JP2013028810A - エチレン/α−オレフィンの共重合体を含む熱可塑性加硫物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】熱可塑性加硫物は、少なくとも1つの加硫性エラストマー、少なくとも1つのエチレン/α−オレフィン共重合体および少なくとも1つの熱可塑性ポリマー、例えばポリオレフィンを含み、架橋剤で加硫された組成物である。エチレン/α−オレフィン共重合体は、少なくとも1つのハードブロックおよび少なくとも1つのソフトブロックを有するブロックコポリマーである。ソフトブロックはハードブロックより多量のコモノマーを含む。ブロック共重合体は、加硫性エラストマーと熱可塑性ポリマーの間の相溶化剤として使用されるか、それがEPDM型である場合には加硫性エラストマーとして使用される。本熱可塑性加硫物は異形材およびガスケットを作製するために異形押出することができる。
【選択図】なし
Description
(a)約1.7〜約3.5のMw/Mn、少なくとも1つの融点Tm(℃)、および密度d(g/cm3)を有し、Tmおよびdの数値が、
Tm>−2002.9+4538.5(d)−2422.2(d)2
という関係に合致するか;または
(b)約1.7〜約3.5のMw/Mnを有し、融解熱ΔH(J/g)、および最高DSCピークと最高CRYSTAFピークとの間の温度差と定義されるデルタ量ΔT(℃)によって特徴付けられ、ΔTおよびΔHの数値が以下の関係:
ゼロより大きくかつ130J/gまでのΔHについては、ΔT>−0.1299(ΔH)+62.81
130J/gより大きいΔHについては、ΔT≧48℃
を有し、ここで、CRYSTAFピークは累積ポリマーの少なくとも5%を用いて決定され、特定可能なCRYSTAFピークを有するのがそのポリマーの5パーセント未満である場合、CRYSTAF温度を30℃とするか;または
(c)共重合体の圧縮成形フィルムで測定される、300パーセントひずみおよび1サイクル時の弾性回復率Re(%)を有し、密度d(g/cm3)を有し、共重合体が架橋相を実質的に含まない場合、Reおよびdの数値が以下の関係:
Re>1481−1629(d)
を満たすか;または
(d)TREFを用いて分画した場合に、40℃と130℃との間で溶出する分子画分を有し、その画分が、同じ温度の間で溶出する比較用ランダムエチレン共重合体画分のコモノマーモル含量よりも少なくとも5パーセント高いコモノマーモル含量を有することを特徴とする分子画分を有し、この比較用ランダムエチレン共重合体は、同じコモノマーを有し、かつその共重合体の値から10パーセント内にあるメルトインデックス、密度およびコモノマーモル含量(ポリマー全体を基準にした値)を有するか;または
(e)25℃における貯蔵弾性率G’(25℃)および100℃における貯蔵弾性率G’(100℃)を有し、G’(25℃)対G’(100℃)の比が約1:1〜約10:1である;
(f)TREFを用いて分画した場合に、40℃と130℃との間で溶出する少なくとも1つの分子画分を有し、その画分が、少なくとも0.5かつ約1までのブロックインデックスおよび約1.3より大きい分子量分布Mw/Mnを有することを特徴とする分子画分するか;または
(g)ゼロより大きくかつ約1.0までの平均ブロックインデックスおよび約1.3より大きい分子量分布Mw/Mnを有する。
Re>1491−1629(d);または
Re>1501−1629(d)または
Re>1511−1629(d)。
「ポリマー」とは、同じタイプであるか異なるタイプであるかを問わず、モノマーを重合することによって調製されるポリマー化合物を意味する。「ポリマー」という総称は、用語「ホモポリマー」「コポリマー」「ターポリマー」および「共重合体(interpolymer)」を包含する。
(AB)n
[式中、nは少なくとも1、好ましくは1より大きい整数、例えば2、3、4、5、10、15、20、30、40、50、60、70、80、90、100、またはそれ以上であり、「A」はハードブロックまたはハードセグメントを表し、「B」はソフトブロックまたはソフトセグメントを表す]。好ましくは、AおよびBは、実質的に分岐した様態または実質的に星状の様態で連結されるのではなく、実質的に線状の様態で連結される。別の実施形態では、AブロックおよびBブロックが、ポリマー鎖に沿ってランダムに分布する。言い換えると、ブロックコポリマーは、
AAA−AA-BBB−BB
のような構造を、通常は持たない。さらに別の実施形態では、本ブロックコポリマーが、異なるコモノマーを含む第3のタイプのブロックを、通常は持たない。さらに別の実施形態では、ブロックAおよびブロックBのそれぞれが、そのブロック内に実質上ランダムに分布したモノマーまたはコモノマーを有する。言い換えると、ブロックAもブロックBも、組成の異なる2つまたはそれ以上のサブセグメント(またはサブブロック)、例えばそのブロックの残りの部分とは実質的に異なる組成を有するチップセグメントを含まない。
本発明の実施形態で使用されるエチレン/α−オレフィン共重合体(「本発明の共重合体」または「本発明のポリマー」ともいう)は、エチレンおよび1つまたはそれ以上の共重合可能なα−オレフィンコモノマーを、重合された形で含み、化学的または物理的特性が異なる、2つまたはそれ以上の重合されたモノマー単位の複数のブロックまたはセグメント(ブロック共重合体)を特徴とし、好ましくはマルチブロックコポリマーである。本エチレン/α−オレフィン共重合体は、以下に記述する態様の1つまたはそれ以上によって特徴付けられる。
Tm>−2002.9+4538.5(d)−2422.2(d)2、好ましくは、
Tm≧−6288.1+13141(d)−6720.3(d)2、より好ましくは、
Tm≧858.91−1825.3(d)+1112.8(d)2
という関係に合致する。
ΔT>−0.1299(ΔH)+62.81、好ましくは、
ΔT≧−0.1299(ΔH)+64.38、より好ましくは、
ΔT≧−0.1299(ΔH)+65.95。
