個の会合性の基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式（Ｉｄ）：
Figure 2013532180
 によって表すことができる。
好ましくは、会合性の基はイミダゾリジニル、ウレイル、ビスウレイル、ウレイドピリミジルおよびトリアゾリル基より選択される。
好ましくは、基Ａは、以下の式（ＩＩ）から（ＶＩ）：
Figure 2013532180
Figure 2013532180
の１つに相当し、式中：
−Ｒは、ヘテロ原子を場合により含有することができる炭化水素ベースの基を示し、
−Ｘは、酸素または硫黄原子、好ましくは酸素原子を示す。
好ましくは、基Ａは、一般に５または６個の原子を含有する二窒素含有または三窒素含ヘテロ環を含み、該ヘテロ環は好ましくは二窒素含有であり、少なくとも１つのカルボニル官能基を含む；なおさらに好ましくは、基Ａは式（ＩＩ）のイミダゾリジニル基を含む。
基Ｑは、好ましくは式：
Ｗ−ＣＯ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−
に相当するアゾジカルボニル基を含み、式中、
Ｗは
式：
Ｒ’−Ｚ−
（式中：
−Ｚは、酸素もしくは硫黄原子または−ＮＨもしくは−ＮＲ’基を表し、
−Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキル、および完全に好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、例えばメチルもしくはエチルを表す。）
の基、
または
式：
−Ｓｐ’−Ａ’
（式中：
Ｓｐ’は、Ｓｐと同じであり得るかまたは異なり得て、アゾジカルボニル官能基を別の会合性の基Ａ’に結合する２価スペーサ基であり、
Ａ’は、Ａと同じであり得るかまたは異なり得て、少なくとも１つの窒素原子を含む会合性の基である。）
の基を表し、
−Ａ、ＳｐおよびＳｐ’は１つ以上のヘテロ原子を含み得る。
好ましくは、本発明の主題である化合物は、式（ＶＩＩ）
Ｗ−ＣＯ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｓｐ−Ａ
（ＶＩＩ）
によって表され、式中
−Ａは少なくとも１つの窒素原子を含む会合性の基であり、
−Ｓｐはアゾジカルボニル官能基を会合性の基Ａに結合する２価スペーサ基であり、
−Ｗは先に定義した通りであり、
−Ａ、ＳｐおよびＳｐ’は１つ以上のヘテロ原子を含み得る。
本発明の主題である化合物は、式（ＶＩＩＩ）または（ＩＸ）：
Ｒ’−Ｚ−ＣＯ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｓｐ−Ａ
（ＶＩＩＩ）
または
Ａ’−Ｓｐ’−ＣＯ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｓｐ−Ａ
（ＩＸ）
によって表され、式中：
Ｒ’、Ｚ、Ｓｐ、Ａ、Ｓｐ’およびＡ’は先に定義した通りであり、Ａ、ＳｐおよびＳｐ’は１つ以上のヘテロ原子を含むことができる。
「スペーサ」基Ｓｐによって、少なくとも１つの基Ｑおよび／または少なくとも１つの会合性の基を結合することが可能となり、このため「スペーサ」基Ｓｐは本質的に公知のいずれの種類でもよい。しかし、「スペーサ」基は、本発明による化合物の基Ｑおよび会合性の基をほとんどまたは全く妨害してはならない。
従って前記「スペーサ」基は、基Ｑに対して不活性である基と見なされ、基Ｑは好ましくは、この基と反応することができるいずれのアルケニル官能基も有さない。
「スペーサ」基は、好ましくは直鎖、分枝または環式炭化水素ベースの鎖であり、１つ以上の芳香族基および／または１つ以上のヘテロ原子を含有することができる。前記鎖は、置換基が基Ｑに対して不活性である限り、場合により置換することができる。
好ましい一実施形態により、「スペーサ」基は、窒素、硫黄、ケイ素または酸素原子より選択される１つ以上のヘテロ原子を場合により含む、直鎖または分枝Ｃ１−Ｃ２４、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキル鎖、さらに優先的には直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキル鎖である。
完全に好ましくは、「スペーサ」基ＳｐまたはＳｐ’は−（ＣＨ２）ｙ−、−ＮＨ−（ＣＨ２）ｙ−および−Ｏ−（ＣＨ２）ｙ−より選ばれ、ｙは１から６の整数である。
好ましくは、本発明の主題である化合物は、以下の式（Ｘ）または（ＸＩ）の化合物：
Figure 2013532180
 より選ばれ、式中：
−Ｙは、メチレン基、酸素原子、硫黄原子および−ＮＨ−基より選択される２価基を表し、
−Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、好ましくはＣ１−Ｃ４アルコキシル基および完全に好ましくはメトキシルまたはエトキシルを表す。
