JP4080213B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

【００１１】
〔式中Ｒ₂₁およびＲ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₂₁₀〜Ｘ₂₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す、但、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＸ₂₁₀〜Ｘ₂₂₄はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【００１２】
【化８】

【００１３】
〔式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分岐または環状状アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄およびＸ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【００１４】
【化９】

【００１５】
〔式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【００１６】
▲４▼ アミノ置換基を有する炭化水素化合物が以下の一般式（ａ）（化１０）、一般式（ｂ）（化１１）または一般式（ｃ）（化１２）から選ばれる化合物である、▲１▼乃至▲３▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化１０】

【００１８】
〔式中、Ａ₁₁およびＡ₁₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₁₁およびＡ₁₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₁₁およびｐ₁₂は０または１を表す〕
【００１９】
【化１１】

【００２０】
〔式中、Ａ₂₁およびＡ₂₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₂₁およびＡ₂₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₂₁は０または１を表す〕
【００２１】
【化１２】

【００２２】
〔式中、Ａ₃₁およびＡ₃₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₃₁およびＡ₃₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₃₁〜Ｚ₃₈はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ₁は２価の芳香族基を表し、Ｒ₆₁およびＲ₆₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、ｐ₃₁は０または１を表す〕
【００２３】
▲５▼ アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層が発光層である▲１▼乃至▲４▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
▲６▼ アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物の重量比が１０：１〜１００：１である▲１▼乃至▲５▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
▲７▼ １対の電極間にさらに正孔注入輸送層を有する▲１▼乃至▲６▼のいずれかに記載の有機電界発光素子
▲８▼ １対の電極間にさらに、電子注入輸送層を有する請求項▲１▼乃至▲７▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００２４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
【００２５】
本発明は、1対の電極基板間にアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関する。
【００２６】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、重合体を含むものではなく、好ましくは、分子量２０００以下の化合物であり、より好ましくは、分子量１０００以下の化合物である。
【００２７】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、好ましくは、フルオレン環が９位以外の位置でアントラセン環に結合している化合物であり、より好ましくは、一般式（１）で表される化合物である。
【００２８】
Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （１）
（式中、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、j、mおよびnは０または１を表し、kおよびlは１または２を表し、kが２であるときＡ₁同士は同一でも異なるものであってもよく、lが２であるときＦ₂同士は同一でも異なるものであってもよい。）
【００２９】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す。
【００３０】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００３１】
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁およびＸ₂のアリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数３〜２５のアリール基、炭素数５〜１６のアラルキル基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００３２】
Ｘ₁およびＸ₂は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換アラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換アラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換アラルキル基である。
【００３３】
Ｘ₁およびＸ₂の具体例としては、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【００３４】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００３５】
フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、
【００３６】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などの置換または未置換の炭素環式芳香族基、
【００３７】
４−キノリル基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基などの置換または未置換の複素環式芳香族基、
【００３８】
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基などの置換または未置換のアラルキル基などを挙げることができる。
【００３９】
一般式（１）で表される化合物において、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表す。
【００４０】
Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃が置換基を有する場合の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基が挙げられる。
【００４１】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００４２】
Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃が置換基を有する場合の置換基の具体例としては、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
【００４３】
Ａ₁およびＡ₂は、例えば、置換または未置換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，８−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，９−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，１０−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，３−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，９−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，１０−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、より好ましくは、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基である。
【００４４】
Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃は、例えば、置換または未置換のフルオレン−１，３−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、より好ましくは、、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、さらに好ましくは、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基である。
【００４５】
一般式（１）で表される化合物において、ｊ、ｍおよびｎは０または１を表し、ｋおよびｌは１または２を表す。また、ｋが２であるとき、Ａ₁どうしは同一でも異なるものであってもよく、ｌが２であるときＦ₂どうしは同一でも異なるものであってもよい。好ましくは、▲１▼kが１である、▲２▼jおよびnが０であり、lが１であり、k＋mが２である、▲３▼j＋l＋nが２であり、kが１であり、mが０である、および▲４▼ｊ、mおよびnが０であり、kおよびlが１である場合を挙げることができる。
【００４６】
一般式（１）で表される化合物は、j、k、l、mおよびnの値により以下の構造に大別することができる。
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ａ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｂ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｃ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｄ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｅ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｆ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｇ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｈ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｉ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｊ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｋ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｌ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｍ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｎ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｏ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｐ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｑ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｒ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₁−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｓ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｔ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｕ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｖ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｗ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｘ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｙ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｚ）
〔式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁およびＸ₂は一般式（１）の場合と同じ意味を表す〕
【００４７】
これらの構造のうち、好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｌ）、（１ｍ）、（１ｎ）、（１ｒ）、（１ｖ）および（１ｙ）で表される構造であり、より好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｍ）、および（１ｖ）で表される構造であり、さらに好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）および（１ｍ）で表される構造である。
【００４８】
さらに、一般式（１）で表される化合物の好ましい形態としては、下記一般式（Ａ）（化１３）、下記一般式（Ｂ）（化１４）および下記一般式（Ｃ）（化１５）で表される化合物を挙げることができる。
【００４９】
【化１３】

【００５０】
（式中、Ｒ₂₁およびＲ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＸ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はアントリル基およびフルオレニル基ではない。）
【００５１】
【化１４】

【００５２】
（式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄およびＸ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はアントリル基およびフルオレニル基ではない。）
【００５３】
【化１５】

【００５４】
（式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフルオレニル基ではない。）
【００５５】
一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）で表される化合物において、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はアントリル基およびフルオレニル基ではない。
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００５６】
Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換アラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換アラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換アラルキル基である。
【００５７】
Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂の具体例としては、水素原子、またはＸ₁およびＸ₂の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換アラルキル基を挙げることができる。
【００５８】
一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）で表される化合物において、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフルオレニル基ではない。
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００５９】
Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基である。
【００６０】
Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆の具体例としては、水素原子、またはＸ1およびＸ2の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基を挙げることができる。
【００６１】
一般式（Ａ）で表される化合物は、好ましくは、Ｘ₂₀₅およびＸ₂₁₄が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基である化合物、およびＸ₂₀₁、Ｘ₂₀₄、Ｘ₂₀₆、Ｘ₂₀₉、Ｘ₂₁₀、Ｘ₂₁₃、Ｘ₂₁₅およびＸ₂₁₈が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物であり、より好ましくは、Ｘ₂₀₅およびＸ214が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の複素環式芳香族基である化合物である。
【００６２】
一般式（Ｂ）で表される化合物は、好ましくは、Ｘ₃₁₅、Ｘ₃₁₈、Ｘ₃₁₉およびＸ₃₂₂が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物である。
【００６３】
一般式（Ｃ）で表される化合物は、好ましくは、Ｘ₄₀₅が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基である化合物、およびＸ₄₀₁、Ｘ₄₀₄、Ｘ₄₀₆およびＸ₄₀₉が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物である。
【００６４】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化１６〜化１５３）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６５】
【化１６】

