JP2012507559A - チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物、その調製プロセス、それを含有する充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物、ならびにそれらから製造される物品 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
Abstract
Description
G[−CaH2a−S−S−C(=S)NR2]n (1)
のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物、およびそれらの混合物が提供され、
ここで、Gが5から12個の炭素原子を含有し、任意選択で少なくとも一つのハロゲンを含有する、価数nの飽和した単環式の脂肪族基であるか、または価数nの飽和した単環式のシリコーン[RSiO−]n[R2SiO−]p基であり;それぞれのRが独立して水素、もしくは20個までの炭素原子の一価の炭化水素であり;下付文字aの各々が独立して整数であり、ここでaが2から6であり;nが3から6の整数であり;pが0から3の整数である。
a) フリーラジカルの源の存在下において、ポリ−アルケニル置換シクロアルカンとチオ酸とを反応させてポリ−チオカルボキシラート置換アルキルシクロアルカンをもたらすステップ;
b) ポリチオカルボキシラート置換アルキルシクロアルカンと脱ブロック化剤とを反応させて遊離したポリ−メルカプタン−官能性アルキルシクロアルカンを生成するステップ;
c) 遊離したポリ−メルカプタン−官能性アルキルシクロアルカンとハロゲン化剤とを反応させポリスルフェニルハライド官能性シクロアルカンをもたらすステップ;ならびに
d) ポリスルフェニルハライド官能性アルキルシクロアルカンと式R2NC(=S)S−M+〔式中、Rは20個の炭素原子までの一価の炭化水素であり;M+はアルカリ金属カチオンである〕で表わされるアルカリ金属塩とを反応させ、チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物を得るステップ
を含有するプロセスによって調製される。
(i)少なくとも一つの硫黄加硫可能エラストマー;
(ii)少なくとも一つの微粒子充填剤;および
(iii)架橋に効果的な量の、硫黄加硫可能エラストマー(i)の架橋剤としての、少なくとも一つの一般式:
G[−CaH2a−S−S(=O)bR]n (1)
のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物を含有して提供され、
ここで、Gが5から12個の炭素原子を含有し、任意選択で少なくとも一つのハロゲンを含有する、価数nの飽和した単環式の脂肪族基であるか、または価数nの飽和した単環式のシリコーン[RSiO−]n[R2SiO−]p基であり;それぞれのRが独立して水素、もしくは20個までの炭素原子の一価の炭化水素であり;下付文字aの各々が独立して整数であり、ここでaが2から6であり;nが3から6の整数であり;pが0から3の整数である。
G[−CaH2a−S−S−C(=S)NR2]n (1)
によって表わされ、
ここで、Gが5から12個の炭素原子を含有し、任意選択で少なくとも一つのハロゲンを含有する、価数nの飽和した単環式の脂肪族基であるか、または価数nの飽和した単環式のシリコーン[RSiO−]n[R2SiO−]p基であり;それぞれのRが独立して20個までの炭素原子の一価の炭化水素であり;下付文字aの各々が独立して整数であり、ここでaが2から6であり;nが3から6の整数であり;pが0から3の整数である。
a) フリーラジカルの源の存在下において、ポリ−アルケニル置換シクロアルカンとチオ酸とを反応させてポリ−チオカルボキシラート置換アルキルシクロアルカンをもたらすステップ;
b) ポリチオカルボキシラート置換アルキルシクロアルカンと脱ブロック化剤とを反応させて遊離したポリ−メルカプタン−官能性アルキルシクロアルカンを生成するステップ;
c) 遊離したポリ−メルカプタン−官能性アルキルシクロアルカンとハロゲン化剤とを反応させポリスルフェニルハライド官能性アルキルシクロアルカンをもたらすステップ;ならびに
d) ポリスルフェニルハライド官能性アルキルシクロアルカンと式R2NC(=S)S−M+〔式中、Rは20個の炭素原子までの一価の炭化水素であり;M+はアルカリ金属カチオンである〕で表わされるアルカリ金属塩とを反応させ、チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物を得るステップ
を含有するプロセスによって調製できる。
ステップ(a): G[−CcH2cCH=CH2]n+nR1C(=O)SH → G[−CaH2a−SC(=O)R1]n
ステップ(b): G[−CaH2a−SC(=O)R1]n + nHO−R2 → G[−CaH2a−SH]n + nR2OC(=O)R1
ステップ(c): G[−CaH2a−SH]n + nX1−X2 → G[−CaH2a−SX1]n + nHX2
ステップ(d): G[−CaH2a−SX1]n + nR2NC(=S)S−M+ → G[−CaH2a−S−S−C(=S)NR2]n + nM+X−
によって表わされ、
ここで、Gが5から12個の炭素原子を含有し、任意選択で少なくとも一つのハロゲンを含有する、価数nの飽和した単環式の脂肪族基であるか、または価数nの飽和した単環式のシリコーン[RSiO−]n[R2SiO−]p基であり;それぞれのRが独立して水素もしくは20個までの炭素原子の一価の炭化水素であり;それぞれのR1が独立して20個までの炭素原子の一価の炭化水素であり;それぞれのR2が独立して20個までの炭素原子の一価の炭化水素もしくはM+であり、ここでM+はアルカリ金属カチオンであり;X1の各々は塩素、臭素もしくはヨウ素より選択されるハロゲン原子であり;X2の各々は独立してX1およびスクシンイミド基から選択され;下付文字aおよびcの各々は独立して整数であり、ここでaは2から6であり;cは0から4であり;nは3から6の整数であり;そしてpは0から3の整数である。
へと転換することができ、そして、酸素、ペルオキシド、ヒドロペルオキシドなどを含むがそれらには限定されない酸化剤とUV照射とを含む。
この実施例は、その構造が:
であるジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[シス,シス−ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルを80重量パーセント含有する異性体混合物の調製を例示する。
この例は、その構造が:
である、3−ジフェニルチオカルバモイルジスルファニル−プロピオン酸ビス−2,2−(3−ジフェニルチオカルバモイルスルファニル−プロピオニルオキシメチル)−ブチルエステルの調製を例示する。
この例は、その構造が:
である、3−ジフェニルチオカルバモイルジスルファニル−プロピオン酸3−(3−ジフェニルチオカルバモイルスルファニル−プロピオニルオキシ)−ビス−2,2−(3−ジフェニルチオカルバモイルスルファニル−プロピオニルオキシメチル)−プロピルエステルの調製を例示する。
下の表1に記載されるような見本の低い転がり抵抗の乗用車タイヤトレッド配合物と混合手順とが本発明のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物を評価するのに用いられた。混合は、103立方インチ(1690立方センチメートル)のチャンバ容量を持つ「B」BANBURY(登録商標)(Farrell Corp.)ミキサー内で以下のように行われた。ゴムの混合は2段階で実施された。ミキサーを80rpmで冷却水を71℃にしてミキサーの電源が入れられた。ゴムのポリマーがミキサーへと添加され、30秒間ラムダウン(ram down)混合された。シリカならびにシランカップリング剤、硬化剤およびオイルを除く表1のマスターバッチ中の他の成分がミキサーへと添加され、そして60秒間ラムダウン混合された。ミキサーの速度は35rpmへと減ぜられ、その後、マスターバッチのシランとオイルがミキサーへと添加され、そして60秒間ラムダウン混合された。ミキサー投入口はダストダウン(dust down)され、成分は温度が149℃に達するまでラムダウン混合された。成分はその後、さらなる3分30秒間混合された。ミキサーのスピードは152℃と157℃との間の温度を維持するように調節された。ゴムはダンプされ(ミキサーより取り出され)、シートが約85℃から88℃に設定されたロールミル上において形成され、そして、室温まで冷まされた。
ゴム組成物の特性評価のために用いられた測定および試験は以下に記載される。ゴム組成物は下に示すように硬化の前後で特性評価された。
硬化手順/測定 試験標準
ムーニー粘度およびスコーチ ASTM D1646
振動円板レオメトリー ASTM D2084
試験プラークの硬化 ASTM D3182
応力−歪み特性 ASTM D412
発熱性 ASTM D623
本発明の硫黄含有化合物の性能が冬用乗用車トレッド組成物で示され他。配合は表3に示され、結果は表4に示される。
ムーニースコーチ ASTM D1646
ムーニー粘度 ASTM D1646
レオメトリー(MDR2000) DIN 53 259
保存モジュラス、損失モジュラス
引っ張りおよび伸び DIN 53 504−R1
ショアA硬度 DIN 53 505
リバウンド DIN 53 512 ASTM D1054
DIN 摩耗 DIN 53 516
下の表8に記載されるような見本の靴底の配合物および混合手順が、本発明のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物の代表的な例を評価するのに用いられた。混合は、103立方インチ(1690立方センチメートル)のチャンバ容量を持つ「B」BANBURY(登録商標)(Farrell Corp.)ミキサー内で下のように行われた。ゴムの混合は2段階で実施された。第1の段階は、硬化剤なしでマスターバッチを調製する。ミキサーは速度数字2で冷却水を最大限にして電源を入れられた。ゴムのポリマーはミキサーに添加され、30秒間ラムダウン混合された。シリカの半分がミキサーへと添加され、30秒間ラムダウン混合された。シリカの半分とオイルとがミキサーへと添加され、30秒間ラムダウン混合された。硬化剤を除くゴム化合物の残りすべての成分がミキサーへと添加され30秒間ラムダウン混合された。ミキサーはダストダウンされ、15秒間ラムダウン混合され、そしてミキサー速度が数字3まで増加され、さらに15秒間ラムダウン混合された。ゴムはダンプされ(ミキサーから取り出され)、シートが約49℃から55℃に設定されたロールミル上において形成され、そして、室温まで冷まされた。
Claims (18)
- 一般式:
G[−CaH2a−S−S−C(=S)NR2]n (1)
〔式中、Gが5から12個の炭素原子を含有し、任意選択で少なくとも一つのハロゲンを含有する、価数nの飽和した単環式の脂肪族基であるか、または価数nの飽和した単環式のシリコーン[RSiO−]n[R2SiO−]p基であり;それぞれのRが独立して水素、もしくは20個までの炭素原子の一価の炭化水素であり;下付文字aの各々が独立して整数であり、ここでaが2から6であり;nが3から6の整数であり;pが0から3の整数である〕
のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物。 - Gが、任意選択で少なくとも一つの塩素を含有する、シクロペンタン、シクロヘキサンもしくはシクロヘプタン基である、請求項1に記載のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物。
- −CaH2a−S−S−C(=S)NR2基がG基と比較して赤道面の位置にあるような異性体が混合物の少なくとも50重量パーセントを占めるような、請求項1に記載のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物の立体化学の混合物。
- それぞれのRが独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ベンジル、トリル、キシリルおよびメチルベンジルからなる群より選択される、請求項1に記載のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物。
- ジメチル−ジチオカルバミン酸S−2−[4,6−ビス−(2−ジメチルチオカルバモイルジスルファニル−エチル)−2,4,6−トリメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル]−エチルスルファニルエステル、ジメチル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジメチルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;ジフェニル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジフェニルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロオクチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロオクチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロオクチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−3−{3−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−プロピル]−シクロヘキシル}−プロピルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−6−{6−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−ヘキシル]−シクロヘキシル}−ヘキシルスルファニルエステル;ジフェニル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジフェニルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロペンチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[シス,シス−ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;80パーセントのジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[シス,シス−ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルと少なくとも5パーセントのジベンジルジチオカルバミン酸S−2−{2−[トランス,シス ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルとの混合物;85パーセントのジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[シス,シス−ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルと少なくとも5パーセントのジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トランス,シス ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルとの混合物、ならびにそれらの混合物からなる群の少なくとも1種である、請求項1に記載のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物。
- 請求項1に記載のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物およびそれらの混合物を調製するためのプロセスであって、
a) フリーラジカルの源の存在下において、ポリ−アルケニル置換シクロアルカンとチオ酸とを反応させてポリ−チオカルボキシラート置換アルキルシクロアルカンをもたらすステップ;
b) ポリチオカルボキシラート置換アルキルシクロアルカンと脱ブロック化剤とを反応させて遊離したポリ−メルカプタン−官能性アルキルシクロアルカンを生成するステップ;
c) 遊離したポリ−メルカプタン−官能性アルキルシクロアルカンとハロゲン化剤とを反応させポリスルフェニルハライド官能性シクロアルカンをもたらすステップ;ならびに
d) ポリスルフェニルハライド官能性アルキルシクロアルカンと式R2NC(=S)S−M+〔式中、Rは20個の炭素原子までの一価の炭化水素であり;M+はアルカリ金属カチオンである〕で表わされるアルカリ金属塩とを反応させ、チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物を得るステップ
を含有するプロセス。 - 充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物であって、
(i)少なくとも一つの硫黄加硫可能エラストマー;
(ii)少なくとも一つの微粒子充填剤;および
(iii)架橋に効果的な量の、硫黄加硫可能エラストマー(i)の架橋剤としての、少なくとも一つの請求項1に記載のチオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物
を含有する、充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。 - 硫黄加硫可能エラストマー(i)が、シス−1,4−ポリイソプレンゴム、エマルション重合調製スチレン/ブタジエンコポリマーゴム、有機溶液重合調製スチレン/ブタジエンゴム、3,4−ポリイソプレンゴム、イソプレン/ブタジエンゴム、スチレン/イソプレン/ブタジエンターポリマーゴム、シス−1,4−ポリブタジエンゴム、中程度のビニルポリブタジエンゴム、高ビニルのポリブタジエンゴム、スチレン/イソプレンコポリマー、エマルション重合調製のスチレン/ブタジエン/アクリロニトリルターポリマーゴム、ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーゴム、20から28パーセントの結合スチレンというスチレン含量を持つエマルション重合調製スチレン/ブタジエン(ESBR)、ならびに30から45パーセントという結合スチレン含量を持つESBRからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項7に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- 微粒子充填剤(ii)がシランを担持する不活性の多孔性充填剤およびシランと反応性の充填剤からなる群より選択される少なくとも1種であり、ここで充填剤が、硫黄加硫可能エラストマー(i)と反応性である官能性を持つ少なくとも一つのシランと混合されている、請求項7に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- 不活性の多孔性充填剤がカーボンであり、シランと反応性である充填剤がシリカである、請求項9に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- シランがシリル化コアポリスルフィドである、請求項9に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- シランがシリル化コアポリスルフィドである、請求項10に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物(iii)中のGが、任意選択で少なくとも1個の塩素を含有しているシクロペンタン、シクロヘキサンもしくはシクロヘプタン基である、請求項7に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物(iii)が、−CaH2a−S−S−C(=S)NR2基がG基と比較して赤道面の位置にあるような異性体が混合物の少なくとも50重量パーセントを占めるような立体化学の混合物である、請求項7に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物(iii)中のそれぞれのRが独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、2−エチルヘキシル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ベンジル、トリル、キシリルおよびメチルベンジルからなる群より選択される、請求項7に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物(iii)が、ジメチル−ジチオカルバミン酸S−2−[4,6−ビス−(2−ジメチルチオカルバモイルジスルファニル−エチル)−2,4,6−トリメチル−[1,3,5,2,4,6]トリオキサトリシリナン−2−イル]−エチルスルファニルエステル、ジメチル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジメチルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;ジフェニル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジフェニルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロオクチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロオクチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロオクチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−3−{3−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−プロピル]−シクロヘキシル}−プロピルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−6−{6−[トリス−(3,5,7−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−ヘキシル]−シクロヘキシル}−ヘキシルスルファニルエステル;ジフェニル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[ビス−(2,4−ジフェニルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロペンチル}−エチルスルファニルエステル;ジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[シス,シス−ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステル;80パーセントのジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[シス,シス−ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルと少なくとも5パーセントのジベンジルジチオカルバミン酸S−2−{2−[トランス,シス ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルとの混合物;85パーセントのジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[シス,シス−ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルと少なくとも5パーセントのジベンジル−ジチオカルバミン酸S−2−{2−[トランス,シス ビス−(2,4−ジベンジルチオカルバモイルジスルファニル)−エチル]−シクロヘキシル}−エチルスルファニルエステルとの混合物、ならびにそれらの混合物からなる群の少なくとも1種である、請求項7に記載の充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物。
- 請求項7に記載の組成物を硬化したもの。
- ウェザー・ストリップ、ホース、ベルト、シール、ガスケットもしくは靴底として提供される、請求項17に記載の組成物を硬化したもの。
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