さらに、ΔHが130J/gより大きい場合、ΔTは48℃以上である。CRYSTAFピークは、累積ポリマーの少なくとも5%を用いて決定され(すなわちそのピークは累積ポリマーの少なくとも5%に相当しなければならない)、特定可能なCRYSTAFピークを有するのがそのポリマーの5パーセント未満である場合には、CRYSTAF温度を30℃とし、ΔHは融解熱(J/g)の数値である。より好ましくは、最高CRYSTAFピークは、累積ポリマーの少なくとも10パーセントを含む。図2に、本発明のポリマーおよび比較例について、プロットしたデータを示す。積分ピーク面積およびピーク温度は、計器メーカーが供給するコンピュータ描画プログラムによって算出される。ランダムエチレンオクテン比較ポリマーについて示した斜めの線は、式:ΔT=−0.1299(ΔH)+62.81に相当する。
Re>1481−1629(d);好ましくは、
Re≧1491−1629(d);より好ましくは、
Re≧1501−1629(d);より好ましくは、
Re≧1511−1629(d)。
Tm≧(−5.5926)(その画分中のコモノマーモルパーセント)+135.90
に相当するDSC融点を有する。
融解熱(J/gm)≦(3.1718)(ATREF溶出温度(℃))−136.58
に相当する融解エンタルピー(融解熱)(DSCによって測定されるもの)を有することを特徴とする。
融解熱(J/gm)≦(1.1312)(ATREF溶出温度(℃))+22.97
に相当する融解エンタルピー(融解熱)(DSCによって測定されるもの)を有することを特徴とする。
TREFピークのコモノマー組成は、Polymer Char(スペインバレンシア;http://www.polymerchar.com/)から入手可能なIR4赤外線検出器を用いて測定することができる。
ABI=Σ(wiBIi)
LnPAB=α/TAB+β
LnP=−237.83/TATREF+0.639
(A)高いコモノマー組み込みインデックス(comonomer incorporation index)を有する第1オレフィン重合触媒、
(B)触媒(A)のコモノマー組み込みインデックスの90パーセント未満、好ましくは50パーセント未満、最も好ましくは5パーセント未満であるコモノマー組み込みインデックスを有する第2オレフィン重合触媒、および
(C)可逆的連鎖移動剤(chain shuttling agent)
を組み合わせることによって得られる混合物または反応生成物を含む触媒組成物と、付加重合条件下で接触させることを含む。
使用される可逆的移動剤として、ジエチル亜鉛、ジ(i−ブチル)亜鉛、ジ(n−ヘキシル)亜鉛、トリエチルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリエチルガリウム、i−ブチルアルミニウムビス(ジメチル(t−ブチル)シロキサン)、i−ブチルアルミニウムビス(ジ(トリメチルシリル)アミド)、n−オクチルアルミニウムジ(ピリジン−2−メトキシド)、ビス(n−オクタデシル)i−ブチルアルミニウム、i−ブチルアルミニウムビス(ジ(n−ペンチル)アミド)、n−オクチルアルミニウムビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシド、n−オクチルアルミニウムジ(エチル(1−ナフチル)アミド)、エチルアルミニウムビス(t−ブチルジメチルシロキシド)、エチルアルミニウムジ(ビス(トリメチルシリル)アミド)、エチルアルミニウムビス(2,3,6,7−ジベンゾ−1−アザシクロヘプタンアミド)、n−オクチルアルミニウムビス(2,3,6,7−ジベンゾ−1−アザシクロヘプタンアミド)、n−オクチルアルミニウムビス(ジメチル(t−ブチル)シロキシド、エチル亜鉛(2,6−ジフェニルフェノキシド)、およびエチル亜鉛(t−ブトキシド)が挙げられる。
上述のように、本TPVは、マトリックス相に少なくとも1つの熱可塑性ポリマーを含む。適切な熱可塑性ポリマーとして、限定されるものではないが、分岐ポリエチレン(例えば高密度ポリエチレン)、分岐ポリプロピレン、分岐ポリカーボネート、分岐ポリスチレン、分岐ポリエチレンテレフタレート、および分岐ナイロンが挙げられる。他の熱可塑性ポリマーも使用できるが、熱可塑性ポリオレフィン、特に分岐ポリオレフィンは、好ましい。
X=[(A−C)/(B−D)]≦0.75;
Y≧1.25;および
A≦B−10。
TPVの形成には、どのような加硫性エラストマーでも、それを架橋剤で架橋(すなわち加硫)することができるのであれば、使用することができる。加硫性エラストマーは、未硬化状態では熱可塑性であるものの、通常は熱硬化性に分類される。なぜなら、それらは、加工不可能な状態へと不可逆的な熱硬化プロセスを受けるからである。好ましくは、加硫されたエラストマーを、熱可塑性プラスチックポリマーのマトリックス中に、ドメインとして分散させる。平均ドメインサイズは、約0.1ミクロン〜約100ミクロン、好ましくは約1ミクロン〜約50ミクロン;約1ミクロン〜約25ミクロン;約1ミクロン〜約10ミクロン、または約1ミクロン〜約5ミクロンの範囲にわたりうる。好ましいエラストマーはエチレン−高級α−オレフィンコポリマーおよびターポリマーである。
TPVに使用される熱可塑性ポリマーを実質的に分解および/または硬化することなくエラストマーを硬化することのできる架橋剤はどれでも、本発明の実施形態に使用することができる。好ましい架橋剤はフェノール系樹脂である。他の硬化剤として、限定されるものではないが、ペルオキシド、アジド、アルデヒド−アミン反応生成物、ビニルシラングラフト部分、ヒドロシリル化、置換尿素、置換グアニジン;置換キサンテート;置換ジチオカルバメート;硫黄含有化合物、例えばチアゾール類、イミダゾール類、スルフェンアミド類、チウラミジスルフィド(thiuramidisulfide)類、パラキノンジオキシム、ジベンゾパラキノンジオキシム、硫黄;およびそれらの組み合わせが挙げられる。「Encyclopedia of Chemical Technology」Vol. 17(第2版,Interscience Publishers,1968)および「Oraganic Peroxides」(Daniel Seern, Vol. 1,Wiley−Interscience,1970)を参照されたい(これらは参照によりその全体が本明細書に組み入れられる)。別段の明示がない限り、以下に述べる硬化系は、共役または非共役ジエンを含有するエラストマーを必要とする。
TPVの性質は、加硫の前または後に、EPDMゴム、熱可塑性ポリマー樹脂およびそのブレンドの配合において従来から用いられている成分を添加することによって、改変することができる。そのような成分の例として、粒状充填剤、例えばカーボンブラック、非晶質沈降シリカまたはヒュームドシリカ、二酸化チタン、着色顔料、粘土、タルク、炭酸カルシウム、珪灰石、雲母、モンモリロナイト、ガラスビーズ、中空ガラス球、ガラス繊維、酸化亜鉛およびステアリン酸、安定剤、分解防止剤、難燃剤、加工助剤、接着剤、粘着付与剤、可塑剤、ワックス、不連続繊維、例えば木質セルロース繊維、およびエキステンダー油が挙げられる。カーボンブラック、エキステンダー油、またはその両方を、好ましくは動的加硫の前に添加することが、特に推奨される。カーボンブラックは引張り強さを改善し、フェノール系硬化剤を促進する傾向がある。エキステンダー油は、弾性プラスチック組成物の耐油膨潤性、熱安定性、ヒステリシス、コストおよび永久ひずみを改善することができる。芳香族系、ナフテン系およびパラフィン系エキステンダー油は申し分ない。エキステンダー油の添加は、加工性も改善することができる。適切なエキステンダー油については、前掲の「Rubber World Blue Book」145-190頁を参照されたい。添加するエキステンダー油の量は、所望する性質に依存し、上限はその油およびブレンド成分の相溶性に依存し、エキステンダー油の過剰な滲出が起こる場合は、その限界を超えている。典型的には、オレフィンゴムおよび熱可塑性ポリマー樹脂のブレンド100重量部につき約5〜約300重量部のエキステンダー油が加えられる。一般的には、ブレンド中に存在するゴム100重量につき約30〜約250重量部のエキステンダー油が加えられ、ゴム100重量部あたり約70〜約200重量部の量のエキステンダー油は好ましい。エキステンダー油の量は、少なくとも部分的にはゴムのタイプに依存する。高粘度ゴムはより高度に増量可能である。
熱可塑性加硫物は、典型的には、プラスチックおよび硬化ゴムを動的加硫でブレンドすることによて調製される。本組成物は、ゴム質ポリマーを混合するための任意の適切な方法によって、例えばゴム用ロール機での混合、またはバンバリーミキサーなどの密閉式混合機での混合によって、調製することができる。配合手順では、通常の配合成分が組み入れられる。そのような配合成分として、1つまたはそれ以上のタイプのカーボンブラック、追加エキステンダー油、他の充填剤、例えば粘土、シリカなど、粘着付与剤、ワックス、結合用樹脂など、酸化亜鉛、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤、加工助剤、および硬化活性剤(cure active agent)などを挙げることができる。一般的に、硬化活性剤は、通常約60℃を越えない温度で運転されるゴム用ロール機または密閉式混合機で行うことができる配合の第二段階で加えられることが好ましい。硬化活性剤としては、硫黄および種々の硫黄含有促進剤を挙げることができる。約150℃〜約200℃の温度で約5〜約60分間加熱することにより、コンパウンドを通常の方法で硬化させて、本明細書に記載するように有用な性質を有する新規エラストマー加硫物を形成させる。本発明の具体的実施形態を、単なる一例として、以下に説明する。
熱可塑性加硫物組成物は、種々な物品、例えばタイヤ、ホース、ベルト、ガスケット、成形体および成形部品などを作製するのに有用である。これらは、高い溶融強度を必要とする用途、例えば大部品ブロー成形、発泡体、およびワイヤケーブルなどには、とりわけ有用である。これらは、熱可塑性樹脂、特に熱可塑性ポリマー樹脂を改質させるのにも有用である。本組成物は、ゴム改質された熱可塑性樹脂を作製する通常の混合装置を用いて熱可塑性樹脂とブレンドすることができる。改質された熱可塑性樹脂の性質は、ブレンドされる熱可塑性エラストマー組成物の量に依存する。
下記の実施例では、以下の分析技術を使用する。
160℃に設定された加熱ニードルを装備した自動化液体処理ロボットを用いて、各乾燥ポリマーサンプルに、300ppmのIonolで安定化した1,2,4−トリクロロベンゼンを十分量加えることにより、最終濃度を30mg/mLにする。各チューブに小さなガラス攪拌棒を入れ、250rpmで回転する加熱式オービタルシェーカーで、サンプルを2時間、160℃に加熱する。次に、その濃ポリマー溶液を、自動化液体処理ロボットおよび160℃に設定された加熱ニードルを用いて、1mg/mlに希釈する。
分岐分布は、PolymerChar(スペインバレンシア)から市販されているCRYSTAF 200ユニットを用いる結晶分析分別(CRYSTAF)によって決定される。サンプルを1,2,4トリクロロベンゼンに160℃で1時間溶解し(0.66mg/mL)、95℃で45分間安定化する。サンプリング温度は0.2℃/分の冷却速度で95℃から30℃までの範囲にわたる。ポリマー溶液濃度の測定には赤外線検出器を使用する。温度の低下に伴ってポリマーが結晶化する間に、累積可溶物濃度を測定する。累積プロファイルの解析的微分は、ポリマーの短鎖分岐分布を反映する。
示差走査熱量測定の結果は、RCS冷却アクセサリおよびオートサンプラーを装備したTAIモデルQ1000 DSCを用いて決定する。50ml/分の窒素パージガス流を使用する。サンプルを薄膜にプレスし、プレス中、約175℃で溶融した後、室温(25℃)まで空冷する。次に、3〜10mgの材料を直径6mmのディスクに切断し、正確に秤量し、軽量アルミパン(約50mg)に入れてから、圧着して閉じる。サンプルの熱挙動を以下の温度プロファイルで調べる。以前の熱履歴を取り除くために、サンプルを180℃まで急速に加熱し、3分間恒温に保持する。次に、サンプルを10℃/分の冷却速度で−40℃まで冷却し、−40℃で3分間保持する。次に、サンプルを10℃/分の加熱速度で150℃まで加熱する。その冷却および第二加熱の曲線を記録する。
ゲル浸透クロマトグラフィーシステムは、Polymer Laboratories Model PL−210機器またはPolymer Laboratories Model PL−220機器のいずれかで構成される。カラム区画およびカルーセル区画は140℃で操作する。3本のPolymer Laboratories 10ミクロン Mixed−Bカラムを使用する。溶媒は1,2,4トリクロロベンゼンである。サンプルを、200ppmのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)を含有する50ミリリットルの溶媒中に0.1グラムのポリマー濃度で調製する。サンプルを、160℃で2時間、軽く攪拌することによって調製する。使用する注入容積は100マイクロリットルであり、流量は1.0ml/分である。
圧縮永久ひずみをASTM D395に従って測定する。サンプルは、厚みが3.2mm、2.0mmおよび0.25mmで、直径が25.4mmの円形ディスクを、総厚みが12.7mmに達するまで重ねることによって調製する。以下の条件下にホットプレスで成形した12.7cm×12.7cmの圧縮成形プラックから、ディスクを切り出す:190℃で3分間ゼロ圧、次に190℃で2分間86MPa、次にプレス内部で冷水を流しながら86MPaで冷却。
密度測定用のサンプルはASTM D1928に従って調製する。測定は、ASTM D792,Method Bを用いて、サンプルプレスから1時間以内に行う。
ASTM D1928を用いてサンプルを圧縮成形する。曲げ弾性率および2%割線モジュラスをASTM D−790に従って測定する。貯蔵弾性率をASTM D5026−01または等価な技術に従って測定する。
ホットプレス(Carver Model#4095−4PR1001R)を用いて厚さ0.4mmのフィルムを圧縮成形する。ペレットをポリテトラフルオロエチレンシートの間に置いて、190℃、55psi(380kPa)で3分間、次に1.3MPaで3分間、さらに2.6MPaで3分間加熱する。次に、そのフィルムを、1.3Mpaで1分間、冷水を流しながらプレス中で冷却する。この圧縮成形フィルムを、光学的測定、引張挙動、回復および応力緩和に使用する。
ASTM D1708微小引張試験片(microtensile specimens)を用いて単軸張力下で応力−ひずみ挙動を測定する。Instronを使用し、21℃で、毎分500%の割合で、サンプルを延伸する。5つの試験片の平均から引張強さおよび破断点伸度を報告する。
を用いて、12時間後の応力緩和パーセントを算出した。
熱機械分析(針入温度)は、180℃および10MPaの成形圧で5分間形成した後、送風急冷した、直径30mm×厚み3.3mmの圧縮成形ディスクで行う。使用する機器は、Perkin−Elmerから入手可能なブランド、TMA7である。この試験では、半径1.5mmのチップを有するプローブ(P/N N519−0416)を、1Nの力で、サンプルディスクの表面に適用する。温度を25℃から5℃/分の速度で上昇させる。プローブ針入距離を温度の関数として測定する。この実験はプローブがサンプルに1mm針入した時点で終了する。
動的機械分析(DMA)の測定は、ホットプレス中、180℃、10MPaの圧力で5分間にわたって形成させた後、そのプレス中に90℃/分で水冷した圧縮成形ディスクで行う。試験は、ねじり試験のための二重カンチレバー固定具を装備したARES制御ひずみレオメーター(TA instruments)を用いて行う。
メルトインデックス、すなわちI2は、ASTM D1238、条件190℃/2.16kgに従って測定される。メルトインデックス、すなわちI10も、ASTM D1238、条件190℃/10kgに従って測定される。
分析的昇温溶離分別(ATREF)分析は、米国特許第4,798,081号およびWilde, L.;Ryle, T.R.;Knobeloch, D.C.;Peat, I.R.「Determination of Branching Distributions in Polyethylene and Ethylene Copolymer」J. Polym.Sci., 20, 441-455 (1982)に記載の方法に従って行われ、これらの文献は参照によりその全体が本明細書に組み入れられる。分析しようとする組成物をトリクロロベンゼンに溶解し、0.1℃/分の冷却速度で、温度を20℃までゆっくり下げることにより、不活性支持体(ステンレス鋼ショット)を収容するカラム中で結晶させる。このカラムには赤外線検出器が装備される。次に、溶出溶媒(トリクロロベンゼン)の温度を1.5℃/分の速度で20℃から120℃までゆっくり上昇させて、結晶化したポリマーサンプルをカラムから溶出させることにより、ATREFクロマトグラム曲線を生成する。
0.4gのサンプルに対して、約3gの、テトラクロロエタン−d2/オルトジクロロベンゼンの50/50混合物を加えることにより、10mmのNMRチューブにサンプルを調製する。チューブおよびその内容物を150℃に加熱することにより、サンプルを溶解し、均質化する。100.5MHzの13C共鳴周波数に相当するJEOL Eclipse(商標)400MHz分光計またはVarian Unity Plus(商標)400MHz分光計を用いて、データを収集する。6秒のパルス繰り返し時間遅延で、1データファイルあたり4000の減衰シグナルを用いて、データを取得する。定量分析用に最低限のシグナル対ノイズ比を達成するために、複数のデータファイルを足し合わせる。スペクトル幅は25,000Hz、最小ファイルサイズは32Kデータポイントである。このサンプルを、10mm広帯域プローブ中、130℃で分析する。Randallのトライアッド法(Randall, J.C.;JMS-Rev. Macromol. Chem. Phys., C29, 201-317 (1989);この文献は参照によりその全体が本明細書に組み入れられる)を用いて、コモノマーの取り込みを決定する。
大規模なTREF分画は、15〜20gのポリマーを、160℃で4時間の攪拌により、2リットルの1,2,4−トリクロロベンゼン(TCB)に溶解することによって行う。30〜40メッシュ(600〜425μm)の球状工業用ガラスビーズ(Potters Industries(76801テキサス州ブラウンウッドHC30 Box20)から入手可能)とステンレス鋼製の直径0.028”(0.7mm)のカットワイヤショット(Pellets,Inc.(14120ニューヨーク州ノーストナワンダ、インダストリアルドライブ63)から入手可能)との60:40(v:v)混合物を充填した3インチ×4フィート(7.6cm×12cm)のスチールカラムに、ポリマー溶液を15psig(100kPa)の窒素によって圧入する。このカラムを160℃に初期設定された熱制御オイルジャケットに浸漬する。このカラムを、まず、125℃まで弾道線状に(ballistically)冷却し、次に毎分0.04℃の速度で20℃までゆっくりと冷却して、1時間保持する。温度を毎分0.167℃の速度で上昇させながら、約65ml/分の速度で、新鮮なTCBを導入する。
溶融強度(MS)は、約45度の流入角で直径2.1mmの20:1ダイを装着したキャピラリーレオメータを用いて測定する。サンプルを190℃で10分間平衡化した後、ピストンを1インチ/分(2.54cm/分)の速度で動かす。標準試験温度は190℃である。サンプルを、2.4mm/秒2の加速度で、ダイの100mm下に配置した一組の加速ニップに、単軸上に引っ張る。必要な引張力をニップロールの巻き取り速度の関数として記録する。試験中に達成される最大引張力を溶融強度と定義する。巻引取共振を示すポリマー溶融物の場合は、巻取共振が発生する前の引張力を溶融強度とした。溶融強度をセンチニュートン(「cN」)の単位で記録する。
「一晩」という用語を使用する場合、これは、約16〜18時間の時間を指し、「室温」とは20〜25℃の温度を指し、そして「混合アルカン」という用語は、Exxon Mobil Chemical CompanyからIsopar E(登録商標)という商品名で入手することができるC6−9脂肪族炭化水素の市販混合物をいう。本明細書において化合物の名称がその構造図と合致しない場合には、構造図が優先するものとする。全ての金属錯体の合成および全てのスクリーニング実験の準備は、ドライボックス技術を用いて乾燥窒素雰囲気下で行った。使用した溶媒は全てHPLCグレードであり、使用前に乾燥させた。
a)(1−メチルエチル)(2−ヒドロキシ−3,5−ジ(t−ブチル)フェニル)メチルイミンの調製
3,5−ジ−t−ブチルサリチルアルデヒド(3.00g)を10mLのイソプロピルアミンに加える。この溶液は急速に鮮黄色に変わる。周囲温度で3時間攪拌した後、揮発性物質を減圧下で除去することにより、鮮黄色の結晶性固体を得る(収率97パーセント)。
b)1,2−ビス−(3,5−ジ−t−ブチルフェニレン)(1−(N−(1−メチルエチル)イミノ)メチル)(2−オキソイル)ジルコニウムジベンジルの調製
5mLのトルエンに溶解した(1−メチルエチル)(2−ヒドロキシ−3,5−ジ(t−ブチル)フェニル)イミン(605mg、2.2ミリモル)を、50mLのトルエンに溶解したZr(CH2Ph)4(500mg、1.1mmol)にゆっくり加える。得られた暗黄色溶液を30分間攪拌する。溶媒を減圧下で除去することにより、所望の生成物を赤褐色固体として得る。
a)(1−(2−メチルシクロヘキシル)エチル)(2−オキソイル−3,5−ジ(t−ブチル)フェニル)イミンの調製
2−メチルシクロヘキシルアミン(8.44mL、64.0mmol)をメタノール(90mL)に溶解し、ジ−t−ブチルサリチルアルデヒド(10.00g、42.67mmol)を加える。その反応混合物を3時間攪拌してから、12時間、−25℃に冷却する。得られた黄色固体沈殿物を濾過によって集め、冷メタノール(15mL×2)で洗浄した後、減圧下で乾燥する。収量は11.17gの黄色固体である。1H NMRは、異性体の混合物としての所望の生成物と合致する。
b)ビス−(1−(2−メチルシクロヘキシル)エチル)(2−オキソイル−3,5−ジ(t−ブチル)フェニル)イミノ)ジルコニウムジベンジルの調製
200mLのトルエンに溶解した(1−(2−メチルシクロヘキシル)エチル)(2−オキソイル−3,5−ジ(t−ブチル)フェニル)イミン(7.63g、23.2mmol)の溶液を、600mLのトルエンに溶解したZr(CH2Ph)4(5.28g、11.6mmol)の溶液に、ゆっくり加える。得られた暗黄色溶液を25℃で1時間攪拌する。溶液を680mLのトルエンでさらに希釈することにより、0.00783Mの濃度を有する溶液を得る。
実質的に米国特許第5,919,9883号の実施例2に開示されているように、長鎖トリアルキルアミン(Armeen(商標)M2HT、Akzo−Nobel,Incから入手することができる)、HClおよびLi[B(C6F5)4]の反応によって調製される、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのメチルジ(C14−18アルキル)アンモニウム塩の混合物(以下、ホウ酸アーミーニウム(armeenium borate)という)。
米国特許第6,395,671号の実施例16に従って調製される、ビス(トリス(ペンタフルオロフェニル)−アルマン(alumane))−2−ウンデシルイミダゾリドの混合C14−18アルキルジメチルアンモニウム塩。
使用される可逆的移動剤として、ジエチル亜鉛(DEZ、SA1)、ジ(i−ブチル)亜鉛(SA2)、ジ(n−ヘキシル)亜鉛(SA3)、トリエチルアルミニウム(TEA,SA4)、トリオクチルアルミニウム(SA5)、トリエチルガリウム(SA6)、i−ブチルアルミニウムビス(ジメチル(t−ブチル)シロキサン)(SA7)、i−ブチルアルミニウムビス(ジ(トリメチルシリル)アミド)(SA8)、n−オクチルアルミニウムジ(ピリジン−2−メトキシド)(SA9)、ビス(n−オクタデシル)i−ブチルアルミニウム(SA10)、i−ブチルアルミニウムビス(ジ(n−ペンチル)アミド)(SA11)、n−オクチルアルミニウムビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシド)(SA12)、n−オクチルアルミニウムジ(エチル(1−ナフチル)アミド)(SA13)、エチルアルミニウムビス(t−ブチルジメチルシロキシド)(SA14)、エチルアルミニウムジ(ビス(トリメチルシリル)アミド)(SA15)、エチルアルミニウムビス(2,3,6,7−ジベンゾ−1−アザシクロヘプタンアミド)(SA16)、n−オクチルアルミニウムビス(2,3,6,7−ジベンゾ−1−アザシクロヘプタンアミド)(SA17)、n−オクチルアルミニウムビス(ジメチル(t−ブチル)シロキシド(SA18)、エチル亜鉛(2,6−ジフェニルフェノキシド)(SA19)およびエチル亜鉛(t−ブトキシド)(SA20)が挙げられる。
一般的なハイスループットパラレル重合条件
重合は、Symyx technologies,Inc.から入手することができるハイスループットパラレル重合反応装置(PPR)を用いて行い、実質的に米国特許第6,248,540号、同第6,030,917号、同第6,362,309号、同第6,306,658号、および同第6,316,663号に従って操作する。エチレン共重合は、使用する総触媒量を基準にして1.2当量(MMAOが存在する場合は1.1当量)の共触媒1を使用し、要求に応じてエチレンを用いて、130℃および200psi(1.4MPa)で行う。一連の重合は、秤量済のガラスチューブが装着された6×8配置の48個の個別反応装置セルから構成されるパラレル耐圧反応装置(PPR)で行われる。各反応装置セル中の作業容積は6000μLである。各セルは、温度および圧力が制御され、個別の攪拌パドルによって攪拌される。モノマーガスおよびクエンチガスは、PPRユニットに直接配管し、自動弁で制御する。液体試薬を、シリンジにより、各反応装置セルにロボットを用いて加え、リザーバー溶媒を混合アルカンとする。添加の順序は、混合アルカン溶媒(4ml)、エチレン、1−オクテンコモノマー(1ml)、共触媒1または共触媒1/MMAO混合物、可逆的移動剤、および触媒または触媒混合物である。共触媒1およびMMAOの混合物または2つの触媒の混合物を使用する場合は、それらの試薬を、反応装置への添加の直前に小さいバイアル中で前もって混合する。ある実験で、ある試薬を省略する場合、その他については、上記の添加順序を維持する。重合は、所定のエチレン消費量に達するまで、約1〜2分間行う。COでクエンチした後、反応装置を冷却し、ガラスチューブを取り外す。そのチューブを遠心分離/真空乾燥ユニットに移し、60℃で12時間乾燥する。乾燥ポリマーを含有するチューブを秤量すれば、その重量と風袋重量との相違によって、ポリマーの正味の収量が得られる。結果を表2に示す。表2および本願の他の部分では、比較化合物を星印(*)で示す。
連続溶液重合は、内部スターラーを装備したコンピュータ制御のオートクレーブ反応装置で行う。精製混合アルカン溶媒(ExxonMobil Chemical Companyから入手することができるIsopar(商標)E)、2.70lbs/時間(1.22kg/時間)のエチレン、1−オクテンおよび水素(使用する場合)を、温度制御用のジャケットおよび内部熱電対を装備した3.8L反応装置に供給する。反応装置への溶媒供給量はマスフローコントローラーによって測定する。可変速ダイヤフラムポンプによって溶媒流量および反応装置への圧力を制御する。ポンプの排出部位で側流をとって、触媒および共触媒1注入ライン用ならびに反応装置攪拌機用のフラッシュフローを設ける。これらのフローは、Micro−Motionマスフローメーターによって測定し、制御弁によって、またはニードル弁の手動調節によって制御する。残りの溶媒は、1−オクテン、エチレン、および水素(使用する場合)と合わせて、反応装置に供給する。マスフローコントローラーを用いて、必要に応じて反応装置に水素を供給する。溶媒/モノマー溶液の温度は、反応装置に入る前に、熱交換器を用いて制御する。この流れを反応装置の底に入れる。触媒成分溶液を、ポンプおよびマスフローメーターを用いて計量供給し、触媒フラッシュ溶媒と合わせて、反応装置の底に入れる。反応装置を激しく攪拌しながら500psig(3.45MPa)で液体が充満した状態で運転する。生成物を反応装置の頂部にある出口ラインから取り出す。反応装置からの全ての出口ラインに蒸気トレースおよび絶縁を施す。任意の安定化剤または他の添加剤と共に出口ラインに少量の水を加えること、およびその混合物を静的ミキサーに通すことによって、反応を停止させる。次に、生成物の流れを、揮発物除去に先立ち、熱交換器に通すことによって加熱する。揮発物除去押出機および水冷ペレタイザーを用いた押出によって、ポリマー生成物を回収する。プロセスの詳細および結果を表3に示す。選択したポリマーの性質を表4に記載する。
ポリマーサンプルを、物理的特性、例えばTMA温度試験によって証明される高温耐性、ペレットブロックキング強度、高温回復率、高温圧縮永久ひずみおよび貯蔵弾性率比G’(25℃)/G’(100℃)などについて評価する。試験にはいくつかの市販ポリマーを含める。比較例G*は、実質的に線状のエチレン/1−オクテンコポリマー(The Dow Chemical Companyから入手することができるAFFINITY(登録商標)KC8852G)であり、比較例H*は、エラストマーであって実質的に線状のエチレン/1−オクテンコポリマー(The Dow Chemical Companyから入手することができるAFFINITY(登録商標)EG8100)であり、比較例Iは、実質的に線状のエチレン/1−オクテンコポリマー(The Dow Chemical Companyから入手することができるAFFINITY(登録商標)PL1840)であり、比較例Jは、水素化スチレン/ブタジエン/スチレントリブロックコポリマー(KRATON(商標) Polymersから入手することができるKRATON(商標)G1652)であり、比較例Kは熱可塑性加硫物(TPV,架橋されたエラストマーをその中に分散して含有するポリオレフィンブレンド)である。結果を表5に記載する。
実施例5、7のポリマーおよび比較例Eのポリマーの抽出研究を行う。この実験では、ポリマーサンプルをガラスフリット付円筒濾過器(glass fritted extraction thimble)に秤量し、Kumagawa型抽出機に装着する。サンプルを含む抽出機を窒素でパージし、500mL丸底フラスコに350mLのジエチルエーテルを投入する。次に、そのフラスコを、抽出機に装着する。エーテルを攪拌しながら加熱する。エーテルが円筒濾過器に凝縮し始める時刻を書き留め、抽出を窒素下で24時間進行させる。この時点で、加熱を停止し、溶液を冷ます。抽出機中に残っている全てのエーテルをフラスコに戻す。フラスコ中のエーテルを周囲温度、減圧下で蒸発させ、得られた固体を窒素でパージ乾燥(purged dry)する。残渣を、ヘキサンの逐次洗浄を用いて、秤量済のボトルに移す。次に、合わせたヘキサン洗浄液を、再び窒素パージで蒸発させ、残渣を40℃で一晩、減圧乾燥する。抽出機中の残留エーテルを全て窒素でパージ乾燥する。
コンピュータ制御のよく混合される反応装置で連続溶液重合を行う。精製混合アルカン溶媒(Exxon Mobil Chemical Companyから入手することができるIsopar(商標)E)、エチレン、1−オクテンおよび水素(使用する場合)を組み合わせて、27ガロン反応装置に供給する。反応装置への供給量はマスフローコントローラーによって測定する。供給流の温度は、反応装置に入る前に、グリコール冷却式熱交換器を用いて制御する。触媒成分溶液はポンプおよびマスフローメーターを用いて計量供給する。反応装置を約550psigの圧力で液体が充満した状態で反応させる。反応装置から出た時点で、水および添加剤をポリマー溶液に注入する。水が触媒を加水分解して、重合反応を停止させる。次に、二段階の揮発物除去に備えて、反応装置後の溶液を加熱する。溶媒および未反応のモノマーは揮発物除去プロセス中に取り除かれる。水中ペレット切断を行うために、ポリマー溶融物をダイにポンプで送出する。
プロセスの詳細および結果を表8aに示す。選択したポリマーの性質を表9aに記載する。
Claims (23)
- (i)加硫性エラストマー;
(ii)熱可塑性ポリオレフィン;
(iii)架橋剤;および
(iv)エチレン/α−オレフィン共重合体
を含むか、または該(i)、(ii)、(iii)および(iv)を含む反応混合物から得ることができる熱可塑性加硫物であって、
ここで、該エチレン/α−オレフィン共重合体は:
(a)約1.7〜約3.5のMw/Mn、少なくとも1つの融点Tm(℃)、および密度d(g/cm3)を有し、Tmおよびdの数値が、
Tm>−2002.9+4538.5(d)−2422.2(d)2
という関係に合致するか;または
(b)約1.7〜約3.5のMw/Mnを有し、融解熱ΔH(J/g)、および最高DSCピークと最高CRYSTAFピークとの間の温度差と定義されるデルタ量ΔT(℃)によって特徴付けられ、ΔTおよびΔHの数値が以下の関係:
ゼロより大きくかつ130J/gまでのΔHについては、ΔT>−0.1299(ΔH)+62.81
130J/gより大きいΔHについては、ΔT≧48℃
を有し、ここで、該CRYSTAFピークは累積ポリマーの少なくとも5%を用いて決定され、特定可能なCRYSTAFピークを有するのが該ポリマーの5パーセント未満である場合、該CRYSTAF温度を30℃とするか;または
(c)エチレン/α−オレフィン共重合体の圧縮成形フィルムで測定される、300パーセントひずみおよび1サイクル時の弾性回復率Re(%)によって特徴付けられ、密度d(g/cm3)を有し、該エチレン/α−オレフィン共重合体が架橋相を実質的に含まない場合、Reおよびdの数値が以下の関係:
Re>1481−1629(d)
を満たすか;または
(d)TREFを用いて分画した場合に、40℃と130℃との間で溶出する分子画分を有し、該分子画分が同じ温度の間で溶出する比較用ランダムエチレン共重合体画分のコモノマーモル含量よりも少なくとも5パーセント高いコモノマーモル含量を有することを特徴とし、ここで該比較用ランダムエチレン共重合体は、該エチレン/α−オレフィン共重合体と同じコモノマーを有し、かつ該エチレン/α−オレフィン共重合体の値から10パーセント内にあるメルトインデックス、密度、およびコモノマーモル含量(ポリマー全体を基準にした値)を有するか;または
(e)25℃における貯蔵弾性率G’(25℃)および100℃における貯蔵弾性率G’(100℃)によって特徴付けられ、G’(25℃)対G’(100℃)の比が約1:1〜約10:1である、
熱可塑性加硫物。 - (i)加硫性エラストマー;
(ii)熱可塑性ポリオレフィン;
(iii)架橋剤:および
(iv)エチレン/α−オレフィン共重合体
を含むか、または該(i)、(ii)、(iii)および(iv)を含む反応混合物から得ることができる熱可塑性加硫物であって、
ここで、該エチレン/α−オレフィン共重合体は、
(a)TREFを用いて分画した場合に、40℃と130℃との間で溶出する少なくとも1つの分子画分を有し、該分子画分が、少なくとも0.5かつ約1までのブロックインデックスおよび約1.3より大きい分子量分布Mw/Mnを有することを特徴とするか;または
(b)ゼロより大きくかつ約1.0までの平均ブロックインデックスおよび約1.3より大きい分子量分布Mw/Mnを特徴とする、
熱可塑性加硫物。 - (i)熱可塑性ポリオレフィン;
(iv)架橋剤;および
(iii)エチレン/α−オレフィン/ジエン共重合体である加硫性エラストマー
を含むか、または該(i)、(iv)および(iii)を含む反応混合物から得ることができる熱可塑性加硫物であって、
ここで、該エチレン/α−オレフィン/ジエン共重合体は:
(a)TREFを用いて分画した場合に、40℃と130℃との間で溶出する少なくとも1つの分子画分を有し、該分子画分が少なくとも0.5かつ約1までのブロックインデックスおよび約1.3より大きい分子量分布Mw/Mnを有することを特徴とする分子画分を有することを特徴とするか;または
(b)ゼロより大きくかつ約1.0までの平均ブロックインデックスおよび約1.3より大きい分子量分布Mw/Mnを特徴とする、
熱可塑性加硫物。 - (i)熱可塑性ポリオレフィン
(iv)架橋剤;および
(iii)エチレン/α−オレフィン/ジエン共重合体である加硫性エラストマー
を含むか、または該(i)、(iv)および(iii)を含む反応混合物から得ることができる熱可塑性加硫物であって、
ここで、該エチレン/α−オレフィン/ジエン共重合体は:
(a)約1.7〜約3.5のMw/Mn、少なくとも1つの融点Tm(℃)、および密度d(g/cm3)を有し、Tmおよびdの数値が、
Tm>−2002.9+4538.5(d)−2422.2(d)2
という関係に合致するか;または
(b)約1.7〜約3.5のMw/Mnを有し、融解熱ΔH(J/g)、および最高DSCピークと最高CRYSTAFピークとの間の温度差と定義されるデルタ量ΔT(℃)によって特徴付けられ、ΔTおよびΔHの数値が以下の関係:
ゼロより大きくかつ130J/gまでのΔHについては、ΔT>−0.1299(ΔH)+62.81
130J/gより大きいΔHについては、ΔT≧48℃
を有し、ここで、該CRYSTAFピークは累積ポリマーの少なくとも5%を用いて決定され、特定可能なCRYSTAFピークを有するのが該ポリマーの5パーセント未満である場合、該CRYSTAF温度を30℃とするか;または
(c)共重合体の圧縮成形フィルムで測定される、300パーセントひずみおよび1サイクル時の弾性回復率Re(%)によって特徴付けられ、密度d(g/cm3)を有し、該共重合体が架橋相を実質的に含まない場合、Reおよびdの数値が以下の関係:
Re>1481−1629(d)
を満たすか;または
(d)TREFを用いて分画した場合に、40℃と130℃との間で溶出する分子画分を有し、該分子画分が、同じ温度の間で溶出する比較用ランダム共重合体画分のコモノマーモル含量よりも少なくとも5パーセント高いコモノマーモル含量することを特徴とし、該比較用ランダム共重合体は、同じコモノマー、ならびに該共重合体の値から10パーセント内にあるメルトインデックス、密度、およびコモノマーモル含量(ポリマー全体を基準にした値)を有するか;または
(e)25℃における貯蔵弾性率G’(25℃)および100℃における貯蔵弾性率G’(100℃)によって特徴付けられ、G’(25℃)対G’(100℃)の比が約1:1〜約10:1である、
熱可塑性加硫物。 - 前記共重合体が、約1.7〜約3.5のMw/Mn、少なくとも1つの融点Tm(℃)、および密度d(g/cm3)を有し、Tmおよびdの数値が、
Tm>−2002.9+4538.5(d)−2422.2(d)2
という関係に合致する、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。 - 前記共重合体が、約1.7〜約3.5のMw/Mnを有し、融解熱ΔH(J/g)、および最高DSCピークと最高CRYSTAFピークとの間の温度差と定義されるデルタ量ΔT(℃)によって特徴付けられ、ΔTおよびΔHの数値が以下の関係:
ゼロより大きくかつ130J/gまでのΔHについては、ΔT>−0.1299(ΔH)+62.81
130J/gより大きいΔHについては、ΔT≧48℃
を有し、ここで、該CRYSTAFピークは累積ポリマーの少なくとも5%を用いて決定され、特定可能なCRYSTAFピークを有するのが該ポリマーの5パーセント未満である場合には、該CRYSTAF温度を30℃とする、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。 - 前記共重合体が、該共重合体の圧縮成形フィルムで測定される、300パーセントひずみおよび1サイクルでの弾性回復率Re(%)によって特徴付けられ、密度d(g/cm3)を有し、該共重合体が架橋相を実質的に含まない場合に、Reおよびdの数値が、以下の関係:
Re>1481−1629(d)
を満たす、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。 - Reおよびdの数値が、以下の関係:
Re>1491−1629(d)
を満たす、請求項7の熱可塑性加硫物。 - Reおよびdの数値が、以下の関係:
Re>1501−1629(d)
を満たす、請求項7の熱可塑性加硫物。 - Reおよびdの数値が、以下の関係:
Re>1511−1629(d)
を満たす、請求項7の熱可塑性加硫物。 - 前記共重合体が、少なくとも0.5のブロックインデックスを有する少なくとも1つの分子画分および約1.3より大きい分子量分布Mw/Mnを含む、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記共重合体が、25℃における貯蔵弾性率G’(25℃)および100℃における貯蔵弾性率G’(100℃)によって特徴付けられ、G’(25℃)対G’(100℃)の比が約1:1〜約10:1である、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記α−オレフィンがスチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−オクテン、4−メチル−1−ペンテン、1−デセン、またはそれらの組み合わせである、請求項1または2に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記エチレン/α−オレフィン/ジエン共重合体がエチレン/プロピレン/ジエン(EPDM)コポリマーである、請求項3または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記ジエンがノルボルネン、1,5−ヘキサジエン、またはそれらの組み合わせである、請求項14に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記共重合体が、ASTM D-1238、条件190℃/2.16kgに従って測定した場合に約5〜約500g/10分の範囲のメルトインデックスを有する、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記共重合体が、組成物全体の約5重量%〜約95重量%の範囲で存在する、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記共重合体が、組成物全体の約5重量%〜約45重量%の範囲で存在する、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記ポリオレフィンがホモポリマーである、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記ポリオレフィンがポリプロピレンである、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記ポリオレフィンがポリエチレンである、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 前記加硫性エラストマーがエチレン−高級α−オレフィンコポリマーまたはターポリマーである、請求項1、2、3、または4に記載の熱可塑性加硫物。
- 請求項1〜22のいずれか一項に記載の熱可塑性加硫物から作製される製品。
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