JP2013064076A - 封止用樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ樹脂(A)と、一般式(1)で表されるフェノール樹脂系硬化剤(b1)及び一般式(2)で表されるフェノール樹脂系硬化剤(b2)とを含むフェノール樹脂系硬化剤(B)と、無機充填剤(C)と、硬化促進剤(D)と、を含むことを特徴とする封止用樹脂組成物、ならびに、その封止用樹脂組成物の硬化物で素子が封止されていることを特徴とする電子部品装置。
【選択図】 図1
Description
以上のように、半導体装置の細線化、薄型化によって、樹脂組成物は、充分な流動性を確保しつつ、ハンドリング性、耐半田性、成形性を確保し、これらの諸特性をバランスさせることが重要課題となってきている。
前記フェノール樹脂系硬化剤(B)は、該フェノール樹脂系硬化剤(B)全体に対して、下記一般式(1)で表される構造を含むフェノール樹脂系硬化剤(b1)を20質量%以上、80質量%以下、及び、下記一般式(2)で表されるフェノール樹脂系硬化剤(b2)を20質量%以上、80質量%以下含むことを特徴とする。
上記一般式(1)において、R1は互いに独立して、炭素数1〜6の炭化水素基であり、aは1〜4の整数である。iが1〜20の整数であり、jが0〜20の整数であり、kが0〜20の整数である。
ここで、上記一般式(1)において、
(b1−1):i≧1、j=0、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基である構造であり、(b1−2):i≧1、j≧1、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数jで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
(b1−3):i≧1、j=0、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
(b1−4):i≧1、j≧1、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位、繰り返し数jで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
前記フェノール樹脂系硬化剤(b1)は、前記(b1−1)、(b1−2)、(b1−3)、及び、(b1−4)を必ず含有するものである。
上記一般式(2)において、oは1〜20の整数、pは1〜20の整数である。繰り返し数oで表わされる構造単位と、繰り返し数pで表わされる構造単位とは、それぞれが連続で並んでいても、互いが交互もしくはランダムに並んでいてもよい。
を経済的に得ることができる。
前記フェノール樹脂系硬化剤(B)は、該フェノール樹脂系硬化剤(B)全体に対して、下記一般式(1)で表される構造を含むフェノール樹脂系硬化剤(b1)を20質量%以上、80質量%以下、及び、下記一般式(2)で表されるフェノール樹脂系硬化剤(b2)を20質量%以上、80質量%以下含むことを特徴とする。
これにより、充分な流動性を確保しながら、従来以上にハンドリング性、耐半田性及び連続成形性のバランスに優れ、成形後のパッケージ内のボイドが少ない封止用樹脂組成物を得ることができる。また、本発明の電子部品装置は、上述の封止用樹脂組成物の硬化物で素子が封止されているものであることを特徴とする。これにより、信頼性に優れた電子部品装置を経済的に得ることができる。以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の封止用樹脂組成物に用いられるエポキシ樹脂(A)としては、例えば、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、アントラセンジオール型エポキシ樹脂等の結晶性エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、アルキル変性トリフェノールメタン型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ樹脂;フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、フェニレン骨格を有するナフトールアラルキル型エポキシ樹脂等のアラルキル型エポキシ樹脂;ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、ジヒドロキシナフタレンの2量体をグリシジルエーテル化して得られるエポキシ樹脂等のナフトール型エポキシ樹脂;メトキシナフタレン骨格を有するノボラック型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート等のトリアジン核含有エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン変性フェノール型エポキシ樹脂等の有橋環状炭化水素化合物変性フェノール型エポキシ樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのエポキシ樹脂は、得られる封止用樹脂組成物の耐湿信頼性の観点から、イオン性不純物であるNa+イオンやCl−イオンを極力含まないことが好ましい。また、封止用樹脂組成物の硬化性の観点から、エポキシ樹脂のエポキシ当量は、100g/eq以上、500g/eq以下であることが好ましい。
このようなエポキシ樹脂であれば、後述する実施例で示すように、本発明のフェノール樹脂系硬化剤(B)と組み合わせて用いることにより、充分な流動性を確保しながら、ハ
ンドリング性、耐半田性及び連続成形性のバランスが安定的に良好となる作用効果が得られる。
上記一般式(1)において、R1は互いに独立して、炭素数1〜6の炭化水素基であり、aは1〜4の整数である。iが1〜20の整数であり、jが0〜20の整数であり、kが0〜20の整数である。
ここで、上記一般式(1)において、
(b1−1):i≧1、j=0、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基である構造であり、(b1−2):i≧1、j≧1、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数jで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
(b1−3):i≧1、j=0、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
(b1−4):i≧1、j≧1、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位、繰り返し数jで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位と
繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
前記フェノール樹脂系硬化剤(b1)は、前記(b1−1)、(b1−2)、(b1−3)、及び、(b1−4)を必ず含有するものである。
上記一般式(2)において、oは1〜20の整数、pは1〜20の整数である。繰り返し数oで表わされる構造単位と、繰り返し数pで表わされる構造単位とは、それぞれが連続で並んでいても、互いが交互もしくはランダムに並んでいてもよい。
さらに、フェノール樹脂系硬化剤(b1)は、同程度の分子量を有するフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂と比較して、常温における固着が発生しにくくハンドリング性が良好でありながら、樹脂組成物の加熱時の流動性が良好であるというという特徴も有する。
これらの中でも、原料価格や樹脂組成物の耐燃性と耐湿性のバランスという観点からトルエン、ジメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンが好ましい。フェノール樹脂(b1)の製造において、一般式(4)で表される化合物は、1種類を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。
(b1−1):一般式(1)において、i≧1、j=0、k=0の場合、繰り返し数iで
表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基である構造である。
(b1−2):一般式(1)において、i≧1、j≧1、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数jで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造である。
(b1−3):一般式(1)において、i≧1、j=0、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造である。
(b1−4):一般式(1)において、i≧1、j≧1、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位、繰り返し数jで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造である。
そして、本発明で用いられるフェノール樹脂系硬化剤(b1)は、上記(b1−1)、(b1−2)、(b1−3)、及び、(b1−4)を必ず含有するものである。
成分(b1−3)と(b1−4)の合計と成分(b1−1)との相対強度比が、上記範囲にあることにより、流動性、硬化性および耐半田性のバランスに優れた樹脂組成物を得ることができる。ここで、成分(b1−3)と(b1−4)の相対強度の合計が上記上限値より大きい場合、連続成形性が低下する恐れがある。また、相対強度の合計が上記下限値より小さい場合、得られる樹脂組成物の流動特性及び耐半田性が低下する恐れがある。また、成分(b1−1)(フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂)の相対強度の合計を100とした場合に、成分(b1−2)の合計相対強度は100以下であることが好ましく、成分(b1−5:(一般式(1)において、i=0、j≧1、k=0の場合、繰り返し数jで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基である重合体、i=0、j=0、k≧1の場合、繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基である重合体、i=0、j≧1、k≧1の場合、繰り返し数jで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数jで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造である重合体、及び、i=0、j=0、k=0の場合、未反応のフェノール化合物及び未反応の置換基R1がa個置換したベンゼン化合物)の合計相対強度は40以下であることが好ましい。
成分(b1−2)あるいは成分(b1−5)の相対強度の合計が上記上限値より大きい場合、耐燃性が低下する恐れがある。
FD−MS測定は、検出質量(m/z)範囲50〜2000にて測定し、検出された各ピークについて、検出質量(m/z)から分子量、繰り返し数i、j、kの値、及び一般式(1)の右末端の構造を把握することができる。
上記一般式(6)において、qは0〜20の整数、rは0〜20の整数である。
(b2−1):一般式(6)で、q≧1、r≧1である成分。
(b2−2):一般式(6)で、q≧1、r=0である成分(ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂と同様の構造)。
(b2−3):一般式(6)で、q=0、r≧1(フェノールノボラック樹脂)。
、r≧1である成分の合計相対強度が20〜110であることが好ましく、30〜90で
あることがより好ましく、40〜75であることが特に好ましい。ここで、本明細書における「〜」は、すべてその上下両端を含むものである。
