JP2013185029A - 光電変換素子用色素、光電変換素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、かかる金属フタロシアニンにおいても、さらなる改善が求められていた。
前記金属フタロシアニン錯体又はその塩を金属酸化物に吸着させて作用電極を作製する工程と、前記作用電極と前記対向電極とを対向配置する工程と、前記作用電極と前記対向電極との間隙に電解質を配設する工程を有することを特徴とする光電変換素子の製造方法。
本発明の光電変換素子は、少なくとも、導電性基板、金属酸化物に色素が吸着した作用電極、電解質、及び対向電極を積層した光電変換素子であって、当該色素が、上記一般式式(1)で表される金属フタロシアニン錯体又はその塩であることを特徴とする。これにより、光電変換特性に優れた光電変換素子を得ることができる。
さらに前記一般式(3)におけるR4がメトキシ基又はメチル基で、R5〜R7がいずれも水素原子を表すものであり、Zが、単結合、又は置換基を有しても良い芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、若しくは脂肪族炭化水素基を表すものであることが光電変換特性に優れた光電変換素子を得ることができるので好ましい。
さらに本発明においては、前記一般式(4)におけるR16が下記部分構造(5)又は部分構造(6)を有する置換基であることが光電変換特性に優れた光電変換素子を得ることができるので好ましい。
図1は、本実施形態の光電変換素子11を示す模式断面図である。
光電変換素子11は、導電性基板12、上記式で表される色素を金属酸化物に吸着させた作用電極13、電解質14、及び、対向電極15を備え、導電性基板12と対向電極15とは、負荷16を介して配線されている。作用電極13と対向電極15とは、図示しないスペーサー及び封止部材によって封止されており、かくして区画形成された作用電極13と対向電極15との間の封止空間内に、電解質14が充填(封入)されている。そして、本実施形態の光電変換素子11は、外部から入射された光を作用電極13にて吸収することにより、導電性基板12と対向電極15との間で起電力が発生し、負荷16に給電する。
次に、本実施形態の光電変換素子11の製造方法の一例を示す。
金属酸化物の具体例としては、特に限定されないが、例えば、TiO2、ZnO、SnO2、WO3、Nb2O5等が挙げられる。これらの中でも、金属酸化物は、TiO2であることが好ましい。金属酸化物電極は、チタン、スズ、亜鉛、鉄、タングステン、ジルコニウム、ストロンチウム、インジウム、セリウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、カドミウム、鉛、アンチモン、ビスマス等の金属、これらの金属酸化物及びこれらの金属カルコゲニドを含んでいてもよい。
作用電極13(金属酸化物電極)の形成方法としては、例えば、金属酸化物の分散液(前駆体物質)を導電性基板12上に付与した後に焼結する方法や、金属酸化物のペースト(前駆体物質)を導電性基板12上に付与した後に150℃程度の低温加熱処理を行う方法等が知られている。金属酸化物の前駆体物質の導電性基板12上への付与方法は、特に限定されない。例えば、ドクターブレード法、スキージ法、スピンコート法、スクリーン印刷法等、公知の手法を適用可能である。また、金属塩を含有する電解液(前駆体物質)から導電性基板12上にカソード電析させる方法も知られている。
金属酸化物に吸着(担持)される色素(増感色素、増感剤)は、複数の2,6−ジフェニルフェノキシ基と少なくとも1つのカルボキシ基とを有する、両親媒性・非対称性の金属フタロシアニン錯体又はその塩であり、具体的には、下記一般式(1)で表されるものである。
上記一般式(1)で表される金属フタロシアニン錯体に導入された2,6−ジフェニルフェノキシ基は、従来技術で導入されているtert−ブチル基に比して、極めて嵩高い官能基であり、かかる金属フタロシアニン錯体に高度の立体障害を付与する。そのため、金属フタロシアニン錯体間におけるπ−πスタッキングをより一層効果的に阻害可能であり、これにより、会合体の形成、及び、金属酸化物電極の表面上における色素積層構造の形成が抑制される。また、2,6−ジフェニルフェノキシ基は、極めて嵩高い官能基であるとともに負電荷を有する酸素原子を含んでいるため、電解質に含まれ得るアニオン成分、例えばI3 −の接近を、物理的及び静電気的に抑制することが可能となる。したがって、光電変換により発生した電子の金属酸化物電極への電子注入効率が高められる。
次に本発明に係る一般式(1)で表される金属フタロシアニン錯体の一例を下記に示す。
まず、前記化合物8を下記文献(1)、(2)を参考にして合成した。
