JP2013202502A - 硫黄系化合物を含む組成物の洗浄廃液の脱臭方法 - Google Patents
硫黄系化合物を含む組成物の洗浄廃液の脱臭方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013202502A JP2013202502A JP2012074191A JP2012074191A JP2013202502A JP 2013202502 A JP2013202502 A JP 2013202502A JP 2012074191 A JP2012074191 A JP 2012074191A JP 2012074191 A JP2012074191 A JP 2012074191A JP 2013202502 A JP2013202502 A JP 2013202502A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic solvent
- composition
- flask
- mercaptans
- hydrogen sulfide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】硫黄原子を含有する樹脂を得る組成物の調合に供した装置類を洗浄するなどの際に使用した有機系溶剤から発生する蒸気圧の低い低分子量の硫黄化合物等の悪臭の発生を抑制する方法を提供すること。
【解決手段】硫黄原子を含有する樹脂を得る組成物の調合に供した装置類を洗浄するなどの際に使用した有機系溶剤にポリ硫酸第二鉄を添加することで、有機系溶剤から発生する蒸気圧の低い低分子量の硫黄化合物等の悪臭の発生を抑制することが可能となった。
【選択図】なし
Description
硫黄含有多官能化合物を含む組成物を含む有機系溶剤からなる溶液にポリ硫酸第二鉄を添加することを特徴とする、前記溶液からの悪臭発生を抑制する方法。
硫黄含有多官能化合物を含む組成物を通常の操作で調製し、速やかに有機系溶剤に溶解させ溶液とした(以下、被処理有機溶剤と称する)。被処理有機溶剤200mlを500mlの活栓付き三角フラスコに入れ、25℃の恒温槽に10分間静置した。続いて、ポリ硫酸第二鉄を添加し、直ちに、フラスコの蓋をシーロンフィルム(富士フィルム社)で密栓し、室温で1分間振盪した。25℃の恒温槽で静置した後、1日後および2日後、フラスコ内の気相から北川式ガス検知管(硫化水素、メルカプタン類用)を付けた北川式ガス採取器で気体を採取し、硫化水素およびメルカプタン類の濃度分析を行った。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド450g、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド50g、重合触媒としてテトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド0.5gを混合撹拌して均一液とした。次いで、この混合液を減圧下に脱気し組成物(A)を調製した。調製した組成物(A)10gを速やかにテトラヒドロフランに溶解させ200mlの被処理有機溶剤とした。被処理有機溶剤200mlを500mlの活栓付き三角フラスコに入れ、25℃の恒温槽に10分間静置した。続いて、ポリ硫酸第二鉄10gを添加し、直ちに、フラスコの蓋をシーロンフィルム(富士フィルム社)で密栓し、室温で1分間振盪した。25℃の恒温槽で静置した後、1日経過後、フラスコ内の気相から北川式ガス検知管(硫化水素、メルカプタン類用)を付けた北川式ガス採取器で気体を採取し、硫化水素およびメルカプタン類の濃度分析を行った結果、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
実施例1と同様の操作を、表1に示す組成物(A)、有機溶剤およびポリ硫酸第二鉄の添加量を用いる以外は、これを繰り返した。結果を表1に示す。
どの場合も、1日あるいは2日経過後には、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド380gに硫黄90gを加え、窒素気流下70℃に加温して硫黄を溶解させ均一な溶液とした。さらに、予備重合触媒として2−メルカプト−1−メチルイミダゾール2.5gを加え硫黄が20℃においても析出しなくなるまで70℃で予備重合反応を行った。なお、本実施例では、予備重合反応を硫黄が約50モル%反応したところで停止させており、得られた組成物中には硫黄が残存した状態にある。硫黄の反応割合は、反応液を液体クロマトグラフィー分析ならびに屈折率を測定することにより求めた。その後、得られた予備反応物を20℃に冷却し、そこへ、あらかじめ重合触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.2gと重合調節剤としてジブチルスズジクロライド1gをビス(2−メルカプトエチル)スルフィド30gに溶解させた溶液を加え、混合撹拌して均一液な組成物(B)とした。得られた組成物(B)10gを速やかにテトラヒドロフランとN−メチルピロリドンを体積比75対25で混合した有機溶剤に溶解させ200mlの被処理有機溶剤とした。被処理有機溶剤200mlを500mlの活栓付き三角フラスコに入れ、25℃の恒温槽に10分間静置した。続いて、ポリ硫酸第二鉄10gを添加し、直ちに、フラスコの蓋をシーロンフィルム(富士フィルム社)で密栓し、室温で1分間振盪した。25℃の恒温槽で静置した後、1日経過後、フラスコ内の気相から北川式ガス検知管(硫化水素、メルカプタン類用)を付けた北川式ガス採取器で気体を採取し、硫化水素およびメルカプタン類の濃度分析を行った結果、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
実施例6と同様の操作を、表1に示す組成物(B)、有機溶剤およびポリ硫酸第二鉄の添加量を用いる以外は、これを繰り返した。結果を表1に示す。
どの場合も、1日あるいは2日経過後には、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド420g、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド48g、m−キシリレンジイソシアナート32g、重合触媒としてテトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド0.5g、重合調節剤としてジブチルスズジクロライド0.25gを混合撹拌して均一液とした。次いで、この混合液を減圧下に脱気し組成物(C)を調製した。得られた組成物(C)10gを速やかにアセトンに溶解させ200mlの被処理有機溶剤とした。被処理有機溶剤200mlを500mlの活栓付き三角フラスコに入れ、25℃の恒温槽に10分間静置した。続いて、ポリ硫酸第二鉄10gを添加し、直ちに、フラスコの蓋をシーロンフィルム(富士フィルム社)で密栓し、室温で1分間振盪した。25℃の恒温槽で静置した後、1日経過後、フラスコ内の気相から北川式ガス検知管(硫化水素、メルカプタン類用)を付けた北川式ガス採取器で気体を採取し、硫化水素およびメルカプタン類の濃度分析を行った結果、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
