JP2012522041A - Novel organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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Abstract

新規の有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子が開示される。有機電界発光素子の正孔注入層もしくは正孔輸送層に含まれる場合に、開示された有機電界発光化合物はその素子の駆動電圧を低減させると共に、発光効率を向上させることができる。
【代表図】なしNovel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices comprising the same are disclosed. When included in a hole injection layer or a hole transport layer of an organic electroluminescent device, the disclosed organic electroluminescent compound can reduce the driving voltage of the device and improve the luminous efficiency.
[Representative] None

Description

本発明は、新規の有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、およびこれを使用する有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。具体的には、本発明は、電界発光特性を有する新規アントラセン誘導体およびこれを電界発光材料として使用する有機電界発光素子に関する。   The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the same. Specifically, the present invention relates to a novel anthracene derivative having electroluminescent characteristics and an organic electroluminescent device using the same as an electroluminescent material.

ディスプレイ素子の中では、自己発光型ディスプレイ素子である電界発光（ＥＬ）素子は、広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度の利点を有する。イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）は、電界発光層を形成するための物質として、低分子芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子を初めて開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。   Among display elements, electroluminescent (EL) elements, which are self-luminous display elements, have the advantages of a wide viewing angle, excellent contrast and fast response speed. Eastman Kodak has developed for the first time an organic EL device using a low-molecular aromatic diamine and an aluminum complex as a material for forming an electroluminescent layer [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

有機ＥＬ素子は、電子注入電極（カソード）および正孔注入電極（アノード）の間に形成される有機膜に電荷が適用される場合に、電子および正孔が対を形成し、次いで発光しながら消滅する素子である。素子はプラスチックのような透明可撓性基体上に形成されることができる。この素子は、プラズマディスプレイパネルもしくは無機ＥＬディスプレイと比較して低い電圧（１０Ｖ以下）で、相対的により少ない電力消費であるが、優れた色純度で駆動可能である。有機電界発光（ＥＬ）素子は３種の色（緑色、青色および赤色）を発色しうるが、これらは次世代のフルカラーディスプレイ素子に焦点が当てられている。   In an organic EL element, when an electric charge is applied to an organic film formed between an electron injection electrode (cathode) and a hole injection electrode (anode), electrons and holes form a pair and then emit light. It is an element that disappears. The element can be formed on a transparent flexible substrate such as plastic. This device has a lower voltage (10 V or less) and relatively lower power consumption than a plasma display panel or an inorganic EL display, but can be driven with excellent color purity. Organic electroluminescent (EL) devices can develop three colors (green, blue and red), which are focused on next generation full color display devices.

有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は電界発光材料である。このような電界発光材料に必要とされるいくつかの特性には、その材料が固体状態で高い蛍光量子収率並びに電子および正孔の高い移動度を有すべきこと、真空蒸着中に容易に分解されないこと、並びに均一かつ安定な薄膜を形成することが挙げられる。   In an organic EL element, the most important factor that determines luminous efficiency, lifetime, etc. is an electroluminescent material. Some properties required for such electroluminescent materials include that the material should have a high fluorescence quantum yield and high electron and hole mobility in the solid state, easily during vacuum deposition. These include not being decomposed and forming a uniform and stable thin film.

有機ＥＬ素子はアノード／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＥＭＬ／ＥＴＬ／ＥＩＬ／カソードから構成される。有機電界発光素子から放射される光の色（青、緑、赤）はどのように電界発光層（ＥＭＬ）が形成されるかに応じて実現されうる。   The organic EL element is composed of anode / HIL / HTL / EML / ETL / EIL / cathode. The color of light emitted from the organic electroluminescent device (blue, green, red) can be realized depending on how the electroluminescent layer (EML) is formed.

電界発光材料はその機能の点からホスト材料とドーパント材料とに分類される。最も優れたＥＬ特性を有する素子構造は、ホストにドーパントをドープすることにより製造されたＥＬ層を用いて製造されうることが一般的に知られている。最近、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子の開発が緊急の課題として表面化しており、中〜大型のＯＬＥＤパネルに必要とされるＥＬ特性を考慮すると、特に急を要するのが従来のＥＬ材料と比べて非常に良好なＥＬ特性を有する材料の開発である。   Electroluminescent materials are classified into host materials and dopant materials in terms of their functions. It is generally known that an element structure having the most excellent EL characteristics can be manufactured using an EL layer manufactured by doping a host with a dopant. Recently, the development of high-efficiency and long-life organic EL elements has become an urgent issue, and considering the EL characteristics required for medium to large OLED panels, the conventional EL materials are particularly urgent. The development of a material having very good EL characteristics compared to the above.

一方では、緑色の蛍光材料としては、クマリン誘導体（化合物ｄ、Ｃ５４５Ｔ）、キナクリドン誘導体（化合物ｅ）、ＤＰＴ（化合物ｆ）などがドーパントとして数％〜２０％以下の濃度でＡｌｑ（ホスト）にドープされているシステムが開発されており、広く使用されてきた。しかし、従来の電界発光材料は、実際の使用レベルにおいてそれらが当初発光効率の点では良好な性能を示すものの、当初効率の顕著な低減を伴うという寿命の点での顕著な問題に悩まされている。よって、この材料はより大型のスクリーンの高性能パネルに使用されることへの制限を有している。   On the other hand, as a green fluorescent material, a coumarin derivative (compound d, C545T), a quinacridone derivative (compound e), DPT (compound f), etc. are doped into Alq (host) as a dopant at a concentration of several percent to 20% or less. Systems have been developed and have been widely used. However, conventional electroluminescent materials suffer from significant problems in terms of lifetime, although they exhibit good performance in terms of initial luminous efficiency at actual usage levels, but with a significant reduction in initial efficiency. Yes. Thus, this material has limitations on being used for larger screen high performance panels.

Figure 2012522041
Figure 2012522041

さらに、これらから製造されるＯＬＥＤ素子はどのような手段によっても満足いく水準の素子寿命を得ることができないので、顕著に改良された安定性および性能を有するホスト材料の開発が必要とされている。   Furthermore, since OLED elements manufactured from these cannot obtain satisfactory levels of element lifetime by any means, there is a need to develop host materials with significantly improved stability and performance. .

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７Appl. Phys. Lett. 51,913,1987

本発明の目的は、上記課題を克服し、かつ従来のホスト材料と比較してより良好な発光効率、素子寿命および好適な色座標を得る優れた骨格を含む有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の別の目的は電界発光材料としてこの有機電界発光化合物を使用することにより、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を提供することである。 An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent compound including an excellent skeleton that overcomes the above-described problems and obtains better luminous efficiency, device lifetime, and suitable color coordinates as compared with conventional host materials. is there.
Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having high efficiency and long life by using the organic electroluminescent compound as an electroluminescent material.

上記目的を達成するために、本発明に従って新規の有機電界発光化合物が製造される。この化合物は有機電界発光素子のための電界発光材料として、特に電界発光ホスト、好ましくは緑色ホストとして使用されうる。本発明の化合物は、向上した効率、低下した駆動電圧および向上した安定性を有する有機電界発光素子を提供する。   In order to achieve the above object, a novel organic electroluminescent compound is produced according to the present invention. This compound can be used as an electroluminescent material for an organic electroluminescent device, in particular as an electroluminescent host, preferably a green host. The compounds of the present invention provide organic electroluminescent devices with improved efficiency, reduced drive voltage and improved stability.

