JP2013503624A - 抗生物質化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、抗菌活性を有する式Iの新規化合物に関する。前記化合物は、ストレプトミセス種(PM0626271/MTCC 5447)に属する微生物の発酵により得られうる。また、本発明は、式Iの化合物の全ての立体異性体及び全ての互変異性体、並びにそれらの薬理学的に許容される塩及び誘導体も含む。本発明はさらに、前記新規抗菌化合物の生成方法、並びに前記新規化合物の1つ以上を有効成分として含有する医薬組成物、並びに細菌感染を原因とする疾病の治療及び予防のための医学分野における前記医薬組成物の使用に関する。
[発明の背景]
現在、細菌の中で抗生物質耐性の劇的な増加が世界中で公衆衛生への深刻な脅威となっている。なかでも、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(メチシリン耐性スタフィロコッカス−アウレウス)(MRSA),ペニシリン耐性肺炎球菌(ペニシリン耐性ストレプトコッカス−ニューモニエ)(PRSP),バンコマイシン耐性腸球菌(バンコマイシン耐性エンテロコッカス)(VRE)(Clin.Microbiol.Infect.,2005,11,Supplement 3:22−28)及び多剤耐性(MDR)結核菌(マイコバクテリウム−ツベルクローシス)(Eur.Respir.J.,2002,Supplement 36,66S−77S)による感染症が特に懸念されている。
[発明の概要]
本発明は、式Iの新規化合物に関する。
また、本発明は、式Iの化合物の全ての立体異性体及び全ての互変異性体、並びに、それらの薬理学的に許容される塩及びそれらの誘導体に関する。
本発明を詳細に説明する前に、本発明は特定の実施形態に限定されないことを理解すべきである。また、本明細書中で使用する用語は、特定の実施形態のみを説明することを目的とし、制限されることを意図しないことを理解すべきである。
特に定めのない限り、本明細書で使用する全ての技術的及び科学的用語は、本発明の属する当業者によって一般的に理解されているものと同一の意味を有する。
本明細書及び本特許請求の範囲で使用される場合、「異型」という用語は、当該種の任意の標準型と異なることがすぐ分かる個々の有機体を意味する。
式I(a)及び式I(b)の化合物又は式I(a)及び式I(b)の化合物の立体異性体又はそれらの薬理学的に許容される塩又はそれらの誘導体の1つ以上を含有する医薬組成物は、その他の薬理学的に許容される賦形剤又は担体を任意に含むとともに、例えば湿潤剤、界面活性剤などの可溶化剤、溶媒、等張化剤、充填剤、着色剤、マスキング香料、潤滑剤、崩壊剤、希釈剤、結合剤、可塑剤、乳化剤、軟膏基剤、皮膚軟化剤、増粘剤、ポリマー、脂質、油、共溶媒、錯化剤、又は緩衝物質などの薬理学的に許容される賦形剤及び/又は担体の1つ以上を活性化合物と混合し、及びこの混合物を好適な薬剤形態、例えば錠剤、コーティングされた錠剤、カプセル剤、粒剤、散剤、クリーム、軟膏、ゲル、シロップ剤、エマルジョン、懸濁液、又は非経口的投与に使用される注射に好適な溶液に変換することにより、調製することができる。
(実施例1)
南極区から収集した土壌からの培養物No.PM0626271の単離
a)単離培地の組成:
変更された人工海水寒天:ペプトン1.5g、酵母エキス0.5g、塩化第二鉄0.007g、1.0L水(750mL人工海水+250mL脱塩水)、寒天粉末15.0g、最終pH(25℃)7.4〜7.8。
