JP2013510075A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 - Google Patents
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013510075A JP2013510075A JP2012521902A JP2012521902A JP2013510075A JP 2013510075 A JP2013510075 A JP 2013510075A JP 2012521902 A JP2012521902 A JP 2012521902A JP 2012521902 A JP2012521902 A JP 2012521902A JP 2013510075 A JP2013510075 A JP 2013510075A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hfo
- mixture
- tetrafluoropropene
- mixture containing
- liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【選択図】図1
Description
1. 下記工程を含む2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの精製方法:
(1)2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物を冷却して、フッ化水素の濃度の高い上部液相と2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの濃度の高い下部液相とに分液させる工程、
(2) 上記(1)工程で得られた下部液相を蒸留操作に供し、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物を蒸留塔の塔頂部から抜き出し、塔底部から実質的にフッ化水素を含まない2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを得る工程。
2. (2)工程において蒸留塔の塔頂部から抜き出される2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物が、共沸混合物又は共沸様混合物である上記項1に記載の方法。
3. (2)工程において蒸留塔の塔頂部から抜き出される2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物が、非共沸混合物である上記項1に記載の方法。
4. (1)工程における2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物を冷却する温度が、−5℃以下である上記項1〜3のいずれかに記載の方法。
5. 蒸留塔の塔頂部から抜き出された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物が加えられた2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物に対して、(1)工程の冷却操作を行う上記項1〜4のいずれかに記載の方法。
6. (1)工程において冷却される2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物が、更に、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含むものである上記項1〜5のいずれかに記載の方法。
7. (2)工程において得られた塔底成分を蒸留操作に供して、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを除去する工程を更に含む、上記項6に記載の2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの精製方法。
本発明の処理対象物は、化学式:CF3CF=CH2で表される2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)と化学式:HFで表されるフッ化水素を含む液状混合物である。この液状混合物の種類については特に限定はなく、例えば、フルオロカーボンの脱フッ化水素処理によって得られる生成物、クロロフルオロハイドロカーボンのフッ素化処理によって得られる生成物などを処理対象物の一例として挙げることができる。更に、これらの処理を組み合わせて得られる生成物も処理対象物とすることができ、これら生成物を蒸留したものも処理対象とすることができる。
以下、HFO-1234yfとHFを含む混合物を処理対象とする場合の処理工程のフロー図を示す図1に基づいて本発明方法を具体的に説明する。
図1に示す方法では、まず、HFO-1234yfとHFを含む混合物を分液槽Aに供給し、該混合物を冷却して、HF濃度の高い上部液相とHFO-1234yf濃度の高い下部液相とに分離させる。
次いで、上記した方法で得られる下部液相を蒸留塔Bに送って蒸留処理を行う。HFO-1234yfとHFは、最低共沸混合物を形成する。また,本発明を実施する際には,通常,液液分離工程では、下部液相が、最低共沸混合物と比較して、HFO-1234yfを多く含むよう操作する。このため、蒸留工程では、HFO-1234yfとHFからなる混合物は、HFO-1234yfより沸点の低い混合物となり、蒸留条件によって、HFO-1234yfとHFからなる共沸又は共沸様混合物、或いは、HFO-1234yfとHFからなる非共沸混合物として、塔頂部から連続的に抜き出すことができる。
下記の方法でHFO-1234yf及びHFを含む混合物からHFを分離した。この方法を図5に示すフロー図に基づいて説明する。
下記の方法でHFO-1234yf及びHFを含む混合物からHFを分離した。この方法を図6に示すフロー図に基づいて説明する。
下記の方法でHCFO-1233xf、HFO-1234yf及びHFを含む混合物からHFを分離した。この方法を、図7に示すフロー図に基づいて説明する。
下記の方法でHCFO-1233xf、HFO-1234yf及びHFを含む混合物からHFを分離した。この方法を図8に示すフロー図に基づいて説明する。
図9に示すフロー図に従って、HCFO-1233xf、HFO-1234yf及びHFを含む液状混合物(S1’)に対して、液液分離操作を行うことなく、蒸留処理(塔頂温度:28℃,圧力:0.7MPaG)を行い、塔頂成分(F1’)と塔底成分(F2’)とに分離した。上記工程における成分の組成を表5に示す。
Claims (7)
- 下記工程を含む2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの精製方法:
(1)2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物を冷却して、フッ化水素の濃度の高い上部液相と2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの濃度の高い下部液相とに分液させる工程、
(2) 上記(1)工程で得られた下部液相を蒸留操作に供し、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物を蒸留塔の塔頂部から抜き出し、塔底部から実質的にフッ化水素を含まない2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを得る工程。 - (2)工程において蒸留塔の塔頂部から抜き出される2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物が、共沸混合物又は共沸様混合物である請求項1に記載の方法。
- (2)工程において蒸留塔の塔頂部から抜き出される2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物が、非共沸混合物である請求項1に記載の方法。
