JP2013042039A - 有機電界発光素子及び表示媒体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、一対の電極間に挾持され、少なくとも一層が一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する一つまたは複数の有機化合物層とを有する有機電界発光素子である。
【選択図】なし
Description
これら素子の発光は、電極の一方から電子が注入され、もう一方の電極から正孔が注入されることにより、素子中の発光材料が高エネルギー準位に励起され、励起された発光体が基底状態に戻る際の余分なエネルギーを光として放出する現象である。
さらに、作製法においては、キャステイング法によって素子が得られることが報告されている(例えば、非特許文献5及び6参照)。
請求項1に係る発明は、
少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、
該一対の電極間に挾持され、少なくとも一層が下記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する一つまたは複数の有機化合物層と、
を有する、有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、発光層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層と、を含み、前記発光層、前記電子輸送層、及び前記電子注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層と、を含み、前記発光層、前記正孔輸送層、及び前記正孔注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層と、を含み、前記発光層、前記正孔輸送層、前記正孔注入層、前記電子輸送層、及び前記電子注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、電荷輸送機能を持つ発光層のみから構成され、前記電荷輸送機能を持つ発光層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子である。
請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を、マトリクス状及びセグメント状の少なくとも一方で配置した、表示媒体である。
請求項2に係る発明によれば、上記層構成を有していない場合に比べ、発光効率が高い有機電界発光素子が得られる。
請求項3に係る発明によれば、上記層構成を有していない場合に比べ、耐久性が高い有機電界発光素子が得られる。
請求項4に係る発明によれば、上記層構成を有していない場合に比べ、より低電圧で駆動する有機電界発光素子が得られる。
請求項5に係る発明によれば、上記層構成を有していない場合に比べ、層構成が単純な有機電界発光素子が得られる。
請求項6に係る発明によれば、本構成を有さない化合物を用いた表示媒体と比べ、耐久性が高い表示媒体が得られる。
<有機電界発光素子>
本実施形態の有機電界発光素子(以下、「有機EL素子」という場合がある)は、少なくとも一方が透明または半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、該一対の電極間に挾持され、少なくとも一層が下記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する一つまたは複数の有機化合物層と、を有することを特徴とする。
さらに上記ジベンゾチオフェンジオキサイド環を挿入した構造では溶剤や樹脂に対する溶解性及び相溶性に優れている。従って、前記電荷輸送性ポリエステルを用いることで、大面積化され、有機電界発光素子が容易に製造されるものと推測される。
なお本実施形態において、「電荷輸送性ポリエステル」とは、正孔又は電子を電荷として輸送する半導体であるポリエステルを意味する。
以下、本実施形態における前記電荷輸送性ポリエステルについて詳述する。まず、該電荷輸送性ポリエステルの特徴である一般式(I)におけるA1の構造について説明する。
前記一般式(II)中、Arは各々独立に置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換の芳香環数2の1価の多核芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の芳香環数2若しくは3の1価の縮合芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の1価の芳香族複素環基を表す。尚、一般式(II)中に2つ存在するArは、同一であっても異なっていても構わないが、同一である方が製造容易である。
すなわち、「多核芳香族炭化水素」とは、炭素と水素とから構成される芳香環が2個以上存在し、環同士が炭素−炭素結合によって結合している炭化水素を表す。具体的には、ビフェニル等が挙げられる。また、「縮合芳香族炭化水素」とは、炭素と水素とから構成される芳香環が2個以上存在し、これらの芳香環同士が隣接して結合する1対の炭素原子を共有している炭化水素化合物を表す。具体的には、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン等が挙げられる。
すなわち、「芳香族複素環」とは、炭素と水素以外の元素も含む芳香環を表し、例えば、その環骨格を構成する原子数(Nr)が、5及び6の少なくともいずれかであるものが挙げられる。また、環骨格を構成する炭素原子以外の原子(異種原子)の種類及び数は特に限定されないが、例えば、硫黄原子、窒素原子、酸素原子等が用いられ、前記環骨格中には2種類以上の異種原子、及び、2個以上の異種原子の少なくともいずれかが含まれてもよい。特に5員環構造をもつ複素環として、例えば、チオフェン、ピロール及びフラン、または、前記化合物の3位及び4位の炭素を窒素で置き換えた複素環が用いられ、6員環構造を持つ複素環として、例えばピリジンが用いられる。
すなわち、前記芳香族複素環基は、例えば、前述の多環式芳香環(すなわち芳香環数2の1価の多核芳香族炭化水素又は芳香環数2若しくは3の1価の縮合芳香族炭化水素)において、1つ以上の芳香環が芳香族複素環に置き換えられた基であってもよく、具体的には、例えば、チオフェニルフェニル基、フェニルピリジン基、フェニルピロール基等が挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば炭素数1以上10以下のものが挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