南極大陸のシルマッヒャー・オアシス(Schirmacher Oasis)地域から、表面レベルの土壌を収集し、ピラマル・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド(Piramal Life Sciences Limited)ゴレガオン(Goregaon),ムンバイ(Mumbai),インドまでの旅程中、−20℃で保存した。土壌サンプルを−20℃〜−22℃で保存し、その後微生物を単離するために室温(25±2℃)まで解凍した。100mL滅菌フラスコ内で、土壌サンプル(約1g)を無菌の1%ペプトン水25mL中に懸濁した。このフラスコを30秒間ボルテックスした。10-5までの段階的な希釈液を無菌の1%ペプトン水で調製した。10-5希釈液の100μLを変更された人工海水寒天の表面に広げた。このプレートをコロニーが観察されるまで室温(25±2℃)でインキュベートした。1ヶ月半インキュベートした後、この培地上に現れたコロニーを、75%人工海水中で調製した放線菌単離用寒天[Hi Media]を含有するペトリ皿に画線した[Accumix(商標)](AS−AIA)。この単離株を精製し、培養物IDNo.PM0626271が提供された。このようにして、生育中の微生物の中から単一の単離株として、培養物No.PM0626271を単離した。
培養物No.PM0626271の精製
a)精製培地(寒天1.5%で寒天化した放線菌単離用寒天)の組成:
グリセロール5.0mL、カゼイン酸ナトリウム2.0g、L−アスパラギン0.1g、プロピオン酸ナトリウム4.0g、リン酸二カリウム0.5g、硫酸マグネシウム0.1g、硫酸第一鉄0.001g、1.0L水(750mL人工海水+250mL脱塩水)、寒天粉末15.0g、最終pH(25℃)7.4〜7.8。
放線菌単離用寒天(人工海水塩75%を含有)のペトリ皿上に培養物No.PM0626271を画線した。このペトリ皿を10日間25℃でインキュベートした。このペトリ皿から単離したコロニーの1つを、75%人工海水中で調製した放線菌単離用寒天の新鮮なスラントに移した。このスラントを10日間25℃でインキュベートした。
生産株−培養物No.PM0626271の維持
a)培地(放線菌単離用寒天)の組成:
グリセロール5.0mL、カゼイン酸ナトリウム2.0g、L−アスパラギン0.1g、プロピオン酸ナトリウム4.0g、リン酸二カリウム0.5g、硫酸マグネシウム0.1g、硫酸第一鉄0.001g、1.0L水(750mL人工海水+250mL脱塩水)、寒天粉末15.0g、最終pH(25℃)7.4〜7.8。
振盪フラスコ内での培養物No.PM0626271の発酵
a)種培地[AS−274(1)]の組成:
グルコース15g、コーンスティープリカー5g、ペプトン7.5g、酵母エキス7.5g、炭酸カルシウム2.0g、塩化ナトリウム5.0g、750mL人工海水及び250mL脱塩水で容積を形成。
可溶性デンプン20g、グルコース15g、酵母エキス2g、ペプトン3g、炭酸カルシウム2g、硫酸アンモニウム0.5g、コーンスティープリカー2g、塩化ナトリウム2g、リン酸マグネシウム5g、1g/Lの原液(stock)から塩化コバルト1mL/L、微量食塩水1mL/L、75%人工海水及び25%脱塩水を使用して1Lの容積を形成。
生産フラスコを振盪器上で29℃及び220rpmにて96時間インキュベートした。生産フラスコを回収し、29℃で1時間の振盪条件下で等容積のメタノールで各培地フラスコから全ブロスを抽出し、3500rpmで30分間遠心分離にかけた。その上清は活性のモニタリングのために、抗菌寒天ウェル拡散アッセイに使用された。
発酵のための振盪フラスコ内での種培養物の調製
a)培地[AS−274(1)]の組成:
グルコース15g、コーンスティープリカー5g、ペプトン7.5g、酵母エキス7.5g、炭酸カルシウム2.0g、塩化ナトリウム5.0g、人工海水750mL及び脱塩水250mLで容積を形成。
発酵槽内での培養物No.PM0626271の培養
a)生産培地の組成:
人工海水(人工海水塩28.32g)(75%)、可溶性デンプン20g、グルコース15g、酵母エキス2g、ペプトン3g、炭酸カルシウム2g、硫酸アンモニウム0.05g、コーンスティープリカー2g、塩化ナトリウム2g、リン酸マグネシウム5g、塩化コバルト(塩化コバルト1g、脱塩水1.0L)1mL/L、微量食塩水(硫酸銅7g、硫酸第一鉄1g、塩化マンガン8g、硫酸亜鉛2g、脱塩水1.0L)1mL/L、脱塩水1.0L、pH6.5〜7.5(滅菌前)。