本発明は化学式１で表される有機電界発光化合物を提供する：

Figure 2012522041
式中、Ｌ１およびＬ２は独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンチオ、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し；
Ｒ１〜Ｒ４およびＡｒ１は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルの１以上と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のへテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３Ｒ１４、ＰＲ１５Ｒ１６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８［Ｒ１１〜Ｒ１８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Figure 2012522041
 、
Figure 2012522041
 またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；
Ｗは−（ＣＲ５１Ｒ５２）ｍ−、−（Ｒ５１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ５２）−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５７）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｂ（Ｒ５８）−を表し、Ｒ５１〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６３はＲ１〜Ｒ４について上述のように定義され；
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含み；並びに
ｍは１または２の整数を表す。 The present invention provides an organic electroluminescent compound represented by Formula 1:
Figure 2012522041
 In the formula, L 1 and L 2 independently represent a chemical bond, an arylene having or not having a substituent (C6-C30), a heteroarylene having or not having a substituent (C3-C30), a substituent. 5- to 7-membered heterocycloalkylene having or not having, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocycloalkylene fused with one or more aromatic rings, having or not having a substituent (C3-C30 ) Cycloalkylene, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkylene fused with one or more aromatic rings, adamantylene with or without substituents, (C7-C30) bicyclo with or without substituents Alkylene, with or without substituents (C2-C30) alkenylene, with or without substituents No (C2-C30) alkynylene, with or without substituents (C6-C30) aryl (C1-C30) alkylene, with or without substituents (C1-C30) alkylenethio, with substituents Or (C1-C30) alkyleneoxy, with or without substituents (C6-C30) aryleneoxy, with or without substituents (C6-C30) arylenethio, -O-, or -S -Represents;
R 1 to R 4 and Ar 1 are independently hydrogen, deuterium, halogen, (C1-C30) alkyl with or without substituents, (C6-C30) aryl with or without substituents, Substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl fused with one or more of (C3-C30) cycloalkyl having or without substituents, (C3-C30) heteroaryl with or without substituents, substituted 5-membered to 7-membered heterocycloalkyl with or without groups, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocycloalkyl fused with one or more aromatic rings, with or without substituents ( C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl fused with one or more aromatic rings, having a substituent Or adamantyl not having, (C7-C30) bicycloalkyl having or not having a substituent, cyano, NR 11 R 12 , BR 13 R 14 , PR 15 R 16 , P (═O) R 17 R 18 [R 11 to R 18 are independently whether or without having any or without (C1-C30) alkyl having a substituent, without or it has substituents (C6-C30) aryl or a substituent, (C3- C30) represents heteroaryl], tri (C1-C30) alkylsilyl with or without substituent, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl with or without substituent, substituent With or without tri (C6-C30) arylsilyl, with or without substituents (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, with or without substituents (C1-C30) alkyloxy, with or without substituents (C1-C30) alkylthio, with or without substituents (C6-C30) aryloxy, having or not having a substituent (C6-C30) arylthio, having or not having a substituent (C1-C30) alkoxycarbonyl, having or not having a substituent ( C1-C30) alkylcarbonyl, with or without substituent (C6-C30) arylcarbonyl, with or without substituent (C2-C30) alkenyl, with or without substituent (C2-C30) ) Alkynyl, with or without substituents (C6 C30) aryloxycarbonyl, with or without substituent (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, with or without substituent (C1-C30) alkylcarbonyloxy, with or without substituent (C6 -C30) arylcarbonyloxy, with or without substituents (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro,
Figure 2012522041
 ,
Figure 2012522041
 Or each represents a hydroxyl, each of which has an alicyclic or monocyclic ring attached to an adjacent substituent through (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene with or without a condensed ring May form a formula or polycyclic aromatic ring;
W is-(CR 51 R 52 ) m -,-(R 51 ) C = C (R 52 )-, -N (R 53 )-, -S-, -O-, -Si (R 54 ) (R 55 ) —, —P (R 56 ) —, —P (═O) (R 57 ) —, —C (═O) — or —B (R 58 ) —, and R 51 to R 58 and R 61. to R 63 are as defined above for R 1 to R 4;
Each heterocycloalkyl and heteroaryl contains one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P (═O), Si and P; and m represents an integer of 1 or 2.

本明細書において記載される「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキル」部分を含む他の置換基には、線状もしくは分岐の種類のいずれも挙げられる。   Other substituents including “alkyl”, “alkoxy” and “alkyl” moieties described herein include either linear or branched types.

本明細書において記載される用語「アリール」は、芳香族炭化水素から１つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を表す。アリール基は単環系もしくは縮合環系であることができ、そのそれぞれの環は４員〜７員、特に５員もしくは６員の環原子を含む。２以上のアリール基が単結合で結合されている構造も含まれる。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルは１−ナフチルまたは２−ナフチルであってよく、アントリルは１−アントリル、２−アントリルまたは９−アントリルであってよく、フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルおよび９−フルオレニルのいずれかであることができる。   As used herein, the term “aryl” refers to an organic group derived from an aromatic hydrocarbon by removing one hydrogen atom from the aromatic hydrocarbon. Aryl groups can be monocyclic or fused ring systems, each ring containing 4 to 7 membered, especially 5 or 6 membered ring atoms. A structure in which two or more aryl groups are bonded by a single bond is also included. Specific examples include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, biphenyl, anthryl, indenyl, fluorenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, perylenyl, chrycenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl and the like. Naphthyl can be 1-naphthyl or 2-naphthyl, anthryl can be 1-anthryl, 2-anthryl or 9-anthryl, and fluorenyl can be 1-fluorenyl, 2-fluorenyl, 3-fluorenyl, 4-fluorenyl and It can be any of 9-fluorenyl.

本明細書に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香環骨格原子としてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１〜４個のヘテロ原子、並びに残りの芳香環骨格原子としての炭素原子を含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合している多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。単結合によって結合されている１以上のヘテロアリール基を有する構造も含まれる。ヘテロアリール基には、そのヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、Ｎ−オキシド、第四級塩などを形成している２価のアリール基が挙げられうる。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど；並びに、その対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）および第四級塩が挙げられるが、これらに限定されない。   As used herein, the term “heteroaryl” refers to 1-4 heteroatoms selected from B, N, O, S, P (═O), Si and P as aromatic ring skeleton atoms, and the rest Means an aryl group containing a carbon atom as an aromatic ring skeleton atom. The heteroaryl may be a 5 or 6 membered monocyclic heteroaryl, or a polycyclic heteroaryl fused with one or more benzene rings, and may be partially saturated. Also included are structures having one or more heteroaryl groups joined by a single bond. A heteroaryl group can include a divalent aryl group in which the heteroatom is oxidized or quaternized to form an N-oxide, quaternary salt, or the like. Specific examples include monocyclic heteroaryl groups such as furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl, triazolyl, tetrazolyl, furazanyl, pyridyl, Pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, etc .; polycyclic heteroaryl groups such as benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzoxazolyl, isoindolyl, indolyl , Indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phena Torijiniru and benzodioxolyl; and their corresponding N- oxide (e.g., pyridyl N- oxide, quinolyl N- oxide) and although quaternary salts include, but are not limited to.