なおさらに優先的には、本発明による化合物は、以下の式（ＸＩＩ）から（ＸＶ）の化合物より選ぶことができる：
Figure 2013532180
Figure 2013532180
本発明の主題である化合物は、以下の一般スキームにより３つのステップで：
Figure 2013532180
またはさもなければ以下の反応スキームに従うジアルキルアゾジカルボキシラートもしくはジアルキルヒドラゾジカルボキシラートとの直接反応によって、調製することができる：
Figure 2013532180
以下の実施例は例示のために与えられているが、以下に記載するものに対して他の合成経路または改良を想定することが可能である。
［実施例１］
（Ｅ）−エチル２−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチルカルバモイル）ジアゼンカルボキシラートの調製
Figure 2013532180
ａ）Ｎ−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミドの調製
Ｎ−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミドは、以下の手順に従って調製される：
Figure 2013532180
 カルボニルジイミダゾール（６４．２ｇ、０．４ｍｏｌ）を１−（２−アミノエチル）イミダゾリジン−２−オン（４６．５ｇ、０．３６ｍｏｌ）の無水アセトニトリル（７５０ｍｌ）溶液に、一度に添加する。次に反応媒体を周囲温度にて３から５時間撹拌する。得られた沈殿を濾過除去して、フィルタ上で無水アセトニトリル（４０ｍｌで３回）および石油エーテル（５０ｍｌで２回、４０／６０℃画分）によって洗浄し、最後に周囲温度にて１０−１５時間乾燥させる。
融点１５４℃の白色固体（７４．５ｇ、収率９３％）を得る。
モル純度は８８ｍｏｌ％である（１Ｈ ＮＭＲ）。
１Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ ＮＭＲキャラクタリゼーション
Figure 2013532180
Figure 2013532180
 使用した溶媒：ＤＭＳＯ−１Ｈでは２．４４ｐｐｍ、１３Ｃでは３９．５ｐｐｍおよび１５Ｎではｓｒ＝１９２３８．４６におけるＤＭＳＯの信号に基づいて較正
ｂ）エチル２−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−ｙｌ）エチルカルバモイル）ヒドラジンカルボキシラートの調製
Figure 2013532180
 エチルヒドラジンカルボキシラート（３８．０ｇ、０．３６ｍｏｌ）を無水アセトニトリル（７５０ｍｌ）中のＮ−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド（７４．０ｇ、０．３３ｍｏｌ、ＮＭＲにより純度８８ｍｏｌ％）に、一度に添加する。反応媒体を７０−７５℃にて３時間、次に周囲温度にて２−３時間撹拌する。
沈殿を濾過除去して、アセトニトリル（５０ｍｌで２回）および石油エーテル（５０ｍｌで２回、４０／６０℃画分）で洗浄し、最後に周囲温度にて１０−１５時間乾燥させる。
融点１７９℃の白色固体（７９．６ｇ、収率９３％）を得る。
モル純度は９９％超である（１Ｈ ＮＭＲ）。
１Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ ＮＭＲキャラクタリゼーション
Figure 2013532180
Figure 2013532180
 ＊プロトン８、１０および１１はＮＨ基であるため、これの１Ｈ化学シフトは正確に帰属できない。１３Ｃ化学シフトは基８に相当する。
使用した溶媒：ＤＭＳＯ−１Ｈでは２．４４ｐｐｍ、１３Ｃでは３９．５ｐｐｍおよび１５Ｎではｓｒ＝１９２３８．４６におけるＤＭＳＯの信号に基づいて較正
ｃ）エチル２−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチルカルバモイル）ジアゼンカルボキシラート、本発明による化合物の調製
Figure 2013532180
 ジクロロメタン（１００ｍｌ）中のＮ−ブロモスクシンイミド（６．８７ｇ、０．０３９ｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）中のピリジン（３．０５ｇ、０．０３９ｍｏｌ）およびヒドラジンカルボキシラート（１０．００ｇ、０．０３９ｍｏｌ）の混合物に、一度に添加して、５−１０℃まで冷却する。反応媒体を１０℃にて１時間撹拌して、次に有機相を水（１５０ｍｌで２回）で洗浄する。次に有機相をＮａ２ＳＯ４上で１５分脱水して、次に溶媒を減圧下で（Т浴１８℃、４０−５０ｍｂａｒ）で蒸発除去する。ジエチルエーテル（３００ｍｌ）を添加して、反応媒体を周囲温度にて３０−４０分撹拌する。得られた沈殿を濾過除去して、フィルタ上でジエチルエーテル（４０ｍｌで３回）によって洗浄し、最後に周囲温度にて１０−１５時間乾燥させる。