(1)J.J.Cid,M.Gracia−Iglesias,J.H.Yum、A.Forneli,J.Albero,E.Matinez−Ferrero,P.Vazquez,M.Gratzel,M.K.Nazeeruddin,E.Palomares,T.Torres,Chem.Eur.J.,2009,15,5130;
(2)S.Mori,M.Nagata,Y.Nakahata,K.Yasuta,R.Goto,M.Kimura,M.Taya,J.Am.Chem.Soc.,2010,132,4054
(1−アセトキシ−2,6−ジブロモ−4−メトキシフェノール(化合物2)の合成)
4−メトキシフェノール(化合物1)1.5g(12.0mmol)をジクロロメタン50mlとメタノール20mlの混合溶媒に溶解した液にテトラブチルアンモニウムトリブロマイド12.2g(25.4mmol)を室温で加え、1時間攪拌しながら反応させた。
得られた2,6−ジブロモ−4−メトキシフェノール(化合物2)を無水酢酸30mlとピリジン5mlでアセチル化した。アセチル化体(化合物3)は、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製し(展開溶媒:ジクロロメタン)、1−アセトキシ−2,6−ジブロモ−4−メトキシベンゼン(化合物3)の白色固体3.4g(収率87%)を得た。
1H NMR(CDCl3,400.13MHz):δ(ppm)=7.10(2H,s,ArH),3.85(3H,s,−COO−CH3),2.37(3H,s,−OCH3)
IR(ATR):υ=1770(−COOCH3)cm−1
上記で得られた1−アセトキシ−2,6−ジブロモ−4−メトキシベンゼン(化合物3)1.2g(3.7mmol)とPd(PPh3)486mg(74μmol)をAr雰囲気下でシュレンク管に入れた。フェニルボロン酸1.13g(9.3mmol)をTHF4mlと2.0Mの炭酸ナトリウム水溶液2mlに溶解した溶液をAr気流下で脱酸素し、これらの溶液と脱酸素したトルエン4mlを反応容器に加えた。混合溶液を48時間Ar雰囲気下で加熱還流した。反応溶液を水とエーテルの混合溶液に注ぎ、得られた粗結晶を活性アルミナのカラムクロマトグラフィーで精製し(展開溶媒:ジクロロメタン)、分取型HPLCを用いて1−アセトキシ−2,6−ジフェニル−4−メトキシベンゼン(化合物4)0.85g(収率72%)を得た。
1H NMR(CDCl3,400.13MHz)δ(ppm)=7.45−7.34(10H,m,ArH),6.92(2H,s,ArH),3.85(3H,s、−COO−CH3),1.76(3H,s,−OCH3)。
1−アセトキシ−2,6−ジフェニル−4−メトキシベンゼン(化合物4)を水酸化カリウム水溶液で脱アセチル化した後、得られた2,6−ジフェニル−4−メトキシフェノール(化合物5)0.58g(2.1mmol)と4,5−ジクロロフタロニトリル(化合物6)0.17g(0.84mmol)、炭酸カリウム1.16g(8.4mmol)を無水DMF5mlに添加し、窒素雰囲気下100℃で36時間攪拌した。反応混合液を50mlの水に注ぎ、水層をジクロロメタン50mlで3回抽出した。硫酸マグネシウムで溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルの精製し、分取型HPLCを用いて、化合物7を0.31g(収率54%)得た。
1H NMR(CDCl3,400.13MHz):δ(ppm)=7.40(8H,d、J=7.6Hz,ArH),7.16(4H,t,J=7.2Hz,ArH),7.04(8H,t,J=5.6Hz,ArH),6.94(4H,s,ArH),6.20(2H,s,ArH),3.90(6H,s,−OCH3);
13CNMR(CDCl3,100.61MHz):δ(ppm)=157.3,148.9,140.4,137.2,135.9,129.1,128.3,127.9,118.9,116.0,115.1,55.7
IR(ATR):υ=2231(−CN)cm−1
化合物9と化合物10は、2,6−ジブロモフェノールと2,6−ジブロモ−4−メチルフェノールから同じ方法で合成できる。
1H NMR(CDCl3,400.13MHz):δ(ppm)=7.39−7.44(14H,m,ArH),6.59(8H,d,J=8.8Hz,ArH),6.22(2H,s,ArH),3.68(12H,s,−OCH3);
13CNMR(CDCl3,100.61MHz);δ(ppm)=159.3,148.3,146.5,134.7,130.6,130.4,129.5,126.8,118.7,115.2,113.8,107.3,55.3
IR(ATR):υ=2227(−CN)cm−1
