JP2013159581A

JP2013159581A - Insect pest controlling agent

Info

Publication number: JP2013159581A
Application number: JP2012023727A
Authority: JP
Inventors: Tamio Ueno; 民夫上野
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 2012-02-07
Filing date: 2012-02-07
Publication date: 2013-08-19

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a highly safe insect pest controlling agent including an ingredient derived from an alkaloid as an active ingredient and having low fish toxicity.SOLUTION: An insect pest controlling agent includes at least one of stylopine, chelidonine and salts of them. Alternatively, in the insect pest controlling agent, stylopine, chelidonine and salts of them are obtained by extracting a Paraveraceae plant (Chelidonium majus.L. subsp.asiaticum Hara).

Description

本発明は、植物由来のアルカロイドを有効成分とする、魚毒性の低い害虫防除剤に関するものである。 The present invention relates to a pest control agent having low fish toxicity, comprising a plant-derived alkaloid as an active ingredient.

農園芸用の害虫防除剤あるいは衛生害虫防除剤として、多数の有機合成化合物が使用されているが、大部分のものは有機リン酸エステル、カルバミン酸エステル、有機含塩素化合物、有機含窒素化合物あるいは有機ピレスロイド系化合物に属している。しかしこれらの化合物の中には、防除効果は高いものの、生物間の選択毒性が低く、残留性などの環境毒性も大きいものが多いことから、残留性が低く易分解性で、しかも低毒性で選択毒性の高いより安全な防除剤が望まれていた。特に蚊やハエなどの発生を防ぐためのボウフラや蛆といった幼虫に対する防除剤は、溜池や側溝などといった水系に施用するため、魚毒性が低いことが防除剤の性能として求められる。また、近年新たな薬品耐性の強い害虫の出現に対して、交差耐性を示さない害虫防除剤の開発も期待されている。
このような視点から、テルペンやアルカロイドなどの天然化学物質に由来する防除剤の開発が試みられているが、アルカロイドについては医療用途への適用がほとんどであり（特許文献１〜５）、農園芸用の害虫防除剤あるいは衛生害虫防除剤として上市されたものは未だ知られていない。 Many organic synthetic compounds are used as agricultural and horticultural pest control agents or hygiene pest control agents, but most of them are organic phosphate esters, carbamate esters, organic chlorine-containing compounds, organic nitrogen-containing compounds or It belongs to organic pyrethroid compounds. However, although these compounds have a high control effect, many have low selective toxicity between organisms and high environmental toxicity such as persistence. Therefore, these compounds have low persistence, are easily degradable, and are low in toxicity. A safer control agent with high selective toxicity has been desired. In particular, control agents for larvae such as bow flares and moths to prevent the occurrence of mosquitoes and flies are applied to water systems such as ponds and gutters, so that the performance of the control agents is required to be low in fish toxicity. In recent years, in response to the emergence of new pests with strong chemical resistance, development of pest control agents that do not exhibit cross-resistance is also expected.
From this point of view, attempts have been made to develop control agents derived from natural chemical substances such as terpenes and alkaloids. Alkaloids are mostly used for medical purposes (Patent Documents 1 to 5), and are considered agricultural and horticultural. What has been marketed as an insect pest control agent or sanitary pest control agent is not yet known.

特開平２−２４３６２８号公報JP-A-2-243628 特開平１１−３０２１７４号公報JP-A-11-302174 特開平１１−３１０５３０号公報JP 11-310530 A 特表２００４−５３６８０２号公報JP-T-2004-536802 特公平３−２６１９９号公報Japanese Patent Publication No. 3-26199