(b2−1):q≧1、r≧1である成分の含有割合が、上記範囲にあることにより、流動性、硬化性、耐燃性および耐半田性のバランスに優れた樹脂組成物を得ることができる。ここで、(b2−1):q≧1、r≧1である成分に該当する重合体の相対強度の合計が上記上限値より大きい場合、耐燃性ならびに耐半田性が低下する恐れがある。また、相対強度比が上記下限値より小さい場合、得られる樹脂組成物の流動特性及び連続成型性が低下する恐れがある。FD−MS測定は、検出質量(m/z)範囲50〜2000にて測定し、検出された各ピークについて、検出質量(m/z)から分子量、及び繰り返し数o、pの値を得ることができる。
極めて良好な耐半田性を有し、内部ボイドの低減効果が発揮される。
併用できる硬化剤としては、例えば重付加型の硬化剤、触媒型の硬化剤、縮合型の硬化剤等を挙げることができる。重付加型の硬化剤としては、例えば、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、メタキシレリレンジアミン(MXDA)などの脂肪族ポリアミン、ジアミノジフェニルメタン(DDM)、m−フェニレンジアミン(MPDA)、ジアミノジフェニルスルホン(DDS)などの芳香族ポリアミンのほか、ジシアンジアミド(DICY)、有機酸ジヒドララジドなどを含むポリアミン化合物;ヘキサヒドロ無水フタル酸(HHPA)、メチルテトラヒドロ無水フタル酸(MTHPA)などの脂環族酸無水物、無水トリメリット酸(TMA)、無水ピロメリット酸(PMDA)、ベンゾフェノンテトラカルボン酸(BTDA)などの芳香族酸無水物などを含む酸無水物;ノボラック型フェノール樹脂、フェノールポリマーなどのポリフェノール化合物;ポリサルファイド、チオエステル、チオエーテルなどのポリメルカプタン化合物;イソシアネートプレポリマー、ブロック化イソシアネートなどのイソシアネート化合物;カルボン酸含有ポリエステル樹脂などの有機酸類などが挙げられる。
質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが特に好ましい。配合割合が上記範囲内であると、耐燃性、耐半田性を保持しつつ、良好な流動性を発現させることができる。
具体例としては、有機ホスフィン、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等のリン原子含有化合物;1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、ベンジルジメチルアミン、2−メチルイミダゾール等の窒素原子含有化合物が挙げられる。これらのうち、硬化性の観点からはリン原子含有化合物が好ましく、流動性と硬化性のバランスの観点からは、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等の潜伏性を有する触媒がより好ましい。流動性という点を考慮するとテトラ置換ホスホニウム化合物が特に好ましく、また耐半田性の観点では、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物が特に好ましく、また潜伏的硬化性という点を
考慮すると、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物が特に好ましい。また、連続成形性の観点では、テトラ置換ホスホニウム化合物が好ましい。
一般式(7)において、Pはリン原子を表し、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して芳香族基又はアルキル基を表し、Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸のアニオンを表し、AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸を表し、x及びyは1〜3の整数であり、zは0〜3の整数であり、かつx=yである。
一般式(9)において、Pはリン原子を表し、R6、R7及びR8は、互いに独立して、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表し、R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、R9とR10は互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(10)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表す。R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、X2は、基Y2及びY3と結合する有機基である。X3は、基Y4及びY5と結合する有機基である。Y2及びY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2、及びX3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。
タノール溶液を滴下する。さらにそこへ予め用意したテトラフェニルホスホニウムブロマイド等のテトラ置換ホスホニウムハライドをメタノールに溶かした溶液を室温攪拌下滴下すると結晶が析出する。析出した結晶を濾過、水洗、真空乾燥すると、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物が得られる。しかし、これに限定されるものではない。
化合物(E)としては、下記一般式(11)で表される単環式化合物、又は下記一般式(12)で表される多環式化合物等を用いることができ、これらの化合物は水酸基以外の置換基を有していてもよい。
一般式(12)において、R21及びR27のいずれか一方が水酸基であり、他方は水素原子、水酸基又は水酸基以外の置換基であり、R22、R23、R24、R25及びR2
6は、水素原子、水酸基又は水酸基以外の置換基である。