1H NMR(CDCl3,400.13MHz)、:δ(ppm)=7.40(8H,d,J=7.2Hz,ArH),7.23(4H,s,ArH),7.13(4H,t,J=7.2Hz,ArH)7.03(8H,t,J=7.6Hz,ArH),6.20(2H,s,ArH),2.46(6H,s,−CH3);
13CNMR(CDCl3,100.61MHz):δ(ppm)=157.4,149.0,140.5,137.2,135.8,129.0,128.2,127.8,118.7,116.2,115.1,21.5
IR(ATR):υ=2231(−CN)cm−1
200mg(296μmol)の化合物7と27mg(99μmol)の化合物8をZn(CH3COO)243mg(97μmol)とを4mlのDMAEに添加し、150℃で24時間攪拌した。混合物を冷却し、溶媒を除き、過剰のZnイオンを除くため、数回メタノールで洗浄した。
MALDI−TOF Ms(dithranol):m/z 2414.4(M+H)
分子式C157H113N9O14Zn:m/z 2415(計算値)。
1H NMR(CDCl3,400.13MHz):δ(ppm)=13.5(br,1H,COOH),9.3(6H,br,Pc−H),7.5−7.9(49H,m,Pc−H and ArH),6.7−6.9(30H,m,Pc−H and ArH)、3.9(18H,s,−OCH3)
IR(ATR):υ=1680(−COOH)cm−1
MALDI−TOF Ms(dithranol):m/z 2343.4(M+H)
分子式C153H104N8O14Zn:m/z 2343.9(計算値)
P3の合成において、化合物7を化合物9、化合物10に換えた他は同様にして、P1とP2を合成した。なお、P1は本発明外の色素である。
1H NMR(CDCl3,400.13MHz):δ(ppm)=13.2(br,1H,COOH),9.2(6H,br,Pc−H),7.5−8.0(37H,m,Pc−H and ArH),6.80−6.87(36H,m,Pc−H and ArH),3.9(36H,s,−OCH3)
IR(ATR);υ=1716(−COOH)cm−1
IR(ATR);υ=1680(−COOH)cm−1
MALDI−TOF Ms(dithranol):m/z 2522.2(M+H)
分子式C159H116N8O20Zn:m/z 2524.1(計算値)。
1H NMR(CDCl3,400.13MHz):δ(ppm)=13.4(br,1H,COOH),9.3(6H,br,Pc−H),7.5−7.9(49H,m、Pc−H and ArH),6.8−7.0(30H,m,Pc−H and ArH),2.3(18H,s,−CH3)
IR(ATR):υ=1716(−COOH)cm−1
IR(ATR):υ=1680(−COOH)cm−1
MALDI−TOF Ms(dithranol):m/z 2244.8(M+H)
分子式C153H104N8O8Zn:m/z 2247.9(計算値)
(実施例1)
ドクターブレード法により、透明導電性基板(SnO2:F,薄さ1mmのガラス基質)上に、平均粒径15〜20nmと平均粒径400nmの2種のTiO2ナノ粒子を用いて、2層状(約7μmの透明層と約4μmの散乱層)のナノ多孔質TiO2電極(金属酸化物電極)を形成した。この電極を空気中、550℃で30分、焼成した。また、高い変換効率を得るために、TiCl4処理を加えた。得られたTiO2電極の見かけ表面積は、0.25cm2(0.5cm×0.5cm)であった。光拡散性を減少させるために、遮蔽マスク(0.16cm2)を加えた。
P3の代わりに、P2を用いた色素含有溶液を調製すること以外は、実施例1と同様に操作して、実施例2の本発明の光電変換素子(Sc−3)を製作した。
実施例1において、色素P3をナノ結晶性TiO2膜へ吸着させたナノ多孔質TiO2電極を、その後、色素D131含有トルエン溶液(色素濃度0.05mM)に室温で2時間、ナノ多孔質TiO2電極を浸漬し、色素D131をナノ結晶性TiO2膜へ吸着させてナノ多孔質TiO2電極を形成すること以外は、実施例1と同様に操作して、実施例4の本発明の光電変換素子(Sc−4)を製作した。
実施例1において、色素P3をナノ結晶性TiO2膜へ吸着させたナノ多孔質TiO2電極を、その後、色素D102含有トルエン溶液(色素濃度0.05mM)に室温で2時間、ナノ多孔質TiO2電極を浸漬し、色素D102をナノ結晶性TiO2膜へ吸着させてナノ多孔質TiO2電極を形成すること以外は、実施例1と同様に操作して、実施例3の本発明の光電変換素子(Sc−5)を製作した。
色素P3の代わりに、下記のPcS6を用いて色素含有溶液を調製すること以外は、実施例1と同様に操作して、比較例1の光電変換素子(Sc−6)を製作した。