本発明は、アルカロイド由来成分を有効成分とし、低魚毒性で安全性の高い、害虫防除剤を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a pest control agent having an alkaloid-derived component as an active ingredient, low fish toxicity and high safety.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行い、ケシ科植物であるクサノウ(Chelidonium majus.L. subsp.asiaticum Hara)の抽出物についてその含有成分を研究した結果、下記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示されるスチロピン（Ｉ）とケリドニン（ＩＩ）が、害虫防除剤として、特に蚊およびハエの幼虫に高い致死作用をもたらすことを見出し、本発明を完成した。
本発明におけるスチロピンについては、唯一、農業害虫である半翅目のワタアブラムシに対する殺虫活性が近年報告されているが（Hee-Jung Park et al. : J.Korean
Soc. Appl. Biol. Chem. (2011) 54(3) 345-352）、ケリドニンについては殺虫活性についての報告は見当たらず、低魚毒性の観点からのスチロピンおよびケリドニンの衛生害虫に対する活性については、今回初めて明らかにされたものである。 The present inventors have intensively studied to solve the above-mentioned problems, and as a result of studying the components contained in the extract of the poppy family plant, Chelidonium majus.L.subsp.asiaticum Hara, the following general formula ( The present inventors have found that styropine (I) and kelidnin (II) represented by I) and (II) have high lethal action as pest control agents, particularly on mosquitoes and fly larvae.
As for the styropine in the present invention, the only insecticidal activity against aphid cotton aphids, which are the only agricultural pests, has recently been reported (Hee-Jung Park et al.: J. Korean)
Soc. Appl. Biol. Chem. (2011) 54 (3) 345-352), there was no report on insecticidal activity with respect to keridonin. It was revealed for the first time this time.

すなわち、本発明は以下の構成を採用する。
（１）一般式（Ｉ）

および、一般式（ＩＩ）

で示されるスチロピンおよびケリドニン、あるいはそれらの塩のうち、少なくともいずれか１つを含有することを特徴とする害虫防除剤。
（２）前記スチロピンおよびケリドニン、あるいはそれらの塩が、クサノウ由来物であることを特徴とする（１）記載の害虫防除剤
（３）蚊、ハエ幼虫用の衛生害虫防除剤であることを特徴とする（１）または（２）記載の害虫防除剤。 That is, the present invention adopts the following configuration.
(1) General formula (I)

And general formula (II)

A pest control agent comprising at least one of styropine and kelidonin represented by the formula:
(2) The styropine and kerydonin, or a salt thereof, is derived from celandine, the pest control agent according to (1), (3) a sanitary pest control agent for mosquitoes and fly larvae The pest control agent according to (1) or (2).

本発明の害虫防除剤は、植物由来のアルカロイドを有効成分とするので人畜に対する安全性が極めて高い。しかも、従来の害虫防除剤とは作用機作が異なるため、薬品耐性の発達した害虫に対しても優れた殺虫効力を示し、低魚毒性なので特に水系に施用する場面での新しい害虫防除剤として有望である。 Since the pest control agent of the present invention contains a plant-derived alkaloid as an active ingredient, it is extremely safe for human animals. In addition, because it has a different mechanism of action from conventional pest control agents, it exhibits excellent insecticidal effects against pests that have developed chemical resistance, and as a new fish pest control agent especially in situations where it is applied to water systems because of its low fish toxicity. Promising.

実施例２で供試したスチロピンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。2 is a ¹ H-NMR spectrum of styropine tested in Example 2. 実施例３で供試したケリドニンの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。2 is a ¹ H-NMR spectrum of kelidonine used in Example 3.

本発明の害虫防除剤は、有効成分として一般式（Ｉ）

および、一般式（ＩＩ）

で示されるスチロピンおよびケリドニン、あるいはその塩を使用する。 The pest control agent of the present invention has the general formula (I) as an active ingredient.

And general formula (II)

The styropine and kelidonin shown by these, or its salt are used.

一般式（Ｉ）のスチロピンあるいは（ＩＩ）ケリドニンは、光学異性による立体異性体が存在し得るが、本発明ではすべて単独の異性体並びに各異性体の任意の比率での混合物をも包含するものである。したがって、本発明に係る薬剤はこれら異性体の単独または混合物を活性成分として含有するものを包含すると理解すべきである。
これらスチロピンおよびケリドニンは、クサノウの生体あるいは乾燥体から、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、酢酸などの親水性溶媒やトルエン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルムなどの親油性溶媒あるいはそれらの何れかとの混合溶媒などを用いて常温乃至溶媒の沸点程度にて抽出することにより得られる。また、炭酸ガスによる超臨界抽出によっても抽出できる。これらの抽出物質はそのまま使用してもよいが、さらにイオン交換樹脂、シリカゲル、活性炭などによる吸着精製やカラムクロマト、再結晶などにより精製したものも使用できる。
本発明では、スチロピンおよびケリドニンは、天然抽出物あるいは化学合成物のいずれでも構わない。そして、それらは無機酸（例えば炭酸、塩酸、硫酸、リン酸など）、有機酸（蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、脂肪酸、桂皮酸、ベンゼンスルホン酸、石炭酸など）との塩として使用することも可能である。 The styropine of general formula (I) or (II) keridonine may exist as stereoisomers due to optical isomerism, but in the present invention, all include single isomers and mixtures of each isomer in an arbitrary ratio. It is. Therefore, it should be understood that the agents of the present invention include those containing these isomers alone or as a mixture as active ingredients.
These styropine and kelidonine can be obtained from living or dried kusanou, hydrophilic solvents such as water, methanol, ethanol, isopropanol, acetone and acetic acid, and lipophilic solvents such as toluene, diethyl ether, ethyl acetate, methylene chloride and chloroform, or those It can be obtained by extraction at room temperature or about the boiling point of the solvent using a mixed solvent with any of the above. It can also be extracted by supercritical extraction with carbon dioxide. These extracted substances may be used as they are, but those extracted by adsorption purification using ion exchange resin, silica gel, activated carbon, column chromatography, recrystallization, etc. can also be used.
In the present invention, styropine and kelidonin may be either natural extracts or chemical compounds. And they should be used as salts with inorganic acids (eg carbonic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc.) and organic acids (formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, fatty acid, cinnamic acid, benzenesulfonic acid, coalic acid, etc.) Is also possible.

スチロピンおよびケリドニン又はその塩は、有効成分として単独で使用することも可能であるが、害虫防除剤として使いやすくするために、これら有効成分に対して担体を配合し、製剤化して用いるのが一般的である。 Styropine and kelidonin or their salts can be used alone as active ingredients, but in order to make them easy to use as pest control agents, it is common to formulate and use a carrier for these active ingredients. Is.

害虫防除剤の製剤化に際しては、何らの特別の条件を必要とせず、一般的方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、燻蒸剤等の任意の剤型に調製することができ、それらをそれぞれの目的に応じて各種用途に供し得る。 When formulating a pest control agent, no special conditions are required, and emulsions, wettable powders, powders, granules, fine granules, aqueous solvents, flowables, microcapsules, oils, aerosols are used by general methods. , And can be prepared into any dosage form such as a fumigant, and can be used for various purposes according to the respective purposes.

担体としては、固形担体としてカオリン、ベントナイト、セライト、タルク、白土、バームキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、活性炭等の無機物質、デンプン粉、鋸屑、小麦粉、シクロデキストリン、ペクチン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム等の有機物質を使用することができる。液体担体として水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素（例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当であり、これらは１種又は２種以上を適当な割合で混合して適宜使用することができる。 As carriers, kaolin, bentonite, celite, talc, clay, balm curite, gypsum, calcium carbonate, silica gel, activated carbon and other inorganic substances, starch powder, sawdust, wheat flour, cyclodextrin, pectin, methylcellulose, sodium alginate Organic materials such as can be used. Water, alcohols (eg, methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether) , Propylene glycol monomethyl ether, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, kerosene, fuel oil, machine oil), aromatic hydrocarbons (eg toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg chloride) Methylene, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid groups) Serine ester), a nitrile (e.g. acetonitrile, solvent of propionitrile, etc.) or the like appropriate, they can be appropriately used by mixing one or two or more in an appropriate ratio.

さらに、乳化、分散、安定化などの使用目的に応じて界面活性剤、水溶性高分子、滑沢剤、酸化防止剤、防腐剤などを助剤とすることができる。 Furthermore, surfactants, water-soluble polymers, lubricants, antioxidants, preservatives, and the like can be used as auxiliaries depending on the purpose of use such as emulsification, dispersion, and stabilization.

界面活性剤としてはジアルキルスルホコハク酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩、アシルＮ−メチルタウリン塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイド、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、短鎖ポリオキシエチレンアルキルアミンおよびその塩または四級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤；レシチン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシ−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性剤；ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体等の高分子界面活性剤等を例示することができる。 Surfactants include dialkyl sulfosuccinate, lignin sulfonate, fatty acid salt, alkyl sulfate ester, alkylbenzene sulfonate, polyoxyethylene alkyl sulfate, polyoxyethylene fatty amine sulfate, acyl N-methyl taurate , Anionic surfactants such as alkyl ether phosphate ester salts and N-acyl amino acid salts; polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether sorbitan fatty acid partial ester, polyhydric alcohol fatty acid moiety Nonionic surfactants such as esters, polyglycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, alkyldimethylamine oxides, alkylpolyglycosides; alkyltrimethylammonides Cationic surfactants such as muchloride, short chain polyoxyethylene alkylamine and salts or quaternary salts thereof, benzalkonium chloride; lecithin, alkyldimethylaminoacetic acid betaine, alkylamidodimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N -Amphoteric surfactants such as carboxy-N-hydroxyimidazolinium betaine; polymer surfactants such as polyvinyl alcohol, sodium alginate, starch derivatives, tragacanth gum, acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer, etc. Can do.

水溶性高分子としてはグアーガム、クインスシードガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなどを例示することができる。 Examples of the water-soluble polymer include guar gum, quince seed gum, xanthan gum, carrageenan, alginic acid, sodium carboxymethyl cellulose, carboxyvinyl polymer, acrylic acid / methacrylic acid ester copolymer, polyvinyl pyrrolidone, and polyvinyl alcohol.

滑沢剤としてはステアリン酸カルシウム、パラフィンワックス、ポリエチレングリコール、などを例示することができる。 Examples of lubricants include calcium stearate, paraffin wax, polyethylene glycol, and the like.

酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、没食子酸プロピル、トコフェロールおよび／又はその誘導体、アスコルビン酸および／又はその誘導体等を例示することができる。 Examples of the antioxidant include BHT, BHA, propyl gallate, tocopherol and / or a derivative thereof, ascorbic acid and / or a derivative thereof, and the like.

防腐剤としてはフェノール類、安息香酸およびその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。 Examples of preservatives include phenols, benzoic acid and salts thereof, halogenated bisphenols, acid amides, quaternary ammonium salts and the like.

更に本発明の害虫防除剤には、肥料、植物成長調整剤、殺菌剤、昆虫フェロモンなどの植物保護剤や害虫防除を助けるものを混合してさらに効力のある多目的な害虫防除剤を調製することができる。 Further, the pest control agent of the present invention is mixed with plant protection agents such as fertilizers, plant growth regulators, bactericides, insect pheromones and those that aid pest control to prepare more effective and versatile pest control agents. Can do.

本発明の害虫防除剤が対象とする害虫としては、具体例として、蚊、ハエ、ゴキブリ等の衛生害虫にも有効であり、特に、双翅目衛生害虫の蚊（例えばハマダラカ、ヤブカ、アカイエカ、ネッタイシマカなど）の幼虫であるボウフラとイエバエ、コバエ、ノミバエ、チョウバエ等の幼虫であるウジの防除には好適に用いられる。 As the pests targeted by the pest control agent of the present invention, as a specific example, it is also effective for sanitary pests such as mosquitoes, flies, cockroaches and the like. It is suitably used for controlling larvae such as Aedes aegypti) and maggots such as house flies, fruit flies, fleas, and butterflies.

本発明の害虫防除剤の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等により広範囲に変えられるが、スチロピンあるいはケリドニンとして、あるいはそれらの混合物として、１ｍ²あたり０．１ｍｇ〜５ｇ、好ましくは１０ｍｇ〜１ｇになるようにすることが望ましい。本発明の害虫防除剤が水和剤である場合には、本発明の有効成分として０．１〜３００ｐｐｍ、好ましくは１〜１００ｐｐｍに希釈して使用すればよい。 The application amount of the pest control agent of the present invention can be varied widely depending on the application time, application place, application method, etc., but 0.1 mg to 5 g, preferably 10 mg per 1 m ² as styropine or kelidonin or a mixture thereof. It is desirable to make it ˜1 g. When the pest control agent of the present invention is a wettable powder, the active ingredient of the present invention may be used by diluting to 0.1 to 300 ppm, preferably 1 to 100 ppm.

以下、本発明を実施例にて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention still in detail, this invention is not limited to these Examples.

約３ｋｇのクサノウの葉部および茎部メタノール抽出液をろ過後、エバポレーターにて濃縮し抽出物を得た。これを１から３００ｐｐｍの濃度となるよう水、エタノールまたはアセトンで希釈して本発明の害虫防除剤１を得た。 About 3 kg of cedar leaf and stem methanol extracts were filtered and concentrated with an evaporator to obtain an extract. This was diluted with water, ethanol or acetone so as to have a concentration of 1 to 300 ppm to obtain the pest control agent 1 of the present invention.

クサノウの葉部および茎部のメタノール抽出液から探索して、各種クロマトおよび再結晶により2種の化合物を単離した。これらについて各種機器分析により、文献記載のデータ（Agric. Chem. Biotechnol. 48(4), 198-201 (2005)、J. Korean Soc. Appl. Biol.
Chem. 54(3), 345-352 (2011)）と比較して、スチロピンおよびケリドニンであることを確認した。これらを有効成分として、それぞれ８０ｐｐｍおよび１００ｐｐｍの濃度に水、エタノールまたはアセトンで希釈して、本発明の害虫防除剤２および３を得た。 Two compounds were isolated by various chromatographies and recrystallization in search of methanol extracts from celandine leaves and stems. The data described in the literature (Agric. Chem. Biotechnol. 48 (4), 198-201 (2005), J. Korean Soc. Appl. Biol.
Chem. 54 (3), 345-352 (2011)) and confirmed to be styropine and kelidonin. These were used as active ingredients and diluted with water, ethanol or acetone to a concentration of 80 ppm and 100 ppm, respectively, to obtain the pest control agents 2 and 3 of the present invention.

［効果試験］アカイエカ幼虫の殺ボウフラ試験
実施例1および実施例２の各防除剤を所定濃度に希釈した供試薬剤につき、比較供試薬剤としてニコチンを選定し、アカイエカの幼虫であるボウフラに対する致死試験を実施した結果を表1に示した。 [Efficacy test] Cucumber larvae killing test against larvae of squid larvae, nicotine was selected as a comparative reagent for each reagent prepared by diluting each of the control agents of Examples 1 and 2 to a predetermined concentration. The results of the test are shown in Table 1.

試験の結果から、実施例1および実施例２の各防除剤は比較供試薬剤のニコチンに比べて高い優れた致死効果を示すことが認められた。 From the results of the test, it was confirmed that each of the control agents of Example 1 and Example 2 showed an excellent lethal effect as compared with the comparative reagent nicotine.

［魚毒性試験］環境毒性試験の一例
１５Ｌの水道水の入ったφ２０ｃｍのガラスポッドに、実施例１および実施例２の各害虫防除剤を所定の薬剤濃度になるように添加し、よく攪拌した。各害虫防除剤はアセトン約１０ｍＬに溶解させ添加した。比較供試薬剤としてニコチンを選定し、コントロール区（蒸留水）にもアセトン１０ｍＬを添加した。その後、各ガラスポッドに供試魚のヒメダカを２０匹ずつ入れた。観察は２４、４８、７２および９６時間後に実施した。その結果を表２に示した。試験期間中、給餌は行わなかった。実施例１のクサノウ抽出物およびコントロール区（水のみ）は各２反復実施した。 [Fish Toxicity Test] Example of Environmental Toxicity Test Each pest control agent of Example 1 and Example 2 was added to a glass pod of φ20 cm containing 15 L of tap water so as to have a predetermined drug concentration and stirred well. . Each pest control agent was dissolved in about 10 mL of acetone and added. Nicotine was selected as a comparative reagent, and 10 mL of acetone was also added to the control group (distilled water). Thereafter, 20 fish medaka fish were put in each glass pod. Observations were made after 24, 48, 72 and 96 hours. The results are shown in Table 2. There was no feeding during the study period. The celandine extract of Example 1 and the control group (water only) were each repeated twice.

試験の結果、クサノウ抽出物はニコチンよりもはるかに低い魚毒性を示し、スチロピンおよびケリドニンについても低魚毒性であることから、本発明の害虫防除剤は水系での施用に優れていることが示された。 As a result of the test, the celandine extract shows much lower fish toxicity than nicotine, and styropine and keridonin are also less fish toxic, indicating that the pest control agent of the present invention is excellent for application in aqueous systems. It was done.

Claims

Formula (I)

And general formula (II)

A pest control agent comprising at least one of styropine and kelidonin represented by the formula:

The pest control agent according to claim 1, wherein the styropine and kelidonin, or a salt thereof is derived from celandine.

The pest control agent according to claim 1 or 2, which is a sanitary pest control agent for mosquitoes and fly larvae.