本明細書に記載される「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ」におけるアルキル基は、１〜２０個、または１〜１０個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシまたは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ」におけるアリール基は６〜２０個、または６〜１２個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール」におけるヘテロアリール基は４〜２０個、または４〜１２個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」におけるシクロアルキル基は３〜２０個、または３〜７個の限定された炭素数を有することができる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニルもしくはアルキニル」のアルケニルもしくはアルキニルは２〜２０個、または２〜１０個の限定された炭素数を有することができる。   “(C1-C30) alkyl, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, (C6-C30) aryl (C1-C30)” described herein. Alkyl, (C1-C30) alkyloxy, (C1-C30) alkylthio, (C1-C30) alkyloxycarbonyl, (C1-C30) alkylcarbonyl, (C1-C30) alkyloxycarbonyloxy, (C1-C30) alkyl The alkyl group in “carbonyloxy” may have a limited number of carbons of 1-20, or 1-10. “(C6-C30) aryl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C6-C30) Aryloxy, (C6-C30) arylthio, (C6-C30) arylcarbonyl, (C6-C30) aryloxycarbonyl, (C6-C30) arylcarbonyloxy or (C6-C30) aryloxycarbonyloxy " It can have a limited carbon number of 6-20, or 6-12. The heteroaryl group in “(C3-C30) heteroaryl” may have a limited number of carbons from 4 to 20, or from 4 to 12. The cycloalkyl group in “(C 3 -C 30) cycloalkyl” can have a limited number of carbon atoms of 3 to 20, or 3 to 7. The alkenyl or alkynyl of “(C 2 -C 30) alkenyl or alkynyl” can have a limited number of carbons of 2 to 20, or 2 to 10.

本明細書において記載される用語「置換もしくは非置換、または置換基を有するかもしくは有しない」とは、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ＮＲ２１Ｒ２２、ＢＲ２３Ｒ２４、ＰＲ２５Ｒ２６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２７Ｒ２８［Ｒ２１〜Ｒ２８は独立して、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、もしくは（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから独立して選択される１以上の置換基を有すること、または隣の置換基が一緒に結合されて環を形成することを意味する。 As used herein, the term “substituted or unsubstituted, or with or without substituents” refers to deuterium, halogen, (C1-C30) alkyl with or without halogen substituents, (C6 One or more selected from -C30) aryl, (C6-C30) heteroaryl with or without (C3-C30) aryl substituents, B, N, O, S, P (= O), Si and P 5-membered to 7-membered heterocycloalkyl containing 1 to 5 heteroatoms, 5- to 7-membered heterocycloalkyl fused with one or more aromatic rings, (C3-C30) cycloalkyl, fused with one or more aromatic rings ( C6-C30) cycloalkyl, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) Arylsilyl, adamantyl, (C7-C30) bicycloalkyl, (C2-C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, cyano, carbazolyl, NR 21 R 22, BR 23 R 24, PR 25 R 26, P (= O ) R 27 R 28 [R 21 to R 28 independently represent (C1-C30) alkyl, (C6-C30) aryl, or (C3-C30) heteroaryl], (C6-C30) aryl (C1) -C30) alkyl, (C1-C30) alkyl (C6-C30) aryl, (C1-C30) alkyloxy, (C1-C30) alkylthio, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylthio, (C1 -C30) alkoxycarbonyl, (C1-C30) alkylcarbonyl, (C6-C30) Arylcarbonyl, (C6-C30) aryloxycarbonyl, (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, (C1-C30) alkylcarbonyloxy, (C6-C30) arylcarbonyloxy, (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl Means having one or more substituents independently selected from, nitro, and hydroxyl, or that adjacent substituents are joined together to form a ring.

化学式１においては、Ｌ１およびＬ２は独立して、化学結合；アリーレン基、例えば、フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、ビフェニレン、フルオレニレン、トリフェニレニレン、フルオランテニレン、クリセニレン、テルフェニレン、フェナントリレン、ピレニレンおよびペリレニレン；並びにヘテロアリーレン基、例えば、ピリジニレン、ピラジニレン、フリレン、チエニレン、セレノフェニレン、キノリニレン、キノキサリニレン、フェナントロリニレンから選択されるが、これに限定されない。これらの基は化学式１について記載されるようにさらに置換されうる。 In Formula 1, L 1 and L 2 are independently chemical bonds; arylene groups such as phenylene, naphthylene, anthracenylene, biphenylene, fluorenylene, triphenylenylene, fluoranthenylene, chrysenylene, terphenylene, phenanthrylene, pyrenylene and As well as heteroarylene groups such as, but not limited to, pyridinylene, pyrazinylene, furylene, thienylene, selenophenylene, quinolinylene, quinoxalinylene, phenanthrolinylene. These groups can be further substituted as described for Formula 1.

Ｒ１〜Ｒ４およびＡｒ１のそれぞれの基は独立して、アリール基、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニルおよびペリレニル；ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピラジニル、フリル、チエニル、セレノフェニル、キノリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、カルバゾリルおよびベンゾピペリジニル；シクロアルキルと縮合したアリール基、例えば、テトラヒドロナフチル；１以上の芳香環と縮合したヘテロシクロアルキル基、例えば、ベンゾピペリジノ、ジベンゾモルホリノおよびジベンゾアゼピノ；ＮＲ７１Ｒ７２、ＢＲ７３Ｒ７４、ＰＲ７５Ｒ７６、およびＰ（＝Ｏ）Ｒ７７Ｒ７８［Ｒ７１〜Ｒ７８は独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］から選択されるが、これに限定されず、並びにそれぞれの基は化学式１について記載されるように置換基によってさらに置換されうる。 Each group of R 1 to R 4 and Ar 1 is independently an aryl group such as phenyl, naphthyl, anthryl, biphenyl, fluorenyl, phenanthryl, pyrenyl and perylenyl; a heteroaryl group such as pyridinyl, pyrazinyl, furyl, Thienyl, selenophenyl, quinolinyl, quinoxalinyl, phenanthrolinyl, carbazolyl and benzopiperidinyl; aryl groups fused with cycloalkyl, eg tetrahydronaphthyl; heterocycloalkyl groups fused with one or more aromatic rings, eg benzopiperidino dibenzo morpholino and Jibenzoazepino; NR 71 R 72, BR 73 R 74, PR 75 R 76, and P (= O) R 77 R 78 [R 71 ~R 78 are independently substituted or unsubstituted (C1 C30) represents alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl], but is not limited thereto, and each group has the chemical formula Substituents can be further substituted as described for 1.

それぞれの基

Figure 2012522041
または
Figure 2012522041
 は下記構造によって例示されうる：
Figure 2012522041
 式中、Ｒ５１〜Ｒ５８は独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表すか、またはそのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてもよい。 Each group
Figure 2012522041
 Or
Figure 2012522041
 Can be illustrated by the following structure:
Figure 2012522041
 Wherein R 51 to R 58 are independently substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl. Each of which has an alicyclic ring or a monocyclic or polycyclic group bonded to an adjacent substituent through (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene having or without a condensed ring. A cyclic aromatic ring may be formed.

本発明の有機電界発光化合物は、下記化合物によってより具体的に例示されうるがこれに限定されるものではない：

Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041
 The organic electroluminescent compound of the present invention may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited thereto:
Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041
Figure 2012522041

本発明の有機電界発光化合物を製造する方法は、反応スキーム１もしくは２によって例示されるが、これに限定されない。

Figure 2012522041
Figure 2012522041
 The method for producing the organic electroluminescent compound of the present invention is exemplified by Reaction Scheme 1 or 2, but is not limited thereto.
Figure 2012522041
Figure 2012522041

上記反応スキームにおいて、Ｒ１〜Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２およびＡｒ１は化学式１についてのように定義される。 In the above reaction scheme, R 1 to R 4 , L 1 , L 2 and Ar 1 are defined as for Chemical Formula 1.

本発明は、第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を前記有機層が含む有機電界発光素子も提供する。この有機電界発光化合物は電界発光層のホスト材料として使用される。   The present invention is an organic electroluminescent device comprising: a first electrode; a second electrode; and at least one organic layer provided between the first electrode and the second electrode, An organic electroluminescent device in which the organic layer includes one or more organic electroluminescent compounds represented by Chemical Formula 1 is also provided. This organic electroluminescent compound is used as a host material for the electroluminescent layer.

