JP4220696B2 - Hydrocarbon compound, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device - Google Patents

Description

【０００８】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）、
（２）フルオレン環が９位以外の位置で結合している前記（１）記載の炭化水素化合物、
（３）一般式（１）で表される炭化水素化合物、
Ｘ₁−（Ｆ₁）_j−（Ａ₁）_k−（Ｆ₂）_l−（Ａ₂）_m−（Ｆ₃）_n−Ｘ₂ （１）
[式中、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【０００９】
【化１０】

【００１０】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）
j、mおよびnは０または１を表し、kおよびlは１または２を表し、kが２であるときＡ₁同士は同一でも異なるものであってもよく、lが２であるときＦ2同士は同一でも異なるものであってもよい、但し、Ｘ₁およびＸ2の少なくとも一方は一般式（Ｉ）で表される基である。]
（４）一般式（２）で表される炭化水素化合物、
【００１１】
【化１１】

【００１２】
[式中、Ｒ₂₁およびＲ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００１３】
【化１２】

【００１４】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄の少なくとも一つは、一般式（Ｉ）で表される基を表す。但し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＸ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はアントリル基およびフルオレニル基ではない。]
（５）一般式（３）で表される炭化水素化合物、
【００１５】
【化１３】

【００１６】
[式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００１７】
【化１４】

【００１８】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂の少なくとも一つは、一般式（Ｉ）で表される基を表す。但し、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄およびＸ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はアントリル基およびフルオレニル基ではない。]
（６）一般式（４）で表される炭化水素化合物、
【００１９】
【化１５】

【００２０】
[式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００２１】
【化１６】

【００２２】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆の少なくとも一つは、一般式（Ｉ）で表される基を表す。但し、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフルオレニル基ではない。]
（７）前記（１）〜（６）記載の有機電界発光素子用材料、
（８）一対の電極間に、前記（７）記載の有機電界発光素子用材料を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
（９）前記（７）記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、発光層である前記（８）記載の有機電界発光素子、
（１０）前記（７）記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前記（８）または（９）記載の有機電界発光素子、
（１１）前記（７）記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする前記（８）または（９）記載の有機電界発光素子、
（１２）前記（７）記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、正孔注入輸送層である前記（８）記載の有機電界発光素子、
（１３）一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記（８）〜（１１）のいずれかに記載の有機電界発光素子、
（１４）一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記（８）〜（１３）のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【００２３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
【００２４】
本発明は、置換基として、一般式（Ｉ）で表される基を少なくとも一つ有するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物に関する。
【００２５】
【化１７】

【００２６】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）
本発明に係る、置換基として、一般式（Ｉ）で表される基を少なくとも一つ有するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）は、重合体を含むものではなく、好ましくは、分子量２０００以下の化合物であり、より好ましくは、分子量１０００以下の化合物である。
【００２７】
一般式（Ｉ）で表される基において、Ａｒ₁およびＡｒ₂は、置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。
【００２８】
尚、アリーレン基とは、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセンジイル基などの炭素環式芳香族の２価基、チオフェンジイル基、ピリジンジイル基、キノリンジイル基などの複素環式芳香族の２価基を表す。
【００２９】
尚、連結基とは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、アルキレン基、アリーレン基を表す。
【００３０】
一般式（Ｉ）で表される基において、Ａｒ₁およびＡｒ₂は好ましくは、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族の２価基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族の２価基であり、より好ましくは、置換または未置換のフェニレン基、あるいは置換または未置換のナフチレン基であり、さらに好ましくは、置換または未置換の１，２−フェニレン基、置換または未置換の１，２−ナフチレン基、あるいは置換または未置換の２，３−ナフチレン基である。
【００３１】
一般式（Ｉ）で表される基において、Ｚは好ましくは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、炭素数１〜８のアルキレン基、置換または未置換のフェニレン基であり、より好ましくは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、炭素数１〜４のアルキレン基、置換または未置換のフェニレン基であり、さらに好ましくは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、１，２−エチレン基、置換または未置換の１，２−フェニレン基である。
【００３２】
一般式（Ｉ）で表される基は、好ましくは、置換または未置換のＮ−カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ベンゾ[a]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ベンゾ[b]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ベンゾ[c]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[a,i]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[b,h]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[c,g]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジニイル基、置換または未置換のＮ−フェノチアジニイル基、置換または未置換のＮ−アクリダニル基、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換または未置換の９，１０−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換または未置換のＮ−トリベンゾ[b,d,f]アゼピニル基であり、より好ましくは、置換または未置換のＮ−カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ベンゾ[a]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ベンゾ[b]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ベンゾ[c]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[a,ｉ]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[b,h]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−ジベンゾ[c,g]カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジニイル基、置換または未置換のＮ−フェノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、置換または未置換のＮ−カルバゾリル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジニイル基、置換または未置換のＮ−フェノチアジニイル基である。
【００３３】
一般式（Ｉ）で表される基の置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基である。
【００３４】
一般式（Ｉ）で表される基の具体例としては、Ｎ−カルバゾリル基、２−メチル−Ｎ−カルバゾリル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾリル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾリル基、１，４−ジメチル−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ジエチル−Ｎ−カルバゾリル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−イソプロピルオキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−ブチルオキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−ヘキシルオキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾリル基、３−ｎ−デシルオキシカルバゾリル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾリル基、３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリル基、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ジフェニル−Ｎ−カルバゾリル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ−ベンゾ[a]カルバゾリル基、Ｎ−ベンゾ[b]カルバゾリル基、Ｎ−ベンゾ[c]カルバゾリル基、Ｎ−ジベンゾ[a,i]カルバゾリル基、Ｎ−ジベンゾ[b,h]カルバゾリル基、Ｎ−ジベンゾ[c,g]カルバゾリル基、Ｎ−フェノキサジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−クロロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−フルオロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−トリフルオロメチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−クロロ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−フルオロ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−トリフルオロメチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、Ｎ−アクリダニル基、Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−メチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−メチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、４−メチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−トリフルオロメチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−トリフルオロメチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３，６−ジメチル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−メトキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−メトキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−エトキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−イソプロピルオキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ブチルオキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−フェニル−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−クロロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−クロロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−メチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−メチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、４−メチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−トリフルオロメチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−トリフルオロメチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ブチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ヘキシル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−オクチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−デシル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３，６−ジメチル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−メトキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−メトキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−エトキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−イソプロピルオキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−ブチルオキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−オクチルオキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−ｎ−デシルオキシ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−フェニル−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−（４’−メチルフェニル）−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、２−クロロ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、３−クロロ−１０，１１−ジヒドロ−Ｎ−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、Ｎ−トリベンゾ[b,d,f]アゼピニル基などを挙げることができる。
【００３５】
本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、フルオレン環が９位以外の位置でアントラセン環に結合している化合物であり、より好ましくは、一般式（１）で表される化合物である。
Ｘ₁−（Ｆ₁）_j−（Ａ₁）_k−（Ｆ₂）_l−（Ａ₂）_m−（Ｆ₃）_n−Ｘ₂ （１）[式中、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００３６】
【化１８】

【００３７】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）j、mおよびnは０または１を表し、kおよびlは１または２を表し、kが２であるときＡ₁同士は同一でも異なるものであってもよく、lが２であるときＦ2同士は同一でも異なるものであってもよい、但し、Ｘ₁およびＸ₂の少なくとも一方は一般式（Ｉ）で表される基である。]
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、少なくとも一方は一般式（Ｉ）で表される基である。
【００３８】
【化１９】

【００３９】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁およびＸ₂のアリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数３〜２５のアリール基、炭素数５〜１６のアラルキル基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００４０】
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁およびＸ₂のアミノ基は、置換基を有していてもよく、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアリール基、あるいは、炭素数４〜２０のアラルキル基などの置換基で単置換あるいはジ置換されていてもよい。
【００４１】
Ｘ₁およびＸ₂の一般式（Ｉ）で表される基以外の基は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基、未置換のアミノ基、あるいは炭素数１〜２４の置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数７〜１０の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基である。
【００４２】
Ｘ₁およびＸ₂の一般式（Ｉ）で表される基以外の基の具体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【００４３】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、
【００４４】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
【００４５】
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などの置換または未置換の炭素環式芳香族基、
【００４６】
４−キノリル基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基などの置換または未置換の複素環式芳香族基、
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基などの置換または未置換のアラルキル基、
アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基などの置換または未置換のアミノ基などを挙げることができる。
【００４７】
一般式（１）で表される化合物において、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表す。
【００４８】
Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃が置換基を有する場合の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアミノ基が挙げられる。
【００４９】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００５０】
Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃が置換基を有する場合の置換基の具体例としては、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を挙げることができる。
【００５１】
【化２０】

【００５２】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）
【００５３】
Ａ₁およびＡ₂は、例えば、置換または未置換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，８−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，９−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，１０−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，３−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，９−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，１０−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、より好ましくは、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基である。
【００５４】
Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃は、例えば、置換または未置換のフルオレン−１，３−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、より好ましくは、、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、さらに好ましくは、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基である。
【００５５】
一般式（１）で表される化合物において、j、mおよびnは０または１を表し、kおよびlは１または２を表す。好ましくは、▲１▼kが１である、▲２▼jおよびnが０であり、lが１であり、k＋mが２である、▲３▼j＋l＋nが２であり、kが１であり、mが０である、および▲４▼ｊ、mおよびnが０であり、kおよびlが１である場合を挙げることができる。
【００５６】
一般式（１）で表される化合物は、j、k、l、mおよびnの値により以下の構造に大別することができる。
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ａ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｂ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｃ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｄ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｅ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｆ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｇ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｈ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｉ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｊ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｋ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｌ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｍ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｎ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｏ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｐ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｑ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｒ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₁−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｓ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｔ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｕ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｖ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｗ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｘ）
Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｙ）
Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｚ）
〔式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁およびＸ₂は一般式（１）の場合と同じ意味を表す。〕
【００５７】
これらの構造のうち、好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｌ）、（１ｍ）、（１ｎ）、（１ｒ）、（１ｖ）および（１ｙ）で表される構造であり、より好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｍ）、および（１ｖ）で表される構造であり、さらに好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）および（１ｍ）で表される構造である。
【００５８】
さらに、一般式（１）で表される化合物の好ましい形態としては、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（４）で表される化合物を挙げることができる。
【００５９】
【化２１】

【００６０】
[式中、Ｒ₂₁およびＲ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００６１】
【化２２】

【００６２】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄の少なくとも一つは、一般式（Ｉ）で表される基を表す。但し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＸ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はアントリル基およびフルオレニル基ではない。]
【００６３】
【化２３】

【００６４】
[式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００６５】
【化２４】

【００６６】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂の少なくとも一つは、一般式（Ｉ）で表される基を表す。但し、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄およびＸ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はアントリル基およびフルオレニル基ではない。]
【００６７】
【化２５】

【００６８】
[式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００６９】
【化２６】

【００７０】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆の少なくとも一つは、一般式（Ｉ）で表される基を表す。但し、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフルオレニル基ではない。]
【００７１】
一般式（２）、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物において、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はアントリル基およびフルオレニル基ではない。
【００７２】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００７３】
Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₄、Ｒ₅₁およびＲ₅₂は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換のアラルキル基である。
Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂の具体例としては、水素原子、またはＸ₁およびＸ₂の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
【００７４】
一般式（２）、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物において、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式（Ｉ）で表される基を表し、
【００７５】
【化２７】

【００７６】
（式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリーレン基を表し、Ｚは連結基を表す。）Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄の少なくとも一つ、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂の少なくとも一つ、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆の少なくとも一つは、一般式（Ｉ）で表される基を表す。但し、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフルオレニル基ではない。
【００７７】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００７８】
Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆の一般式（Ｉ）で表される基以外の基は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、未置換のアミノ基、あるいは炭素数１〜２４の置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数１〜２０の置換アミノ基である。
【００７９】
Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆の一般式(Ｉ)で表される基以外の基の具体例としては、水素原子、またはＸ₁およびＸ₂の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
【００８０】
本発明に係る化合物Ａの具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８１】
【化２８】

【００８２】
【化２９】

【００８３】
【化３０】

【００８４】
【化３１】

【００８５】
【化３２】

【００８６】
【化３３】

【００８７】
【化３４】

【００８８】
【化３５】

【００８９】
【化３６】

【００９０】
【化３７】

【００９１】
【化３８】

【００９２】
【化３９】

【００９３】
【化４０】

【００９４】
【化４１】

【００９５】
【化４２】

【００９６】
【化４３】

【００９７】
【化４４】

【００９８】
【化４５】

【００９９】
【化４６】

【０１００】
【化４７】

【０１０１】
【化４８】

【０１０２】
【化４９】

【０１０３】
【化５０】

【０１０４】
【化５１】

【０１０５】
【化５２】

【０１０６】
【化５３】

【０１０７】
【化５４】

【０１０８】
【化５５】

【０１０９】
【化５６】

【０１１０】
【化５７】

【０１１１】
【化５８】

【０１１２】
【化５９】

【０１１３】
【化６０】

【０１１４】
【化６１】

【０１１５】
【化６２】

【０１１６】
【化６３】

【０１１７】
【化６４】

【０１１８】
【化６５】

【０１１９】
【化６６】

【０１２０】
【化６７】

【０１２１】
【化６８】

【０１２２】
【化６９】

【０１２３】
【化７０】

【０１２４】
【化７１】

【０１２５】
【化７２】

【０１２６】
【化７３】

【０１２７】
【化７４】

【０１２８】
【化７５】

【０１２９】
【化７６】

【０１３０】
【化７７】

【０１３１】
【化７８】

【０１３２】
【化７９】

【０１３３】
【化８０】

【０１３４】
【化８１】

【０１３５】
【化８２】

【０１３６】
【化８３】

【０１３７】
【化８４】

【０１３８】
【化８５】

【０１３９】
【化８６】

【０１４０】
【化８７】

【０１４１】
【化８８】

【０１４２】
【化８９】

【０１４３】
【化９０】

【０１４４】
【化９１】

【０１４５】
【化９２】

【０１４６】
【化９３】

【０１４７】
【化９４】

【０１４８】
【化９５】

【０１４９】
【化９６】

【０１５０】
【化９７】

【０１５１】
【化９８】

【０１５２】
【化９９】

【０１５３】
【化１００】

【０１５４】
【化１０１】

【０１５５】
【化１０２】

【０１５６】
【化１０３】

【０１５７】
【化１０４】

【０１５８】
【化１０５】

【０１５９】
【化１０６】

【０１６０】
【化１０７】

【０１６１】
【化１０８】

【０１６２】
【化１０９】

【０１６３】
【化１１０】

【０１６４】
【化１１１】

【０１６５】
【化１１２】

【０１６６】
【化１１３】

【０１６７】
【化１１４】

【０１６８】
【化１１５】

【０１６９】
【化１１６】

【０１７０】
【化１１７】

【０１７１】
【化１１８】

【０１７２】
【化１１９】

【０１７３】
【化１２０】

【０１７４】
【化１２１】

【０１７５】
【化１２２】

【０１７６】
【化１２３】

【０１７７】
【化１２４】

【０１７８】
【化１２５】

【０１７９】
【化１２６】

【０１８０】
【化１２７】

【０１８１】
【化１２８】

【０１８２】
【化１２９】

【０１８３】
【化１３０】

【０１８４】
【化１３１】

【０１８５】
【化１３２】

【０１８６】
【化１３３】

【０１８７】
【化１３４】

【０１８８】
【化１３５】

【０１８９】
【化１３６】

【０１９０】
【化１３７】

【０１９１】
【化１３８】

【０１９２】
【化１３９】

【０１９３】
【化１４０】

【０１９４】
【化１４１】

【０１９５】
【化１４２】

【０１９６】
本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、例示化合物番号Ａ−１〜Ａ−４０、Ｂ−１〜Ｂ−４０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−３０、Ｇ−１〜Ｇ−２５、Ｉ−１〜Ｉ−４０、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、より好ましくは、例示化合物番号Ａ−１〜Ａ−４０、Ｂ−１〜Ｂ−４０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−３０、Ｉ−１〜Ｉ−４０、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、さらに好ましくは、Ａ−１〜Ａ−４０、Ｂ−１〜Ｂ−４０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物である。
【０１９７】
本発明に係る化合物Ａは、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、ハロゲノアントラセン誘導体を、フルオレニルホウ酸誘導体と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムジクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０１９８】
また、本発明に係る化合物Ａは、例えば、アントリルホウ酸誘導体を、ハロゲノフルオレン誘導体と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０１９９】
本発明に係る一般式（１）で表わされる化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、下記一般式（５）で表されるホウ酸化合物を、下記一般式（６）で表される化合物と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムジクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２００】
Ｘ₁−（Ｆ₁）_j−（Ａ₁）_k−Ｂ（ＯＨ）₂ （５）
Ｙ₁−（Ｆ₂）_l−（Ａ₂）_m−（Ｆ₃）_n−Ｘ₂ （６）
〔上式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁、Ｘ₂、j、k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ₁はハロゲン原子を表す〕
一般式（６）において、Ｙ₁はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２０１】
また、一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記一般式（７）で表される化合物を、下記一般式（８）で表されるホウ酸化合物と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）ジパラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２０２】
Ｘ₁−（Ｆ₁）_j−（Ａ₁）_k−Ｙ₂ （７）
（ＨＯ）₂Ｂ−（Ｆ₂）_l−（Ａ₂）_m−（Ｆ₃）_n−Ｘ₂ （８）
〔上式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁、Ｘ₂、j、k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ₂はハロゲン原子を表す〕
一般式（７）において、Ｙ₂はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２０３】
尚、一般式（５）および一般式（８）で表される化合物は、例えば、一般式（７）および一般式（６）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などを反応させることにより製造することができる。
【０２０４】
また、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ₁が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基である化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（６）および下記一般式（９）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のアントラキノンを反応させて得られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ1が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、kが１である化合物を製造することができる。
【０２０５】
Ｘ₁−（Ｆ₁）_j−Ｙ₃ （９）
〔上式中、Ｆ₁、Ｘ₁、およびjは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ₃はハロゲン原子を表す〕
一般式（９）において、Ｙ₃はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２０６】
また、同様に、一般式（６）および一般式（９）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のビアンスロンを反応させて得られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ₁が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、kが２である化合物を製造することができる。
【０２０７】
本発明に係る化合物Ａは、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある。本発明に係る化合物Ａはこのような溶媒和物を包含するものであり、勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
【０２０８】
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
【０２０９】
尚、本発明に係る化合物Ａを有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【０２１０】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【０２１１】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
【０２１２】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、また、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０２１３】
本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることがさらに好ましい。
【０２１４】
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０２１５】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）を挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものであるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【０２１６】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０２１７】
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。
【０２１８】
本発明の有機電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０２１９】
本発明の電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０２２０】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０２２１】
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０２２２】
陽極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
【０２２３】
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０２２４】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０２２５】
正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体）を少なくとも一種用いて形成することができる。
【０２２６】
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０２２７】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４'''−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４'''−tert−ブチルビフェニル−４""−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼン）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体が好ましい。
【０２２８】
本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０２２９】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
【０２３０】
発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩、２−フェニルピリジンのイリジウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス〔（１，１，２−トリフェニル）エテニル〕ビフェニル、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体）を少なくとも一種用いて形成することができる。
【０２３１】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ましい。
【０２３２】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Ａを、単独で使用してもよく、あるいは他の発光機能を有する化合物と併用してもよい。
【０２３３】
本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
【０２３４】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例えば、J.Appl.Phys.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
【０２３５】
本発明に係る化合物Ａは、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
【０２３６】
本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、好ましくは、発光性有機金属錯体または前記のトリアリールアミン誘導体である。
【０２３７】
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【０２３８】
本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
【０２３９】
（Ｑ）₃−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０２４０】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０２４１】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０２４２】
電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス［５’−（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル］ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−フェニルフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体）を少なくとも一種用いて形成することができる。
【０２４３】
尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０２４４】
本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０２４５】
本発明において、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【０２４６】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
【０２４７】
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０２４８】
陰極は、これらの電極物質を用いて、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
【０２４９】
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定することが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０２５０】
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０２５１】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
【０２５２】
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
【０２５３】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０２５４】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０２５５】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法）により薄膜を形成することにより作成することができる。
【０２５６】
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１×１０^-4Pa程度の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
【０２５７】
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
【０２５８】
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０２５９】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
【０２６０】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
【０２６１】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、適当な有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１−メチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【０２６２】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用いて微粒子状に分散することができる。
【０２６３】
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
【０２６４】
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に制限するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９．９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【０２６５】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
【０２６６】
尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【０２６７】
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂を挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０２６８】
また、電極に保護層として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０２６９】
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
【０２７０】
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０２７１】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリックス駆動型などのパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型などのアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
【０２７２】
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０２７３】
【実施例】
以下、製造例および実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【０２７４】
製造例１ 例示化合物番号Ａ−５の化合物の製造
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ、７−（Ｎ−カルバゾリル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−イルホウ酸４．０３ｇ、炭酸ナトリウム２．１２ｇおよびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０．３５ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中で５時間加熱還流した。反応混合物よりトルエンを留去した後、析出している固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物Ａ−５の化合物を黄色の結晶として４．２６ｇ得た。
質量分析：ｍ／ｚ＝６１１
元素分析：（Ｃ₄₇Ｈ₃₃Ｎとして）

融点２５０℃以上
尚、この化合物は、３３０℃、１×１０^-4Paの条件下で昇華した。
吸収極大（トルエン中）３９０ｎｍ
【０２７５】
製造例２〜３５
製造例１において、９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンを使用する代わりに、種々のハロゲン化物を使用し、７−（Ｎ−カルバゾリル）−９，９−ジメチルフルオレン−２−イルホウ酸を使用する代わりに、種々のホウ酸誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々の化合物を製造した。
（第１表）（表１〜表３）には使用したハロゲン化物、およびホウ酸誘導体、ならびに製造した化合物を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された化合物は、黄色〜橙黄色の結晶であり、それらの化合物の融点は、２５０℃以上であった。
【０２７６】
【表１】

【０２７７】
【表２】

【０２７８】
【表３】

【０２７９】
製造例３６ 例示化合物番号Ｂ−１の化合物の製造
１０−（Ｎ−カルバゾリル）アントラセン−９−イルホウ酸７．７５ｇ、２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレン４．４６ｇ、炭酸ナトリウム４．２４ｇおよびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０．７０ｇをトルエン（１００ｍｌ）および水（５０ｍｌ）中で５時間加熱還流した。反応混合物よりトルエンを留去した後、析出している固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物Ｂ−１の化合物を黄色の結晶として６．７８ｇ得た。
質量分析：ｍ／ｚ＝８７６
元素分析：（Ｃ₆₇Ｈ₄₄Ｎ₂として）

融点２５０℃以上
尚、この化合物は、３８０℃、１×１０^-4Paの条件下で昇華した。
吸収極大（トルエン中）４２０ｎｍ
【０２８０】
製造例３７〜５０
製造例３６において、１０−（Ｎ−カルバゾリル）アントラセン−９−イルホウ酸を使用する代わりに、種々のホウ酸誘導体を使用し、２，７−ジヨード−９，９−ジメチルフルオレンを使用する代わりに、種々のジハロゲノ化合物を使用した以外は、製造例３６に記載した方法に従い、種々の化合物を製造した。
（第２表）（表４）には使用したホウ酸誘導体、およびジハロゲノ化合物、ならびに製造した化合物を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された化合物は、黄色〜橙黄色の結晶であり、それらの化合物の融点は、２５０℃以上であった。
【０２８１】
【表４】

【０２８２】
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２８３】
実施例２〜５０
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−９の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−１３の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−２１の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ｂ−６の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ｃ−１１の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｃ−１３の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−４４の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｄ−１４の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｅ−６の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｅ−２１の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｆ−１の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｆ−５の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｆ−１５の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｇ−３の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｇ−７の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｇ−９の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｈ−１の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｉ−３の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｉ−４の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｉ−５の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｊ−１の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｊ−５の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｊ−６の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｋ−５の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｋ−６の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｋ−８の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｌ−２の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｌ−６の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｍ−１の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｍ−８の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｍ−９の化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｎ−６の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｎ−１３の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｏ−１の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｏ−４の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｏ−７の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｏ−２１の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｐ−２の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｐ−５の化合物（実施例４７）、例示化合物番号Ｐ−９の化合物（実施例４８）、例示化合物番号Ｑ−２の化合物（実施例４９）、例示化合物番号Ｑ−６の化合物（実施例５０）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色〜青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第３表）（表５〜表７）に示した。
【０２８４】
比較例１
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第３表）に示した。
【０２８５】
比較例２
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第３表）に示した。
【０２８６】
【表５】

【０２８７】
【表６】

【０２８８】
【表７】

【０２８９】
実施例５１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’，−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号Ａ−５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５．０）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９０】
実施例５２〜１００
実施例５１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−９の化合物（実施例５２）、例示化合物番号Ａ−１０の化合物（実施例５３）、例示化合物番号Ａ−１３の化合物（実施例５４）、例示化合物番号Ａ−２１の化合物（実施例５５）、例示化合物番号Ｂ−１の化合物（実施例５６）、例示化合物番号Ｂ−６の化合物（実施例５７）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例５８）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例５９）、例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例６０）、例示化合物番号Ｃ−１１の化合物（実施例６１）、例示化合物番号Ｃ−１３の化合物（実施例６２）、例示化合物番号Ｃ−４４の化合物（実施例６３）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例６４）、例示化合物番号Ｄ−１４の化合物（実施例６５）、例示化合物番号Ｅ−１の化合物（実施例６６）、例示化合物番号Ｅ−６の化合物（実施例６７）、例示化合物番号Ｅ−２１の化合物（実施例６８）、例示化合物番号Ｆ−１の化合物（実施例６９）、例示化合物番号Ｆ−５の化合物（実施例７０）、例示化合物番号Ｆ−１５の化合物（実施例７１）、例示化合物番号Ｇ−３の化合物（実施例７２）、例示化合物番号Ｇ−７の化合物（実施例７３）、例示化合物番号Ｇ−９の化合物（実施例７４）、例示化合物番号Ｈ−１の化合物（実施例７５）、例示化合物番号Ｉ−３の化合物（実施例７６）、例示化合物番号Ｉ−４の化合物（実施例７７）、例示化合物番号Ｉ−５の化合物（実施例７８）、例示化合物番号Ｊ−１の化合物（実施例７９）、例示化合物番号Ｊ−５の化合物（実施例８０）、例示化合物番号Ｊ−６の化合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｋ−５の化合物（実施例８２）、例示化合物番号Ｋ−６の化合物（実施例８３）、例示化合物番号Ｋ−８の化合物（実施例８４）、例示化合物番号Ｌ−２の化合物（実施例８５）、例示化合物番号Ｌ−６の化合物（実施例８６）、例示化合物番号Ｍ−１の化合物（実施例８７）、例示化合物番号Ｍ−８の化合物（実施例８８）、例示化合物番号Ｍ−９の化合物（実施例８９）、例示化合物番号Ｎ−６の化合物（実施例９０）、例示化合物番号Ｎ−１３の化合物（実施例９１）、例示化合物番号Ｏ−１の化合物（実施例９２）、例示化合物番号Ｏ−４の化合物（実施例９３）、例示化合物番号Ｏ−７の化合物（実施例９４）、例示化合物番号Ｏ−２１の化合物（実施例９５）、例示化合物番号Ｐ−２の化合物（実施例９６）、例示化合物番号Ｐ−５の化合物（実施例９７）、例示化合物番号Ｐ−９の化合物（実施例９８）、例示化合物番号Ｑ−２の化合物（実施例９９）、例示化合物番号Ｑ−６の化合物（実施例１００）を使用した以外は、実施例５１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、青色〜青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第４表）（表８〜表９）に示した。
【０２９１】
【表８】

【０２９２】
【表９】

【０２９３】
実施例１０１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９４】
実施例１０２
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−２１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９５】
実施例１０３
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９６】
実施例１０４
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９７】
実施例１０５
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９８】
実施例１０６
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４５０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０２９９】
実施例１０７
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３００】
実施例１０８
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｇ−３の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４１０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０１】
実施例１０９
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｈ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０２】
実施例１１０
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｉ−３の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０３】
実施例１１１
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｊ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４４０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０４】
実施例１１２
実施例１０１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｋ−５の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした以外は、実施例１０１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０５】
実施例１１３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで３０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで４５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラートアルミニウム）と例示化合物番号Ａ−５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０６】
実施例１１４
実施例１１３において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−６の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした以外は、実施例１１３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０７】
実施例１１５
実施例１１３において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１１３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０８】
実施例１１６
実施例１１３において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｄ−１４の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例１１３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４４０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３０９】
実施例１１７
実施例１１３において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−６の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１１３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１０】
実施例１１８
実施例１１３において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｇ−７の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例１１３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１１】
実施例１１９
実施例１１３において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｋ−８の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例１１３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５７０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１２】
実施例１２０
実施例１１３において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｍ−１の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１１３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２６３０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１３】
実施例１２１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
次に、１，３−ビス〔５’−（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１４】
実施例１２２
実施例１２１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−１０の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｅ−６の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした以外は、実施例１２１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４１０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１５】
実施例１２３
実施例１２１において、発光層の形成に際して、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−１０の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｌ−６の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３．０）し、発光層とした以外は、実施例１２１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３４０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１６】
実施例１２４
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、例示化合物番号Ｃ−１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２７００ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１７】
実施例１２５
実施例１２４において、発光層の形成に際して、例示化合物Ｃ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｊ−６の化合物を使用した以外は、実施例１２４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１８】
実施例１２６
実施例１２４において、発光層の形成に際して、例示化合物Ｃ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｎ−６の化合物を使用した以外は、実施例１２４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２５３０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３１９】
実施例１２７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、例示化合物番号Ａ−５の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１８５０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２０】
実施例１２８
実施例１２７において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−１の化合物を使用した以外は、実施例１２７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１７８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２１】
実施例１２９
実施例１２７において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｄ−１４の化合物を使用した以外は、実施例１２７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１４６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２２】
実施例１３０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３１０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２３】
実施例１３１
実施例１３０において、発光層の形成に際して、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−１０の化合物を使用する代わりに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−６の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした以外は、実施例１３０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２４】
実施例１３２
実施例１３０において、発光層の形成に際して、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物Ａ−１０の化合物を使用する代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−４４の化合物を用いて、５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした以外は、実施例１３０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２５】
実施例１３３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−２１の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／secで５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、６１ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１５２０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２６】
実施例１３４
実施例１３３において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−１３の化合物を使用した以外は、実施例１３３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１４８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３２７】
実施例１３５
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、例示化合物番号Ａ−１３の化合物、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、およびＤＣＭ−１〔”４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４”−フェニルフェニル）−１，２，４−トリアゾールを蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７１ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１３９０ｃｄ／ｍ²の白色の発光が確認された。
【０３２８】
実施例１３６〜１４３
実施例１３５において、例示化合物番号Ａ−１３の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例１３６）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例１３７）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例１３８）、例示化合物番号Ｅ−６の化合物（実施例１３９）、例示化合物番号Ｊ−６の化合物（実施例１４０）、例示化合物番号Ｋ−８の化合物（実施例１４１）、例示化合物番号Ｌ−２の化合物（実施例１４２）、例示化合物番号Ｏ−４の化合物（実施例１４３）を使用した以外は、実施例１３５に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察された。さらにその特性を調べ、結果を（第５表）（表１０）に示した。
【０３２９】
【表１０】

【０３３０】
実施例１４４
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（４”−tert−ブチルフェニル）−１’，３’，４’−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｃ−５の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１６１０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３３１】
実施例１４５
実施例１４４において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｃ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｅ−２１の化合物を使用した以外は、実施例１４４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６７ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度１５６０ｃｄ／ｍ²の青色の発光が確認された。
【０３３２】
比較例３
実施例１４４において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｃ−５の化合物を使用する代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実施例１４４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度７６０ｃｄ／ｍ²の青色の発光が確認された。
【０３３３】
実施例１４６
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号Ｃ−１の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６２ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度９８０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。
【０３３４】
実施例１４７
実施例１４６において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｃ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｉ−３の化合物を使用した以外は、実施例１４６に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、５９ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度９５０ｃｄ／ｍ²の青色の発光が確認された。
【０３３５】
実施例１４８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−５の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５１ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４２０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。
【０３３６】
実施例１４９
実施例１４８において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−６の化合物を使用した以外は、実施例１４８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。
【０３３７】
実施１５０
実施例１４８において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−１の化合物を使用した以外は、実施例１４８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５４ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３６０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。
【０３３８】
実施例１５１
実施例１４８において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｄ−１の化合物を使用した以外は、実施例１４８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５３ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２３８０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。
【０３３９】
実施例１５２
実施例１４８において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｆ−５の化合物を使用した以外は、実施例１４８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／cm²の電流が流れた。輝度２４００ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。
【０３４０】
実施例１５３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を４×１０^-4Paに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／secで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムと例示化合物番号Ａ−５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：３）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／secで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ緑色の発光が確認された。
【０３４１】
実施例１５４
実施例１５３において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−６の化合物を使用した以外は、実施例１５３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ緑色の発光が確認された。
【０３４２】
実施例１５５
実施例１５３において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−５の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｃ−１の化合物を使用した以外は、実施例１５３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ緑色の発光が確認された。
【０３４３】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：陽極
３ ：正孔注入輸送層
４ ：発光層
４’：発光層（発光成分および正孔注入輸送成分を混合した層）
４”：発光層（発光成分および電子注入輸送成分を混合した層）
４'''：発光層（発光成分、正孔注入輸送成分および電子注入輸送成分を混合した層）
５ ：電子注入輸送層
６ ：陰極
７ ：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device, a material for an organic electroluminescent device that can be suitably used for the light emitting device, and a novel hydrocarbon compound.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett., 51 , 913 (1987)]. An organic electroluminescent element has a structure in which a thin film containing a compound having a light emitting function is sandwiched between an anode and a cathode, and is excited by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light using light emitted when excitons are deactivated by generating excitons. The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. Can emit light. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. However, in general, the light emission luminance is low, which is not sufficient for practical use.
[0003]
As a method for improving emission luminance, an organic electroluminescence device using, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, and a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed [J .Appl.Phys., 65 3610 (1989)]. In addition, organic electroluminescent elements using anthracene derivatives as the material of the light emitting layer have been proposed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 8-12600 and 11-111458). Further, organic electroluminescent elements using anthracene derivatives as guest compounds in the light emitting layer have been proposed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 10-36832 and 10-294179).
[0004]
However, it cannot be said that these light-emitting elements also have sufficient light emission luminance.
At present, an organic electroluminescence device that emits light with higher luminance is desired.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
The subject of this invention is providing the organic electroluminescent element which is excellent in luminous efficiency and emits light with high brightness | luminance. Moreover, it is providing the organic electroluminescent element material which can be used suitably for this light emitting element. Furthermore, it is providing a novel hydrocarbon compound.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
(1) As a substituent, a hydrocarbon compound in which an anthracene ring having at least one group represented by formula (I) and a fluorene ring are directly bonded,
[0007]
[Chemical 9]

[0008]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ),
(2) The hydrocarbon compound according to (1), wherein the fluorene ring is bonded at a position other than the 9-position,
(3) a hydrocarbon compound represented by the general formula (1),
X ₁ -(F ₁ ) _j -(A ₁ ) _k -(F ₂ ) _l -(A ₂ ) _m -(F _Three ) _n -X ₂ (1)
[Where A ₁ And A ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted anthracenediyl group; ₁ , F ₂ And F _Three Each independently represents a substituted or unsubstituted fluorenediyl group; ₁ And X ₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted group. A substituted amino group, or a group represented by the general formula (I),
[0009]
[Chemical Formula 10]

[0010]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. )
j, m and n represent 0 or 1, k and l represent 1 or 2, and when k is 2, A ₁ May be the same or different, and when l is 2, F2 may be the same or different, provided that X ₁ And at least one of X2 is a group represented by formula (I). ]
(4) a hydrocarbon compound represented by the general formula (2),
[0011]
Embedded image

[0012]
[Wherein R _{twenty one} And R _{twenty two} Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a general formula Represents a group represented by (I),
[0013]
Embedded image

[0014]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R _{twenty one} , R _{twenty two} And X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ]
(5) a hydrocarbon compound represented by the general formula (3),
[0015]
Embedded image

[0016]
[Wherein R ₃₁ ~ R ₃₄ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a general formula Represents a group represented by (I),
[0017]
Embedded image

[0018]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R ₃₁ ~ R ₃₄ And X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ]
(6) a hydrocarbon compound represented by the general formula (4),
[0019]
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[0020]
[Wherein R ₄₁ And R ₄₂ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a general formula Represents a group represented by (I),
[0021]
Embedded image

[0022]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R ₄₁ , R ₄₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ]
(7) The material for an organic electroluminescent element according to the above (1) to (6),
(8) An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one layer of the material for an organic electroluminescent device according to (7), between a pair of electrodes,
(9) The organic electroluminescent element according to (8), wherein the layer containing the material for an organic electroluminescent element according to (7) is a light emitting layer,
(10) The organic electroluminescence device according to (8) or (9), wherein the layer containing the material for an organic electroluminescence device according to (7) further contains a luminescent organometallic complex. ,
(11) The organic electroluminescence device according to (8) or (9), wherein the layer containing the material for an organic electroluminescence device according to (7) further contains a triarylamine derivative,
(12) The organic electroluminescence device according to (8), wherein the layer containing the material for an organic electroluminescence device according to (7) is a hole injection transport layer,
(13) The organic electroluminescence device according to any one of (8) to (11), further including a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes.
(14) The present invention relates to the organic electroluminescence device according to any one of (8) to (13), further having an electron injection / transport layer between a pair of electrodes.
[0023]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0024]
The present invention relates to a hydrocarbon compound in which an anthracene ring having at least one group represented by formula (I) and a fluorene ring are directly bonded as a substituent.
[0025]
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[0026]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. )
As a substituent according to the present invention, a hydrocarbon compound in which an anthracene ring having at least one group represented by the general formula (I) and a fluorene ring are directly bonded (hereinafter abbreviated as compound A according to the present invention). ) Does not include a polymer, and is preferably a compound having a molecular weight of 2000 or less, more preferably a compound having a molecular weight of 1000 or less.
[0027]
In the group represented by the general formula (I), Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group.
[0028]
The arylene group is a carbocyclic aromatic divalent group such as a phenylene group, a naphthylene group or an anthracenediyl group, or a heterocyclic aromatic divalent group such as a thiophene diyl group, a pyridinediyl group or a quinolinediyl group. To express.
[0029]
The linking group represents a single bond, —O—, —S—, —CH═CH—, an alkylene group, or an arylene group.
[0030]
In the group represented by the general formula (I), Ar ₁ And Ar ₂ Is preferably a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic divalent group having 6 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic divalent group having 3 to 25 carbon atoms, and more preferably Is a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, more preferably a substituted or unsubstituted 1,2-phenylene group, a substituted or unsubstituted 1,2-naphthylene group, or A substituted or unsubstituted 2,3-naphthylene group;
[0031]
In the group represented by the general formula (I), Z is preferably a single bond, —O—, —S—, —CH═CH—, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylene group. And more preferably a single bond, —O—, —S—, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenylene group, and still more preferably a single bond, —O—, —S. -, -CH = CH-, 1,2-ethylene group, substituted or unsubstituted 1,2-phenylene group.
[0032]
The group represented by formula (I) is preferably a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N-benzo [a] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N-benzo [b] Carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-benzo [c] carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-dibenzo [a, i] carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-dibenzo [b, h] carbazolyl group, substituted Or an unsubstituted N-dibenzo [c, g] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N-phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted N-phenothiadinyl group, a substituted or unsubstituted N-acridanyl group, Substituted or unsubstituted N-dibenzo [b, f] azepinyl group, substituted or unsubstituted 9,10-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, substituted or unsubstituted N-tribenzo [b, d , f] azepinyl group, and more Preferably, the substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-benzo [a] carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-benzo [b] carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-benzo [c] Carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-dibenzo [a, i] carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-dibenzo [b, h] carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-dibenzo [c, g A carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N-phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted N-phenothiazinyl group, and more preferably a substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, substituted or unsubstituted An N-phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted N-phenothiadinyl group;
[0033]
The substituent of the group represented by the general formula (I) is preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And more preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
[0034]
Specific examples of the group represented by the general formula (I) include an N-carbazolyl group, 2-methyl-N-carbazolyl group, 3-methyl-N-carbazolyl group, 4-methyl-N-carbazolyl group, 3- n-butyl-N-carbazolyl group, 3-n-hexyl-N-carbazolyl group, 3-n-octyl-N-carbazolyl group, 3,6-dimethyl-N-carbazolyl group, 1,4-dimethyl-N- Carbazolyl group, 3,6-diethyl-N-carbazolyl group, 2-methoxy-N-carbazolyl group, 3-methoxy-N-carbazolyl group, 3-ethoxy-N-carbazolyl group, 3-isopropyloxy-N-carbazolyl group 3-n-butyloxy-N-carbazolyl group, 3-n-hexyloxy-N-carbazolyl group, 3-n-octyloxy-N-carbazolyl group, 3-n Decyloxycarbazolyl group, 3-phenyl-N-carbazolyl group, 3- (4′-methylphenyl) -N-carbazolyl group, 3- (4′-tert-butylphenyl) -N-carbazolyl group, 3, 6-diphenyl-N-carbazolyl group, 3-chloro-N-carbazolyl group, N-benzo [a] carbazolyl group, N-benzo [b] carbazolyl group, N-benzo [c] carbazolyl group, N-dibenzo [a , i] carbazolyl group, N-dibenzo [b, h] carbazolyl group, N-dibenzo [c, g] carbazolyl group, N-phenoxazinyl group, 2-methyl-N-phenoxazinyl group, 2-chloro- N-phenoxazinyl group, 2-fluoro-N-phenoxazinyl group, 2-trifluoromethyl-N-phenoxazinyl group, N-phenothazinyl group, 2-methyl-N-phenothazinyl group Group, 2-chloro-N-phenothiazinyl group, 2-fluoro-N-phenothiazinyl group, 2-trifluoromethyl-N-phenothiazinyl group, N-acridanyl group, N-dibenzo [b , f] azepinyl group, 2-methyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-methyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 4-methyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group 2-trifluoromethyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-trifluoromethyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-butyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl Group, 3-n-hexyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-octyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-decyl-N-dibenzo [b, f] Azepinyl group, 3,6-dimethyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-methoxy-N-di Nzo [b, f] azepinyl group, 3-methoxy-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-ethoxy-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-isopropyloxy-N-dibenzo [b , f] azepinyl group, 3-n-butyloxy-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-octyloxy-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-decyloxy-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-phenyl-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3- (4′-methylphenyl) -N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-chloro-N— Dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-chloro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-methyl-10,11-dihydro -N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-methyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] Zepinyl group, 4-methyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-trifluoromethyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-tri Fluoromethyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-butyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-hexyl-10 , 11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-octyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-decyl-10,11-dihydro -N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3,6-dimethyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-methoxy-10,11-dihydro-N-dibenzo [b , f] azepinyl group, 3-methoxy-10,11-dihy B-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-ethoxy-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-isopropyloxy-10,11-dihydro-N-dibenzo [b , f] azepinyl group, 3-n-butyloxy-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-octyloxy-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] Azepinyl group, 3-n-decyloxy-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-phenyl-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3- ( 4'-methylphenyl) -10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-chloro-10,11-dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-chloro-10 , 11-Dihydro-N-dibenzo [b, f] azepinyl group And N-tribenzo [b, d, f] azepinyl group.
[0035]
The compound A according to the present invention is preferably a compound in which the fluorene ring is bonded to the anthracene ring at a position other than the 9-position, and more preferably a compound represented by the general formula (1).
X ₁ -(F ₁ ) _j -(A ₁ ) _k -(F ₂ ) _l -(A ₂ ) _m -(F _Three ) _n -X ₂ (1) [where A ₁ And A ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted anthracenediyl group; ₁ , F ₂ And F _Three Each independently represents a substituted or unsubstituted fluorenediyl group; ₁ And X ₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted group. A substituted amino group, or a group represented by the general formula (I),
[0036]
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[0037]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) J, m and n represent 0 or 1, k and l represent 1 or 2, and when k is 2, A ₁ May be the same or different, and when l is 2, F2 may be the same or different, provided that X ₁ And X ₂ At least one of the groups is a group represented by the general formula (I). ]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ And X ₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted group. A substituted amino group or a group represented by general formula (I) is represented, and at least one is a group represented by general formula (I).
[0038]
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[0039]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. )
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ And X ₂ The aryl group and aralkyl group may have a substituent, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms. Groups, aryl groups having 3 to 25 carbon atoms, aralkyl groups having 5 to 16 carbon atoms, N-monosubstituted amino groups having 1 to 20 carbon atoms, N, N-disubstituted amino groups having 2 to 40 carbon atoms, etc. The substituent may be mono-substituted or poly-substituted.
[0040]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ And X ₂ The amino group may have a substituent, and is monosubstituted by a substituent such as an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms. Alternatively, it may be disubstituted.
[0041]
X ₁ And X ₂ The group other than the group represented by the general formula (I) is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a straight chain having 1 to 16 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group, a straight chain having 1 to 16 carbon atoms, Branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 3 to 25 carbon atoms, substituted with 5 to 16 carbon atoms Or an unsubstituted aralkyl group, an unsubstituted amino group, or a substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 4 to 12 carbon atoms Aromatic groups, substituted or unsubstituted C 7-12 Or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a straight chain having 1 to 8 carbon atoms. Chain, branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms, 7 to 10 carbon atoms A substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms.
[0042]
X ₁ And X ₂ Specific examples of the group other than the group represented by the general formula (I) include a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group N-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl Group, 4-tert-butylcyclohexyl group, n-heptyl group, cycloheptyl group, n-octyl group, cyclooctyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethyl Hexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n -Linear, branched or cyclic alkyl groups such as heptadecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group,
[0043]
Methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3 , 3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, n-un Decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group, n-octadecyloxy group , A linear, branched or cyclic alkoxy group such as an n-eicosyloxy group,
Phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropyl Phenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert -Butylphenyl group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group 4- (2′-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2′-ethylhexyl), L) Phenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclohexyl Phenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2 , 4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2 , 3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropyl group Nyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert -Butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1,2,3 , 4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 5-indanyl group,
[0044]
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propyloxyphenyl group, 3-n-propyl Oxyphenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxyphenyl group, 4-n-butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec-butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl Group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) ) Oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-o Cutyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl Group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3, 5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4 -Methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-metho Ci-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy 2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group,
[0045]
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (3′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′- n-octylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- ( 4'-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluoro Phenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4- Difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2 -Fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4- Tylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methyl Phenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4- Fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro Fluoro-4-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group such as -4-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group,
[0046]
4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group Group, 6-methyl-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl group, 3-furyl group, 2-furyl group, 3- Thienyl group, 2-thienyl group, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl A substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group such as a benzene group, a 2-benzothiazolyl group, a 2-benzimidazolyl group,
Benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, furfuryl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methyl Benzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexylbenzyl group, 4-n-nonylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxy Benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butyloxybenzyl group, 4-n-hexyloxybenzyl group, 4-n-nonyloxybenzyl group, 3-fluorobenzyl group, 4- A substituted or unsubstituted aralkyl group such as a fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group,
Amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-butylamino group, N-cyclohexylamino group, Nn-octylamino group, Nn-decylamino group, N-benzylamino group, N-phenylamino group, N- (3-methylphenyl) amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- (4-n-butylphenyl) amino group, N- (4-methoxyphenyl) amino Group, N- (3-fluorophenyl) amino group, N- (4-chlorophenyl) amino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) amino group, N, N-dimethylamino group N, N-diethylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-n-hexylamino group, N, N-di-n-octylamino group, N, N-di- n-decylamino group, N N-di-n-dodecylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-ethyl-Nn-butylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, Nn-butyl-N- Phenylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethylphenyl) Amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group, N , N-di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N, N -Di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-na Til) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-octylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N- Phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4- And a substituted or unsubstituted amino group such as a phenylphenyl) amino group.
[0047]
In the compound represented by the general formula (1), A ₁ And A ₂ Each independently represents a substituted or unsubstituted anthracenediyl group; ₁ , F ₂ And F _Three Each independently represents a substituted or unsubstituted fluorenediyl group.
[0048]
A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ And F _Three Examples of the substituent in the case where has a substituent include, for example, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted Examples thereof include an aralkyl group and a substituted or unsubstituted amino group.
[0049]
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0050]
A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ And F _Three Specific examples of the substituent in the case where has a substituent include X ₁ And X ₂ Specific examples of halogen atom, linear, branched or cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted heterocyclic fragrance And a group represented by general formula (I), a group group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, and the like.
[0051]
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[0052]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. )
[0053]
A ₁ And A ₂ Are, for example, substituted or unsubstituted anthracene-1,4-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-1,5-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-1,8-diyl group, substituted or unsubstituted Anthracene-1,9-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-1,10-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,3-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,6-diyl Group, substituted or unsubstituted anthracene-2,7-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,9-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,10-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene -9,10-diyl group, preferably a substituted or unsubstituted anthracene-1,4-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene 1,5-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,6-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-2,7-diyl group, substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group And more preferably a substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group.
[0054]
F ₁ , F ₂ And F _Three Is, for example, substituted or unsubstituted fluorene-1,3-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-1,6-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-1,7-diyl group, substituted or unsubstituted Fluorene-1,8-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-2,6-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group, substituted or unsubstituted fluorene-3,6-diyl Group, preferably a substituted or unsubstituted fluorene-1,6-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,8-diyl group, a substituted Or an unsubstituted fluorene-2,6-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-3,6-diyl group, more preferably Or a substituted or unsubstituted fluorene-1,8-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-3,6-diyl group, and more preferably Is a substituted or unsubstituted fluorene-2,7-diyl group.
[0055]
In the compound represented by the general formula (1), j, m and n represent 0 or 1, and k and l represent 1 or 2. Preferably, (1) k is 1, (2) j and n are 0, l is 1, k + m is 2, (3) j + l + n is 2, and k is 1. Mention may be made of the case where m is 0, and (4) j, m and n are 0 and k and l are 1.
[0056]
The compounds represented by the general formula (1) can be roughly divided into the following structures depending on the values of j, k, l, m and n.
X ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1a)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1b)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1c)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1d)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1e)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1f)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1g)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -X ₂ (1h)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1i)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1j)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1k)
X ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1l)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1m)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1n)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1o)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -X ₂ (1p)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1q)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1r)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₁ -F _Three -X ₂ (1s)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1t)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -X ₂ (1u)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1v)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1w)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -F _Three -X ₂ (1x)
X ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1y)
X ₁ -F ₁ -A ₁ -A ₁ -F ₂ -F ₂ -A ₂ -F _Three -X ₂ (1z)
[Where A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ , F _Three , X ₁ And X ₂ Represents the same meaning as in the general formula (1). ]
[0057]
Of these structures, (1a), (1b), (1c), (1d), (1f), (1g), (1i), (1l), (1m), (1n), ( 1r), (1v) and (1y), more preferably (1a), (1b), (1c), (1f), (1g), (1i), (1m), And a structure represented by (1v), more preferably a structure represented by (1a), (1b), (1c) and (1m).
[0058]
Furthermore, as a preferable form of the compound represented by General formula (1), the compound represented by the following general formula (2), the following general formula (3), and the following general formula (4) can be mentioned.
[0059]
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[0060]
[Wherein R _{twenty one} And R _{twenty two} Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a general formula Represents a group represented by (I),
[0061]
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[0062]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R _{twenty one} , R _{twenty two} And X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ]
[0063]
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[0064]
[Wherein R ₃₁ ~ R ₃₄ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a general formula Represents a group represented by (I),
[0065]
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[0066]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R ₃₁ ~ R ₃₄ And X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ]
[0067]
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[0068]
[Wherein R ₄₁ And R ₄₂ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a general formula Represents a group represented by (I),
[0069]
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[0070]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R ₄₁ , R ₄₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ]
[0071]
In the compounds represented by general formula (2), general formula (3) and general formula (4), R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₃₁ ~ R ₃₄ , R ₄₁ And R ₄₂ Each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However, R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₃₁ ~ R ₃₄ , R ₄₁ And R ₄₂ Is not an anthryl group or a fluorenyl group.
[0072]
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0073]
R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₄₁ ~ R ₄₄ , R ₅₁ And R ₅₂ Is preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted or substituted group having 3 to 25 carbon atoms, or An unsubstituted heterocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms More preferably, it is a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, or 4 to 10 carbon atoms. Substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic groups, There is a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
R _{twenty one} , R _{twenty two} , R ₃₁ ~ R ₃₄ , R ₄₁ And R ₄₂ Specific examples of the hydrogen atom or X ₁ And X ₂ Specific examples include linear, branched or cyclic alkyl groups, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic groups, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic groups, or substituted or unsubstituted aralkyl groups. be able to.
[0074]
In the compounds represented by general formula (2), general formula (3) and general formula (4), X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a general formula Represents a group represented by (I),
[0075]
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[0076]
(Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Z represents a linking group. ) X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ At least one of X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ At least one of X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Is not an anthryl group or a fluorenyl group.
[0077]
The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
[0078]
X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ The group other than the group represented by the general formula (I) is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a straight chain having 1 to 16 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group, a straight chain having 1 to 16 carbon atoms, A branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 3 to 25 carbon atoms, an unsubstituted amino group, or A substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear, branched or cyclic group having 1 to 10 carbon atoms An alkoxy group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms And more preferably a hydrogen atom. A halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms Or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms.
[0079]
X ₂₀₁ ~ X ₂₂₄ , X ₃₀₁ ~ X ₃₂₂ And X ₄₀₁ ~ X ₄₁₆ Specific examples of the group other than the group represented by the general formula (I) include a hydrogen atom or X ₁ And X ₂ Specific examples of halogen atom, linear, branched or cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted heterocyclic fragrance Examples thereof include a group, a substituted or unsubstituted amino group.
[0080]
Specific examples of the compound A according to the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited thereto.
[0081]
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[0082]
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[0139]
[Chemical Formula 86]

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[0196]
The compound A according to the present invention is preferably exemplified compound numbers A-1 to A-40, B-1 to B-40, C-1 to C-45, F-1 to F-30, G-1 to G-25, I-1 to I-40, and compounds represented by M-1 to M-25, more preferably exemplified compound numbers A-1 to A-40, B-1 to B-40 , C-1 to C-45, F-1 to F-30, I-1 to I-40, and M-1 to M-25, and more preferably A-1 to A It is a compound represented by -40, B-1 to B-40, C-1 to C-45, and M-1 to M-25.
[0197]
Compound A according to the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, for example, a halogenoanthracene derivative, a fluorenylboric acid derivative, and a palladium compound [eg, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride] and a base (eg, sodium carbonate, hydrogen carbonate) Sodium, triethylamine) (for example, Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0198]
The compound A according to the present invention includes, for example, an anthryl boric acid derivative, a halogenofluorene derivative, for example, a palladium compound [eg, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium chloride] and a base. (For example, sodium carbonate, sodium bicarbonate, triethylamine) [for example, Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0199]
The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, for example, a boric acid compound represented by the following general formula (5) is converted into a compound represented by the following general formula (6) and a palladium compound [for example, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis ( (Triphenylphosphine) palladium dichloride] and a base (for example, sodium carbonate, sodium bicarbonate, triethylamine) [for example, Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0200]
X ₁ -(F ₁ ) _j -(A ₁ ) _k -B (OH) ₂ (5)
Y ₁ -(F ₂ ) _l -(A ₂ ) _m -(F _Three ) _n -X ₂ (6)
[In the above formula, A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ , F _Three , X ₁ , X ₂ , J, k, l, m and n represent the same meaning as in the general formula (1), and Y ₁ Represents a halogen atom.
In general formula (6), Y ₁ Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0201]
The compound represented by the general formula (1) is, for example, a compound represented by the following general formula (7), a boric acid compound represented by the following general formula (8), and a palladium compound [for example, , Tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) dipalladium chloride] and a base (eg, sodium carbonate, sodium bicarbonate, triethylamine) [eg, Chem. Rev., 95 , 2457 (1995) can be referred to].
[0202]
X ₁ -(F ₁ ) _j -(A ₁ ) _k -Y ₂ (7)
(HO) ₂ B- (F ₂ ) _l -(A ₂ ) _m -(F _Three ) _n -X ₂ (8)
[In the above formula, A ₁ , A ₂ , F ₁ , F ₂ , F _Three , X ₁ , X ₂ , J, k, l, m and n represent the same meaning as in the general formula (1), and Y ₂ Represents a halogen atom.
In general formula (7), Y ₂ Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0203]
The compounds represented by general formula (5) and general formula (8) are, for example, compounds represented by general formula (7) and general formula (6), for example, n-butyllithium and metal magnesium. It can be produced by reacting a lithio compound or a Grignard reagent which can be adjusted by action with, for example, trimethoxyboron, triisopropoxyboron and the like.
[0204]
Of the compounds represented by the general formula (1), A ₁ A compound in which is a substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group can be produced, for example, by the following method. That is, for example, a compound represented by the general formula (6) and the following general formula (9) can be prepared by, for example, adjusting n-butyllithium or metal magnesium to a thio compound or a Grignard reagent, and substituted or unsubstituted. A compound obtained by reacting anthraquinone is dehydroaromatized in the presence of an acid (for example, hydroiodic acid), whereby A1 is substituted or unsubstituted among the compounds represented by the general formula (1). In which an anthracene-9,10-diyl group and k is 1 can be produced.
[0205]
X ₁ -(F ₁ ) _j -Y _Three (9)
[In the above formula, F ₁ , X ₁ , And j represent the same meaning as in the general formula (1), and Y _Three Represents a halogen atom.
In general formula (9), Y _Three Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0206]
Similarly, the compound represented by the general formula (6) and the general formula (9) can be prepared by reacting, for example, n-butyllithium or metal magnesium with a lithio compound or a Grignard reagent, and substituted or unsubstituted. Of the compounds represented by the general formula (1), a compound obtained by reacting Bianthrone is dehydroaromatized in the presence of an acid (for example, hydroiodic acid), and A ₁ A compound in which is a substituted or unsubstituted anthracene-9,10-diyl group and k is 2 can be produced.
[0207]
The compound A according to the present invention may be produced in a form that forms a solvate with an optionally used solvent (for example, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene). The compound A according to the present invention includes such a solvate, and of course also includes a solvate containing no solvent.
[0208]
In the organic electroluminescent element of the present invention, such a solvate as well as a non-solvate of the compound A according to the present invention can be used.
[0209]
When the compound A according to the present invention is used for an organic electroluminescence device, a recrystallization method, a column chromatography method, a purification method such as a sublimation purification method, or a compound having an increased purity by using these methods in combination. It is preferred to use it.
[0210]
An organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron containing a hole injection / transport component as required in consideration of the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided.
[0211]
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. It can be set as the structure of the type | mold element which served as. Of course, depending on the case, a structure of a type element (single-layer type element) in which both the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer are not provided.
[0212]
Further, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure. In each layer, a layer having an injection function and a layer having a transport function can be provided separately.
[0213]
In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound A according to the present invention is preferably used for a hole injecting and transporting component, a light emitting component or an electron injecting and transporting component, and more preferably used for a hole injecting and transporting component or a light emitting component. More preferably, it is used for the light emitting component.
[0214]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound A according to the present invention may be used alone or in combination.
[0215]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Furthermore, (E) an anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5), which is a type of device in which the light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers. You can also The (D) type element configuration includes an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form, and further includes, for example, (F) a hole injecting and transporting component, light emission A device of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a component and an electron injection / transport component are mixed (FIG. 6), and (G) a pair of electrodes in a single layer form in which a hole injection / transport component and a light emitting component are mixed. There is an element of a type sandwiched between them (FIG. 7), and an element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which (H) a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed (FIG. 8).
[0216]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection transport layers, light emitting layers, and electron injection transport layers. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component and / or a light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
[0217]
A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is (A) type element, (B) type element, (C) type element, (E) type element, (F) type element, (G) type element or (H) type. More preferably, it is an (A) type element, (B) type element, (C) type element, (F) type element, or (H) type element.
[0218]
As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0219]
The electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent. For example, a glass plate, a transparent plastic sheet ( For example, a sheet made of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene or the like), a translucent plastic sheet, quartz, transparent ceramics, or a composite sheet combining these can be used. Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0220]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy, or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material.
[0221]
Examples of electrode materials used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. Can do. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0222]
The anode can be formed on the substrate by using these electrode materials, for example, by a method such as vapor deposition or sputtering.
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0223]
The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0224]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
[0225]
The hole injecting and transporting layer is composed of the compound A according to the present invention and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives). , Pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives).
[0226]
In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used individually, or may be used together.
[0227]
Examples of other compounds having a hole injecting and transporting function used in the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4, 4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4 ′ -Bis [N-phenyl-N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4"- n-Butylphenyl) amino Phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4 '"-bis [N', N'- Di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N '-Bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 "-bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2 , 2 ': 5', 2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4', 4 "-Tris [N- (3 '''-methylphenyl -N-phenylamino] triphenylamine, 4,4 ', 4 "-tris [N, N-bis (4'''-tert-butylbiphenyl-4""-yl) amino] triphenylamine, 1, 3,5-Tris [N- (4′-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene), polythiophene and its derivatives, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are preferred.
[0228]
When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having a hole injecting and transporting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the hole injecting and transporting layer is preferably 0.1 to 40% by weight. Prepare to the extent.
[0229]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
[0230]
The light emitting layer is composed of the compound A according to the present invention and / or other compounds having a light emitting function (for example, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene Perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclohexadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthracenyl) ) Benzene, 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl], triarylamine derivatives [for example, compounds mentioned above can be mentioned as compounds having a hole injecting and transporting function], organometallic complexes [For example, tris (8-key Lilato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, 4-hydroxyacridine Zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone, iridium salt of 2-phenylpyridine], stilbene derivatives [for example, 1,1,4,4- Tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl, coumarin derivatives [for example , Coumarin 1, Coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 1 8, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500], pyran derivatives [eg DCM1, DCM2], oxazone derivatives (eg Nile Red) Benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene Vinylene and its derivatives, polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives, polynaphthylene vinylene and its derivatives Or a derivative thereof, polythienylene vinylene and derivatives thereof).
[0231]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer preferably contains the compound A according to the present invention.
[0232]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound A according to the present invention may be used alone in the light emitting layer, or may be used in combination with other compounds having a light emitting function.
[0233]
When the compound A according to the present invention is used in combination with a compound having another light emitting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the light emitting layer is preferably about 0.001 to 99.999% by weight, more preferably Is about 0.01 to 99.99% by weight, more preferably about 0.1 to 99.9% by weight.
[0234]
As another compound having a light emitting function used in the present invention, a light emitting organometallic complex is preferable. For example, J.Appl.Phys., 65 3610 (1989), and Japanese Patent Laid-Open No. 5-214332, the light emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant).
[0235]
The compound A according to the present invention can be used as a host compound to form a light emitting layer, and further can be used as a guest compound to form a light emitting layer.
[0236]
When the compound A according to the present invention is used as a guest compound to form a light-emitting layer, examples of the host compound include compounds having other light-emitting functions described above, preferably a light-emitting organometallic complex. Or it is the said triarylamine derivative.
[0237]
In this case, the compound A according to the present invention is preferably about 0.001 to 40% by weight, more preferably about 0.01 to 30% by weight, based on the luminescent organometallic complex or the triarylamine derivative. Particularly preferably, about 0.1 to 20% by weight is used.
[0238]
Although it does not specifically limit as a luminescent organometallic complex used together with the compound A which concerns on this invention, A luminescent organoaluminum complex is preferable and the luminescent organoaluminum which has a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand. More preferred are complexes. As a preferable luminescent organometallic complex, the luminescent organoaluminum complex represented by general formula (a)-general formula (c) can be mentioned, for example.
[0239]
(Q) _Three -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) ₂ -Al-OL (b)
(In the formula, Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand, OL represents a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety)
(Q) ₂ -Al-O-Al- (Q) ₂ (C)
(Wherein Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
[0240]
Specific examples of the luminescent organometallic complex include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4). -Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolate) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenylphenolate) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum. Of course, the luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.
[0241]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons.
[0242]
The electron injecting and transporting layer comprises a compound A according to the present invention and / or another compound having an electron injecting and transporting function (for example, an organometallic complex [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato ) Beryllium, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], oxadiazole derivative [for example, 1,3-bis [5 ′-(4 ″ -tert-butylphenyl) -1 ′, 3 ', 4'-oxadiazol-2'-yl] benzene], triazole derivatives [eg 3- (4'-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 "-phenylphenyl) -1, 2,4-triazole], triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted derivatives Orenon derivatives can be formed by using at least one of the thiopyran dioxide derivatives).
[0243]
In addition, the compound which has an electron injection transport function may be used independently, or may be used together.
[0244]
When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having an electron injecting and transporting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the electron injecting and transporting layer is preferably about 0.1 to 40% by weight. Prepare.
[0245]
In the present invention, it is preferable to use the compound A according to the present invention and an organometallic complex [for example, the compounds represented by the general formula (a) to the general formula (c)] to form an electron injecting and transporting layer. .
[0246]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material.
[0247]
Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , Aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, and graphite thin films. These electrode materials may be used alone or in combination.
[0248]
The cathode can be formed on the electron injecting and transporting layer using these electrode materials by a method such as vapor deposition, sputtering, ionized vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0249]
The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less.
The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0250]
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and generally the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the anode.
[0251]
Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer.
[0252]
The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, a nickel complex, and diphenylisobenzofuran, and rubrene is particularly preferable.
[0253]
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection / transport layer, and more preferably a hole injection / transport layer. For example, when a singlet quencher is contained in the hole injection transport layer, it may be uniformly contained in the hole injection transport layer, or a layer adjacent to the hole injection transport layer (for example, a light emitting layer, a light emitting layer). You may make it contain in the vicinity of the electron injection transport layer which has a function.
[0254]
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0255]
The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, ionization deposition method, solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip method) It can be formed by forming a thin film by a coating method, a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir-brozzet method, an ink jet method).
[0256]
When forming each layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are not particularly limited, but are 1 × 10. ^-Four It is preferable to carry out under a vacuum of about Pa at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 600 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec.
[0257]
In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum.
[0258]
When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer is formed using a plurality of compounds by a vacuum deposition method, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.
[0259]
When each layer is formed by the solution coating method, the component forming each layer or the component and the binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution.
[0260]
Binder resins that can be used in the hole injection / transport layer, light emitting layer, and electron injection / transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly Ether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polythienylene vinylene And polymer compounds such as derivatives thereof. Binder resins may be used alone or in combination.
[0261]
When each layer is formed by a solution coating method, the component forming each layer or its component and a binder resin are mixed with an appropriate organic solvent (hydrocarbon such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene, etc.) Solvents, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, ethyl acetate Ester solvents such as butyl acetate, amyl acetate, methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, Alcohol solvents such as tylene glycol, ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1-methyl-2- A thin film can be formed by various coating methods by dissolving or dispersing in polar solvents such as imidazolidinone and dimethyl sulfoxide) and / or water to form a coating solution.
[0262]
The dispersing method is not particularly limited, but it can be dispersed in the form of fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like.
[0263]
The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for creating a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 0.1 to 50% by weight, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by weight.
[0264]
In the case of using a binder resin, the amount of use is not particularly limited, but in general, for the components forming each layer (in the case of forming a single-layer element, the total amount of each component). ), About 5 to 99.9% by weight, preferably about 10 to 99.9% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.
[0265]
The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
[0266]
In addition, a protective layer (sealing layer) is provided for the manufactured element to prevent contact with oxygen or moisture, and the element is made of paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite-containing fluorocarbon. It can be protected by enclosing it in an inert substance such as oil.
[0267]
Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) , Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbonide, metal sulfide), and photo-curing resin, The material used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0268]
Further, for example, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective layer.
[0269]
In addition, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, or a phthalocyanine derivative can be provided on the surface of the anode.
[0270]
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0271]
The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as an alternating current drive type element. Further, the organic electroluminescence device of the present invention may be a segment type, a passive drive type such as a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or an MIM (metal-insulator-metal) type. It may be. The drive voltage is generally about 2 to 30V.
[0272]
The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.
[0273]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples and examples. However, the present invention is not limited to these examples.
[0274]
Production Example 1 Production of Compound of Illustrative Compound No. A-5
3.33 g of 9-bromo-10-phenylanthracene, 4.03 g of 7- (N-carbazolyl) -9,9-dimethylfluoren-2-ylborate, 2.12 g of sodium carbonate and tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0 .35 g was heated to reflux in toluene (100 ml) and water (50 ml) for 5 hours. After toluene was distilled off from the reaction mixture, the precipitated solid was filtered. This solid was treated with silica gel column chromatography (eluent: toluene). After toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and acetone to obtain 4.26 g of the compound of exemplary compound A-5 as yellow crystals.
Mass spectrometry: m / z = 611
Elemental analysis: (C ₄₇ H ₃₃ As N)

Melting point 250 ° C or higher
In addition, this compound is 330 degreeC, 1x10. ^-Four Sublimated under Pa conditions.
Absorption maximum (in toluene) 390 nm
[0275]
Production Examples 2-35
In Preparation Example 1, instead of using 9-bromo-10-phenylanthracene, various halides were used, and instead of using 7- (N-carbazolyl) -9,9-dimethylfluoren-2-ylboronic acid In addition, various compounds were produced according to the method described in Production Example 1 except that various boric acid derivatives were used.
(Table 1) (Tables 1 to 3) used halides, boric acid derivatives, and produced compounds are shown by exemplary compound numbers.
The absorption maximum (nm) in toluene is also shown.
The produced compounds were yellow to orange-yellow crystals, and the melting points of these compounds were 250 ° C. or higher.
[0276]
[Table 1]

[0277]
[Table 2]

[0278]
[Table 3]

[0279]
Production Example 36 Production of Compound of Illustrative Compound No. B-1
10.75 g of 10- (N-carbazolyl) anthracen-9-ylboric acid, 4.46 g of 2,7-diiodo-9,9-dimethylfluorene, 4.24 g of sodium carbonate and 0.70 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium Was heated to reflux in toluene (100 ml) and water (50 ml) for 5 hours. After toluene was distilled off from the reaction mixture, the precipitated solid was filtered. This solid was treated with silica gel column chromatography (eluent: toluene). After toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and acetone to obtain 6.78 g of the compound of Exemplary Compound B-1 as yellow crystals.
Mass spectrometry: m / z = 876
Elemental analysis: (C ₆₇ H ₄₄ N ₂ As)

Melting point 250 ° C or higher
In addition, this compound is 380 degreeC, 1x10. ^-Four Sublimated under Pa conditions.
Absorption maximum (in toluene) 420 nm
[0280]
Production Examples 37-50
In Preparation Example 36, instead of using 10- (N-carbazolyl) anthracen-9-ylboric acid, various boric acid derivatives were used, and instead of using 2,7-diiodo-9,9-dimethylfluorene. Various compounds were produced according to the method described in Production Example 36 except that various dihalogeno compounds were used.
(Table 2) (Table 4) used boric acid derivatives, dihalogeno compounds, and produced compounds are shown by exemplary compound numbers.
The absorption maximum (nm) in toluene is also shown.
The produced compounds were yellow to orange-yellow crystals, and the melting points of these compounds were 250 ° C. or higher.
[0281]
[Table 4]

[0282]
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-5 were further added thereto from a different deposition source at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Co-evaporated to a thickness (weight ratio 100: 0.5) to form a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 53 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2460cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0283]
Examples 2-50
In Example 1, instead of using the compound of exemplary compound A-5 in forming the light emitting layer, the compound of exemplary compound number A-9 (Example 2) and the compound of exemplary compound number A-10 (Example 3) ), Example Compound No. A-13 (Example 4), Example Compound No. A-21 (Example 5), Example Compound No. B-1 (Example 6), Example Compound No. B-6 Compound of Example Compound No. B-9 (Example 8), Compound of Example Compound No. C-1 (Example 9), Compound of Example Compound No. C-5 (Example 10), Example Compound No. C-11 (Example 11), Example Compound No. C-13 (Example 12), Example Compound No. C-44 (Example 13), Example Compound No. D-1 (Example 14), exemplified compound number -14 compound (Example 15), compound of exemplary compound number E-1 (Example 16), compound of exemplary compound number E-6 (Example 17), compound of exemplary compound number E-21 (Example 18) ), Example Compound No. F-1 (Example 19), Example Compound No. F-5 (Example 20), Example Compound No. F-15 (Example 21), Example Compound No. G-3 Compound of Example Compound No. G-7 (Example 23), compound of Example Compound No. G-9 (Example 24), compound of Example Compound No. H-1 (Example 25), Example Compound No. I-3 (Example 26), Example Compound No. I-4 (Example 27), Example Compound No. I-5 (Example 28), Example Compound No. J-1 (Example 29), exemplified compound number Compound of Example-5 (Example 30), Compound of Example Compound No. J-6 (Example 31), Compound of Example Compound No. K-5 (Example 32), Compound of Example Compound No. K-6 (Example 33) ), Compound of exemplary compound number K-8 (Example 34), compound of exemplary compound number L-2 (Example 35), compound of exemplary compound number L-6 (Example 36), exemplary compound number M-1 Compound of Example Compound No. M-8 (Example 38), Compound of Example Compound No. M-9 (Example 39), Compound of Example Compound No. N-6 (Example 40), Example Compound No. N-13 (Example 41), Example Compound No. O-1 (Example 42), Example Compound No. O-4 (Example 43), Example Compound No. O-7 (Example 44), Exemplified Compound No. O-2 1 compound (Example 45), compound of Example Compound No. P-2 (Example 46), compound of Example Compound No. P-5 (Example 47), compound of Example Compound No. P-9 (Example 48) An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 1 except that the compound of Example Compound No. Q-2 (Example 49) and the compound of Example Compound No. Q-6 (Example 50) were used. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, blue to blue-green light emission was confirmed. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 3) (Table 5-Table 7).
[0284]
Comparative Example 1
In Example 1, when forming the light emitting layer, without using the compound of Exemplified Compound No. A-5, using only bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1, except that the light emitting layer was deposited to a thickness. When a DC voltage of 12 V was applied to this device in a dry atmosphere, blue light emission was confirmed. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 3).
[0285]
Comparative Example 2
In Example 1, an organic electric field was formed by the method described in Example 1 except that N-methyl-2-methoxyacridone was used instead of the compound of Exemplified Compound No. A-5 when forming the light emitting layer. A light emitting element was manufactured. When a DC voltage of 12 V was applied to this device in a dry atmosphere, blue light emission was confirmed. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 3).
[0286]
[Table 5]

[0287]
[Table 6]

[0288]
[Table 7]

[0289]
Example 51
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ′ ″-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec at 50 nm. The first hole injection transport layer was formed by vapor deposition to a thickness.
Next, 4,4 ′,-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and the compound of Exemplified Compound No. A-5 were transferred from different deposition sources to 20 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. The light emitting layer was also co-evaporated (weight ratio 100: 5.0) to serve as the second hole injection transport layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 61 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2580cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0290]
Examples 52-100
In Example 51, instead of using the compound of exemplary compound A-5 in the formation of the light emitting layer, the compound of exemplary compound number A-9 (Example 52) and the compound of exemplary compound number A-10 (Example 53) ), Compound of Example Compound No. A-13 (Example 54), Compound of Example Compound No. A-21 (Example 55), Compound of Example Compound No. B-1 (Example 56), Example Compound No. B-6 Compound of Example Compound No. B-9 (Example 58), compound of Example Compound No. C-1 (Example 59), compound of Example Compound No. C-5 (Example 60), Example Compound No. C-11 (Example 61), Example Compound No. C-13 (Example 62), Example Compound No. C-44 (Example 63), Example Compound No. D-1 Example 64 Example Compound No. D-14 (Example 65), Example Compound No. E-1 (Example 66), Example Compound No. E-6 (Example 67), Example Compound No. E-21 Compound (Example 68), Compound of Example Compound No. F-1 (Example 69), Compound of Example Compound No. F-5 (Example 70), Compound of Example Compound No. F-15 (Example 71), Example Compound No. G-3 (Example 72), Example No. G-7 (Example 73), Example No. G-9 (Example 74), Example No. H-1 ( Example 75), compound of Exemplified Compound No. I-3 (Example 76), compound of Exemplified Compound No. I-4 (Example 77), compound of Exemplified Compound No. I-5 (Example 78), Exemplified Compound No. Compound of J-1 (Example 79 Example Compound No. J-5 (Example 80), Example Compound No. J-6 Compound (Example 81), Example Compound No. K-5 Compound (Example 82), Example Compound No. K-6 Compound (Example 83), Compound of Example Compound No. K-8 (Example 84), Compound of Example Compound No. L-2 (Example 85), Compound of Example Compound No. L-6 (Example 86), Example Compound No. M-1 (Example 87), Example No. M-8 (Example 88), Example No. M-9 (Example 89), Example No. N-6 ( Example 90), compound of exemplary compound number N-13 (Example 91), compound of exemplary compound number O-1 (Example 92), compound of exemplary compound number O-4 (Example 93), exemplary compound number Compound of O-7 (Example 94), Example Compound of Example Compound No. O-21 (Example 95), Compound of Example Compound No. P-2 (Example 96), Compound of Example Compound No. P-5 (Example 97), Compound of Example Compound No. P-9 Example 98 Organic electroluminescence by the method described in Example 51 except that the compound of Example Compound No. Q-2 (Example 99) and the compound of Example Compound No. Q-6 (Example 100) were used. An element was produced. When a DC voltage of 15 V was applied to each element in a dry atmosphere, blue to blue-green light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in (Table 4) (Tables 8 to 9).
[0291]
[Table 8]

[0292]
[Table 9]

[0293]
Example 101
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-5 were further added thereto from a different deposition source at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Co-evaporated to a thickness (weight ratio 100: 1.0) to form a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2420cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0294]
Example 102
In Example 101, in forming the light emitting layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5, bis (2-methyl-8 -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-21 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 101 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2370cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0295]
Example 103
In Example 101, in forming the light emitting layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5, bis (2-methyl-8 -Quinolinolate (4-phenylphenolate) Implemented except that aluminum and the compound of Exemplified Compound No. B-1 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0) to form a light emitting layer. An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 101.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2420cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0296]
Example 104
In Example 101, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum The compound of Example Compound No. C-1 was used for the organic electroluminescence device by the method described in Example 101, except that it was co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3.0) to form a light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2370cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0297]
Example 105
In Example 101, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And an organic electroluminescent device according to the method described in Example 101 except that the compound of Exemplified Compound No. D-1 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 6.0) to form a light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2360cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0298]
Example 106
In Example 101, in forming the light emitting layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5, bis (2-methyl-8 -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. E-1 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 101 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2450cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0299]
Example 107
In Example 101, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And an organic electroluminescent device according to the method described in Example 101, except that the compound of Exemplified Compound No. F-1 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 10.0) to form a light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2420cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0300]
Example 108
In Example 101, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, bis (2,4-dimethyl) was used. -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. G-3 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1). 0.0), and an organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 101 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2410cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0301]
Example 109
In Example 101, in forming the light emitting layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5, bis (2-methyl-8 -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. H-1 were co-deposited (weight ratio 100: 2.0) to a thickness of 50 nm. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 101 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 53 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2350cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0302]
Example 110
In Example 101, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, bis (2,4-dimethyl) was used. -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. I-3 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 4 0.0), and an organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 101 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2360cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0303]
Example 111
In Example 101, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum The compound of Example Compound No. J-1 was used for the organic electroluminescence device according to the method described in Example 101 except that it was co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3.0) to form a light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2440cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0304]
Example 112
In Example 101, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum Organic electroluminescent device by the method described in Example 101, except that the compound of Example Compound No. K-5 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 6.0) to form a light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2390cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0305]
Example 113
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ′ ″-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 30 nm. The first hole injecting and transporting layer was deposited.
Next, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited thereon to a thickness of 45 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate aluminum) and the compound of Exemplified Compound No. A-5 were further added thereto from a different deposition source at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Co-evaporated to a thickness (weight ratio 100: 2.0) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2760cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0306]
Example 114
In Example 113, instead of using the compound of Example Compound A-5 and bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum in forming the light emitting layer, bis (2,4-dimethyl) -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. B-6 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1). 0.0), and an organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 113 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 53 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2580cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0307]
Example 115
In Example 113, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. C-11 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 113 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2620cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0308]
Example 116
In Example 113, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And the compound of Exemplified Compound No. D-14 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0) to obtain a light emitting layer, and then the organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 113. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2440cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0309]
Example 117
In Example 113, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8) was used. -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. E-6 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 4.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 113 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2560cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0310]
Example 118
In Example 113, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-5 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And an organic electroluminescent element by the method described in Example 113 except that the compound of Exemplified Compound No. G-7 was co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0) to form a light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2560cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0311]
Example 119
In Example 113, instead of using the compound of Example Compound A-5 and bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum in forming the light emitting layer, bis (2,4-dimethyl) -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. K-8 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2 0.0), and an organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 113 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2570cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0312]
Example 120
In Example 113, instead of using the compound of Example Compound A-5 and bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum in forming the light emitting layer, bis (2,4-dimethyl) -8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. M-1 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3 0.0), and an organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 113 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2630cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0313]
Example 121
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-10 were further added thereto from a different deposition source at a deposition rate of 0.2 nm / sec at 50 nm. Co-evaporated to a thickness (weight ratio 100: 2.0) to obtain a light emitting layer.
Next, 1,3-bis [5 ′-(4 ″ -tert-butylphenyl) -1 ′, 3 ′, 4′-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Was deposited to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2360cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0314]
Example 122
In Example 121, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-10 in forming the light emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum And the compound of Exemplified Compound No. E-6 were used for the organic electroluminescence device by the method described in Example 121 except that the compound was co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2410cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0315]
Example 123
In Example 121, in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound A-10 were used instead of bis (2-methyl-8). -Quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. L-6 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3.0). An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 121 except that the light emitting layer was used.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 53 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2340cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0316]
Example 124
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, the compound of exemplary compound number C-1 was vapor-deposited on it to a thickness of 50 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2700cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0317]
Example 125
In Example 124, the organic electroluminescent element was formed by the method described in Example 124, except that the compound of Illustrative Compound No. J-6 was used instead of the compound of Illustrative Compound C-1 when forming the light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2560cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0318]
Example 126
In Example 124, an organic electroluminescent element was formed by the method described in Example 124, except that the compound of Illustrative Compound No. N-6 was used instead of the compound of Illustrative Compound C-1 when forming the light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 56 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2530cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0319]
Example 127
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, the compound of exemplary compound number A-5 was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a light emitting layer.
Then, 1,3-bis [5 ′-(4 ″ -tert-butylphenyl) -1 ′, 3 ′, 4′-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited thereon with a deposition rate of 0. Vapor deposition was performed at 2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 46 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 1850 cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0320]
Example 128
In Example 127, the organic electroluminescent element was formed by the method described in Example 127, except that the compound of Illustrative Compound No. C-1 was used instead of the compound of Illustrative Compound A-5 when forming the light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 45 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1780 cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0321]
Example 129
In Example 127, the organic electroluminescent element was formed by the method described in Example 127, except that instead of using the compound of Illustrative Compound A-5 when forming the light emitting layer, the compound of Illustrative Compound No. D-14 was used. Was made.
When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, it was 58 mA / cm. ² Current flowed. Luminance 1460 cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0322]
Example 130
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-10 were co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 1). 0.0), and a light emitting layer also serving as an electron transporting layer was obtained.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2310cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0323]
Example 131
In Example 130, instead of using the compound of tris (8-quinolinolato) aluminum and exemplary compound A-10 in forming the light emitting layer, the compound of tris (8-quinolinolato) aluminum and exemplary compound number B-6 was used. Then, an organic electroluminescence device was produced by the method described in Example 130 except that the light emitting layer was formed by co-evaporation to a thickness of 50 nm (weight ratio: 100: 1.0).
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 52 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2360cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0324]
Example 132
In Example 130, instead of using the compound of Tris (8-quinolinolato) aluminum and Exemplary Compound A-10 in forming the light emitting layer, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis ( Example 130, except that 2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. C-44 were co-evaporated to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0) to form a light emitting layer. An organic electroluminescent element was produced by the method described in 1.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2320cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0325]
Example 133
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, the compound of exemplary compound number A-21 was vapor-deposited on the ITO transparent electrode at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 55 nm to obtain a light emitting layer.
Then, 1,3-bis [5 ′-(4 ″ -tert-butylphenyl) -1 ′, 3 ′, 4′-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited thereon with a deposition rate of 0. It vapor-deposited by 75 nm in thickness at 2 nm / sec, and was set as the electron injection transport layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 14V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 61 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1520cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0326]
Example 134
In Example 133, the organic electroluminescent element was formed by the method described in Example 133, except that the compound of Illustrative Compound No. C-13 was used instead of the compound of Illustrative Compound A-21 when forming the light emitting layer. Was made.
When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 59 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1480cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0327]
Example 135
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150000), compound of Exemplified Compound No. A-13, coumarin 6 ["3- (2'-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin" ( Green luminescent component)], and DCM-1 ["4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (4'-dimethylaminostyryl) -4H-pyran" (orange luminescent component)] A 400 nm light-emitting layer was formed by a dip coating method using a 3 wt% dichloroethane solution contained at a weight ratio of 100: 5: 3: 2.
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 4x10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
Further, 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -phenylphenyl) -1,2,4-triazole was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec. After vapor deposition to a thickness of 20 nm, tris (8-quinolinolato) aluminum was further vapor deposited to a thickness of 30 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescence device in a dry atmosphere, 71 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1390 cd / m ² White luminescence was confirmed.
[0328]
Examples 136-143
Instead of using the compound of Example Compound No. A-13 in Example 135, the compound of Example Compound No. B-9 (Example 136), the compound of Example Compound No. C-1 (Example 137), the Example Compound No. Compound of D-1 (Example 138), Compound of Example Compound No. E-6 (Example 139), Compound of Example Compound No. J-6 (Example 140), Compound of Example Compound No. K-8 (Example) 141), an organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 135 except that the compound of Exemplified Compound No. L-2 (Example 142) and the compound of Exemplified Compound No. O-4 (Example 143) were used. did. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, white light emission was observed. Furthermore, the characteristic was investigated and the result was shown in (Table 5) (Table 10).
[0329]
[Table 10]

[0330]
Example 144
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150,000), 1,3-bis [5 ′-(4 ″ -tert-butylphenyl) -1 ′, 3 ′, 4′- Oxadiazol-2′-yl] benzene and the compound of Exemplified Compound No. C-5 at 300 nm by a dip coating method using a 3 wt% dichloroethane solution containing the compound at a weight ratio of 100: 30: 3, respectively. Next, after fixing the glass substrate having the light emitting layer to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) on the light emitting layer to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 67 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1610cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0331]
Example 145
In Example 144, in the formation of the light emitting layer, organic electroluminescence was performed by the method described in Example 144 except that the compound of exemplary compound number E-21 was used instead of the compound of exemplary compound number C-5. An element was produced.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 67 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 1560 cd / m ² Blue emission was confirmed.
[0332]
Comparative Example 3
In Example 144, Example 1, except that 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene was used instead of the compound of Exemplified Compound No. C-5 when forming the light emitting layer. An organic electroluminescent element was produced by the method described in 1.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 86 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 760cd / m ² Blue emission was confirmed.
[0333]
Example 146
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, polycarbonate (weight average molecular weight 50000), 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, bis (2-methyl-8-quinolinolate) 3)% by weight dichloroethane solution containing aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of exemplary compound number C-1 in a weight ratio of 100: 40: 60: 1, respectively Was used to form a 300 nm light emitting layer by dip coating.
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 4x10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) on the light emitting layer to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 62 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Brightness 980 cd / m ² Of blue-green was confirmed.
[0334]
Example 147
In Example 146, organic electroluminescence was produced by the method described in Example 146, except that the compound of Exemplified Compound No. I-3 was used instead of the compound of Exemplified Compound No. C-1 in forming the light emitting layer. An element was produced.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 59 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Brightness 950 cd / m ² Blue emission was confirmed.
[0335]
Example 148
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, the compound of Exemplified Compound No. A-5 was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm to form a hole injecting and transporting layer.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was vapor-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light emitting layer that also served as an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 51 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2420cd / m ² Was confirmed to emit green light.
[0336]
Example 149
In Example 148, when forming the hole injecting and transporting layer, by using the compound of Exemplified Compound No. B-6 instead of using the Compound of Exemplified Compound No. A-5, the method described in Example 148 was used. An organic electroluminescent element was produced.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 53 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2380cd / m ² Was confirmed to emit green light.
[0337]
Implementation 150
In Example 148, when forming the hole injecting and transporting layer, by using the compound of exemplary compound number C-1 instead of using the compound of exemplary compound number A-5, the method described in Example 148 was used. An organic electroluminescent element was produced.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 54 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2360cd / m ² Was confirmed to emit green light.
[0338]
Example 151
In Example 148, when forming the hole injecting and transporting layer, by using the compound of Exemplified Compound No. D-1 instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-5, the method described in Example 148 was used. An organic electroluminescent element was produced.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 53 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2380cd / m ² Was confirmed to emit green light.
[0339]
Example 152
In Example 148, when forming the hole injecting and transporting layer, by using the compound of Exemplified Compound No. F-5 instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-5, the method described in Example 148 was used. An organic electroluminescent element was produced.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 52 mA / cm was obtained. ² Current flowed. Luminance 2400cd / m ² Was confirmed to emit green light.
[0340]
Example 153
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further UV / ozone cleaned, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 4 × 10. ^-Four The pressure was reduced to Pa.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. An injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (2-phenylpyridine) iridium and the compound of Exemplified Compound No. A-5 were co-deposited on the same to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec from a different deposition source (weight ratio 100: 3) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, green light emission was confirmed.
[0341]
Example 154
In Example 153, in the formation of the light emitting layer, organic electroluminescence was performed by the method described in Example 153 except that the compound of exemplary compound number B-6 was used instead of the compound of exemplary compound number A-5. An element was produced.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, green light emission was confirmed.
[0342]
Example 155
In Example 153, in the formation of the light emitting layer, organic electroluminescence was performed by the method described in Example 153 except that the compound of exemplary compound number C-1 was used instead of the compound of exemplary compound number A-5. An element was produced.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, green light emission was confirmed.
[0343]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent emission luminance. Furthermore, it has become possible to provide a hydrocarbon compound suitable for the light-emitting element.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
4: Light emitting layer
4 ': Light-emitting layer (a layer in which a light-emitting component and a hole injection / transport component are mixed)
4 ": Light emitting layer (a layer in which a light emitting component and an electron injection / transport component are mixed)
4 ′ ″: Light-emitting layer (a layer in which a light-emitting component, a hole injection / transport component, and an electron injection / transport component are mixed)
5: Electron injection transport layer
6: Cathode
7: Power supply

Claims (25)

Hydrocarbon compound represented by general formula (2)

[Wherein, R ₂₁ and R ₂₂ are each independently a hydrogen atom ; a linear, branched or cyclic alkyl group ; an unsubstituted aryl group ; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms; Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group ; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group ,
To X ₂₀₁ to X ₂₂₄ are independently a hydrogen atom, substituted by the first substituent; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a straight-chain, branched alkoxy group or a cyclic; unsubstituted aryl group An unsubstituted amino group ; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or a general formula (I ) Represents a group represented by

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group , or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one X ₂₀₁ to X ₂₂₄ represents a group represented by the general formula (I). However, R ₂₁ , R ₂₂ and X _{201 to} X ₂₂₄ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (3).

[Wherein R _{31 to} R ₃₄ each independently represents a hydrogen atom ; a linear, branched or cyclic alkyl group ;
Unsubstituted aryl group ; halogen atom, linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, aryl group having 3 to 25 carbon atoms, Aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as “first substituent”) is substituted. An aryl group; an unsubstituted aralkyl group ; or an aralkyl group substituted by the first substituent ,
X _{301 to} X ₃₂₂ are each independently a hydrogen atom ; a halogen atom ; a linear, branched or cyclic alkyl group ; a linear, branched or cyclic alkoxy group ; an unsubstituted aryl group ; and the first substituent is substituted An unsubstituted amino group ; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or in general formula (I) Represents the group represented,

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group , or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. A substituted arylene group , and Z represents a linking group.)
At least one of X _{301 to} X ₃₂₂ represents a group represented by the general formula (I). However, R _{31 to} R ₃₄ and X _{301 to} X ₃₂₂ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (4).

[Wherein, R ₄₁ and R ₄₂ each independently represent a hydrogen atom ; a linear, branched or cyclic alkyl group ; an unsubstituted aryl group ; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted by an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as “first substituent”); an unsubstituted aralkyl group ; or an aralkyl group substituted by the first substituent Represent,
X _{401 to} X ₄₁₆ are each independently a hydrogen atom ; a halogen atom ; a linear, branched or cyclic alkyl group ; a linear, branched or cyclic alkoxy group ; an unsubstituted aryl group ; and the first substituent is substituted. An unsubstituted amino group ; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or in general formula (I) Represents the group represented,

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group , or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X _{410 to} X ₄₁₆ represents a group represented by the general formula (I). However, R ₄₁ , R ₄₂ and X _{401 to} X ₄₁₆ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (5).

[ Where R ₅₁ ~ R ₅₄ Each independently represents a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms; A chain, branched or cyclic alkoxy group, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or N, N having 2 to 40 carbon atoms An aryl group substituted with a di-substituted amino group (hereinafter referred to as “first substituent”); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl group substituted with the first substituent,
  X ₅₀₁ ~ X ₅₅₀ Each independently represents a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl group substituted with the first substituent; An unsubstituted amino group; an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or represented by the general formula (I) Represents a group (ac represents the position of a carbon atom, and when the carbon of a is bonded to the carbon of c, X ₅₀₅ Is bonded to the carbon of b),

  (Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents an unsubstituted arylene group or an arylene group substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and Z is Represents a linking group. )
  X ₅₀₁ ~ X ₅₅₀ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R ₅₁ ~ R ₅₄ And X ₅₀₁ ~ X ₅₅₀ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (6).

[Wherein, R ₆₁ and R ₆₂ each independently represent a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic group having 1 to 16 carbon atoms. An alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, Or an aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as “first substituent”); an unsubstituted aralkyl group; or substituted with the first substituent Represents an aralkyl group,
X _{601 to} X ₆₀₉ and X ₆₅₀ each independently represent a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; An aryl group substituted by a substituent; an unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or Represents a group represented by formula (I) (ai represents the position of a carbon atom, and when X ₆₀₁ is bonded to carbon of b, X ₆₀₉ is bonded to carbon of a; When bonded to carbon of f, X ₆₁₇ is bonded to carbon of e, and when carbon of e is bonded to carbon of d, X ₆₀₆ is bonded to carbon of c, and carbon of i is bonded to carbon of h. When bonded, X ₆₁₄ binds to g carbon)

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one X ₆₀₁ to X _609, and X ₆₅₀ is to display the group represented by the formula (I),
X ₆₁₀ to X ₆₁₇ are each a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R ₆₁ , R ₆₂ and X _{601 to} X ₆₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (7).

[Wherein, R _{71 to} R ₇₄ each independently represents a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₇₀₁ and X _{710 to} X ₇₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; An aryl group substituted by a substituent; an unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or Represents a group represented by the general formula (I),

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X _701, X ₇₁₀ ~X ₇₅₀ is to display the group represented by the formula (I),
X ₇₀₂ to X ₇₀₉ are a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{71 to} R ₇₄ and X _{701 to} X ₇₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (8).

[Wherein, R _{81 to} R ₈₆ each independently represents a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₈₀₁ and X ₈₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; and substituted with the first substituent. An unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or a general formula (I ) Represents a group represented by

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X ₈₀₁ and X ₈₅₀ represents a group represented by the general formula (I),
X ₈₀₂ to X ₈₀₉ are a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{81 to} R ₈₆ and X _{801 to} X ₈₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (9).

[Wherein R _{91 to} R ₉₄ each independently represents a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₉₀₁ and X ₉₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; and substituted with the first substituent. An unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or a general formula (I ) Represents a group represented by

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X _901, X ₉₅₀ is to display the group represented by the formula (I),
X ₉₀₂ to X ₉₁₇ are each a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{91 to} R ₉₄ and X _{901 to} X ₉₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (10).

[ Where R ₁₀₁ ~ R ₁₀₄ Each independently represents a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms; A chain, branched or cyclic alkoxy group, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or N, N having 2 to 40 carbon atoms An aryl group substituted with a di-substituted amino group (hereinafter referred to as “first substituent”); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents an alkyl group,
  X ₁₀₀₁ ~ X ₁₀₅₀ Each independently represents a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl group substituted with the first substituent; An unsubstituted amino group; an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or represented by the general formula (I) Represents a group,

  (Wherein Ar ₁ And Ar ₂ Represents an unsubstituted arylene group or an arylene group substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and Z is Represents a linking group. )
  X ₁₀₀₁ ~ X ₁₀₅₀ At least one of represents a group represented by the general formula (I). However, R ₁₀₁ ~ R ₁₀₄ And X ₁₀₀₁ ~ X ₁₀₅₀ Is not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (11).

[Wherein R _{111 to} R ₁₁₂ are each independently a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms; Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₁₁₀₁ to X ₁₁₀₉ and X ₁₁₁₈ to X ₁₁₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; An aryl group substituted with 1 substituent; an unsubstituted amino group; an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group with 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group with 4 to 20 carbon atoms Or represents a group represented by the general formula (I),

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X ₁₁₀₁ to X ₁₁₀₉ and X ₁₁₁₈ to X ₁₁₅₀ represents a group represented by formula (I) ;
X ₁₁₁₀ to X ₁₁₁₇ are a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R ₁₁₁ , R ₁₁₂ and X _{1101 to} X ₁₁₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (12).

[Wherein R _{121 to} R ₁₂₄ each independently represents a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₁₂₀₁ to X ₁₂₀₉ and X ₁₂₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; and the first substitution An aryl group substituted by a group; an unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or general Represents a group represented by formula (I),

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X ₁₂₀₁ to X ₁₂₀₉ and X ₁₂₅₀ represents a group represented by formula (I) ;
X ₁₂₁₀ to X ₁₂₁₇ are each a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{121 to} R ₁₂₄ and X _{1201 to} X ₁₂₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (13).

[Wherein R _{131 to} R ₁₃₆ each independently represents a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₁₃₀₁ and X ₁₃₁₀ to X ₁₃₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; and the first substitution An aryl group substituted by a group; an unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or general Represents a group represented by formula (I),

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X ₁₃₀₁ and X ₁₃₁₀ to X ₁₃₅₀ represents a group represented by formula (I) ;
X ₁₃₀₂ to X ₁₃₀₉ are each a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{131 to} R ₁₃₆ and X _{1301 to} X ₁₃₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (14).

[Wherein, R _{141 to} R ₁₄₆ are each independently a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₁₄₀₁ and X ₁₄₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; and substituted with the first substituent. An unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or a general formula (I ) Represents a group represented by

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X _1401, X ₁₄₅₀ is to display the group represented by the formula (I),
X ₁₄₀₂ to X ₁₄₁₇ are a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{141 to} R ₁₄₆ and X _{1401 to} X ₁₄₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (15).

[Wherein R _{151 to} R ₁₅₆ are each independently a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₁₅₀₁ and X ₁₅₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; and substituted with the first substituent. An unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or a general formula (I ) Represents a group represented by

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X _1501, X ₁₅₅₀ is to display the group represented by the formula (I),
X ₁₅₀₂ to X ₁₅₁₇ are each a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{151 to} R ₁₅₆ and X _{1501 to} X ₁₅₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (16).

Wherein R _{161 to} R ₁₆₄ are each independently a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms. Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₁₆₀₁ and X _{1618 to} X ₁₆₅₀ each independently represent a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; An aryl group substituted by a substituent; an unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or Represents a group represented by the general formula (I),

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X ₁₆₀₁ and X _{1618 to} X ₁₆₅₀ represents a group represented by formula (I) ;
X ₁₆₀₂ to X ₁₆₁₇ represent a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{161 to} R ₁₆₄ and X _{1601 to} X ₁₆₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (17).

[Wherein R _{171 to} R ₁₇₄ are each independently a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms; Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X _{1701 to} X ₁₇₀₉ and X _{1718 to} X ₁₇₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; An aryl group substituted by a first substituent; an unsubstituted amino group; an amino substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms A group; or a group represented by the general formula (I),

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X _{1701 to} X ₁₇₀₉ and X _{1718 to} X ₁₇₅₀ represents a group represented by formula (I) ;
X ₁₇₁₀ to X ₁₇₁₇ are a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{171 to} R ₁₇₄ and X _{1701 to} X ₁₇₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] A hydrocarbon compound represented by the general formula (18).

[Wherein, R _{181 to} R ₁₈₆ are each independently a hydrogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; an unsubstituted aryl group; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 16 carbon atoms; Group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an aryl group having 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, an N-monosubstituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, or An aryl group substituted with an N, N-disubstituted amino group having 2 to 40 carbon atoms (hereinafter referred to as "first substituent"); an unsubstituted aralkyl group; or an aralkyl substituted with the first substituent Represents a group,
X ₁₈₀₁ and X _{1818 to} X ₁₈₅₀ are each independently a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; An aryl group substituted by a substituent; an unsubstituted amino group; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms; or Represents a group represented by the general formula (I),

(In the formula, Ar ₁ and Ar ₂ are substituted with an unsubstituted arylene group, or a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. And Z represents a linking group.
At least one of X ₁₈₀₁ and X _{1818 to} X ₁₈₅₀ represents a group represented by formula (I) ;
X ₁₈₀₂ to X ₁₈₁₇ represent a hydrogen atom; a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an unsubstituted aryl group; an aryl substituted with the first substituent An unsubstituted amino group; or an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
However, R _{181 to} R ₁₈₆ and X _{1801 to} X ₁₈₅₀ are not an anthryl group or a fluorenyl group. ] The organic electroluminescence element material according to claim 1-17, wherein. An organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one organic electroluminescent device material according to claim 18 sandwiched between a pair of electrodes. The organic electroluminescent device according to claim 19 , wherein the layer containing the material for an organic electroluminescent device according to claim 18 is a light emitting layer. The organic electroluminescent device according to claim 19 or 20 , wherein the layer containing the material for an organic electroluminescent device according to claim 18 further contains a luminescent organometallic complex. The organic electroluminescent device according to claim 19 or 20 , wherein the layer containing the material for an organic electroluminescent device according to claim 18 further contains a triarylamine derivative. The organic electroluminescent element according to claim 19 , wherein the layer containing the organic electroluminescent element material according to claim 18 is a hole injection transport layer. The organic electroluminescent element according to any one of claims 19 to 22 , further comprising a hole injection transport layer between the pair of electrodes. The organic electroluminescent element according to any one of claims 19 to 24 , further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes.

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