JP2012506935A - 優れた帯電防止性を有する被覆された物品を提供する導電性高分子をベースとした硬化性被覆組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
a) 少なくとも一種の導電性高分子と、
b) 少なくとも一種のバインダーと、
c) 少なくとも一種の溶媒と、
d) 少なくとも一種の以下の式(A)で表される化合物と、を含む、硬化したときに透明な帯電防止皮膜を与える硬化性組成物に関する。
R1−O−[(CH2−CHR’)−O]n−R2 (A)
(ここで、R1とR2はそれぞれ独立にアルキル基であり、R’は水素原子またはメチル基であり、nは2〜225までの整数である。)
Rn’YmSi(X)4-n’-m (I)
(ここで、Rは同一または異なる基であり、炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価の有機基であり、Yは同一または異なる基であり、炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価の有機基であり、少なくとも一種のエポキシ官能基を含み、Xは同一または異なる基であり、加水分解性基または水素原子であり、mとn’は整数であり、mは1または2であり、n’+mは1または2である。)
R1−O−[CH2−CHR’−O]n−R2 (A)
(ここで、R1とR2はそれぞれ独立にアルキル基であり、R’は水素原子またはメチル基であり、nは2〜225までの整数である。)
RnSi(Z)4-n (II)
(式II中、R基は、互いに同一でも異なっていてもよく、一価のアルキル基を表し、Z基は互いに同一でも異なっていてもよく、加水分解性基または水素原子を表し、nは0、1または2のいずれかの整数であり、好ましくは0である。ただし、nが0の場合、Z基の全てが水素原子ということはなく、好ましくは全てが水素原子ではない。
以下の試験手順で、本発明に従って調製した光学物品を評価した。各系について評価用として三つのサンプルを調製した。報告するデータは三つのデータの平均値である。
本願において、予め9000Vのコロナ放電に曝した光学物品の電荷減衰時間をJohn Chubb Instrumentation 製のJCI 155v5電荷減衰試験装置を用いて、温度25.4℃、相対湿度50%にて測定した。
被覆した皮膜の乾燥接着性は、ASTM D3359−93に従い、クロスハッチ接着試験を用いて評価した。かみそりで皮膜に1mmずつ離れた五本の切り込みを入れる。次に切り込みと直行するように1mmずつ離れた五本の切れ込みを入れる。結果、25個の正方形からなるクロスハッチパターンが出来上がる。切れ込みを入れる間に発生したゴミを完全に除去するためにクロスハッチパターンに空気を吹き付けた後、クロスハッチパターンにセロハンテープ(3M SCOTCH(登録商標) n 600)を貼り、しっかりと押さえ付け、その後、皮膜表面から垂直方向にすばやく引き剥がした。さらに二回、新しいテープを貼り付けて引き剥がす操作を繰り返した。接着性は次のとおり評価した(0が接着性に最も優れ、1〜4が中程度であり、5が接着性に最も乏しい)。
バイエル摩耗試験は、カーブのあるレンズ表面の耐摩耗性を評価する標準的な試験である。バイエル値の測定は、砂をアルミナに置き換えた以外、規格ASTM F735−81に従って行った(砂振動法を用いた透明な樹脂や皮膜の耐摩耗性の標準的な試験方法)。
HSW試験はレンズの凸面についてのみ行った。レンズに反射防止皮膜が配置される場合は、試験に際して、24時間の待ち時間を守った。
最終光学物品のヘイズ値は、本願の引用文献にその全体が記載されているASTM D1003−00の方法に従い、BYK−ガードナーのヘイズガードプラスヘイズ計測器(色差計)を利用して光透過で測定した。本願に記載する全てのヘイズ値はこの規格によるものである。機器は最初にメーカーの取扱説明書に従って校正した。次に、予め校正した計測器の透過光ビーム上に置き、異なる三か所のサンプル位置でヘイズ値を記録し、平均した。Tvは同じ装置を用いて測定した。
a)概論
被覆溶液はGLYMO、0.1N塩酸、SiO2ナノ粒子メタノール分散液(粒子サイズ15nm、固形分量(または乾燥抽出量)33〜35%)を12時間撹拌して混合し、その後、2−ブタノール(例9〜12以外)、Al(AcAc)3、フッ素系界面活性剤(FC−4430)、Baytron(登録商標) PH500水性溶液(導電性高分子1.2wt%のBaytron PH 500溶液)と、ジエチレングリコールジメチルエーテル、種々分子量のポリ(エチレングリコール)ジメチルエーテル、比較の添加剤(比較例C2〜C9)、添加剤なし(比較例C1、C10、C13)のいずれか、を分散させることで調製した。以下の表1を参照。
実施例で用いた光学物品はORMA(登録商標)基材(CR−39(登録商標)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマーの重合により得られる)を含む円形のレンズ(度なしまたは−2.00。直径68nm。)であった。
実施例で用いた皮膜組成物を表2〜4に示す。図中の数字は質量%である。例2〜12では、それぞれの皮膜組成物についてBaytron(登録商標) PH500の量を8.5質量%に減らした(例1では9.2質量%)。また、式(A)の化合物の量を0.5質量%〜10質量%の間で変化させた。比較の添加剤であるDMSOおよびジエチレングリコールについてはいくつかの濃度で調べた(2、5および10質量%)。
調製した帯電防止性光学物品の性能試験データを表5に示す。
Claims (15)
- 以下のa、b、c、dを含む、硬化したときに透明な帯電防止皮膜を与える硬化性組成物。
a) 少なくとも一種の導電性高分子
b) 少なくとも一種のバインダー
c) 少なくとも一種の溶媒
d) 少なくとも一種の式(A)で表される化合物
R1−O−[(CH2−CHR’)−O]n−R2 (A)
(ここで、R1とR2はそれぞれ独立にアルキル基であり、R’は水素原子またはメチル基であり、nは2〜225までの整数である。) - 前記少なくとも一種のバインダーが、式(I)で表される化合物、またはその加水分解物である、請求項1に記載の組成物。
Rn’YmSi(X)4-n’-m (I)
(ここで、R基は同一または異なる基であり、炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価の有機基であり、Y基は同一または異なる基であり、炭素原子を介してケイ素原子に結合した一価の有機基であり、少なくとも一つのエポキシ官能基を含み、X基は同一または異なる基であり、加水分解性基または水素原子であり、mとn’は整数であり、mは1または2であり、n’+mは1または2である。) - Y基が式IIIおよびIVで表される基より選択される基である、請求項2に記載の組成物。
- 式(I)の化合物が式VまたはVIで表されるエポキシアルコキシシランより選択される化合物である、請求項2に記載の組成物。
- 前記少なくとも一種の式(A)で表される化合物の質量が、被覆組成物の質量に対して、0.5〜20%であり、好ましくは0.5〜15%であり、より好ましくは1〜10%である、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも一種の式(A)で表される化合物の分子量が10,000g/mol以下であり、好ましくは5,000g/mol以下であり、より好ましくは2,000g/mol以下であり、さらに好ましくは400g/mol以下である、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも一種の導電性高分子が、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリチエノチオフェン、ポリエチレンイミン、ポリセレノフェン、ポリアセチレンおよびポリアリルアミンからなる群より選択される化合物であり、好ましくはポリチオフェンであり、より好ましくはポリチオフェンポリスチレンスルホン酸である、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- さらにフィラーを含有し、好ましくはフィラーとして少なくとも一種の金属または半金属の酸化物のナノ粒子を含有する、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも一種の式(A)で表される化合物が、ポリ(エチレングリコール)ジメチルエーテルまたはポリ(エチレングリコール)ジエチルエーテルであり、好ましくはジエチレングリコールジメチルエーテルである、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜9のいずれかの硬化性組成物を基材上に配置し、硬化することによって、少なくとも一部が透明な帯電防止皮膜で被覆された基材、を含む光学物品。
- 可視スペクトルにおける相対的光透過係数Tvが90%超、好ましくは91%超、より好ましくは92%超である、請求項10に記載の光学物品。
- レンズまたはレンズブランク、好ましくは眼科用レンズまたは眼科用レンズブランクである、請求項10または11に記載の光学物品。
- 電荷減衰時間が500ミリ秒以下、好ましくは200ミリ秒以下、より好ましくは100ミリ秒以下である、請求項10〜12のいずれかに記載の光学物品。
- 前記帯電防止皮膜の厚みが5〜5000nm、好ましくは5〜3000nm、より好ましくは50〜2000nmである、請求項10〜13のいずれかに記載の光学物品。
- 一つ以上の主要面を有する基材を含む光学物品を提供し、前記基材の一つ以上の主要面の少なくとも一部に請求項1〜9のいずれかの記載の硬化性組成物を塗布し、前記硬化性組成物を硬化することを含む、透明な帯電防止性を有する光学物品を製造する方法。
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