前記アルコキシ基としては、例えば炭素数1以上10以下のものが挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
前記アリール基としては、例えば炭素数6以上20以下のものが挙げられ、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる、
前記アラルキル基としては、例えば炭素数7以上20以下のものが挙げられ、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
前記置換アミノ基の置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられ、具体例は前述の通りである。
なお、一般式(II)中に2つ存在するT及びjは、それぞれ同一であっても異なっていてもかまわないが、いずれも同一である方が、製造容易性が高い。
なお、一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステル中に存在する複数のA1は、同一の構造であっても、異なった構造であってもよい。
すなわち、Y1で表される2価の炭化水素基としては、具体的には、例えば、炭素数1以上10以下のアルキレン基、又は炭素数6以上18以下のアリーレン基が挙げられ、炭素数1以上5以下のアルキレン基であってもよい。
Y1は、具体的には、例えば、下記式(IV−1)から(IV−8)から選択される基が挙げられる。
なお、一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステル中に存在する複数のY1は、同一であっても異なっていてもよい。
一般式(I)中、R1は、各々独立に水素原子、アルキル基、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換もしくは未置換のアラルキル基を表す。上記アルキル基、アリール基、及びアラルキル基、並びにそれらを置換する置換基の具体例については、上記Arの芳香族環を置換する置換基として示した具体例と同様である。
また一般式(I)中、R1は、上記のなかでも、水素原子又はフェニル基が挙げられ、低コスト化、製造容易性の観点からは水素原子が挙げられる。また一般式(I)における2つのR1は、同一でも異なっていてもよいが、同一である方が製造上容易である。
より具体的には、前記電荷輸送性ポリエステルの重量平均分子量Mwは、例えば5,000以上300,000以下の範囲が挙げられ、10,000以上100,0000以下の範囲であってもよい。
上記重量平均分子量Mwは以下の方法により測定される。すなわち重量平均分子量は、電荷輸送性ポリエステルの1.0質量%THF溶液を調製し、示差屈折率検出器(RI)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により、標準サンプルとしてスチレンポリマーを用いて測定する。
なお、上記ガラス転移温度は、示差走査型熱量計によりα−Al2O3をリファレンスとし、サンプルをゴム状態になるまで昇温し、液体窒素に浸し急冷した後、再度昇温速度10℃/分の条件で昇温して測定する。
ここで、前記一般式(VI)で示される構造の具体例を、表1から表3に示す。なお、以下、下記表において化合物番号(構造番号)を付した電荷輸送性モノマーの各具体例に関し、例えば、5の番号を付した具体例については「モノマー化合物(5)」という。
なお、下記表に示した電荷輸送性モノマーの各具体例においては、一般式(VI)中に示された2つのAr、T、j、及びA2が、それぞれ同じである。
上記カップリング反応に用いられる上記銅触媒としては、例えば、銅紛、酸化第一銅、硫酸銅等が挙げられる。また上記銅触媒は、一般式(VIII)又は(IX)で示されるアセトアミド化合物1質量部に対して、例えば0.001質量部以上3重量部以下、好ましくは0.01質量部以上2質量部以下で用いられる。
上記加水分解における溶剤の使用量は、一般式(VIII)又は(IX)で示されるアセトアミド化合物1質量部に対して、例えば0.5質量部以上10質量部以下、好ましくは1質量部以上5質量部以下が挙げられる。また上記加水分解における塩基の使用量は、一般式(VIII)又は(IX)で示されるアセトアミド化合物1質量部に対して、例えば0.2質量部以上5質量部以下、好ましくは0.3質量部以上3質量部以下が挙げられる。
また、この場合、カップリング反応でカルボン酸塩が生成して固化するため、反応温度を上げるためには、例えば、溶剤として沸点が150℃以上ものを用いる。
上記三級ホスフィンの使用量は特に限定されるものではないが、パラジウム化合物に対して、例えば0.5倍モル以上10倍モル以下が挙げられ、より好ましくはパラジウム化合物に対して2.0倍モル以上8.0倍モル以下の範囲である。
上記パラジウム化合物の使用量は、特に限定されるものではないが、一般式(XII)で示されるジハロゲン化合物に対してパラジウム換算で、例えば0.001モル%以上10モル%以下が挙げられ、より好ましくは、パラジウム換算で0.01モル%以上5.0モル%以下である。
上記塩基の使用量は、一般式(XII)で示されるジハロゲン化合物に対して、例えばモル比で0.5以上4.0以下の範囲であり、より好ましくは1.0以上2.5以下の範囲である。
但し、本実施形態における合成法としてはこれらに限定されるものではない。
具体的には、例えば、前記電荷輸送性モノマーの末端(すなわち一般式(VI)中のA2)に後述する置換基を導入することを行う方法が挙げられ、具体的には以下の合成法が挙げられる。
前記一般式(VI)で示される化合物に、HO−(Y1−O)m−Hで示される2価アルコール類を当量(質量比)混合し、酸触媒を用いて重合する。なお、上記Y1及びmは、前記一般式(I)におけるY1及びmと同義である。
重合中に生成する水を除去するために、例えば水と共沸する溶剤を用い、具体的には、例えばトルエン、クロロベンゼン、1−クロロナフタレン等が有効であり、モノマー1質量部に対して、例えば1質量部以上100質量部以下の範囲で用いられ、2質量部以上50質量部以下の範囲で用いてもよい。
反応温度は条件に応じて設定されるが、重合中に生成する水を除去するために、溶剤の沸点で反応させてもよい。
更に、必要であれば適当な有機溶剤に溶解させ、貧溶剤中に滴下し、ポリエステルを析出させる再沈殿処理を繰り返してもよい。再沈殿処理の際には、メカニカルスターラー等で、効率よく撹拌しながら行ってもよい。再沈殿処理の際にポリエステルを溶解させる溶剤は、ポリエステル1質量部に対して、例えば1質量部以上100質量部以下で用いられ、2質量部以上50質量部以下の範囲で用いてもよい。また、貧溶剤はポリエステル1質量部に対して、例えば1質量部以上1,000質量部以下で用いられ、10質量部以上500質量部以下の範囲で用いてもよい。
前記一般式(VI)で示される化合物に、HO−(Y1−O)m−Hで示される2価アルコール類を当量(質量比)混合し、ピリジンやトリエチルアミン等の有機塩基性触媒を用いて重合する。なお、上記Y1及びmは、前記一般式(I)におけるY1及びmと同義である。
溶剤としては、塩化メチレン、テトラヒドロフラン(THF)、トルエン、クロロベンゼン、1−クロロナフタレン等が有効であり、モノマー(すなわち一般式(VI)で示される化合物)1質量部に対して、例えば1質量部以上100質量部以下の範囲で用いられ、2質量部以上50質量部以下の範囲で用いてもよい。
反応温度は条件に応じて設定される。重合後、前述のように再沈殿処理し、精製する。
反応温度は条件に応じて設定され、反応を促進するために、アンモニウム塩、スルホニウム塩等の相間移動触媒を用いることが効果的である。相間移動触媒は、モノマー1質量部に対して、例えば0.1質量部以上10質量部以下の範囲で用いられ、0.2質量部以上5質量部以下の範囲で用いてもよい。
前記一般式(VI)で示される化合物に、HO−(Y1−O)m−Hで示される2価アルコール類を過剰に加え、硫酸、リン酸等の無機酸、チタンアルコキシド、カルシウム及びコバルト等の酢酸塩或いは炭酸塩、亜鉛や鉛の酸化物を触媒に用いて加熱し、エステル交換により合成される。なお、上記Y1及びmは、前記一般式(I)におけるY1及びmと同義である。
前記触媒はモノマー1質量部に対して、例えば1/10,000質量部以上1質量部以下の範囲で用いられ、1/1,000質量部以上1/2質量部以下の範囲で用いてもよい。
上記1)から3)のそれぞれの場合において、2価アルコール類を過剰に加えて反応させることによって下記一般式(XIV)で示される化合物を生成した後、この化合物を前記一般式(VI)で示したモノマーの代わりとして用いて、2価カルボン酸又は2価カルボン酸ハロゲン化物等と反応させ、一般式(I)で示されるポリエステルが得られる。
ここで、一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルの具体例を表4から表6に示すが、本実施形態における電荷輸送性ポリエステルはこれら具体例に限定されるわけではない。尚、下記表において、モノマーの列のA1の欄(「一般式(I)A1の構造」の欄)の番号は、前記一般式(II)で示される構造の具体例の構造番号(表1から表3の電荷輸送性モノマーの「構造番号」)に対応している。
以下、下記表において化合物番号(ポリマー番号)を付した電荷輸送性ポリエステルの各具体例に関し、例えば、15の番号を付した具体例については「例示化合物(15)」という。また、下記表に示した電荷輸送性ポリエステルの各具体例においては、一般式(I)中に示された2つのY1、m、及びR1は、それぞれ同じである。
本実施形態の有機電界発光素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、それら電極間に挾まれた一つまたは複数の有機化合物層より構成され、該有機化合物層の少なくとも一層に上記に説明した電荷輸送性ポリエステルを1種含有してなるものであればその層構成は特に限定されない。
(2)正孔輸送層及び正孔注入層の少なくともいずれかの層と、発光層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくともいずれかの層と、から構成される層構成。
(3)正孔輸送層及び正孔注入層の少なくともいずれかの層と、発光層と、から形成される層構成。
なお、層構成(1)乃至(3)のいずれの層構成においても、いずれか一層に前記電荷輸送性ポリエステルが含まれていればよい。
図1乃至図4は、本実施形態の有機電界発光素子の層構成を説明するための模式的断面図であって、図1、図2、図3の場合は、有機化合物層が複数の場合の一例であり、図4の場合は、有機化合物層が1つの場合の例を示す。なお、図1乃至図4において、同一の機能を有するものは同じ符号を付して説明する。
また、トップエミッション構造や陰極・陽極共に透明電極を用いて透過型にする場合、さらには図1乃至図4の層構成を複数段積重ねた構造も実現される。
以下、各々を詳しく説明する。
例えば、前記電荷輸送性ポリエステルは、図1に示される有機電界発光素子の層構成の場合、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5のいずれに含有されてもよく、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5としていずれも作用する。また、図2に示される有機電界発光素子の層構成の場合、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層3、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5のいずれに含有されてもよく、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層3、発光層4及び電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層5としていずれも作用する。また、図3に示される有機電界発光素子の層構成の場合、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層3及び発光層4のいずれに含有されてもよく、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層3及び発光層4としていずれも作用する。さらに、図4に示される有機電界発光素子の層構成の場合、電荷輸送能を持つ発光層6に含有され、電荷輸送能を持つ発光層6として作用する。
また、透明電極2は、透明絶縁体基板に準じて発光を取り出すための透明または半透明であって、且つ正孔の注入を行うため仕事関数の大きなものを用いてもよく、例えば仕事関数が4eV以上のものが挙げられる。なお、前記半透明とは、可視領域の光の透過率が70%以上であることを意味し、更に透過率が80%以上であってもよい。以下これに準ずる。
前記正孔輸送材料としては、テトラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、スピロフルオレン誘導体、アリールヒドラゾン誘導体、ポルフィリン系化合物が挙げられるが、これらの中では、電荷輸送性ポリエステルとの相溶性がよいものとして、テトラフェニレンジアミン誘導体、スピロフルオレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体が挙げられる。
前記電子輸送材料として、オキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、シロール誘導体、キレート型有機金属錯体、多核または縮合芳香環化合物、ペリレン誘導体、トリアゾール誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体等が挙げられる。
色素化合物の具体例として、下記の化合物(XVI−1)乃至(XVI−6)が挙げられるが、これらに限定されたものではない。
前記電荷輸送材料としては、電子移動度を調節する場合、電子輸送材料としてオキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フルオレニデンメタン誘導体等が挙げられる。
本実施形態の表示媒体は、前記本実施形態の有機電界発光素子を、マトリクス状及びセグメント状の少なくとも一方で配置したことを特徴とする。本実施形態において有機電界発光素子をマトリクス状に配置する場合、電極のみをマトリクス状に配置する態様であってもよいし、電極及び有機化合物層の両方をマトリクス状に配置する態様であってもよい。また、本実施形態において有機電界発光素子をセグメント状に配置する場合、電極のみをセグメント状に配置する態様であってもよいし、電極及び有機化合物層の両方をセグメント状に配置する態様であってもよい。
マトリクス状に配置した有機電界発光素子及びセグメント状に配置した有機電界発光素子から構成される表示媒体の駆動装置及び駆動方法としては、従来公知のものが用いられる。
(合成例1−例示化合物(10)の合成−)
アセトアニリド(25.0g)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(64.4g)、炭酸カリウム(38.3g)、硫酸銅5水和物(2.3g)、n−トリデカン(50ml)を500mlの三口フラスコに入れ、窒素気流下、230℃で20時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(15.6g)をエチレングリコール(300ml)に溶解したものを加え、窒素気流下で3.5時間加熱還流した後、室温(25℃)まで冷却し、反応液を1Lの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和し、結晶を析出させた。結晶を吸引ろ過によりろ取し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これに、トルエン(500ml)を加え、加熱還流し、共沸により水を除去した後、濃硫酸(1.5ml)のメタノール(300ml)溶液を加え、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、有機相を純水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、ヘキサンから再結晶することにより下記DAA−1を36.5g得た。
原料である上記モノマー化合物(6)が反応して消失したのをTLCにより確認した後、50Paに減圧してエチレングリコールを留去しながら210℃に加熱し、6時間反応を続けた。
得られたポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、60℃で16時間真空乾燥させ、0.5gの重合体〔例示化合物(10)〕を得た。
4−メチルアセトアニリド(21.0g)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(64.4g)、炭酸カリウム(38.3g)、硫酸銅5水和物(2.3g)、n−トリデカン(50ml)を500mlの三口フラスコに入れ、窒素気流下、230℃で15時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(15.6g)をエチレングリコール(300ml)に溶解したものを加え、窒素気流下で3.5時間加熱還流した後、室温(25℃)まで冷却し、反応液を1Lの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和し、結晶を析出させた。結晶を吸引ろ過によりろ取し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これに、トルエン(500ml)を加え、加熱還流し、共沸により水を除去した後、濃硫酸(1.5ml)のメタノール(300ml)溶液を加え、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、有機相を純水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、ヘキサンから再結晶することにより下記DAA−2を34.1g得た。
原料である上記モノマー化合物(7)が反応して消失したのをTLCにより確認した後、50Paに減圧してエチレングリコールを留去しながら210℃に加熱し、6時間反応を続けた。
得られたポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、60℃で18時間真空乾燥させ、0.5gの重合体〔例示化合物(12)〕を得た。
1−アセトアミドナフタレン(25.0g)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(64.4g)、炭酸カリウム(38.3g)、硫酸銅5水和物(2.3g)、n−トリデカン(50ml)を500mlの三口フラスコに入れ、窒素気流下、230℃で18時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(15.6g)をエチレングリコール(300ml)に溶解したものを加え、窒素気流下で3.5時間加熱還流した後、室温(25℃)まで冷却し、反応液を1Lの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和し、結晶を析出させた。結晶を吸引ろ過によりろ取し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これに、トルエン(500ml)を加え、加熱還流し、共沸により水を除去した後、濃硫酸(1.5ml)のメタノール(300ml)溶液を加え、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、有機層を純水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、ヘキサンから再結晶することによりDAA−3を36.5g得た。
原料である上記モノマー化合物(17)が反応して消失したのをTLCにより確認した後、50Paに減圧してエチレングリコールを留去しながら210℃に加熱し、6時間反応を続けた。
得られたポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、60℃で16時間真空乾燥させ、0.7gの重合体〔例示化合物(20)〕を得た。
4−(2−チエニル)アセトアニリド(30.0g)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(28.5g)、炭酸カリウム(13.6g)、硫酸銅5水和物(2.0g)、1,2−ジクロロベンゼン(50ml)を500mlの三口フラスコに入れ、窒素気流下、230℃で20時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(15.6g)をエチレングリコール(300ml)に溶解したものを加え、窒素気流下で3.5時間加熱還流した後、室温(25℃)まで冷却し、反応液を1Lの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和し、結晶を析出させた。結晶を吸引ろ過によりろ取し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これに、トルエン(500ml)を加え、加熱還流し、共沸により水を除去した後、濃硫酸(1.5ml)のメタノール(300ml)溶液を加え、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、有機相を純水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、ヘキサンから再結晶することによりDAA−4を17.9g得た。
原料である上記モノマー化合物(19)が反応して消失したのをTLCにより確認した後、50Paに減圧してエチレングリコールを留去しながら210℃に加熱し、6時間反応を続けた。
得られたポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、60℃で16時間真空乾燥させ、0.6gの重合体〔例示化合物(22)〕を得た。
窒素雰囲気下、2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレン(31.8g)、4−アセトアミノフェニルプロピオン酸メチル20.0g、炭酸カリウム18.8g、硫酸銅5水和物1.2g、トリデカン15mlを300mlの三口フラスコに入れ、窒素気流下、200℃で13時間加熱攪拌した。この反応後、エチレングリコール150mlおよび水酸化カリウム7.6gを加え、窒素気流下で5時間加熱還流した後、室温(25℃)まで冷却し、これを150mlの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和して、結晶を析出させた。これをろ過し、水洗した後、500mlのフラスコに移した。これに、トルエン500mlを加えて、加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノール100ml、濃硫酸1.0mlを加えて、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、その有機層を蒸留水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧留去し、ヘキサンから再結晶することによりDAA−5を25g得た。
原料である上記モノマー化合物(23)が反応して消失したのをTLCにより確認した後、50Paに減圧してエチレングリコールを留去しながら210℃に加熱し、6時間反応を続けた。
得られたポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、60℃で16時間真空乾燥させ、0.7gの重合体〔例示化合物(23)〕を得た。
窒素雰囲気下、3−ブロモビフェニル(23g)、4−アセトアミノフェニルプロピオン酸メチル20g、炭酸カリウム18.8g、硫酸銅5水和物1.1g、トリデカン20mlを300mlの三口フラスコに入れ、窒素気流下、200℃で24時間加熱攪拌した。この反応後、エチレングリコール150mlおよび水酸化カリウム6.5gを加え、窒素気流下で3時間加熱還流した後、室温(25℃)まで冷却し、これを150mlの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和して、結晶を析出させた。これをろ過し、水洗した後、500mlのフラスコに移した。これに、トルエン500mlを加えて、加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノール100ml、濃硫酸1.0mlを加えて、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、その有機層を蒸留水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧留去し、ヘキサンから再結晶することによりDAA−6を25g得た。
原料である上記モノマー化合物(15)が反応して消失したのをTLCにより確認した後、50Paに減圧してエチレングリコールを留去しながら210℃に加熱し、6時間反応を続けた。
得られたポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、60℃で16時間真空乾燥させ、0.6gの重合体〔例示化合物(18)〕を得た。
透明絶縁基板上に形成されたITO(三容真空社製)を短冊状のフォトマスクを用いてフォトリソグラフィによりパターニングし、さらにエッチング処理することにより短冊状のITO電極(幅2mm)を形成した。次に、このITOガラス基板を中性洗剤、超純水、アセトン(電子工業用、関東化学製)及びイソプロパノール(電子工業用、関東化学製)で超音波を各5分間加えて洗浄した後、スピンコーターで乾燥させた。
前記基板に、正孔輸送層として、前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(10)〕の5質量%モノクロロベンゼン溶液を調製し、0.2μmのPTFEフィルターで濾過した後、スピンコーター法により厚さ0.050μmの薄膜を形成した。発光材料として前記例示化合物(XV−1)を蒸着して、厚さ0.055μmの発光層を形成した。続いて短冊状の穴が設けられている金属性マスクを設置してLiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(12)〕1質量部、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(重量平均分子量Mw=4.3×104)4質量部、及び前記例示化合物(XV−1)0.02質量部の10質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.2μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、実施例1に準じて短冊状のITO電極をエッチングし、洗浄し、乾燥したガラス基板上に、スピンコーター法により膜厚0.15μmの薄膜を形成した。充分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを設置してLiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1に準じてエッチング、洗浄し、乾燥したITOガラス基板上に、実施例1に準じて前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(20)〕を用いて厚さ0.050μmの正孔輸送層を形成した。次いで、発光層として前記例示化合物(XV−1)と前記例示化合物(XVI−1)との混合物(質量比:99/1)を用いて厚さ0.065μmの層を形成し、電子輸送層として前記例示化合物(XV−9)を用いて厚さ0.030μmの層を形成した。充分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを設置してLiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1に準じてエッチング、洗浄したITOガラス基板上に、実施例1に準じて正孔輸送層として、電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(22)〕を用いて厚さ0.050μmの層をインクジェット法(ピエゾインクジェット方式)により形成した。次いで、発光層として前記例示化合物(XVI−5)を5質量%含んだ前記例示化合物(XV−16、n=8、g=185)の層(すなわち、例示化合物(XVI−5)を5質量%、例示化合物XV−16を95質量%含んだ層)を厚さ0.065μmでスピンコーター法により形成した。充分乾燥させた後、Caを厚さ0.08μm、Alを厚さ0.15μmに蒸着して、2mm幅、合計0.23μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例2で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(12)〕の代わりに、前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(23)〕を用いた以外は、実施例2に準じて有機電界発光素子を作製した。
実施例3で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(20)〕の代わりに、前記電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(18)〕を用いた以外は、実施例3に準じて有機電界発光素子を作製した。
電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(10)〕の1.5質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.2μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、実施例1に準じてエッチング、洗浄し、乾燥したITOガラス基板に、インクジェット法により膜厚0.05μmの薄膜を形成した。次いで、発光材料として前記例示化合物(XVI−5)を5質量%含んだ前記例示化合物(XV−16、n=8、g=185)をスピン塗布法(スピンコート法)により厚さ0.050μmの発光層(例示化合物(XVI−5)を5質量%、例示化合物XV−16を95質量%含んだ層)を形成した。充分乾燥させた後、Caを厚さ0.08μm、Alを厚さ0.15μmに蒸着して、2mm幅、合計0.23μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1に準じてエッチング、洗浄し、乾燥したITOガラス基板上に、発光層として前記例示化合物(XV―16、n=8、g=185)を厚さ0.050μmとなるように形成した。電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(10)〕の1.5質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.2μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、前記発光層上にスピンコーター法により厚さ0.015μmの電子輸送層を形成した。充分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例2で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(12)〕の代わりに、下記構造式(XVII)で示される化合物(末端基:H)を用いた他は、実施例2に準じて有機EL素子を作製した。
電荷輸送性ポリマーとしてポリビニルカルバゾール(PVK、重量平均分子量Mw=4.3×104)を2質量部、発光材料として前記例示化合物(XV−1)を0.1質量部、電子輸送材料として前記化合物(XV−9)を1質量部混合し、10質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.2μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、2mm幅の短冊型ITO電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、ディップ法により塗布して膜厚0.15μmの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