実施例10と同様の操作を、表1に示す組成物(C)、有機溶剤およびポリ硫酸第二鉄の添加量を用いる以外は、これを繰り返した。結果を表1に示す。
どの場合も、1日あるいは2日経過後には、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
ビス(β−エピチオプロピル)ジスルフィド450g、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン50g、重合触媒としてN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン0.5gを混合撹拌して均一液とした。次いで、この混合液を減圧下に脱気し組成物(D)を調製した。調製した組成物(D)10gを速やかにトルエンに溶解させ200mlの被処理有機溶剤とした。被処理有機溶剤200mlを500mlの活栓付き三角フラスコに入れ、25℃の恒温槽に10分間静置した。続いて、ポリ硫酸第二鉄10gを添加し、直ちに、フラスコの蓋をシーロンフィルム(富士フィルム社)で密栓し、室温で1分間振盪した。25℃の恒温槽で静置した後、1日経過後、フラスコ内の気相から北川式ガス検知管(硫化水素、メルカプタン類用)を付けた北川式ガス採取器で気体を採取し、硫化水素およびメルカプタン類の濃度分析を行った結果、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
実施例14と同様の操作を、表1に示す組成物(D)、有機溶剤およびポリ硫酸第二鉄の添加量を用いる以外は、これを繰り返した。結果を表1に示す。
どの場合も、1日あるいは2日経過後には、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
1,8−ジメルカプト−4−メルカプトメチル−3,6−ジチアオクタン240g、m−キシリレンジイソシアナート260g、重合触媒としてジブチルスズジクロライド0.075gを混合撹拌して均一液とした。次いで、この混合液を減圧下に脱気し組成物(E)を調製した。調製した組成物(E)10gを速やかにトルエンに溶解させ200mlの被処理有機溶剤とした。被処理有機溶剤200mlを500mlの活栓付き三角フラスコに入れ、25℃の恒温槽に10分間静置した。続いて、ポリ硫酸第二鉄10gを添加し、直ちに、フラスコの蓋をシーロンフィルム(富士フィルム社)で密栓し、室温で1分間振盪した。25℃の恒温槽で静置した後、1日経過後、フラスコ内の気相から北川式ガス検知管(硫化水素、メルカプタン類用)を付けた北川式ガス採取器で気体を採取し、硫化水素およびメルカプタン類の濃度分析を行った結果、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
実施例17と同様の操作を、表1に示す組成物(E)、有機溶剤およびポリ硫酸第二鉄の添加量を用いる以外は、これを繰り返した。結果を表1に示す。
どの場合も、1日あるいは2日経過後には、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
1,2−ビス(メタクリロイルチオ)エタン500g、重合開始剤として2,2‘−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.5gを混合撹拌して均一液とした。次いで、この混合液を減圧下に脱気し組成物(F)を調製した。調製した組成物(F)10gを速やかにクロロホルムに溶解させ200mlの被処理有機溶剤とした。被処理有機溶剤200mlを500mlの活栓付き三角フラスコに入れ、25℃の恒温槽に10分間静置した。続いて、ポリ硫酸第二鉄10gを添加し、直ちに、フラスコの蓋をシーロンフィルム(富士フィルム社)で密栓し、室温で1分間振盪した。25℃の恒温槽で静置した後、1日経過後、フラスコ内の気相から北川式ガス検知管(硫化水素、メルカプタン類用)を付けた北川式ガス採取器で気体を採取し、硫化水素およびメルカプタン類の濃度分析を行った結果、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
実施例21と同様の操作を、表1に示す組成物(F)、有機溶剤およびポリ硫酸第二鉄の添加量を用いる以外は、これを繰り返した。結果を表1に示す。
どの場合も、1日あるいは2日経過後には、硫化水素、メルカプタン類は検出されず、フラスコ内の気相部分から悪臭は認められなかった。
実施例1、6、10、14、17または21と同様の操作を、ポリ硫酸第二鉄の添加を行わなかった以外は、これを繰り返した。結果を表2に示す。
どの場合も、1日経過後と2日経過後で、硫化水素、メルカプタン類は検出され、フラスコ内の気相部分から悪臭が認められた。
THF:テトラヒドロフラン
Tol:トルエン
NMP:N−メチルピロリドン
○:悪臭は全く認められない
×:悪臭が認められる
Claims (1)
- 硫黄含有多官能化合物を含む組成物を含む有機系溶剤からなる溶液にポリ硫酸第二鉄を添加することを特徴とする、前記溶液からの悪臭発生を抑制する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012074191A JP5962126B2 (ja) | 2012-03-28 | 2012-03-28 | 硫黄系化合物を含む組成物の洗浄廃液の脱臭方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012074191A JP5962126B2 (ja) | 2012-03-28 | 2012-03-28 | 硫黄系化合物を含む組成物の洗浄廃液の脱臭方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013202502A true JP2013202502A (ja) | 2013-10-07 |
JP5962126B2 JP5962126B2 (ja) | 2016-08-03 |
Family
ID=49522208
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012074191A Active JP5962126B2 (ja) | 2012-03-28 | 2012-03-28 | 硫黄系化合物を含む組成物の洗浄廃液の脱臭方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5962126B2 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11267408A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-10-05 | Nittetsu Mining Co Ltd | 消臭機能を有する凝集剤 |