式I(a)及び式I(b)の化合物の単離及び精製
全ブロス(10Lバッチ)を酢酸エチルで抽出した(1:1)。有機層と水層を分離した。有機層を処理して溶媒を蒸発させ、粗酢酸エチル抽出物(1.5g)を得た。この粗抽出物をさらにフラッシュ・クロマトグラフィー(シリカゲル、30g、溶媒:メタノール/クロロホルム段階勾配、流量:15mL/分)で処理した。クロロホルム中メタノール1%〜メタノール5%を用いて溶出した活性化合物を濃縮し、半純粋(semipure)化合物(250mg)を得た。順相の分取HPLCを繰り返すことによりさらに精製を行った。
カラム:Eurospherシリカ(10μ、20×250mm)
溶出液:メタノール:クロロホルム(5:95)
流速:20mL/分
検出(UV):245nm
保持時間:式I(a)の化合物(5〜6分)、
式I(b)の化合物(8〜10分)
E.ヘシュウムR2及び/又はS.アウレウス3066に対するバイオアッセイ及び/又は分析的HPLCを用い、各フラクションの純度を調べた。式I(a)及び式I(b)の化合物を含有する溶出液を減圧下にて貯留及び濃縮し、溶媒を除去して式I(a)の化合物(40mg)及び式I(b)の化合物(3mg)を得た。
カラム:Eurospher RP−18、(3μ、4.6×125mm)
溶媒系:勾配(水に対して15分でアセトニトリル0%から100%、続いて5分間アセトニトリル100%)
流速:1mL/分
検出(UV):245nm
保持時間:式I(a)の化合物(12〜13分)、
及び、式I(b)の化合物(11〜12分)
A.式I(a)の化合物の物理的及びスペクトル的性質:
外観:白色粉末
融点:240℃(分解)
溶解度:クロロホルム、酢酸エチル、メタノールに可溶性及び水に不溶性
MS[HR−ESI(+)MS)]m/z:1650.4858(M+H)
分子量:1649.5
分子式:C71H83N19O18S5
IR(KBr):3386,2927,1648,1507,1206,756,666cm-1
1H NMR:表1及び図1を参照
13C NMR:表2及び図2を参照
B.式I(b)の化合物の物理的&スペクトル的性質:
外観:白色粉末
溶解度:クロロホルム、酢酸エチル、メタノールに可溶性、及び水に不溶性
MS[HR−ESI(+)MS)]m/z:1674.4787(M+Na)
分子量:1651.50
分子式:C71H85N19O18S5
1H NMR:表3及び図3を参照
インビトロ・アッセイ
(実施例8)
米国臨床検査標準化委員会(National Committee for Clinical Laboratory Standards)(2000)の指針「好気的に生長する細菌のための抗菌剤感受性試験希釈法−第5版:認定標準M7−A5.NCCLS,Wayne,ペンシルベニア州、米国(Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically−Fifth Edition:Approved Standard M7−A5.NCCLS,Wayne,PA,USA)」に従ったマクロ−ブロス希釈法を使用して、バクテリア菌株に対する式I(a)及び式I(b)の化合物の最小阻止濃度(MIC)の決定により、インビトロ効力を設定した。特に特定のない限り、ミューラー−ヒントン(Mueller−Hinton)ブロスを抗菌剤感受性試験希釈法のための培養液として使用した。全てのインビトロ実験において、PM181104(PCT公開第WO2007119201号)を周知の基準として使用した。原液を調製するため、式I(a)及び式I(b)の化合物をクロロホルム(必要総容量の5%)中に溶解し、メタノール(必要総容量の95%)を使用して希釈した。
S:スタフィロコッカス
E:エンテロコッカス
(実施例9)
抗ミコバクテリア活性の評価
評価は、J.Clin.Microbiol.1999,37,1144に報告されているように行われた。
Claims (19)
- 前記化合物は、ストレプトミセス種(PM0626271/MTCC 5447)に属する微生物の発酵ブロスから単離された請求項1に記載の化合物。