電荷輸送性ポリマーとして下記構造式(XVIII)で示される構造を有する化合物(重量平均分子量:5.1×104、末端基:H)を2質量部、発光材料として前記例示化合物(XV−1)を0.1質量部、電子輸送材料として前記化合物(XV−9)を1質量部混合し、10質量%ジクロロエタン溶液を調製し、0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。この溶液を用いて、2mm幅の短冊型ITO電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、ディップ法により塗布して膜厚0.15μmの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられている金属製マスクを用いて、LiFを0.0001μm蒸着し、続いてAlを0.150μm蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例1で用いた電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(10)〕の代わりに、下記構造式(XIX)で示される構造を有する化合物(重量平均分子量:3.7×104、末端基:H)を用いた他は実施例1に準じて有機EL素子を作製した。
発光寿命の評価は、室温(25℃)において直流駆動方式(DC駆動)で初期輝度を1000cd/m2とし、比較例1の素子の輝度(初期輝度L0:1000cd/m2)が輝度L/初期輝度L0=0.5となった時点の駆動時間を1.0とした場合の相対時間、及び、素子の輝度が輝度L/初期輝度L0=0.5となった時点での電圧上昇分(=電圧/初期駆動電圧)により評価した。結果を表7に示す。
また、本実施形態における有機電界発光素子では、電荷輸送性ポリエステルが有機溶媒への溶解性を示していることから、大面積化され、有機電界発光素子が容易に製造されることがわかる。
なお、上記実施例においてはすべて末端基(すなわち一般式(I)におけるR1)が水素原子である例を示したが、例えば特開特開2005−158561号公報の実施例で示されているように、上記末端基を水素原子以外の置換基に変えても、上記末端基以外の構造が同じであれば同等又はそれ以上の特性(発光寿命)が得られることがわかる。
2 透明電極
3 正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層
4 発光層
5 電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層
6 電荷輸送能を有する発光層
7 背面電極
Claims (6)
- 少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、
該一対の電極間に挾持され、少なくとも一層が下記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する一つまたは複数の有機化合物層と、
を有する、有機電界発光素子。
〔前記一般式(I)中、A1は下記一般式(II)で示される構造から選択された少なくとも1種を表し、Y1は各々独立に置換又は未置換の2価の炭化水素基を表し、mは各々独立に1以上5以下の整数を表し、pは5以上5000以下の整数を表す。R1は各々独立に水素原子、アルキル基、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアラルキル基を表す。〕
〔前記一般式(II)中、Arは各々独立に置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換の芳香環数2の1価の多核芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の芳香環数2若しくは3の1価の縮合芳香族炭化水素基、又は置換若しくは未置換の1価の芳香族複素環基を表し、jは各々独立に0又は1を表し、Tは各々独立に炭素数1以上6以下の2価の直鎖状炭化水素基又は炭素数2以上10以下の2価の分岐鎖状炭化水素基を表し、Xは下記式(III)で示される基を表す。〕
- 前記有機化合物層が、発光層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層と、を含み、前記発光層、前記電子輸送層、及び前記電子注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機化合物層が、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層と、を含み、前記発光層、前記正孔輸送層、及び前記正孔注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機化合物層が、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層と、を含み、前記発光層、前記正孔輸送層、前記正孔注入層、前記電子輸送層、及び前記電子注入層から選択された少なくとも一層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機化合物層が、電荷輸送機能を持つ発光層のみから構成され、前記電荷輸送機能を持つ発光層が、前記一般式(I)で示される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有する、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を、マトリクス状及びセグメント状の少なくとも一方で配置した、表示媒体。
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---|---|---|---|---|
JP2014196251A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 出光興産株式会社 | ヘテロアレーン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106117524B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-04-09 | 华南理工大学 | 一种侧链含砜基基团的热活化延迟荧光共轭聚合物发光材料及其制备方法与应用 |