本発明の有機電界発光素子は、有機層が化学式１で表される１種以上の有機電界発光化合物と１種以上のドーパントとを含む電界発光層を含むことで特徴付けられる。本発明に従って有機電界発光素子に適用されるドーパントは特に限定されないが、好ましくは化学式２または３で表される化合物から選択される。   The organic electroluminescent element of the present invention is characterized in that the organic layer includes an electroluminescent layer containing one or more organic electroluminescent compounds represented by Chemical Formula 1 and one or more dopants. The dopant applied to the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited, but is preferably selected from compounds represented by Chemical Formula 2 or 3.

Figure 2012522041
Figure 2012522041

Figure 2012522041
式中、Ｌは置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１５１〜Ｒ１５４は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のへテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ４１Ｒ４２、ＢＲ４３Ｒ４４、ＰＲ４５Ｒ４６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ４７Ｒ４８［Ｒ４１〜Ｒ４８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の炭素に結合して縮合環を形成していてよく；並びに
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含む。
Figure 2012522041
 Wherein L represents a (C6-C30) arylene with or without a substituent, a (C3-C30) heteroarylene with or without a substituent;
R 151 to R 154 are independently hydrogen, deuterium, halogen, (C1-C30) alkyl having or not having a substituent, (C6-C30) aryl having or not having a substituent, and a substituent. (C3-C30) heteroaryl with or without, 5- to 7-membered heterocycloalkyl with or without substituents, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered fused with one or more aromatic rings Heterocycloalkyl, with or without substituents (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl fused with one or more aromatic rings, with or without substituents adamantyl, or with or without substituent (C7-C30) bicycloalkyl, cyano, NR 41 R 42, BR 4 R 44, PR 45 R 46, P (= O) R 47 R 48 [R 41 ~R 48 are independently or without either having substituent (C1-C30) alkyl, or perforated with a substituent Not (C6-C30) aryl, or (C3-C30) represents a heteroaryl with or without substituents], tri (C1-C30) alkylsilyl with or without substituents, with substituents Or di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl with or without, tri (C6-C30) arylsilyl with or without substituent, (C6-C30) aryl with or without substituent ( C1-C30) alkyl, with or without substituents (C1-C30) alkyloxy, with substituents (C1-C30) alkylthio, with or without substituents (C6-C30) aryloxy, with or without substituents (C6-C30) arylthio, with or without substituents (C1-C30) alkoxycarbonyl, with or without substituents (C1-C30) alkylcarbonyl, with or without substituents (C6-C30) arylcarbonyl, with or without substituents (C2 -C30) alkenyl, with or without substituents (C2-C30) alkynyl, with or without substituents (C6-C30) aryloxycarbonyl, with or without substituents (C1-C30) Alkoxycarbonyloxy, may have a substituent (C1-C30) alkylcarbonyloxy, with or without substituents (C6-C30) arylcarbonyloxy, with or without substituents (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, Nitro, or hydroxyl, each of which is bonded to the adjacent carbon via (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene with or without a condensed ring to form a condensed ring. And each heterocycloalkyl and heteroaryl contains one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P (═O), Si and P.

電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、それは単層または積層された２以上の層からなる多層であることができる。本発明の構成に従ってホスト−ドーパントの混合物が使用される場合には、本発明の電界発光ホストのせいで発光効率の顕著な向上が確認できた。これは０．５〜１０重量％のドーピング濃度で達成されることができる。本発明に従うホストは、他の従来のホスト材料と比べてより高い正孔および電子伝導性、並びに材料の優れた安定性を示し、かつ向上した素子寿命および発光効率を提供する。   An electroluminescent layer refers to a layer in which electroluminescence occurs, and it can be a single layer or a multilayer composed of two or more layers stacked. When a host-dopant mixture was used according to the configuration of the present invention, a significant improvement in luminous efficiency was confirmed due to the electroluminescent host of the present invention. This can be achieved with a doping concentration of 0.5 to 10% by weight. The host according to the present invention exhibits higher hole and electron conductivity and superior material stability compared to other conventional host materials and provides improved device lifetime and luminous efficiency.

化学式３で表されるドーパント化合物は韓国特許出願公開第１０−２００９−００２３４４２号に記載されるものによって例示されうる。より具体的には、これは下記構造から選択されるが、これに限定されない。

Figure 2012522041
The dopant compound represented by Chemical Formula 3 can be exemplified by those described in Korean Patent Application Publication No. 10-2009-0023442. More specifically, this is selected from the following structures, but is not limited thereto.
Figure 2012522041

本発明の有機電界発光素子は化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を同時にさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願公開第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号、および第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されているが、これに限定されない。   In addition to the organic electroluminescent compound represented by Chemical Formula 1, the organic electroluminescent device of the present invention may further contain one or more compounds selected from the group consisting of arylamine compounds and styrylarylamine compounds at the same time. Arylamine compounds or styrylarylamine compounds are exemplified in Korean Patent Application Publication Nos. 10-2008-0123276, 10-2008-0107606, and 10-2008-0118428, but are not limited thereto.

本発明の有機電界発光素子においては有機層は化学式１で表される電界発光化合物と共に、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属またはその錯体をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を同時に含むことができる。   In the organic electroluminescent device of the present invention, the organic layer is composed of the electroluminescent compound represented by the chemical formula 1, the first, second, fourth and fifth periodic transition metals, lanthanide metal and d of the periodic table of elements. -It may further contain one or more metals selected from the group consisting of organic metals of transition elements or complexes thereof. The organic layer can include an electroluminescent layer and a charge generation layer simultaneously.

有機電界発光素子は、白色光を発光する有機電界発光素子を形成するために、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を発光する１以上の有機電界発光層を含むこともできる。青色、緑色もしくは赤色の光を発光する化合物は韓国特許出願公開第１０−２００８−０１２３２７６号、第１０−２００８−０１０７６０６号および第１０−２００８−０１１８４２８号に例示されるが、これらに限定されない。   In order to form an organic electroluminescent device that emits white light, the organic electroluminescent device includes one or more organic electric fields that emit blue, green, or red light in addition to the organic electroluminescent compound represented by Formula 1. A light emitting layer can also be included. Compounds emitting blue, green or red light are exemplified in Korean Patent Application Publication Nos. 10-2008-0123276, 10-2008-0107606 and 10-2008-0118428, but are not limited thereto.

本発明の有機電界発光素子においては、電極の対の少なくとも一方の側の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的には、ＥＬ媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、並びにＥＬ媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動の安定性が得られうる。   In the organic electroluminescence device of the present invention, at least one layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer, and a metal oxide layer (hereinafter referred to as “a”) is formed on the inner surface of at least one side of a pair of electrodes. It is preferable to arrange a “surface layer”. Specifically, a chalcogenide (including oxide) layer of silicon and aluminum metal is disposed on the anode surface of the EL medium layer, and a metal halide layer or metal oxide layer is disposed on the cathode surface of the EL medium layer. It is preferable to do. As a result, driving stability can be obtained.

カルコゲナイドの例には、好ましくは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられる。ハロゲン化金属の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。 Examples of chalcogenides preferably include SiO X (1 ≦ X ≦ 2), AlO X (1 ≦ X ≦ 1.5), SiON, SiAlON, and the like. Examples of metal halides preferably include LiF, MgF 2 , CaF 2 , rare earth metal fluorides, and the like. Examples of metal oxides preferably include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO and the like.

