JP2013095707A - ヒドロキシアルキル基を有するチアゾリウム塩及びそれを含有する帯電防止剤 - Google Patents
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(式中、M+はアルカリ金属イオンを表す。A−は前記と同じ。)で示されるアルカリ金属塩(以下、アルカリ金属塩(3)という。)、式(4):
(式中、A−は前記と同じ。)で示される酸類(以下、酸類(4)という。)又は式(5):
(式中、A−は前記と同じ。)で示される銀塩(以下、銀塩(5)という。)をイオン交換反応させることにより得ることができる。
(式中、R2及びXは、前記と同じ。)で示されるハライド化合物(以下、ハライド化合物(7)という。)を反応させることにより、製造することができる。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、4−メチル−5−チアゾールエタノール3.07g(0.02モル)、アセトニトリル7.20g及びヨードメタン6.62g(0.04モル)を仕込み、40℃で32時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮して、黄色固体を得た。この黄色固体をヘキサン10gで3回洗浄し、撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器にいれ、イオン交換水3.21g及びリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)9.08g(0.02モル)を加えて3時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで3回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターにいれ、減圧乾燥させて、液体の5−(2−ヒドロキシエチル)−3,4−ジメチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド5.64gを得た(収率:60%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、4−メチル−5−チアゾールエタノール9.06g(0.06モル)及び1−ヨードペンタン13.89g(0.07モル)を仕込み、60℃で24時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮した。得られた濃縮物をヘキサン10gで3回洗浄した後に、撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器にいれ、イオン交換水9.02g及びリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)23.89g(0.06モル)を加えて3時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液し反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで3回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターにいれ、減圧乾燥させて、液体の3−ペンチル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド30.56gを得た(収率:98%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、4−メチル−5−チアゾールエタノール9.99g(0.07モル)、アセトニトリル8.98g及び1−ヨードドデカン37.97g(0.13モル)を仕込み、70℃で49時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮した。得られた濃縮物をヘキサン10gで3回洗浄した後に、撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器にいれ、イオン交換水30.59g及びリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)27.71g(0.07モル)を加えて3時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで5回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターにいれ、減圧乾燥させて、液体の3−ドデシル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド37.33gを得た(収率:90%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、4−メチル−5−チアゾールエタノール2.88g(0.02モル)、アセトニトリル7.50g及び1−ヨードヘキサデカン12.27g(0.04モル)を仕込み、70℃で48時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮して、黄色固体を得た。この黄色固体をヘキサン10gで3回洗浄した後に、撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器にいれ、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)9.08g(0.02モル)を加えて3時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで3回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターで濃縮して、濃縮物を得た。この濃縮物を減圧乾燥させて、固体の3−ヘキサデシル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド11.98gを得た(収率:92%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、4−メチル−5−チアゾールエタノール3.27g(0.02モル)、アセトニトリル7.59g、ヨウ化アリル4.38g(0.03モル)を仕込み、70℃で14時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮した。得られた濃縮物をヘキサン10gで3回洗浄した後に、洗浄した濃縮物とイオン交換水3.10gを、撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に仕込み、そこにリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)8.96g(0.02モル)を加えて2時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで3回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターにいれ、減圧乾燥させて、液体の3−アリル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド9.44gを得た(収率:89%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、4−メチル−5−チアゾールエタノール3.00g(0.02モル)、アセトニトリル7.50g及び1,1,1−トリフルオロ−4−ヨードブタン7.43g(0.03モル)を仕込み、70℃で15時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮した。得られた濃縮物をヘキサン10gで3回洗浄した後に、撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に仕込み、イオン交換水3.02g及びリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)9.93g(0.03モル)を加えて2時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで3回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターにいれ、減圧乾燥させて、液体の3−(1,1,1−トリフルオロブチル)−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド8.19gを得た(収率:39%)。
撹拌機を備えた20L容の反応装置に、メチルヒドロキシエチルチアゾール2.86kg、アセトニトリル8.58kg及び塩化ベンジル2.54kgを仕込み、6.5時間還流させた。反応液を室温まで冷却して固体を生じさせた後、反応液にアセトニトリル3kgを加えて濾過を行った。得られた固体をアセトニトリル2.0kgで洗浄し、減圧乾燥させて、3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウムクロライド2.36kgを得た(収率:44%)。