【００６６】
【化１７】

【００６７】
【化１８】

【００６８】
【化１９】

【００６９】
【化２０】

【００７０】
【化２１】

【００７１】
【化２２】

【００７２】
【化２３】

【００７３】
【化２４】

【００７４】
【化２５】

【００７５】
【化２６】

【００７６】
【化２７】

【００７７】
【化２８】

【００７８】
【化２９】

【００７９】
【化３０】

【００８０】
【化３１】

【００８１】
【化３２】

【００８２】
【化３３】

【００８３】
【化３４】

【００８４】
【化３５】

【００８５】
【化３６】

【００８６】
【化３７】

【００８７】
【化３８】

【００８８】
【化３９】

【００８９】
【化４０】

【００９０】
【化４１】

【００９１】
【化４２】

【００９２】
【化４３】

【００９３】
【化４４】

【００９４】
【化４５】

【００９５】
【化４６】

【００９６】
【化４７】

【００９７】
【化４８】

【００９８】
【化４９】

【００９９】
【化５０】

【０１００】
【化５１】

【０１０１】
【化５２】

【０１０２】
【化５３】

【０１０３】
【化５４】

【０１０４】
【化５５】

【０１０５】
【化５６】

【０１０６】
【化５７】

【０１０７】
【化５８】

【０１０８】
【化５９】

【０１０９】
【化６０】

【０１１０】
【化６１】

【０１１１】
【化６２】

【０１１２】
【化６３】

【０１１３】
【化６４】

【０１１４】
【化６５】

【０１１５】
【化６６】

【０１１６】
【化６７】

【０１１７】
【化６８】

【０１１８】
【化６９】

【０１１９】
【化７０】

【０１２０】
【化７１】

【０１２１】
【化７２】

【０１２２】
【化７３】

【０１２３】
【化７４】

【０１２４】
【化７５】

【０１２５】
【化７６】

【０１２６】
【化７７】

【０１２７】
【化７８】

【０１２８】
【化７９】

【０１２９】
【化８０】

【０１３０】
【化８１】

【０１３１】
【化８２】

【０１３２】
【化８３】

【０１３３】
【化８４】

【０１３４】
【化８５】

【０１３５】
【化８６】

【０１３６】
【化８７】

【０１３７】
【化８８】

【０１３８】
【化８９】

【０１３９】
【化９０】

【０１４０】
【化９１】

【０１４１】
【化９２】

【０１４２】
【化９３】

【０１４３】
【化９４】

【０１４４】
【化９５】

【０１４５】
【化９６】

【０１４６】
【化９７】

【０１４７】
【化９８】

【０１４８】
【化９９】

【０１４９】
【化１００】

【０１５０】
【化１０１】

【０１５１】
【化１０２】

【０１５２】
【化１０３】

【０１５３】
【化１０４】

【０１５４】
【化１０５】

【０１５５】
【化１０６】

【０１５６】
【化１０７】

【０１５７】
【化１０８】

【０１５８】
【化１０９】

【０１５９】
【化１１０】

【０１６０】
【化１１１】

【０１６１】
【化１１２】

【０１６２】
【化１１３】

【０１６３】
【化１１４】

【０１６４】
【化１１５】

【０１６５】
【化１１６】

【０１６６】
【化１１７】

【０１６７】
【化１１８】

【０１６８】
【化１１９】

【０１６９】
【化１２０】

【０１７０】
【化１２１】

【０１７１】
【化１２２】

【０１７２】
【化１２３】

【０１７３】
【化１２４】

【０１７４】
【化１２５】

【０１７５】
【化１２６】

【０１７６】
【化１２７】

【０１７７】
【化１２８】

【０１７８】
【化１２９】

【０１７９】
【化１３０】

【０１８０】
【化１３１】

【０１８１】
【化１３２】

【０１８２】
【化１３３】

【０１８３】
【化１３４】

【０１８４】
【化１３５】

【０１８５】
【化１３６】

【０１８６】
【化１３７】

【０１８７】
【化１３８】

【０１８８】
【化１３９】

【０１８９】
【化１４０】

【０１９０】
【化１４１】

【０１９１】
【化１４２】

【０１９２】
【化１４３】

【０１９３】
【化１４４】

【０１９４】
【化１４５】

【０１９５】
【化１４６】

【０１９６】
【化１４７】

【０１９７】
【化１４８】

【０１９８】
【化１４９】

【０１９９】
【化１５０】

【０２００】
【化１５１】

【０２０１】
【化１５２】

【０２０２】
【化１５３】

【０２０３】
本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、例示化合物番号Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｇ−１〜Ｇ−２５、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、より好ましくは、例示化合物番号Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、さらに好ましくは、Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物である。
【０２０４】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、ハロゲノアントラセン誘導体と、フルオレニルホウ酸誘導体を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２０５】
また、本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、例えば、アントリルホウ酸誘導体と、ハロゲノフルオレン誘導体を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２０６】
本発明に係る一般式（１）で表わされる化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、下記一般式（２）で表されるホウ酸化合物と、下記一般式（３）で表される化合物を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２０７】
Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−Ｂ（ＯＨ）₂ （２）
Ｙ₁−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （３）
〔上式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁、Ｘ₂、j、k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ₁はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す〕
【０２０８】
一般式（３）において、Ｙ1はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２０９】
また、一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記一般式（４）で表される化合物と、下記一般式（５）で表されるホウ酸化合物を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２１０】
Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−Ｙ₂ （４）
（ＨＯ）₂Ｂ−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （５）
〔上式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁、Ｘ₂、j、k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ₂はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す〕
【０２１１】
一般式（４）において、Ｙ2はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２１２】
尚、一般式（２）および一般式（５）で表される化合物は、例えば、一般式（４）および一般式（３）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などを反応させることにより製造することができる。
【０２１３】
また、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ₁が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基である化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（４）および下記一般式（６）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のアントラキノンを反応させて得られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸、臭化水素酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ₁が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、kが１である化合物を製造することができる。
【０２１４】
Ｘ₁−（Ｆ₁）j−Ｙ₃ （６）
〔上式中、Ｆ₁、Ｘ₁、およびjは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ₃はハロゲン原子を表す〕
【０２１５】
一般式（６）において、Ｙ₃はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２１６】
また、同様に、一般式（３）および一般式（６）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のビアンスロンを反応させて得られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸、臭化水素酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ₁が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、kが２である化合物を製造することができる。
【０２１７】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある。本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物はこのような溶媒和物を包含するものであり、勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
【０２１８】
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
尚、本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物を有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【０２１９】
次ぎに本発明で使用するアミノ置換基を有する炭化水素化合物に関して詳細に説明する。
本発明に係るアミノ置換基を有する炭化水素化合物は好ましくは、下記一般式（ａ）（化１５４）、一般式（ｂ）（化１５５）および一般式（ｃ）（化１５６）で表される化合物を表す。
【０２２０】
【化１５４】

【０２２１】
〔式中、Ａ₁₁およびＡ₁₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₁₁およびＡ₁₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₁₁およびｐ₁₂は０または１を表す〕
【０２２２】
【化１５５】

【０２２３】
〔式中、Ａ₂₁およびＡ₂₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₂₁およびＡ₂₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₂₁は０または１を表す〕
【０２２４】
【化１５６】

【０２２５】
〔式中、Ａ₃₁およびＡ₃₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₃₁およびＡ₃₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₃₁〜Ｚ₃₈はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ₁は２価の芳香族基を表し、Ｒ₆₁およびＲ₆₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、ｐ₃₁は０または１を表す〕
【０２２６】
一般式（ａ）において、Ａ₁₁およびＡ₁₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₁₁およびＡ₁₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₁₁およびｐ１２は０または１を表す。
【０２２７】
一般式（ｂ）において、Ａ₂₁およびＡ₂₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₂₁およびＡ₂₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₂₁は０または１を表す。
【０２２８】
一般式（ｃ）においてＡ₃₁およびＡ₃₂は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₃₁およびＡ₃₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ₃₁〜Ｚ₃₈はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ₁は２価の芳香族基を表し、Ｒ₆₁およびＲ₆₂は、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、ｐ₃₁は０または１を表す。
【０２２９】
一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式（ｃ）で表される化合物において、Ａ₁₁、Ａ₁₂、Ａ₂₁、Ａ₂₂、Ａ₃₁およびＡ₃₂の具体例としては、例えば、水素原子、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、４−フェニルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−（２’−フェニルイソプロピル）フェニル基、４−（２’−フェニルヘキサフルオロイソプロピル）フェニル等のアリール基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−iso−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルチオフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（２’−フェニルイソプロピル）フェニル〕アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（２’−フェニルヘキサフルオロイソプロピル）フェニル〕アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基などの置換または未置換のアミノ基、カルバゾリル基、フェノチアゼニル基、フェノキサジニル基、ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、１０，１１−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニル等の含窒素複素環基が挙げられ、さらには、置換しているベンゼン環とともに下記一般式（ｄ）（化１５７）で表される含窒素複素環基であってもよい。
【０２３０】
【化１５７】

【０２３１】
〔式中、Ｚ’は、一般式（ａ）のＺ₁₀₁またはＺ₁₀₃、Ｚ₁₀₂およびＺ₁₀₄、あるいは、Ｚ₁₀₆またはＺ₁₀₇、Ｚ₁₀₅およびＺ₁₀₈、一般式（ｂ）のＺ₂₀₁またはＺ₂₀₂およびＺ₂₀₃、あるいは、Ｚ₂₀₇またはＺ₂₀₈およびＺ₂₀₉、あるいは、一般式（ｃ）のＺ₃₁またはＺ₃₃、Ｚ₃₂およびＺ₃₄、あるいは、Ｚ₃₆またはＺ₃₈、Ｚ₃₅およびＺ₃₇を表し、Ｚ₄₁〜Ｚ₄₄は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基を表し、Ｑは水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表す〕
【０２３２】
一般式（ｄ）において、Ｚ’は、一般式（ａ）のＺ₁₀₁またはＺ₁₀₃、Ｚ₁₀₂およびＺ₁₀₄、あるいは、Ｚ₁₀₆またはＺ₁₀₇、Ｚ₁₀₅およびＺ₁₀₈、一般式（ｂ）のＺ₂₀₁またはＺ₂₀₂およびＺ₂₀₃、あるいは、Ｚ₂₀₇またはＺ₂₀₈およびＺ₂₀₉、あるいは、一般式（ｃ）のＺ₃₁またはＺ₃₃、Ｚ₃₂およびＺ₃₄、あるいは、Ｚ₃₆またはＺ₃₈、Ｚ₃₅およびＺ₃₇を表し、Ｚ₄₁〜Ｚ₄₄は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基を表し、Ｑは水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表す。
【０２３３】
一般式（ｄ）のＺ’およびＺ₄₁〜Ｚ₄₄の具体例としては、水素原子、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、およびＸ₁およびＸ₂の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基から誘導されるアリールオキシ基を挙げることができる。
【０２３４】
Ｚ’およびＺ₄₁〜Ｚ₄₄は、好ましくは、水素原子、炭素１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基を表す。
【０２３５】
一般式（ｄ）で表される基の具体例としては、Ｎ−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−３−カルバソリル基、Ｎ−ｎ−プロピル−３−カルバゾリル基、Ｎ−iso−プロピル−３−カルバゾリル基、Ｎ−シクロヘキシル−３−カルバゾリル基、Ｎ−シクロペンチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−３−カルバゾリル基、Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−３−カルバゾリル基、Ｎ−メチル−６−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−６−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−６−フェノキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−６−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−６−メトキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−６−フェノキシ−３−カルバゾリル基等を挙げることができる。
【０２３６】
一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式（ｃ）の、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀およびＺ₃₁〜Ｚ₃₈の具体例としては、例えば、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、および、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基を挙げることができる。
【０２３７】
Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀およびＺ₃₁〜Ｚ₃₈は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の複素環式芳香族基、炭素数６〜２５の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換のアリールチオ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の複素環式芳香族基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールチオ基を表す。
【０２３８】
一般式（ｂ）におけるＲ₅₁〜Ｒ₅₄の具体例としては、例えば、水素原子、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
【０２３９】
Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の複素環式芳香族基、炭素数７〜２５の置換または未置換のアラルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基を表す。
【０２４０】
一般式（ｃ）におけるＲ₆₁およびＲ₆₂の具体例としては、例えば、水素原子、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【０２４１】
Ｒ₆₁およびＲ₆₂は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の炭素環式芳香族基、炭素数３〜１２の複素環式芳香族基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、炭素数３〜１０の複素環式芳香族基を表す。
【０２４２】
一般式（ｃ）で表される化合物において、Ａｒ₁は２価の芳香族基を表し、具体例としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、２，３−ジメチル−１，４−フェニレン基、２，３，５−トリメチル−１，４−フェニレン基、２，３，５，６−テトラメチル−１，４−フェニレン基、３−エチル−１，４−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３−イソプロピル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ブチル１，４−フェニレン基、３−sec-ブチル−１，４−フェニレン基、３−tert-ブチル−１，４−フェニレン基、２−シクロヘキシル−１，４−フェニレン基、２−シクロペンチルフェニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン基、
３−フェニル−１，４−フェニレン基、２，３−ジフェニル−１，４−フェニレン基、２，３，５−トリフェニル−１，４−フェニレン基、２，３，５，６−テトラフェニル−１，４−フェニレン基、２−（２’−ナフチル）−１，４−フェニレン基、２−（１’−ナフチル）−１，４−フェニレン基、
４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジエトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジ-iso−プロピル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’，５，５’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレン基、１，１’−ジフェニルエーテル−４，４’−ジイル基、２，２−イソプロピリデンジフェニル−４’，４”−ジイル基、１，１−シクロヘキシリデンジフェニル−４’，４”−ジイル基、
１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，１’−ビナフタレン−４，４’−ジイル基、
９，１０−アントリレン基、９，９’−ビアントラセン−１０，１０’−ジイル基、
４，４”−ターフェニレン基、３，３”−ターフェニレン基、１，４−フェニレンビス（３’−フェニルフェニル−４’−イル）基等を挙げることができる。
【０２４３】
一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式（ｄ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化１５８〜１８５）を挙げることができる。
【０２４４】
【化１５８】

【０２４５】
【化１５９】

【０２４６】
【化１６０】

【０２４７】
【化１６１】

【０２４８】
【化１６２】

【０２４９】
【化１６３】

【０２５０】
【化１６４】

【０２５１】
【化１６５】

【０２５２】
【化１６６】

【０２５３】
【化１６７】

【０２５４】
【化１６８】

【０２５５】
【化１６９】

【０２５６】
【化１７０】

【０２５７】
【化１７１】

【０２５８】
【化１７２】

【０２５９】
【化１７３】

【０２６０】
【化１７４】

【０２６１】
【化１７５】

【０２６２】
【化１７６】

【０２６３】
【化１７７】

【０２６４】
【化１７８】

【０２６５】
【化１７９】

【０２６６】
【化１８０】

【０２６７】
【化１８１】

【０２６８】
【化１８２】

【０２６９】
【化１８３】

【０２７０】
【化１８４】

【０２７１】
【化１８５】

【０２７２】
一般式（ａ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物は、例えば、特開平３−１１１４８５号公報、特開平９−１５７６４３号公報、特開平９−２６８２８３号公報、特開平１０−７２５７９号公報に記載の方法に従い製造することができる。
一般式（ｂ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物は、例えば、特願２００１−２４３３０６号、特願２００１−３１７７８３号に記載の方法に従い製造することができる。
一般式（ｃ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物は、例えば、特開平５−１６３４８８号公報、特開平５−１９４９４３号公報、特開平６−１９７３号公報、特開平６−２００２４２号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平７−１０９４５０号公報に記載の方法に従い製造することができる。
【０２７３】
本発明の有機電界発光素子で使用するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物の好ましい組み合わせは、
[1]：一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（ａ）で表される化合物、
[2]：一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[3]：一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（ｃ）で表される化合物、
[4]：一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（ａ）で表される化合物、
[5]：一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[6]：一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（ｃ）で表される化合物、
[7]：一般式（Ｃ）で表される化合物と一般式（ａ）で表される化合物、
[8]：一般式（Ｃ）で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[9]：一般式（Ｃ）で表される化合物と一般式（ｃ）で表される化合物、
を挙げることができ、より好ましくは、上記の[1]、[3]、[4]、[6]である。
【０２７４】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも一層挟持してなるものである。
【０２７５】
有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【０２７６】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
【０２７７】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０２７８】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は発光層の構成成分または正孔注入輸送層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
【０２７９】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、一種のみ使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０２８０】
本発明の有機電界発光素子において、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は、一種のみ使用してもよく、また、複数併用してもよい。
【０２８１】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物の使用量は、特に制限されるものではないが、好ましくは、５：１〜５００：１であり、より好ましくは、１０：１〜１００：１であり、さらに好ましくは、１０：１〜５０：１である。
【０２８２】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、いわゆるホスト材料として使用することができ、また、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は、いわゆるドーパント材料として使用することが可能である。
【０２８３】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。
【０２８４】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０２８５】
好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子である。
【０２８６】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
【０２８７】
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０２８８】
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０２８９】
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
【０２９０】
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０２９１】
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
【０２９２】
本発明の有機電界発光素子は、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換機を有する炭化水素化合物を正孔注入輸送層をして使用してもよく、また、その他の正孔注入輸送機能を有する化合物を使用してもよい。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【０２９３】
本発明の有機電界発光素子において使用することができる正孔注入輸送機能を有する化合物の具体例としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
【０２９４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物をそれぞれ少なくとも一種用いて形成することができる。
また、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する化合物の他にさらに発光機能を有する化合物を併用することもできる。
【０２９５】
ここで、発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【０２９６】
アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物およびアミノ置換基を有する炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占めるアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物およびアミノ置換基を有する炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜２０．００重量％に調節する。
【０２９７】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０２９８】
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。
【０２９９】
（Ｑ）₃−Ａｌ（ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’（ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
【０３００】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
【０３０１】
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０３０２】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
【０３０３】
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
【０３０４】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０３０５】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０３０６】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、１０^-5Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０３０７】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。 正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【０３０８】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
【０３０９】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【０３１０】
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０３１１】
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０３１２】
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０３１３】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０３１４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【０３１５】
実施例１：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比９３：７）し、さらに、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．６Ｖ、輝度８９０ｃｄ／ｍ²の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２１００時間であった。
【０３１６】
実施例２〜１５：有機電界発光素子の作製
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、例示化合物Ａ―３８の化合物とｂ−３３の化合物を重量比１０：１で使用（実施例２）、例示化合物の化合物Ａ−５４の化合物と、例示化合物ｃ−１５の化合物を重量比９３：７で使用（実施例３）、例示化合物Ｂ−１の化合物と、例示化合物ａ−１２の化合物を重量比１０：１で使用（実施例４）、例示化合物Ｂ−２４の化合物と、例示化合物ａ−４０の化合物を重量比１０：１で使用（実施例５）、例示化合物Ｂ−２１の化合物と、例示化合物ｂ−１８の化合物を重量比９４：６で使用（実施例６）、例示化合物Ｂ−２５の化合物と、例示化合物ｃ−３５（実施例７）、例示化合物Ｃ−２８の化合物と、例示化合物ａ−２の化合物を重量比９３：７で使用（実施例８）、例示化合物Ｃ−４４の化合物と、例示化合物ｂ−１６の化合物を重量比１０：１で使用（実施例９）、例示化合物Ｃ−１の化合物と、例示化合物ｃ−３１の化合物を重量比９３：７で使用（実施例１０）、例示化合物Ｄ−１９の化合物と、例示化合物ａ−４６の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１１）、例示化合物Ｅ−１１の化合物と、例示化合物ｃ−３９の化合物を重量比９４：６で使用（実施例１２）、例示化合物Ｅ−１６の化合物と、例示化合物ｂ−３の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１３）、例示化合物Ｅ−１７の化合物と、例示化合物ｂ−２９の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１４）、例示化合物Ｆ−２４の化合物と、例示化合物ｃ−３４を重量比９３：７で使用（実施例１５）した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは青色〜青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３１７】
比較例１
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルを使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３１８】
比較例２
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルと、例示化合物ｃ−３１の化合物を重量比９３：７で使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３１９】
比較例３
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、９，１０−ジフェニルアントラセンを使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３２０】
【表１】

【０３２１】
実施例１６：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に例示化合物Ｃ−１４の化合物と、例示化合物ａ−４５の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）で蒸着し、発光層を形成した。その後、さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度８１０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１７５０時間であった。
【０３２２】
実施例１７：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着して、第２正孔注入輸送層を形成した。次いでその上に例示化合物Ｈ−１の化合物と、例示化合物ａ−４３の化合物およびルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１：１）し、発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．８Ｖ、輝度８２０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２４００時間であった。
【０３２３】
実施例１８：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物Ｃ−１の化合物と例示化合物ａ−９の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．８Ｖ、輝度９１０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２２００時間であった。
【０３２４】
実施例１９：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物Ｉ−１の化合物と例示化合物ａ−４の化合物と２，５，８，１１−テトラ−tert-ブチルペリレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比９０：５：５）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．８Ｖ、輝度８９０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２４００時間であった。
【０３２５】
実施例２０：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、窒素ガス雰囲気下でＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量３９０００）とＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを重量比１００：５０の割合で含有する３重量％脱水ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧した。次に、その上に、例示化合物Ｄ−１９の化合物と例示化合物ｂ−１１の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比：１０：１）し発光層を形成した。さらに、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、８９ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度１２９０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７４０時間であった。
【０３２６】
実施例２１：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、窒素ガス雰囲気下、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物Ｃ−１４の化合物、例示化合物ｃ−３１の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５：１０の割合で含有する３重量％脱水ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８９ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度８２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７５０時間であった。
【０３２７】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が高く、さらに、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett., 51 , 913 (1987)]. An organic electroluminescent element has a structure in which a thin film containing a compound having a light emitting function is sandwiched between an anode and a cathode, and is excited by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light using light emitted when excitons are deactivated by generating excitons. The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. Can emit light. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. However, in general, the light emission luminance is low, which is not sufficient for practical use.
[0003]
As a method for improving emission luminance, an organic electroluminescence device using, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, and a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed [J .Appl.Phys., 65 3610 (1989)]. In addition, organic electroluminescent elements using anthracene derivatives as the material of the light emitting layer have been proposed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 8-12600 and 11-111458). Further, organic electroluminescent elements using anthracene derivatives as guest compounds in the light emitting layer have been proposed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 10-36832 and 10-294179).
[0004]
However, it cannot be said that these light emitting elements also have sufficient light emission luminance and light emission lifetime.
[0005]
Further, as an element for obtaining blue to blue-violet light emission, for example, a method using anthracene crystal [j.chem.phys..44.2902 (1966)], a method using a condensed polycyclic aromatic compound by forming a thin film by a vacuum deposition method [thin Solid Films, 99, 171 (1982)], a method for forming a light emitting layer using an aromatic dimethylidene compound (JP-A-3-231970), and a method for forming a light emitting layer using an aromatic dimethylidene compound having an amino substituent A method (JP-A-5-17765) has been reported. However, it is difficult to say that organic electroluminescent devices using these methods still have sufficient emission luminance and emission lifetime.
At present, an organic electroluminescence device that emits light with higher brightness and longer life is desired.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The subject of this invention is providing the organic electroluminescent element which is excellent in luminous efficiency, and is light-emitted with high brightness | luminance and long lifetime.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
(1) An organic electroluminescence device comprising at least one layer containing a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded between a pair of electrode substrates and a hydrocarbon compound having an amino substituent.
(2) The organic electroluminescence device according to (1), wherein the hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring are directly bonded is a hydrocarbon compound represented by the general formula (1).
[0008]
X ₁ -(F ₁ ) J- (A ₁ ) K- (F ₂ ) L- (A ₂ ) M- (F _Three ) N-X ₂ (1)
[Where A ₁ And A ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted anthracenediyl group; ₁ , F ₂ And F _Three Each independently represents a substituted or unsubstituted fluorenediyl group; ₁ And X ₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, J, m and n represent 0 or 1, k and l represent 1 or 2, and when K is 2, A ₁ May be the same or different, and when l is 2, F ₂ They can be the same or different.)
[0009]
(3) The hydrocarbon compound represented by the general formula (1) is a compound selected from the general formula (A) (Chemical formula 7), the general formula (B) (Chemical formula 8) and the general formula (C) (Chemical formula 9). An organic electroluminescent element according to (2).
[0010]
[Chemical 7]

[0011]
[In the formula, R _{twenty one} And R _{twenty two} Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₂₁₀ ~ X ₂₂₄ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, provided that R _{twenty one} , R _{twenty two} And X ₂₁₀ ~ X ₂₂₄ Are not anthryl and fluorenyl groups)
[0012]
[Chemical 8]

[0013]
[In the formula, R ₃₁ ~ R ₃₄ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. However, R ₃₁ ~ R ₃₄ And X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Are not anthryl and fluorenyl groups)
[0014]
[Chemical 9]

[0015]
[In the formula, R ₄₁ And R ₄₂ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. However, R ₄₁ , R ₄₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Are not anthryl and fluorenyl groups)
[0016]
(4) The hydrocarbon compound having an amino substituent is a compound selected from the following general formula (a) (chemical formula 10), general formula (b) (chemical formula 11) or general formula (c) (chemical formula 12): The organic electroluminescent element according to any one of (1) to (3).
[0017]
[Chemical Formula 10]

[0018]
[Where A ₁₁ And A ₁₂ Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; ₁₁ And A ₁₂ At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₁₀₁ ~ Z ₁₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or Represents an unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, p ₁₁ And p ₁₂ Represents 0 or 1]
[0019]
Embedded image

[0020]
[Where A _{twenty one} And A _{twenty two} Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; _{twenty one} And A _{twenty two} At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₂₀₁ ~ Z ₂₂₀ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R ₅₁ ~ R ₅₄ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, p _{twenty one} Represents 0 or 1]
[0021]
Embedded image

[0022]
[Where A ₃₁ And A ₃₂ Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; ₃₁ And A ₃₂ At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₃₁ ~ Z ₃₈ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or Represents an unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Ar ₁ Represents a divalent aromatic group, R ₆₁ And R ₆₂ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, p ₃₁ Represents 0 or 1]
[0023]
(5) The organic electric field according to any one of (1) to (4), wherein the layer containing a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded and a hydrocarbon compound having an amino substituent is a light emitting layer. Light emitting element.
(6) Any one of (1) to (5), wherein the weight ratio of the hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring are directly bonded to the hydrocarbon compound having an amino substituent is 10: 1 to 100: 1. The organic electroluminescent element of description.
(7) The organic electroluminescent device according to any one of (1) to (6), further comprising a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes.
(8) The organic electroluminescent device according to any one of (1) to (7), further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes.
[0024]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0025]
The present invention relates to an organic electroluminescent device comprising at least one layer containing a hydrocarbon compound having an anthracene ring and a fluorene ring directly bonded to a pair of electrode substrates and a hydrocarbon compound having an amino substituent.
[0026]
The hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded does not include a polymer, preferably a compound having a molecular weight of 2000 or less, and more preferably a compound having a molecular weight of 1000 or less. .
[0027]
The hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded is preferably a compound in which the fluorene ring is bonded to the anthracene ring at a position other than the 9-position, and more preferably a general formula ( It is a compound represented by 1).
[0028]
X ₁ -(F ₁ ) J- (A ₁ ) K- (F ₂ ) L- (A ₂ ) M- (F _Three ) N-X ₂ (1)
(Where A ₁ And A ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted anthracenediyl group; ₁ , F ₂ And F _Three Each independently represents a substituted or unsubstituted fluorenediyl group; ₁ And X ₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, j , M and n represent 0 or 1, k and l represent 1 or 2, and when k is 2, A ₁ May be the same or different, and when l is 2, F ₂ They may be the same or different. )
[0029]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ And X ₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.
[0030]
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0031]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ And X ₂ The aryl group and aralkyl group may have a substituent, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms. The substituent may be mono- or poly-substituted with a substituent such as a group, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, or an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms.
[0032]
X ₁ And X ₂ Is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, and a substitution having 6 to 25 carbon atoms. Or an unsubstituted carbocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, more preferably hydrogen. Atoms, halogen atoms, linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbocycles having 6 to 12 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a carbon atom. Number 1-8 Straight chain, branched or cyclic alkyl group, straight chain, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, 4 to 10 carbon atoms A substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
[0033]
X ₁ And X ₂ Specific examples of are a hydrogen atom,
Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group N-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl Group, 4-tert-butylcyclohexyl group, n-heptyl group, cycloheptyl group, n-octyl group, cyclooctyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethyl Hexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n -Linear, branched or cyclic alkyl groups such as heptadecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group,
[0034]
Methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3 , 3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, n-un Decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group, n-octadecyloxy group , A linear, branched or cyclic alkoxy group such as an n-eicosyloxy group,
[0035]
Phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropyl Phenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert -Butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group 4- (2′-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2′-ethylhexyl), L) Phenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclohexyl Phenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2 , 4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2 , 3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropyl group Nyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert -Butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1,2,3 , 4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 5-indanyl group,
[0036]
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propyloxyphenyl group, 3-n-propyl Oxyphenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxyphenyl group, 4-n-butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec-butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl Group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) ) Oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-o Cutyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl Group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3, 5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4 -Methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-metho Ci-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy 2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (3′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′- n-octylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- ( 4'-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 9-phenyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-2- Ruoreniru group, 9-methyl-9-phenyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-9-phenyl-2-fluorenyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethyl Phenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6- Trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl Group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-eth Siphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxy Substituted or unsubstituted carbocycle such as phenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-4-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group Formula aromatic group,
[0037]
4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group Group, 6-methyl-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl group, 3-furyl group, 2-furyl group, 3- Thienyl group, 2-thienyl group, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl A substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group such as a benzene group, a 2-benzothiazolyl group, a 2-benzimidazolyl group,
[0038]
Benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, furfuryl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methyl Benzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexylbenzyl group, 4-n-nonylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxy Benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butyloxybenzyl group, 4-n-hexyloxybenzyl group, 4-n-nonyloxybenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4- Examples include substituted or unsubstituted aralkyl groups such as fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group and 4-chlorobenzyl group. You can.
[0039]
In the compound represented by the general formula (1), A ₁ And A ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted anthracenediyl group; ₁ , F ₂ And F _Three Each independently represents a substituted or unsubstituted fluorenediyl group.
[0040]
A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ And F _Three Examples of the substituent in the case where has a substituent include a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted group. Of the aralkyl group.
[0041]
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0042]
A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ And F _Three Specific examples of the substituent in the case where has a substituent include X ₁ And X ₂ Specific examples of halogen atom, linear, branched or cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted heterocyclic fragrance And a substituted or unsubstituted aralkyl group.
[0043]
A ₁ And A ₂ Are, for example, substituted or unsubstituted anthracene-1,4-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-1,5-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-1,8-diyl group, substituted or unsubstituted Anthracene-1,9-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-1,10-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,3-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,6-diyl Group, substituted or unsubstituted anthracene-2,7-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,9-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,10-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene -9,10-diyl group, preferably a substituted or unsubstituted anthracene-1,4-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene 1,5-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,6-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,7-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group More preferably, it is a substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group.
[0044]
F ₁ , F ₂ And F _Three Is, for example, substituted or unsubstituted fluorene-1,3-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-1,6-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-1,7-diyl group, substituted or unsubstituted Fluorene-1,8-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-2,6-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-3,6-diyl Group, preferably a substituted or unsubstituted fluorene-1,6-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,8-diyl group, a substituted Or an unsubstituted fluorene-2,6-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-3,6-diyl group, more preferably Or a substituted or unsubstituted fluorene-1,8-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-3,6-diyl group, and more preferably Is a substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group.
[0045]
In the compound represented by the general formula (1), j, m and n represent 0 or 1, and k and l represent 1 or 2. When k is 2, A ₁ They can be the same or different, and when l is 2, F ₂ They may be the same or different. Preferably, (1) k is 1, (2) j and n are 0, l is 1, k + m is 2, (3) j + l + n is 2, and k is 1. Mention may be made of the case where m is 0, and (4) j, m and n are 0 and k and l are 1.
[0046]
The compounds represented by the general formula (1) can be roughly divided into the following structures depending on the values of j, k, l, m and n.
X ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1a)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1b)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1c)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1d)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1e)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1f)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1g)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1h)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1i)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1j)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1k)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1l)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1m)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1n)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1o)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1p)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1q)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1r)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₁ -F _Three -X ₂ (1s)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1t)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1u)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1v)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1w)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1x)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1y)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1z)
[Where A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ , F _Three , X ₁ And X ₂ Represents the same meaning as in the general formula (1)]
[0047]
Of these structures, (1a), (1b), (1c), (1d), (1f), (1g), (1i), (1l), (1m), (1n), ( 1r), (1v) and (1y), more preferably (1a), (1b), (1c), (1f), (1g), (1i), (1m), And a structure represented by (1v), more preferably a structure represented by (1a), (1b), (1c) and (1m).
[0048]
Furthermore, as a preferable form of the compound represented by the general formula (1), the following general formula (A) (formula 13), the following general formula (B) (formula 14), and the following general formula (C) (formula 15) The compound represented by these can be mentioned.
[0049]
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[0050]
(Wherein R _{twenty one} And R _{twenty two} Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryl group. However, R _{twenty one} , R _{twenty two} And X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. )
[0051]
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[0052]
(Wherein R ₃₁ ~ R ₃₄ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. However, R ₃₁ ~ R ₃₄ And X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. )
[0053]
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[0054]
(Wherein R ₄₁ And R ₄₂ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. However, R ₄₁ , R ₄₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. )
[0055]
In the compounds represented by formula (A), formula (B) and formula (C), R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₃₁ ~ R ₃₄ , R ₄₁ And R ₄₂ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However, R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₃₁ ~ R ₃₄ , R ₄₁ And R ₄₂ Is not an anthryl group or a fluorenyl group.
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0056]
R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₃₁ ~ R ₃₄ , R ₄₁ And R ₄₂ Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted or substituted group having 3 to 25 carbon atoms, or An unsubstituted heterocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, carbon A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms More preferably, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, a substituted or substituted group having 4 to 10 carbon atoms, or Unsubstituted heterocyclic aromatic group or A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
[0057]
R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₃₁ ~ R ₃₄ , R ₄₁ And R ₄₂ Specific examples of the hydrogen atom or X ₁ And X ₂ Specific examples of the straight-chain, branched or cyclic alkyl group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, or substituted or unsubstituted aralkyl group Can do.
[0058]
In the compounds represented by formula (A), formula (B) and formula (C), X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryl group. However, X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Is not an anthryl group or a fluorenyl group.
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0059]
X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, and a substitution having 6 to 25 carbon atoms. Or an unsubstituted carbocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 3 to 25 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a straight chain having 1 to 10 carbon atoms, A branched or cyclic alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon group having 4 to 12 carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic aromatic group, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear, branched or cyclic group having 1 to 8 carbon atoms Alkoxy group having 6 to 10 carbon atoms Substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms.
[0060]
X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Specific examples of these include a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, and a substituted or unsubstituted carbocyclic group, which are mentioned as specific examples of X1 and X2. Mention may be made of aromatic groups, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic groups.
[0061]
The compound represented by the general formula (A) is preferably X ₂₀₅ And X ₂₁₄ Is a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₂₀₁ , X ₂₀₄ , X ₂₀₆ , X ₂₀₉ , X ₂₁₀ , X ₂₁₃ , X ₂₁₅ And X ₂₁₈ Are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, more preferably X ₂₀₅ And X214 is a compound having a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group.
[0062]
The compound represented by formula (B) is preferably X ₃₁₅ , X ₃₁₈ , X ₃₁₉ And X ₃₂₂ Are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group.
[0063]
The compound represented by the general formula (C) is preferably X ₄₀₅ Wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and X ₄₀₁ , X ₄₀₄ , X ₄₀₆ And X ₄₀₉ Are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group.
[0064]
Specific examples of the hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded include, for example, the following compounds (Chemical Formula 16 to Chemical Formula 153), but the present invention is not limited thereto. It is not something.
[0065]
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[0066]
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[0135]
[Chemical Formula 86]

[0136]
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[0200]
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[0201]
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[0202]
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[0203]
The compound A according to the present invention is preferably exemplified compound numbers A-1 to A-60, B-1 to B-60, C-1 to C-45, F-1 to F-40, G-1 to G-25, I-1 to I-45, and compounds represented by M-1 to M-25, more preferably Exemplified Compound Nos. A-1 to A-60, B-1 to B-60 , C-1 to C-45, F-1 to F-40, I-1 to I-45, and M-1 to M-25, more preferably A-1 to A It is a compound represented by -60, B-1 to B-60, C-1 to C-45, and M-1 to M-25.
[0204]
The hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded can be produced, for example, by the following method. That is, for example, a halogenoanthracene derivative and a fluorenylboric acid derivative are converted into, for example, a palladium compound [eg, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium chloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium] and The reaction is carried out in the presence of a base (for example, an inorganic base such as sodium carbonate, sodium bicarbonate or potassium carbonate, or an organic base such as triethylamine or pyridine) [for example, Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0205]
The hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded includes, for example, an anthryl boric acid derivative and a halogenofluorene derivative such as a palladium compound [for example, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, In the presence of bis (triphenylphosphine) palladium chloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium] and a base [for example, an inorganic base such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, or an organic base such as triethylamine, pyridine]. React [e.g. Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0206]
The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, for example, a boric acid compound represented by the following general formula (2) and a compound represented by the following general formula (3) are converted into, for example, a palladium compound [for example, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis ( Reaction in the presence of triphenylphosphine) palladium chloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium] and a base (for example, an inorganic base such as sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, or an organic base such as triethylamine, pyridine). [For example, Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0207]
X ₁ -(F ₁ ) J- (A ₁ ) K-B (OH) ₂ (2)
Y ₁ -(F ₂ ) L- (A ₂ ) M- (F _Three ) N-X ₂ (3)
[In the above formula, A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ , F _Three , X ₁ , X ₂ , J, k, l, m and n represent the same meaning as in the general formula (1), and Y ₁ Represents a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group.
[0208]
In the general formula (3), Y1 represents a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, preferably a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
[0209]
The compound represented by the general formula (1) is, for example, a compound represented by the following general formula (4) and a boric acid compound represented by the following general formula (5), for example, a palladium compound [e.g. , Tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium chloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium] and bases (eg, inorganic bases such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, triethylamine, Reaction in the presence of an organic base such as pyridine (e.g., Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0210]
X ₁ -(F ₁ ) J- (A ₁ ) KY ₂ (4)
(HO) ₂ B- (F ₂ ) L- (A ₂ ) M- (F _Three ) N-X ₂ (5)
[In the above formula, A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ , F _Three , X ₁ , X ₂ , J, k, l, m and n represent the same meaning as in the general formula (1), and Y ₂ Represents a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group.
[0211]
In the general formula (4), Y2 represents a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0212]
The compounds represented by general formula (2) and general formula (5) are, for example, compounds represented by general formula (4) and general formula (3), for example, n-butyl lithium and magnesium metal. It can be produced by reacting a lithio compound or a Grignard reagent which can be adjusted by action with, for example, trimethoxyboron, triisopropoxyboron and the like.
[0213]
Of the compounds represented by the general formula (1), A ₁ A compound in which is a substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group can be produced, for example, by the following method. That is, for example, a compound represented by the general formula (4) and the following general formula (6) can be prepared by reacting, for example, n-butyllithium or metallic magnesium with a lithio compound or a Grignard reagent, and substituted or unsubstituted. A compound obtained by reacting anthraquinone is dehydroaromatized in the presence of an acid (for example, hydroiodic acid or hydrobromic acid), and among the compounds represented by the general formula (1), A ₁ A compound in which is a substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group and k is 1 can be produced.
[0214]
X ₁ -(F ₁ ) J-Y _Three (6)
[In the above formula, F ₁ , X ₁ , And j represent the same meaning as in the general formula (1), and Y _Three Represents a halogen atom.
[0215]
In general formula (6), Y _Three Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0216]
Similarly, the compound represented by the general formula (3) and the general formula (6) can be prepared by reacting, for example, n-butyllithium or metal magnesium with a lithio compound or a Grignard reagent, and substituted or unsubstituted. Among the compounds represented by the general formula (1), a compound obtained by reacting Biansulon is dehydroaromatized in the presence of an acid (for example, hydroiodic acid or hydrobromic acid), and A ₁ Can be produced wherein is a substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group and k is 2.
[0217]
The hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded is produced in a form that forms a solvate with a solvent that is optionally used (for example, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene). Sometimes. The hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded includes such a solvate, and of course also includes a solvate containing no solvent.
[0218]
In the organic electroluminescence device of the present invention, not only a solvate of a hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded, but also such a solvate can be used.
When the hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring according to the present invention are directly bonded is used for an organic electroluminescence device, a recrystallization method, a column chromatography method, a purification method such as a sublimation purification method, or the like. It is preferable to use a compound with increased purity in combination with the method.
[0219]
Next, the hydrocarbon compound having an amino substituent used in the present invention will be described in detail.
The hydrocarbon compound having an amino substituent according to the present invention is preferably represented by the following general formula (a) (chemical formula 154), general formula (b) (chemical formula 155) and general formula (c) (chemical formula 156). Represents a compound.
[0220]
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[0221]
[Where A ₁₁ And A ₁₂ Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; ₁₁ And A ₁₂ At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₁₀₁ ~ Z ₁₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or Represents an unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, p ₁₁ And p ₁₂ Represents 0 or 1]
[0222]
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[0223]
[Where A _{twenty one} And A _{twenty two} Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; _{twenty one} And A _{twenty two} At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₂₀₁ ~ Z ₂₂₀ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R ₅₁ ~ R ₅₄ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, p _{twenty one} Represents 0 or 1]
[0224]
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[0225]
[Where A ₃₁ And A ₃₂ Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; ₃₁ And A ₃₂ At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₃₁ ~ Z ₃₈ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or Represents an unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Ar ₁ Represents a divalent aromatic group, R ₆₁ And R ₆₂ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, p ₃₁ Represents 0 or 1]
[0226]
In general formula (a), A ₁₁ And A ₁₂ Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; ₁₁ And A ₁₂ At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₁₀₁ ~ Z ₁₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or Represents an unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, p ₁₁ And p12 represents 0 or 1.
[0227]
In the general formula (b), A _{twenty one} And A _{twenty two} Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; _{twenty one} And A _{twenty two} At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₂₀₁ ~ Z ₂₂₀ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R ₅₁ ~ R ₅₄ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, p _{twenty one} Represents 0 or 1.
[0228]
In general formula (c), A ₃₁ And A ₃₂ Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group; ₃₁ And A ₃₂ At least one of them represents a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, Z ₃₁ ~ Z ₃₈ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or Represents an unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Ar ₁ Represents a divalent aromatic group, R ₆₁ And R ₆₂ Represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, p ₃₁ Represents 0 or 1.
[0229]
In the compounds represented by formula (a), formula (b) and formula (c), A ₁₁ , A ₁₂ , A _{twenty one} , A _{twenty two} , A ₃₁ And A ₃₂ Specific examples of are, for example, a hydrogen atom, phenyl group, naphthyl group, anthryl group, pyrenyl group, 4-phenylphenyl group, 4-phenoxyphenyl group, 4- (2′-phenylisopropyl) phenyl group, 4- ( Aryl group such as 2′-phenylhexafluoroisopropyl) phenyl, amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-butylamino group, N-cyclohexylamino group, Nn-octylamino group N-decylamino group, N-benzylamino group, N-phenylamino group, N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxy-2-methylphenyl) amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- (4-n-butylphenyl) amino group, N- (4-methoxyphenyl) amino group, N- 3-fluorophenyl) amino group, N- (4-chlorophenyl) amino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) amino group, N, N-dimethylamino group, N, N- Diethylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-n-hexylamino group, N, N-di-n-octylamino group, N, N-di-n-decylamino group, N, N-di-n-dodecylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl-Nn-butylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N-iso-propyl- N-phenylamino group, Nn-butyl-N-phenylamino group, N-tert-butyl-N-phenylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3methylphenyl) amino group N, N-di (4-methylphenyl) a Group, N, N-di (4-ethylphenyl) amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N , N-di (4-methoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-di ( 4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N, N-di (4-phenylphenyl) amino group, N, N-di (4-phenoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-phenylthiophenyl) ) Amino group, N, N-di [4- (2′-phenylisopropyl) phenyl] amino group, N, N-di [4- (2′-phenylhexafluoroisopropyl) phenyl] amino group, N, N— Di (1-naphthyl) amino group, N, N-di 2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-octylphenyl) amino Group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- ( Substituted or unsubstituted amino groups such as 4-phenylphenyl) amino group, carbazolyl group, phenothiazenyl group, phenoxazinyl group, dibenzo [b, f] azepinyl group, 10,11-dihydride A nitrogen-containing heterocyclic group such as dibenzo [b, f] azepinyl, and a nitrogen-containing heterocyclic group represented by the following general formula (d) (formula 157) together with a substituted benzene ring: Also good.
[0230]
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[0231]
[In the formula, Z ′ represents Z in the general formula (a). ₁₀₁ Or Z ₁₀₃ , Z ₁₀₂ And Z ₁₀₄ Or Z ₁₀₆ Or Z ₁₀₇ , Z ₁₀₅ And Z ₁₀₈ Z in the general formula (b) ₂₀₁ Or Z ₂₀₂ And Z ₂₀₃ Or Z ₂₀₇ Or Z ₂₀₈ And Z ₂₀₉ Or Z in the general formula (c) ₃₁ Or Z ₃₃ , Z ₃₂ And Z ₃₄ Or Z ₃₆ Or Z ₃₈ , Z ₃₅ And Z ₃₇ Represents Z ₄₁ ~ Z ₄₄ Is a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy And Q represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
[0232]
In the general formula (d), Z ′ represents Z in the general formula (a). ₁₀₁ Or Z ₁₀₃ , Z ₁₀₂ And Z ₁₀₄ Or Z ₁₀₆ Or Z ₁₀₇ , Z ₁₀₅ And Z ₁₀₈ Z in the general formula (b) ₂₀₁ Or Z ₂₀₂ And Z ₂₀₃ Or Z ₂₀₇ Or Z ₂₀₈ And Z ₂₀₉ Or Z in the general formula (c) ₃₁ Or Z ₃₃ , Z ₃₂ And Z ₃₄ Or Z ₃₆ Or Z ₃₈ , Z ₃₅ And Z ₃₇ Represents Z ₄₁ ~ Z ₄₄ Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and Q is a hydrogen atom Represents a linear, branched or cyclic alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
[0233]
Z ′ and Z in the general formula (d) ₄₁ ~ Z ₄₄ Specific examples of are hydrogen atom, X ₁ And X ₂ Specific examples of linear, branched or cyclic alkyl groups, linear, branched or cyclic alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups, and X ₁ And X ₂ Specific examples of the aryloxy group derived from the substituted or unsubstituted aryl group mentioned above can be given.
[0234]
Z 'and Z ₄₁ ~ Z ₄₄ Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and a carbon number A 7-12 aralkyl group, a C6-C12 aryloxy group is represented, More preferably, a hydrogen atom, a C1-C10 linear, branched or cyclic alkoxy group, a C6-C10 aryl group , An aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms and an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms.
[0235]
Specific examples of the group represented by the general formula (d) include N-methyl-3-carbazolyl group, N-ethyl-3-carbazolyl group, Nn-propyl-3-carbazolyl group, N-iso-propyl. -3-carbazolyl group, N-cyclohexyl-3-carbazolyl group, N-cyclopentyl-3-carbazolyl group, N-phenyl-3-carbazolyl group, N- (4'-phenylphenyl) -3-carbazolyl group, N- Methyl-6-methyl-3-carbazolyl group, N-ethyl-6-methyl-3-carbazolyl group, N-ethyl-6-methoxy-3-carbazolyl group, N-ethyl-6-phenoxy-3-carbazolyl group, N-phenyl-6-methyl-3-carbazolyl group, N-phenyl-6-methoxy-3-carbazolyl group, N-phenyl-6-phenoxy-3-carbazolyl group And the like.
[0236]
Z in general formula (a), general formula (b) and general formula (c) ₁₀₁ ~ Z ₁₁₆ , Z ₂₀₁ ~ Z ₂₂₀ And Z ₃₁ ~ Z ₃₈ As a specific example of, for example, X ₁ And X ₂ A linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, and X ₁ And X ₂ Specific examples thereof include substituted or unsubstituted aryloxy groups and substituted or unsubstituted arylthio groups derived from the substituted or unsubstituted aryl groups mentioned above.
[0237]
Z ₁₀₁ ~ Z ₁₁₆ , Z ₂₀₁ ~ Z ₂₂₀ And Z ₃₁ ~ Z ₃₈ Is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, and a substitution having 6 to 25 carbon atoms. Or an unsubstituted carbocyclic aromatic group, a heterocyclic aromatic group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 to 25 carbon atoms Represents an arylthio group, and more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a carbon number of 6 -12 substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, 4-12 carbon heteroaromatic group, 6-12 substituted or unsubstituted aryloxy group, 6-12 carbon substitution Or an unsubstituted arylthio group It is.
[0238]
R in the general formula (b) ₅₁ ~ R ₅₄ As specific examples of, for example, a hydrogen atom, X ₁ And X ₂ Specific examples thereof include linear, branched or cyclic alkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups, and substituted or unsubstituted aralkyl groups.
[0239]
R ₅₁ ~ R ₅₄ Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, or a heterocyclic ring having 3 to 25 carbon atoms. Represents a substituted aromatic group having 7 to 25 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aralkyl group, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 6 to 12 carbon atoms. A substituted or unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms are represented.
[0240]
R in the general formula (c) ₆₁ And R ₆₂ As specific examples of, for example, a hydrogen atom, X ₁ And X ₂ Specific examples thereof include linear, branched or cyclic alkyl groups and substituted or unsubstituted aryl groups.
[0241]
R ₆₁ And R ₆₂ Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, or a heterocyclic aromatic group having 3 to 12 carbon atoms. And more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, and a heterocyclic aromatic group having 3 to 10 carbon atoms. Represents.
[0242]
In the compound represented by the general formula (c), Ar ₁ Represents a divalent aromatic group, and specific examples include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 3-methyl-1,4-phenylene group, and 2-methyl. -1,4-phenylene group, 2,3-dimethyl-1,4-phenylene group, 2,3,5-trimethyl-1,4-phenylene group, 2,3,5,6-tetramethyl-1,4 -Phenylene group, 3-ethyl-1,4-phenylene group, 2-ethyl-1,4-phenylene group, 3-n-propyl-1,4-phenylene group, 3-isopropyl-1,4-phenylene group, 3-n-butyl 1,4-phenylene group, 3-sec-butyl-1,4-phenylene group, 3-tert-butyl-1,4-phenylene group, 2-cyclohexyl-1,4-phenylene group, 2 -Cyclopentylphenylene group, 2,5-dimethyl-1, - phenylene group, 2,5-dimethoxy-1,4-phenylene group,
3-phenyl-1,4-phenylene group, 2,3-diphenyl-1,4-phenylene group, 2,3,5-triphenyl-1,4-phenylene group, 2,3,5,6-tetraphenyl -1,4-phenylene group, 2- (2′-naphthyl) -1,4-phenylene group, 2- (1′-naphthyl) -1,4-phenylene group,
4,4′-biphenylene group, 2,2′-biphenylene group, 3,3′-biphenylene group, 3,4′-biphenylene group, 3,3′-dimethyl-4,4′-biphenylene group, 3,3 '-Dimethoxy-4,4'-biphenylene group, 3,3'-diethoxy-4,4'-biphenylene group, 3,3'-di-iso-propyl-4,4'-biphenylene group, 3,3' , 5,5′-tetramethyl-4,4′-biphenylene group, 3,3′-diphenyl-4,4′-biphenylene group, 3,3 ′, 5,5′-tetraphenyl-4,4′- Biphenylene group, 1,1′-diphenyl ether-4,4′-diyl group, 2,2-isopropylidenediphenyl-4 ′, 4 ″ -diyl group, 1,1-cyclohexylidenediphenyl-4 ′, 4 ″- Diyl group,
1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 1,1′-binaphthalene-4,4′-diyl group,
9,10-anthrylene group, 9,9′-bianthracene-10,10′-diyl group,
Examples include 4,4 "-terphenylene group, 3,3" -terphenylene group, 1,4-phenylenebis (3'-phenylphenyl-4'-yl) group.
[0243]
Specific examples of the hydrocarbon compound having an amino substituent represented by the general formula (a), the general formula (b), and the general formula (d) include the following compounds (Chemical Formulas 158 to 185). Can do.
[0244]
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[0245]
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[0272]
Examples of the hydrocarbon compound having an amino substituent represented by the general formula (a) include JP-A-3-111485, JP-A-9-157463, JP-A-9-268283, and JP-A-10-72579. It can be produced according to the method described in the publication.
The hydrocarbon compound having an amino substituent represented by the general formula (b) can be produced, for example, according to the method described in Japanese Patent Application Nos. 2001-243306 and 2001-317783.
Examples of the hydrocarbon compound having an amino substituent represented by the general formula (c) include JP-A-5-163488, JP-A-5-194944, JP-A-6-1973, and JP-A-6-220242. And JP-A-7-138561 and JP-A-7-109450.
[0273]
A preferred combination of a hydrocarbon compound having an anthracene ring and a fluorene ring directly used in the organic electroluminescent device of the present invention and a hydrocarbon compound having an amino substituent is,
[1]: a compound represented by the general formula (A) and a compound represented by the general formula (a),
[2]: a compound represented by the general formula (A) and a compound represented by the general formula (b),
[3]: a compound represented by the general formula (A) and a compound represented by the general formula (c),
[4]: a compound represented by the general formula (B) and a compound represented by the general formula (a),
[5]: a compound represented by the general formula (B) and a compound represented by the general formula (b),
[6]: a compound represented by the general formula (B) and a compound represented by the general formula (c),
[7]: a compound represented by the general formula (C) and a compound represented by the general formula (a),
[8]: a compound represented by the general formula (C) and a compound represented by the general formula (b),
[9]: a compound represented by the general formula (C) and a compound represented by the general formula (c),
More preferred are [1], [3], [4] and [6] above.
[0274]
The organic electroluminescent element of the present invention comprises at least one layer containing a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded and a hydrocarbon compound having an amino substituent, between a pair of electrodes. It is.
[0275]
An organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron injection containing a hole injection component as desired, considering the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing a transporting component can also be provided.
[0276]
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. As a type of element configuration that also serves as a single layer type element configuration. Further, when the light emitting layer is poor in the hole injection function and / or the hole transport function, a two-layer device configuration in which a hole injection transport layer is provided on the anode side of the light emitting layer, the light emitting layer has an electron injection function and / or Alternatively, when the electron transport function is poor, a two-layer device structure in which an electron injection transport layer is provided on the cathode side of the light emitting layer can be obtained. Furthermore, a three-layer device structure in which the light-emitting layer is sandwiched between a hole injecting and transporting layer and an electron injecting and transporting layer can be used.
[0277]
In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
[0278]
In the organic electroluminescence device of the present invention, a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded and a hydrocarbon compound having an amino substituent are used as a component of a light emitting layer or a component of a hole injection transport layer. It is preferable to use it as a constituent of the light emitting layer.
[0279]
In the organic electroluminescence device of the present invention, the hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring are directly bonded may be used alone or in combination.
[0280]
In the organic electroluminescent device of the present invention, the hydrocarbon compound having an amino substituent may be used alone or in combination.
[0281]
In the organic electroluminescence device of the present invention, the amount of the hydrocarbon compound in which the anthracene ring and the fluorene ring are directly bonded and the hydrocarbon compound having an amino substituent is not particularly limited, but preferably 5 : 1 to 500: 1, more preferably 10: 1 to 100: 1, and even more preferably 10: 1 to 50: 1.
[0282]
In the organic electroluminescence device of the present invention, a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded can be used as a so-called host material, and a hydrocarbon compound having an amino substituent is a so-called dopant material. It can be used as
[0283]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / Cathode type device (FIG. 4). Further, the (E) anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light-emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5) in which the light-emitting layer is sandwiched between electron injection / transport layers may be used. it can. In addition, the element configuration of the type (D) includes an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes as a light emitting layer, and (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component and an electron as a light emitting layer. An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an injection component is mixed (FIG. 6), and (G) a single layer form in which a hole injection transport component and a light emitting component are mixed as a light emitting layer. The element of the type sandwiched between the pair of electrodes (FIG. 8) (FIG. 7), and (H) the element of the type sandwiched between the pair of electrodes in a single layer form in which the light emitting component and the electron injection component are mixed. May be.
[0284]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device may be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. Further, in each type of device, the hole injection / transport layer is disposed between the light emitting layer, the hole injection / transport component and the light emitting component mixed layer and / or the light emitting layer and the electron injection / transport layer between the light emitting component and the light emitting component. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
[0285]
A preferred organic electroluminescent device is a (A) type device, (B) type device, (E) type device, (F) type device or (G) type device, more preferably (A) type device. , (B) type element or (G) type element.
[0286]
Hereinafter, the components of the organic electroluminescence device of the present invention will be described in detail. As an example, (A) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode-type device shown in FIG. 1 will be described.
[0287]
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0288]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but a transparent or translucent substrate is preferable, and the material is soda lime glass, Examples thereof include glass such as borosilicate glass and transparent polymers such as polyester, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyacrylate, polymethylmethacrylate, polypropylene, and polyethylene. Further, a substrate made of a translucent plastic sheet, quartz, transparent ceramics, or a composite sheet in which these are combined can also be used. Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0289]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or a conductive compound having a relatively large work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, indium oxide (In 2 O 3), tin oxide (SnO 2), zinc oxide, and ITO (indium / tin / tin). Examples thereof include oxide (Indium Tin Oxide), polythiophene, and polypyrrole. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
[0290]
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode material used.
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
[0291]
The hole injecting and transporting layer of the electroluminescent device of the present invention is a compound having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylamine derivatives, triarylmethane derivatives, oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, Polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole, and the like).
[0292]
In the organic electroluminescent device of the present invention, a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded, and a hydrocarbon compound having an amino substituent may be used as a hole injection transport layer, Other compounds having a hole injecting and transporting function may be used.
The compounds having a hole injecting and transporting function may be used alone or in combination.
[0293]
Specific examples of the compound having a hole injecting and transporting function that can be used in the organic electroluminescent device of the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -Methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methoxy) Phenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl, 3,3′-dimethyl-4,4′-bis [N-phenyl-N- ( 3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4" -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'- Methylphenyl)- -(4 "-n-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4", 4 "'-Bis[N',N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl- 1,3-diaminobenzene, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 ″ -bis [4- (bis [4 -Methylphenyl] amino] phenyl-2,2 ': 5', 2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyl) tri Phenylamine, 4,4 ', 4 "- Polythiophene such as lith [N, N-bis (4 "'-tert-butylbiphenyl-4""-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5-tris [N- (4'-diphenylamino] benzene And its derivatives, poly-N-vinylcarbazole and its derivatives are more preferred.
[0294]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light-emitting layer can be formed using at least one kind of a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded and a hydrocarbon compound having an amino substituent.
In addition to a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded to a compound having an amino substituent, a compound having a light emitting function can be used in combination.
[0295]
Here, examples of the compound having a light emitting function include an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetra Phenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthenyl) benzene, 4,4′-bis ( 9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl, dibenzo [f, f] diindeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives], organometallic complexes [eg, tris (8 -Quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, 2 (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole zinc salt, 4-hydroxyacridine zinc salt, 3-hydroxyflavone zinc salt, 5-hydroxyflavone beryllium salt, 5-hydroxyflavone aluminum salt], stilbene derivatives [eg 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1,2-triphenyl ) Ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives (eg, coumarin 1, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 30, coumarin 106, coumarin 138, coumarin 151, coumarin 152, coumarin 153, coumarin 307, coumarin 311, coumarin 314, coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500), Lan derivatives (eg, DCM1, DCM2), oxazone derivatives (eg, Nile Red), benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof , Polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polybiphenylene vinylene and derivatives thereof, polyterphenylene vinylene and derivatives thereof, polynaphthylene vinylene and derivatives thereof, polythienylene vinylene Examples of the compound having a light emitting function include an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound, and an organic metal. Complexes and stilbene derivatives are preferred, and polycyclic aromatic compounds and organometallic complexes are more preferred.
[0296]
When a compound having a light emitting function other than a hydrocarbon compound in which an anthracene ring and a fluorene ring are directly bonded and a hydrocarbon compound having an amino substituent is used in combination, the anthracene ring and the fluorene ring in the light emitting layer are directly bonded. The ratio of the compound having a light emitting function other than the hydrocarbon compound and the hydrocarbon compound having an amino substituent is preferably adjusted to 0.001 to 20.00% by weight.
[0297]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and / or a function of transporting injected electrons.
[0298]
Examples of the compound having an electron injecting function used in the electron injecting and transporting layer include organometallic complexes, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenones. Derivatives, thiopyrandioxide derivatives and the like. Examples of the organometallic complex include organoaluminum complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, organic beryllium complexes such as bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, beryllium salts of 5-hydroxyflavone, 5- Examples thereof include an aluminum salt of hydroxyflavone. An organoaluminum complex is preferable, and an organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand is more preferable. Examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolylate ligand include compounds represented by general formula (a) to general formula (c).
[0299]
(Q) _Three -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) ₂ -Al-OL '(b)
(In the formula, Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand, OL ′ represents a phenolate ligand, and L ′ represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms having a phenyl group. )
(Q) ₂ -Al-O-Al- (Q) ₂ (C)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
[0300]
Specific examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl- 8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, bi (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum.
[0301]
A compound having an electron injection function may be used alone or in combination.
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or a conductive compound having a relatively small work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , Aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, and graphite thin films. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0302]
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by, for example, vapor deposition, sputtering, ion vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less. The thickness of the cathode is usually 5 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm, although it depends on the electrode material used. In order to extract light emitted from the organic electroluminescent device of the present invention with high efficiency, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent, and generally has a transmittance of emitted light of 70% or more. Thus, it is preferable to set the material and thickness of the anode or cathode.
[0303]
The organic electroluminescent device of the present invention may contain a singlet oxygen quencher in at least one of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer. Although it does not specifically limit as a singlet oxygen quencher, For example, rubrene, a nickel complex, diphenylisobenzofuran is mentioned, Preferably it is rubrene.
[0304]
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably a hole injection transport layer. When a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, a light emitting function). May be contained in the vicinity of the electron injecting and transporting layer).
[0305]
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0306]
The formation method of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, an ionization deposition method, a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, A dip coat method, a bar coat method, a roll coat method, a Langmuir-Blodget method, an ink jet method) can be used. When forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are as follows. Although not particularly limited, usually 10 ^-Five It is preferable to carry out at a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C. and a substrate temperature of about −50 to 300 ° C. under vacuum of about Torr or less. . In this case, each layer such as the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is preferably formed continuously under vacuum. It becomes possible to manufacture an organic electroluminescent element excellent in various characteristics by forming continuously. When each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-evaporated. It is preferable to do.
[0307]
When each layer is formed by a solution coating method, a component for forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Examples of the solvent include organic solvents (hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, and 1-methylnaphthalene, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, dichloromethane, and chloroform. , Halogenated hydrocarbon solvents such as tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl lactate, methanol, propanol, butanol Alcohol solvents such as pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, dibutyl ether, tetrahydro Ether solvents such as ethylene, dioxane, dimethoxyethane, anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide And polar solvents) and water. A solvent may be used independently and may be used together. When the components of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are dispersed in a solvent, for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like is used as a dispersion method. Can be used.
[0308]
Examples of binder resins that can be used for each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl methacrylate, poly Methyl acrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, Examples thereof include polymer compounds such as polythienylene vinylene and its derivatives. Binder resins may be used alone or in combination. The concentration of the coating solution is not particularly limited, but can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by the coating method to be carried out, usually 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount used is not particularly limited, but it is usually based on the total amount of components and binder resin that form each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer. The binder resin is used so that the content of the binder resin is 5 to 99.9% by weight, preferably 10 to 99% by weight (relative to the total amount of each component when a single-layer element is formed).
[0309]
The thickness of each layer such as the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm.
[0310]
In addition, the organic electroluminescent device of the present invention produced under the above conditions is provided with a protective layer (sealing layer) for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, etc. For example, it can be protected by enclosing it in paraffin, liquid paraffin, silicone oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon oil). Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorine resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide, metal sulfide), and photocurable resin. The material used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0311]
Moreover, the organic electroluminescent element of this invention can also provide a metal oxide film (for example, aluminum oxide film) and a metal fluoride film as a protective film in an electrode.
[0312]
In the organic electroluminescent element of the present invention, an interface layer (intermediate layer) may be provided on the surface of the anode. Examples of the material for the interface layer include organic phosphorus compounds, polysilanes, aromatic amine derivatives, and phthalocyanine derivatives.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0313]
The organic electroluminescent element of the present invention can be usually used as a DC drive type element, but can also be used as an AC drive type element. Further, the organic electroluminescence device of the present invention may be a segment type, a passive drive type such as a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or an MIM (metal-insulator-metal) type. It may be. The driving voltage is usually 2 to 30V. The organic electroluminescent element of the present invention includes a panel-type light source (for example, a backlight for a clock, a liquid crystal panel, etc.), various light-emitting elements (for example, an alternative to a light-emitting element such as an LED), and various display elements [for example, information display Element (PC monitor, mobile phone / mobile terminal display element)], various signs, various sensors, and the like.
[0314]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
[0315]
Example 1: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, N, N′-diphenyl-N, N′-di (1′-naphthyl) -4,4′-diamino-1,1′-biphenyl is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Vapor deposition was performed to a thickness of 75 nm to form a hole injection transport layer. Next, the compound of exemplary compound A-23 and the compound of exemplary compound a-31 were co-deposited on the hole injecting and transporting layer to a thickness of 40 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 93: 7). Further, tris (8-quinolinol) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. On top of that, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) as a cathode to prepare an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A direct current voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and at room temperature and in a dry atmosphere, 10 mA / cm. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.6V, brightness 890cd / m ² Blue emission was confirmed. The half life of luminance was 2100 hours.
[0316]
Examples 2 to 15: Preparation of organic electroluminescent elements
In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound A-23 and the compound of Exemplified Compound a-31 at a weight ratio of 93: 7 when forming the light emitting layer, the compound of Exemplified Compound A-38 and The compound was used at a weight ratio of 10: 1 (Example 2), the compound of Example Compound A-54 and the compound of Example Compound c-15 were used at a weight ratio of 93: 7 (Example 3), and Example Compound B was used. -1 and the compound of exemplary compound a-12 in a weight ratio of 10: 1 (Example 4), the compound of exemplary compound B-24 and the compound of exemplary compound a-40 in a weight ratio of 10: 1 Use (Example 5), Compound of Exemplified Compound B-21 and Compound of Exemplified Compound b-18 at a weight ratio of 94: 6 (Example 6), Compound of Exemplified Compound B-25, and Exemplified Compound c- 35 (Example 7), Example Compound C-28 The compound and the compound of exemplary compound a-2 were used at a weight ratio of 93: 7 (Example 8), the compound of exemplary compound C-44 and the compound of exemplary compound b-16 were used at a weight ratio of 10: 1 ( Example 9), the compound of exemplary compound C-1 and the compound of exemplary compound c-31 were used in a weight ratio of 93: 7 (Example 10), the compound of exemplary compound D-19 and the compound of exemplary compound a-46 The compound was used at a weight ratio of 10: 1 (Example 11), the compound of Exemplary Compound E-11 and the compound of Exemplary Compound c-39 were used at a weight ratio of 94: 6 (Example 12), and Exemplary Compound E-16 The compound of Example Compound b-3 was used at a weight ratio of 10: 1 (Example 13), the compound of Example Compound E-17 and the compound of Example Compound b-29 were used at a weight ratio of 10: 1 (Example 13) Example 14), compound of exemplary compound F-24 and exemplary compound c-34 weight ratio 93: except for using (Example 15) in 7, according to the procedure described in Example 1 to prepare an organic electroluminescent device. Blue to blue-green light emission was confirmed from each element. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0317]
Comparative Example 1
In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound A-23 and the Exemplified Compound a-31 at a weight ratio of 93: 7 when forming the light emitting layer, 4,4′-bis (2 ″, 2 ″ An organic electroluminescent device was prepared according to the procedure described in Example 1 except that -diphenylvinyl) biphenyl was used. Blue light emission was confirmed from the device. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0318]
Comparative Example 2
In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound A-23 and the Exemplified Compound a-31 at a weight ratio of 93: 7 when forming the light emitting layer, 4,4′-bis (2 ″, 2 ″ -An organic electroluminescent element was produced according to the operation described in Example 1 except that the compound of diphenylvinyl) biphenyl and Exemplified Compound c-31 were used at a weight ratio of 93: 7. Blue light emission was confirmed from the device. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0319]
Comparative Example 3
In Example 1, the formation of the light emitting layer was carried out except that 9,10-diphenylanthracene was used instead of using the compound of Exemplified Compound A-23 and the Exemplified Compound a-31 at a weight ratio of 93: 7. According to the operation described in Example 1, an organic electroluminescent device was prepared. Blue light emission was confirmed from the device. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 1) (Table 1).
[0320]
[Table 1]

[0321]
Example 16: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. Next, N, N′-diphenyl-N, N′-di (1′-naphthyl) -4,4′-diamino-1,1′-biphenyl was deposited to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. The second hole injecting and transporting layer was formed. Next, the compound of exemplary compound C-14 and the compound of exemplary compound a-45 are co-deposited on the hole injecting and transporting layer to a thickness of 65 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1). The light emitting layer was formed by vapor deposition. Thereafter, tris (8-quinolinolato) aluminum was further deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 6.0V, brightness 810 cd / m ² Of blue-green was confirmed. The half life of luminance was 1750 hours.
[0322]
Example 17: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ -methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a thickness of 50 nm. To form a first hole injection transport layer. Next, N, N, N ′, N′-tetra (1′-naphthyl) -4,4′-diamino-1,1′-biphenyl was deposited to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A second hole injection transport layer was formed. Subsequently, the compound of exemplary compound H-1, the compound of exemplary compound a-43, and rubrene were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 30 nm (weight ratio 10: 1). 1) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light-emitting layer also serving as an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.8V, brightness 820cd / m ² Yellow emission was confirmed. The luminance half-life was 2400 hours.
[0323]
Example 18: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm to form a first hole injection transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank is again 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of exemplary compound C-1, the compound of exemplary compound a-9, and rubrene were co-deposited from different vapor deposition sources to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1: 1). Then, a light emitting layer having the second hole injecting and transporting layer was formed. Next, while maintaining the reduced pressure state, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. While maintaining the reduced pressure state, magnesium and silver were further co-deposited as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device Was made. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially, 6.8V, luminance 910cd / m ² Yellow emission was confirmed. The luminance half-life was 2200 hours.
[0324]
Example 19: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. This substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition tank was set to 3 × 10. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, N, N, N ′, N′-tetra (1′-naphthyl) -4,4′-diamino-1,1′-biphenyl is deposited on an ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and 20 nm. The first hole injecting and transporting layer was formed by vapor deposition. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank is again 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound I-1, the compound of Exemplified Compound a-4, and 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene were deposited from different deposition sources to a thickness of 55 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, co-evaporation (weight ratio 90: 5: 5) was performed to form a light emitting layer that also served as the second hole injection transport layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank. A DC voltage was applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of. Initially 5.8V, brightness 890cd / m ² Yellow emission was confirmed. The luminance half-life was 2400 hours.
[0325]
Example 20: Preparation of an organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, polycarbonate (weight average molecular weight 39000) and N, N′-diphenyl-N, N′-di (1′-naphthyl) -4,4′-diamino-1 were placed on the ITO transparent electrode in a nitrogen gas atmosphere. A 40 nm hole injection / transport layer was formed by spin coating using a 3 wt% dehydrated dichloroethane solution containing 1,1′-biphenyl at a weight ratio of 100: 50. Next, the glass substrate having the hole injecting and transporting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition layer is 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound D-19 and the Exemplified Compound b-11 are co-deposited to a thickness of 35 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio: 10: 1). Formed. Further, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 10 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 89 mA / cm ² Current flowed. Luminance 1290cd / m ² Of blue-green was confirmed. The half life of luminance was 740 hours.
[0326]
Example 21: Preparation of organic electroluminescent device
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semico Clean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned. Next, polymethylmethacrylate (weight average molecular weight 25000), compound of exemplary compound C-14, compound of exemplary compound c-31, and tris (8-quinolinolato) aluminum are respectively weighted on the ITO transparent electrode in a nitrogen gas atmosphere. A light emitting layer having a thickness of 100 nm was formed by spin coating using a 3 wt% dehydrated dichloroethane solution contained in a ratio of 100: 50: 0.5: 10. Next, the glass substrate having the light emitting layer is fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and the vapor deposition layer is 3 × 10 5. ^-6 The pressure was reduced to Torr. On the light emitting layer, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm as a cathode (weight ratio 10: 1) to form a cathode, and an organic electroluminescent device was produced. When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 89 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 820cd / m ² Of blue-green was confirmed. The half life of luminance was 750 hours.
[0327]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having high emission luminance, long emission lifetime, and excellent durability.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic cross-sectional view of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
3a: Hole injection transport component
4: Light emitting layer
4a: Luminescent component
5: Electron injection transport layer
5 ": electron injection transport layer
5a: Electron injection transport component
6: Cathode
7: Power supply

Claims (4)

An organic electroluminescent element comprising at least a light emitting layer sandwiched between a pair of electrode substrates, wherein the light emitting layer comprises:
A compound selected from General Formula (A) (Chemical Formula 1), General Formula (B) (Chemical Formula 2), and General Formula (C) (Chemical Formula 3);
An organic electroluminescent device comprising a compound selected from general formula (a) (chemical formula 4), general formula (b) (chemical formula 5) and general formula (c) (chemical formula 6) .

[Wherein R ₂₁ and R ₂₂ each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and X _{201 to} X ₂₂₄ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, provided that R ₂₁ , R ₂₂ and X ₂₀₁ to X ₂₂₄ is not a anthryl group and a fluorenyl group]

[Wherein, R _{31 to} R ₃₄ each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and X _{301 to} X Each of ₃₂₂ independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Provided that R _{31 to} R ₃₄ and X _{301 to} X ₃₂₂ are not an anthryl group and a fluorenyl group.

Wherein each R ₄₁ and R ₄₂ independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. However, R ₄₁ , R ₄₂ , and X _{401 to} X ₄₁₆ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ]

[Wherein, A ₁₁ and A ₁₂ represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and at least one of A ₁₁ and A ₁₂ is substituted or unsubstituted. An amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, and Z _{101 to} Z ₁₁₆ are each independently A hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted An arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, and p ₁₁ and p ₁₂ represent 0 or 1]

[Wherein, A ₂₁ and A ₂₂ represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and at least one of A ₂₁ and A ₂₂ is substituted or unsubstituted. An amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, and Z _{201 to} Z ₂₂₀ are each independently Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, and R _{51 to} R ₅₄ are a hydrogen atom, a linear group, A branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, and p ₂₁ represents 0 or 1]

[Wherein A ₃₁ and A ₃₂ represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and at least one of A ₃₁ and A ₃₂ is substituted or unsubstituted. An amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and the amino group or the nitrogen-containing heterocyclic group may form a nitrogen-containing heterocyclic ring together with a substituted benzene ring, and Z _{31 to} Z ₃₈ are each independently A hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Ar ₁ represents a divalent aromatic group, R ₆₁ and R ₆₂ a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted Represents an aryl group, p ₃₁ represents 0 or 1] A compound selected from general formula (A) (chemical formula 1), general formula (B) (chemical formula 2) and general formula (C) (chemical formula 3); The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the weight ratio of the compound selected from (5) and the general formula (c) (6) is 10: 1 to 100: 1. The organic electroluminescent element according to claim 1 , further comprising a hole injection transport layer between the pair of electrode substrates . The organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 3 , further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrode substrates .

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