色素P3の代わりに、色素P1を用いて色素含有溶液を調製すること以外は、実施例1と同様に操作して、比較例2の光電変換素子(Sc−2)を製作した。
<光電変換特性>
実施例1〜4、比較例1、2の光電変換素子について、基準太陽光AM1.5(YSS−100、山下電装(株))下で、光起電力性能を測定した。光電変換特性としては、短絡電流(Jsc)、開放電圧(Voc)、曲線因子(FF)、エネルギー変換効率(η)を測定した。測定結果を、表1に示す。
また、本発明の光電変換素子は、高い変換効率を有しており、これを備える各種機器、設備、システム等に広くかつ有効に利用可能である。とりわけ、色素増感型太陽電池等の太陽光を吸収する用途においては、赤外/近赤外スペクトル領域において強い吸収帯を有し高い変換効率を有するので、ルテニウム系錯体色素等と組み合わせることで太陽光の全スペクトルをエネルギー変換することが可能となり、殊に広くかつ有効に利用可能である。
12 導電性基板
13 作用電極
14 電解質
15 対向電極
16 負荷
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される金属フタロシアニン錯体又はその塩であることを特徴とする光電変換素子用色素。
一般式(2)中、R4は、炭素原子数1個若しくは2個のアルコキシ基又は炭素原子数1個若しくは2個のアルキル基を表し、R5〜R7はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1個から6個のアルキル基又は炭素原子数1個から6個のアルコキシ基から選択されるいずれかの基を表す。) - 導電性基板上に、少なくとも金属酸化物に色素を吸着させた作用電極、電解質、及び対向電極が具備された光電変換素子であって、当該色素が、下記一般式(1)で表される金属フタロシアニン錯体又はその塩であることを特徴とする光電変換素子。
一般式(2)中、R4は、炭素原子数1個若しくは2個のアルコキシ基又は炭素原子数1個若しくは2個のアルキル基を表し、R5〜R7はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1個から6個のアルキル基又は炭素原子数1個から6個のアルコキシ基から選択されるいずれかの基を表す。) - 前記一般式(3)におけるRは前記一般式(2)を表し、前記一般式(2)におけるR4はメトキシ基又はメチル基を表し、R5〜R7はいずれも水素原子を表すことを特徴とする請求項3に記載の光電変換素子。
- 前記色素が、前記一般式(1)で表される色素と光波長500〜530nmの範囲内における光電流変換光率が35%以上である色素を含有することを特徴とする請求項2から請求項4のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 前記作用電極が、前記金属酸化物に、単位面積当たり、色素を1.0×10−5〜20×10−5mol/cm3の範囲内で吸着させた作用電極であることを特徴とする請求項2から請求項7のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 前記金属酸化物として、少なくとも酸化チタンを含有することを特徴とする請求項2から請求項8のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 少なくとも、導電性基板、金属酸化物に色素が吸着した作用電極、電解質、及び対向電極を積層した光電変換素子の製造方法であって、当該色素が、下記一般式(1)で表される金属フタロシアニン錯体又はその塩であり、
前記金属フタロシアニン錯体又はその塩を金属酸化物に吸着させて作用電極を作製する工程と、前記作用電極と前記対向電極とを対向配置する工程と、前記作用電極と前記対向電極との間隙に電解質を配設する工程を有することを特徴とする光電変換素子の製造方法。
一般式(2)中、R4は、炭素原子数1個若しくは2個のアルコキシ基又は炭素原子数1個若しくは2個のアルキル基を表し、R5〜R7はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1個から6個のアルキル基又は炭素原子数1個から6個のアルコキシ基から選択されるいずれかの基を表す。) - 前記作用電極を作製する工程においては、前記金属フタロシアニン錯体又はその塩を含む溶液中に前記金属酸化物を浸漬して前記金属フタロシアニン錯体又はその塩を前記金属酸化物に吸着させることにより、前記作用電極を作製することを特徴とする請求項10に記載の光電変換素子の製造方法。
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