これらのうち、流動性と硬化性の制御のしやすさから、芳香環を構成する2個の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物が好ましい。また、混練工程での揮発を考慮した場合、母核は低揮発性で秤量安定性の高いナフタレン環である化合物とすることがより好ましい。この場合、化合物(E)を、具体的には、例えば、1,2−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン及びその誘導体等のナフタレン環を有する化合物とすることができる。これらの化合物(E)は1種類を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
また、アミノシランとしては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−6−(アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
上記アミノシランの中で、2級アミノ基を有するシランカップリング剤としては、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−6−(アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
また、ウレイドシランとしては、例えば、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。アミノシランの1級アミノ部位をケトンまたは
アルデヒドを反応させて保護した潜在性アミノシランカップリング剤として用いてもよい。
また、メルカプトシランとしては、例えば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランのほか、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィドのような熱分解することによってメルカプトシランカップリング剤と同様の機能を発現するシランカップリング剤など、が挙げられる。
またこれらのシランカップリング剤は予め加水分解反応させたものを配合してもよい。これらのシランカップリング剤は1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
硬化剤として、以下のフェノール樹脂1〜5を使用した。
硬化剤1:
セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、ホルムアルデヒド37%水溶液(和光純薬工業製、ホルマリン37質量%)116.3質量部、硫酸37.7質量部、m−キシレン(関東化学製、特級試薬、m−キシレン、沸点139℃、分子量106、純度99.4%)100質量部を秤量した後、窒素置換しながら加熱を開始した。系内の温度が90〜100℃の温度範囲を維持しながら6時間攪拌し、室温まで冷却した後、20質量%水酸化ナトリウム150質量部を徐々に添加することにより系内を中和した。この反応系に、フェノール839質量部、α,α’−ジクロロ−p−キシレン338質量部を加え、窒素置換及び攪拌を行いながら加熱し、系内温度を110〜120℃の範囲に維持しながら5時間反応させた。上記の反応によって系内に発生した塩酸ガスは、窒素気流によって系外へ排出した。反応終了後、150℃、2mmHgの減圧条件で未反応成分と水分を留去した。ついでトルエン200質量部を添加し、均一溶解させた後、分液漏斗に移し、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃、2mmHgの減圧条件でトルエン、残留未反応成分などの揮発成分を留去し、下記一般式(13)で表される構造を有する1以上の重合体からなるフェノール樹脂系硬化剤1(水酸基当量180、軟化点67℃、150℃におけるICI粘度0.6dPa・s。)を得た。
(b1−1):一般式(13)において、i≧1、j=0、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基である構造である重合体、
(b1−2):一般式(13)において、i≧1、j≧1、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数jで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造である重合体、
(b1−3):一般式(13)において、i≧1、j=0、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造である重合体、
(b1−4):一般式(13)において、i≧1、j≧1、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位、繰り返し数jで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造の重合体、
(b1−5):一般式(13)において、i=0、j≧1、k=0の場合、繰り返し数jで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基である重合体、i=0、j=0、k≧1の場合、繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基である重合体、i=0、j≧1、k≧1の場合、繰り返し数jで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数jで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造である重合体、i=0、j=0、k=0の場合、未反応のフェ
ノール化合物及び未反応の置換基R1がa個置換したベンゼン化合物が検出されており、各成分の合計相対強度の比は、(b1−1):(b1−2):{(b1−3)+(b1−4)}:(b1−5)=100:67:204:19であった。
一般式(13)において、iが0〜20の整数であり、jが0〜20の整数であり、kが0〜20の整数である。一般式(13)で表されるフェノール樹脂系硬化剤は、上記の成分を有するものであり、本願発明の樹脂組成物において用いられるフェノール樹脂系硬化剤(b1)に相当するものである。
セパラブルフラスコに撹拌装置、温度計、還流冷却器、窒素導入口を装着し、フェノール400質量部、あらかじめ粒状に砕いた4,4’−ビスクロロメチルビフェニル156質量部を、セパラブルフラスコに秤量し、窒素置換しながら加熱し、フェノールの溶融の開始に併せて攪拌を開始した。系内の温度が95℃に到達した時点から、ホルムアルデヒド37質量%水溶液34質量部を3時間かけて徐々に系内に添加し、さらに3時間反応させた。なお、反応の間、系内は95℃から105℃の温度範囲を維持し、反応によって系内に発生する塩酸ガスは、窒素気流によって系外へ排出した。反応終了後、160℃、2mmHgの減圧条件で未反応成分などを留去し、ついでトルエン200質量部を添加し、均一溶解させた後、分液漏斗に移し、蒸留水150質量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによってトルエン、残留未反応成分などの揮発成分を留去し、下記一般式(14)で表される構造を有するフェノール樹脂系硬化剤2(水酸基当量166、軟化点67℃、150℃におけるICI粘度0.5dPa・s。)を得た。
このもののFD−MS分析の結果、一般式(14)で、q≧1、r≧1である成分、一般式(14)で、q≧1、r=0である成分、一般式(14)で、q=0、r≧1である成分の合計相対強度の比は、67:100:7であった。
一般式(14)において、qは0〜20の整数、rは0〜20の整数である。
上記一般式(14)において、本願発明の樹脂組成物で用いられるフェノール樹脂系硬化剤(b2)に該当するものは、q≧1、r≧1である成分であり、また、その反応機構から、繰り返し数qで表わされる構造単位と、繰り返し数rで表わされる構造単位とは、連続して結合、互いが交互に結合、もしくはランダムに結合している場合が考えられる。
ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(明和化成株式会社製、MEH−7851SS。水酸基当量203g/eq、軟化点67℃、150℃におけるICI粘度1.1dPa・s)
フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、XLC−4L。水酸基当量168、軟化点62℃、150℃におけるICI粘度0.76dPa・s。)
フェノールノボラック樹脂(住友ベークライト(株)製、PR−HF−3。水酸基当量104、軟化点80℃。)
以下のエポキシ樹脂1〜5を使用した。
ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、YX4000K。エポキシ当量185、軟化点107℃。)
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(東都化成(株)製、YSLV−80XY。エポキシ当量190、軟化点80℃。)
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、YL6810。エポキシ当量172、軟化点45℃。)
ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC3000。エポキシ当量276、軟化点58℃。)
フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(三井化学(株)製、E−XLC−3L。エポキシ当量238、軟化点52℃。)
無機充填剤としては、電気化学工業(株)製溶融球状シリカFB560(平均粒径30
μm)100質量部、(株)アドマテックス製合成球状シリカSO−C2(平均粒径0.5μm)6.5質量部、(株)アドマテックス製合成球状シリカSO−C5(平均粒径30μm)7.5質量部のブレンドを使用した。
以下の硬化促進剤を使用した。
化合物Eとして、下記式(17)で表される化合物(東京化成工業(株)製、2,3−ナフタレンジオール、純度98質量%)を使用した。
以下のシランカップリング剤1〜3を使用した。
シランカップリング剤1:γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−803)。
シランカップリング剤2:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工
業(株)製、KBM−403)。
シランカップリング剤3:N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−573)。
以下の無機難燃剤1〜2を使用した。
無機難燃剤1:水酸化アルミニウム(住友化学(株)製、CL310)
無機難燃剤2:水酸化マグネシウム・水酸化亜鉛固溶体複合金属水酸化物(タテホ化学工業(株)製、エコーマグZ−10)
着色剤として、三菱化学(株)製のカーボンブラック(MA600)を使用した。
離型剤として、日興ファイン(株)製のカルナバワックス(ニッコウカルナバ、融点83℃)を使用した。
以下の成分をミキサーを用いて、常温で混合し、80℃〜100℃の加熱ロールで溶融混練し、その後冷却し、次いで粉砕して、封止用樹脂組成物を得た。
フェノール樹脂系硬化剤1 2.65質量部
フェノール樹脂系硬化剤2 2.65質量部
エポキシ樹脂1 5.68質量部
無機充填剤 88.0質量部
硬化促進剤1 0.3質量部
着色剤 0.3質量部
離型剤 0.1質量部
シランカップリング剤1 0.07質量部
シランカップリング剤2 0.07質量部
シランカップリング剤3 0.08質量部
化合物E 0.1質量部
得られた封止用樹脂組成物を、以下の項目について評価した。評価結果を表1に示す。
スパイラルフロー:低圧トランスファー成形機(コータキ精機(株)製、KTS−15)を用いて、EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型に、175℃、注入圧力6.9MPa、保圧時間120秒の条件で樹脂組成物を注入し、流動長を測定した。スパイラルフローは、流動性のパラメータであり、数値が大きい方が、流動性が良好である。単位はcm。実施例1で得られた樹脂組成物は、121cmと良好な流動性を示した。
175℃で4時間加熱処理した。電界バリ取り工程と、パッケージ外部の端子及びパッケージ裏側の露出したパッド裏面への錫メッキ工程を通し、125℃で20時間乾燥処理し、85℃、相対湿度60%で168時間加湿処理した後、IRリフロー処理(260℃、JEDEC条件に従う)を行った。これらの半導体装置内部の剥離及びクラックの有無を超音波探傷装置(日立建機ファインテック(株)製、mi−scope10)で観察し、剥離又はクラックのいずれか一方でも発生したものを不良とした。不良半導体装置の個数がn個であるとき、nと表示した。実施例1で得られた樹脂組成物は0と良好な信頼性を示した。
表1の配合に従い、実施例1と同様にして樹脂組成物を製造し、実施例1と同様にして評価した。評価結果を表1に示した。
用樹脂組成物であり、フェノール樹脂系硬化剤(B)の配合割合を変更したもの、フェノール樹脂系硬化剤(B)以外に他の硬化剤を含むもの、エポキシ樹脂(A)の種類を変更したもの、硬化促進剤(D)の種類を変更したもの、或いは、無機難燃剤(G)の種類を変更したものを含むものであるが、いずれにおいても、パッケージ内部のボイドが少なく、ワイヤ流れ率、硬化性、耐半田性のバランスに優れた結果が得られた。
2 ダイボンド材硬化体
3 ダイパッド
4 ワイヤ
5 リードフレーム
6 封止用樹脂組成物の硬化体
7 ソルダーレジスト
8 基板
9 半田ボール
Claims (11)
- エポキシ樹脂(A)、フェノール樹脂系硬化剤(B)、無機充填材(C)、硬化促進剤(D)を含有する封止用樹脂組成物であって、
前記フェノール樹脂系硬化剤(B)は、該フェノール樹脂系硬化剤(B)全体に対して、下記一般式(1)で表される構造を含むフェノール樹脂系硬化剤(b1)を20質量%以上、80質量%以下、及び、下記一般式(2)で表されるフェノール樹脂系硬化剤(b2)を20質量%以上、80質量%以下含むことを特徴とする、封止用樹脂組成物。
上記一般式(1)において、R1は互いに独立して、炭素数1〜6の炭化水素基であり、aは1〜4の整数である。iが1〜20の整数であり、jが0〜20の整数であり、kが0〜20の整数である。
ここで、上記一般式(1)において、
(b1−1):i≧1、j=0、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基である構造であり、(b1−2):i≧1、j≧1、k=0の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数jで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
(b1−3):i≧1、j=0、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
(b1−4):i≧1、j≧1、k≧1の場合、繰り返し数iで表される構造単位、繰り返し数jで表される構造単位及び繰り返し数kで表される構造単位が連結し、分子の左末端は水素原子、分子の右末端はヒドロキシフェニル基または置換基R1がa個置換したフェニル基であり、繰り返し数iで表される構造単位と繰り返し数jで表される構造単位と繰り返し数kで表される構造単位とは、それぞれが連続もしくは互いが交互もしくはランダムに並んでいる構造であり、
前記フェノール樹脂系硬化剤(b1)は、前記(b1−1)、(b1−2)、(b1−3)、及び、(b1−4)を必ず含有するものである。
上記一般式(2)において、oは1〜20の整数、pは1〜20の整数である。繰り返し数oで表わされる構造単位と、繰り返し数pで表わされる構造単位とは、それぞれが連続で並んでいても、互いが交互もしくはランダムに並んでいてもよい。 - 前記エポキシ樹脂(A)が、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、及び、ビスフェノールA型エポキシ樹脂から選ばれる1種以上を、該エポキシ樹脂(A)全体に対して50質量%以上含む、請求項1に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記無機充填材(C)の含有割合が、全封止用樹脂組成物中に85質量%以上、92質量%以下である、請求項1又は2に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記硬化促進剤(D)が、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物からなる群から選択される少なくとも1種の硬化促進剤を含むものである、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- さらに、芳香環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物(E)を含むものである、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- さらに、カップリング剤(F)を含むものである、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記カップリング剤(F)が、2級アミノ基を有するシランカップリング剤を含むものである、請求項6に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記カップリング剤(F)が、メルカプト基を有するシランカップリング剤を含むものである、請求項6に記載の封止用樹脂組成物。
- さらに、前記無機充填剤(C)とは異なる無機難燃剤(G)を含むものである、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物。
- 前記無機難燃剤(G)が、金属水酸化物、及び/又は複合金属水酸化物を含むものである、請求項9に記載の封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の封止用樹脂組成物を硬化させた硬化物で素子が封止されているものであることを特徴とする、電子部品装置。
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