CN106633002B (zh) | 2016-12-09 | 2020-06-19 | 华南理工大学 | 三芳胺端基含量可调的主链含s,s-二氧-二苯并噻吩的聚合物及其制备方法与应用 |
CN107759774B (zh) * | 2017-10-23 | 2020-03-24 | 华南协同创新研究院 | 主链含s,s-二氧-二苯并噻吩的d-a型聚合物及其制备方法与应用 |
CN109776768A (zh) * | 2018-12-31 | 2019-05-21 | 华南理工大学 | 一种基于三苯胺并硫氧芴单元的蓝光共轭聚合物及其制备方法与应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62280850A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0753950A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-02-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10251633A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10265773A (ja) * | 1997-03-24 | 1998-10-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003007470A (ja) * | 2001-04-18 | 2003-01-10 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2009064882A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-03-26 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2013029779A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成装置用像保持体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4946235B2 (ja) * | 2006-07-21 | 2012-06-06 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子及びその製造方法、画像表示媒体 |
JP4882908B2 (ja) * | 2007-08-07 | 2012-02-22 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子及び表示装置 |
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US8664645B2 (en) * | 2011-01-21 | 2014-03-04 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and display medium |
JP5733090B2 (ja) * | 2011-08-01 | 2015-06-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子及び表示媒体 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62280850A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0753950A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-02-28 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10251633A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10265773A (ja) * | 1997-03-24 | 1998-10-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003007470A (ja) * | 2001-04-18 | 2003-01-10 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2009064882A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-03-26 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2013029779A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成装置用像保持体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6015012499; Philipp Zacharias et al.: 'New crosslinkable hole conductors for blue-phosphorescent organic light-emitting diodes' Angewandte Chemie, International Edition 46(23), 20070504, 4388-4392 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014196251A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 出光興産株式会社 | ヘテロアレーン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2014196252A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 出光興産株式会社 | ヘテロアレーン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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