- (1)工程における2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物を冷却する温度が、−5℃以下である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 蒸留塔の塔頂部から抜き出された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む混合物が加えられた2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物に対して、(1)工程の冷却操作を行う請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- (1)工程において冷却される2,3,3,3-テトラフルオロプロペンとフッ化水素を含む液状混合物が、更に、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含むものである請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- (2)工程において得られる塔底成分を蒸留操作に供して、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを除去する工程を更に含む、請求項6に記載の2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの精製方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US27284509P | 2009-11-10 | 2009-11-10 | |
US61/272,845 | 2009-11-10 | ||
US37634110P | 2010-08-24 | 2010-08-24 | |
US61/376,341 | 2010-08-24 | ||
PCT/JP2010/070258 WO2011059078A1 (en) | 2009-11-10 | 2010-11-09 | Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013510075A true JP2013510075A (ja) | 2013-03-21 |
JP5626345B2 JP5626345B2 (ja) | 2014-11-19 |
Family
ID=43447342
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012521902A Active JP5626345B2 (ja) | 2009-11-10 | 2010-11-09 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8975456B2 (ja) |
EP (1) | EP2499110B1 (ja) |
JP (1) | JP5626345B2 (ja) |
KR (1) | KR101458679B1 (ja) |
CN (2) | CN106905106A (ja) |
WO (1) | WO2011059078A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016523965A (ja) * | 2013-07-12 | 2016-08-12 | アーケマ・インコーポレイテッド | 膜を使用して有機フッ素化合物を分離する方法 |
WO2017119273A1 (ja) * | 2016-01-06 | 2017-07-13 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2021004231A (ja) * | 2019-01-28 | 2021-01-14 | ダイキン工業株式会社 | 1,2−ジフルオロエチレン又は1,1,2−トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2516577A1 (en) | 2009-12-22 | 2012-10-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, or 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane |
FR2977584B1 (fr) | 2011-07-08 | 2014-12-05 | Arkema France | Procede de separation et recuperation du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et de l'acide fluorhydrique |
WO2013039260A2 (en) * | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Daikin Industries, Ltd. | Method for purifying chlorinated hydrocarbon |
KR20150131272A (ko) | 2013-03-15 | 2015-11-24 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 생성물에서 할로겐화 에틸렌 불순물을 제거하는 방법 |
FR3003568B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene |
FR3003565B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003567B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
FR3003566B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3015478B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
EP3285921A4 (en) * | 2015-04-24 | 2019-02-20 | Honeywell International Inc. | METHODS OF REGENERATING SOLID ADSORBENTS |
MX2017014398A (es) | 2015-05-21 | 2018-03-23 | Chemours Co Fc Llc | Hidrofluoracion de 1233xf a 244bb por sbf5. |
ES2682937T3 (es) * | 2015-09-30 | 2018-09-24 | Arkema France | Composiciones estables de trifluoroetileno |
FR3046160B1 (fr) * | 2015-12-23 | 2019-12-13 | Arkema France | Procede de preparation du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene et recyclage du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene exempt d'impuretes. |
FR3056222B1 (fr) | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
EP3535234B1 (en) | 2016-11-02 | 2023-07-05 | Honeywell International Inc. | Process for reducing 3,3,3-trifluoropropyne in 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN107522592B (zh) * | 2017-09-07 | 2020-06-02 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种联产多种卤代烯烃和氟代烷烃的方法 |
FR3077572B1 (fr) | 2018-02-05 | 2021-10-08 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane. |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009105512A1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2996555A (en) | 1959-06-25 | 1961-08-15 | Dow Chemical Co | Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