撹拌機及び窒素ガス導入管を備えた2L容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウムクロライド300.9g(1.12モル)、イオン交換水300.3g及びリチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド557.4g(73.5% 水溶液)(1.43モル)を仕込み、室温で24時間撹拌した。撹拌終了後、水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水300gで洗浄した後に、撹拌機を備えた2Lナスフラスコで仕込み、アセトニトリル307.6gと活性炭(SW−30)36.2gを加えて、室温で8時間撹拌した。この溶液を濾別し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した後に、濃縮物を減圧乾燥させて、液体の3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド553.0gを得た(収率:96%)。
撹拌機及び窒素ガス導入管を備えた2L容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウムクロライド301.7g(1.12モル)、イオン交換水300.3g及びパラトルエンスルホン酸ナトリウム222.05g(1.43モル)を仕込み、室温で4時間撹拌した。撹拌終了後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物をアセトニトリル264.96gにより溶解させ、生じた白色沈殿をろ別した。ろ液をロータリーエバポレーターにいれ、濃縮し、次いで濃縮物を減圧乾燥させて、粘調な液体の3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=パラトルエンスルホナート362.3gを得た(収率:98%)。
撹拌機及び窒素ガス導入管を備えた2L容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウムクロライド301.7g(1.12モル)、イオン交換水300.3g及びチオシアン酸ナトリウム91.6g(1.43モル)を仕込み、室温で3時間撹拌した。撹拌終了後、水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水300gで3回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターにいれ濃縮した。得られた濃縮物を減圧乾燥させ、メタノール157.48gで溶解させ、65℃に加熱し、冷却することで再結晶を行った。得られた結晶をろ別し、減圧乾燥させて、3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=チオシアナート248.97gを得た(収率:76%)。
撹拌子を備えた100mL容のガラスの反応器に、ペンタフルオロフェノールナトリウム塩6.63g(0.03モル)、イオン交換水17.39g、酢酸エチル16.02g及び3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウムクロライド8.00g(0.03モル)を仕込み、室温にて2時間撹拌した。撹拌終了後、水層と酢酸エチル層に分液した反応液からエチル酢酸層を分離した。この酢酸エチル層をイオン交換水16gで3回洗浄した後に、ロータリーエバポレーターにいれ濃縮し、濃縮物を減圧乾燥させて、粘調な液体の3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム=ペンタフルオロフェノレート10.10gを得た(収率82%)。
19F−NMR(376MHz、溶媒:CDCl3)δ(ppm)=−117.63−−117.53(m,1F),−105.70−−105.55(m,2F),−103.50−−103.30(m,2F)
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、チアゾール5.05g(0.07モル)及び1−ヨードペンタン15.16g(0.08モル)を仕込み、60℃で24時間、さらに80℃9時間撹拌した。室温まで冷却し、ヘキサン5gで3回洗浄して下層を取り出した。得られた下層に、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)20.47gを加えて3時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで3回洗浄し、ロータリーエバポレーターにいれ、減圧乾燥させて、液体の3−ペンチルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド20.46gを得た(収率:69%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、3−ベンジルチアゾニウムブロミド5.60g(0.02モル)、イオン交換水6.59g及びリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(73.5% 水溶液)9.30gを加えて3時間室温にて撹拌した。撹拌終了後に水層と有機層に分液した反応液から有機層を分離した。この有機層をイオン交換水10gで3回洗浄し、ロータリーエバポレーターにいれ減圧乾燥させて、液体の3−ベンジルチアゾリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド9.84gを得た(収率:98%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、3−ベンジルチアゾニウムブロミド3.00g(0.02モル)、イオン交換水3.13g及びパラトルエンスルホン酸・一水和物2.02gを加えて4時間室温にて撹拌した。反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後に、濃縮物を減圧乾燥させて、固体の3−ベンジルチアゾリウム=パラトルエンスルホナート4.00gを得た(収率:99%)。
撹拌子及びすりつき三方コックを備えた100mL容のガラスの反応器に窒素雰囲気下、3−ベンジルチアゾニウムブロミド3.00g(0.02モル)、メタノール6.13g及びチオシアン銀1.95gを加えて2時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、2層に分液した反応液から下層を分離した。この下層をメンブレンフィルター(0.45μm)で濾過し、ろ液を減圧乾燥させて、粘調液体の3−ベンジルチアゾリウム=チオシアナート1.60gを得た(収率:58%)。
得られたチアゾリウム塩の熱安定性を検討するため、実施例及び比較例により得られたチアゾリウム塩の分解温度を測定した。その結果を表1に示す。ここで分解温度は、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製示差熱熱重量測定装置(TG/DTA220)を用い、試料10mgを白金製容器に載せ、窒素雰囲気下(窒素流量50ml/分)で昇温速度10℃/分で20℃〜600℃まで測定し、重量減が5%となる温度とした。
蓋付きの50ml試料瓶に、ポリカーボネート樹脂(住友ダウ製、カリバー200T NAT)3.2g、ジクロロメタン20mL、実施例及び比較例で得られたチアゾリウム塩0.16gをはかりとり、蓋を閉めて混合物を完溶させた。ステンレス製バット(12cm×20cm×2cm)に試料瓶内容物を取りだし、常温で1時間、40℃で2時間乾燥させた。得られたポリカーボネートシートを10cm×12cmの大きさに切りとり、帯電防止能評価用試料とした。
得られたポリカーボネートシートを温度25度、湿度70RH%の環境で、抵抗計(三菱化学株式会社製ハイレスターUP(MCP−HT450))により各シートの表面抵抗値を求めた値を表2に示す。
Claims (7)
- A−が(FSO2)2N−、(CF3SO2)2N−、(C2F5SO2)2N−、CF3SO3 −、CF3CO3 −、BF4 −、PF6 −、C6F5O−、C6F5CO2 −、C6F5SO3 −、CH3SO3 −、CH3C6H4SO3 −、C12H25C6H4SO3 −、B(CN)4 −、N(CN)2 −又はSCN−である請求項1に記載のチアゾリウム塩。
- R1が水素原子である請求項1又は2に記載のチアゾリウム塩。
- R2が炭素数1〜16のアルキル基、アリル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基又はベンジル基である請求項1〜3のいずれかに記載のチアゾリウム塩。
- R3が水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基である請求項1〜4のいずれかに記載のチアゾリウム塩
- 請求項1〜5に記載のチアゾリウム塩を含有することを特徴とする帯電防止剤。
- 請求項6に記載の帯電防止剤を含有することを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
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