融点１２２℃の黄色固体（６．９５ｇ、収率７０％）を得る。
モル純度は９５％超である（１Ｈ ＮＭＲ）。
１Ｈ、１３Ｃ ＮＭＲキャラクタリゼーションを下の表１に示す。
Figure 2013532180
Figure 2013532180
 ＊プロトン２および７はＮＨ基であるため、これの１Ｈ化学シフトは正確に帰属できない。
使用した溶媒：ＤＭＳＯ−１Ｈでは２．４４ｐｐｍ、１３Ｃでは３９．５ｐｐｍにおけるＤＭＳＯの信号に基づいて較正
［実施例２］
ＵＤＥＴＡからの３ステップでのＮ１，Ｎ２−ビス（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）ジアゼン−１，２−ジカルボキサミドの調製
ａ）Ｎ１，Ｎ２−ビス（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）ヒドラジン−１，２−ジカルボキサミド（ＳＩ−ＢＩＭ−０２）の調製：
Figure 2013532180
 ヒドラジン水和物（０．５０ｇ、０．０１ｍｏｌ）を無水アセトニトリル（１００ｍｌ）中のＮ−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド（４．４６ｇ、０．０２ｍｏｌ、ＮＭＲにより純度８６ｍｏｌ％）［実施例１の生成物］に、一度に添加する。反応媒体を７０−７５℃にて３時間、次に周囲温度にて１−２時間撹拌する。
沈殿を濾過除去して、アセトニトリル（２５ｍｌ）および石油エーテル（５０ｍｌ、４０／６０℃画分）で洗浄し、最後に周囲温度にて１０−１５時間乾燥させる。
融点２３２℃の白色固体（３．１６ｇ、０．００９ｍｏｌ、収率９２％）を得る。
モル純度は９０％である（１Ｈ ＮＭＲ）。
ＤＭＳＯ中の１Ｈおよび１３Ｃ ＮＭＲキャラクタリゼーションを表２に示し、Ｄ２Ｏ中の１Ｈおよび１３Ｃ ＮＭＲキャラクタリゼーションを表３に示す：
Figure 2013532180
Figure 2013532180
 使用した溶媒：ＤＭＳＯ−１Ｈでは２．４４ｐｐｍ、１３Ｃでは３９．５ｐｐｍにおけるＤＭＳＯの信号に基づいて較正
Figure 2013532180
 使用した溶媒：Ｄ２Ｏ−１Ｈでは４．７ｐｐｍ、１３Ｃではｓｒ＝０における水の信号に基づいて較正
ｂ）Ｎ１，Ｎ２−ビス（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）ジアゼン−１，２−ジカルボキサミド、本発明による化合物の調製
Figure 2013532180
 Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．５３４ｇ、０．００３ｍｏｌ）をピリジン（０．２３７ｇ、０．００３ｍｏｌ）、Ｎ１，Ｎ２−ビス（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）ヒドラジン−１，２−ジカルボキサミド（１．０３ｇ、０．００３ｍｏｌ）およびジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合物に周囲温度にて一度に添加する。反応媒体を周囲温度にて１時間撹拌する。沈殿を濾過除去して、フィルタ上でジクロロメタン（１０ｍｌ）によって洗浄し、１時間乾燥させる。沈殿を水（２０ｍｌ）で１５分処理して、濾過し、水（２０ｍｌ）および石油エーテル（２０ｍｌ）で再度洗浄して、最後に周囲温度にて１０−１５時間乾燥させる。
融点２０８℃（分解）の薄黄色固体（０．６２ｇ、０．００２ｍｏｌ、収率６１％）を得る。
モル純度は９０％である（１Ｈ ＮＭＲ）。
１Ｈおよび１３Ｃ ＮＭＲキャラクタリゼーションを表４に示す。
Figure 2013532180
Figure 2013532180
 使用した溶媒：ＤＭＳＯ−１Ｈでは２．４４ｐｐｍ、１３Ｃでは３９．５ｐｐｍにおけるＤＭＳＯの信号に基づいて較正
［実施例３］
ＵＤＥＴＡからの１ステップでのＮ１，Ｎ２−ビス（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）ジアゼン−１，２−ジカルボキサミドの調製
１−（２−アミノエチル）イミダゾリジン−２−オン（１．２９ｇ、０．０１０ｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）中のジイソプロピルアゾ−１，２−ジカルボキシラート（１．０１ｇ、０．００５ｍｏｌ）の混合物に、一度に周囲温度にて添加する。反応媒体は、周囲温度にて１時間撹拌する。沈殿を濾過除去して、エタノール（２０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）および石油エーテル（２０ｍｌ）で洗浄し、次に周囲温度にて１０−１５時間乾燥させる。
融点１９３℃（分解）の薄黄色固体（１．２６ｇ、０．００４ｍｏｌ、収率７４％）を得る。
１Ｈ ＮＭＲによる純度は８７ｍｏｌ％である。

Claims (9)