- 式I(a)の化合物、あるいは、式I(b)の化合物、あるいは、式I(a)又は式I(b)の化合物の立体異性体、あるいは、式I(a)又は式I(b)の化合物の互変異性体、あるいは、それらの薬理学的に許容される塩であって、
(i)式I(a)の化合物は、
(a)分子量1649.5、
(b)分子式C71H83N19O18S5、
(c)図1に示す1H NMRスペクトル、及び
(d)図2に示す13C NMRスペクトル、
を特徴とし、
(ii)式I(b)の化合物は、
(a)分子量1651.5、
(b)分子式C71H85N19O18S5、及び
(c)図3に示す1H NMRスペクトル、
を特徴とする、式I(a)の化合物、あるいは、式I(b)の化合物、あるいは、式I(a)又は式I(b)の化合物の立体異性体、あるいは、式I(a)又は式I(b)の化合物の互変異性体、あるいは、それらの薬理学的に許容される塩。 - 前記式I(a)及び式I(b)の化合物を前記発酵ブロス中で生成するために、前記微生物ストレプトミセス種(PM0626271/MTCC 5447)、又はその異型もしくは突然変異体の1つを、炭素源及び窒素源を含有する培養液中で、液内好気条件下で培養することを含む、請求項1又は請求項3に記載の式I(a)及び式I(b)の化合物を生成する方法。
- (a)前記微生物ストレプトミセス種(PM0626271/MTCC 5447)、又はその異型もしくはその突然変異体の1つを培養した後に得られる前記発酵ブロスから、前記式I(a)及び前記式I(b)の化合物の1つ以上を単離すること、及び
(b)前記式I(a)及び前記式I(b)の化合物の1つ以上を精製することをさらに含む、請求項4に記載の方法。 - 前記式I(a)の化合物、あるいは、前記式I(b)の化合物、あるいは、前記式I(a)及び前記式I(b)の両方の化合物の1つ以上を、該薬理学的に許容される塩に変換する工程をさらに含む、請求項5に記載の方法。
- 請求項1、請求項2、又は請求項3に記載の化合物の1つ以上の有効量を、少なくとも1つの薬理学的に許容される賦形剤又は担体とともに含む、医薬組成物。
- 前記医薬組成物は、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、粒剤、散剤、クリーム、軟膏、ゲル、エマルション、懸濁液、又は注射液の形態である、請求項7に記載の医薬組成物。
- 細菌感染の予防又は治療のための請求項7又は請求項8に記載の医薬組成物。
- 前記細菌感染は、ブドウ球菌種、連鎖球菌種、腸球菌種、バチルス種、又はミコバクテリア種に属する細菌を原因とする、請求項9に記載の医薬組成物。
- 前記ブドウ球菌種に属する細菌は、メチシリン耐性、あるいは、バンコマイシン耐性、あるいは、メチシリン耐性及びバイコマイシン耐性の両方である、請求項10に記載の医薬組成物。
- 前記腸球菌種に属する細菌は、バンコマイシン耐性である、請求項10に記載の医薬組成物。
- 前記ミコバクテリア種に属する細菌は、多剤耐性である、請求項10に記載の医薬組成物。
- 細菌感染の予防又は治療のための、請求項1、請求項2、又は請求項3に記載の化合物の任意の1つ以上の使用。
- 前記細菌感染は、ブドウ球菌種、連鎖球菌種、腸球菌種、バチルス種、又はミコバクテリア種に属する細菌を原因とする、請求項14に記載の使用。
- 前記ブドウ球菌種に属する細菌は、メチシリン耐性、あるいは、バンコマイシン耐性、あるいは、メチシリン耐性及びバンコマイシン耐性の両方である、請求項15に記載の使用。
- 前記腸球菌種に属する細菌は、バンコマイシン耐性である、請求項15に記載の使用。
- 前記ミコバクテリア種に属する細菌は、多剤耐性である、請求項15に記載の使用。
- 細菌感染を原因とする疾病の予防又は治療のための薬剤の製造のための、請求項1、請求項2、又は請求項3に記載の化合物の任意の1つ以上の使用。
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