JP2003128651A - Hydrocarbon compound, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element - Google Patents

Hydrocarbon compound, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element

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JP2003128651A
JP2003128651A JP2001317783A JP2001317783A JP2003128651A JP 2003128651 A JP2003128651 A JP 2003128651A JP 2001317783 A JP2001317783 A JP 2001317783A JP 2001317783 A JP2001317783 A JP 2001317783A JP 2003128651 A JP2003128651 A JP 2003128651A
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Tsutomu Ishida
Masakatsu Nakatsuka
Takehiko Shimamura
Yoshimitsu Tanabe
Yoshiyuki Totani
正勝 中塚
武彦 島村
由之 戸谷
良満 田辺
努 石田
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Mitsui Chemicals Inc
三井化学株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element which has excellent emitting efficiency and emits light at high intensity, and also to provide a new hydrocarbon compound which is preferably used for the electroluminescent element. SOLUTION: This organic electroluminescent element includes between a pair of electrodes, at least one layer containing at least one hydrocarbon compound in which anthracent and fluorene rings which have respective groups having formula (I) [wherein, Ar1 and Ar2 are substituted or unsubstituted arylene group; and Z is a coupling group] are directly bonded to each other. This hydrocarbon compound is a compound in which anthracene and fluorene rings which have respective groups represented by formula (I) [wherein, Ar1 and Ar2 are each a substituted or unsubstituted arylene group; and Z is a coupling group] are directly bonded to each other.

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子および該発光素子に好適に使用できる有機電界発光素子用材料ならびに新規な炭化水素化合物に関する。 BACKGROUND OF THE INVENTION [0001] [Technical Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent device material as well as novel hydrocarbon compound can be suitably used for the organic electroluminescent device and the light emitting element. 【0002】 【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。 [0004] Conventionally, inorganic electroluminescent devices, for example, has been used as a panel-type light source such as a backlight, in order to drive the light emitting element, it is necessary to AC high voltage. 最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)が開発された[Appl.Phys.Lett., 51 ,913(19 More recently, organic electroluminescent device using an organic material for light-emitting material. (Organic electroluminescence element: the organic EL device) has been developed [Appl, 51, 913 (19
87)]。 87)]. 有機電界発光素子は、発光機能を有する化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。 The organic electroluminescent device excites the thin film containing a compound capable of emitting light having a sandwiched structure between the anode and the cathode, by injecting electrons and holes (holes) in the thin film, by recombining to produce a child (exciton) is an element that emits light by utilizing light emitted when the excitons are deactivated. 有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。 The organic electroluminescent device with a low voltage of several V~ several tens V about DC, emission is possible and various colors by selecting the type of fluorescent organic compounds (e.g., red, blue, green) it is capable of emitting light of. このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。 The organic light emitting device having characteristics, various light emitting elements, application to the display element or the like is expected. しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。 However, in general, light emission luminance is low, practically not sufficient. 【0003】発光輝度を向上させる方法として、発光層として、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界発光素子が提案されている[J.Appl.Phys., 65 ,3610(198 As a method for improving the light emission luminance, as a light emitting layer, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum host compound, a coumarin derivative, is an organic electroluminescent device proposed using pyran derivative as a guest compound (dopant) there [J.Appl.Phys., 65, 3610 ( 198
9)]。 9)]. また、発光層の材料として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている(特開平8 Further, as a material for the light-emitting layer, an organic electroluminescent device using the anthracene derivatives have been proposed (JP-A-8
−12600号公報、特開平11−111458号公報)。 -12600 and JP Hei 11-111458). また、発光層のゲスト化合物として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている(特開平10−36832号公報、特開平10−294 Further, as a guest compound in the light emitting layer, an organic electroluminescent device using the anthracene derivatives have been proposed (JP-A 10-36832, JP-A No. 10-294
179号公報)。 179 JP). 【0004】しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。 However, it is hard to say that has these also sufficient emission brightness light-emitting element. 現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。 At present, it has been desired organic electroluminescent device emits light even higher brightness. 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。 [0005] The present invention invention is to solve the above problems, is excellent in luminous efficiency, is to provide an organic electroluminescent device that emits light with high luminance. また、該発光素子に好適に使用できる有機電界発光素子用材料を提供することである。 Further, to provide a suitably organic electroluminescent device material that can be used for the light emitting element. さらには、新規な炭化水素化合物を提供することである。 Furthermore is to provide a novel hydrocarbon compounds. 【0006】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。 [0006] Means for Solving the Problems The present inventors, as a result of intensive studies with respect to the organic electroluminescent device, and completed the present invention. すなわち本発明は、(1)置換基として、一般式(I)で表される基を少なくとも一つ有するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物、 【0007】 【化9】 That is, the present invention provides (1) as a substituent, a hydrocarbon compound formula anthracene ring and a fluorene ring having at least one group represented by formula (I) is directly bonded, [0007] embedded image 【0008】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)、 [0008] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.)
(2)フルオレン環が9位以外の位置で結合している前記(1)記載の炭化水素化合物、(3)一般式(1)で表される炭化水素化合物、 X 1 −(F 1j −(A 1k −(F 2l −(A 2m −(F 3n −X 2 (1) [式中、A 1およびA 2はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、F 1 、F 2およびF (2) the fluorene ring is bonded at a position other than the 9-position (1) hydrocarbon compound according (3) a hydrocarbon compound represented by the general formula (1), X 1 - (F 1) j - (a 1) k - ( F 2) l - (a 2) m - (F 3) n -X 2 (1) [ wherein, a 1 and a 2 each independently represent a substituted or unsubstituted anthracene represents a diyl group, F 1, F 2 and F
3はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、X 1およびX 2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0009】 【化10】 3 each independently represent a fluorenediyl group substituted or unsubstituted, X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic represents an alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group or a group represented by the general formula (I),, [0009] [formula 10] 【0010】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) j、mおよびnは0または1を表し、kおよびlは1または2を表し、kが2であるときA 1同士は同一でも異なるものであってもよく、lが2であるときF2同士は同一でも異なるものであってもよい、但し、X 1およびX2の少なくとも一方は一般式(I)で表される基である。 [0010] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) J, m and n represents 0 or 1, k and l is 1 or 2 the stands, a 1 together when k is 2 may be different even in the same, F2 each other when l is 2 may be different even in the same, provided that at least X 1 and X2 one is a group represented by the general formula (I). ] ]
(4)一般式(2)で表される炭化水素化合物、 【0011】 【化11】 (4) a hydrocarbon compound represented by the general formula (2), [0011] [Formula 11] 【0012】[式中、R 21およびR 22はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 201 〜X 224はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0013】 【化12】 [0012] wherein each R 21 and R 22 independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X to 201 to X 224 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group , or a group represented by the general formula (I), [0013] [formula 12] 【0014】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)X [0014] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) X
201 〜X 224の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 201 at least one to X 224 represents a group represented by the general formula (I). 但し、R 21 、R 22およびX 201 〜X 224はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 However, R 21, R 22 and X 201 to X 224 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ](5)一般式(3)で表される炭化水素化合物、 【0015】 【化13】 ] (5) a hydrocarbon compound represented by the general formula (3), [0015] embedded image 【0016】[式中、R 31 〜R 34はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 301 〜X 322はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、 [0016] In the formula, each R 31 to R 34 independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X to 301 to X 322 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group ,
あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0017】 【化14】 Or it represents a group represented by the general formula (I), [0017] [Formula 14] 【0018】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)X [0018] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) X
301 〜X 322の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 301 at least one to X 322 represents a group represented by the general formula (I). 但し、R 31 〜R 34およびX 301 〜X 322はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 However, R 31 to R 34 and X 301 to X 322 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ](6)一般式(4)で表される炭化水素化合物、 【0019】 【化15】 ] (6) a hydrocarbon compound represented by general formula (4), [0019] embedded image 【0020】[式中、R 41およびR 42はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 401 〜X 416はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0021】 【化16】 [0020] wherein each R 41 and R 42 independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X to 401 to X 416 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group , or a group represented by the general formula (I), [0021] [formula 16] 【0022】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)X [0022] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) X
401 〜X 416の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 401 at least one to X 416 represents a group represented by the general formula (I). 但し、R 41 、R 42およびX 401 〜X 416はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 However, R 41, R 42 and X 401 to X 416 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ](7)前記(1)〜(6)記載の有機電界発光素子用材料、 ] (7) the (1) to (6) The organic electroluminescent device material according,
(8)一対の電極間に、前記(7)記載の有機電界発光素子用材料を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、(9)前記(7) (8) between a pair of electrodes, wherein (7) a layer which contains at least one organic electroluminescence element material according, formed by at least one layer sandwich the organic electroluminescence device, (9) (7)
記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、発光層である前記(8)記載の有機電界発光素子、(10)前記(7)記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前記(8)または(9)記載の有機電界発光素子、(11)前記(7)記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする前記(8)または(9)記載の有機電界発光素子、(12)前記(7)記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、正孔注入輸送層である前記(8)記載の有機電界発光素子、(13)一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記(8) The layer containing the organic electroluminescence element material of the described organic electroluminescent device of a light-emitting layer above (8), wherein the layer containing (10) (7) The organic electroluminescent device material according, the organic electroluminescent device of above (8) or (9), wherein the containing luminescent organometallic complexes, a layer containing (11) (7) the organic electroluminescent device material according further, the organic electroluminescent device of (8) or (9), wherein the containing triarylamine derivative, a layer containing (12) (7) the organic electroluminescent device material according the organic electroluminescent device is a hole injection transport layer above (8), wherein (13) between a pair of electrodes, further wherein with the positive hole injection transport layer (8)
〜(11)のいずれかに記載の有機電界発光素子、(1 The organic electroluminescence device according to any one of the - (11), (1
4)一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記(8)〜(13)のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。 4) between a pair of electrodes, further, the organic electroluminescence device according to any one of the having electron injection transport layer (8) to (13), to a. 【0023】 【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説明する。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, with respect to the present invention will be described in detail. 【0024】本発明は、置換基として、一般式(I)で表される基を少なくとも一つ有するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物に関する。 The invention, as a substituent, relates hydrocarbon compound formula anthracene ring and a fluorene ring having at least one group represented by formula (I) is directly bonded. 【0025】 【化17】 [0025] [of 17] 【0026】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) 本発明に係る、置換基として、一般式(I)で表される基を少なくとも一つ有するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物(以下、本発明に係る化合物Aと略記する)は、重合体を含むものではなく、好ましくは、分子量2000以下の化合物であり、 [0026] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represented. The linking group) according to the present invention, as a substituent, group represented by the general formula (I) having at least one anthracene ring and hydrocarbon compounds fluorene ring are directly bonded (hereinafter, abbreviated as compound a according to the present invention), not containing a polymer, preferably, a molecular weight of 2,000 or less of the compound It is in,
より好ましくは、分子量1000以下の化合物である。 More preferably, a molecular weight of 1,000 or less of the compound. 【0027】一般式(I)で表される基において、Ar [0027] In the group represented by the general formula (I), Ar
1およびAr 2は、置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group. 【0028】尚、アリーレン基とは、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセンジイル基などの炭素環式芳香族の2価基、チオフェンジイル基、ピリジンジイル基、 [0028] Here, the arylene group, a phenylene group, divalent carbocyclic aromatic such as a naphthylene group, anthracene-diyl group, a thiophene-diyl group, pyridinediyl group,
キノリンジイル基などの複素環式芳香族の2価基を表す。 It represents a divalent group of a heterocyclic aromatic, such as a quinolinediyl group. 【0029】尚、連結基とは、単結合、−O−、−S [0029] Here, the linking group, a single bond, -O -, - S
−、−CH=CH−、アルキレン基、アリーレン基を表す。 -, - CH = CH-, an alkylene group, an arylene group. 【0030】一般式(I)で表される基において、Ar [0030] In the group represented by the general formula (I), Ar
1およびAr 2は好ましくは、炭素数6〜25の置換または未置換の炭素環式芳香族の2価基、炭素数3〜25の置換または未置換の複素環式芳香族の2価基であり、より好ましくは、置換または未置換のフェニレン基、あるいは置換または未置換のナフチレン基であり、さらに好ましくは、置換または未置換の1,2−フェニレン基、 1 and Ar 2 are preferably divalent carbocyclic aromatic substituted or unsubstituted 6 to 25 carbon atoms, a divalent radical of a heteroaromatic substituted or unsubstituted 3 to 25 carbon atoms There, more preferably, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, more preferably a substituted or unsubstituted 1,2-phenylene group,
置換または未置換の1,2−ナフチレン基、あるいは置換または未置換の2,3−ナフチレン基である。 A substituted or unsubstituted 1,2-naphthylene group, or a substituted or unsubstituted 2,3-naphthylene group. 【0031】一般式(I)で表される基において、Zは好ましくは、単結合、−O−、−S−、−CH=CH [0031] In the group represented by general formula (I), Z is preferably a single bond, -O -, - S -, - CH = CH
−、炭素数1〜8のアルキレン基、置換または未置換のフェニレン基であり、より好ましくは、単結合、−O -, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylene group, more preferably a single bond, -O
−、−S−、炭素数1〜4のアルキレン基、置換または未置換のフェニレン基であり、さらに好ましくは、単結合、−O−、−S−、−CH=CH−、1,2−エチレン基、置換または未置換の1,2−フェニレン基である。 -, - S-, alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenylene group, more preferably a single bond, -O -, - S -, - CH = CH-, 1,2- an ethylene group, a substituted or unsubstituted 1,2-phenylene group. 【0032】一般式(I)で表される基は、好ましくは、置換または未置換のN−カルバゾリル基、置換または未置換のN−ベンゾ[a]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ベンゾ[b]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ベンゾ[c]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ジベンゾ[a,i]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ジベンゾ[b,h]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ジベンゾ[c,g]カルバゾリル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基、置換または未置換のN The group represented by the formula (I), preferably a substituted or unsubstituted N- carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- benzo [a] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- benzo [b] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- benzo [c] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- dibenzo [a, i] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- dibenzo [b, h] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- dibenzo [c, g] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- phenoxazyl Niiru group, a substituted or unsubstituted N- phenolate thia Gini yl group, a substituted or unsubstituted N
−アクリダニル基、置換または未置換のN−ジベンゾ - Akuridaniru group, a substituted or unsubstituted N- dibenzo
[b,f]アゼピニル基、置換または未置換の9,10−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、置換または未置換のN−トリベンゾ[b,d,f]アゼピニル基であり、 [B, f] an azepinyl group, a substituted or unsubstituted 9,10-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, a substituted or unsubstituted N- tribenzo [b, d, f] azepinyl group,
より好ましくは、置換または未置換のN−カルバゾリル基、置換または未置換のN−ベンゾ[a]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ベンゾ[b]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ベンゾ[c]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ジベンゾ[a,i]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ジベンゾ[b,h]カルバゾリル基、置換または未置換のN−ジベンゾ[c,g]カルバゾリル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、置換または未置換のN−カルバゾリル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基である。 More preferably, a substituted or unsubstituted N- carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- benzo [a] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- benzo [b] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- benzo [c] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- dibenzo [a, i] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- dibenzo [b, h] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- dibenzo [c, g ] carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- phenoxazyl Niiru group, a substituted or unsubstituted N- phenolate thia Gini yl group, more preferably a substituted or unsubstituted N- carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N- phenoxazinyl Niiru group, a substituted or unsubstituted N- phenolate thia Gini yl group. 【0033】一般式(I)で表される基の置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4 Examples of the substituent of the group represented by the general formula (I), preferably, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or 6 to 10 carbon atoms, an aryl group, more preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms
のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基である。 Alkoxy group, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. 【0034】一般式(I)で表される基の具体例としては、N−カルバゾリル基、2−メチル−N−カルバゾリル基、3−メチル−N−カルバゾリル基、4−メチル− [0034] Specific examples of the group represented by the general formula (I), N-carbazolyl group, 2-methyl -N- carbazolyl group, 3-methyl -N- carbazolyl group, 4-methyl -
N−カルバゾリル基、3−n−ブチル−N−カルバゾリル基、3−n−ヘキシル−N−カルバゾリル基、3−n N- carbazolyl group, 3-n-butyl -N- carbazolyl group, 3-n-hexyl -N- carbazolyl group, 3-n
−オクチル−N−カルバゾリル基、3,6−ジメチル− - octyl -N- carbazolyl group, 3,6-dimethyl -
N−カルバゾリル基、1,4−ジメチル−N−カルバゾリル基、3,6−ジエチル−N−カルバゾリル基、2− N- carbazolyl group, 1,4-dimethyl -N- carbazolyl group, 3,6-diethyl -N- carbazolyl group, 2-
メトキシ−N−カルバゾリル基、3−メトキシ−N−カルバゾリル基、3−エトキシ−N−カルバゾリル基、3 Methoxy -N- carbazolyl group, 3-methoxy -N- carbazolyl group, 3-ethoxy -N- carbazolyl group, 3
−イソプロピルオキシ−N−カルバゾリル基、3−n− - isopropyloxy -N- carbazolyl group, 3-n-
ブチルオキシ−N−カルバゾリル基、3−n−ヘキシルオキシ−N−カルバゾリル基、3−n−オクチルオキシ−N−カルバゾリル基、3−n−デシルオキシカルバゾリル基、3−フェニル−N−カルバゾリル基、3− Butyloxy -N- carbazolyl group, 3-n-hexyloxy -N- carbazolyl group, 3-n-octyloxy -N- carbazolyl group, 3-n-decyloxy-carbazolyl group, 3-phenyl -N- carbazolyl group , 3-
(4'−メチルフェニル)−N−カルバゾリル基、3− (4'-methylphenyl) -N- carbazolyl group, 3-
(4'−tert−ブチルフェニル)−N−カルバゾリル基、3,6−ジフェニル−N−カルバゾリル基、3−クロロ−N−カルバゾリル基、N−ベンゾ[a]カルバゾリル基、N−ベンゾ[b]カルバゾリル基、N−ベンゾ[c]カルバゾリル基、N−ジベンゾ[a,i]カルバゾリル基、N (4'-tert-butylphenyl) -N- carbazolyl group, 3,6-diphenyl -N- carbazolyl group, 3-chloro -N- carbazolyl group, N- benzo [a] carbazolyl group, N- benzo [b] carbazolyl group, N- benzo [c] carbazolyl group, N- dibenzo [a, i] carbazolyl group, N