本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される一対の電極の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。よって、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。   In the organic electroluminescent element of the present invention, a mixed region of an electron transport compound and a reducing dopant, or a hole transport compound and an oxidizing dopant is formed on at least one surface of a pair of electrodes thus manufactured. It is also preferable to arrange the mixing zone. Therefore, since the electron transport compound is reduced to an anion, injection and transport of electrons from the mixed region to the EL medium are facilitated. Further, since the hole transport compound is oxidized to form a cation, injection and transport of holes from the mixed region to the EL medium are facilitated. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds. Preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals and mixtures thereof.

２以上の電界発光層を有する白色電界発光素子は還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより製造されうる。   A white electroluminescent device having two or more electroluminescent layers can be manufactured by using a reducing dopant layer as a charge generation layer.

本発明の有機電界発光化合物は高い発光効率および材料の優れた寿命特性を示し、その結果、この化合物から非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが製造されうる。   The organic electroluminescent compounds of the present invention exhibit high luminous efficiency and excellent lifetime characteristics of the material, so that OLEDs with very good driving lifetime can be produced from this compound.

発明を実施するためのベストモード
本発明の有機電界発光化合物、その製造、およびその化合物から製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図していない。 Best Mode for Carrying Out the Invention With respect to the organic electroluminescent compounds of the present invention, their production, and the luminescent properties of devices made from the compounds, the present invention is further illustrated by reference to representative compounds, These examples are provided only for illustration of the embodiments and are not intended to limit the scope of the invention by any means.

［製造例１］化合物１の製造

Figure 2012522041
[Production Example 1] Production of Compound 1
Figure 2012522041

化合物Ａの製造
２つ口フラスコに２−ブロモ安息香酸メチル（４０ｇ、１５２．６ｍｍｏｌ）、ナフタレン−１−イルボロン酸（３１．５ｇ、１８３．２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（８．８ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエン（１Ｌ）を添加し、次いで、２Ｍの炭酸カリウム溶液（２２８ｍＬ、４５８ｍｍｏｌ）およびエタノール（２２８ｍＬ）を添加した。この混合物を還流下で１００℃で５時間加熱した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ａ（３５ｇ、８７％）を得た。 Preparation of Compound A A 2-neck flask was charged with methyl 2-bromobenzoate (40 g, 152.6 mmol), naphthalen-1-ylboronic acid (31.5 g, 183.2 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium [Pd (PPh 3 ) 4 ] (8.8 g, 7.62 mmol) was added. Toluene (1 L) was added while stirring the mixture followed by 2M potassium carbonate solution (228 mL, 458 mmol) and ethanol (228 mL). The mixture was heated at 100 ° C. under reflux for 5 hours. When the reaction was complete, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound A (35 g, 87%).

化合物Ｂの製造
化合物Ａ（２４ｇ、９１．４９ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコが脱気されて、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン（１Ｌ）を添加した後で、この混合物を−７５℃で１０分間攪拌した。メチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ ＭｅＬｉ）（２５７ｍＬ、０．４１ｍｏｌ）をこれに添加し、得られた混合物を−７５℃で１０分間攪拌し、次いで、周囲温度で３時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｂ（２０ｇ、８３％）を得た。 Preparation of Compound B A one-necked flask containing Compound A (24 g, 91.49 mmol) was degassed and filled with argon. After the addition of tetrahydrofuran (1 L), the mixture was stirred at −75 ° C. for 10 minutes. Methyllithium (1.6M MeLi in hexane) (257 mL, 0.41 mol) was added to it and the resulting mixture was stirred at −75 ° C. for 10 minutes and then at ambient temperature for 3 hours. When the reaction was complete, the reaction mixture was extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound B (20 g, 83%).

化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（２０ｇ、７６．２３ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコにＡｃＯＨ（３００ｍＬ）が添加され、この混合物が０℃で１０分間攪拌された。Ｈ３ＰＯ４（４００ｍＬ）を添加した後で、得られた混合物を周囲温度で１時間攪拌した。反応が完了したときに、ＮａＯＨを添加することにより反応混合物を中和し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｃ（１３．５ｇ、７２％）を得た。 Preparation of Compound C AcOH (300 mL) was added to a one-neck flask containing Compound B (20 g, 76.23 mmol) and the mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes. After adding H 3 PO 4 (400 mL), the resulting mixture was stirred at ambient temperature for 1 hour. When the reaction was complete, the reaction mixture was neutralized by adding NaOH and extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound C (13.5 g, 72%).

化合物Ｄの製造
化合物Ｃ（１３．５ｇ、５５．２５ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物が０℃で１０分間攪拌された。ＮＢＳ（１９．６ｇ、０．１１ｍｏｌ）がこれに添加され、得られた混合物が周囲温度で１日間攪拌された。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｄ（１３ｇ、７３％）を得た。 Preparation of Compound D A one-necked flask containing Compound C (13.5 g, 55.25 mmol) was degassed and filled with argon. After the addition of tetrahydrofuran (500 mL), the mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes. NBS (19.6 g, 0.11 mol) was added to it and the resulting mixture was stirred at ambient temperature for 1 day. When the reaction was complete, the reaction mixture was extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound D (13 g, 73%).

化合物Ｅの製造
化合物Ｄ（１３ｇ、４２．２１ｍｍｏｌ）を含む１つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。この混合物にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（２４．１ｍＬ、６０．３２ｍｍｏｌ）が添加され、得られた混合物が同じ温度で１．５時間攪拌された。ホウ酸トリメチル（６．８５ｍＬ、６０．３２ｍｍｏｌ）が−７８℃で次いで添加された。この反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌し、次いで室温で４時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｅ（８ｇ、６９％）を得た。 Preparation of Compound E A one-necked flask containing Compound D (13 g, 42.21 mmol) was degassed and filled with argon. After the addition of tetrahydrofuran (500 mL), the mixture was stirred at −78 ° C. for 10 minutes. To this mixture was added n-BuLi (2.5 M in hexanes) (24.1 mL, 60.32 mmol) and the resulting mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. Trimethyl borate (6.85 mL, 60.32 mmol) was then added at -78 ° C. The reaction mixture was stirred at −78 ° C. for 30 minutes and then at room temperature for 4 hours. When the reaction was complete, the reaction mixture was extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound E (8 g, 69%).

化合物Ｆの製造
２つ口フラスコに２−クロロアントラセン−９，１０（４ａＨ，９ａＨ）−ジオン（５０ｇ、０．２ｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３７．６ｇ、０．３ｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９．５ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエンが添加され、次いで２Ｍの炭酸カリウム溶液（５００ｍＬ、１．０ｍｏｌ）およびエタノール（５００ｍＬ）が添加された。この混合物は還流下で１２０℃で５時間加熱された。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｆ（５６ｇ、９５％）を得た。 Preparation of Compound F 2-Chloroanthracene-9,10 (4aH, 9aH) -dione (50 g, 0.2 mol), phenylboronic acid (37.6 g, 0.3 mol) and tetrakis (triphenylphosphine) in a two-necked flask ) Palladium (9.5 g, 8.24 mmol) was added. Toluene was added while stirring the mixture, followed by 2M potassium carbonate solution (500 mL, 1.0 mol) and ethanol (500 mL). The mixture was heated at 120 ° C. under reflux for 5 hours. When the reaction was complete, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound F (56 g, 95%).