JP2000246288A (ja) * | 1999-03-02 | 2000-09-12 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 有機性濃縮物の無臭化方法 |
JP2009074053A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-04-09 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 硫黄およびセレン原子を含む光学材料用組成物の洗浄剤および洗浄方法 |
WO2011145428A1 (ja) * | 2010-05-19 | 2011-11-24 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法、及びポリアリーレンスルフィド |
-
2012
- 2012-03-28 JP JP2012074191A patent/JP5962126B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11267408A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-10-05 | Nittetsu Mining Co Ltd | 消臭機能を有する凝集剤 |
JP2000246288A (ja) * | 1999-03-02 | 2000-09-12 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 有機性濃縮物の無臭化方法 |
JP2009074053A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-04-09 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 硫黄およびセレン原子を含む光学材料用組成物の洗浄剤および洗浄方法 |
WO2011145428A1 (ja) * | 2010-05-19 | 2011-11-24 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法、及びポリアリーレンスルフィド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5962126B2 (ja) | 2016-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1652870B1 (en) | Photocurable composition and coating composition | |
BR112016022846B1 (pt) | Composição para materiais ópticos, métodos para produzir um material óptico e uma matéria-prima para materiais ópticos, material óptico, e, lentes ópticas | |
JP5799949B2 (ja) | 光学材料用組成物及びその製造方法並びに光学材料用組成物から得られる光学材料 | |
JP6306403B2 (ja) | 透明部材形成用組成物、及びその硬化物からなる透明部材 | |
WO2002023230A1 (fr) | Composition pour matériaux optiques | |
CN111763320A (zh) | 光学树脂单体及其制备方法、光学树脂及其制备方法 | |
JP5668296B2 (ja) | エピスルフィド化合物の製造方法 | |
JP5962126B2 (ja) | 硫黄系化合物を含む組成物の洗浄廃液の脱臭方法 | |
JP2005298742A (ja) | 樹脂用組成物 | |
JP4682391B2 (ja) | エピスルフィド化合物の保存方法 | |
TWI699389B (zh) | 聚硫醇組成物及其製造方法 | |
JP2000336087A (ja) | エピスルフィド化合物の精製方法 | |
JP2002131502A (ja) | 光学製品 | |
JP5732749B2 (ja) | 光学材料用(ポリ)エピスルフィド化合物の製造方法 | |
JP5412760B2 (ja) | 新規な含金属化合物 | |
WO2014089287A1 (en) | Epoxide and thioepoxide functional, polymerizable compositions and methods of preparing optical articles therefrom | |
JP4279070B2 (ja) | 光学製品 | |
CA2359876C (en) | Optical product, asymmetric disulfide compound used therefor and method for producing the asymmetric disulfide compound | |
JP5320744B2 (ja) | ポリチオカーボネートポリチオールポリ(メタ)アクリレート | |
JP5060039B2 (ja) | ポリチオールオリゴマーの製造方法 | |
JP4279069B2 (ja) | ジスルフィド化合物、その製造方法およびその前駆体 | |
JP7307440B2 (ja) | 光学レンズ用ジイソシアネート組成物およびその調製方法 | |
CN115667369B (zh) | 光学材料用组合物 | |
JP2010043145A (ja) | 新規な含金属化合物 | |
JP2000239384A (ja) | 色調および透明性に優れた高屈折率樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150127 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151124 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160531 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160613 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5962126 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |