JP2013107874A - 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
上記の課題は以下に示す各項によって解決される。
Pyは独立して、式(2)、(3)、(4)、または(5)で表される基であり;
Pyは、式(2)、(3)、(4)、または(5)で表される基であり;
Pyは、式(2)、(3)、(4)または(5)で表される基であり;
<化合物の説明>
本願の第1の発明は下記の式(1)で表される、ピリジル、ビピリジル、フェニルピリジル、またはピリジルフェニルを有する化合物である。
本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。
式(1−1)で表される化合物の具体例は下記の式(1−1−1)〜(1−1−90)で示される。この中では、式(1−1−1)〜(1−1−15)、式(1−1−22)〜(1−1−24)、および式(1−1−31)〜(1−1−70)で表される化合物が好ましく、式(1−1−1)、式(1−1−2)、式(1−1−4)〜(1−1−6)、式(1−1−22)〜(1−1−24)、(1−1−31)〜(1−1−36)、式(1−1−41)〜(1−1−50)、および式(1−1−61)〜(1−1−70)で表される化合物がより好ましく、式(1−1−1)、式(1−1−2)、式(1−1−22)〜(1−1−24)、式(1−1−31)〜(1−1−36)、および式(1−1−61)〜(1−1−70)で表される化合物がさらに好ましい。
式(1−2)で表される化合物の具体例は下記の式(1−2−1)〜(1−2−87)で示される。
本発明の化合物は既知の合成方法を利用して合成することができる。式(1−1−1)の化合物を例に本発明の化合物の合成法を説明する。
本願の第2の発明は、電子注入層、または電子輸送層に、本発明の式(1)で表される化合物を含有する有機EL素子である。本発明の有機EL素子は、駆動電圧が低く、駆動時の耐久性が高い。
以下に、本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明する。まず、実施例で用いた化合物の合成例について、以下に説明する。
<9−(6−メトキシナフタレン−2−イル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセンの合成>
9−ブロモ−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(46.0g)、(6−メトキシナフタレン−2−イル)ボロン酸(26.7g)、リン酸カリウム(50.9g)、
Pd(PPh3)4(4.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(300ml)、2−プロパノール(60ml)および水(12ml)の入ったフラスコを、還流温度で7時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、有機層をシリカゲルを敷いた桐山ロートでろ過した。溶媒を減圧留去してろ液を適量まで濃縮した後、ヘプタンを加えることによって析出した沈殿を吸引ろ過にて採取し、9−(6−メトキシナフタレン−2−イル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(38.5g)を得た。なお、9−ブロモ−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセンは市販品を使用したが、例えば、共に市販品である9,10−ジブロモアントラセンと1−ナフタレンボロン酸を、上記に準じた方法で鈴木カップリングして合成することができる。
9−(6−メトキシナフタレン−2−イル)−10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン(38.5g)、ピリジン塩酸塩(48.1g)および1−メチル−2−ピロリドン(NMP)(40ml)の入ったフラスコを、200℃で5時間撹拌した。生成物は溶媒に難溶性なため、反応液を室温まで冷却すると反応液中に固形物として沈殿した。ここに水を加えて攪拌し、水溶性の物質を溶解した後、吸引ろ過にて固体を採取した。この固体を加熱したメタノールで洗浄した後、加熱したクロロベンゼンに溶解し、熱時ろ過にて不溶物をろ別した。溶媒を減圧留去してろ液を適量まで濃縮した後、ヘプタンを加えることによって析出した沈殿を吸引ろ過にて採取し、6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−オールを定量的に得た。
6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−オール(16.1g)およびピリジン(150ml)の入ったフラスコを氷浴で冷却し、そこにトリフルオロメタンスルホン酸無水物(12.2g)を滴下した。滴下終了後、室温で4時間撹拌した後、水を加えて反応を停止した。析出した沈殿を吸引ろ過にて採取し、水次いでメタノールで洗浄した。更にこの沈殿をトルエンに溶解し、溶液をシリカゲルを敷いた桐山ロートでろ過した。溶媒を減圧留去してろ液を適量まで濃縮した後、ヘプタンを加えることによって析出した沈殿を吸引ろ過にて採取し、6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート(20.0g)を得た。
4−ヨードピリジン(1.0g)およびTHF10mlを入れたフラスコをドライアイス/メタノール浴で冷却し、窒素雰囲気下、2MイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液2.8mlを攪拌しながら滴下した。滴下終了後一旦室温まで昇温した後、4−ヨードピリジンが消費されたことを確認してから、フラスコを氷水で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体(1.39g)を攪拌しながら加えた。その後室温で1時間攪拌し、6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル トリフルオロメタンスルホナート(2.60g)およびPd(PPh3)4(0.17g)を加え、還流温度で3時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却し、触媒の金属イオンを除去するため、目的の化合物に対しておよそ2倍モルに相当するエチレンジアミン四酢酸・四ナトリウム塩二水和物を適量の水に溶解した溶液(以後、EDTA・4Na水溶液と略記する。)を加え攪拌した。次いでこの溶液に更にトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。この際、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、トルエンから再結晶し、(1−1−1)で表される化合物:4−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)ピリジン(1.10g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.76(d,2H), 8.31(s,1H), 8.19(t,1H), 8.00−8.14(m,4H), 7.87(m,1H), 7.67−7.80(m,6H), 7.60(m,1H), 7.49(m,3H), 7.31(t,2H), 7.17−7.26(m,4H).
4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(2.5g)、5−ブロモ−3,4’−ビピリジン(1.3g)、リン酸三カリウム(1.9g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、2−プロパノール(2ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で2.5時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、メタノール、次いで酢酸エチルで洗浄し、更にNH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)にて精製し、(1−1−24)で表される化合物:5−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)−3,4’−ビピリジン(1.2g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=9.13(m,1H), 8.95(m,1H), 8.80(d,2H), 8.31(m,2H), 8.21(t,1H), 8.07−8.17(m,3H), 8.03(d,1H), 7.90(m,1H), 7.71−7.81(m,4H), 7.67(d,2H), 7.61(m,1H), 7.50(m,3H), 7.32(t,2H), 7.19−7.28(m,4H).
4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(2.5g)、4−ブロモ−2−メチルピリジン(0.9g)、リン酸三カリウム(1.9g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(2ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で1.5時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))にて精製した。更にクロロベンゼンから再結晶して、(1−1−31)で表される化合物:2−メチル−4−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)ピリジン(0.7g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.64(d,1H), 8.30(s,1H), 8.19(t,1H), 8.01−8.13(m,4H), 7.87(m,1H), 7.70−7.80(m,4H), 7.60(m,2H), 7.45−7.55(m,4H), 7.31(t,2H), 7.18−7.27(m,4H), 2.71(s,3H).
4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(2.5g)、3−ブロモ−5−メチルピリジン(0.9g)、リン酸三カリウム(1.9g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(2ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で1時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=2/1(容量比))にて精製した。更に酢酸エチルで洗浄した後、トルエンから再結晶して、(1−1−34)で表される化合物:3−メチル−5−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)ピリジン(0.4g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.87(m,1H), 8.51(m,1H), 8.23(s,1H), 8.19(t,1H), 8.01−8.12(m,4H), 7.90(m,1H), 7.83(m,1H), 7.70−7.80(m,4H), 7.60(m,1H), 7.45−7.52(m,3H), 7.31(t,2H), 7.18−7.26(m,4H), 2.50(s,3H).
4,4,5,5−テトラメチル−2−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン(2.5g)、3−ブロモ−4−メチルピリジン(0.9g)、リン酸三カリウム(1.9g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)、t−ブチルアルコール(2ml)および水(1ml)の入ったフラスコを還流温度で1時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、NH修飾シリカゲル(DM1020:富士シリシア製)カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))にて精製した。更に酢酸エチル、次いでトルエンで洗浄して、(1−1−35)で表される化合物:4−メチル−3−(6−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イル)ピリジン(1.5g)を得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.63(s,1H), 8.53(d,1H), 7.97−8.18(m,7H), 7.70−7.81(m,4H), 7.56−7.63(m,2H), 7.45−7.53(m,3H), 7.18−7.35(m,6H), 2.44(s,3H).
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨して得られる26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)昭和真空製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT−1を入れたモリブデン製蒸着ボート、HT−2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(A)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(B)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−1−1)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
化合物(1−1−1)を化合物(C)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.28Vで、初期値の80%以上の輝度を保持する時間は102時間であった。また、輝度1000cd/m2における外部量子効率は3.99%だった。
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)昭和真空製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT−1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT−2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(A)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(B)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、本願発明の化合物(1−1−31)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
化合物(1−1−31)を化合物(1−1−34)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.58Vで、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は90時間であった。また、輝度1000cd/m2における外部量子効率は7.17%だった。
化合物(1−1−31)を化合物(1−1−1)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.84Vで、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は85時間であった。また、輝度1000cd/m2における外部量子効率は6.23%だった。
化合物(1−1−31)を化合物(D)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.62Vで、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は70時間であった。また、輝度1000cd/m2における外部量子効率は5.98%だった。
化合物(1−1−31)を化合物(1−1−24)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.67Vで、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は94時間であった。また、輝度1000cd/m2における外部量子効率は5.96%だった。
化合物(1−1−31)を化合物(E)に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.48Vで、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は50時間であった。また、輝度1000cd/m2における外部量子効率は4.63%だった。
Claims (12)
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有する電子輸送材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項9に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体およびボラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項10に記載する有機電界発光素子。
- 電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項10または11に記載の有機電界発光素子。
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