化合物Ｇの製造
化合物Ｆ（５０ｇ、０．１７ｍｏｌ）を収容した１つ口フラスコに、ＡｃＯＨ（１Ｌ）が添加され、この混合物が１０分間攪拌された。Ｈ３ＰＯ２（３８０ｇ、５．７６ｍｏｌ）およびＨＩ（７８１ｇ、６．１１ｍｏｌ）を添加した後で、得られた混合物が１５０℃で１日間攪拌された。反応が完了したときに、ＮａＯＨ溶液およびＨＣｌを添加することにより反応混合物が中和され、生じた固体を濾別した。この固体は酢酸エチルに添加され還流下１００℃で再結晶されて、化合物Ｇ（４０ｇ、９０％）を単離した。 Preparation of Compound G AcOH (1 L) was added to a one-necked flask containing Compound F (50 g, 0.17 mol), and the mixture was stirred for 10 minutes. After adding H 3 PO 2 (380 g, 5.76 mol) and HI (781 g, 6.11 mol), the resulting mixture was stirred at 150 ° C. for 1 day. When the reaction was complete, the reaction mixture was neutralized by adding NaOH solution and HCl, and the resulting solid was filtered off. This solid was added to ethyl acetate and recrystallized at 100 ° C. under reflux to isolate Compound G (40 g, 90%).

化合物Ｈの製造
化合物Ｇ（４０ｇ、０．１５ｍｏｌ）を収容した１つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。ジクロロメタン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物を０℃で１０分間攪拌した。ＮＢＳ（２８ｇ、０．１５ｍｏｌ）をこれに添加し、得られた混合物を周囲温度で１日間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｈ（４８ｇ、９２％）を得た。 Preparation of Compound H A one-necked flask containing Compound G (40 g, 0.15 mol) was degassed and filled with argon. After the addition of dichloromethane (500 mL), the mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes. NBS (28 g, 0.15 mol) was added to it and the resulting mixture was stirred at ambient temperature for 1 day. When the reaction was complete, the reaction mixture was extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound H (48 g, 92%).

化合物Ｉの製造
２つ口フラスコに化合物Ｈ（４８ｇ、０．１４ｍｏｌ）、化合物Ｅ（４３ｇ、０．１５ｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８．３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエンが添加され、次いで２Ｍの炭酸カリウム溶液（７２０ｍＬ、１．４ｍｏｌ）およびエタノール（７２０ｍＬ）が添加された。この混合物は還流下で１２０℃で５時間加熱された。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｉ（６０ｇ、８４％）を得た。 Preparation of Compound I Compound H (48 g, 0.14 mol), Compound E (43 g, 0.15 mol), and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (8.3 g, 7.2 mmol) were placed in a two-necked flask. Toluene was added while stirring the mixture, followed by 2M potassium carbonate solution (720 mL, 1.4 mol) and ethanol (720 mL). The mixture was heated at 120 ° C. under reflux for 5 hours. When the reaction was complete, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound I (60 g, 84%).

化合物Ｊの製造
化合物Ｉ（６０ｇ、０．１２ｍｏｌ）を収容した１つ口フラスコが脱気され、アルゴンで満たされた。ジクロロメタン（６００ｍＬ）を添加した後で、この混合物を０℃で１０分間攪拌した。ＮＢＳ（３８．７ｇ、０．２１ｍｏｌ）をこれに添加し、得られた混合物を周囲温度で１日間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物Ｊ（６０ｇ、８６％）を得た。 Preparation of Compound J A one-necked flask containing Compound I (60 g, 0.12 mol) was degassed and filled with argon. After the addition of dichloromethane (600 mL), the mixture was stirred at 0 ° C. for 10 minutes. NBS (38.7 g, 0.21 mol) was added thereto and the resulting mixture was stirred at ambient temperature for 1 day. When the reaction was complete, the reaction mixture was extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound J (60 g, 86%).

化合物１の製造
２つ口フラスコに化合物Ｊ（１０ｇ、１７．３７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３．１ｇ、２６．０６ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物を攪拌しつつトルエンが添加され、次いで２Ｍの炭酸カリウム溶液（８６ｍＬ、０．１７ｍｏｌ）およびエタノール（８６ｍＬ）が添加された。この混合物は還流下で１２０℃で５時間加熱された。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、蒸留水および酢酸エチルで抽出した。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィ（溶離液としてヘキサンおよび酢酸エチル）による精製で化合物１（８．５ｇ、８５％）を得た。 Preparation of Compound 1 Compound J (10 g, 17.37 mmol), phenylboronic acid (3.1 g, 26.06 mmol), and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.0 g, 0.86 mmol) were added to a two-necked flask. I put it in. Toluene was added while stirring the mixture, followed by 2M potassium carbonate solution (86 mL, 0.17 mol) and ethanol (86 mL). The mixture was heated at 120 ° C. under reflux for 5 hours. When the reaction was complete, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with distilled water and ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO 4 and evaporated using a rotary evaporator to remove the solvent. Purification by column chromatography (hexane and ethyl acetate as eluent) gave compound 1 (8.5 g, 85%).

製造例１に記載されるのと同様の手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜１２０）が製造された。これらの１Ｈ ＮＭＲおよびＭＳ／ＦＡＢデータが表１に示される。 Organic electroluminescent compounds (Compounds 1-120) were prepared according to the same procedure as described in Preparation Example 1. These 1 H NMR and MS / FAB data are shown in Table 1.

Figure 2012522041
Figure 2012522041
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［実施例１］
本発明の有機電界発光化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明の電界発光材料を使用することによりＯＬＥＤ素子が製造された。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン−コーニングにより製造）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中に貯蔵し、その後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この化学構造は以下に示される）を入れ、次いで、このチャンバー内を１０−６ｔｏｒｒの真空まで通気させた。このセルに電流を適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層の蒸着物を生じさせた [Example 1]
OLED Manufacture by Using the Organic Electroluminescent Compound of the Present Invention An OLED element was manufactured by using the electroluminescent material of the present invention.
First, the transparent electrode ITO thin film (15Ω / □) prepared from the glass for OLED (manufactured by Samsung-Corning) was subjected to ultrasonic cleaning using trichlorethylene, acetone, ethanol and distilled water in order, and stored in isopropanol. Then used.
Next, an ITO substrate is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenylamine ( 2-TNATA) (the chemical structure of which is shown below) was placed and then the chamber was vented to a vacuum of 10 −6 torr, and an electric current was applied to the cell to evaporate 2-TNATA. This resulted in the deposition of a hole injection layer having a thickness of 60 nm on the ITO substrate.

次いで、真空蒸着装置の他のセルにＮ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は以下に示される）を入れ、このセルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層の蒸着物を生じさせた。   Next, N, N′-bis (α-naphthyl) -N, N′-diphenyl-4,4′-diamine (NPB) (this structure is shown below) is placed in another cell of the vacuum evaporation apparatus. An electric current was applied to the cell to evaporate NPB, thereby producing a deposit of a hole transport layer having a thickness of 20 nm on the hole injection layer.

Figure 2012522041
Figure 2012522041

正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のようにして電界発光層が蒸着された。本発明の化合物１がホストとして真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そして化合物Ａがドーパントとして別のセルに入れられた。ホストを基準にして２〜５重量％の濃度でドーピングを提供するように２つの物質が異なる割合で蒸発させられた。これにより、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が蒸着された。   After forming the hole injection layer and the hole transport layer, an electroluminescent layer was deposited thereon as follows. Compound 1 of the present invention was placed in one cell of the vacuum deposition apparatus as a host and Compound A was placed in another cell as a dopant. The two materials were evaporated at different rates to provide doping at a concentration of 2-5% by weight based on the host. As a result, an electroluminescent layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer.

Figure 2012522041
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次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は以下に示される）が２０ｎｍの厚みを有する電子輸送層として蒸着され、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（この構造は以下に示される）が１〜２ｎｍの厚みを有する電子注入層として蒸着された。その後、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが蒸着されて、ＯＬＥＤを製造した。   Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (III) (Alq) (this structure is shown below) is then deposited as an electron transport layer having a thickness of 20 nm, and lithium quinolate (Liq) (this structure is shown below). Was deposited as an electron injection layer having a thickness of 1-2 nm. Thereafter, using another vacuum deposition apparatus, an Al cathode having a thickness of 150 nm was deposited to manufacture an OLED.

Figure 2012522041
Figure 2012522041

ＯＬＥＤを製造するのに使用された各材料は１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製した後で電界発光材料として使用された。 Each material used to manufacture the OLED was used as an electroluminescent material after purification by vacuum sublimation at 10 −6 torr.

［比較例１］
従来の電界発光材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方でクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）（この構造は以下に示される）がさらに別のセルに入れられた。ドーピングを提供するように異なる割合で２つの物質が蒸発させられた。このようにして、３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。ドーピング濃度は好ましくはＡｌｑを基準にして１〜３重量％である。 [Comparative Example 1]
Fabrication of OLEDs by using conventional electroluminescent materials After forming the hole injection layer and the hole transport layer according to the same procedure as described in Example 1, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (III ) (Alq) was placed in another cell of the vacuum deposition apparatus as electroluminescent host material, while Coumarin 545T (C545T) (this structure is shown below) was placed in yet another cell. Two materials were evaporated at different rates to provide doping. In this way, an electroluminescent layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer. The doping concentration is preferably 1 to 3% by weight, based on Alq.

Figure 2012522041
Figure 2012522041

次いで、電子輸送層および電子注入層が実施例１におけるのと同じ手順に従って蒸着され、別の真空蒸着装置を使用することにより、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが蒸着されて、ＯＬＥＤを製造した。   An electron transport layer and an electron injection layer were then deposited according to the same procedure as in Example 1, and an Al cathode having a thickness of 150 nm was deposited by using another vacuum deposition apparatus to produce an OLED.

［比較例２］
従来の電界発光材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）が電界発光ホスト材料として当該真空蒸着装置の別のセルに入れられ、一方で化合物Ａがさらに別のセルに入れられた。ホストを基準にして２〜５重量％の濃度でのドーピングを提供するように異なる割合で２つの物質が蒸発させられた。このようにして、３０ｎｍの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。 [Comparative Example 2]
Fabrication of OLEDs by Using Conventional Electroluminescent Materials After forming the hole injection layer and the hole transport layer according to the same procedure as described in Example 1, dinaphthylanthracene (DNA) is electroluminescent host. The material was placed in another cell of the vacuum deposition apparatus while compound A was placed in a further cell. The two materials were evaporated in different proportions to provide doping at a concentration of 2-5% by weight based on the host. In this way, an electroluminescent layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer.

Figure 2012522041
Figure 2012522041

次いで、電子輸送層および電子注入層が実施例１におけるのと同じ手順に従って蒸着され、別の真空蒸着装置を使用することにより、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが蒸着されて、ＯＬＥＤを製造した。   An electron transport layer and an electron injection layer were then deposited according to the same procedure as in Example 1, and an Al cathode having a thickness of 150 nm was deposited by using another vacuum deposition apparatus to produce an OLED.

本発明の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）の発光効率、および従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１および２）の発光効率が５，０００ｃｄ／ｍ２でそれぞれ測定され、結果が表２に示される。 The luminous efficiency of the OLED containing the organic electroluminescent compound of the present invention (Example 1) and the luminous efficiency of the OLED containing the conventional electroluminescent compound (Comparative Examples 1 and 2) were measured at 5,000 cd / m 2 , respectively. The results are shown in Table 2.

Figure 2012522041
Figure 2012522041

表２から認められうるように、本発明の有機電界発光化合物が緑色電界発光素子に適用される場合には、比較例１および２のと比較して、より低い駆動電圧でより高い発光効率を有する一方で、比較例１および２のと同等もしくはそれより高い色純度を維持している素子が得られた。   As can be seen from Table 2, when the organic electroluminescent compound of the present invention is applied to a green electroluminescent device, it has higher luminous efficiency at a lower driving voltage compared to those of Comparative Examples 1 and 2. On the other hand, an element maintaining a color purity equivalent to or higher than that of Comparative Examples 1 and 2 was obtained.

Claims (8)