−ジベンゾ[b,h]カルバゾリル基、N−ジベンゾ[c,g]カルバゾリル基、N−フェノキサジニイル基、2−メチル−N−フェノキサジニイル基、2−クロロ−N−フェノキサジニイル基、2−フルオロ−N−フェノキサジニイル基、2−トリフルオロメチル−N−フェノキサジニイル基、N−フェノチアジニイル基、2−メチル−N−フェノチアジニイル基、2−クロロ−N−フェノチアジニイル基、2−フルオロ−N−フェノチアジニイル基、2 - dibenzo [b, h] carbazolyl group, N- dibenzo [c, g] carbazolyl group, N- phenoxazinyl Niiru group, 2-methyl -N- phenoxazinyl Niiru group, 2-chloro -N- phenoxazinyl Niiru group, 2-fluoro -N- phenoxazinyl Niiru group, 2-trifluoromethyl -N- phenoxazinyl Niiru group, N- phenolate thia Gini yl group, 2-methyl -N- phenolate thia Gini yl group, 2-chloro -N- phenol thia Gini yl group, 2-fluoro -N- phenolate thia Gini yl group, 2
−トリフルオロメチル−N−フェノチアジニイル基、N - trifluoromethyl -N- phenolate thia Gini yl group, N
−アクリダニル基、N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、 - Akuridaniru group, N- dibenzo [b, f] azepinyl group,
2−メチル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−メチル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、4−メチル− 2-methyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-methyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 4-methyl -
N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、2−トリフルオロメチル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−トリフルオロメチル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-trifluoromethyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-trifluoromethyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n
−ブチル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n− - butyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-
ヘキシル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n− Hexyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-
オクチル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n− Octyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-
デシル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3,6−ジメチル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、2−メトキシ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−メトキシ− Decyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3,6-dimethyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-methoxy -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-methoxy -
N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−エトキシ−N− N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-ethoxy -N-
ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−イソプロピルオキシ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−ブチルオキシ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−オクチルオキシ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n Dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-isopropyloxy -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-butyloxy -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-octyloxy -N - dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n
−デシルオキシ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3 - decyloxy -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3
−フェニル−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3− - phenyl -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-
(4'−メチルフェニル)−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、2−クロロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−クロロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、1 (4'-methylphenyl) -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-chloro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-chloro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 1
0,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、2−メチル−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ 0,11- dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-methyl-10,11-dihydro -N- dibenzo
[b,f]アゼピニル基、3−メチル−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、4−メチル−1 [B, f] azepinyl group, 3-methyl-10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 4-methyl-1
0,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、2−トリフルオロメチル−10,11−ジヒドロ− 0,11- dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-trifluoromethyl-10,11-dihydro -
N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−トリフルオロメチル−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−ブチル−10,11−ジヒドロ−N N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-trifluoromethyl-10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-butyl-10,11-dihydro -N
−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−ヘキシル−1 - dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-hexyl -1
0,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−オクチル−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−デシル−10,1 0,11- dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-octyl-10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-decyl -10,1
1−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3, 1-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3,
6−ジメチル−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ 6-dimethylamino-10,11-dihydro -N- dibenzo
[b,f]アゼピニル基、2−メトキシ−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−メトキシ−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−エトキシ−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−イソプロピルオキシ−1 [B, f] azepinyl group, 2-methoxy-10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-methoxy-10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-ethoxy-10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-isopropyloxy -1
0,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−ブチルオキシ−10,11−ジヒドロ−N 0,11- dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-butyloxy-10,11-dihydro -N
−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−オクチルオキシ−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−n−デシルオキシ−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−フェニル−1 - dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-octyloxy-10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-n-decyloxy-10,11-dihydro -N- dibenzo [ b, f] azepinyl group, 3-phenyl -1
0,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−(4'−メチルフェニル)−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、2−クロロ− 0,11- dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3- (4'-methylphenyl) -10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 2-chloro -
10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、3−クロロ−10,11−ジヒドロ−N−ジベンゾ 10,11-dihydro -N- dibenzo [b, f] azepinyl group, 3-chloro-10,11-dihydro -N- dibenzo
[b,f]アゼピニル基、N−トリベンゾ[b,d,f]アゼピニル基などを挙げることができる。 [B, f] azepinyl group, N- tribenzo [b, d, f] and the like azepinyl group. 【0035】本発明に係る化合物Aは、好ましくは、フルオレン環が9位以外の位置でアントラセン環に結合している化合物であり、より好ましくは、一般式(1)で表される化合物である。 [0035] Compound A according to the present invention is preferably a compound fluorene ring is bonded to the anthracene ring at a position other than the 9-position, more preferably, is a compound represented by the general formula (1) . 1 −(F 1j −(A 1k −(F 2l −(A 2m −(F 3n −X 2 (1) [式中、A 1およびA 2はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、F 1 、F 2およびF X 1 - (F 1) j - (A 1) k - (F 2) l - (A 2) m - (F 3) n -X 2 (1) [ wherein, A 1 and A 2 are each independently a represents a substituted or unsubstituted anthracene-diyl group, F 1, F 2 and F
3はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、X 1およびX 2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0036】 【化18】 3 each independently represent a fluorenediyl group substituted or unsubstituted, X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic represents an alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group or a group represented by the general formula (I),, [0036] [formula 18] 【0037】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)j、m [0037] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) J, m
およびnは0または1を表し、kおよびlは1または2を表し、kが2であるときA 1同士は同一でも異なるものであってもよく、lが2であるときF2同士は同一でも異なるものであってもよい、但し、X 1およびX 2の少なくとも一方は一般式(I)で表される基である。 And n represents 0 or 1, k and l represents 1 or 2, A 1 together when k is 2 may be different even in the same, even identical F2 each other when l is 2 it may be different, provided that at least one of X 1 and X 2 is a group represented by the general formula (I). ] 一般式(1)で表される化合物において、X 1およびX 2 In compound represented by the general formula (1), X 1 and X 2
はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、少なくとも一方は一般式(I)で表される基である。 They are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted a substituted amino group or a group represented by the general formula (I),, a group of at least one represented by the general formula (I). 【0038】 【化19】 [0038] [of 19] 【0039】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) また、一般式(1)で表される化合物において、X 1およびX 2のアリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数3〜25のアリール基、炭素数5〜16のアラルキル基、炭素数1 [0039] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represented. The linking group) In the compound represented by the general formula (1), X 1 and X 2 the aryl group and aralkyl group may have a substituent group, a halogen atom, a straight chain of 1 to 16 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, straight chain 1 to 16 carbon atoms, branched or cyclic alkoxy group, an aryl group of 3 to 25 carbon atoms, an aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms
〜20のN−モノ置換アミノ基、炭素数2〜40のN, 20 of N- mono-substituted amino group, having 2 to 40 carbon atoms N,
N−ジ置換アミノ基、などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。 N- disubstituted amino group, by a substituent such as may be mono- or polysubstituted. 【0040】また、一般式(1)で表される化合物において、X 1およびX 2のアミノ基は、置換基を有していてもよく、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20 Further, in the compounds represented by the general formula (1), the amino group of X 1 and X 2 may have a substituent, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 3 carbon 20
のアリール基、あるいは、炭素数4〜20のアラルキル基などの置換基で単置換あるいはジ置換されていてもよい。 An aryl group or may be mono- or di-substituted with a substituent such as an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms. 【0041】X 1およびX 2の一般式(I)で表される基以外の基は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、 The group other than the group represented by the general formula of X 1 and X 2 (I) is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, carbon the number 1 to 16 linear, branched or cyclic alkoxy group,
炭素数6〜25の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数3〜25の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数5〜16の置換または未置換のアラルキル基、未置換のアミノ基、あるいは炭素数1〜24の置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数6〜12の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数4〜12の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数7〜12の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数1〜20の置換アミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐 Substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, unsubstituted amino group or a substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, 1 to 10 carbon atoms linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having from 6 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, 7 carbon atoms 12 substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, linear C1-8, branched たは環状のアルコキシ基、炭素数6〜10の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数4〜10の置換または未置換の複素環式芳香族基、炭素数7〜10の置換または未置換のアラルキル基、あるいは炭素数1〜20の置換アミノ基である。 Other cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms, a substituted 7 to 10 carbon atoms or unsubstituted aralkyl group or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms. 【0042】X 1およびX 2の一般式(I)で表される基以外の基の具体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、 [0042] Specific examples of groups other than the group represented by the general formula of X 1 and X 2 (I), a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group,
n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te n- pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, te
rt−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、 rt- pentyl group, cyclopentyl group, n- hexyl group,
1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group,
3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘプチル基、n− 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, a cyclohexyl group, n- heptyl, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, n- heptyl group, cycloheptyl group, n-
オクチル基、シクロオクチル基、tert−オクチル基、1 Octyl group, a cyclooctyl group, tert- octyl group, 1
−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5, - methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propyl pentyl group, n- nonyl, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,
5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n− 5-trimethyl-hexyl group, n- decyl group, n- undecyl, 1-methyldecyl group, n- dodecyl group, n- tridecyl group, 1-hexyl-heptyl group, n- tetradecyl, n- pentadecyl, n- hexadecyl group, n-
ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、 【0043】メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ Heptadecyl, n- octadecyl, straight-chain, such as n- eicosyl group, branched or cyclic alkyl group, [0043] a methoxy group, an ethoxy group, n- propoxy group, isopropoxy group, n- butoxy group, isobutoxy group, sec- butoxy, n- pentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n- hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, a cyclohexyl group, n- heptyloxy group, n- octyl group, a 2-ethylhexyl group, n- nonyloxy group, n- decyloxy group, n- undecyl group, n- dodecyloxy group, n- tridecyl group, n- tetradecyloxy group , n- pentadecyl group, n- hexadecyl group, n- heptadecyloxy 基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、フェニル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、 Group, n- octadecyl group, n- linear such as eicosyl group, branched or cyclic alkoxy group, a phenyl group, a 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group,
4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group,
4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n− 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tert butylphenyl group, 4-n-
ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4 Pentylphenyl group, 4-iso-pentylphenyl group, 4
−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2'−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、 - neopentyl phenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexyl phenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptyl phenyl group,
4−n−オクチルフェニル基、4−(2'−エチルヘキシル)フェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n
−デシルフェニル基、4−n−ウンデシルフェニル基、 - decyl phenyl group, 4-n-undecylphenyl,
4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4' 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-phenyl group, 4- (4 '
−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4'−te - methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4'-te
rt−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、 rt- butyl) phenyl group, 3-phenyl group, 2-cyclohexyl-phenyl group,
2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、2,4 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3, 4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-methylphenyl group, 2,4
−ジエチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、 - diethylphenyl group, 2,6-diethyl-phenyl group,
2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、 2,5-diisopropylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group,
2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−te 2,4-di -tert- butylphenyl group, 2,5-di -te
rt−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2 rt- butyl phenyl group, 4,6-di -tert- butyl -2
−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1,2,3, - methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1,2,3,
4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4− 4-tetrahydro-5-naphthyl, 1,2,3,4
テトラヒドロ−6−ナフチル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、5−インダニル基、 【0044】4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロピルオキシフェニル基、3−n−プロピルオキシフェニル基、4−イソプロピルオキシフェニル基、2−イソプロピルオキシフェニル基、4−n− Tetrahydro-6-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 5-indanyl group, [0044] 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxy phenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propyloxy phenyl group, 3-n-propyloxy phenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxy phenyl group, 4-n-
ブチルオキシフェニル基、4−イソブチルオキシフェニル基、2−sec−ブチルオキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4− Butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec-butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-iso-pentyloxyphenyl group, 2-iso-pentyloxyphenyl group, 4-neopentyl oxyphenyl group, 2-neopentyloxy phenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4-
(2'−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−ノニルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ウンデシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n− (2'-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-octyloxy phenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n- undecyloxy phenyl group, 4-n-dodecyloxy-phenyl group, 4-n-
テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4 Tetradecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxy-phenyl group, 2-cyclohexyloxy-phenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4
−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、2−メトキシ−4 - dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4
−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルオキシ−1− - methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-1 - naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-
ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、6−n− Naphthyl, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy-2-naphthyl group, 6-n-
ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2− Hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-
ナフチル基、7−n−ブチルオキシ−2−ナフチル基、 【0045】4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4'−メチルフェニル)フェニル基、4−(3'−メチルフェニル)フェニル基、4−(4'−エチルフェニル)フェニル基、4−(4'−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4'−tert−ブチルフェニル)フェニル基、 Naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group, [0045] 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- ( 3'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-ethylphenyl) phenyl group, 4- (4'-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4'-tert-butylphenyl) phenyl group,
4−(4'−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4− 4- (4'-n-hexyl-phenyl) phenyl group, 4-
(4'−n−オクチルフェニル)フェニル基、4− (4'-n-octylphenyl) phenyl group, 4-
(4'−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'− (4'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-
n−ブチルオキシフェニル)フェニル基、2−(2'− n- butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2'
メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、 Methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2 - fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2, 4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group,
2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,
5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2 5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, a 2,4,6-trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro 5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl 4-fluorophenyl group, 2
−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、 - chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group,
3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−3− 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-methyl-3-
クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ− Chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro -
4,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジクロロ−1− 4,6-dimethylphenyl group, 2,4-dichloro-1
ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2− Naphthyl, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-
メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4 Methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4
−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2 - fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2
−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ− - fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro -
4−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、3 4-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3
−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5 - chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5
−クロロフェニル基、3−メトキシ−4−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基などの置換または未置換の炭素環式芳香族基、 【0046】4−キノリル基、3−キノリル基、4−メチル−2−キノリル基、4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、4−メチル−2−ピリジル基、5 - chlorophenyl group, 3-methoxy-4-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, such as dimethoxyphenyl group, [0046] 4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 4-pyridyl, 3-pyridyl, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5
−メチル−2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−メトキシ−3 - methyl-2-pyridyl, 6-methyl-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy -3
−ピリジル基、6−メトキシ−2−ピリジル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基,4−メチル−3−チエニル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基などの置換または未置換の複素環式芳香族基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α,α− - a pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl group, 3-furyl group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group , 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, such as 2-benzimidazolyl group , benzyl group, phenethyl group, alpha-methylbenzyl, alpha, alpha-
ジメチルベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、フルフリル基、2−メチルベンジル基、 Dimethylbenzyl group, a 1-naphthylmethyl group, furfuryl group, 2-methylbenzyl group,
3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−te 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropyl benzyl group, 4-te
rt−ブチルベンジル基、4−n−ヘキシルベンジル基、 rt- butyl benzyl group, 4-n-hexyl benzyl group,
4−n−ノニルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−エトキシベンジル基、4−n−ブチルオキシベンジル基、4−n−ヘキシルオキシベンジル基、4−n 4-n-nonyl benzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxy benzyl group, 4-n-butyloxy benzyl group, 4-n-hexyloxy benzyl group, 4-n
−ノニルオキシベンジル基、3−フルオロベンジル基、 - nonyl oxy benzyl group, 3-fluorobenzyl group,
4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、4− 4-fluorobenzyl group, 2-chlorobenzyl group, 4-
クロロベンジル基などの置換または未置換のアラルキル基、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−シクロヘキシルアミノ基、N−n−オクチルアミノ基、N−n−デシルアミノ基、N−ベンジルアミノ基、N−フェニルアミノ基、 A substituted or unsubstituted aralkyl groups such as chlorobenzyl group, an amino group, N- methylamino group, N- ethylamino group, N-n-butylamino group, N- cyclohexylamino group, N-n-octyl amino group, N-n-decylamino group, N- benzylamino group, N- phenylamino group,
N−(3−メチルフェニル)アミノ基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−(4−n−ブチルフェニル)アミノ基、N−(4−メトキシフェニル)アミノ基、N−(3−フルオロフェニル)アミノ基、N−(4 N- (3- methylphenyl) amino group, N-(4-methylphenyl) amino group, N- (4-n- butylphenyl) amino group, N-(4-methoxyphenyl) amino group, N-(3 - fluorophenyl) amino group, N-(4
−クロロフェニル)アミノ基、N−(1−ナフチル)アミノ基、N−(2−ナフチル)アミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノ基、N,N−ジ−n−デシルアミノ基、N,N−ジ−n−ドデシルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル− - chlorophenyl) amino group, N-(1-naphthyl) amino group, N-(2-naphthyl) amino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di -n- butyl amino group, N, N-di -n- hexylamino group, N, N-di -n- octyl amino group, N, N-di -n- decylamino group, N, N-di -n--dodecyl group, N- methyl -N- ethylamino group, N- ethyl -
N−n−ブチルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−n−ブチル−N−フェニルアミノ基、N, N-n-butylamino group, N- methyl -N- phenylamino group, N-n-butyl -N- phenylamino group, N,
N−ジフェニルアミノ基、N,N−ジ(3メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−エチルフェニル)アミノ基、 N- diphenylamino group, N, N- di (3-methylphenyl) amino group, N, N- di (4-methylphenyl) amino group, N, N- di (4-ethylphenyl) amino group,
N,N−ジ(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、 N, N-di (4-tert- butylphenyl) amino group,
N,N−ジ(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ基、 N, N-di (4-n-hexyl-phenyl) amino group,
N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group, N, N
−ジ(4−エトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−n−ブチルオキシフェニル)アミノ基、N,N− - di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-
ジ(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N, Di (4-n-hexyloxy-phenyl) amino group, N,
N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−オクチルフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−メトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−エトキシフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(4−n N- di (1-naphthyl) amino group, N, N- di (2-naphthyl) amino group, N- phenyl-N-(3- methylphenyl) amino group, N- phenyl -N- (4- methylphenyl ) amino group, N- phenyl -N- (4- octylphenyl) amino group, N- phenyl -N- (4- methoxyphenyl) amino group, N- phenyl -N- (4- ethoxyphenyl) amino group, N - phenyl -N- (4-n
−ヘキシルオキシフェニル)アミノ基、N−フェニル− - hexyloxy phenyl) amino group, N- phenyl -
N−(4−フルオロフェニル)アミノ基、N−フェニル−N−(1−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N− N-(4-fluorophenyl) amino group, N- phenyl -N- (1-naphthyl) amino group, N- phenyl--N-
(2−ナフチル)アミノ基、N−フェニル−N−(4− (2-naphthyl) amino group, N- phenyl -N- (4-
フェニルフェニル)アミノ基などの置換または未置換のアミノ基などを挙げることができる。 And substituted or unsubstituted amino group, such as phenyl) amino group can be exemplified. 【0047】一般式(1)で表される化合物において、 [0047] In the compound represented by the general formula (1),
1およびA 2はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、F 1 、F 2およびF 3はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表す。 Each A 1 and A 2 independently represents a substituted or unsubstituted anthracene-diyl group, F 1, F 2 and F 3 are each independently, represent a fluorenediyl group substituted or unsubstituted. 【0048】A 1 、A 2 、F 1 、F 2およびF 3が置換基を有する場合の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、 [0048] As the substituent in the case where A 1, A 2, F 1 , F 2 and F 3 has a substituent, for example, a halogen atom,
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、 Linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group,
置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアミノ基が挙げられる。 A substituted or unsubstituted aralkyl group, or and amino groups substituted or unsubstituted. 【0049】尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、 [0049] Here, the aryl group, a phenyl group, a carbocyclic aromatic groups such as naphthyl group, a furyl group, a thienyl group,
ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。 It represents a heterocyclic aromatic group such as a pyridyl group. 【0050】A 1 、A 2 、F 1 、F 2およびF 3が置換基を有する場合の置換基の具体例としては、X 1およびX 2の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を挙げることができる。 [0050] A 1, A 2, F 1 , specific examples of the substituent when the F 2 and F 3 has a substituent, a halogen atom mentioned as specific examples of X 1 and X 2, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or It may be mentioned unsubstituted amino group or a group represented by the general formula (I),. 【0051】 【化20】 [0051] [of 20] 【0052】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) 【0053】A 1およびA 2は、例えば、置換または未置換のアントラセン−1,4−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−1,5−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−1,8−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−1,9−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−1,10−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−2,3−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−2,6−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−2,7−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−2,9−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−2,10−ジイル基、置換または未置換のアントラセ [0052] (. Wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is representative of a linking group) [0053] A 1 and A 2, for example, a substituted or unsubstituted anthracene - 1,4-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-1,5-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-1,8-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-1,9-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-1,10-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-2,3-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-2,6-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene -2, 7-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-2,9-diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-2,10-diyl group, anthracene substituted or unsubstituted −9,10−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のアントラセン−1,4− A 9,10-diyl group, preferably a substituted or unsubstituted anthracene-1,4
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−1,5− Diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-1,5
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−2,6− Diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-2,6
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−2,7− Diyl group, a substituted or unsubstituted anthracene-2,7
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−9,10 Diyl group, a substituted or unsubstituted 9,10
−ジイル基であり、より好ましくは、置換または未置換のアントラセン−9,10−ジイル基である。 - diyl group, more preferably a substituted or unsubstituted 9,10-diyl group. 【0054】F 1 、F 2およびF 3は、例えば、置換または未置換のフルオレン−1,3−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−1,6−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−1,7−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−1,8−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−2,6−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−2,7−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−3,6−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のフルオレン−1,6−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−1,7−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−1,8−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−2,6−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−2,7−ジイル基、置換または未置換のフルオレン− [0054] F 1, F 2 and F 3 is, for example, a substituted or unsubstituted fluorene-1,3-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,6-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene - 1,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,8-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-2,6-diyl group, a substituted or unsubstituted 2,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-3,6-diyl group, preferably a substituted or unsubstituted fluorene-1,6-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-1,8-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene-2,6-diyl group, a substituted or unsubstituted 2,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene - 3,6−ジイル基であり、より好ましくは、、置換または未置換のフルオレン−1,8−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−2,7−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−3,6−ジイル基であり、さらに好ましくは、置換または未置換のフルオレン−2,7−ジイル基である。 A 3,6-diyl group, more preferably ,, substituted or unsubstituted fluoren-1,8-diyl group, a substituted or unsubstituted 2,7-diyl group, a substituted or unsubstituted fluorene -3 a 6-diyl group, more preferably a substituted or unsubstituted 2,7-diyl group. 【0055】一般式(1)で表される化合物において、 [0055] In the compound represented by the general formula (1),
j、mおよびnは0または1を表し、kおよびlは1または2を表す。 j, m and n represents 0 or 1, k and l represents 1 or 2. 好ましくは、kが1である、jおよびnが0であり、lが1であり、k+mが2である、j+l+nが2であり、kが1であり、mが0である、およびj、m Preferably, k is 1, a j and n are 0, l is 1, k + m is 2, j + l + n is 2, k is 1, m is 0, and j, m
およびnが0であり、kおよびlが1である場合を挙げることができる。 And n is 0, can be cited when k and l is 1. 【0056】一般式(1)で表される化合物は、j、k、 The compounds represented by the general formula (1) is, j, k,
l、mおよびnの値により以下の構造に大別することができる。 l, the value of m and n can be roughly divided into the following structure. 1 −A 1 −F 2 −X 2 (1a) X 1 −F 1 −A 1 −F 2 −X 2 (1b) X 1 −A 1 −F 2 −A 2 −X 2 (1c) X 1 −A 1 −F 2 −F 2 −X 2 (1d) X 1 −A 1 −A 1 −F 2 −X 2 (1e) X 1 −F 1 −A 1 −F 2 −A 2 −X 2 (1f) X 1 −F 1 −A 1 −F 2 −F 2 −X 2 (1g) X 1 −F 1 −A 1 −A 1 −F 2 −X 2 (1h) X 1 −A 1 −F 2 −F 2 −A 2 −X 2 (1i) X 1 −A 1 −A 1 −F 2 −A 2 −X 2 (1j) X 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −X 2 (1k) X 1 −A 1 −F 2 −F 2 −F 3 −X 2 (1l) X 1 −F 1 −A 1 −F 2 −A 2 −F 3 −X 2 (1m) X 1 −F 1 −A 1 −F 2 −F 2 −A 2 −X 2 (1n) X 1 −F 1 −A 1 −A 1 −F 2 −A 2 −X 2 (1o) X 1 −F 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −X 2 (1 X 1 -A 1 -F 2 -X 2 (1a) X 1 -F 1 -A 1 -F 2 -X 2 (1b) X 1 -A 1 -F 2 -A 2 -X 2 (1c) X 1 -A 1 -F 2 -F 2 -X 2 (1d) X 1 -A 1 -A 1 -F 2 -X 2 (1e) X 1 -F 1 -A 1 -F 2 -A 2 -X 2 ( 1f) X 1 -F 1 -A 1 -F 2 -F 2 -X 2 (1g) X 1 -F 1 -A 1 -A 1 -F 2 -X 2 (1h) X 1 -A 1 -F 2 -F 2 -A 2 -X 2 (1i ) X 1 -A 1 -A 1 -F 2 -A 2 -X 2 (1j) X 1 -A 1 -A 1 -F 2 -F 2 -X 2 ( 1k) X 1 -A 1 -F 2 -F 2 -F 3 -X 2 (1l) X 1 -F 1 -A 1 -F 2 -A 2 -F 3 -X 2 (1m) X 1 -F 1 -A 1 -F 2 -F 2 -A 2 -X 2 (1n) X 1 -F 1 -A 1 -A 1 -F 2 -A 2 -X 2 (1o) X 1 -F 1 -A 1 - A 1 -F 2 -F 2 -X 2 (1 ) X 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −A 2 −X 2 (1q) X 1 −F 1 −A 1 −F 2 −F 2 −F 3 −X 2 (1r) X 1 −A 1 −A 1 −F 2 −A 1 −F 3 −X 2 (1s) X 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −F 3 −X 2 (1t) X 1 −F 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −A 2 −X 2 (1u) X 1 −F 1 −A 1 −F 2 −F 2 −A 2 −F 3 −X 2 (1v) X 1 −F 1 −A 1 −A 1 −F 2 −A 2 −F 3 −X 2 (1w) X 1 −F 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −F 3 −X 2 (1x) X 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −A 2 −F 3 −X 2 (1y) X 1 −F 1 −A 1 −A 1 −F 2 −F 2 −A 2 −F 3 −X 2 (1z) 〔式中、A 1 、A 2 、F 1 、F 2 、F 3 、X 1およびX 2は一般式(1)の場合と同じ意味を表す。 ) X 1 -A 1 -A 1 -F 2 -F 2 -A 2 -X 2 (1q) X 1 -F 1 -A 1 -F 2 -F 2 -F 3 -X 2 (1r) X 1 - A 1 -A 1 -F 2 -A 1 -F 3 -X 2 (1s) X 1 -A 1 -A 1 -F 2 -F 2 -F 3 -X 2 (1t) X 1 -F 1 -A 1 -A 1 -F 2 -F 2 -A 2 -X 2 (1u) X 1 -F 1 -A 1 -F 2 -F 2 -A 2 -F 3 -X 2 (1v) X 1 -F 1 -A 1 -A 1 -F 2 -A 2 -F 3 -X 2 (1w) X 1 -F 1 -A 1 -A 1 -F 2 -F 2 -F 3 -X 2 (1x) X 1 - A 1 -A 1 -F 2 -F 2 -A 2 -F 3 -X 2 (1y) X 1 -F 1 -A 1 -A 1 -F 2 -F 2 -A 2 -F 3 -X 2 ( 1z) wherein, a 1, a 2, F 1, F 2, F 3, X 1 and X 2 have the same meanings as in the general formula (1). 〕 【0057】これらの構造のうち、好ましくは、(1 ] [0057] Among these structures, preferably, (1
a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1f)、(1 a), (1b), (1c), (1d), (1f), (1
g)、(1i)、(1l)、(1m)、(1n)、(1 g), (1i), (1l), (1m), (1n), (1
r)、(1v)および(1y)で表される構造であり、 r), a structure represented by (1 v) and (1y),
より好ましくは、(1a)、(1b)、(1c)、(1 More preferably, (1a), (1b), (1c), (1
f)、(1g)、(1i)、(1m)、および(1v) f), (1g), (1i), (1m), and (1v)
で表される構造であり、さらに好ましくは、(1a)、 In a structure represented, more preferably, (1a),
(1b)、(1c)および(1m)で表される構造である。 (1b), a structure represented by (1c) and (1 m). 【0058】さらに、一般式(1)で表される化合物の好ましい形態としては、下記一般式(2)、下記一般式(3)および下記一般式(4)で表される化合物を挙げることができる。 [0058] Further, as a preferred form of the compound represented by the general formula (1), the following general formula (2), there may be mentioned a compound represented by the following general formula (3) and the following general formula (4) it can. 【0059】 【化21】 [0059] [of 21] 【0060】[式中、R 21およびR 22はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 201 〜X 224はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0061】 【化22】 [0060] wherein each R 21 and R 22 independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X to 201 to X 224 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group , or a group represented by the general formula (I), [0061] embedded image 【0062】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)X [0062] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) X
201 〜X 224の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 201 at least one to X 224 represents a group represented by the general formula (I). 但し、R 21 、R 22およびX 201 〜X 224はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 However, R 21, R 22 and X 201 to X 224 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ] 【0063】 【化23】 ] [0063] [of 23] 【0064】[式中、R 31 〜R 34はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 301 〜X 322はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、 [0064] In the formula, each R 31 to R 34 independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X to 301 to X 322 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group ,
あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0065】 【化24】 Or represents a group represented by the general formula (I), [0065] embedded image 【0066】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)X [0066] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) X
301 〜X 322の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 301 at least one to X 322 represents a group represented by the general formula (I). 但し、R 31 〜R 34およびX 301 〜X 322はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 However, R 31 to R 34 and X 301 to X 322 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ] 【0067】 【化25】 ] [0067] [of 25] 【0068】[式中、R 41およびR 42はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 401 〜X 416はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0069】 【化26】 [0068] wherein each R 41 and R 42 independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X to 401 to X 416 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group , or a group represented by the general formula (I), [0069] embedded image 【0070】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)X [0070] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) X
401 〜X 416の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 401 at least one to X 416 represents a group represented by the general formula (I). 但し、R 41 、R 42およびX 401 〜X 416はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 However, R 41, R 42 and X 401 to X 416 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ] 【0071】一般式(2)、一般式(3)および一般式(4)で表される化合物において、R 21 、R 22 、R 31 ] [0071] Formula (2), the compound represented by the general formula (3) and the general formula (4), R 21, R 22, R 31 ~
34 、R 41およびR 42はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。 The R 34, R 41 and R 42 each independently represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group,. 但し、R 21 、R 22 、R 31 〜R 34 、R 41およびR However, R 21, R 22, R 31 ~R 34, R 41 and R
42はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 42 is not a anthryl group and a fluorenyl group. 【0072】尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、 [0072] Here, the aryl group, a phenyl group, a carbocyclic aromatic groups such as naphthyl group, a furyl group, a thienyl group,
ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。 It represents a heterocyclic aromatic group such as a pyridyl group. 【0073】R 21 、R 22 、R 41 〜R 44 、R 51およびR 52 [0073] R 21, R 22, R 41 ~R 44, R 51 and R 52
は、好ましくは、水素原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数6〜25の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数3〜25の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数5〜1 Is preferably a hydrogen atom, a straight-chain 1 to 16 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, a substituted 3-25 carbon atoms, or unsubstituted heterocyclic aromatic group or a carbon atoms, 5 to 1
6の置換または未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数6〜12の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数4〜12の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数7〜12の置換または未置換のアラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数6〜10の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数4〜10の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数7〜10の置換または未置換のアラルキル基である。 6 is a substituted or unsubstituted aralkyl group, more preferably a hydrogen atom, a straight-chain having 1 to 10 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic of 6 to 12 carbon atoms groups, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, 4 to 12 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a carbon number 1 to 8 linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms or carbon atoms, 7-10 is a substituted or unsubstituted aralkyl group. 21 、R 22 、R 31 R 21, R 22, R 31 ~
34 、R 41およびR 42の具体例としては、水素原子、またはX 1およびX 2の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。 Specific examples of R 34, R 41 and R 42, a hydrogen atom or a straight-chain listed as specific examples of X 1 and X 2, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, , it may be mentioned substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group,. 【0074】一般式(2)、一般式(3)および一般式(4)で表される化合物において、X 201 〜X 224 、X [0074] Formula (2), in the general formula (3) and the compound represented by the general formula (4), X 201 ~X 224 , X
301 〜X 322およびX 401 〜X 416はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【0075】 【化27】 To 301 to X 322 and X 401 to X 416 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or a group represented by the unsubstituted amino group or the general formula, (I), [0075] embedded image 【0076】(式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。)X [0076] (wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) X
201 〜X 224の少なくとも一つ、X 301 〜X 322の少なくとも一つ、X 401 〜X 416の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 At least one 201 to X 224, at least one of X 301 to X 322, at least one of X 401 to X 416 represents a group represented by the general formula (I). 但し、X However, X 201 〜X 224 、X 201 ~X 224, X
301 〜X 322およびX 401 〜X 416はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 301 to X 322 and X 401 to X 416 is not a anthryl group and a fluorenyl group. 【0077】尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、 [0077] Here, the aryl group, a phenyl group, a carbocyclic aromatic groups such as naphthyl group, a furyl group, a thienyl group,
ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。 It represents a heterocyclic aromatic group such as a pyridyl group. 【0078】X 201 〜X 224 、X 301 〜X 322およびX 401 [0078] X 201 ~X 224, X 301 ~X 322 and X 401
〜X 416の一般式(I)で表される基以外の基は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数6〜25の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数3〜25 Group other than the group represented by the general formula (I) in to X 416 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a straight chain of 1 to 16 carbon atoms, branched or cyclic alkyl group, having 1 to 16 carbon atoms linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 25 carbon atoms, carbon atoms 3-25
の置換または未置換の複素環式芳香族基、未置換のアミノ基、あるいは炭素数1〜24の置換アミノ基であり、 A substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, unsubstituted amino group or substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms,
より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜 More preferably, a hydrogen atom, a halogen atom, 1 to carbon atoms
10の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜 Linear 10, branched or cyclic alkyl group, 1 to carbon atoms
10の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数6 Linear 10, branched or cyclic alkoxy group, a carbon number 6
〜12の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数4〜12の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数1〜20の置換アミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜 12 substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 12 carbon atoms, or a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, 1 to carbon atoms
8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8 Linear 8, branched or cyclic alkyl group, having 1 to 8 carbon atoms
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数6〜1 Linear, branched or cyclic alkoxy group, a carbon number 6-1
0の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数4〜10の置換または未置換の複素環式芳香族基、 0 substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms,
あるいは炭素数1〜20の置換アミノ基である。 Or substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms. 【0079】X 201 〜X 224 、X 301 〜X 322およびX 401 [0079] X 201 ~X 224, X 301 ~X 322 and X 401
〜X 416の一般式(I)で表される基以外の基の具体例としては、水素原子、またはX 1およびX 2の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。 Specific examples of the group other than the group represented by the general formula to X 416 (I), a hydrogen atom or a halogen atom mentioned as specific examples of X 1 and X 2,, linear, branched or cyclic alkyl group it can include linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted amino group. 【0080】本発明に係る化合物Aの具体例としては、 [0080] Specific examples of the compound A according to the present invention,
例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 For example, there may be mentioned the following compounds, the present invention is not limited thereto. 【0081】 【化28】 [0081] [of 28] 【0082】 【化29】 [0082] [of 29] 【0083】 【化30】 [0083] [of 30] 【0084】 【化31】 [0084] [of 31] 【0085】 【化32】 [0085] [of 32] 【0086】 【化33】 [0086] [of 33] 【0087】 【化34】 [0087] [of 34] 【0088】 【化35】 [0088] [of 35] 【0089】 【化36】 [0089] [of 36] 【0090】 【化37】 [0090] [of 37] 【0091】 【化38】 [0091] [of 38] 【0092】 【化39】 [0092] [of 39] 【0093】 【化40】 [0093] [of 40] 【0094】 【化41】 [0094] [of 41] 【0095】 【化42】 [0095] [of 42] 【0096】 【化43】 [0096] [of 43] 【0097】 【化44】 [0097] [of 44] 【0098】 【化45】 [0098] [of 45] 【0099】 【化46】 [0099] [of 46] 【0100】 【化47】 [0100] [of 47] 【0101】 【化48】 [0101] [of 48] 【0102】 【化49】 [0102] [of 49] 【0103】 【化50】 [0103] [of 50] 【0104】 【化51】 [0104] [of 51] 【0105】 【化52】 [0105] [of 52] 【0106】 【化53】 [0106] [of 53] 【0107】 【化54】 [0107] [of 54] 【0108】 【化55】 [0108] [of 55] 【0109】 【化56】 [0109] [of 56] 【0110】 【化57】 [0110] [of 57] 【0111】 【化58】 [0111] [of 58] 【0112】 【化59】 [0112] [of 59] 【0113】 【化60】 [0113] [of 60] 【0114】 【化61】 [0114] [of 61] 【0115】 【化62】 [0115] [of 62] 【0116】 【化63】 [0116] [of 63] 【0117】 【化64】 [0117] [of 64] 【0118】 【化65】 [0118] [of 65] 【0119】 【化66】 [0119] [of 66] 【0120】 【化67】 [0120] [of 67] 【0121】 【化68】 [0121] [of 68] 【0122】 【化69】 [0122] [of 69] 【0123】 【化70】 [0123] [of 70] 【0124】 【化71】 [0124] [of 71] 【0125】 【化72】 [0125] [of 72] 【0126】 【化73】 [0126] [of 73] 【0127】 【化74】 [0127] [of 74] 【0128】 【化75】 [0128] [of 75] 【0129】 【化76】 [0129] [of 76] 【0130】 【化77】 [0130] [of 77] 【0131】 【化78】 [0131] [of 78] 【0132】 【化79】 [0132] [of 79] 【0133】 【化80】 [0133] [of 80] 【0134】 【化81】 [0134] [of 81] 【0135】 【化82】 [0135] [of 82] 【0136】 【化83】 [0136] [of 83] 【0137】 【化84】 [0137] [of 84] 【0138】 【化85】 [0138] [of 85] 【0139】 【化86】 [0139] [of 86] 【0140】 【化87】 [0140] [of 87] 【0141】 【化88】 [0141] [of 88] 【0142】 【化89】 [0142] [of 89] 【0143】 【化90】 [0143] [of 90] 【0144】 【化91】 [0144] [of 91] 【0145】 【化92】 [0145] [of 92] 【0146】 【化93】 [0146] [of 93] 【0147】 【化94】 [0147] [of 94] 【0148】 【化95】 [0148] [of 95] 【0149】 【化96】 [0149] [of 96] 【0150】 【化97】 [0150] [of 97] 【0151】 【化98】 [0151] [of 98] 【0152】 【化99】 [0152] [of 99] 【0153】 【化100】 [0153] [of 100] 【0154】 【化101】 [0154] [of 101] 【0155】 【化102】 [0155] [of 102] 【0156】 【化103】 [0156] [of 103] 【0157】 【化104】 [0157] [of 104] 【0158】 【化105】 [0158] [of 105] 【0159】 【化106】 [0159] [of 106] 【0160】 【化107】 [0160] [of 107] 【0161】 【化108】 [0161] [of 108] 【0162】 【化109】 [0162] [of 109] 【0163】 【化110】 [0163] [of 110] 【0164】 【化111】 [0164] [of 111] 【0165】 【化112】 [0165] [of 112] 【0166】 【化113】 [0166] [of 113] 【0167】 【化114】 [0167] [of 114] 【0168】 【化115】 [0168] [of 115] 【0169】 【化116】 [0169] [of 116] 【0170】 【化117】 [0170] [of 117] 【0171】 【化118】 [0171] [of 118] 【0172】 【化119】 [0172] [of 119] 【0173】 【化120】 [0173] [of 120] 【0174】 【化121】 [0174] [of 121] 【0175】 【化122】 [0175] [of 122] 【0176】 【化123】 [0176] [of 123] 【0177】 【化124】 [0177] [of 124] 【0178】 【化125】 [0178] [of 125] 【0179】 【化126】 [0179] [of 126] 【0180】 【化127】 [0180] [of 127] 【0181】 【化128】 [0181] [of 128] 【0182】 【化129】 [0182] [of 129] 【0183】 【化130】 [0183] [of 130] 【0184】 【化131】 [0184] [of 131] 【0185】 【化132】 [0185] [of 132] 【0186】 【化133】 [0186] [of 133] 【0187】 【化134】 [0187] [of 134] 【0188】 【化135】 [0188] [of 135] 【0189】 【化136】 [0189] [of 136] 【0190】 【化137】 [0190] [of 137] 【0191】 【化138】 [0191] [of 138] 【0192】 【化139】 [0192] [of 139] 【0193】 【化140】 [0193] [of 140] 【0194】 【化141】 [0194] [of 141] 【0195】 【化142】 [0195] [of 142] 【0196】本発明に係る化合物Aは、好ましくは、例示化合物番号A−1〜A−40、B−1〜B−40、C [0196] Compound A according to the present invention, preferably, Compound No. A-1~A-40, B-1~B-40, C
−1〜C−45、F−1〜F−30、G−1〜G−2 -1~C-45, F-1~F-30, G-1~G-2
5、I−1〜I−40、およびM−1〜M−25で表される化合物であり、より好ましくは、例示化合物番号A 5, I-1~I-40, and a compound represented by M-1 to M-25, more preferably, Compound No. A
−1〜A−40、B−1〜B−40、C−1〜C−4 -1~A-40, B-1~B-40, C-1~C-4
5、F−1〜F−30、I−1〜I−40、およびM− 5, F-1~F-30, I-1~I-40, and M-
1〜M−25で表される化合物であり、さらに好ましくは、A−1〜A−40、B−1〜B−40、C−1〜C A compound represented by the 1 to M-25, even more preferably, A-1~A-40, B-1~B-40, C-1~C
−45、およびM−1〜M−25で表される化合物である。 -45, and a compound represented by M-1~M-25. 【0197】本発明に係る化合物Aは、例えば、以下の方法により製造することができる。 [0197] Compounds according to the present invention A is, for example, can be produced by the following method. すなわち、例えば、 That is, for example,
ハロゲノアントラセン誘導体を、フルオレニルホウ酸誘導体と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライド〕および塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン)の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev., 95 ,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。 Halogenoalkyl anthracene derivative, a Furuoreniruhou acid derivatives, for example, palladium compounds [e.g., tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride] and bases (e.g., sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine) it is reacted in the presence of a can be prepared by [e.g., Chem., can be referred to the method described in 95, 2457 (1995)] it. 【0198】また、本発明に係る化合物Aは、例えば、 [0198] The compounds A according to the present invention, for example,
アントリルホウ酸誘導体を、ハロゲノフルオレン誘導体と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムクロライド〕および塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、 The Antoriruhou acid derivative, a halogeno-fluorene derivatives, for example, palladium compounds [e.g., tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium chloride] and a base (e.g., sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate,
トリエチルアミン)の存在下で反応させる〔例えば、Ch Are reacted in the presence of triethylamine) [for example, Ch
em.Rev., 95 ,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。 Em.Rev., it can be prepared by can] be able to referring to the method described in 95, 2457 (1995). 【0199】本発明に係る一般式(1)で表わされる化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。 [0199] Compounds represented by the general formula (1) according to the present invention, for example, can be produced by the following method. すなわち、例えば、下記一般式(5)で表されるホウ酸化合物を、下記一般式(6)で表される化合物と、 That is, for example, a boric acid compound represented by the following general formula (5), a compound represented by the following general formula (6),
例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウムジクロライド〕および塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン)の存在下で反応させる〔例えば、Chem.R For example, palladium compounds [e.g., tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride] and bases (e.g., sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine) are reacted in the presence of [e.g., Chem .R
ev., 95 ,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。 ev., it can be prepared by can] be able to referring to the method described in 95, 2457 (1995). 【0200】 X 1 −(F 1j −(A 1k −B(OH) 2 (5) Y 1 −(F 2l −(A 2m −(F 3n −X 2 (6) 〔上式中、A 1 、A 2 、F 1 、F 2 、F 3 、X 1 、X 2 、j、 [0200] X 1 - (F 1) j - (A 1) k -B (OH) 2 (5) Y 1 - (F 2) l - (A 2) m - (F 3) n -X 2 ( 6) [in the formula, A 1, A 2, F 1, F 2, F 3, X 1, X 2, j,
k、l、mおよびnは、一般式(1)の場合と同じ意味を表し、Y 1はハロゲン原子を表す〕一般式(6)において、Y 1はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。 k, l, m and n represent the same meanings as in the general formula (1), Y 1 represents a halogen atom] in the general formula (6), Y 1 represents a halogen atom, preferably a chlorine atom represents a bromine atom, an iodine atom. 【0201】また、一般式(1)で表される化合物は、 [0201] Further, the compound represented by the general formula (1)
例えば、下記一般式(7)で表される化合物を、下記一般式(8)で表されるホウ酸化合物と、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、ビス(トリフェニルフォスフィン)ジパラジウムクロライド〕および塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン)の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev., 95 ,245 For example, a compound represented by the following general formula (7), and boric acid compound represented by the following general formula (8), for example, palladium compounds [e.g., tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenyl phosphine) dipalladium dichloride] and bases (e.g., sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, triethylamine) [for example by reacting in the presence of, Chem., 95, 245
7(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。 7 can be produced by can] be able to reference the method described in (1995). 【0202】 X 1 −(F 1j −(A 1k −Y 2 (7) (HO) 2 B−(F 2l −(A 2m −(F 3n −X 2 (8) 〔上式中、A 1 、A 2 、F 1 、F 2 、F 3 、X 1 、X 2 、j、 [0202] X 1 - (F 1) j - (A 1) k -Y 2 (7) (HO) 2 B- (F 2) l - (A 2) m - (F 3) n -X 2 ( 8) [in the formula, A 1, A 2, F 1, F 2, F 3, X 1, X 2, j,
k、l、mおよびnは、一般式(1)の場合と同じ意味を表し、Y 2はハロゲン原子を表す〕 一般式(7)において、Y 2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。 k, l, m and n represent the same meanings as in the general formula (1), Y 2 represents a halogen atom] in the general formula (7), Y 2 represents a halogen atom, preferably a chlorine atom represents a bromine atom, an iodine atom. 【0203】尚、一般式(5)および一般式(8)で表される化合物は、例えば、一般式(7)および一般式(6)で表される化合物に、例えば、n−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などを反応させることにより製造することができる。 [0203] The compound represented by the general formula (5) and Formula (8), for example, a compound represented by the general formula (7) and the general formula (6), for example, n- butyllithium, a lithio compound or Grignard reagent can be adjusted by acting magnesium metal, for example, can be produced by reacting trimethoxy boron, etc. triisopropoxide judicial element. 【0204】また、一般式(1)で表される化合物のうち、A 1が置換または未置換のアントラセン−9,10 [0204] Also, among the compounds represented by formula (1), A 1 is a substituted or unsubstituted 9,10
−ジイル基である化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。 - Compound diyl group, for example, can be produced by the following method. すなわち、例えば、一般式(6)および下記一般式(9)で表される化合物に、例えば、n−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のアントラキノンを反応させて得られる化合物を、酸(例えば、ヨウ化水素酸)の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式(1)で表される化合物のうち、A1が置換または未置換のアントラセン−9,10−ジイル基であり、kが1である化合物を製造することができる。 That is, for example, in the general formula (6) and the compound represented by the following general formula (9), for example, n- butyllithium, and lithio compound or Grignard reagent can be adjusted by acting magnesium metal, a substituted or unsubstituted the compound obtained by reacting anthraquinone acid (e.g., hydriodic acid) in the presence of, by dehydrating aromatization, among the compounds represented by the general formula (1), A1 is a substituted or unsubstituted a anthracene-9,10-diyl group, k it is possible to manufacture the compound 1. 【0205】 X 1 −(F 1j −Y 3 (9) 〔上式中、F 1 、X 1 、およびjは、一般式(1)の場合と同じ意味を表し、Y 3はハロゲン原子を表す〕 一般式(9)において、Y 3はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。 [0205] X 1 - (F 1) j -Y 3 (9) [In the formula, F 1, X 1, and j represents the same meaning as in general formula (1), Y 3 is a halogen atom in the represented] general formula (9), Y 3 represents a halogen atom, preferably represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom. 【0206】また、同様に、一般式(6)および一般式(9)で表される化合物に、例えば、n−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のビアンスロンを反応させて得られる化合物を、酸(例えば、ヨウ化水素酸)の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式(1)で表される化合物のうち、A 1が置換または未置換のアントラセン−9,10−ジイル基であり、kが2である化合物を製造することができる。 [0206] Similarly, the compound represented by the general formula (6) and the general formula (9), for example, the lithio compound or Grignard reagent can be adjusted by acting n- butyl lithium, magnesium metal, a substituted or the compound obtained by reacting a Biansuron unsubstituted, acids (e.g., hydriodic acid) in the presence of, by dehydrating aromatization, among the compounds represented by formula (1), a 1 is a substituted or unsubstituted 9,10-diyl group, it is possible to produce the compound k is 2. 【0207】本発明に係る化合物Aは、場合により使用した溶媒(例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒)との溶媒和を形成した形で製造されることがある。 Compound A according to the [0207] present invention, a solvent (e.g., aromatic hydrocarbon solvents such as toluene) using optionally may be manufactured in a form to form the solvated.
本発明に係る化合物Aはこのような溶媒和物を包含するものであり、勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。 Compound A according to the present invention is intended to cover such solvates are those of course, also include a non-solvate containing no solvent. 【0208】本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Aの無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。 [0208] The organic electroluminescent element of the present invention, a non-solvate of the compound A according to the present invention, of course, can also be used such solvates. 【0209】尚、本発明に係る化合物Aを有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。 [0209] Incidentally, when using the compounds A according to the present invention in an organic electroluminescent device, recrystallization, column chromatography, purification methods, such as sublimation purification method or a combination of these methods, to increase the purity it is preferred to use a compound. 【0210】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。 [0210] The organic electroluminescent device is generally between a pair of electrodes, a light-emitting layer comprising at least one light emission component is made by at least one layer sandwich. 発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。 Hole injection and hole transport compound used in the light emitting layer, considering the functional level of electron injection and electron transport, if desired, the hole injection transport layer containing a hole injection transport component and / or electronic It may be provided an electron injection transport layer containing the injection transport component. 【0211】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。 [0211] For example, the hole injection function of the compound used in the light emitting layer, a hole transport function and / or an electron injection function, when the electron-transporting function is good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or electron it can be configured for the type of device which also serves as the injection transport layer. 勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子(一層型の素子)の構成とすることもできる。 Of course, however, that it is possible to adopt a configuration of a mold without the both layers of the hole injection transport layer and the electron injecting and transporting layer element (more types of elements). 【0212】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、また、多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。 [0212] The hole injection transport layer, the respective layers of the electron injection transport layer and the luminescent layer, be a single layer structure, it may also be a multilayer structure, the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layers, in each layer, a layer having a layer and transport functions of the injection function may be constructed separately provided. 【0213】本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る化合物Aは、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、 [0213] In an organic electroluminescent device of the present invention, the compound A according to the present invention, the hole injection transport component, it is preferable to use a light emitting component or an electron injection transport component, be used for the hole injection transport component or emission component and still more preferably,
発光成分に用いることがさらに好ましい。 It is more preferable to use a light emitting component. 【0214】本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化合物Aは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 [0214] In an organic electroluminescent device of the present invention, the compound A according to the present invention may be used alone, or may be in combination. 【0215】本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/ [0215] As organic light emitting device of the present invention is not particularly limited, for example, (A) an anode /
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素子(図4)を挙げることができる。 The hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode element (Fig. 1), (B) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode element (Fig. 2), (C) an anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode element (3), it may be mentioned (D) anode / light emitting layer / cathode element (Fig. 4). さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。 Furthermore, as the type of element sandwiched a light-emitting layer is an electron injection transport layer (E) an anode / hole injection transport layer / electron injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode element (Fig. 5) it is also possible to.
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものであるが、さらには、例えば、(F)正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、(G)正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図8)がある。 The device structure (D) type, but is intended to cover further the type of element is sandwiched between a pair of electrodes in the form of light-emitting components, and further, for example, (F) a hole injection transport component, emission component and an electron injection transport component of the type is sandwiched between a pair of electrodes in a more form obtained by mixing elements (FIG. 6), (G) a hole injection transport component and a pair of electrodes in a more form the light-emitting components are mixed the type of device that is held between (FIG. 7), there is (H) emission component and an electron injection transport component was sandwiched between a pair of electrodes in a more form obtained by mixing the type of device (Fig. 8). 【0216】本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。 [0216] In an organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these element structures in each type of device, hole injection transport layer, light emitting layer, it or a plurality layers of an electron injection transport layer can. また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、 Further, in each type of element, between the hole injecting and transporting layer and the light-emitting layer,
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。 Between the hole injection transport component and the mixed layer and / or a light-emitting layer and the electron injecting and transporting layer of the light emitting component, it may be provided a mixed layer of a light-emitting component and the electron injection transport component. 【0217】より好ましい有機電界発光素子の構成は、 [0217] More preferred organic light emitting element,
(A)型素子、(B)型素子、(C)型素子、(E)型素子、(F)型素子、(G)型素子または(H)型素子であり、さらに好ましくは、(A)型素子、(B)型素子、(C)型素子、(F)型素子、または(H)型素子である。 (A) type device, a (B) element, (C) element, (E) type device, (F) element, (G) type element or (H) element, more preferably, (A ) element, (B) type device, a (C) element, (F) type element or (H) element. 【0218】本発明の有機電界発光素子としては、例えば、(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子について説明する。 [0218] As the organic electroluminescent element of the invention, for example, will be described is shown in (FIG. 1) (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device.
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、 In (1), 1 is a substrate, 2 anode, 3 hole injection transport layer, the luminescent layer 4, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is the cathode,
7は電源を示す。 7 shows the power supply. 【0219】本発明の電界発光素子は、基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート(例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート)、半透明プラスチックシート、 [0219] electroluminescence device of the present invention is preferably supported on the substrate 1 as the substrate, it is preferable that particularly but not limited to, a transparent or semi-transparent, for example, a glass plate, transparent plastic sheet (e.g., polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, sheets such as polyethylene), translucent plastic sheet,
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。 Quartz, it may be mentioned those consisting of a transparent ceramic or a composite sheet combining these. さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、 Furthermore, the substrate, for example, a color filter film, a color conversion film,
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。 A combination of dielectric reflection film, it is also possible to control the luminescent color. 【0220】陽極2としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。 [0220] As the anode 2 is greater metal relatively work function, it is preferable to use an alloy or an electroconductive compound as the electrode material. 【0221】陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、I [0221] The electrode material used in the anode, for example, gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, I
TO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポリチオフェン、ポリピロールを挙げることができる。 TO (indium tin oxide), polythiophene, it can be mentioned polypyrrole. これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 These electrode materials may be used alone or may or in a combination of a plurality may be used. 【0222】陽極は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。 [0222] The anode, using these electrode materials, for example, evaporation method, by a method such as a sputtering method, can be formed on the substrate. また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。 The anode may have a single layer structure, or may have a multilayer structure. 【0223】陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。 [0223] sheet electrical resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less, more preferably, is set to 5~50Ω / □ degree. 陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。 The thickness of the anode depends on the material of the electrode material to be used, generally, about 5 to 1000 nm, more preferably, set to be about 10 to 500 nm. 【0224】正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。 [0224] The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having functional, and a function of transporting the injected holes to facilitate injection of holes (holes) from the anode. 【0225】正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物A [0225] The hole injection transport layer, the compound A according to the present invention
および/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘導体)を少なくとも一種用いて形成することができる。 And / or other hole-injecting compound having the transport function (e.g., phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly -N- vinylcarbazole derivative) can be formed by using at least one of. 【0226】尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、 [0226] The compound having a hole injection transport function,
単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 Alone or may or in a combination of a plurality may be used in. 【0227】本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体(例えば、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(4” [0227] As the compounds having another hole injection transport function used in the present invention, a triarylamine derivative (e.g., 4,4'-bis [N- phenyl-N-(4 "
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4'−ビス〔N−フェニル−N− - methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N- phenyl -N- (3 "- methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N- phenyl--N-
(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4, (3 "- methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,
4'−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニル、3,3'−ジメチル−4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4'−[N,N−ジ(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘキサン、9,10−ビス〔N−(4'−メチルフェニル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル− 4'-bis [N- phenyl-N-(1 "- naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N- phenyl -N- (3" - methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '- [N, N-di (4 "- methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N-(4'-methylphenyl)-N-(4 "-n-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl -
N,N−ビス〔4”,4'''−ビス[N',N'−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N'−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N'−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N'−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N'−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ)フェニル〕−2,2':5', N, N-bis [4 ', 4' '' - bis [N ', N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4- (diphenyl amino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5 , 5 "- bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2,2 ': 5',
2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,4',4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4',4”− 2 "- terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" - tris (N- Karubazoriiru) triphenylamine, 4,4', 4 "-
トリス〔N−(3'''−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン、4,4',4”−トリス〔N,N−ビス(4'''−tert−ブチルビフェニル− Tris [N-(3 '' '- methylphenyl) -N- phenylamino] triphenylamine, 4,4', 4 "- tris [N, N-bis (4 '' '- tert-butyl biphenyl -
4""−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5 4 "" - yl) amino] triphenylamine, 1,3,5
−トリス〔N−(4'−ジフェニルアミノフェニル)− - tris [N-(4'-diphenylamino-phenyl) -
N−フェニルアミノ〕ベンゼン)、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘導体が好ましい。 N- phenylamino] benzene), polythiophene and derivatives thereof, poly -N- vinylcarbazole derivatives. 【0228】本発明に係る化合物Aと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、 [0228] When used in combination with compounds with Compound A and another hole injection transport function according to the present invention, the ratio of Compound A according to the present invention occupied in the hole injection transport layer is preferably,
0.1〜40重量%程度に調製する。 Prepared in about 0.1 to 40 wt%. 【0229】発光層4は、正孔および電子の注入機能、 [0229] The light-emitting layer 4, the hole and electron injection capabilities,
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。 Their transport function, a layer containing a compound having a function to create excitons by recombination of holes and electrons. 【0230】発光層は、本発明に係る化合物Aおよび/ [0230] The light-emitting layer, the compounds according to the present invention A and /
または他の発光機能を有する化合物(例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロヘキサジエン、9,10− Or other compound capable of emitting light (e.g., acridone derivatives, quinacridone derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, polycyclic aromatic compounds [e.g., rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene pentadiene, penta phenyl cyclohexadiene, 9,10
ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9'−エチニルアントラセニル)ベンゼン、4,4'−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、2−(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩、2−フ Diphenyl anthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9'-ethynyl anthracenyl) benzene, 4,4'-bis (9 "- ethynyl-anthracenyl) biphenyl], triaryl amine derivatives [for example, compounds mentioned above as a compound having a hole injection transport function can be mentioned], the organometallic complex [for example, tris (8-Kinorirato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, 2- (2'-hydroxyphenyl) zinc salt of benzoxazole, 2- (2'-hydroxyphenyl) zinc salt of benzothiazole, zinc salt of 4-hydroxy-acridine, 3-hydroxy zinc salt of flavones, 5-hydroxy flavone beryllium salt, aluminum salt of 5-hydroxy flavone, 2-off ェニルピリジンのイリジウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4'−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4'− An iridium salt] of Enirupirijin, stilbene derivatives [for example, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4-bis (2,2-diphenyl vinyl) biphenyl, 4,4'-
ビス〔(1,1,2−トリフェニル)エテニル〕ビフェニル、クマリン誘導体〔例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン3 Bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl, coumarin derivatives [e.g., coumarin 1, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 30, coumarin 106, coumarin 138, coumarin 151, coumarin 152, coumarin 153, coumarin 307 , coumarin 311, coumarin 314, coumarin 334, coumarin 338, coumarin 3
43、クマリン500〕、ピラン誘導体〔例えば、DC 43, coumarin 500], pyran derivative [e.g., DC
M1、DCM2〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体)を少なくとも一種用いて形成することができる。 M1, DCM2], oxazone derivatives [for example, nile red], benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly -N- vinylcarbazole and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, poly-biphenylene vinylene and derivatives thereof, poly terpolymers phenylene vinylene and derivatives thereof, poly naphthylene vinylene and derivatives thereof, poly (thienylene vinylene) and derivatives thereof) of at least it can be formed using one kind. 【0231】本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Aを含有していることが好ましい。 [0231] In an organic electroluminescent device of the present invention preferably contains a compound A according to the present invention the light-emitting layer. 【0232】本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Aを、単独で使用してもよく、あるいは他の発光機能を有する化合物と併用してもよい。 [0232] In an organic electroluminescent device of the present invention, the compound A according to the present invention the light-emitting layer may be used alone or may be used in combination with compounds having other light-emitting function. 【0233】本発明に係る化合物Aと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、0.001〜9 [0233] When used in combination with compounds with Compound A and another light-emitting function according to the present invention, the ratio of Compound A according to the present invention occupied in the luminescent layer is preferably 0.001 to 9
9.999重量%程度、より好ましくは、0.01〜9 9.999 wt%, more preferably about, 0.01 to 9
9.99重量%程度、さらに好ましくは、0.1〜9 9.99 wt% or so, more preferably, 0.1 to 9
9.9重量%程度に調製する。 Prepared to about 9.9 wt%. 【0234】本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。 [0234] As compounds having other light-emitting function for use in the present invention, the light emitting organic metal complex is preferable. 例えば、J.Appl.Phys., 65 ,3610(1989)、特開平5−214 For example, J.Appl.Phys., 65, 3610 ( 1989), JP-A-5-214
332号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物(ドーパント)とより構成することもできる。 As described in 332 JP can be further constituting the light emitting layer host compound and a guest compound (dopant). 【0235】本発明に係る化合物Aは、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。 [0235] Compound A according to the present invention is used as a host compound capable of forming a luminescent layer, and further, it is possible to form the light emitting layer is used as a guest compound. 【0236】本発明に係る化合物Aを、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、好ましくは、発光性有機金属錯体または前記のトリアリールアミン誘導体である。 [0236] The compound A according to the present invention, when forming the light-emitting layer is used as a guest compound, as a host compound, for example, there may be mentioned compounds having the other light-emitting function, preferably, luminescent an organometallic complex or a triarylamine derivative described above. 【0237】この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物A [0237] In this case, the light emitting organic metal complex or a triarylamine derivative, according to the present invention the compound A
を、好ましくは、0.001〜40重量%程度、より好ましくは、0.01〜30重量%程度、特に好ましくは、0.1〜20重量%程度使用する。 And preferably, about 0.001 wt%, more preferably about 0.01 to 30% by weight, particularly preferably used in an amount of about 0.1 to 20 wt%. 【0238】本発明に係る化合物Aと併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。 [0238] as a light emitting organic metal complex used in combination with Compound A according to the present invention is not particularly limited, preferably luminescent organic aluminum complexes, light emission having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand sex organoaluminum complexes are more preferred. 好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。 Preferred luminescent organometallic complexes, for example, a luminescent organic aluminum complexes represented by the general formula (a) ~ the general formula (c). 【0239】 (Q) 3 −Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す) (Q) 2 −Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O [0239] (Q) 3 -Al (a) ( wherein, Q is a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand) (Q) 2 -Al-O -L (b) ( In formula (I), Q represents a substituted 8-quinolinolato ligand, O
−Lはフェノラート配位子であり、Lはフェニル部分を含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q) 2 −Al−O−Al−(Q) 2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す) 【0240】発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー -L is a phenolate ligand, L is a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms containing a phenyl moiety) (Q) 2 -Al-O -Al- (Q) 2 (c) ( in the formula, Q specific examples of represents a substituted 8-quinolinolato ligand) [0240] light emitting organic metal complex such as tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris ( 5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-Kinorinora )(2− ) (2-
メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート) Methyl phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methyl-phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato)
(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2− (4-methyl-phenolate) aluminum, bis (2-
メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、 Methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolato) aluminum,
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8 Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8
−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート) - quinolinolato) (2,3-dimethyl-phenolate)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、 Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-dimethyl phenolate) aluminum,
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート) Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethyl phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethyl phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8 quinolinolato) (3,5-di -tert- butyl phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato)
(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6− (2,6-diphenyl-phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6
トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2− Triphenyl phenolate) aluminum, bis (2-
メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8 Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethyl phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8
−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート) - quinolinolato) (2,4,5,6-tetramethyl-phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato ) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato)
(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ− (3-phenyl phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenyl phenolate acrylate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di -tert- butylphenyl phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo -
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8 Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2,4-dimethyl -8
−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル− - quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl -
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ− 4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ-
オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ− Oxo - bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo -
ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8 Bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano -8
−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。 - quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2 - can be exemplified methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum. 勿論、 Of course,
発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 Luminescent organic metal complex may well or in a combination of a plurality may be used alone. 【0241】電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。 [0241] electron injection transport layer 5 has a function to facilitate injection of electrons from the cathode, and a layer containing a compound having a function of transporting the injected electrons. 【0242】電子注入輸送層は、本発明に係る化合物A [0242] electron injecting and transporting layer, the compound A according to the present invention
および/または他の電子注入輸送機能を有する化合物(例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、1,3−ビス[5'−(4”−tert−ブチルフェニル)−1', And / or other compound having an electron injecting and transporting function (e.g., an organic metal complex [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, beryllium salt of 5-hydroxy flavone, 5 - aluminum salts of hydroxy flavones], an oxadiazole derivative [for example, 1,3-bis [5 '- (4 "-tert- butylphenyl) -1',
3',4'−オキサジアゾール−2'−イル]ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、3−(4'−tert 3 ', 2'-4'-oxadiazol-yl] benzene], a triazole derivative [for example, 3- (4'-tert
−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4”−フェニルフェニル)−1,2,4−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体)を少なくとも一種用いて形成することができる。 【0243】尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、 - butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 '- phenyl) -1,2,4-triazole], triazine derivatives, perylene derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorenone derivatives, thio can be formed using at least one pyran-dioxide derivative). [0243] the compound having an electron injecting and transporting function,
単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 Alone or may or in a combination of a plurality may be used in. 【0244】本発明に係る化合物Aと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Aの割合は、好ましくは、 [0244] When used in combination with a compound having the compound A and other electron injecting and transporting function according to the present invention, the ratio of Compound A according to the present invention occupied in the electron injecting and transporting layer is preferably,
0.1〜40重量%程度に調製する。 Prepared in about 0.1 to 40 wt%. 【0245】本発明において、本発明に係る化合物Aと有機金属錯体〔例えば、前記一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。 [0245] In the present invention, the compound A and an organic metal complex according to the invention [for example, the general formula (a) ~ the general formula (c) compounds represented by] in combination, to form an electron injection transport layer it is preferable. 【0246】陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。 [0246] As the cathode 6, a metal having a low relatively work function, it is preferable to use an alloy or an electroconductive compound as the electrode material. 【0247】陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜を挙げることができる。 [0247] The electrode material used for the cathode, for example, lithium, lithium - indium alloy, sodium, sodium - potassium alloy, calcium, magnesium, a magnesium - silver alloy, a magnesium - indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, aluminum, aluminum - lithium alloy, aluminum - calcium alloy, an aluminum - magnesium alloy, can be cited graphite film. これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。 These electrode materials may be used alone, or may be in combination. 【0248】陰極は、これらの電極物質を用いて、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。 [0248] The cathode, using these electrode materials, deposition, sputtering, ionization vapor deposition method, ion plating method, by a method such as the cluster ion beam method, can be formed on the electron injection transport layer . また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。 The cathode may have a single layer structure, or may have a multilayer structure. 【0249】尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω/□ [0249] The sheet resistance of the cathode is several hundred Ω / □
以下に設定することが好ましい。 It is preferable to set the following. 陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、5〜1000n The thickness of the cathode varies depending on the material of the electrode material to be used, generally, 5~1000N
m程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。 About m, and more preferably, set to be about 10 to 500 nm. 【0250】尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、 [0250] In order to efficiently extract light emission of the organic electroluminescent device, at least one electrode of the anode and cathode is preferably transparent or translucent, in general,
発光光の透過率が70%以上となるように陽極の材料、 The anode material as the transmittance of the emitted light is 70% or more,
厚みを設定することがより好ましい。 It is more preferable to set the thickness. 【0251】また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。 [0251] In the organic electroluminescent device of the present invention, the at least one layer in a singlet oxygen quencher may be contained. 【0252】一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。 [0252] As the singlet oxygen quencher is not particularly limited, for example, rubrene, nickel complexes, include diphenyl isobenzofuran, particularly preferably rubrene. 【0253】一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。 [0253] As a layer singlet oxygen quencher is contained is not particularly limited, is preferably a light-emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably, a layer of hole injection transport layer . 尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させてもよい。 Note that, for example, if the inclusion of singlet quenchers the hole injecting and transporting layer, may be evenly contained in the hole injection transport layer, the layer adjacent to the hole injection transport layer (e.g., light-emitting layer, the light emitting function may be contained in the vicinity of the electron injection transport layer) having a. 【0254】一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.0 [0254] The content of the singlet oxygen quencher, a layer contained (e.g., a hole injection transport layer) 0.01 to 50 wt% of the total amount constituting the, preferably, 0.0
5〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量% 5 to 30 wt%, more preferably, 0.1 to 20 wt%
である。 It is. 【0255】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、 [0255] The hole injection transport layer, light emitting layer, with respect to the method for forming the electron injection transport layer is not particularly limited, for example, a vacuum deposition method, ionization vapor deposition method, a solution coating method (e.g., spin coating, casting law, dip coating method,
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法)により薄膜を形成することにより作成することができる。 Bar coating method, roll coating method, can be produced by forming a thin film by Langmuir-Burozetto method, an ink jet method). 【0256】真空蒸着法により、各層を形成する場合、 [0256] by a vacuum deposition method, when each layer is formed,
真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、1× Conditions of the vacuum deposition is not particularly limited, 1 ×
10 -4 Pa程度の真空下で、50〜600℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。 10 under a vacuum of about -4 Pa, 50 to 600 ° C. of about boat temperature (deposition source temperature), - 50 to 300 at a substrate temperature of about ° C., be carried out at a deposition rate of about 0.005~50nm / sec It is preferred. 【0257】この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。 [0257] In this case, the hole injection transport layer, light emitting layer, layers such as an electron injection transport layer, under vacuum, by forming in succession, to produce a more excellent organic electroluminescent device in various properties can. 【0258】真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。 The [0258] a vacuum deposition method, the hole injection transport layer, light emitting layer, each layer such as an electron injecting and transporting layer, if formed by using a plurality of compounds, with each boat containing compound individually temperature controlled, it is preferable that co-evaporation. 【0259】溶液塗布法により、各層を形成する場合、 [0259] The solution coating method, when each layer is formed,
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。 The component or components thereof and the binder resin forming each layer, dissolved in a solvent, or by dispersing a coating solution. 【0260】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−N [0260] The hole injection transport layer, the luminescent layer, the binder resin which can be used in each layer of the electron injection transport layer, poly -N
−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が挙げられる。 - vinylcarbazole, polyallylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, poly-p-xylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and its derivatives, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polymer compounds such as polythienylenevinylene and derivatives thereof. バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。 The binder resin may be used alone, or may be in combination. 【0261】溶液塗布法により、各層を形成する場合、 [0261] The solution coating method, when each layer is formed,
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂を、適当な有機溶媒(ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、 The component or components thereof and the binder resin forming each layer, an appropriate organic solvent (hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, hydrocarbon solvents such as 1-methylnaphthalene, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone ketone solvents such as dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane,
テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、 Tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorotoluene,
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイドなどの極性溶媒)および/または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。 Ethyl acetate, butyl acetate, ester solvents such as amyl acetate, methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, alcohol-based solvents such as ethylene glycol, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole ether solvents such as, N, N-dimethylformamide, N, N- dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1-methyl-2-imidazolidinone, a polar solvent such as dimethyl sulfoxide) and / or dissolved in water or dispersed to prepare a coating solution, by various coating methods, it is possible to form a thin film. 【0262】尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを用いて微粒子状に分散することができる。 [0262] As the method for dispersing is not particularly limited, and may ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, can be dispersed in particulate form by using a homogenizer. 【0263】塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、0.1〜50重量%程度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度である。 [0263] respect to the concentration of the coating solution is not particularly limited, a coating method to be performed, can be set to the concentration range suitable to create the desired thickness, generally 0.1 to 50 weight % of, preferably, a solution concentration of about 1 to 30 wt%. 【0264】尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に制限するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して)、5〜99. [0264] Incidentally, when using the binder resin, for the amount used is not particularly limited, in general, in the case of forming the component forming each layer (the more types of elements, each with respect to the total amount of the components), 5-99.
9重量%程度、好ましくは、10〜99.9重量%程度、より好ましくは、15〜90重量%程度に設定する。 9 wt%, preferably about about 10 to 99.9 wt%, and more preferably, set to be about 15 to 90 wt%. 【0265】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。 [0265] The hole injection transport layer, light emitting layer, with respect to the film thickness of the electron injection transport layer is not particularly limited, in general, is preferably set to about 5 nm to 5 [mu] m. 【0266】尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、 [0266] Incidentally, with respect to prepare device to prevent the device from contacting oxygen, moisture, or a protective layer (sealing layer),
また、素子を、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。 Also, elements, paraffin, liquid paraffin, silicone oil, fluorocarbon oil, can be protected by sealing in inert material, such as zeolite-containing fluorocarbon oil. 【0267】保護層に使用する材料としては、例えば、 [0267] As a material used for the protective layer, for example,
有機高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物)、さらには光硬化性樹脂を挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。 Organic polymeric materials (e.g., fluorinated resins, epoxy resins, silicone resins, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, poly-p-xylene, polyethylene, polyphenylene oxide), inorganic materials (e.g., diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbon compound, metal sulfide), more can be exemplified a photo-curable resin, the material used for the protective layer, used alone it may well or in a combination of a plurality be. 保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。 Protective layer may be a single layer structure, or may have a multilayer structure. 【0268】また、電極に保護層として、例えば、金属酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。 [0268] Further, as a protective layer on the electrode, for example, a metal oxide film (e.g., aluminum oxide film), it is also possible to provide a metal fluoride film. 【0269】また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層(中間層)を設けることもできる。 [0269] Also, for example, on the surface of the anode, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, may be provided an aromatic amine derivative, an interface layer made of a phthalocyanine derivative (the intermediate layer). 【0270】さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。 [0270] Further, the electrode, e.g., anode the surface, for example, can also be used by treatment with an acid, ammonia / hydrogen peroxide or plasma. 【0271】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。 [0271] The organic electroluminescent device of the present invention will generally be used as an element of the DC drive type while it can also be used as an element of an AC-driven. また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリックス駆動型などのパッシブ駆動型であってもよく、TFT(薄膜トランジスタ)型、MIM(メタル−インスレーター−メタル)型などのアクティブ駆動型であってもよい。 The organic electroluminescent device of the present invention, the segment type, may be a passive driving type such as a simple matrix driving type, TFT (thin film transistor) type, MIM (metal - insulator - metal) type active driving type such it may be. 駆動電圧は、一般に、2〜30V程度である。 Driving voltage is generally about 2~30V. 【0272】本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。 [0272] The organic electroluminescent device of the present invention, for example, can be used panel type light source, a variety of light-emitting elements, various display devices, various labels, such as the various sensors. 【0273】 【実施例】以下、製造例および実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらにより限定されるものではない。 [0273] EXAMPLES Hereinafter, the preparations and examples, the present invention will be described in more detail, of course, the present invention is not limited to these. 【0274】製造例1 例示化合物番号A−5の化合物の製造9−ブロモ−10−フェニルアントラセン3.33g、 [0274] Production Example 1 Compound No. preparation of compounds of A-5 9-bromo-10-phenyl anthracene 3.33 g,
7−(N−カルバゾリル)−9,9−ジメチルフルオレン−2−イルホウ酸4.03g、炭酸ナトリウム2.1 7- (N-carbazolyl) -9,9-dimethyl-fluorene-2-Iruhou acid 4.03 g, sodium carbonate 2.1
2gおよびテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム0.35gをトルエン(100ml)および水(50ml)中で5時間加熱還流した。 The 2g and tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0.35g was heated under reflux for 5 hours in toluene (100ml) and water (50ml). 反応混合物よりトルエンを留去した後、析出している固体を濾過した。 After distilling off the toluene from the reaction mixture, the solid was filtered and precipitated.
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)で処理した。 This solid silica gel column chromatography (eluent: toluene) and treated with. トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物A−5の化合物を黄色の結晶として4. After toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and acetone, 4 the compound of Exemplary compound A-5 as yellow crystals.
26g得た。 It was obtained 26g. 質量分析:m/z=611 元素分析:(C 4733 Nとして) C H N 計算値(%) 92.27 5.44 2.29 実測値(%) 92.20 5.38 2.42 融点250℃以上尚、この化合物は、330℃、1×10 -4 Paの条件下で昇華した。 Mass spectrometry: m / z = 611 Elemental analysis: (C 47 as H 33 N) C H N calc (%) 92.27 5.44 2.29 Found (%) 92.20 5.38 2.42 mp 250 ° C. or higher should be noted that this compound, 330 ° C., was sublimed under a 1 × 10 -4 Pa. 吸収極大(トルエン中)390nm 【0275】製造例2〜35 製造例1において、9−ブロモ−10−フェニルアントラセンを使用する代わりに、種々のハロゲン化物を使用し、7−(N−カルバゾリル)−9,9−ジメチルフルオレン−2−イルホウ酸を使用する代わりに、種々のホウ酸誘導体を使用した以外は、製造例1に記載した方法に従い、種々の化合物を製造した。 Absorption maximum in (toluene) 390 nm [0275] Production Example 2-35 Production Example 1, instead of using 9-bromo-10-phenyl anthracene, using various halide, 7- (N-carbazolyl) - instead of using the 9,9-dimethyl-fluorene-2-Iruhou acid, except for using various boric acid derivatives, according to the method described in production example 1 to produce various compounds. (第1表)(表1〜 (Table 1) (Table 1
表3)には使用したハロゲン化物、およびホウ酸誘導体、ならびに製造した化合物を例示化合物番号で示した。 Table 3) showed halide used, and boric acid derivatives, and the compound prepared in Compound No.. また、トルエン中の吸収極大(nm)も併せて示した。 In addition, the absorption maxima (nm) in toluene was also shown. 尚、製造された化合物は、黄色〜橙黄色の結晶であり、それらの化合物の融点は、250℃以上であった。 The compound produced is a crystalline yellow to orange-yellow, the melting point of these compounds was 250 ° C. or higher. 【0276】 【表1】 [0276] [Table 1] 【0277】 【表2】 [0277] [Table 2] 【0278】 【表3】 [0278] [Table 3] 【0279】製造例36 例示化合物番号B−1の化合物の製造10−(N−カルバゾリル)アントラセン−9−イルホウ酸7.75g、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレン4.46g、炭酸ナトリウム4.24gおよびテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム0.70gをトルエン(100ml)および水(50m [0279] Production Example 36 Production 10- (N-carbazolyl) of Compound No. B-1 of the compound anthracene-9 Iruhou acid 7.75 g, 2,7-diiodo-9,9-dimethyl-fluorene 4.46 g, carbonate sodium 4.24g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0.70g toluene (100ml) and water (50 m
l)中で5時間加熱還流した。 l) was heated to reflux for 5 hours in. 反応混合物よりトルエンを留去した後、析出している固体を濾過した。 After distilling off the toluene from the reaction mixture, the solid was filtered and precipitated. この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)で処理した。 This solid silica gel column chromatography (eluent: toluene) and treated with. トルエンを減圧下留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物B−1の化合物を黄色の結晶として6.78g得た。 After toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and acetone to obtain 6.78g of the compound of the exemplary compound B-1 as yellow crystals. 質量分析:m/z=876 元素分析:(C 67442として) C H N 計算値(%) 91.75 5.06 3.19 実測値(%) 91.54 5.00 3.46 融点250℃以上尚、この化合物は、380℃、1×10 -4 Paの条件下で昇華した。 Mass spectrometry: m / z = 876 Elemental analysis: (C 67 as H 44 N 2) C H N calc (%) 91.75 5.06 3.19 Found (%) 91.54 5.00 3. 46 mp 250 ° C. or higher should be noted that this compound, 380 ° C., was sublimed under a 1 × 10 -4 Pa. 吸収極大(トルエン中)420nm 【0280】製造例37〜50 製造例36において、10−(N−カルバゾリル)アントラセン−9−イルホウ酸を使用する代わりに、種々のホウ酸誘導体を使用し、2,7−ジヨード−9,9−ジメチルフルオレンを使用する代わりに、種々のジハロゲノ化合物を使用した以外は、製造例36に記載した方法に従い、種々の化合物を製造した。 In the absorption maximum (in toluene) 420 nm [0280] Production Example 37 to 50 Production Example 36, instead of using the 10- (N-carbazolyl) anthracene-9 Iruhou acid, using various boric acid derivatives, 2, instead of using a 7-diiodo-9,9-dimethyl-fluorene, except for using various dihalogeno compound, according to the method described in production example 36, was prepared a variety of compounds. (第2表)(表4) (Table 2) (Table 4)
には使用したホウ酸誘導体、およびジハロゲノ化合物、 Boric acid derivatives were used for, and dihalogeno compound,
ならびに製造した化合物を例示化合物番号で示した。 And showed compound prepared in Compound No.. また、トルエン中の吸収極大(nm)も併せて示した。 In addition, the absorption maxima (nm) in toluene was also shown.
尚、製造された化合物は、黄色〜橙黄色の結晶であり、 The compound produced is a crystalline yellow to orange-yellow,
それらの化合物の融点は、250℃以上であった。 The melting point of these compounds was 250 ° C. or higher. 【0281】 【表4】 [0281] [Table 4] 【0282】実施例1 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0282] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 1 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−5の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec First, on the ITO transparent electrode, 4,4'-bis - was deposited to a thickness of 75nm to [N- phenyl-N-(3 "methylphenyl) amino] biphenyl at a deposition rate of 0.2 nm / sec, a hole It was injection transport layer. then, thereon a bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum and compound No. a-5, from different deposition sources, deposition rate 0. 2nm / sec
で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:0.5) In co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 0.5)
し、発光層とした。 Then, it was a light-emitting layer. 次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50 Then, tris (8-quinolinolato) aluminum, at a deposition rate of 0.2 nm / sec 50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 Deposited on the nm thick, forming an electron injecting and transporting layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se Further on it, magnesium and silver, deposition rate of 0.2nm / se
cで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 c In co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、 It should be noted that the deposition,
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 It was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、53mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 53 mA / cm 2 was passed. 輝度2 Brightness 2
460cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of 460cd / m 2 has been confirmed. 【0283】実施例2〜50 実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号A [0283] In Example 2-50 Example 1, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound A-5, Compound No. A
−9の化合物(実施例2)、例示化合物番号A−10の化合物(実施例3)、例示化合物番号A−13の化合物(実施例4)、例示化合物番号A−21の化合物(実施例5)、例示化合物番号B−1の化合物(実施例6)、 Compounds of -9 (Example 2), compound of Exemplary Compound No. A-10 (Example 3), compound of Exemplary Compound No. A-13 (Example 4), compound of Exemplary Compound No. A-21 (Example 5 ) compound No. B-1 of the compound (example 6),
例示化合物番号B−6の化合物(実施例7)、例示化合物番号B−9の化合物(実施例8)、例示化合物番号C Compound of Compound No. B-6 (Example 7), Exemplary compound No. Compound of B-9 (Example 8), Compound No. C
−1の化合物(実施例9)、例示化合物番号C−5の化合物(実施例10)、例示化合物番号C−11の化合物(実施例11)、例示化合物番号C−13の化合物(実施例12)、例示化合物番号C−44の化合物(実施例13)、例示化合物番号D−1の化合物(実施例1 -1 of the compound (Example 9), Exemplary compound No. C-5 of the compound (Example 10), compound (Example 11) of Compound No. C-11, the compound of Exemplary compound No. C-13 (Example 12 ), compound (example 13 of compound No. C-44), compound No. D-1 of the compound (example 1
4)、例示化合物番号D−14の化合物(実施例1 4), the compound of Exemplary compound No. D-14 (Example 1
5)、例示化合物番号E−1の化合物(実施例16)、 5) Compound No. E-1 of the compound (Example 16),
例示化合物番号E−6の化合物(実施例17)、例示化合物番号E−21の化合物(実施例18)、例示化合物番号F−1の化合物(実施例19)、例示化合物番号F Compound No. Compound of E-6 (Example 17), compound of Exemplary Compound No. E-21 (Example 18), Compound No. F-1 of the compound (Example 19), Compound No. F
−5の化合物(実施例20)、例示化合物番号F−15 Compounds of -5 (Example 20), Compound No. F-15
の化合物(実施例21)、例示化合物番号G−3の化合物(実施例22)、例示化合物番号G−7の化合物(実施例23)、例示化合物番号G−9の化合物(実施例2 Of compound (Example 21), Compound No. G-3 compound (Example 22), compound of Exemplary Compound No. G-7 (Example 23), Exemplary compound No. Compound of G-9 (Example 2
4)、例示化合物番号H−1の化合物(実施例25)、 4) Compound No. H-1 of compound (Example 25),
例示化合物番号I−3の化合物(実施例26)、例示化合物番号I−4の化合物(実施例27)、例示化合物番号I−5の化合物(実施例28)、例示化合物番号J− Compound No. I-3 of the compound (Example 26), compound of Exemplary Compound No. I-4 (Example 27), Compound No. I-5 of the compound (Example 28), Compound No. J-
1の化合物(実施例29)、例示化合物番号J−5の化合物(実施例30)、例示化合物番号J−6の化合物(実施例31)、例示化合物番号K−5の化合物(実施例32)、例示化合物番号K−6の化合物(実施例3 1 of the compound (Example 29), Compound No. J-5 compound (Example 30), Exemplary compound No. compound of J-6 (Example 31), Compound No. K-5 compound (Example 32) , compound No. compound of K-6 (example 3
3)、例示化合物番号K−8の化合物(実施例34)、 3) Compound No. Compound of K-8 (Example 34),
例示化合物番号L−2の化合物(実施例35)、例示化合物番号L−6の化合物(実施例36)、例示化合物番号M−1の化合物(実施例37)、例示化合物番号M− Compound of Exemplary Compound No. L-2 (Example 35), Exemplary compound No. Compound of L-6 (Example 36), Compound No. M-1 of the compound (Example 37), Compound No. M-
8の化合物(実施例38)、例示化合物番号M−9の化合物(実施例39)、例示化合物番号N−6の化合物(実施例40)、例示化合物番号N−13の化合物(実施例41)、例示化合物番号O−1の化合物(実施例4 Compound 8 (Example 38), Exemplary compound No. Compound of M-9 (Example 39), Exemplary compound No. Compound of N-6 (Example 40), compound of Exemplary Compound No. N-13 (Example 41) , compound No. O-1 of compound (example 4
2)、例示化合物番号O−4の化合物(実施例43)、 2) Compound No. O-4 of the compound (Example 43),
例示化合物番号O−7の化合物(実施例44)、例示化合物番号O−21の化合物(実施例45)、例示化合物番号P−2の化合物(実施例46)、例示化合物番号P Compound of Compound No. O-7 (Example 44), compound of Exemplary Compound No. O-21 (Example 45), Compound No. P-2 of the compound (Example 46), Compound No. P
−5の化合物(実施例47)、例示化合物番号P−9の化合物(実施例48)、例示化合物番号Q−2の化合物(実施例49)、例示化合物番号Q−6の化合物(実施例50)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Compounds of -5 (Example 47), Exemplary compound No. Compound of P-9 (Example 48), compound (Example 49) of Compound No. Q-2, compounds of Exemplified Compound No. Q-6 (Example 50 ) except that was used to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 1. それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、青色〜青緑色の発光が確認された。 To each element, under a dry atmosphere, it was applied a DC voltage of 12V, blue to blue-green light was confirmed. さらにその特性を調べ、 Further investigated the characteristics,
結果を(第3表)(表5〜表7)に示した。 The results are shown in the (Table 3) (Table 5 Table 7). 【0284】比較例1 実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用せずに、ビス(2−メチル− [0284] In Comparative Example 1 Example 1, in the formation of the light-emitting layer, without using the compound of Exemplary Compound No. A-5, bis (2-methyl -
8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムだけを用いて、50nmの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 8-quinolinolato) (using only 4-phenylphenolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm, except for a light emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 1. この素子に、乾燥雰囲気下、1 This device, under a dry atmosphere, 1
2Vの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。 Upon application of a direct current voltage of 2V, blue light emission was confirmed. さらにその特性を調べ、結果を(第3表)に示した。 Further investigated the properties, and the results are shown in (Table 3). 【0285】比較例2 実施例1において、発光層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用する代わりに、N−メチル− [0285] In Comparative Example 2 Example 1, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-5, N-methyl -
2−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using 2-methoxy acridone it is to manufacture an organic electroluminescent device according to the method described in Example 1. この素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。 This device, under a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, blue light emission was confirmed. さらにその特性を調べ、 Further investigated the characteristics,
結果を(第3表)に示した。 The results are shown in the (Table 3). 【0286】 【表5】 [0286] [Table 5] 【0287】 【表6】 [0287] [Table 6] 【0288】 【表7】 [0288] [Table 7] 【0289】実施例51 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0289] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 51 in thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4',4”−トリス〔N First, on the ITO transparent electrode, 4,4 ', 4 "- tris [N
−(3'''−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50 - a - (3 '' 'methylphenyl) -N- phenylamino] triphenylamine at a deposition rate of 0.1 nm / sec, 50
nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。 Deposited on the nm thick, and a first hole injection transport layer. 次いで、4,4',−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニルと例示化合物番号A−5の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/se Then, 4,4 ', - bis - a [N- phenyl-N-(1 "-naphthyl) amino] biphenyl as Compound No. A-5 of the compound, from different deposition sources, deposition rate 0.2 nm / se
cで20nmの厚さに共蒸着(重量比100:5.0) Co-deposited to a thickness of 20nm by c (weight ratio 100: 5.0)
し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。 And to obtain a luminescent layer serving also as a second hole injection transport layer. 次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 Then, thereon, a tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and an electron injection transport layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200n Further 200n thereon, magnesium and silver at a deposition rate of 0.2 nm / sec
mの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 Co-deposited to a thickness of m (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Incidentally, the deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、61mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 15V, current of 61 mA / cm 2 was passed. 輝度2580cd Brightness 2580cd
/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of / m 2 has been confirmed. 【0290】実施例52〜100 実施例51において、発光層の形成に際して、例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号A−9の化合物(実施例52)、例示化合物番号A−1 [0290] In Example 52 to 100 Example 51, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound A-5, Compound No. Compound of A-9 (Example 52), Compound No. A -1
0の化合物(実施例53)、例示化合物番号A−13の化合物(実施例54)、例示化合物番号A−21の化合物(実施例55)、例示化合物番号B−1の化合物(実施例56)、例示化合物番号B−6の化合物(実施例5 0 of compound (Example 53), compound of Exemplary Compound No. A-13 (Example 54), compound of Exemplary Compound No. A-21 (Example 55), Compound No. B-1 of the compound (Example 56) , compound No. compound of B-6 (example 5
7)、例示化合物番号B−9の化合物(実施例58)、 7) Compound No. Compound of B-9 (Example 58),
例示化合物番号C−1の化合物(実施例59)、例示化合物番号C−5の化合物(実施例60)、例示化合物番号C−11の化合物(実施例61)、例示化合物番号C Compound No. C-1 of the compound (Example 59), compound of Exemplary compound No. C-5 (Example 60), Exemplary compound No. compound of C-11 (Example 61), Compound No. C
−13の化合物(実施例62)、例示化合物番号C−4 Compound -13 (Example 62), Compound No. C-4
4の化合物(実施例63)、例示化合物番号D−1の化合物(実施例64)、例示化合物番号D−14の化合物(実施例65)、例示化合物番号E−1の化合物(実施例66)、例示化合物番号E−6の化合物(実施例6 4 of the compound (Example 63), Compound No. D-1 of the compound (Example 64), compound of Exemplary Compound No. D-14 (Example 65), Compound No. E-1 of the compound (Example 66) , compound No. compound of E-6 (example 6
7)、例示化合物番号E−21の化合物(実施例6 7), the compound of Exemplary compound No. E-21 (Example 6
8)、例示化合物番号F−1の化合物(実施例69)、 8), Compound No. F-1 of the compound (Example 69),
例示化合物番号F−5の化合物(実施例70)、例示化合物番号F−15の化合物(実施例71)、例示化合物番号G−3の化合物(実施例72)、例示化合物番号G Compound of Compound No. F-5 (Example 70), compound of Exemplary Compound No. F-15 (Example 71), Compound No. G-3 compound (Example 72), Compound No. G
−7の化合物(実施例73)、例示化合物番号G−9の化合物(実施例74)、例示化合物番号H−1の化合物(実施例75)、例示化合物番号I−3の化合物(実施例76)、例示化合物番号I−4の化合物(実施例7 Compounds of -7 (Example 73), Exemplary compound No. Compound of G-9 (Example 74), compound (Example 75) of Compound No. H-1, Compound No. I-3 of the compound (Example 76 ), compound of exemplary compound No. I-4 (example 7
7)、例示化合物番号I−5の化合物(実施例78)、 7), Compound No. I-5 of the compound (Example 78),
例示化合物番号J−1の化合物(実施例79)、例示化合物番号J−5の化合物(実施例80)、例示化合物番号J−6の化合物(実施例81)、例示化合物番号K− Compound No. J-1 of the compound (Example 79), compound of Exemplary Compound No. J-5 (Example 80), Exemplary compound No. compound of J-6 (Example 81), Compound No. K-
5の化合物(実施例82)、例示化合物番号K−6の化合物(実施例83)、例示化合物番号K−8の化合物(実施例84)、例示化合物番号L−2の化合物(実施例85)、例示化合物番号L−6の化合物(実施例8 5 of the compound (Example 82), Exemplary compound No. Compound of K-6 (Example 83), compound of Exemplary Compound No. K-8 (Example 84), Compound No. L-2 of the compound (Example 85) , compound No. compound of L-6 (example 8
6)、例示化合物番号M−1の化合物(実施例87)、 6), Compound No. M-1 of the compound (Example 87),
例示化合物番号M−8の化合物(実施例88)、例示化合物番号M−9の化合物(実施例89)、例示化合物番号N−6の化合物(実施例90)、例示化合物番号N− Compound of Exemplary compound No. M-8 (Example 88), compound of Exemplary compound No. M-9 (Example 89), Exemplary compound No. Compound of N-6 (Example 90), Compound No. N-
13の化合物(実施例91)、例示化合物番号O−1の化合物(実施例92)、例示化合物番号O−4の化合物(実施例93)、例示化合物番号O−7の化合物(実施例94)、例示化合物番号O−21の化合物(実施例9 Compound 13 (Example 91), Compound No. O-1 of compound (Example 92), compound of Exemplary Compound No. O-4 (Example 93), Exemplary compound No. Compound of O-7 (Example 94) the compound of exemplary compound No. O-21 (example 9
5)、例示化合物番号P−2の化合物(実施例96)、 5) Compound No. P-2 of the compound (Example 96),
例示化合物番号P−5の化合物(実施例97)、例示化合物番号P−9の化合物(実施例98)、例示化合物番号Q−2の化合物(実施例99)、例示化合物番号Q− Compound of Compound No. P-5 (Example 97), Exemplary compound No. Compound of P-9 (Example 98), compound of Exemplary Compound No. Q-2 (Example 99), Compound No. Q-
6の化合物(実施例100)を使用した以外は、実施例51に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 But using compound 6 (Example 100), to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 51.
それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、青色〜青緑色の発光が確認された。 To each element, under a dry atmosphere, it was applied a DC voltage of 15V, blue to blue-green light was confirmed. さらにその特性を調べ、結果を(第4表)(表8〜表9) Further examine its characteristics, the results (Table 4) (Table 8 Table 9)
に示した。 It was shown to. 【0291】 【表8】 [0291] [Table 8] 【0292】 【表9】 [0292] [Table 9] 【0293】実施例101 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0293] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 101 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−5の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/sec First, on the ITO transparent electrode, 4,4'-bis - was deposited to a thickness of 75nm to [N- phenyl-N-(3 "methylphenyl) amino] biphenyl at a deposition rate of 0.2 nm / sec, a hole It was injection transport layer. then, thereon a bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum and compound No. a-5, from different deposition sources, deposition rate 0. 2nm / sec
で50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0) In co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0)
し、発光層とした。 Then, it was a light-emitting layer. 次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50 Then, tris (8-quinolinolato) aluminum, at a deposition rate of 0.2 nm / sec 50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 Deposited on the nm thick, forming an electron injecting and transporting layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se Further on it, magnesium and silver, deposition rate of 0.2nm / se
cで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 c In co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、 It should be noted that the deposition,
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 It was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 54 mA / cm 2 was passed. 輝度2 Brightness 2
420cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of 420cd / m 2 has been confirmed. 【0294】実施例102 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−21の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0294] In Example 102 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-8-quinolinolato) with a compound of aluminum with compound No. a-21, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100 : 2.0) and, except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, 1
2Vの直流電圧を印加したところ、56mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 2V, the current of 56 mA / cm 2 was passed. 輝度2370cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2370cd / m 2 was observed. 【0295】実施例103 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物番号B−1の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)し、発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0295] In Example 103 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) using aluminum as the compound of exemplary compound No. B-1, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0), and the light-emitting layer except for using, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、56mA When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 56 mA
/cm 2の電流が流れた。 / Cm 2 of current flows. 輝度2420cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2420cd / m 2 was observed. 【0296】実施例104 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号C−1の化合物を用いて、 [0296] In Example 104 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, tris (8-quinolinolato) using aluminum as compound No. C-1 of the compound,
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:3.0)し、 Co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3.0) and,
発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、55mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 55mA / cm 2 was passed. 輝度2370cd Brightness 2370cd
/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of / m 2 has been confirmed. 【0297】実施例105 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号D−1の化合物を用いて、 [0297] In Example 105 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, tris (8-quinolinolato) using aluminum as the compound No. D-1 of the compound,
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:6.0)し、 Co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 6.0) and,
発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 54 mA / cm 2 was passed. 輝度2360cd Brightness 2360cd
/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of / m 2 has been confirmed. 【0298】実施例106 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号E−1の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0298] In Example 106 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-8-quinolinolato) using aluminum as the compound No. E-1 compound, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100 : 2.0) and, except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere, 12
Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage and V, current of 54 mA / cm 2 was passed. 輝度2450cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2450cd / m 2 was observed. 【0299】実施例107 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号F−1の化合物を用いて、 [0299] In Example 107 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, tris (8-quinolinolato) using aluminum as the compound No. F-1 compound,
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:10.0) Co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio of 100: 10.0)
し、発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 And, except for a light emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、55mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 55mA / cm 2 was passed. 輝度2420 Brightness 2420
cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 blue-green light emission of cd / m 2 has been confirmed. 【0300】実施例108 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2, [0300] In Example 108 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2,
4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号G−3の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)し、発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Using 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and Compound No. G-3 compound, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0) and, except for a light emitting layer, Example 101 to produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、56mA/ When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 56 mA /
cm 2の電流が流れた。 current of cm 2 was flowing. 輝度2410cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2410cd / m 2 was observed. 【0301】実施例109 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号H−1の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0301] In Example 109 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-8-quinolinolato) using aluminum as the compound No. H-1 compound, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100 : 2.0) and, except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere, 12
Vの直流電圧を印加したところ、53mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage and V, current of 53 mA / cm 2 was passed. 輝度2350cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2350cd / m 2 was observed. 【0302】実施例110 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2, [0302] In Example 110 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2,
4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号I−3の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0)し、発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 4-dimethyl-8-quinolinolato) using aluminum as the Compound No. I-3 of the compound, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 4.0) and, except for a light emitting layer, Example 101 to produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/ When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 54 mA /
cm 2の電流が流れた。 current of cm 2 was flowing. 輝度2360cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2360cd / m 2 was observed. 【0303】実施例111 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号J−1の化合物を用いて、 [0303] In Example 111 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, tris (8-quinolinolato) using aluminum as the compound No. J-1 of the compound,
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:3.0)し、 Co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3.0) and,
発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、56mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 56 mA / cm 2 was passed. 輝度2440cd Brightness 2440cd
/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of / m 2 has been confirmed. 【0304】実施例112 実施例101において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号K−5の化合物を用いて、 [0304] In Example 112 Example 101, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, tris (8-quinolinolato) with a compound of aluminum with compound No. K-5,
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:6.0)し、 Co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 6.0) and,
発光層とした以外は、実施例101に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 101. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、57mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 57 mA / cm 2 was passed. 輝度2390cd Brightness 2390cd
/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of / m 2 has been confirmed. 【0305】実施例113 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0305] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 113 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4',4”−トリス〔N First, on the ITO transparent electrode, 4,4 ', 4 "- tris [N
−(3'''−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕 - (3 '' '- methylphenyl) -N- phenylamino]
トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで30 Triphenylamine at a deposition rate of 0.1 nm / sec 30
nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。 Deposited on the nm thick, and a first hole injection transport layer. 次いで、その上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N− Then, thereon, 4,4'-bis [N- phenyl--N-
(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度0.2nm/secで45nmの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス(2− . The - (3 "methylphenyl) amino] biphenyl was deposited to a thickness of 45nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and a second hole injection transport layer Next, on the bis (2-
メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラートアルミニウム)と例示化合物番号A−5の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで5 Methyl-8-quinolinolato) (4-phenyl-phenolate aluminum) with a compound of Exemplary compound No. A-5, from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec 5
0nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とした。 Co-deposited to a thickness of 0 nm (weight ratio 100: 2.0), and form a light emitting layer. 次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 Then, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and an electron injection transport layer. さらにその上に、 Further on it,
マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで20 Magnesium and silver, at a deposition rate of 0.2nm / sec 20
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 Co-deposited to a thickness of 0 nm (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Incidentally, the deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、55mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 55mA / cm 2 was passed. 輝度2760 Brightness 2760
cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 blue-green light emission of cd / m 2 has been confirmed. 【0306】実施例114 実施例113において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2, [0306] In Example 114 Example 113, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2,
4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号B−6の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:1.0)し、発光層とした以外は、実施例113に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Using 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and Compound No. Compound of B-6, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.0) and, except for a light emitting layer, Example 113 to produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、53mA/ When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 53 mA /
cm 2の電流が流れた。 current of cm 2 was flowing. 輝度2580cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2580cd / m 2 was observed. 【0307】実施例115 実施例113において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号C−11の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:3.0)し、発光層とした以外は、実施例113に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0307] In Example 115 Example 113, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-8-quinolinolato) with a compound of aluminum with compound No. C-11, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100 : 3.0) and, except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 113. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, 1
2Vの直流電圧を印加したところ、56mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 2V, the current of 56 mA / cm 2 was passed. 輝度2620cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2620cd / m 2 was observed. 【0308】実施例116 実施例113において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号D−14の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0) [0308] In Example 116 Example 113, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, tris (8-quinolinolato) with a compound of aluminum with compound No. D-14, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0)
し、発光層とした以外は、実施例113に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 And, except for a light emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 113. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 54 mA / cm 2 was passed. 輝度2440 Brightness 2440
cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 blue-green light emission of cd / m 2 has been confirmed. 【0309】実施例117 実施例113において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号E−6の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0)し、発光層とした以外は、実施例113に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0309] In Example 117 Example 113, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-8-quinolinolato) using aluminum as the compound No. compound of E-6, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100 : 4.0) and, except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 113. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere, 12
Vの直流電圧を印加したところ、57mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage and V, current of 57 mA / cm 2 was passed. 輝度2560cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2560cd / m 2 was observed. 【0310】実施例118 実施例113において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号G−7の化合物を用いて、 [0310] In Example 118 Example 113, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, tris (8-quinolinolato) with a compound of aluminum with compound No. G-7,
50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、 Co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0) and,
発光層とした以外は、実施例113に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 113. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、56mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 56 mA / cm 2 was passed. 輝度2560cd Brightness 2560cd
/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of / m 2 has been confirmed. 【0311】実施例119 実施例113において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2, [0311] In Example 119 Example 113, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2,
4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号K−8の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とした以外は、実施例113に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Using 4-dimethyl-8-quinolinolato) compounds of aluminum and Compound No. K-8, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0) and, except for a light emitting layer, Example 113 to produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、55mA/ When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 55mA /
cm 2の電流が流れた。 current of cm 2 was flowing. 輝度2570cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2570cd / m 2 was observed. 【0312】実施例120 実施例113において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2, [0312] In Example 120 Example 113, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum exemplified compound A-5, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2,
4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号M−1の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:3.0)し、発光層とした以外は、実施例113に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Using 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and Compound No. M-1 compound, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 3.0) and, except for a light emitting layer, Example 113 to produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、57mA/ When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 57 mA /
cm 2の電流が流れた。 current of cm 2 was flowing. 輝度2630cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2630cd / m 2 was observed. 【0313】実施例121 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0313] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 121 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−10の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/se First, on the ITO transparent electrode, 4,4'-bis - was deposited to a thickness of 75nm to [N- phenyl-N-(3 "methylphenyl) amino] biphenyl at a deposition rate of 0.2 nm / sec, a hole injection was transporting layer. Next, on the, the bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum and compound No. a-10, from different deposition sources, deposition rate 0. 2nm / se
cで50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0) Co-deposited to a thickness of 50nm by c (weight ratio 100: 2.0)
し、発光層とした。 Then, it was a light-emitting layer. 次に、1,3−ビス〔5'−(4” Next, 1,3-bis [5 '- (4 "
−tert−ブチルフェニル)−1',3',4'−オキサジアゾール−2'−イル〕ベンゼンを、蒸着速度0.2 -tert- butylphenyl) -1 ', 3', 4'-oxadiazol-2'-yl] benzene, deposition rate 0.2
nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In nm / sec. To a thickness of 50 nm, forming an electron injecting and transporting layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 Further thereon, magnesium and silver, co-deposited to a thickness of 200nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Incidentally, the deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere, 12
Vの直流電圧を印加したところ、55mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage and V, current of 55mA / cm 2 was passed. 輝度2360cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2360cd / m 2 was observed. 【0314】実施例122 実施例121において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−10の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート) [0314] In Example 122 Example 121, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum Example Compound A-10, tris (8-quinolinolato)
アルミニウムと例示化合物番号E−6の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:4.0) Using aluminum as the Compound No. Compound of E-6, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 4.0)
し、発光層とした以外は、実施例121に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 And, except for a light emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 121. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、56mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 56 mA / cm 2 was passed. 輝度2410 Brightness 2410
cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 blue-green light emission of cd / m 2 has been confirmed. 【0315】実施例123 実施例121において、発光層の形成に際して、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウムと例示化合物A−10の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号L−6の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:3.0)し、発光層とした以外は、実施例121に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0315] In Example 123 Example 121, in the formation of the luminescent layer, instead of using bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) compounds of aluminum Example Compound A-10, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-8-quinolinolato) using aluminum as the compound No. compound of L-6, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100 : 3.0) and, except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 121. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, 1
2Vの直流電圧を印加したところ、53mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 2V, the current of 53 mA / cm 2 was passed. 輝度2340cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2340cd / m 2 was observed. 【0316】実施例124 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0316] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 124 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化合物番号C−1の化合物を、蒸着速度0.2nm/sec First, on the ITO transparent electrode, 4,4'-bis - was deposited to a thickness of 75nm to [N- phenyl-N-(3 "methylphenyl) amino] biphenyl at a deposition rate of 0.2 nm / sec, a hole was injection transport layer. then, thereon a compound of exemplary compound No. C-1, a deposition rate of 0.2 nm / sec
で50nmの厚さに蒸着し、発光層とした。 In then deposited to a thickness of 50 nm, and a light emitting layer. 次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 Then, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and an electron injection transport layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、 Further on it, magnesium and silver,
蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 Deposition rate 0.2 nm / sec with the co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Incidentally, the deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、56mA/cm When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 56 mA / cm
2の電流が流れた。 2 of the current flows. 輝度2700cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2700cd / m 2 was observed. 【0317】実施例125 実施例124において、発光層の形成に際して、例示化合物C−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号J−6の化合物を使用した以外は、実施例124に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0317] In Example 125 Example 124, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound C-1, except for using the compound of Exemplary compound No. J-6, as described in Example 124 to produce an organic electroluminescence device by the method. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 54 mA / cm 2 was passed. 輝度2560cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2560cd / m 2 was observed. 【0318】実施例126 実施例124において、発光層の形成に際して、例示化合物C−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号N−6の化合物を使用した以外は、実施例124に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0318] In Example 126 Example 124, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound C-1, except for using the compound of Exemplary compound No. N-6, as described in Example 124 to produce an organic electroluminescence device by the method. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、56mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 56 mA / cm 2 was passed. 輝度2530cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2530cd / m 2 was observed. 【0319】実施例127 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0319] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 127 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化合物番号A−5の化合物を、蒸着速度0.2nm/sec First, on the ITO transparent electrode, 4,4'-bis - was deposited to a thickness of 75nm to [N- phenyl-N-(3 "methylphenyl) amino] biphenyl at a deposition rate of 0.2 nm / sec, a hole was injection transport layer. then, thereon a compound of exemplary compound No. a-5, deposition rate 0.2 nm / sec
で50nmの厚さに蒸着し、発光層とした。 In then deposited to a thickness of 50 nm, and a light emitting layer. 次いで、その上に、1,3−ビス〔5'−(4”−tert−ブチルフェニル)−1',3',4'−オキサジアゾール−2' Then, thereon, 1,3-bis [5 '- (4 "-tert- butylphenyl) -1', 3 ', 4'-oxadiazol-2'
−イル〕ベンゼンを、蒸着速度0.2nm/secで50 - yl] benzene, at a deposition rate of 0.2 nm / sec 50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 Deposited on the nm thick, forming an electron injecting and transporting layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/se Further on it, magnesium and silver, deposition rate of 0.2nm / se
cで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 c In co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、 It should be noted that the deposition,
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 It was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加したところ、46mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 14 V, a current of 46mA / cm 2 was passed. 輝度1 Brightness 1
850cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Blue-green light emission of 850cd / m 2 has been confirmed. 【0320】実施例128 実施例127において、発光層の形成に際して、例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号C−1の化合物を使用した以外は、実施例127に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0320] In Example 128 Example 127, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound A-5, except for using the compound of Exemplary compound No. C-1, described in Example 127 to produce an organic electroluminescence device by the method. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加したところ、45mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 14 V, a current of 45 mA / cm 2 was passed. 輝度1780cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 1780cd / m 2 was observed. 【0321】実施例129 実施例127において、発光層の形成に際して、例示化合物A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号D−14の化合物を使用した以外は、実施例127に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 [0321] In Example 129 Example 127, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound A-5, except for using the compound of Exemplary Compound No. D-14, described in Example 127 to produce an organic electroluminescence device by the method. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加したところ、58mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 14 V, a current of 58 mA / cm 2 was passed.
輝度1460cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 1460cd / m 2 was observed. 【0322】実施例130 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0322] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 130 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号A−10の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0. First, on the ITO transparent electrode, 4,4'-bis - was deposited to a thickness of 75nm to [N- phenyl-N-(3 "methylphenyl) amino] biphenyl at a deposition rate of 0.2 nm / sec, a hole was injection transport layer. then, thereon a tris (8-quinolinolato) compounds of aluminum and compound No. a-10, from different deposition sources, deposition rate 0.
2nm/secで50nmの厚さに共蒸着(重量比10 Co-depositing 2 nm / sec to a thickness of 50 nm (weight ratio 10
0:1.0)し、電子輸送層を兼ねた発光層とした。 0: 1.0), and form a light emitting layer which also serves as an electron transporting layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2n Further thereon, magnesium and silver, deposition rate 0.2n
m/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10: Co-deposited to a thickness of 200nm in m / sec (weight ratio 10:
1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 1) to form a cathode, to fabricate an organic electroluminescent device. 尚、 still,
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 54 mA / cm 2 was passed. 輝度2310cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2310cd / m 2 was observed. 【0323】実施例131 実施例130において、発光層の形成に際して、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物A− [0323] In Example 131 Example 130, in the formation of the light-emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum Example Compound A-
10の化合物を使用する代わりに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号B−6の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100: Instead of using the compound 10, tris (8-quinolinolato) using aluminum as the Compound No. Compound of B-6, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100:
1.0)し、発光層とした以外は、実施例130に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 1.0) and, except for using the light-emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 130. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、52mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 52 mA / cm 2 was passed. 輝度2360cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2360cd / m 2 was observed. 【0324】実施例132 実施例130において、発光層の形成に際して、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物A− [0324] In Example 132 Example 130, in the formation of the light-emitting layer, tris (8-quinolinolato) aluminum Example Compound A-
10の化合物を使用する代わりに、ビス(2−メチル− Instead of using the compound 10, bis (2-methyl -
8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番号C−44の化合物を用いて、50nmの厚さに共蒸着(重量比100:2.0)し、発光層とした以外は、実施例130に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 8-quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2-methyl-8-quinolinolato) with a compound of aluminum with Compound No. C-44, co-deposited to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0) and, except for a light emitting layer, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in example 130. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、55mA When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 55mA
/cm 2の電流が流れた。 / Cm 2 of current flows. 輝度2320cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 2320cd / m 2 was observed. 【0325】実施例133 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0325] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 133 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−21の化合物を蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、発光層とした。 First, on the ITO transparent electrode, it is deposited on the 55nm thick a compound of Exemplary Compound No. A-21 at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and a light emitting layer. 次いで、その上に、1,3−ビス〔5'−(4”−tert−ブチルフェニル)−1', Then, thereon, 1,3-bis [5 '- (4 "-tert- butylphenyl) -1',
3',4'−オキサジアゾール−2'−イル〕ベンゼンを、蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 3 ', 4'-oxadiazol-2'-yl] benzene, was deposited to a thickness of 75nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and an electron injection transport layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 Further thereon, magnesium and silver, co-deposited to a thickness of 200nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Incidentally, the deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、 The organic electroluminescent element produced,
乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加したところ、6 Under a dry atmosphere, it was applied a DC voltage of 14 V, 6
1mA/cm 2の電流が流れた。 Current of 1mA / cm 2 was passed. 輝度1520cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 1520cd / m 2 was observed. 【0326】実施例134 実施例133において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号C−13の化合物を使用した以外は、実施例133 [0326] In Example 134 Example 133, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound A-21, except for using the compound of Exemplary compound No. C-13, Example 133
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、14Vの直流電圧を印加したところ、59mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 14 V, a current of 59mA / cm 2 was passed. 輝度1480cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 1480cd / m 2 was observed. 【0327】実施例135 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0327] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 135 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning. 次に、ITO透明電極上に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1 Next, on the ITO transparent electrodes, poly -N- vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50000)、例示化合物番号A−13の化合物、クマリン6〔”3−(2'−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチルアミノクマリン”(緑色の発光成分)〕、およびD 50000), the compound of Exemplary compound No. A-13, coumarin 6 [ "3- (2'-benzothiazolyl) -7-diethylamino coumarin" (green light component)], and D
CM−1〔”4−(ジシアノメチレン)−2−メチル− CM-1 [ "4- (dicyanomethylene) -2-methyl -
6−(4'−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン”(オレンジ色の発光成分)〕を、それぞれ重量比1 6- (4'-dimethylaminostyryl) -4H- pyran "(the emission component of orange)], respectively weight ratio 1
00:5:3:2の割合で含有する3重量%のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、400 00: 5: 3: 3 wt% of dichloroethane solution containing in a ratio of 2 using a by dip coating, 400
nmの発光層を形成した。 It was formed nm light-emitting layer. 次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 Then, the glass substrate having the light-emitting layer, was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. さらに、発光層の上に、3−(4'−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4”−フェニルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec Furthermore, on the light-emitting layer, 3- (4'-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5 - (4 "phenylphenyl) -1,2,4-triazole at a deposition rate of 0.2 nm / sec It was deposited to a thickness of 20 nm, further thereon, tris (8-quinolinolato) aluminum, deposition rate 0.2 nm / sec
で30nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 In then deposited to a thickness of 30 nm, forming an electron injecting and transporting layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2n Further thereon, magnesium and silver, deposition rate 0.2n
m/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10: Co-deposited to a thickness of 200nm in m / sec (weight ratio 10:
1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 1) to form a cathode, to fabricate an organic electroluminescent device. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、71mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, current of 71mA / cm 2 was passed. 輝度1390cd/m 2の白色の発光が確認された。 White light emission luminance 1390cd / m 2 was observed. 【0328】実施例136〜143 実施例135において、例示化合物番号A−13の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号B−9の化合物(実施例136)、例示化合物番号C−1の化合物(実施例137)、例示化合物番号D−1の化合物(実施例138)、例示化合物番号E−6の化合物(実施例13 [0328] In Example 136-143 Example 135, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-13, Compound No. Compound of B-9 (Example 136), Compound No. C-1 of Compound ( example 137), compound No. D-1 of the compound (example 138), compound No. compound of E-6 (example 13
9)、例示化合物番号J−6の化合物(実施例14 9), the compound of Exemplary compound No. J-6 (Example 14
0)、例示化合物番号K−8の化合物(実施例14 0), the compound of Exemplary compound No. K-8 (Example 14
1)、例示化合物番号L−2の化合物(実施例14 1), the compound of Exemplary compound No. L-2 (Example 14
2)、例示化合物番号O−4の化合物(実施例143) 2) Compound No. O-4 of the compound (Example 143)
を使用した以外は、実施例135に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using, to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 135. それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、白色の発光が観察された。 To each element, under a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 12V, white luminescence was observed. さらにその特性を調べ、結果を(第5 Further examine its characteristics, the results (Fifth
表)(表10)に示した。 Table) (as shown in Table 10). 【0329】 【表10】 [0329] [Table 10] 【0330】実施例144 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0330] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 144 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning. 次に、ITO透明電極上に、ポリ−N−ビニルカルバゾール(重量平均分子量1 Next, on the ITO transparent electrodes, poly -N- vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50000)、1,3−ビス〔5'−(4”−tert−ブチルフェニル)−1',3',4'−オキサジアゾール−2'−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号C−5の化合物を、それぞれ重量比100:30:3の割合で含有する3重量%のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、300nmの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、1 50000), 1,3-bis [5 '- (4 "-tert- butylphenyl) -1', 3 ', 4'-oxadiazol-2'-yl] benzene and Compound No. Compound of C-5 the respective weight ratio of 100: 30:. with 3 wt% of dichloroethane solution containing in a ratio of 3, by dip coating to form a light-emitting layer of 300nm the glass substrate having the light-emitting layer, after fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. in addition, co on the light emitting layer, magnesium and silver, to a thickness of 200nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec deposited (weight ratio 10: 1). and as a cathode, the organic electroluminescent device was fabricated organic electroluminescent device fabricated, dried atmosphere, 1
5Vの直流電圧を印加したところ、67mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 5V, the current of 67 mA / cm 2 was passed. 輝度1610cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 Bluish green light emission luminance 1610cd / m 2 was observed. 【0331】実施例145 実施例144において、発光層の形成に際して、例示化合物番号C−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号E−21の化合物を使用した以外は、実施例14 [0331] In Example 145 Example 144, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound No. C-5, except for using the compound of Exemplary compound No. E-21, Example 14
4に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in 4. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、67mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 15V, current of 67 mA / cm 2 was passed. 輝度1560cd/m 2の青色の発光が確認された。 Blue light brightness 1560cd / m 2 was observed. 【0332】比較例3 実施例144において、発光層の形成に際して、例示化合物番号C−5の化合物を使用する代わりに、1,1, [0332] In Comparative Example 3 Example 144, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound No. C-5, 1, 1,
4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエンを使用した以外は、実施例144に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 Except for using 4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, to manufacture an organic electroluminescent device according to the method described in Example 144. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、86m When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, by applying a DC voltage of 15V, 86m
A/cm 2の電流が流れた。 Current of the A / cm 2 was passed. 輝度760cd/m 2の青色の発光が確認された。 Blue light brightness 760CD / m 2 was observed. 【0333】実施例146 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0333] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 146 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning. 次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、 Next, on the ITO transparent electrodes, polycarbonate (weight average molecular weight of 50,000),
4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、ビス(2−メチル−8− 4,4'-bis [N- phenyl-N-(3 "- methylphenyl) amino] biphenyl, bis (2-methyl-8
キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2 Quinolinolato) aluminum -μ- oxo - bis (2
−メチル−8−キノリノラート)アルミニウムおよび例示化合物番号C−1の化合物を、それぞれ重量比10 - methyl-8-quinolinolato) aluminum and Compound No. C-1 of the compound, respectively the weight ratio 10
0:40:60:1の割合で含有する3重量%のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、30 0:40: 60: with 3 wt% of dichloroethane solution containing in a ratio of 1, by dip coating, 30
0nmの発光層を形成した。 To form a light-emitting layer of 0 nm. 次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、 Then, the glass substrate having the light-emitting layer was fixed to a substrate holder of the vapor deposition apparatus,
蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 It was evacuated deposition chamber to 4 × 10 -4 Pa. さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 Furthermore, on the light emitting layer, magnesium and silver, co-deposited to a thickness of 200nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、62mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 15V, current of 62mA / cm 2 was passed. 輝度980 Brightness 980
cd/m 2の青緑色の発光が確認された。 blue-green light emission of cd / m 2 has been confirmed. 【0334】実施例147 実施例146において、発光層の形成に際して、例示化合物番号C−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号I−3の化合物を使用した以外は、実施例146 [0334] In Example 147 Example 146, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary compound No. C-1, except for using the compound of Exemplary Compound No. I-3, Example 146
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、59mA/cm 2の電流が流れた。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, was applied a DC voltage of 15V, current of 59mA / cm 2 was passed. 輝度950cd/m 2の青色の発光が確認された。 Blue light luminance 950 cd / m 2 was observed. 【0335】実施例148 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0335] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 148 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号A−5の化合物を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。 First, on the ITO transparent electrode, it was deposited to a thickness of 75nm the compound of Exemplary compound No. A-5 at a deposition rate of 0.2 nm / sec, and a hole injection transport layer. 次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2 Then, thereon, tris (8-quinolinolato) aluminum deposition rate 0.2
nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。 Deposited at nm / sec to a thickness of 50 nm, and a light emitting layer which also serves as an electron injection transport layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 Further thereon, magnesium and silver, co-deposited to a thickness of 200nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Incidentally, the deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ、51m When the organic electroluminescence element produced in a dry atmosphere, applying a DC voltage of 12V, 51m
A/cm 2の電流が流れた。 Current of the A / cm 2 was passed. 輝度2420cd/m 2の緑色の発光が確認された。 Green light emission luminance 2420cd / m 2 was observed. 【0336】実施例149 実施例148において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号B−6の化合物を使用した以外は、 [0336] In Example 149 Example 148, in the formation of the hole injection transport layer, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-5, except for using the compound of Exemplary compound No. B-6 is
実施例148に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 148. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere,
12Vの直流電圧を印加したところ、53mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 12V, current of 53 mA / cm 2 was passed. 輝度2380cd/m 2の緑色の発光が確認された。 Green light emission luminance 2380cd / m 2 was observed. 【0337】実施150 実施例148において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号C−1の化合物を使用した以外は、 [0337] In the embodiment 150 Example 148, in the formation of the hole injection transport layer, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-5, except for using the compound of Exemplary compound No. C-1 is
実施例148に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 148. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere,
12Vの直流電圧を印加したところ、54mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 12V, current of 54 mA / cm 2 was passed. 輝度2360cd/m 2の緑色の発光が確認された。 Green light emission luminance 2360cd / m 2 was observed. 【0338】実施例151 実施例148において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号D−1の化合物を使用した以外は、 [0338] In Example 151 Example 148, in the formation of the hole injection transport layer, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-5, except for using the compound of Exemplary compound No. D-1 is
実施例148に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 148. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere,
12Vの直流電圧を印加したところ、53mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 12V, current of 53 mA / cm 2 was passed. 輝度2380cd/m 2の緑色の発光が確認された。 Green light emission luminance 2380cd / m 2 was observed. 【0339】実施例152 実施例148において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号F−5の化合物を使用した以外は、 [0339] In Example 152 Example 148, in the formation of the hole injection transport layer, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-5, except for using the compound of Exemplary compound No. F-5 is
実施例148に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 148. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、 The organic electroluminescent element produced, dried atmosphere,
12Vの直流電圧を印加したところ、52mA/cm 2の電流が流れた。 Upon application of a direct current voltage of 12V, current of 52 mA / cm 2 was passed. 輝度2400cd/m 2の緑色の発光が確認された。 Green light emission luminance 2,400 cd / m 2 was observed. 【0340】実施例153 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。 [0340] The glass substrate having an ITO transparent electrode of Example 153 thickness 200 nm (anode), was subjected to ultrasonic cleaning with neutral detergent, acetone, and ethanol. その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を4×10 -4 Paに減圧した。 The substrate was dried using a nitrogen gas, was further subjected to UV / ozone cleaning, it was fixed on a substrate holder of the vapor deposition apparatus, followed by vacuum vapor deposition tank 4 × 10 -4 Pa. まず、ITO透明電極上に、4,4'−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウムと例示化合物番号A−5の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2 First, on the ITO transparent electrode, 4,4'-bis - was deposited to a thickness of 75nm to [N- phenyl-N-(3 "methylphenyl) amino] biphenyl at a deposition rate of 0.2 nm / sec, a hole was injection transport layer. then, thereon the tris (2-phenylpyridine) compound of exemplary compound No. a-5 and iridium, from different evaporation sources, deposition rate 0.2
nm/secで50nmの厚さに共蒸着(重量比100: Co-depositing nm / sec to a thickness of 50 nm (weight ratio 100:
3)し、発光層とした。 3), and a light emitting layer. 次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/secで5 Then, tris (8-quinolinolato) aluminum, at a deposition rate of 0.2 nm / sec 5
0nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。 It was deposited to a thickness of 0 nm, and an electron injection transport layer. さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度0.2nm/ Further thereon, magnesium and silver, deposition rate 0.2 nm /
secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。 sec at codeposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) as a cathode, to manufacture an organic electroluminescence device. 尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。 Incidentally, the deposition was performed while maintaining the vacuum of the deposition chamber. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ緑色の発光が確認された。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, the emission of green was applied a DC voltage of 12V was confirmed. 【0341】実施例154 実施例153において、発光層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号B−6の化合物を使用した以外は、実施例153 [0341] In Example 154 Example 153, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-5, except for using the compound of Exemplary Compound No. B-6, Example 153
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ緑色の発光が確認された。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, the emission of green was applied a DC voltage of 12V was confirmed. 【0342】実施例155 実施例153において、発光層の形成に際して、例示化合物番号A−5の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号C−1の化合物を使用した以外は、実施例153 [0342] In Example 155 Example 153, in the formation of the luminescent layer, instead of using the compound of Exemplary Compound No. A-5, except for using the compound of Exemplary compound No. C-1, Example 153
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。 To produce an organic electroluminescent device according to the method described in. 作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、12Vの直流電圧を印加したところ緑色の発光が確認された。 The organic electroluminescent element produced in a dry atmosphere, the emission of green was applied a DC voltage of 12V was confirmed. 【0343】 【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。 The [0343] The present invention has made it possible to provide an organic electroluminescence device emitting luminance and excellent. さらに、該発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能になった。 Furthermore, it has become possible to provide a hydrocarbon compound suitable for the light emitting element.

【図面の簡単な説明】 【図1】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【図2】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 2 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【図3】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 Figure 3 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【図4】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 4 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【図5】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 5 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【図6】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 6 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【図7】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 7 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【図8】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。 8 is a schematic structural diagram of an example of the organic electroluminescent device. 【符号の説明】 1 :基板2 :陽極3 :正孔注入輸送層4 :発光層4':発光層(発光成分および正孔注入輸送成分を混合した層) 4”:発光層(発光成分および電子注入輸送成分を混合した層) 4''':発光層(発光成分、正孔注入輸送成分および電子注入輸送成分を混合した層) 5 :電子注入輸送層6 :陰極7 :電源 [Description of Reference Numerals] 1: substrate 2: anode 3: hole injection transport layer 4: light-emitting layer 4 ': light-emitting layer (the light emitting component and the hole injection transport component and mixed layer) 4 ": light emitting layer (the light emitting component and electron injection transport component mixed layer) 4 '' ': light-emitting layer (the light emitting component, a hole injection transport component and the electron injection transport component mixed layer) 5: electron injection transport layer 6: cathode 7: power

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 11/06 645 C09K 11/06 645 655 655 660 660 690 690 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 D (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内(72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内Fターム(参考) 3K007 AB02 AB03 DB03 4C036 AA02 AA11 AA14 AA17 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 EA01 EB01 EC02 EC12 4C063 AA01 BB06 CC16 DD08 EE10 4C204 BB05 BB09 CB25 EB01 FB07 FB16 GB01 GB02 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (reference) C09K 11/06 645 C09K 11/06 645 655 655 660 660 690 690 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33 / 22 33/22 D (72) inventor Yoshiyuki Toya Chiba Prefecture Sodegaura City Nagaura 580-32 Mitsui Chemicals Co., within the company (72) inventor Masakatsu Nakatsuka Chiba Prefecture Sodegaura City Nagaura 580-32 Mitsui Chemicals Co., Ltd. in the F-term (reference) 3K007 AB02 AB03 DB03 4C036 AA02 AA11 AA14 AA17 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 EA01 EB01 EC02 EC12 4C063 AA01 BB06 CC16 DD08 EE10 4C204 BB05 BB09 CB25 EB01 FB07 FB16 GB01 GB02

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 置換基として、一般式(I)で表される基を少なくとも一つ有するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物。 As [claimed 1] substituent, a hydrocarbon compound formula anthracene ring and a fluorene ring having at least one group represented by formula (I) is directly bonded. 【化1】 [Formula 1] (式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) 【請求項2】 フルオレン環が9位以外の位置で結合している請求項1記載の炭化水素化合物。 (Wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is. That represents a linking group) 2. A method according to claim 1, wherein the fluorene ring is attached at a position other than the 9-position hydrocarbon compounds. 【請求項3】 一般式(1)で表される炭化水素化合物。 Wherein the hydrocarbon compound represented by the general formula (1). 1 −(F 1j −(A 1k −(F 2l −(A 2m −(F 3n −X 2 (1) [式中、A 1およびA 2はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、F 1 、F 2およびF X 1 - (F 1) j - (A 1) k - (F 2) l - (A 2) m - (F 3) n -X 2 (1) [ wherein, A 1 and A 2 are each independently a represents a substituted or unsubstituted anthracene-diyl group, F 1, F 2 and F
    3はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、X 1およびX 2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【化2】 3 each independently represent a fluorenediyl group substituted or unsubstituted, X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic It represents an alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted amino group or a group represented by the general formula (I),, ## STR2 ## (式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) j、mおよびnは0または1を表し、kおよびlは1または2を表し、kが2であるときA 1同士は同一でも異なるものであってもよく、lが2であるときF2同士は同一でも異なるものであってもよい、但し、X 1およびX 2の少なくとも一方は一般式(I)で表される基である。 (Wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represents a linking group.) J, m and n represents 0 or 1, k and l represents 1 or 2, a 1 together when k is 2 may be different even in the same, F2 each other when l is 2 may be different even in the same, provided that at least one of X 1 and X 2 is a group represented by the general formula (I). ] 【請求項4】 一般式(2)で表される炭化水素化合物【化3】 ] Wherein the hydrocarbon compound represented by the general formula (2) ## STR3 ## [式中、R 21およびR 22はそれぞれ独立に、水素原子、 Wherein, R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom,
    直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 201 〜X 224はそれぞれ独立に、水素原子、 Linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group, the X 201 to X 224 are each independently, a hydrogen atom,
    ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【化4】 A halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a group represented by the formula (I), the stands, ## STR4 ## (式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) X 201 〜X 224の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 (Wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represented. A linking group) to a group of at least one of X 201 to X 224 is represented by the general formula (I) represent. 但し、R However, R 21 、R 22およびX 201 〜X 224はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 21, R 22 and X 201 to X 224 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ] 【請求項5】 一般式(3)で表される炭化水素化合物。 ] 5. The hydrocarbon compound represented by the general formula (3). 【化5】 [Of 5] [式中、R 31 〜R 34はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 301 〜X 322はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【化6】 Wherein each R 31 to R 34 independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X 301 to X 322 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or, in general, It represents a group represented by the formula (I), embedded image (式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) X 301 〜X 322の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 (Wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represented. A linking group) to a group of at least one of X 301 to X 322 is represented by the general formula (I) represent. 但し、R However, R 31 〜R 34およびX 301 〜X 322はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 31 to R 34 and X 301 to X 322 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ] 【請求項6】 一般式(4)で表される炭化水素化合物。 ] 6. The hydrocarbon compound represented by the general formula (4). 【化7】 [Omitted] [式中、R 41およびR 42はそれぞれ独立に、水素原子、 Wherein, R 41 and R 42 each independently represent a hydrogen atom,
    直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、X 401 〜X 416はそれぞれ独立に、水素原子、 Linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group, the X 401 to X 416 are each independently, a hydrogen atom,
    ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基、あるいは一般式(I)で表される基を表し、 【化8】 A halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group or a group represented by the formula (I), the stands, [of 8] (式中、Ar 1およびAr 2は置換または未置換のアリーレン基を表し、Zは連結基を表す。) X 401 〜X 416の少なくとも一つは、一般式(I)で表される基を表す。 (Wherein, Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group, Z is represented. A linking group) to a group of at least one of X 401 to X 416 is represented by the general formula (I) represent. 但し、R However, R 41 、R 42およびX 401 〜X 416はアントリル基およびフルオレニル基ではない。 41, R 42 and X 401 to X 416 is not a anthryl group and a fluorenyl group. ] 【請求項7】 請求項1〜6記載の有機電界発光素子用材料。 ] 7. The material for an organic electroluminescent element of claims 1-6, wherein. 【請求項8】 一対の電極間に、請求項7記載の有機電界発光素子用材料を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 Between 8. pair of electrodes, a layer contains at least one organic electroluminescent element material according to claim 7, the organic electroluminescent device formed by at least one layer sandwich. 【請求項9】 請求項7記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、発光層である請求項8記載の有機電界発光素子。 9. layer containing the material for an organic electroluminescent element according to claim 7, wherein the organic electroluminescent device of claim 8, wherein a light emitting layer. 【請求項10】 請求項7記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする請求項8または9記載の有機電界発光素子。 10. A layer containing a material for an organic electroluminescent element according to claim 7, wherein, further, the organic electroluminescent device of claim 8 or 9, wherein the containing luminescent organometallic complexes. 【請求項11】 請求項7記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項8または9記載の有機電界発光素子。 11. The layer containing the material for an organic electroluminescent element according to claim 7, wherein, further, the organic electroluminescent device of claim 8 or 9, wherein the containing triarylamine derivative. 【請求項12】 請求項7記載の有機電界発光素子用材料を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項8記載の有機電界発光素子。 12. A layer containing the material for an organic electroluminescent element according to claim 7, wherein the organic electroluminescent device of claim 8, wherein a hole injection transport layer. 【請求項13】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項8〜11のいずれかに記載の有機電界発光素子。 13. between a pair of electrodes, further, the organic electroluminescence device according to any one of claims 8 to 11 having a hole injection transport layer. 【請求項14】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項8〜13のいずれかに記載の有機電界発光素子。 Between 14. the pair of electrodes, further, the organic electroluminescence device according to any one of claims 8 to 13 having an electron injection transport layer.
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