  1. 少なくとも１つのおよび好ましくは１つの「スペーサ」基Ｓｐによって共に結合された少なくとも１つの基Ｑおよび少なくとも１つの基Ａを含む化合物であって、式中：
    −Ｑがアゾジカルボニル官能を含み、
    −Ａが少なくとも１つの窒素原子を含む会合性の基を含み、
    −ＳｐがＱとＡとの間に結合を形成する原子または原子の群である
    化合物。
  2. 会合性の基がイミダゾリジニル、トリアゾリル、ウレイル、ビスウレイルおよびウレイドピリミジル基より選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項１または２に記載の化合物であって、会合性の基が以下の式（ＩＩ）から（ＶＩ）：
    Figure 2013532180
    Figure 2013532180
    の１つに相当し、式中：
    −Ｒがヘテロ原子を場合により含有することができる炭化水素ベースの基を示し、
    −Ｘが、酸素または硫黄原子、好ましくは酸素原子を示す
    化合物。
  4. 請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物であって、式（ＶＩＩ）
    Ｗ−ＣＯ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｓｐ−Ａ
    （ＶＩＩ）
    によって表され、式中：
    −Ａが少なくとも１つの窒素原子を含む会合性の基であり、
    −Ｓｐがアゾジカルボニル官能基を会合性の基Ａに結合する２価スペーサ基であり、
    −Ｗが
    式：
    Ｒ’−Ｚ−
    （式中：
    −Ｚは、酸素もしくは硫黄原子または−ＮＨもしくは−ＮＲ’基を表し、
    −Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキル、および完全に好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、例えばメチルもしくはエチルを表す。）
    の基、
    または
    式：
    −Ｓｐ’−Ａ’
    （式中：
    Ｓｐ’は、Ｓｐと同じであり得るかまたは異なり得て、アゾジカルボニル官能基を別の会合性の基Ａ’に結合する２価スペーサ基であり、
    Ａ’は、Ａと同じであり得るかまたは異なり得て、少なくとも１つの窒素原子を含む会合性の基である。）
    の基を表し、
    −Ａ、ＳｐおよびＳｐ’は１つ以上のヘテロ原子を含み得る
    化合物。
  5. 請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物であって、式（ＶＩＩＩ）または（ＩＸ）：
    Ｒ’−Ｚ−ＣＯ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｓｐ−Ａ
    （ＶＩＩＩ）
    または
    Ａ’−Ｓｐ’−ＣＯ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−Ｓｐ−Ａ
    （ＩＸ）
    によって表され、式中：
    Ｒ’、Ｚ、Ｓｐ、Ａ、Ｓｐ’およびＡ’が請求項１から４で定義された通りであり、ならびにＡ、ＳｐおよびＳｐ’は１つ以上のヘテロ原子を含み得る化合物。
  6. 請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物であって、以下の式（ＶＩＩＩ）または（ＩＸ）：
    Figure 2013532180
     によって表され、式中：
    −Ｙが、メチレン基、酸素原子、硫黄原子および−ＮＨ−基より選択される２価基を表し、ならびに
    −Ｒが、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、好ましくはＣ１−Ｃ４アルコキシ基および完全に好ましくはメトキシルまたはエトキシルを表す化合物。
  7. 「スペーサ」基ＳｐまたはＳｐ’が、窒素、硫黄、ケイ素または酸素原子より選択される１つ以上のヘテロ原子を場合により含む、直鎖または分枝Ｃ１−Ｃ２４、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキル鎖、さらに優先的には直鎖Ｃ１−Ｃ６アルキル鎖である、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 「スペーサ」基ＳｐまたはＳｐ’が、−（ＣＨ２）ｙ−、−ＮＨ−（ＣＨ２）ｙ−および−Ｏ−（ＣＨ２）ｙ−より選ばれ、ｙが１から６の整数である、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物であって、以下の式（ＸＩＩ）から（ＸＶ）の化合物：
    Figure 2013532180
     より選択される、化合物。
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