化学式１で表される有機電界発光化合物：
Figure 2012522041
 式中、Ｌ１およびＬ２は独立して、化学結合、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレン、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンチオ、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し；
Ｒ１〜Ｒ４およびＡｒ１は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルの１以上と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のへテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３Ｒ１４、ＰＲ１５Ｒ１６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８［Ｒ１１〜Ｒ１８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、
Figure 2012522041
 、
Figure 2012522041
 またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；
Ｗは−（ＣＲ５１Ｒ５２）ｍ−、−（Ｒ５１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ５２）−、−Ｎ（Ｒ５３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４）（Ｒ５５）−、−Ｐ（Ｒ５６）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５７）−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｂ（Ｒ５８）−を表し、Ｒ５１〜Ｒ５８およびＲ６１〜Ｒ６３はＲ１〜Ｒ４について上述のように定義され；
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含み；並びに
ｍは１または２の整数を表す。 Organic electroluminescent compound represented by Chemical Formula 1:
Figure 2012522041
 In the formula, L 1 and L 2 independently represent a chemical bond, an arylene having or not having a substituent (C6-C30), a heteroarylene having or not having a substituent (C3-C30), a substituent. 5- to 7-membered heterocycloalkylene having or not having, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocycloalkylene fused with one or more aromatic rings, having or not having a substituent (C3-C30 ) Cycloalkylene, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkylene fused with one or more aromatic rings, adamantylene with or without substituents, (C7-C30) bicyclo with or without substituents Alkylene, with or without substituents (C2-C30) alkenylene, with or without substituents No (C2-C30) alkynylene, with or without substituents (C6-C30) aryl (C1-C30) alkylene, with or without substituents (C1-C30) alkylenethio, with substituents Or (C1-C30) alkyleneoxy, with or without substituents (C6-C30) aryleneoxy, with or without substituents (C6-C30) arylenethio, -O-, or -S -Represents;
R 1 to R 4 and Ar 1 are independently hydrogen, deuterium, halogen, (C1-C30) alkyl with or without substituents, (C6-C30) aryl with or without substituents, Substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl fused with one or more of (C3-C30) cycloalkyl having or without substituents, (C3-C30) heteroaryl with or without substituents, substituted 5-membered to 7-membered heterocycloalkyl with or without groups, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered heterocycloalkyl fused with one or more aromatic rings, with or without substituents ( C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl fused with one or more aromatic rings, having a substituent Or adamantyl not having, (C7-C30) bicycloalkyl having or not having a substituent, cyano, NR 11 R 12 , BR 13 R 14 , PR 15 R 16 , P (═O) R 17 R 18 [R 11 to R 18 are independently whether or without having any or without (C1-C30) alkyl having a substituent, without or it has substituents (C6-C30) aryl or a substituent, (C3- C30) represents heteroaryl], tri (C1-C30) alkylsilyl with or without substituent, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl with or without substituent, substituent With or without tri (C6-C30) arylsilyl, with or without substituents (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, with or without substituents (C1-C30) alkyloxy, with or without substituents (C1-C30) alkylthio, with or without substituents (C6-C30) aryloxy, having or not having a substituent (C6-C30) arylthio, having or not having a substituent (C1-C30) alkoxycarbonyl, having or not having a substituent ( C1-C30) alkylcarbonyl, with or without substituent (C6-C30) arylcarbonyl, with or without substituent (C2-C30) alkenyl, with or without substituent (C2-C30) ) Alkynyl, with or without substituents (C6 C30) aryloxycarbonyl, with or without substituent (C1-C30) alkoxycarbonyloxy, with or without substituent (C1-C30) alkylcarbonyloxy, with or without substituent (C6 -C30) arylcarbonyloxy, with or without substituents (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro,
Figure 2012522041
 ,
Figure 2012522041
 Or each represents a hydroxyl, each of which has an alicyclic or monocyclic ring attached to an adjacent substituent through (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene with or without a condensed ring May form a formula or polycyclic aromatic ring;
W is-(CR 51 R 52 ) m -,-(R 51 ) C = C (R 52 )-, -N (R 53 )-, -S-, -O-, -Si (R 54 ) (R 55 ) —, —P (R 56 ) —, —P (═O) (R 57 ) —, —C (═O) — or —B (R 58 ) —, and R 51 to R 58 and R 61. to R 63 are as defined above for R 1 to R 4;
Each heterocycloalkyl and heteroaryl contains one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P (═O), Si and P; and m represents an integer of 1 or 2. Ｌ１およびＬ２、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ６１〜Ｒ６３およびＡｒ１のそれぞれの置換基が、
水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、５員〜７員のヘテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した５員〜７員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ＮＲ２１Ｒ２２、ＢＲ２３Ｒ２４、ＰＲ２５Ｒ２６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２７Ｒ２８［Ｒ２１〜Ｒ２８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１種以上の置換基によって独立に置換されているか、または隣り合う置換基が互いに結合されて環を形成している、請求項１に記載の有機電界発光化合物。 Each substituent of L 1 and L 2 , R 1 to R 4 , R 11 to R 18 , R 51 to R 58 , R 61 to R 63 and Ar 1 is
(C3-C30) alkyl with (C1-C30) alkyl, (C6-C30) aryl, (C6-C30) aryl with or without (C3-C30) aryl substituents with or without hydrogen, deuterium, halogen, halogen substituents Aryl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl, 5- to 7-membered heterocycloalkyl fused with one or more aromatic rings, (C3-C30) cycloalkyl, fused with one or more aromatic rings (C3-C30 ) Cycloalkyl, tri (C1-C30) alkylsilyl, di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl, tri (C6-C30) arylsilyl, adamantyl, (C7-C30) bicycloalkyl, (C2- C30) alkenyl, (C2-C30) alkynyl, cyano, carbazolyl, NR 21 R 22, BR 2 R 24, PR 25 R 26, P (= O) R 27 R 28 [R 21 ~R 28 are independently or without either having substituent (C1-C30) alkyl, or perforated with a substituent Not (C6-C30) aryl, or (C3-C30) heteroaryl with or without substituents], (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl, (C1-C30) alkyl (C6- C30) aryl, (C1-C30) alkyloxy, (C1-C30) alkylthio, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylthio, (C1-C30) alkoxycarbonyl, (C1-C30) alkylcarbonyl, (C6-C30) arylcarbonyl, (C6-C30) aryloxycarbonyl, (C1-C3) ) One or more selected from the group consisting of alkoxycarbonyloxy, (C1-C30) alkylcarbonyloxy, (C6-C30) arylcarbonyloxy, (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, nitro, and hydroxyl The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the organic electroluminescent compound is substituted independently by a substituent, or adjacent substituents are bonded to each other to form a ring. 請求項１または２に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element containing the organic electroluminescent compound of Claim 1 or 2. 第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、
前記有機層が請求項１に記載の有機電界発光化合物の１種以上と化学式２または３で表される１種以上のドーパントとを含む、請求項３に記載の有機電界発光素子：
Figure 2012522041
Figure 2012522041
 式中、Ｌは置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１５１〜Ｒ１５４は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリール、置換基を有するかもしくは有しない５員〜７員のへテロシクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の５員〜７員のヘテロシクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、１以上の芳香環と縮合した置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ７−Ｃ３０）ビシクロアルキル、シアノ、ＮＲ４１Ｒ４２、ＢＲ４３Ｒ４４、ＰＲ４５Ｒ４６、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ４７Ｒ４８［Ｒ４１〜Ｒ４８は独立して、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）ヘテロアリールを表す］、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換基を有するかもしくは有しないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニル、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニルオキシ、置換基を有するかもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレンを介して隣の炭素に結合して縮合環を形成していてよく；並びに
それぞれのヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される１以上のヘテロ原子を含む。 An organic electroluminescent device comprising: a first electrode; a second electrode; and one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode,
The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the organic layer comprises one or more organic electroluminescent compounds according to claim 1 and one or more dopants represented by chemical formula 2 or 3.
Figure 2012522041
Figure 2012522041
 Wherein L represents a (C6-C30) arylene with or without a substituent, a (C3-C30) heteroarylene with or without a substituent;
R 151 to R 154 are independently hydrogen, deuterium, halogen, (C1-C30) alkyl having or not having a substituent, (C6-C30) aryl having or not having a substituent, and a substituent. (C3-C30) heteroaryl with or without, 5- to 7-membered heterocycloalkyl with or without substituents, substituted or unsubstituted 5- to 7-membered fused with one or more aromatic rings Heterocycloalkyl, with or without substituents (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl fused with one or more aromatic rings, with or without substituents adamantyl, or with or without substituent (C7-C30) bicycloalkyl, cyano, NR 41 R 42, BR 4 R 44, PR 45 R 46, P (= O) R 47 R 48 [R 41 ~R 48 are independently or without either having substituent (C1-C30) alkyl, or perforated with a substituent Not (C6-C30) aryl, or (C3-C30) represents a heteroaryl with or without substituents], tri (C1-C30) alkylsilyl with or without substituents, with substituents Or di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl with or without, tri (C6-C30) arylsilyl with or without substituent, (C6-C30) aryl with or without substituent ( C1-C30) alkyl, with or without substituents (C1-C30) alkyloxy, with substituents (C1-C30) alkylthio, with or without substituents (C6-C30) aryloxy, with or without substituents (C6-C30) arylthio, with or without substituents (C1-C30) alkoxycarbonyl, with or without substituents (C1-C30) alkylcarbonyl, with or without substituents (C6-C30) arylcarbonyl, with or without substituents (C2 -C30) alkenyl, with or without substituents (C2-C30) alkynyl, with or without substituents (C6-C30) aryloxycarbonyl, with or without substituents (C1-C30) Alkoxycarbonyloxy, may have a substituent (C1-C30) alkylcarbonyloxy, with or without substituents (C6-C30) arylcarbonyloxy, with or without substituents (C6-C30) aryloxycarbonyloxy, carboxyl, Nitro, or hydroxyl, each of which is bonded to the adjacent carbon via (C3-C30) alkylene or (C3-C30) alkenylene with or without a condensed ring to form a condensed ring. And each heterocycloalkyl and heteroaryl contains one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P (═O), Si and P. 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項４に記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to claim 4, wherein the organic layer contains one or more compounds selected from the group consisting of arylamine compounds and styrylarylamine compounds. 前記有機層が、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属またはその錯体をさらに含む、請求項４に記載の有機電界発光素子。   The organic layer is one or more metals selected from the group consisting of Group 1, Group 2, Group 4 and Group 5 transition metals, lanthanide metals, and organic metals of d-transition elements in the periodic table of elements. Or the organic electroluminescent element of Claim 4 which further contains the complex. 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項４に記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent element according to claim 4, wherein the organic layer includes an electroluminescent layer and a charge generation layer. 有機電界発光素子が白色光発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を発光する１以上の有機電界発光層を同時に含む、請求項４に記載の有機電界発光素子。   The organic electroluminescent device according to claim 4, wherein the organic electroluminescent device is a white light emitting organic electroluminescent device, and the organic layer includes one or more organic electroluminescent layers that emit blue, red, or green light simultaneously. .
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