US8058486B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-11-15 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2008002499A2 (en) | 2006-06-27 | 2008-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
US7803975B2 (en) | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
US7485760B2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-02-03 | Honeywell International Inc. | Integrated HFC trans-1234ze manufacture process |
RU2466979C2 (ru) | 2006-08-24 | 2012-11-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ отделения фторолефинов от фтороводорода путем азеотропной дистилляции |
US8076521B2 (en) | 2007-06-27 | 2011-12-13 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
US9035111B2 (en) * | 2007-08-22 | 2015-05-19 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
KR101686248B1 (ko) * | 2008-02-21 | 2016-12-13 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 3,3,3-트라이플루오로프로펜 및 플루오르화수소를 포함하는 공비 조성물 및 이의 분리방법 |
US8546624B2 (en) * | 2008-03-06 | 2013-10-01 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF) |
US8168837B2 (en) * | 2008-05-15 | 2012-05-01 | Honeywell International Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks |
-
2010
- 2010-11-09 JP JP2012521902A patent/JP5626345B2/ja active Active
- 2010-11-09 EP EP10781536.7A patent/EP2499110B1/en active Active
- 2010-11-09 CN CN201710063641.5A patent/CN106905106A/zh active Pending
- 2010-11-09 WO PCT/JP2010/070258 patent/WO2011059078A1/en active Application Filing
- 2010-11-09 CN CN2010800509187A patent/CN102596868A/zh active Pending
- 2010-11-09 US US13/505,520 patent/US8975456B2/en active Active
- 2010-11-09 KR KR1020127012654A patent/KR101458679B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009105512A1 (en) * | 2008-02-21 | 2009-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016523965A (ja) * | 2013-07-12 | 2016-08-12 | アーケマ・インコーポレイテッド | 膜を使用して有機フッ素化合物を分離する方法 |
WO2017119273A1 (ja) * | 2016-01-06 | 2017-07-13 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2017122063A (ja) * | 2016-01-06 | 2017-07-13 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2021004231A (ja) * | 2019-01-28 | 2021-01-14 | ダイキン工業株式会社 | 1,2−ジフルオロエチレン又は1,1,2−トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101458679B1 (ko) | 2014-11-05 |
JP5626345B2 (ja) | 2014-11-19 |
US20120222448A1 (en) | 2012-09-06 |
EP2499110B1 (en) | 2020-02-26 |
KR20120070604A (ko) | 2012-06-29 |
US8975456B2 (en) | 2015-03-10 |
EP2499110A1 (en) | 2012-09-19 |
CN102596868A (zh) | 2012-07-18 |
WO2011059078A1 (en) | 2011-05-19 |
CN106905106A (zh) | 2017-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5626345B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 | |
JP2019196393A (ja) | 第3の化合物を加えることによる沸点の近い化合物の分離 | |
EP2678269B1 (en) | Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins | |
JP2016222924A (ja) | ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸混合物様の組成物 | |
JP2016027051A (ja) | 塩素化炭化水素の精製方法 | |
JP7416871B2 (ja) | 1,3,3-トリクロロ-3-フルオロ-1-エン(HCFO-1231zd)及びフッ化水素(HF)の共沸又は共沸様組成物 | |
JP7263489B2 (ja) | 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 | |
US10029964B2 (en) | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water | |
US20180056210A1 (en) | SEPARATION OF (Z)-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO-1233zd(Z)) AND 1-CHLORO-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244fa) BY ADDING A THIRD COMPONENT |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131119 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140902 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140915 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5626345 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |