JP2013014551A - Composition for virus inactivation - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a safe, low-irritant, and economical composition for virus inactivation exerting excellent inactivation effect with a low concentration in a short time on a non-enveloped virus such as norovirus, on which conventional disinfectants are ineffective.SOLUTION: The composition for virus inactivation includes: one or more selected from the group consisting of polyalkylene biguanide represented by formula (1) and its salts; and one or more of quaternary ammonium salts represented by formula (2). In the formula (1), Ris an alkylene group; and n is an integer of 2-18. In the formula (2), Rand Rare each a 8-18C alkyl group; Rand Rare each a 1-4C alkyl group; and Ais an inorganic or organic anion.

Description

本発明は、ノロウイルス等のウイルスに対し、優れた不活化効果を有するウイルス不活化組成物に関する。   The present invention relates to a virus inactivating composition having an excellent inactivating effect against viruses such as Norovirus.

食品を取扱う施設、病院、介護施設といった日常的に衛生管理を行う必要のある施設においては、食器、調理器具、医療用具等の器材、器具、施設内の設備等、対象物の表面を洗浄あるいは消毒するために、種々の消毒薬が使用されている。
かかる消毒薬としては、消毒用エタノール、イソプロパノール等のアルコール製剤;次亜塩素酸ナトリウム等の塩素製剤、ヨードチンキ、複方ヨードグリセリン、ポビドンヨード等のヨード製剤といったハロゲン化合物;オキシドール等の過酸化物製剤;塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤;アルキルジアミノエチルグリシン等の両性界面活性剤;グルコン酸クロルヘキシジン等のクロルヘキシジン;フェノール、クレゾール石鹸等のフェノール類;グルタラール、フタラール等のアルデヒド類などが一般的に用いられている。
In facilities that require daily hygiene management such as food handling facilities, hospitals, and nursing care facilities, the surface of objects such as dishes, cooking utensils, equipment such as medical tools, equipment, and equipment in the facilities should be washed or Various disinfectants are used to disinfect.
Examples of such disinfectants include alcohol preparations such as ethanol for disinfection and isopropanol; halogen compounds such as chlorine preparations such as sodium hypochlorite, iodine preparations such as iodine tincture, compound iodoglycerin and povidone iodine; peroxide preparations such as oxidol; Cationic surfactants such as benzethonium and benzalkonium chloride; amphoteric surfactants such as alkyldiaminoethylglycine; chlorhexidine such as chlorhexidine gluconate; phenols such as phenol and cresol soap; aldehydes such as glutaral and phthalal Is generally used.

しかしながら、上記した汎用される消毒薬のうち、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、クロルヘキシジンおよびフェノール類はウイルスに対してほとんど効果がなく、消毒用エタノールはB型肝炎ウイルスやC型肝炎ウイルスには効果がない。また、感染症や食中毒の原因となるウイルスであって、エンベロープを持たない非エンベロープ型ウイルスに対しても、ウイルス不活化効果は十分ではない。とりわけ、ノロウイルスによる感染症や食中毒は冬季に多発し、食中毒では事件数の約30%、患者数の約50%を占めるに至っており、社会的な問題となっている。   However, among the above-mentioned general-purpose disinfectants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, chlorhexidine and phenols have little effect on viruses, and ethanol for disinfection is hepatitis B virus or hepatitis C. It has no effect on viruses. Moreover, the virus inactivation effect is not sufficient even for non-enveloped viruses that cause infection and food poisoning and do not have an envelope. In particular, norovirus infections and food poisoning occur frequently in winter, and food poisoning accounts for about 30% of cases and about 50% of patients, which is a social problem.

ノロウイルス等の非エンベロープ型ウイルスの不活化には、煮沸消毒や次亜塩素酸ナトリウムの使用が推奨されているが、煮沸消毒は消毒対象物の材質の耐熱性や、作業環境の湿度の上昇などにより実施できない場合があり、次亜塩素酸ナトリウムの使用についても、消毒対象物に対して腐食などの悪影響を及ぼすという問題がある。また、グルタラール等のアルデヒド類はきわめて強力な消毒薬であり、ウイルスに対しても幅広く有効であるが、人体には適さないため、施設内や居室等の環境の消毒や、取扱いには注意が必要である。   For the inactivation of non-enveloped viruses such as Norovirus, boiling disinfection and the use of sodium hypochlorite are recommended, but boiling disinfection is the heat resistance of the material to be disinfected and increased humidity in the working environment. In some cases, the use of sodium hypochlorite also has a problem of adverse effects such as corrosion on the object to be disinfected. Aldehydes such as glutaral are extremely powerful disinfectants and are effective against viruses, but they are not suitable for the human body, so care must be taken when disinfecting and handling the environment in facilities and rooms. is necessary.

かかる状況の下、ノロウイルス等の非エンベロープ型ウイルスを不活化する成分の探求も進められており、ポリヘキサメチレンビグアナイドが、特にアルカリ性領域において、ノロウイルスと同じカリシウイルス科のネコカリシウイルスに対して、優れた不活化効果を有することが開示されている(特許文献1)。   Under such circumstances, the search for a component that inactivates a non-enveloped virus such as Norovirus is also proceeding, and polyhexamethylene biguanide, especially in the alkaline region, against feline calicivirus of the same Caliciviridae family as Norovirus, It is disclosed that it has an excellent inactivation effect (Patent Document 1).

また、特定の鎖長のアルキル基を有する第4級アンモニウム塩が、pH5〜9において、カリシウイルス科、ピコルナウイルス科、パルボウイルス科、パピローマウイルス科、ポリオーマウイルス科、アデノウイルス科に属するウイルスなど、ノロウイルスと同様の非エンベロープ型ウイルスに対して不活化効果を有することが示されている(特許文献2)。   Further, quaternary ammonium salts having an alkyl group having a specific chain length belong to caliciviridae, picornaviridae, parvoviridae, papillomaviridae, polyomaviridae, and adenoviridae at pH 5-9. It has been shown to have an inactivating effect on non-enveloped viruses similar to Norovirus, such as viruses (Patent Document 2).

しかしながら、上記の抗ウイルス成分単独で十分な不活化効果を得るためには、比較的高濃度で使用することを要したり、作用時間を長くしたりする必要があった。特許文献1に記載された消毒液においては、ノロウイルスに対して十分な不活化効果を得るには、ポリヘキサメチレンビグアナイドの含有量は0.05重量%以上であることを要し、さらに、ウイルス不活化効果を向上させるには、アルコールを40重量%〜80重量%併用することが好ましいとされている。抗ウイルス成分やアルコールの高濃度での使用は、消毒対象物の材質に対する腐食、皮膚等に対する刺激といった悪影響を及ぼしたり、経済的な負担が増す可能性が考えられる。また、特許文献2に記載された非エンベロープ型ウイルスの不活化剤においては、十分な不活化効果を得るためには20分の作用時間を要している。抗ウイルス成分の作用時間が長いと、実用に適さないことが多いと予想される。かかる問題点を改善するため、抗ウイルス成分を併用することにより不活化効果を向上させる試みもなされており、アミンおよび/または第4級アンモニウム塩と、アルカノールアミンまたはその塩とを、特定の質量比で含有する消毒薬組成物が開示されている(特許文献3)。しかし、本文献に記載された消毒薬組成物においても、抗ウイルス成分の低濃度化と作用時間の短縮は、十分に達成されているとはいえない。   However, in order to obtain a sufficient inactivation effect with the above-mentioned antiviral component alone, it was necessary to use it at a relatively high concentration or to lengthen the action time. In the disinfecting solution described in Patent Document 1, the content of polyhexamethylene biguanide is required to be 0.05% by weight or more in order to obtain a sufficient inactivation effect against Norovirus, In order to improve the inactivation effect, it is considered preferable to use alcohol in an amount of 40% by weight to 80% by weight. The use of antiviral components and alcohol at high concentrations may have adverse effects such as corrosion on the material of the object to be disinfected, irritation to the skin, etc., and may increase the economic burden. In addition, the non-enveloped virus inactivating agent described in Patent Document 2 requires an action time of 20 minutes in order to obtain a sufficient inactivating effect. If the action time of the antiviral component is long, it is expected that it is often not suitable for practical use. In order to improve such a problem, an attempt has been made to improve the inactivation effect by using an antiviral component in combination, and an amine and / or quaternary ammonium salt and an alkanolamine or a salt thereof have a specific mass. An antiseptic composition containing a ratio has been disclosed (Patent Document 3). However, even in the disinfectant composition described in this document, it cannot be said that the reduction of the concentration of the antiviral component and the shortening of the action time have been sufficiently achieved.

一方、アルキルグリコシド型界面活性剤とビグアナイド系化合物を併用した抗菌剤が開示されている(特許文献4)が、本文献においてウイルス不活化作用については全く触れられていない。また、ポリヘキサメチレンビグアナイド等ビグアナイド系化合物と第4級アンモニウム塩とを併用した場合に奏される効果について、具体的に言及しているものはない。   On the other hand, an antibacterial agent in which an alkylglycoside surfactant and a biguanide compound are used in combination is disclosed (Patent Document 4), but the virus inactivating action is not mentioned at all in this document. Moreover, there is nothing specifically mentioned about the effect show | played when a biguanide type compound, such as polyhexamethylene biguanide, and a quaternary ammonium salt are used together.

特開2007−045732号公報JP 2007-045732 A 特開2010−053091号公報JP 2010-053091 A 特表2005−514427号公報JP 2005-514427 A 特開2006−143620号公報JP 2006-143620 A

従って、使用可能な消毒対象物の制限が少なく、取扱いが簡便で、短時間の作用で有効であり、安全性が高く、かつヒトや動物に対して低刺激性であり、しかも経済的なウイルス不活化組成物が望まれている。そこで、本発明は、低濃度かつ短時間の作用で、従来の消毒薬が無効であったノロウイルス等の非エンベロープ型ウイルスに対して優れた不活化効果を有し、安全性が高く、低刺激性であり、さらに低コストで製造することができ、経済性に優れるウイルス不活化組成物を提供することを目的とする。   Therefore, there are few restrictions on the disinfectable objects that can be used, simple handling, effective for a short time, high safety, low irritation to humans and animals, and economical virus. An inactivating composition is desired. Therefore, the present invention has an excellent inactivating effect against non-enveloped viruses such as Norovirus, which has been ineffective for conventional disinfectants, with a low concentration and a short action, and has high safety and low irritation. It is an object of the present invention to provide a virus inactivating composition that is economical, can be produced at low cost, and is economical.

本発明者らは上記課題を解決するべく鋭意検討した結果、ポリヘキサメチレンビグアナイド等ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、特定の化学構造を有する第4級アンモニウム塩の1種または2種以上とを併用することにより、特にノロウイルス等の非エンベロープ型ウイルスに対する不活化効果が相乗的に向上することを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present invention have one or more selected from the group consisting of polyalkylene biguanide compounds such as polyhexamethylene biguanide and salts thereof, and a first chemical compound having a specific chemical structure. It has been found that the combined use with one or more quaternary ammonium salts synergistically improves the inactivation effect on non-enveloped viruses such as norovirus, and the present invention has been completed.

すなわち、本発明は、次の[1]〜[11]に関する。
[1]式(1)で示されるポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、式(2)で示される第4級アンモニウム塩の1種または2種以上とを含有する、ウイルス不活化組成物。
That is, the present invention relates to the following [1] to [11].
[1] One or two or more kinds selected from the group consisting of a polyalkylene biguanide compound represented by formula (1) and a salt thereof, and one or two kinds of quaternary ammonium salts represented by formula (2) The virus inactivation composition containing the above.

[式中、Rは炭素数2〜8のアルキレン基、nは2〜18の整数を示す。] [Wherein, R a represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 18]. ]

[式中、RおよびRは同一または異なって、炭素数8〜18のアルキル基、RおよびRは同一または異なって、炭素数1〜4のアルキル基を示し、Aは無機または有機の陰イオンを示す。] [In the formula, R 1 and R 2 are the same or different, an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 3 and R 4 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A - is an inorganic Or an organic anion is shown. ]

[2]ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、第4級アンモニウム塩の1種または2種以上とを、質量比にして1:2以上となるように含有する、上記[1]に記載のウイルス不活化組成物。
[3]ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上が、ポリヘキサメチレンビグアナイドおよびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上である、上記[1]または[2]に記載のウイルス不活化組成物。
[4]ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上を、これらの総量にして0.005質量%〜0.02質量%含有する、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物。
[5]組成物のpHが6〜11である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物。
[6]第4級アンモニウム塩の1種または2種以上が、式(3)で示される第4級アンモニウム塩の1種または2種以上である、上記[1]〜[5]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物。
[2] One or more selected from the group consisting of a polyalkylene biguanide compound and a salt thereof and one or more quaternary ammonium salts in a mass ratio of 1: 2 or more The virus inactivating composition according to [1], which is contained as described above.
[3] The above, wherein one or more selected from the group consisting of a polyalkylene biguanide compound and a salt thereof is one or more selected from the group consisting of a polyhexamethylene biguanide and a salt thereof [ The virus inactivating composition according to [1] or [2].
[4] The above [1] to [1], containing one or more selected from the group consisting of a polyalkylene biguanide compound and a salt thereof in a total amount of 0.005% by mass to 0.02% by mass. [3] The virus inactivating composition according to any one of [3].
[5] The virus inactivating composition according to any one of the above [1] to [4], wherein the pH of the composition is 6 to 11.
[6] Any one of [1] to [5] above, wherein one or more quaternary ammonium salts are one or more quaternary ammonium salts represented by formula (3). The virus inactivating composition according to 1.

[式中、RおよびRは同一または異なって、炭素数8〜18のアルキル基を示し、Aは無機または有機の陰イオンを示す。] [Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represents an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, and A represents an inorganic or organic anion. ]

[7]第4級アンモニウム塩の1種または2種以上を、これらの総量にして0.02質量%〜0.2質量%含有する、上記[1]〜[6]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物。
[8]組成物が液状である、上記[1]〜[7]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物。
[9]ウイルス不活化組成物が、非エンベロープ型ウイルスを対象とする、上記[1]〜[8]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物。
[10]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物を含有する、消毒剤。
[11]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のウイルス不活化組成物を含有する、殺菌洗浄剤。
[7] The quaternary ammonium salt according to any one of the above [1] to [6], containing one or more quaternary ammonium salts in a total amount of 0.02% by mass to 0.2% by mass. Virus inactivating composition.
[8] The virus inactivating composition according to any one of the above [1] to [7], wherein the composition is liquid.
[9] The virus inactivating composition according to any one of the above [1] to [8], wherein the virus inactivating composition targets a non-enveloped virus.
[10] A disinfectant containing the virus inactivating composition according to any one of [1] to [7].
[11] A sterilizing detergent containing the virus inactivating composition according to any one of [1] to [7].

本発明によれば、ウイルス不活化効果の相乗的な向上が得られることから、低濃度かつ短時間の作用において、良好なウイルス不活化効果を有し、消毒対象物の制限が少なく、安全性および取扱い性に優れ、経済的にも有利なウイルス不活化組成物を得ることができる。本発明のウイルス不活化組成物は、ノロウイルス等の非エンベロープ型ウイルスに対して、特に優れた不活化効果を示し、消毒剤、殺菌洗浄剤の有効成分として有用である。   According to the present invention, since a synergistic improvement in virus inactivation effect can be obtained, it has a good virus inactivation effect at a low concentration and in a short time, there are few restrictions on disinfection objects, and safety. In addition, it is possible to obtain a virus inactivating composition that is excellent in handleability and economically advantageous. The virus inactivating composition of the present invention exhibits a particularly excellent inactivating effect against non-enveloped viruses such as Norovirus and is useful as an active ingredient of a disinfectant and a bactericidal detergent.

本発明のウイルス不活化組成物は、ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、第4級アンモニウム塩の1種または2種以上とを含有してなる。   The virus inactivating composition of the present invention comprises one or more selected from the group consisting of polyalkylene biguanide compounds and salts thereof, and one or more quaternary ammonium salts. .

本発明において用いるポリアルキレンビグアナイド化合物は、下記の式(1)で示される。   The polyalkylene biguanide compound used in the present invention is represented by the following formula (1).

[式中、Rは炭素数2〜8のアルキレン基、nは2〜18の整数を示す。] [Wherein, R a represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 18]. ]

上記式(1)において、Rで示される炭素数2〜8のアルキレン基には、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン(ヘキサメチレン)、ヘプチレン(ヘプタメチレン)、オクチレン(オクタメチレン)等の直鎖状のものの他、イソプロピレン、イソブチレン、イソペンチレン、ジメチルプロピレン、ジメチルブチレン等の分岐鎖状のものも含まれるが、直鎖状のアルキレン基が好ましい。また、ウイルス不活化効果の点からは、炭素数4〜8のアルキレン基が好ましく、ヘキサメチレン基が特に好ましい。なお、式(1)におけるnは2〜18であり、ウイルス不活化効果、取扱い性等を考慮すると、好ましくは10〜14、より好ましくは11〜13である。 In the above formula (1), the alkylene group having 2 to 8 carbon atoms represented by Ra includes ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene (hexamethylene), heptylene (heptamethylene), octylene (octamethylene) and the like. In addition to the linear one, branched chain ones such as isopropylene, isobutylene, isopentylene, dimethylpropylene, dimethylbutylene and the like are included, but a linear alkylene group is preferable. Moreover, from the point of a virus inactivation effect, a C4-C8 alkylene group is preferable and a hexamethylene group is especially preferable. In addition, n in Formula (1) is 2-18, and preferably 10-14, more preferably 11-13, considering the virus inactivation effect, handleability, and the like.

式(1)で示されるポリアルキレンビグアナイド化合物は、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸との塩、または酢酸、乳酸、グルコン酸等の有機酸との塩の形態でも用いることができる。かかる塩の中では、塩酸塩、酢酸塩、グルコン酸塩が好ましく、塩酸塩が最も好ましく用いられる。本発明のウイルス不活化組成物には、式(1)で示されるポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から、1種または2種以上を選択して用いる。   The polyalkylene biguanide compound represented by the formula (1) can also be used in the form of a salt with an inorganic acid such as hydrochloric acid, nitric acid or sulfuric acid, or a salt with an organic acid such as acetic acid, lactic acid or gluconic acid. Among such salts, hydrochloride, acetate and gluconate are preferable, and hydrochloride is most preferably used. In the virus inactivating composition of the present invention, one or more kinds selected from the group consisting of the polyalkylene biguanide compound represented by the formula (1) and salts thereof are used.

本発明において、ポリアルキレンビグアナイド化合物またはその塩としては、公知の方法、たとえば英国特許第702,268号等に記載された方法に従って製造したものを用いることができるが、市販の製品を用いてもよい。市販製品としては、「エクリンサイドBG」(理工協産株式会社製)、「プロキセルIB」(アーチ・ケミカルズ社製)、「ロンザバックBG」(ロンザジャパン株式会社製)等が挙げられる。   In the present invention, as the polyalkylene biguanide compound or a salt thereof, a known method, for example, one produced according to the method described in British Patent No. 702,268 or the like can be used. Good. Examples of commercially available products include “Ecline Side BG” (manufactured by Riko Kyosan Co., Ltd.), “Proxel IB” (manufactured by Arch Chemicals), “Lonza Back BG” (manufactured by Lonza Japan Ltd.), and the like.

本発明のウイルス不活化組成物には、上記ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上は、これらの総量にして、通常0.001質量%〜0.1質量%、好ましくは0.003質量%〜0.05質量%、より好ましくは0.005質量%〜0.02質量%含有させる。   In the virus inactivating composition of the present invention, one or two or more selected from the group consisting of the above polyalkylene biguanide compounds and salts thereof are usually 0.001% by mass to 0.1% in total. % By mass, preferably 0.003% by mass to 0.05% by mass, more preferably 0.005% by mass to 0.02% by mass.

本発明において用いる第4級アンモニウム塩は、下記の式(2)で示される。   The quaternary ammonium salt used in the present invention is represented by the following formula (2).

[式中、RおよびRは同一または異なって、炭素数8〜18のアルキル基、RおよびRは同一または異なって、炭素数1〜4のアルキル基を示し、Aは無機または有機の陰イオンを示す。] [In the formula, R 1 and R 2 are the same or different, an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 3 and R 4 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A - is an inorganic Or an organic anion is shown. ]

上記式(2)において、RまたはRで示される炭素数8〜18のアルキル基としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル(ラウリル)、テトラデシル(ミリスチル)、テトラヘキシル(パルミチル)、テトラオクチル(ステアリル)等の直鎖状のアルキル基、1−メチルヘプチル(sec−オクチル)、6−メチルヘプチル(イソオクチル)、1,1−ジメチルヘキシル、2−エチルヘキシル、1−メチルトリデシル、12−メチルトリデシル(イソミリスチル)、1−メチルペンタデシル、14−メチルペンダデシル(イソパルミチル)、1−メチルヘプタデシル、16−メチルヘプタデシル(イソステアリル)等の分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。また、式(2)において、RまたはRで示される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、2−プロピル(イソプロピル)、ブチル、1−メチルプロピル(sec−ブチル)、2−メチルプロピル(イソブチル)、1,1−ジメチルエチル(tert−ブチル)が挙げられる。 In the above formula (2), the alkyl group having 8 to 18 carbon atoms represented by R 1 or R 2 includes octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), tetrahexyl (palmityl), Linear alkyl groups such as tetraoctyl (stearyl), 1-methylheptyl (sec-octyl), 6-methylheptyl (isooctyl), 1,1-dimethylhexyl, 2-ethylhexyl, 1-methyltridecyl, 12 -Branched alkyl groups such as methyltridecyl (isomyristyl), 1-methylpentadecyl, 14-methylpentadecyl (isopalmityl), 1-methylheptadecyl, 16-methylheptadecyl (isostearyl) . In Formula (2), examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 3 or R 4 include methyl, ethyl, propyl, 2-propyl (isopropyl), butyl, 1-methylpropyl (sec-butyl) ), 2-methylpropyl (isobutyl), 1,1-dimethylethyl (tert-butyl).

ウイルス不活化効果等の点で、上記式(2)のRおよびRがともにメチルである、下記の式(3)で示される第4級アンモニウム塩が好ましい。さらに式(3)で示される第4級アンモニウム塩のうち、ジデシルジメチルアンモニウム塩が特に好ましい。 A quaternary ammonium salt represented by the following formula (3) in which R 3 and R 4 in the above formula (2) are both methyl is preferable from the viewpoint of virus inactivation effect and the like. Further, among the quaternary ammonium salts represented by the formula (3), a didecyldimethylammonium salt is particularly preferable.

上記式(2)において、Aで示される無機または有機の陰イオンとしては、ハロゲンイオン、無機酸イオン、有機酸イオン等が挙げられる。
ハロゲンイオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等が挙げられる。無機酸イオンとしては、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン等が挙げられる。有機酸イオンとしては、メチル硫酸イオン等の炭素数1〜3程度のアルキル硫酸エステルイオン;酢酸イオン、プロピオン酸イオン、酪酸イオン、カプロン酸イオン等の炭素数2〜6程度のモノカルボン酸イオン;乳酸イオン、リンゴ酸イオン、クエン酸イオン等の炭素数3〜6程度のヒドロキシカルボン酸イオン;シュウ酸イオン、マロン酸イオン、コハク酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン、アジピン酸イオン等の炭素数2〜6程度のジカルボン酸イオンなどが挙げられる。
これらのうち、ハロゲンイオン、硫酸イオン、アルキル硫酸エステルイオン、ジカルボン酸イオンが好ましく、塩素イオン、アジピン酸イオンが特に好ましい。
In the above formula (2), examples of the inorganic or organic anion represented by A include halogen ions, inorganic acid ions, and organic acid ions.
Examples of the halogen ion include chlorine ion, bromine ion and iodine ion. Examples of inorganic acid ions include nitrate ions, sulfate ions, phosphate ions, and the like. Examples of organic acid ions include alkyl sulfate ester ions having about 1 to 3 carbon atoms such as methyl sulfate ions; monocarboxylic acid ions having about 2 to 6 carbon atoms such as acetate ions, propionate ions, butyrate ions, and caproate ions; Hydroxycarboxylic acid ions having about 3 to 6 carbon atoms such as lactate ion, malate ion and citrate ion; carbon such as oxalate ion, malonate ion, succinate ion, fumarate ion, maleate ion and adipate ion Examples thereof include dicarboxylic acid ions of about 2 to 6.
Of these, halogen ions, sulfate ions, alkyl sulfate ester ions, and dicarboxylate ions are preferable, and chloride ions and adipate ions are particularly preferable.

本発明のウイルス不活化組成物には、上記した式(2)で示される第4級アンモニウム塩より、1種または2種以上を選択して用いる。かかる第4級アンモニウム塩は、公知の方法に従って製造して用いることもできるが、「コータミンD10P」、「コータミンD86P」、「コータミンD2345P」(以上花王株式会社製)、「バーダック2280/2250」、「コーボクオート」(以上ロンザジャパン株式会社製)、「カチオーゲンDDM−PG」(第一工業製薬株式会社製)、「カチオンDDC−50」、「オスモリンDA−50」(以上三洋化成工業株式会社製)等の市販の製品を用いることもできる。   In the virus inactivating composition of the present invention, one or more kinds selected from the quaternary ammonium salt represented by the above formula (2) are used. Such a quaternary ammonium salt can be produced and used according to a known method. However, “Cotamine D10P”, “Cotamine D86P”, “Cotamine D2345P” (manufactured by Kao Corporation), “Burduck 2280/2250”, “Kobo Quart” (manufactured by Lonza Japan Co., Ltd.), “Cathogen DDM-PG” (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), “Cation DDC-50”, “Osmolin DA-50” (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) (Commercially available products) can also be used.

本発明のウイルス不活化組成物には、上記第4級アンモニウム塩より選択した1種または2種以上は、これらの総量にして、通常0.002質量%〜0.5質量%、好ましくは0.02質量%〜0.2質量%、より好ましくは0.04質量%〜0.1質量%含有させる。   In the virus inactivating composition of the present invention, one or more kinds selected from the quaternary ammonium salts are generally 0.002% by mass to 0.5% by mass, preferably 0 in terms of the total amount thereof. 0.02 mass% to 0.2 mass%, more preferably 0.04 mass% to 0.1 mass%.

本発明のウイルス不活化組成物においては、式(1)で示されるポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、式(2)で示される第4級アンモニウム塩より選択される1種または2種以上とは、質量比にして1:2以上となるように含有させることが好ましく、1:4以上となるように含有させることがより好ましい。これらをかかる質量比で含有させることにより、より良好なウイルス不活化効果の向上を得ることができる。ウイルス不活化効果の向上は、ポリアルキレンビグアナイド化合物および/またはその塩の含有質量に対する第4級アンモニウム塩の含有質量の比が大きくなるほど顕著となるが、組成物の取扱い性や経済性等を考慮すると、1:20以下とすることが好ましく、1:15以下とすることがより好ましい。   In the virus inactivating composition of the present invention, one or more selected from the group consisting of a polyalkylene biguanide compound represented by the formula (1) and a salt thereof, and a quaternary represented by the formula (2) One or two or more selected from ammonium salts are preferably contained so that the mass ratio is 1: 2 or more, and more preferably 1: 4 or more. By containing these at such a mass ratio, a better virus inactivating effect can be obtained. The improvement in virus inactivation effect becomes more significant as the ratio of the quaternary ammonium salt content to the polyalkylene biguanide compound and / or its salt content increases. Then, it is preferable to set it as 1:20 or less, and it is more preferable to set it as 1:15 or less.

また、特にノロウイルス等の非エンベロープ型ウイルスに対する不活化効果および取扱い性等を考慮すると、本発明のウイルス不活化組成物のpHは6〜11であることが好ましく、6.5〜10であることがより好ましく、9〜10であることが特に好ましい。組成物のpHの調整は、常法により、適宜緩衝液やpH調整剤を用いて行うことができる。緩衝液としては、クエン酸−リン酸緩衝液、リン酸緩衝液、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン−塩酸緩衝液、グリシン−水酸化ナトリウム緩衝液等が挙げられ、pH調整剤としては、乳酸、クエン酸、グルコン酸、コハク酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。   In particular, considering the inactivation effect and handleability of non-enveloped viruses such as Norovirus, the pH of the virus inactivating composition of the present invention is preferably 6 to 11, and preferably 6.5 to 10 Is more preferable, and 9 to 10 is particularly preferable. The pH of the composition can be adjusted by a conventional method using a buffer or a pH adjuster as appropriate. Examples of the buffer include citrate-phosphate buffer, phosphate buffer, tris (hydroxymethyl) aminomethane-hydrochloric acid buffer, glycine-sodium hydroxide buffer, and the like. Citric acid, gluconic acid, succinic acid, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide and the like can be mentioned.

本発明のウイルス不活化組成物には、上記したポリアルキレンビグアナイド化合物および/またはその塩、ならびに第4級アンモニウム塩以外に、本発明の特徴を損なわない範囲で、アシクロビル等の一般的な抗ウイルス成分、フェノキシエタノール、グルコン酸クロルヘキシジン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン等の一般的な抗菌成分を含有させることもできる。   In addition to the polyalkylene biguanide compound and / or salt thereof, and quaternary ammonium salt, the virus inactivating composition of the present invention includes general antiviruses such as acyclovir as long as the characteristics of the present invention are not impaired. Common antibacterial components such as components, phenoxyethanol, chlorhexidine gluconate, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, and alkyldiaminoethylglycine hydrochloride can also be contained.

本発明のウイルス不活化組成物は、液状担体、ゲル状担体、エマルション、固体担体等を用いて、液状、ペースト状、ゲル状、乳状、固形状等の種々の形態で提供することができるが、短時間に広範囲の消毒対象物に作用させるには、液状の組成物とすることが好ましい。液状担体としては、水;エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の低級アルコール;エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ブチレングリコール等の多価アルコールなどの有機溶媒を用いることができるが、消毒対象物に対する腐食性等の取扱い性および経済性等を考慮すると、水または水と前記有機溶媒との混合物を用いることが好ましい。   The virus inactivating composition of the present invention can be provided in various forms such as liquid, paste, gel, milk, solid using a liquid carrier, a gel carrier, an emulsion, a solid carrier and the like. In order to act on a wide range of objects to be disinfected in a short time, it is preferable to use a liquid composition. Examples of liquid carriers include water; lower alcohols such as ethanol, isopropanol, and butanol; and organic solvents such as polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and butylene glycol. In view of handling property and economic efficiency, it is preferable to use water or a mixture of water and the organic solvent.

さらに本発明のウイルス不活化組成物には、ウイルスに対する不活化効果や組成物の安定性等に影響を与えない範囲において、洗浄性や起泡性の付与を目的として、上記第4級アンモニウム塩以外の界面活性剤を添加することができる。かかる界面活性剤としては、第1級〜第3級の脂肪アミン塩、2−アルキル−1−アルキル−1−ヒドロキシエチルイミダゾリニウム塩等の他の陽イオン性界面活性剤;N,N−ジメチル−N−アルキル−N−カルボキシメチルアンモニウムベタイン等のアルキルベタイン型、N,N−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸等のアミノカルボン酸型、N,N,N−トリアルキル−N−スルホアルキレンアンモニウムベタイン等のアルキルスルホベタイン型、2−アルキル−1−ヒドロキシエチル−1−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン等のイミダゾリン型両性界面活性剤などを用いることができる。また、増泡、製剤安定性の向上、着色、着香等を目的として、アラビアゴム、カラギーナン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシセルロース、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性高分子;エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、トリポリリン酸、ヘキサメタリン酸塩等の金属イオン封鎖剤;塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩;色素;香料などを添加してもよい。   Furthermore, the virus inactivating composition of the present invention includes the above quaternary ammonium salt for the purpose of imparting detergency and foaming properties within the range that does not affect the inactivating effect against viruses or the stability of the composition. Surfactants other than can be added. Examples of such surfactants include other cationic surfactants such as primary to tertiary fatty amine salts, 2-alkyl-1-alkyl-1-hydroxyethylimidazolinium salts; N, N— Alkyl betaine types such as dimethyl-N-alkyl-N-carboxymethylammonium betaine, aminocarboxylic acid types such as N, N-dialkylaminoalkylene carboxylic acid, N, N, N-trialkyl-N-sulfoalkylene ammonium betaine, etc. And imidazoline type amphoteric surfactants such as 2-alkyl-1-hydroxyethyl-1-carboxymethylimidazolinium betaine can be used. Water-soluble polymers such as gum arabic, carrageenan, sodium carboxymethylcellulose, hydroxycellulose, sodium polyacrylate, etc. for the purpose of increasing foam, improving formulation stability, coloring, flavoring, etc .; sodium ethylenediaminetetraacetate, tripolyphosphoric acid Sequestering agents such as hexametaphosphate; inorganic salts such as sodium chloride, potassium chloride and sodium sulfate; dyes; fragrances and the like.

本発明のウイルス不活化組成物は、第I群2本鎖DNAウイルス、第II群1本鎖DNAウイルス、第III群2本鎖RNAウイルス、第IV群1本鎖RNA+鎖ウイルス、第V群1本鎖RNA−鎖ウイルス、第VI群1本鎖RNAウイルス+鎖逆転写ウイルス、第VII群2本鎖DNA逆転写ウイルスのウイルス全般に対して、特に制限されることなく不活化効果を示すが、非エンベロープ型ウイルスに対して良好な不活化効果を示す。かかる非エンベロープ型ウイルスとしては、ノーウォークウイルス (Norwalk virus:NV) 等のノロウイルス属 (Norovirus)、サッポロウイルス (Sapporo virus:SV)等のサポウイルス属 (Sapovirus)、ウサギ出血熱ウイルス(Rabbit hemorrhagic disease virus)等のラゴウイルス属(Lagovirus)、ネコカリシウイルス (Feline calicivirus)、ブタ水疱疹ウイルス(Swine vesicular exanthema virus)等のベシウイルス属 (Vesivirus)などのカリシウイルス科(Caliciviridae)ウイルス;ポリオウイルス(Poliovirus)、コクサッキーウイルス(Coxsackievirus)、エコーウイルス(Echovirus)、エンテロウイルス(Enterovirus)等のエンテロウイルス属(Enterovirus)、風邪ウイルス(Common cold virus)等のライノウイルス属(Rhinovirus)、A型肝炎ウイルス(Hepatitis A virus)等のヘパトウイルス属(Hepatovirus)、ヒトパレコウイルス(human parechovirus)等のパレコウイルス属(parechovirus)、アイチウイルス(Aichi virus)等のコブウイルス属(Kobuvirus)、口蹄疫ウイルス(Foot-and-mouth disease virus)等のアフトウイルス属(Aohthovirus)などのピコルナウイルス科(Picornaviridae)ウイルス;パルボウイルスB19(Parvovirus B19)等のエリスロウイルス属(Erythrovirus)、ヒトボカウイルス(Human Bocavirus:HBoV)等のボカウイルス属(Bocavirus)、アデノ随伴ウイルス(Adeno-associated virus)等のディペンドウイルス属(Dependovirus)、デンソウイルス属(Densovirus)、ブレビデンウイルス属(Aedes aegypti densovirus:AaDNV)などのパルボウイルス科(Parvoviridae)ウイルス;ヒト乳頭腫ウイルス(Human papillomavirus:HPV)、ウシ乳頭腫ウイルス(Bovine papillomavirus:BPV)、ウサギ乳頭腫ウイルス(Cottontail rabbit papillomavirus:CRPV)等のパピローマウイルス属(Genus papillomavirus)などのパピローマウイルス科(papillomaviridae)ウイルス;JCポリオーマウイルス(Polyomavirus JC)、BKポリオーマウイルス(Polyomavirus BK)、アフリカミドリザルポリオーマウイルス(African green monkey polyomavirus:AGMPyV)、シミアンウイルス40(Simian virus 40:SV-40)等のポリオーマウイルス属(Polyomavirus)などのポリオーマウイルス科(Polyomaviridae)ウイルス;ヒトアデノウイルス(Human adenovirus)、ウシアデノウイルス(Bovine adenovirus)、ブタアデノウイルス(Porcine adenovirus)等のマストアデノウイルス属(Mastadenovirus)などのアデノウイルス科(Adenoviridae)ウイルスが挙げられる。
本発明のウイルス不活化組成物は、カリシウイルス科ウイルスに対する不活化効果に優れており、カリシウイルス科ウイルスの中でも、ノロウイルス属及びサポウイルス属に属するウイルスに対する不活化効果に優れ、特にノロウイルス属に属するウイルスに対する不活化効果に優れている。
The virus inactivating composition of the present invention comprises a group I double stranded DNA virus, a group II single stranded DNA virus, a group III double stranded RNA virus, a group IV single stranded RNA + strand virus, and a group V. Inactivation effect is not particularly limited for all viruses of single-strand RNA-strand virus, group VI single-strand RNA virus + strand reverse transcription virus, and group VII double-strand DNA reverse transcription virus. Show a good inactivation effect against non-enveloped viruses. Examples of such non-enveloped viruses include Norovirus such as Norwalk virus (NV), Sapovirus such as Sapporo virus (SV), and Rabbit hemorrhagic disease. Lacivirus (Lagovirus) such as virus), Feline calicivirus, Caliciviridae virus such as Vesivirus such as Swine vesicular exanthema virus; Poliovirus (Poliovirus) Poliovirus), Coxsackievirus, Echovirus, Enterovirus such as Enterovirus, Rhinovirus such as common cold virus, Hepatitis A virus ) Hepatovirus (Hepatovirus), human Parechoviruses such as human parechoviruses, Kobuviruses such as Aichi virus, and foot-and-mouth disease viruses such as foot-and-mouth disease viruses (Aohthovirus) Picornaviridae viruses such as); Erythroviruses such as Parvovirus B19 (Parvovirus B19), Bocaviruses such as Human Bocavirus (HBoV), adeno-associated viruses ( Dependovirus such as Adeno-associated virus, Parsoviridae virus such as Dependovirus, Densovirus, Aedes aegypti densovirus (AaDNV); Human papillomavirus: HPV), bovine papillomavirus (BPV), rabbit papillomavirus ( Papillomaviridae viruses such as Genus papillomavirus such as Cottontail rabbit papillomavirus (CRPV); JC polyomavirus (Polyomavirus JC), BK polyomavirus (Polyomavirus BK), African green monkey polyoma virus (African) polyomaviridae viruses such as polymonomavirus (green monkey polyomavirus: AGMPyV), Simian virus 40 (SV-40), etc .; human adenovirus, bovine adenovirus (Bovine adenovirus), adenoviridae viruses such as mastadenovirus such as porcine adenovirus.
The virus inactivating composition of the present invention is excellent in inactivating effect against Caliciviridae virus, and is excellent in inactivating effect on viruses belonging to the genus Norovirus and Sapovirus among the Caliciviridae viruses, particularly in the genus Norovirus. Excellent inactivation effect against the virus to which it belongs.

本発明において「ウイルス不活化組成物」とは、上記したウイルスの感染能力または増殖能力を除去または低下させる組成物をいう。従って、必ずしもウイルス粒子や核酸の変性作用や崩壊作用を有する必要はなく、ウイルスまたは宿主細胞の表面への吸着や、ウイルスの酵素との結合等を介して、ウイルスの宿主細胞への感染能力または宿主細胞での増殖能力を低減または阻害し得るものであればよい。   In the present invention, the “virus inactivating composition” refers to a composition that removes or reduces the infectivity or proliferation ability of the virus described above. Therefore, it is not always necessary to have the action of denaturing or disrupting virus particles or nucleic acids, and the ability of the virus to infect the host cell or the like through adsorption to the surface of the virus or host cell, binding to the enzyme of the virus, etc. Any substance that can reduce or inhibit the ability to grow in a host cell may be used.

本発明のウイルス不活化組成物は、そのまま、または各種担体、他の界面活性剤、殺菌剤等の添加成分等を加えて、消毒剤または殺菌洗浄剤とすることができる。本発明の消毒剤または殺菌洗浄剤は、液状、ゲル状、粉末状等の種々の形態で提供することができるが、短時間に広範囲の消毒対象物に作用させる上で、液状とすることが好ましい。液状の消毒剤または殺菌洗浄剤は、ローション剤、スプレー剤等として提供することができ、計量キャップ付きボトル、トリガータイプのスプレー容器、スクイズタイプもしくはディスペンサータイプのポンプスプレー容器等に充填し、散布または噴霧等して用いることができる。   The virus inactivating composition of the present invention can be used as a disinfectant or a disinfectant cleaning agent as it is or by adding various carriers, other surfactants, disinfectants and the like. The disinfectant or disinfectant cleaning agent of the present invention can be provided in various forms such as liquid, gel, powder, etc., but in order to act on a wide range of disinfecting objects in a short time, it may be liquid. preferable. Liquid disinfectants or disinfectants can be provided as lotions, sprays, etc., filled into bottles with measuring caps, trigger type spray containers, squeeze type or dispenser type pump spray containers, etc. It can be used by spraying.

本発明の消毒剤または殺菌洗浄剤は、病室、居室、調理室、浴室、洗面所、トイレ等の施設内の消毒、殺菌洗浄、テーブル、椅子、寝具等の家具類、食器、調理器具、医療用品等の器具または機器、装置などの消毒、殺菌洗浄など、ウイルスが存在する可能性のある場所、またはウイルスに汚染されている可能性のある物の消毒、殺菌洗浄などに幅広く用いることができる。   The disinfectant or disinfectant cleaning agent of the present invention can be used for disinfecting, disinfecting and washing in facilities such as hospital rooms, living rooms, cooking rooms, bathrooms, toilets, toilets, furniture such as tables, chairs, bedding, tableware, cooking utensils, medical It can be widely used for disinfection, sterilization cleaning, etc. of places where viruses may exist or items that may be contaminated with viruses, such as disinfection, sterilization cleaning, etc. .

本発明の消毒剤または殺菌洗浄剤は、消毒対象物の表面がまんべんなく濡れる程度の量を用いればよい。また、消毒対象物に対する本発明の消毒剤または殺菌洗浄剤の作用時間は短時間でよく、3分〜5分で十分な消毒または殺菌洗浄効果を得ることができる。   The disinfectant or disinfectant cleaning agent of the present invention may be used in such an amount that the surface of the object to be disinfected is evenly wetted. Further, the action time of the disinfectant or sterilizing cleaning agent of the present invention on the object to be disinfected can be short, and a sufficient disinfecting or sterilizing cleaning effect can be obtained in 3 to 5 minutes.

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。なお、以下において、「%」は特に記載のない限り、質量%を意味する。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. In the following, “%” means mass% unless otherwise specified.

[実施例1〜3、比較例1〜5]
表1に示す各成分を順次イオン交換水に添加溶解し、実施例1〜3および比較例1〜4の各ウイルス不活化組成物を調製した。なお、これら組成物のpHは、グリシン−水酸化ナトリウム緩衝液により、9〜10とした。比較例5は、該緩衝液のみの組成物である。
[Examples 1 to 3, Comparative Examples 1 to 5]
Each component shown in Table 1 was sequentially added and dissolved in ion-exchanged water to prepare each virus inactivating composition of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4. In addition, pH of these compositions was 9-10 with the glycine-sodium hydroxide buffer. Comparative Example 5 is a composition containing only the buffer solution.

[ノロウイルス不活化効果の評価]
ノロウイルスに対する不活化効果の評価は、ノロウイルス自体を培養することができないため、その代替として、ノロウイルスと同じカリシウイルス科に属するネコカリシウイルス(以下、「FCV」と表記する)を用いて、ウイルス感染価を測定することにより評価した。
すなわち、供試ウイルスとしてFCV−F9株を用いた。また、宿主細胞として、1%ウシ胎仔血清加最少必須培地(MEM(F1))にて2×10細胞/mLに調整したネコ腎由来株化細胞(CRFK細胞)を96穴マイクロプレートの各穴に0.1mLずつ分注し、36℃、5%COの条件下で一晩培養し、単層培養細胞としたものを使用した。
[Evaluation of norovirus inactivation effect]
Since norovirus itself cannot be cultured for evaluation of the inactivating effect on norovirus, as an alternative, viral infection using a feline calicivirus (hereinafter referred to as “FCV”) belonging to the same Caliciviridae family as norovirus is used. Evaluation was made by measuring the value.
That is, FCV-F9 strain was used as a test virus. In addition, as a host cell, a feline kidney-derived cell line (CRFK cell) adjusted to 2 × 10 5 cells / mL with 1% fetal calf serum-added minimum essential medium (MEM (F1)) was added to each of the 96-well microplates. A 0.1 mL aliquot was dispensed into each well and cultured overnight under conditions of 36 ° C. and 5% CO 2 to obtain monolayer cultured cells.

[感染価の測定]
供試ウイルス液としては、FCV−F9株を、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)とMEM(F1)の体積比9:1の混合液により、下記log10TCID50として4〜6となるように調製した懸濁液を用いた。
実施例1〜3および比較例1〜5の各組成物0.5mLをとって試験液とし、これに供試ウイルス液0.5mLを加え、室温で5分間感作させた後、この液の0.1mLをMEM(F1)0.9mLに加え、10倍段階希釈を行った。この段階希釈液を0.1mLずつ4穴に接種して、36℃、5%COの条件下で7日間培養した。
培養後、細胞変性の出現の有無を判定し、ウイルス感染価(TCID50/0.1mL)をリード−メンチ(Reed−Muench)法により算出した。対照としてPBSを用いて測定した場合の感染価との差(Δlog10TCID50/0.1mL)により、各試験液についてウイルス不活化効果を評価した。
[Measurement of infectious titer]
As a test virus solution, the FCV-F9 strain is adjusted to 4-6 as the following log 10 TCID 50 by a mixed solution of phosphate buffered saline (PBS) and MEM (F1) in a volume ratio of 9: 1. The suspension prepared above was used.
Take 0.5 mL of each composition of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 5 as a test solution, add 0.5 mL of the test virus solution to this and sensitize for 5 minutes at room temperature. 0.1 mL was added to 0.9 mL of MEM (F1), and 10-fold serial dilution was performed. 0.1 ml of this serial dilution was inoculated into 4 wells and cultured under conditions of 36 ° C. and 5% CO 2 for 7 days.
After culture, the presence or absence of cytopathic appearance was determined, and the virus infectivity titer (TCID 50 /0.1 mL) was calculated by the Reed-Munch method. The virus inactivation effect was evaluated for each test solution by the difference (Δlog 10 TCID 50 /0.1 mL) from the infectivity titer when measured using PBS as a control.

実施例1〜3および比較例1〜5のウイルス不活化組成物について、ノロウイルス不活化効果の評価結果を表1に併せて示した。   About the virus inactivation composition of Examples 1-3 and Comparative Examples 1-5, the evaluation result of the norovirus inactivation effect was combined with Table 1, and was shown.

ノロウイルス不活化効果についての本評価では、Δlog10 TCID50/0.1mL値において1以上の上昇が見られた場合、すなわち、ウイルス感染価が1/10以下となった場合に、ウイルス不活化効果の相乗的な向上が認められるものと判断した。表1において、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩0.01質量%と、塩化ジデシルジメチルアンモニウム0.02〜0.04質量%とを併用した実施例1〜3の各ウイルス不活化組成物において、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩または塩化ジデシルジメチルアンモニウムを単独で含有する比較例1〜4の各組成物に比べ、Δlog10TCID50/0.1mL値は1.7以上上昇しており、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩と塩化ジデシルジメチルアンモニウムとを併用することにより、ウイルス不活化効果の相乗的な向上が認められた。 In this evaluation of the norovirus inactivation effect, when an increase of 1 or more was observed in the Δlog 10 TCID 50 /0.1 mL value, that is, when the virus infectivity titer was 1/10 or less, the virus inactivation effect It was judged that a synergistic improvement was recognized. In Table 1, in each virus inactivation composition of Examples 1-3 which used together 0.01 mass% polyhexamethylene biguanide hydrochloride and 0.02-0.04 mass% didecyldimethylammonium chloride, Compared with each composition of Comparative Examples 1 to 4 containing hexamethylene biguanide hydrochloride or didecyldimethylammonium chloride alone, the Δlog 10 TCID 50 /0.1 mL value increased by 1.7 or more, and polyhexamethylene By using biguanide hydrochloride and didecyldimethylammonium chloride in combination, a synergistic improvement in virus inactivation effect was observed.

[実施例4、5、比較例6〜9]
表2に示す各成分を順次イオン交換水に添加溶解し、実施例4、5および比較例6〜8のウイルス不活化組成物を調製した。なお、これら組成物のpHは、リン酸緩衝液により、6〜7とした。比較例9は該緩衝液のみの組成物である。
[Examples 4 and 5 and Comparative Examples 6 to 9]
The components shown in Table 2 were sequentially added and dissolved in ion-exchanged water to prepare virus inactivating compositions of Examples 4, 5 and Comparative Examples 6-8. In addition, pH of these compositions was 6-7 with the phosphate buffer solution. Comparative Example 9 is a composition containing only the buffer solution.

実施例4、5および比較例6〜9の各組成物について、上記と同様にノロウイルス不活化効果を評価した。評価結果を表2に併せて示した。   About each composition of Example 4, 5 and Comparative Examples 6-9, the norovirus inactivation effect was evaluated similarly to the above. The evaluation results are also shown in Table 2.

表2において、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩0.01質量%と、塩化ジデシルジメチルアンモニウム0.04質量%または0.1質量%とを併用した実施例4または5のウイルス不活化組成物において、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩0.01質量%、または塩化ジデシルジメチルアンモニウム0.04質量%もしくは0.1質量%をそれぞれ単独で含有する比較例6〜8の各組成物に比べ、Δlog10TCID50/0.1mL値は0.9または1.0上昇しており、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩と塩化ジデシルジメチルアンモニウムとを併用することにより、ウイルス不活化効果の相乗的な向上が認められた。 In Table 2, in the virus inactivating composition of Example 4 or 5 using 0.01% by mass of polyhexamethylene biguanide hydrochloride and 0.04% by mass or 0.1% by mass of didecyldimethylammonium chloride, Compared to each composition of Comparative Examples 6 to 8 containing 0.01% by mass of polyhexamethylene biguanide hydrochloride or 0.04% by mass or 0.1% by mass of didecyldimethylammonium chloride, respectively, Δlog 10 TCID The 50 / 0.1 mL value increased by 0.9 or 1.0, and a synergistic improvement in the virus inactivation effect was observed by using polyhexamethylene biguanide hydrochloride and didecyldimethylammonium chloride in combination. It was.

[実施例6、比較例10〜15]
表3に示す各成分を順次イオン交換水に添加溶解し、実施例6および比較例10〜15のウイルス不活化組成物を調製した。なお、これら組成物のpHは、グリシン−水酸化ナトリウム緩衝液により、9〜10とした。
[Example 6, Comparative Examples 10-15]
The components shown in Table 3 were sequentially added to and dissolved in ion-exchanged water to prepare virus inactivating compositions of Example 6 and Comparative Examples 10-15. In addition, pH of these compositions was 9-10 with the glycine-sodium hydroxide buffer.

実施例6および比較例10〜15の各ウイルス不活化組成物について、上記と同様にノロウイルス不活化効果を評価した。評価結果を表3に併せて示した。   About each virus inactivation composition of Example 6 and Comparative Examples 10-15, the norovirus inactivation effect was evaluated similarly to the above. The evaluation results are also shown in Table 3.

表3において、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩0.01質量%と、ジデシルジメチルアンモニウムアジピン酸塩0.1質量%とを含有する実施例6のウイルス不活化組成物においては、ポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩0.01質量%のみを含有する比較例15のウイルス不活化組成物に比べて、顕著なウイルス不活化効果の上昇が認められた。しかし、ジデシルジメチルアンモニウムアジピン酸塩の替わりに、上記式(2)で示される第4級アンモニウム塩に該当しない第4級アンモニウム塩である塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、オクチルジメチルエチルアンモニウム硫酸塩またはラウリルジメチルエチルアンモニウム硫酸塩をそれぞれ用いた比較例10〜14の各組成物においては、ウイルス不活化効果のかかる向上は認められなかった。   In Table 3, in the virus inactivating composition of Example 6 containing 0.01% by mass of polyhexamethylene biguanide hydrochloride and 0.1% by mass of didecyldimethylammonium adipate, polyhexamethylene biguanide hydrochloride As compared with the virus inactivating composition of Comparative Example 15 containing only 0.01% by mass of salt, a significant increase in virus inactivating effect was observed. However, in place of didecyldimethylammonium adipate, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, octyldimethyl which are quaternary ammonium salts not corresponding to the quaternary ammonium salt represented by the above formula (2) In each composition of Comparative Examples 10 to 14 using ethylammonium sulfate or lauryldimethylethylammonium sulfate, such an improvement in virus inactivating effect was not observed.

以上詳述したように、本発明により、低濃度かつ短時間の作用により有効なウイルス不活化効果を有し、消毒対象物の制限が少なく、安全性および取扱い性に優れ、経済的にも有利で、消毒剤、殺菌洗浄剤の有効成分として有用なウイルス不活化組成物を提供することができる。本発明のウイルス不活化組成物は、ノロウイルス等の非エンベロープ型ウイルスに対して、特に有用な組成物である。   As described above in detail, the present invention has an effective virus inactivating effect with a low concentration and a short action, has few restrictions on the object to be disinfected, is excellent in safety and handleability, and is economically advantageous. Thus, it is possible to provide a virus inactivating composition useful as an active ingredient of a disinfectant and a bactericidal cleaning agent. The virus inactivating composition of the present invention is a particularly useful composition for non-enveloped viruses such as Norovirus.

Claims (11)

式(1)で示されるポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、式(2)で示される第4級アンモニウム塩の1種または2種以上とを含有する、ウイルス不活化組成物。
[式中、Rは炭素数2〜8のアルキレン基、nは2〜18の整数を示す。]
[式中、RおよびRは同一または異なって、炭素数8〜18のアルキル基、RおよびRは同一または異なって、炭素数1〜4のアルキル基を示し、Aは無機または有機の陰イオンを示す。]
One or more selected from the group consisting of a polyalkylene biguanide compound represented by formula (1) and a salt thereof, and one or more quaternary ammonium salts represented by formula (2) A virus inactivating composition comprising:
[Wherein, R a represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 18]. ]
[In the formula, R 1 and R 2 are the same or different, an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 3 and R 4 are the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A - is an inorganic Or an organic anion is shown. ]
ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上と、第4級アンモニウム塩の1種または2種以上とを、質量比にして1:2以上となるように含有する、請求項1に記載のウイルス不活化組成物。   1 type or 2 or more types selected from the group consisting of a polyalkylene biguanide compound and a salt thereof and 1 type or 2 or more types of quaternary ammonium salts are contained so that the mass ratio is 1: 2 or more The virus inactivating composition according to claim 1. ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上が、ポリヘキサメチレンビグアナイドおよびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上である、請求項1または2に記載のウイルス不活化組成物。   The 1 type (s) or 2 or more types selected from the group which consists of a polyalkylene biguanide compound and its salt are 1 type (s) or 2 or more types selected from the group which consists of a polyhexamethylene biguanide and its salt. The virus inactivating composition according to 1. ポリアルキレンビグアナイド化合物およびその塩よりなる群から選択される1種または2種以上を、これらの総量にして0.005質量%〜0.02質量%含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物。   1 type or 2 types or more selected from the group which consists of a polyalkylene biguanide compound and its salt are contained in 0.005 mass%-0.02 mass% of these total amounts, Any 1 of Claims 1-3 The virus inactivating composition according to Item. 組成物のpHが6〜11である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物。   The virus inactivating composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the pH of the composition is 6 to 11. 第4級アンモニウム塩の1種または2種以上が、式(3)で示される第4級アンモニウム塩の1種または2種以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物。
[式中、RおよびRは同一または異なって、炭素数8〜18のアルキル基を示し、Aは無機または有機の陰イオンを示す。]
The virus according to any one of claims 1 to 5, wherein one or more quaternary ammonium salts are one or more quaternary ammonium salts represented by formula (3). Inactivated composition.
[Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represents an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, and A represents an inorganic or organic anion. ]
第4級アンモニウム塩の1種または2種以上を、これらの総量にして0.02質量%〜0.2質量%含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物。   The virus inactivating composition according to any one of claims 1 to 6, comprising 0.02% by mass to 0.2% by mass of one or more quaternary ammonium salts as a total amount thereof. object. 組成物が液状である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物。   The virus inactivating composition according to any one of claims 1 to 7, wherein the composition is liquid. ウイルス不活化組成物が、非エンベロープ型ウイルスを対象とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物。   The virus inactivating composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the virus inactivating composition is for a non-enveloped virus. 請求項1〜7のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物を含有する、消毒剤。   A disinfectant containing the virus inactivating composition according to any one of claims 1 to 7. 請求項1〜7のいずれか1項に記載のウイルス不活化組成物を含有する、殺菌洗浄剤。   A sterilizing detergent containing the virus inactivating composition according to any one of claims 1 to 7.
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