JP2012506889A - 除草効果を有するピペラジン化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、式Ｉ

（式中、各可変部は、明細書に従って定義される）
で表されるピペラジン化合物、上記ピペラジン化合物の農業上好適な塩、式Ｉで表されるピペラジンを製造するための方法及び中間体生成物、上記ピペラジンを含む手段及び除草剤としてのすなわち雑草を駆除するためのその使用、及び望ましくない植物の成長を駆除するための方法であって、除草効果を得るために十分に多い量の少なくとも１種の式Ｉで表されるピペラジン化合物を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に効かせる、上記方法に関する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、式Ｉ

（式中、
Ａは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５員芳香族ヘテロ環であり、この場合、Ｒ^ａは、炭素原子に対するＡの結合点又はＡの窒素原子に対してオルト位に結合されており；
Ｒ^ａは、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｚ−Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−チオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロチオアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｚ−Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−チオアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−チオアルキニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^Ａ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−Ｒ^Ａ］−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ａ１）_２、フェニル、ナフチル、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒ^ａａ及び／又はＲ^ａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、Ｒ^ａが炭素原子に結合している場合、さらにハロゲンであり；
Ｒ^ｙは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルキニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、互いに独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル及びＣ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルカルボニル及びＣ_３〜Ｃ_６−アルキニルカルボニルであり；Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５もしくは６員飽和、部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒ^ａａによって置換されていてよく；
Ｚは、共有結合、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキレン、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルであり；
Ｒ^ａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒ^ａａによって置換されている）であり；
Ｒ^ａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^Ａ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ（Ｏ）−Ｒ^Ａ）−Ｒ^ａ１、オキソ（＝Ｏ）及びトリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリルであり；
Ｒ^ｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ_２、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）_ｎＲ^ｙであり；
Ｒ^ｂは、その隣接環原子に結合されている基Ｒ^ａ又はＲ^ｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、部分的又は完全にＲ^ａａで置換されていてよく；
ｍは、０、１、２又は３であり；
Ｒ^１は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯＮＲ^ＡＲ^Ｂ、フェニル、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（ここで、各環式基は、Ｚ^１を介して結合されていて、置換されていないか、又は１、２、３もしくは４個の基Ｒ^ａａ、及び下記の部分的又は完全にＲ^ａａで置換されている基：Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル及びＣ_３〜Ｃ_４−アルキニルによって置換されている）であり；
Ｒ^１１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシであり；
Ｚ^１は、カルボニル又は基Ｚであり；
ここで、各基Ｒ^１、Ｒ^ａ及びそのサブ置換基において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒ^ａａ及び／又はＲ^ａ１を有していてよく；
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル及びＣ_３〜Ｃ_４−アルキニルであり；
Ｒ^３は、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ^１１であり；
Ｒ^４は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルであり、又はＲ^４及びＲ^５は、一緒になって共有結合であり；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル及びＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキニルであり；
Ｒ^９、Ｒ^１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、ＮＲ^ＡＣ（Ｏ）Ｒ^９１、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^９１、フェノキシ及びベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ^９及びＲ^１０において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒ^ａａを有していてよく；
Ｒ^９１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＮＲ^ＡＲ^Ｂであり；
ただし、Ｒ^１がＣＨ_３であり、Ｒ^３がＯＨであり、ＣＲ^４とＣＲ^５が単結合で結合している場合は、Ａはニトロインドリルではない）
で表されるピペラジン化合物又はその農業上好適な塩に関する。

さらには、本発明は、式Ｉで表されるピペラジン化合物及びその農薬として有用な塩を調製するための方法及び中間体並びに除草剤としてのその使用（すなわち、有害植物体を防除するための）に関し、さらには式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はＩの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望ましくない植物を防除するための方法にも関する。

本発明のさらなる実施形態は、その特許請求の範囲、その明細書及びその実施例に見出され得る。本発明の主題についての先に言及した特徴及び以下にさらに例示されることになる特徴は、それぞれの所与の組み合わせでのみならず他の組み合わせでも本発明の範囲を逸脱することなく適用され得ることは理解されるべきである。

植物体病原菌Ｓ・スカビエス（S. scabies）により産生されるタキストミン（thaxtomin）Ａ及びＢ（非特許文献１）は、中心ピペラジン−２，５−ジオン環を有する天然産物であり、これは、その３位に４−ニトロインドール−３−イルメチル基、及び、その２位に場合によるＯＨ置換ベンジル基を有している。このものの植物体傷害活性のため、この化合物の群は、除草剤として用いるのに適しているかについても調べられたことがある（非特許文献２）。

（特許文献１）及び（特許文献２）には除草剤２，５−ジケトピペラジンが記載されており、これは、その３位及び６位に、メチレン基又はメチン基を介して結合されているフェニル基又はヘタリール基を有している。

国際公開第２００７／０７７２０１号パンフレット 国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレット

King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (1992) 40, 834-837 King R. R. et al., J. Agric. Food Chem. (2001) 49, 2298-2301

本発明の目的は、除草活性を有する化合物を提供することである。提供されるのは、特には、作物植物体との適合性が商業的な施用に十分なものである、特には低施用量でも、強力な除草活性を有する、化合物である。

この目的及びさらなる目的は、冒頭で定義した式Ｉで表される化合物及びその農業上好適な塩によって達成される。

本発明による化合物は、国際公開第２００７／０７７２０１号パンフレット及び国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレットから知られている化合物とは、そのピペラジン環の１位におけるそのＮ−置換及び２位におけるその置換基が基本的に異なっている。

本発明による各化合物は、国際公開第２００７／０７７２０１号パンフレット及び国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレットに記載されている合成経路と同じように、有機化学の標準的な方法、例えば以下に記載する各工程を含む方法（本明細書以下では方法Ａ）に従って調製され得る。

方法Ａ
Ｒ^１≠水素である式Ｉで表される化合物は、好ましくは、Ｒ^１が水素である式Ｉで表されるピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ^１を含有しているアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより、調製され得る（方法Ａ）。そのような反応は、例えばI.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019、又はM. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675によって報告されている方法に従って、公知の方法と同じように、行われ得る。

方法Ａによれば、Ｒ^１＝水素である式Ｉで表されるピペラジン化合物は、適するアルキル化剤（本明細書以下では化合物Ｘ^１−Ｒ^１）又はアシル化剤（本明細書以下では化合物Ｘ^２−Ｒ^１）と反応させ、これにより、Ｒ^１≠水素である式Ｉで表されるピペラジン化合物が得られる。

このアルキル化剤Ｘ^１−Ｒ^１中、Ｘ^１は、ハロゲン又はＯ−ＳＯ_２−Ｒ^ｍ（ここで、Ｒ^ｍは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はハロ〜Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルによって場合により置換されているＣ_１〜Ｃ_４−アルキル又はアリールの意味を有している）であり得る。アシル化剤Ｘ^２−Ｒ^１中、Ｘ^２は、ハロゲン（特にはＣｌ）であり得る。ここでは、Ｒ^１≠水素であって、先に記載されている意味を有しており、特にはＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル；フェニル−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル）−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル；又はＣＯＲ^１１又はＳＯ_２Ｒ^２５；であり、ここで、記載したＲ^１の脂肪族部分構造、環状部分構造又は芳香族部分構造は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく及び／又は以下の各基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ、（ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル、（ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル）アミノカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシのうちの１〜３個を有していてよい。

この反応は、通常、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−５０℃〜６５℃、特に好ましくは−３０℃〜６５℃の温度で行われる。この反応は、一般的には、溶媒中で、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われる。

適する不活性有機溶媒としては、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ_５〜Ｃ_８−アルカン混合物）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール）、水、並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、さらにはモルホリン及びＮ−メチルモルホリンが挙げられる。記載した各溶媒の混合物も用いられ得る。

本発明の好ましい実施形態では、この反応は、例えば１：１０〜１０：１（体積部）の混合比を有する、テトラヒドロフラン／水混合物中で行われる。もう１つの好ましい実施形態では、適する溶媒は、トルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフランもしくはジメチルホルムアミド又はこれらのものの混合物である。本発明の特に好ましい実施形態では、この反応は、テトラヒドロフラン中で行われる。

好ましい実施形態においては、Ｒ^１＝Ｈである化合物Ｉは、塩基の存在下にアルキル化剤又はアシル化剤と反応させる。

適する塩基は、一般的には、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム）、水性アンモニア溶液、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例えばリチウムアミド（例えばリチウムジイソプロピルアミド）、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム）、さらにはアルカリ金属重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）も、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えばメチルマグネシウムクロリド）、並びにアルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペンタオキシド及びジメトオキシマグネシウム）、さらには有機塩基、例えば三級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２−ヒドロキシピリジン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換されたピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び二環式アミンである。各種塩基の混合物も用いられ得る。

本発明に記載の方法の一実施形態では、ＩＩの反応は、塩基の存在下に、好ましくは塩基カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン又は水性アンモニア溶液あるいはこれら塩基の混合物の存在下に、行われる。好ましくは、これら塩基のただ１つが用いられる。特に好ましい実施形態では、この反応は、水性アンモニア溶液の存在下に行われ、これは、例えば、１０〜５０％濃度（ｗ／ｖ）であり得る。

この塩基は、一般的には、等モル量で用いられる。塩基は、過剰でも、あるいは溶媒としてでも、用いられ得る。本発明に記載の方法の好ましい実施形態では、この塩基は、等モル量で、又は、実質的に等モル量で、加えられる。さらに好ましい実施形態では、用いられる塩基は、水素化ナトリウムである。

本発明に記載の各方法のうちの１つによって得られた反応混合物は、例えば、通常の方法で、後処理され得る。これは、例えば、水と混合し、その相を分離させ、適切であれば、その粗製生成物をクロマトグラフィー精製することによって行うことができる。この中間体及び最終生成物の一部のものは粘稠な油状物の形態で得られるが、これは、一般には、減圧下で及び適度に高められた温度で、揮発成分が除去され得る、又は、精製され得る。この中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、その精製は、再結晶化又は温浸によっても行われ得る。

方法Ｂ
Ｂ．１
先に述べた手順と同じように、Ｒ^２が水素である化合物Ｉはアルキル化剤Ｒ^２−Ｘ^１又はアシル化剤Ｒ^２−Ｘ^２と反応させ得、これによりＲ^２≠水素である式Ｉで表される化合物が得られる（方法Ｂ）。この反応条件は、方法Ａの反応条件に対応している。好ましい塩基は、水素化ナトリウム（ＮａＨ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）及びリチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）である。

Ｂ．２
先に述べた手順と同じように、Ｒ^３が水素である化合物Ｉはアルキル化剤Ｒ^３−Ｘ^１又はアシル化剤Ｒ^３−Ｘ^２と反応させ得、これによりＲ^３≠水素である式Ｉで表される化合物が得られる。この反応条件は、方法Ａの反応条件に対応している。

式Ｉ又はＩＩ中の基Ｒ^１が水素である場合は、アルキル化により基Ｒ^１が導入される。式Ｉ又はＩＩ中の基Ｒ^１が保護基である場合は、これは、最初に除去され、Ｒ^１が水素である化合物が得られ、これに、基Ｒ^１がアルキル化により導入される。式Ｉ又はＩＩ中のＲ^２が水素である場合は、この基Ｒ^２は、アルキル化又はアシル化工程により導入され得る。Ｒ^１及びＲ^２が同じである場合は、そのアルキル化又はアシル化工程は、同時に、又は、任意の順序で、連続的に行われ得る。基Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が同じである場合は、その基Ｒ^３は、基Ｒ^１及び／又はＲ^２の導入と同時に、又はそれらに続いて、導入され得る。

別法として、この基Ｒ^１、Ｒ^２及び／又はＲ^３は、化合物Ｉ又はＩＩの他の前駆体にも導入され得る。つまり、例えば、Ｒ^１、Ｒ^２及び／又はＲ^３が水素である化合物ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、ＸＩ及びＸＩＩが、先に記載した反応に付され得る。

方法Ｃ
その式Ｉで表される化合物は、例えばJ. Tsuji, Top. Organomet. Chem. (14) (2005), 332 pp又はJ. Tsuji, Organic Synthesis with Palladium Compounds (1980), 207 ppと同じように、以下のスキームに例示されている方法に従ってその置換基Ｒ^ａを変換させることによって調製され得る。

つまり、例えば、Ｒ^ａがＣＮ、置換されていてもよいフェニル、又は置換されていてもよいヘテロ環式基である式Ｉで表される化合物は、Ｒ^ａがハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ又はＩ）である化合物Ｉからその置換基Ｒ^ａを変換させることによって調製され得る。

この目的のために、その置換基Ｒ^ａの代わりに、適する脱離基Ｌを有する式Ｉａで表されるピペラジン化合物は、基Ｒ^ａを含有するカップリングパートナー（化合物Ｒ^ａ−Ｘ^３）と反応させることによってその式Ｉで表される別のピペラジン誘導体に変換される。

この反応は、通常、触媒の存在下に、好ましくは遷移金属触媒の存在下に、行われる。この反応は、一般的には、塩基の存在下に行われる。

以下の本明細書では、この反応系列は、この置換基Ｒ^ａの例を用いて示されているが、当然、この反応系列は、その各置換基Ｒ^ｂを変換させるのにも同じような方式で用いられ得る。

適する脱離基Ｌは、例えば、ハロゲン、又は、例えばトリフラートのようなＳ（Ｏ）_ｎＲ^ｋ（ここで、ｎ＝０、１、２、３であり、Ｒ^ｋは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ハロ〜Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル又はハロゲン化されていてもよいもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−置換されたアリールの意味を有している）である。

適するカップリングパートナーＸ^３−Ｒ^ａは、Ｒ^ａがＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールの意味を有している場合は、特には、Ｘ^３が、以下の各基：
・ Ｚｎ−Ｒ^Ｉ（ここで、Ｒ^Ｉは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、アリール又はヘテロアリールの意味を有している）；
・ Ｂ（ＯＲ^ｍ）_２（ここで、Ｒ^ｍは、Ｈ又はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルの意味を有しており、２つのアルキル置換基は一緒になってＣ_２〜Ｃ_４−アルキレン鎖を形成していてよい）；又は
・ ＳｎＲ^ｎ _３（ここで、Ｒ^ｎは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、アリール又はアルコキシアルケニルの意味を有している）；
のうちの１つである、化合物である。

Ｒ^ａがＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルである場合は、Ｘ^３は、水素でもあり得る。

この反応は、通常、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−３０℃〜６５℃、特に好ましくは３０℃〜６５℃の温度で行われる。この反応は、一般的には、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中で行われる。

適する溶媒は、方法Ａに対して挙げた化合物である。本発明に記載の方法の別の実施形態では、テトラヒドロフラン及び触媒量の水が用いられる。別の実施形態では、テトラヒドロフランがそれ自体で用いられる。

適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。この塩基は、一般的には、等モル量で用いられる。塩基は、過剰で、あるいは溶媒としても用いられ得る。

本発明に記載の方法の好ましい実施形態では、この塩基は、等モル量で加えられる。さらに好ましい実施形態では、用いられる塩基は、トリエチルアミン又は炭酸セシウムであり、特に好ましくは炭酸セシウムである。

本発明に記載の方法に適している触媒は、原理的には、遷移金属Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｄ及びＣｕの化合物である。有機化合物又は無機化合物が用いられ得る。適しているのは、各種のリガンドを有している遷移金属錯体である（Accts. Chem. Res. 2008, 41 (11), 1439-1564, special issue；Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2009, 48, 4114-4133；を参照されたい）。言及され得る例は、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、ＰｄＣｌ_２又はＮａ_２ＰｄＣｌ_４である。本明細書では、Ｐｈは、フェニルである。

Ｒ^ａがＣＮである化合物Ｉを調製するためには、Ｌが塩素、臭素又はヨウ素である化合物Ｉａは、公知の方法（Organikum, 21. edition 2001, Wiley, p. 404；Tetrahedron Lett. 42, 2001, p. 7473；Org. Lett. 5, 2003, 1785；を参照されたい）と同じように銅シアニドとも反応され得る。

この反応は、通常、１００℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１００℃〜２５０℃の温度で行われる。この反応は、一般的には、不活性有機溶媒中で行われる。適する溶媒は、特には、非プロトン性極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジン−２−オン及びジメチルアセトアミドである。

別法として、この基Ｒ^ａの変換は、その化合物Ｉの前駆体中でも行われ得る。つまり、例えば、Ｒ^ａがハロゲン原子（例えばＣｌ、Ｂｒ又はＩ）である化合物ＩＩが、先に記載した反応に付され得る。

方法Ｄ
以下に示す合成に従って、その式Ｉで表される化合物は、その式ＩＶで表されるピペラジン化合物を化合物Ｖとカップリングさせることによって調製され得る。このＩＶとＶのカップリングは、例えばG. Porzi, et al., Tetrahedron 9 (19), (1998), 3411-3420又はC. I. Harding et al., Tetrahedron 60 (35), (2004), 7679-7692に従って、公知の方法と同じように達成され得る。

このスキーム中、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ^１〜Ｒ^１０は、先に記載されている意味を有している。Ｌ^１は、適する脱離基、例えばハロゲン又はＯＳＯ_２Ｒ^ｍ（ここで、Ｒ^ｍは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、アリール、又は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルによって１〜３置換されているアリールの意味を有している）である。

この反応は、一般的には、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−７８℃〜４０℃の範囲内、特に好ましくは−７８℃〜３０℃の範囲内にある温度で行われる。

この反応は、一般的には、塩基の存在下にある不活性有機溶媒中で行われる。適する溶媒は、方法Ａに対して挙げた溶媒、好ましくはテトラヒドロフランである。

適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。さらに好ましい実施形態では、用いられる塩基は、特に好ましくは実質的に等モル量の、特には等モル量の、リチウムジイソプロピルアミドである。

その式Ｖで表される化合物群の一部のものは市販されており、あるいはその対応する市販の前駆体を変換させることにより（文献に記載されている）調製され得るものである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

この式Ｉで表される化合物の調製に必要とされる各前駆体及び各中間体の一部のものは、市販されているか、文献から知られているか、又は文献から公知の方法によって調製され得るものである。

例えば、その式ＩＩで表されるジペプチド化合物は、例えばGlenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6又はA. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638に従って、公知の方法と同じようにその式ＶＩで表されるＮ保護ジペプチドから調製され得る。

式ＩＩ及びＶＩ中、各可変部は、式Ｉに対して記載されている意味を有しており、ＳＧは、窒素保護基、例えばＢｏｃ（＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、であり、ＯＲ^ｘは、酸素原子を介して結合されている脱離基である。その式Ｉで表される化合物についての好ましい意味は、当然、式ＩＩ又はＩＶで表される化合物にも、対応する方式で、まったく当てはまる。脱離基ＯＲ^ｘに関しては、式ＩＩに対して先に書いたことが当てはまる。

つまり、例えば、ＳＧがＢｏｃであり、ＯＲ^ｘが適する脱離基（ここで、Ｒ^ｘは、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、特にはメチル、エチル又はベンジルである）である式ＶＩで表されるジペプチドは、酸の存在下で、その式ＩＩで表される化合物に変換され得る。

この反応は、通常、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。

この反応は、溶媒中で、特には不活性有機溶媒中で行われ得る。適する溶媒は、塩基環化に対して挙げた溶媒、特にはテトラヒドロフラン又はジクロロメタンあるいはこれらのものの混合物、好ましくはジクロロメタンである。

適する酸は、原理的には、ブレンステッド酸、及び、ルイス酸、である。特には、無機酸、例えばハロゲン化水素酸（例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸）、無機オキソ酸（例えば硫酸及び過塩素酸）、さらには無機ルイス酸（例えばホウ素 トリフルオリド、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）及び塩化亜鉛（ＩＩ）、並びに有機酸、例えばカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）、さらには有機スルホン酸（例えばトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスルホン酸等）を使用し得る。当然、さまざまな酸の混合物を用いることもできる。

本発明に記載の方法の一実施形態では、この反応は、有機酸の存在下に、例えば強有機酸（例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸あるいはこれらのものの混合物）の存在下に行われる。好ましい実施形態では、この反応は、トリフルオロ酢酸の存在下に行われる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

その式ＶＩで表される保護ジペプチドは、例えばWilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-57に従って、公知の方法と同じように調製され得る。典型的な経路は、以下のスキーム：

に従って、その式ＶＩＩで表されるアミノ酸エステルでＢｏｃ保護アミノ酸ＶＩＩＩをアミド化する経路である。

このスキーム中、各可変部は、先に言及した意味を有している。Ｂｏｃの代わりに、他のアミノ保護基も用いられ得る。

このＶＩＩとＶＩＩＩの反応は、一般的には、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。この反応は、溶媒中で、特には不活性有機溶媒中で行われ得る。方法Ａに対してその塩基環化との関連で記載した溶媒が適している。

一般には、この反応は、活性化剤の存在を必要とする。適する活性化剤は、例えば、ポリスチレン担持又は非ポリスチレン担持ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル（例えばメチルクロロホルマート、エチルクロロホルマート、イソプロピルクロロホルマート、イソブチルクロロホルマート、ｓｅｃ−ブチルクロロホルマート又はアリルクロロホルマート）、ピバロイルクロリド、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド（例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリド）のような、縮合剤である。一実施形態によれば、用いる活性化剤は、ＥＤＡＣ又はＤＣＣである。

このＶＩＩとＶＩＩＩの反応は、塩基の存在下に好ましくは行われる。適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。一実施形態では、用いる塩基はトリエチルアミン又はＮ−エチルジイソプロピルアミンあるいはこれらのものの混合物であり、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

一方、その式ＶＩＩで表される化合物は、例えばGlenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6又はA. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638に従って、対応する保護されたアミノ酸化合物ＩＸを公知の方法と同じように脱保護することにより、調製され得る。Ｂｏｃ保護アミノ酸化合物ＩＸからのＶＩＩの調製を以下のスキームに示す。このＢｏｃ基の代わりには、他のアミノ保護基も用いられ得る。

この式ＩＸで表される化合物のその化合物ＶＩＩへの変換は、典型的には、酸の存在下に−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。この反応は、溶媒中で、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。

適する溶媒は、その塩基環化に対して挙げた溶媒、特にはテトラヒドロフラン又はジクロロメタンあるいはこれらのものの混合物、好ましくはジクロロメタンである。

適する酸及び酸性触媒は、原理的には、ブレンステッド酸及びルイス酸であり、特には先にさらに言及したものである。

本発明に記載の方法の一実施形態では、この反応は、有機酸、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸あるいはこれらのものの混合物のような強有機酸、好ましくはトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

その式ＩＸで表される化合物は、以下のスキームに示す反応に従って調製され得る。その化合物Ｖとその保護されたアミノ酸化合物Ｘの反応は、例えばI. Ojima et al., J. Am. Chem. Soc., 109(21), (1987), 6537-6538又はJ. M. McIntosh et al., Tetrahedron 48(30), (1992), 6219-6224に従って、文献から公知の方法と同じように行われ得る。

このスキーム中、その各可変部は、先に言及した意味を有している。Ｌは、脱離基であり、例えば方法Ｆに対して記載した各脱離基のうちの一つである。Ｂｏｃの代わりに、他のアミノ保護基も用いられ得る。

このＶとＸの反応は、一般的には、塩基の存在下に行われる。適する塩基は、方法Ａに対して挙げた化合物である。さらに好ましい実施形態では、用いる塩基は、リチウムジイソプロピルアミドであり、特に好ましくは実質的に等モル量で、特には等モル量で用いられる。

この反応は、通常、−７８℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは−７８℃〜その沸点、特に好ましくは−７８℃〜３０℃で行われる。

この反応は溶媒中で行われ得、好ましくは不活性有機溶媒中で行われる。適する溶媒は、原理的には、その塩基環化に対して記載した溶媒、特にはジクロロメタン又はテトラヒドロフランあるいはこれらのものの混合物、好ましくはテトラヒドロフランである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

その式Ｖで表される化合物の一部のものは市販されており、又は対応する市販前駆体の、文献に記載されている変換により、調製され得る。

その式ＶＩＩＩ、Ｘで表されるアミノ酸誘導体又は以下に記載する誘導体ＸＶの一部のものは同様に市販されており、又は対応する市販前駆体の文献に記載の変換により調製され得るものである。

Ｒ^１≠水素である式ＩＶで表される化合物は、Ｒ^１が水素である式ＩＶで表されるピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ^１を含有しているアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより、調製され得る。同じようにして、Ｒ^２≠水素である化合物ＩＶは、Ｒ^２が水素である式ＩＶで表されるピペラジン化合物を、水素とは異なる基Ｒ^２を含有しているアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより、調製され得る。そのような反応は、例えばI.O. Donkor et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11 (19) (2001), 2647-2649、B.B. Snider et al., Tetrahedron 57 (16) (2001), 3301-3307、I. Yasuhiro et al., J. Am. Chem. Soc. 124(47) (2002), 14017-14019、又はM. Falorni et al., Europ. J. Org. Chem. (8) (2000), 1669-1675によって報告されている方法によって、公知の方法と同じように行われ得る。

アルキル化剤又はアシル化剤に関しては、方法Ｂ及びＣに対して書いたことが同じように当てはまる。これらの反応の反応条件に関しては、方法Ｂ及びＣに対して先に書いたことが同じように当てはまる。

その式ＩＶで表される化合物は、また、例えばT. Kawasaki et al., Org. Lett. 2(19) (2000), 3027-3029に従って、さらなる公知の方法と同じように式ＸＩＩＩで表される化合物の分子内環化によっても調製され得る。

ここでは、ＯＲ^ｘは、適する脱離基であり、Ｒ^ｘは、ここでは、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、特にはメチル、エチル又はベンジルである。

その式ＸＩＩＩ中、その各可変部は、式ＩＩに対して記載されている意味を有している。その基ＯＲ^ｘは、酸素を介して結合されている適する脱離基である。Ｒ^ｘは、ここでは、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、特にはメチル、エチル、又はフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル（例えばベンジル）である。

その式ＸＩＩＩで表される化合物の環化は塩基の存在下に行われ得る。このケースでは、その反応は、一般には、０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは１５℃〜３５℃の温度で行われる。この反応は、溶媒中、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。

適する溶媒は、原理的には、熱環化に対して挙げた化合物、特には１：１０〜１０：１の混合比を有しているテトラヒドロフラン／水混合物である。

適する塩基は、方法Ａによる塩基環化に対して記載した塩基であり、特にはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２−ヒドロキシピリジン又はアンモニア水溶液あるいはこれらの塩基の混合物である。好ましくは、これの塩基のうちのただ一つが用いられる。特に好ましい実施形態では、この反応は、アンモニア水溶液の存在下に行われ、これは、例えば、１０〜５０％濃度（ｖ／ｖ）であり得る。

一方、その式ＸＩＩＩで表される化合物は、例えばWilford L. Mendelson et al., Int. J. Peptide & Protein Research 35(3), (1990), 249-57、Glenn L. Stahl et al., J. Org. Chem. 43(11), (1978), 2285-6、又はA. K. Ghosh et al., Org. Lett. 3(4), (2001), 635-638、に従って、公知の方法と同じように、以下のスキームに示す合成によって調製され得る。

このスキーム中、その各可変部Ｒ^ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^４及びＲ^７〜Ｒ^１０は、式ＩＩ又はＸＩＩＩに対して記載されている意味を有している。第１の工程において、この合成には、活性化剤の存在下にＢｏｃ保護アミノ酸ＶＩＩＩでアミノ酸化合物ＸＶをカップリングさせることが含まれる。

その式ＸＶで表される化合物とその式ＶＩＩＩで表される化合物の反応は、通常、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃の温度で行われる。この反応は、溶媒中、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。さらなる詳細については、その化合物ＶＩＩでそのアミノ酸化合物ＶＩＩＩをアミド化することによるその化合物ＶＩの調製に参照がなされる。

一般には、この反応は、活性化剤の存在を必要とする。適する活性化剤は、例えば、ポリスチレン−担持又は非ポリスチレン−担持ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＡＣ）、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル（例えばメチルクロロホルマート、エチルクロロホルマート、イソプロピルクロロホルマート、イソブチルクロロホルマート、ｓｅｃ−ブチルクロロホルマート又はアリルクロロホルマート）、ピバロイルクロリド、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホリルクロリド（ＢＯＰＣｌ）又はスルホニルクロリド（例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリド）のような縮合剤である。一実施形態によれば、この好ましい活性化剤は、ＥＤＡＣ及びＤＣＣである。

ＸＶとＶＩＩＩの反応は、好ましくは、塩基の存在下に行われる。適する塩基は、方法Ａに対して挙げた塩基である。一実施形態では、用いる塩基は、トリエチルアミン又はＮ−エチルジイソプロピルアミンあるいはこれらのものの混合物であり、特に好ましくはＮ−エチルジイソプロピルアミンである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

その化合物ＸＩＶを脱保護してその化合物ＸＩＩＩを得るのは、典型的には、酸で処理することにより行われる。この反応は、通常、−３０℃〜その反応混合物の沸点の範囲内にある温度、好ましくは１０℃〜５０℃、特に好ましくは２０℃〜３５℃で行われる。この反応は、溶媒中、好ましくは不活性有機溶媒中で、行われ得る。

適する溶媒は、原理的には、塩基環化に関連して方法Ａに対して記載した溶媒、特にはテトラヒドロフラン又はジクロロメタンあるいはこれらのものの混合物であり、好ましくはジクロロメタンである。

用いる酸は、方法Ａに対して記載した酸である。さらなる詳細については、ＶＩを脱保護してその化合物ＩＩを得ることにも参照がなされる。そこに記載されている反応条件もこの化合物ＸＩＶを脱保護するのに適している。本発明に記載の方法の一実施形態では、この反応は、有機酸（特には強有機酸）の存在下、例えばギ酸、酢酸又はトリフルオロ酢酸あるいはこれらのものの混合物の存在下、好ましくはトリフルオロ酢酸の存在下に行われる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

Ｒ^４及びＲ^５が一緒になって共有結合である式Ｉで表される化合物（式Ｉ．Ａ）

は、有機化合物合成の標準的な方法を用いてさまざまな経路によって、好ましくは以下に示す合成によって、調製され得る。

方法Ｅ
Ｒ^６がＨである式ＸＩＶで表される化合物（式ＸＩＶａ）は、以下：

のスキームに例示されているように、アルドール反応でそのアルデヒドＶａをそのピペラジンＩＶとカップリングさせることによっても調製され得る。

この式中、その各可変部は、式Ｉに対して記載されている意味を有している。式ＸＩＶａ中、その基Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、アルキルカルボニル（例えばアセチル等）であってもよい。この反応は、一般的には、ＩＩａのＸＩＶへの変換に対して記載した条件と同じように、行われる。

このアルドール反応は、また、その対応するアルドール縮合生成物、すなわちＲ^６がＨである式Ｉ．Ａで表される化合物も、直接、生じ得る。これは、その反応が、高められた温度で、また比較的長い反応時間で行われる場合、特にそうである。

このアルデヒドＶａは、市販されているか、又はアルデヒドの公知の調製方法に従って合成され得る。そのようなアルドール縮合は、J. Org. Chem. 2000, 65 (24), 8402-8405に記載されている方法と同じように、行われ得る。

原理的には、このアルドール反応又は縮合は、Ｒ^６が水素である必要はなく、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル；フェニル−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル）−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル；好ましくはＣ_１〜Ｃ_６−アルキル；であってもよい化合物Ｉを調製するのにも用いられ得る。このケースでは、そのアルデヒドＶａの代わりに、そのケトンＶｂ

（式中、Ｒ^６は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル又はＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキニルであり、好ましくはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである）
が用いられる。

しかしながら、ここでは、特には、Ｒ^６が、その結合点に対してα位のところに結合されている炭素原子が水素原子を有している基である場合は、その複雑な反応混合物の生成があり得る。さらには、多くの場合、そのアルドール化が、好ましくは、Ｒ^６がＨである化合物Ｉ．Ａの調製のみに用いられるように、より強烈な反応条件も、必要とされる。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

方法Ｆ
その方法Ａは、有利なこととして、Ｒ^１≠水素である化合物Ｉ．Ａの調製に適している。方法Ａに対して記載されている条件及び好ましい条件は、この化合物Ｉ．Ａの調製にも同じように当てはまる。

有利に適している溶媒は、方法Ａに対して掲載した溶媒、特にはトルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドあるいはこれらのものの混合物、好ましくはテトラヒドロフランである。

好ましい実施形態では、Ｒ^１＝Ｈである化合物Ｉは、塩基の存在下にアルキル化剤又はアシル化剤と反応させる。適する塩基は、方法Ａに対して掲載した化合物である。この塩基は、一般的には、等モル量で用いられる。この塩基は、過剰でも、又は溶媒としてでも、用いられ得る。好ましい実施形態では、この塩基は、等モル量で、又は実質的に等モル量で、加えられる。さらに好ましい実施形態では、用いる塩基は、水素化ナトリウムである。後処理は、方法Ａと同じように行われ得る。

別法として、Ｒ^１及びＲ^２がそれぞれ水素である基ＮＲ^１及び／又はＮＲ^２のアルキル化又はアシル化は、前駆体中でも行われ得る。つまり、例えば、Ｒ^１及び／又はＲ^２がＨである化合物ＩＩ、ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ又はＸＶＩは、先に述べたようにしてＮ−アルキル化又はＮ−アシル化され得る。

この反応混合物は通常の方法で後処理され、例えば水と混合し、その相を分離させ、適切であれば、その粗製生成物をクロマトグラフィー精製することによって後処理される。この中間体及び最終生成物の一部のものは無色又は若干茶色の粘稠な油状物の形態で得られ、これは、減圧下で及び適度に高められた温度で、精製される、又は、揮発成分が除去される。この中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、その精製は、再結晶化又は温浸によっても行われ得る。

個々の各化合物Ｉが上記に記載されている経路によっては得られ得ない場合は、他の化合物Ｉの誘導体化によってそれらは調製され得る。

この合成が異性体の混合物を生じる場合は、しかしながら、一部のケースではこの個々の異性体は使用のための後処理の期間中又は施用の期間中に（例えば光、酸又は塩基の作用下で）相互変換され得るので、分離は一般には必ずしも必要とされない。そのような変換は、施用後でも、例えば植物体を処理するケースではその処理された植物体中又はその防除されるべき有害植物体中でも起こり得る。

本発明による化合物の各置換基に対して記載されている有機部分構造は、その個々の群構成員を個々に列挙するための集合用語である。例えばアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル等の、炭化水素鎖、及び、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルコキシ）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ又はＮ−（アルキニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ中のアルキル部分構造及びアルケニル部分構造は、すべて、直鎖又は分岐であり得る。

接頭部分Ｃ_ｎ〜Ｃ_ｍ−は、その炭化水素単位の炭素のそれぞれの数を指定しているものである。特段の断りがない限り、ハロゲン化された置換基は、１〜５個の同じ又は異なるハロゲン原子（特にはフッ素原子又は塩素原子）を有している。

ハロゲンという意味は、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。

他の意味の例は以下のとおりである。

アルキル、及び、例えばアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルコキシ）−Ｎ−（アルキル）アミノ中のそのアルキル部分構造：１個又はそれ以上の炭素原子（例えば１又は２、１〜４又は１〜６個の炭素原子）を有している飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ_１〜Ｃ_６−アルキルで、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等。本発明に従う一実施形態では、アルキルは、例えばＣ_１〜Ｃ_４−アルキルのような、小アルキル基を表す。本発明に従うもう１つの実施形態では、アルキルは、例えばＣ_５〜Ｃ_６−アルキルのような、比較的大きいアルキル基を表す。

ハロアルキル：先に言及したアルキル基で、その水素原子の一部又は全部が、例えばフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素等のハロゲン原子によって置換されているもの、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル。

シクロアルキル、及び、例えばシクロアルコキシ又はシクロアルキルカルボニル中のシクロアルキル部分構造：３個又はそれ以上の炭素原子（例えば３〜６個の炭素環員）を有している単環式飽和炭化水素基で、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。

アルケニル、及び、例えばアルケニルアミノ、アルケニルオキシ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ中のそのアルケニル部分構造：２個又はそれ以上の炭素原子（例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子）及び任意の位置に二重結合を有しているモノ不飽和直鎖又は分岐炭化水素基で、例えばＣ_２〜Ｃ_６−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等。

シクロアルケニル：３〜６（好ましくは５又は６）個の炭素環員を有している単環式モノ不飽和炭化水素基で、例えばシクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル。

アルキニル、及び、例えばアルキニルオキシ、アルキニルアミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ又はＮ−（アルキニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ中のそのアルキニル部分構造：２個又はそれ以上の炭素原子（例えば２〜４、２〜６又は３〜６個の炭素原子）及び任意の位置に三重結合を有している直鎖又は分岐炭化水素基で、例えばＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル等。

アルコキシ：酸素原子を介して結合されている先に定義したアルキルで、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロプオキシ、２−メチルプロプオキシ又は１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロプオキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ。

５もしくは６員ヘテロ環：５もしくは６個の環原子を有する環式基で、１、２、３又は４個の環原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択されるヘテロ原子であり、その環式基が飽和、部分飽和又は芳香族である、環式基。ヘテロ環式基の例は、以下である。

炭素を介して結合されている５員飽和環、例えば
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、テトラヒドロピロール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３，２−ジオキサチオラン−４−イル；
炭素を介して結合されている６員飽和環、例えば、
テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル；
窒素を介して結合されている５員飽和環、例えば、
テトラヒドロピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル；
窒素を介して結合されている６員飽和環、例えば、
ピペリジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル；
炭素を介して結合されている５員部分不飽和環、例えば、
２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、Δ^３−１，２−ジチオール−３−イル、Δ^３−１，２−ジチオール−４−イル、Δ^３−１，２−ジチオール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオール−２−イル、１，３−ジチオール−４−イル、１，３−オキサチオｌ−２−イル、１，３−オキサチオｌ−４−イル、１，３−オキサチオｌ−５−イル；
炭素を介して結合されている６員部分不飽和環、例えば、
２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル；
窒素を介して結合されている５員部分不飽和環、例えば、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、１，２，４−Δ^４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ^２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ^３−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ^２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ^５−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ^３−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ^２−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ^２−チアジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ^２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ^２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ^２−トリアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ^３−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ^１−トリアゾリン−４−イル；
窒素を介して結合されている６員部分不飽和環、例えば、
１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；
炭素を介して結合されている５員ヘテロ芳香族環、例えば、
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾリル−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、（１Ｈ）−テトラゾール−５−イル及び（２Ｈ）−テトラゾール−５−イル；
炭素を介して結合されている６員ヘテロ芳香族環、例えば、
ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル及び１，２，４−トリアジン−６−イル；
窒素を介して結合されている５員ヘテロ芳香族環、例えば、
ピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、（１Ｈ）−テトラゾール−１−イル及び（２Ｈ）−テトラゾール−２−イル。

先に言及したヘテロ環は、指定した方式で、置換され得る。先に言及したヘテロ環では、イオウ原子は、Ｓ＝Ｏ又はＳ（＝Ｏ）_２に酸化され得る。

その基Ｒ^３及び／又はＲ^４を有している炭素原子のところでは、その式Ｉで表される化合物は、キラル中心を有している。加えて、その置換パターンに応じて、１つ又はそれ以上のさらなるキラル中心をそれらのものは含有し得る。したがって、本発明による化合物は、純粋エナンチオマー又はジアステレオマーとして、又はエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として、存在し得る。本発明は、純粋エナンチオマー又はジアステレオマー並びにこれらのものの混合物のいずれもを提供するものである。

その式Ｉの化合物は、農薬として有用なその塩の形態でも存在し得るものであって、その塩の種類は一般には重要でない。適する塩は、一般的には、その化合物Ｉの除草活性に対してカチオン及びアニオンがそれぞれ悪い影響を有していない、そのようなカチオンの塩又はそのような酸の酸付加塩である。

適するカチオンは、特には、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム又はカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム又はマグネシウム）のイオン、及び遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛又は鉄）のイオンである。用いられ得るもう１つのカチオンはアンモニウムであり、この場合、望まれるなら、１〜４個の水素原子は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ〜Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ〜Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ〜Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ〜Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられていてよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエト−１−オキシ）エト−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。また、ホスホニウムイオンス、スルホニウムイオンス（好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホニウム）又はスルホキソニウムイオンス（好ましくはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）スルホキソニウム）も適している。

適する酸付加塩のアニオンは、基本的には、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、さらにはアルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸又は酪酸、である。

その可変部に関しては、その中間体の特に好ましい実施形態は、その式Ｉの基の可変部に対応している。

特定の実施形態では、その式Ｉで表される化合物の可変部は以下に示される意味を有していて、そのような意味は、それ自体及び互いとの組み合わせのいずれでも、その式Ｉで表される化合物の特定の実施形態である。

一実施形態では、環Ａは炭素原子を介して結合している。

さらなる実施形態では、環Ａは窒素原子を介して結合している。

さらなる実施形態では、環Ａは、場合により置換されている芳香族６員環に縮合している。

本発明の好ましい実施形態では、Ｒ^ａ及び（Ｒ^ｂ）_ｍにより置換されている環Ａは、ピロール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラゾロピリジン、イミダゾロチアゾール、インドール又はインドリジン基、好ましくはピラゾール、チオフェン又はインドール基、特にはピラゾール基である。

その式Ｉで表される化合物の一実施形態では、Ａは３−ピラゾールである。これらの化合物は、次の式Ｉ．１

（式中、その各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２はそれぞれ基Ｒ^ｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、アルキル、ハロメチル、特にはＨ、ＣＨ_３及びＣＦ_３である；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、アルキル、ハロメチル、特にはＣＨ_３及びＣＦ_３である；
を有している）
に対応している。

その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ａは４−ピラゾールである。これらの化合物は、次の式Ｉ．２ａ及びＩ．２ｂ

（式中、その各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２はそれぞれ基Ｒ^ｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、アルキル、ハロメチル、特にはＨ、ＣＨ_３及びＣＦ_３である；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、アルキル、ハロメチル、特にはＣＨ_３及びＣＦ_３である；
を有している）
に対応している。

その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ａは５−ピラゾールである。基Ｒ^ａの位置に応じて、これらの化合物は、次の式Ｉ．３ａ又はＩ．３ｂ（式中、その各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２はそれぞれ基Ｒ^ｂに対応している）に対応しており、

式Ｉ．３ａでは、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、アルキル、ハロメチル、特にはＨ、ＣＦ_３及びＣＨ_３である；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３、特にはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３である；
を有している。

式Ｉ．３ｂでは、各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２は、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３である；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３である；
を有している。

その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ａは３−チオフェンである。基Ｒ^ａの位置に応じて、これらの化合物は、次の式Ｉ．４ａ又はＩ．４ｂ（式中、その各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２はそれぞれ基Ｒ^ｂに対応している）に対応しており、

式Ｉ．４ａでは、基Ｒ^ｂは、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨである；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨである；
を有している。

式Ｉ．４ｂでは、各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２は、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３である；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨである；
を有している。

その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ａは２−チオフェンである。これらの化合物は、次の式Ｉ．５

（式中、その各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２はそれぞれ基Ｒ^ｂに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３である；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨである；
を有している）
に対応している。

その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態では、Ａは３−インドールである。これらの化合物は、次の式Ｉ．６

（式中、その各基Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ２はそれぞれ基Ｒ^ｂに対応し、また基Ｒ^ａａ１、Ｒ^ａａ２、Ｒ^ａａ３及びＲ^ａａ４はそれぞれ基Ｒ^ａａに対応しており、好ましくは以下のとおりの意味：
Ｒ^ｂ１は、Ｈ、アルキル、ハロメチル、特にはＨ、ＣＦ_３及びＣＨ_３である；
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、ハロメチル、特にはＨ、Ｃｌ、ＣＦ_３である；
Ｒ^ａａ１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３及びＯＣＨ_３である；
Ｒ^ａａ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨである；
Ｒ^ａａ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨである；
Ｒ^ａａ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、アルキル及びアルコキシ、特にはＨである；
を有している）
に対応している。

その式Ｉで表される化合物の特に好ましい態様は、式Ｉにとっての好ましい意味をその各可変部Ｒ^ａ及びＲ^１〜Ｒ^１０が有している各式Ｉ．１〜Ｉ．６の態様のそれぞれに関連している。

本発明の第１の好ましい実施形態では、炭素原子に結合されている基Ｒ^ａは、ＣＮ、ＮＯ_２、ハロアルキル、アロアルコキシ（例えばＣＦ_３もしくはＯＣＨＦ_２）、又はハロゲン（例えばＣｌもしくはＦ）である。

環炭素原子に結合しているＲ^ａは、特には、ＣＮ、ＮＯ_２、又は、好ましくは環員として１、２もしくは３個の窒素原子又は１個の酸素もしくは１個のイオウ原子のいずれか、及び適切な場合には１もしくは２個の窒素原子を有している、先に定義した５もしくは６員ヘテロ芳香族基であり、この基は、置換されていないか、又はＲ^ａａ及び／又はＲ^ａ１からなる群から選択される１もしくは２個の置換基を有していてよい。

本発明のさらに好ましい実施形態では、炭素原子に結合されているＲ^ａは、好ましくは環員として１、２、３もしくは４個の窒素原子又は１個の酸素もしくは１個のイオウ原子のいずれか、及び適切な場合には１もしくは２個の窒素原子を有している、先に定義した５もしくは６員ヘテロ環であり、この環は、置換されていないか、又はＲ^ａａから選択される１もしくは２個の置換基を有していてよい。好ましいものとしては、窒素を介して結合されている飽和又は部分不飽和基、例えば、
窒素を介して結合されている５員飽和環、例えば：テトラヒドロピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル；窒素を介して結合されている６員飽和環、例えば：ピペリジン−１−イル、モルホリン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル等が挙げられる。

上記の窒素を介して結合されている環の中からは、特に好ましいものとしては、ピペリジン−１−イル及びモルホリン−１−イルが挙げられる。

もう１つの態様では、Ｒ^ａは、炭素を介して結合されているヘテロ芳香族基であり、例えばピラゾール−３−イル、イミダゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、（１Ｈ）−テトラゾール−５−イル及び（２Ｈ）−テトラゾール−５−イルであり、ここで、またさらに上記で言及した各ヘテロ環のそれぞれは、完全に又は部分的にＲ^ａａで置換されていてよい。好ましい基Ｒ^ａａは、特には、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、エチル、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３及びＣＦ_３である。

好ましいものとしては、炭素原子に結合されているＲ^ａが、ハロゲン（特にはＣｌ又はＢｒ）である式Ｉで表される化合物及びその塩も挙げられる。

さらに好ましい態様では、炭素原子に結合されているＲ^ａは、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ（ここで、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシアルキル又はシアノアルキルである）である。

さらに好ましい態様では、Ｒ^ａは、Ｃ（Ｒ^ａａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ１（ここで、Ｒ^ａａは、特には、ＣＮ又は基Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は好ましくはＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシである）である。

Ｒ^ａが、シクロアルキルである場合は、シクロヘキシル及び特にはシクロプロピルが好ましい基である。

さらに好ましい態様では、Ｒ^ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニルオキシ又はＣ_３〜Ｃ_８−アルキニルオキシによって置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである。

さらに好ましい態様では、炭素原子に結合されているＲ^ａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２又はＮＲ^ＡＲ^Ｂによって置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル又はＣ_３〜Ｃ_６−アルキニルである。

さらに好ましい実施形態では、炭素原子に結合されているＲ^ａは、ハロゲンによって置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、例えばＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣＨＦ_２又はＯＣＦ_３である。

本発明のさらに好ましい実施形態では、窒素原子を介して結合されているＲ^ａ又はＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、特にはＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である。

炭素原子に結合されている基Ｒ^ｂは、好ましくは、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２又はＮＲ^ＡＲ^Ｂによって置換されていてよいＣ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシ、特にはＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＣＨ＝ＣＨ_２又はＯＣＦ_３である。

好ましい実施形態では、炭素原子を介して結合されているＲ^ｂは、Ｈ、ハロゲン又はシアノ、特にはＨ、シアノ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ、又はＣＨ_３もしくはＯＣＨ_３である。

さらに好ましい実施形態では、窒素原子を介して結合されているＲ^ｂは、Ｈ、アルキル又はハロアルキル、特にはＨ、ＣＨ_３、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３である。

Ｒ^１は、好ましくはＨ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−プロピル、アリル、ｎ−ブチル、好ましくはＣＨ_３である。

式Iで表される化合物の別の態様では、Ｒ^１は、ＣＮ、ＮＯ_２、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ａ１、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル及び場合により置換フェニルからなる群から選択される基によって置換されているアルキル（特にメチル）である。

式Iで表される化合物のさらなる態様では、Ｒ^１は、ＮＨ_２又はＳＯ_２Ｒ^ｙである。

式Iで表される化合物のさらなる態様では、Ｒ^１は、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨである。

式Iで表される化合物のさらなる態様では、Ｒ^１は、特にハロゲンによって置換されている置換Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル又はＣ_３〜Ｃ_４−アルキニルである。

Ｒ^２は、好ましくはＣＨ_３である。

Ｒ^３は、好ましくはＣ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−フルオロアルキル又はＣ_２〜Ｃ_３−アルケニル、特にはＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−プロピル、ＣＦ_３又はアリルであり、好ましくはＣＨ_３又はＣ_２Ｈ_５である。

Ｒ^６が、基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１であり、ここでＲ^１１が上記の意味の１つを有し、特にはＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（好ましくはＣＨ_３もしくはＣ_２Ｈ_５）、又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル（好ましくはＣ_１−Ｃ_２−フルオロアルキル、例えばＣＦ_３）である、式Iで表される化合物も好ましい。

好ましくは、少なくとも一方の、特には双方の基Ｒ^７及びＲ^８は、Ｈである。

Ｒ^９が、Ｈとは異なる基である式Ｉで表される各化合物の中からは、好ましいものとしては、Ｒ^９が、その基ＣＲ^７Ｒ^８に対してパラ位に位置している化合物が挙げられる。

Ｒ^９が、Ｈとは異なる基である式Ｉで表される各化合物の中からは、好ましいものとしては、Ｒ^９が、結合点に対してメタ位に位置しており、好ましくはハロゲン、特にはＦ又はＣｌである化合物が挙げられる。同様に、もう１つの好ましい実施形態では、Ｒ^９は、Ｈである。

さらなる実施形態では、Ｒ^９及びＲ^１０はＨである。

Ｒ^１０は、好ましくは、Ｈ又はハロゲン（例えばＣｌ又はＦ、特にはＦ）である。好ましい態様では、Ｒ^１０は、そのオルト又はパラ位に位置している。特に好ましくは、Ｒ^１０は、Ｈである。

その基Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１中では、Ｒ^１１は、好ましくは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルである。

その式Ｉで表される化合物及びその塩の中からは、好ましいものとしては、式Ｉ．Ａ：

（式中、各可変部は、式Ｉに対して記載されている各意味のうちの一つ、特には好ましいものであると記載されている意味、を有している）
で表される化合物及びその農業上好適な塩が挙げられる。

式Ｉ及び特には式Ｉ．Ａ中並びにこれらから誘導される下位式群中では、その各基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、互いに独立してだが、好ましくは組み合わせで、以下のとおりの意味：
Ｒ^１は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＮＨ_２、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＯ_２−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_３、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、Ｃ_３〜Ｃ_４−ハロアルケニル、ＣＨ_２−ｃ−Ｃ_３Ｈ_５、場合により置換されているベンジル、ＣＮ、Ｃｌ、Ｆによって置換されているＣ_１〜Ｃ_２−アルキル、特にはＣＨ_３である；
Ｒ^２は、ＣＨ_３である；
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１（ここで、Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、特にはＣＨ_３又はＣ_２Ｈ_５である）である；
Ｒ^６は、Ｈ、ＣＨ_３又はＣ_２Ｈ_５、特にはＨである；
Ｒ^７、Ｒ^８は、Ｈである；
Ｒ^９は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、特にはＨ又は３−ハロゲン、ＯＨ、ＣＨ_３、ＯＣＯＣＨ_３、特定的にはＨ又は３−Ｆである；
Ｒ^１０は、Ｈ又はＦである；
窒素を介して結合されているＲ^ａは、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−チオアルキル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、特にはＣｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＳＣＨ_３、又はＮＲ^ＡＲ^Ｂ（ここで、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、その窒素原子と一緒に、例えば、Ｎ−モルホリニルのような、６員飽和へテロ環を形成している）であり、Ｒ^ａが炭素を介して結合されている場合、さらにハロゲン、特にはＣｌ及びＦ、並びにＮＯ_２である；及び
Ｒ^ｂは、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ハロメチルであり、特には、その基Ｒ^ｂの位置に応じて、先にＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ａａ１、Ｒ^ａａ２、Ｒ^ａａ３及びＲ^ａａ４について記載した各意味を有している。

特に好ましい態様では、その化合物Ｉ．Ａは、その各式Ｉ．１〜Ｉ．５の好ましい特徴を有している。それゆえ、式Ｉ．１Ａ〜Ｉ．５Ａとそれらは呼ばれる。

その式Ｉで表される化合物のさらなる実施形態は、Ｒ^４及びＲ^５がＨである実施形態に関連している。そのような化合物は、次の式Ｉ．Ｂ

に対応している。

特に好ましい態様では、その化合物Ｉ．Ｂは、その各式Ｉ．１〜Ｉ．５の好ましい特徴を有している。それゆえ、式Ｉ．１Ｂ〜Ｉ．５Ｂとそれらは呼ばれる。

その基Ｒ^３を有している炭素原子のところに、その式Ｉで表される化合物は、キラル中心を有している。本発明の好ましい実施形態は、以下に示される式Ｉ−Ｓ

（式中、その各可変部は、上記の各意味のうちの一つ、特には好ましいと記載されている、又は特に好ましいと記載されている意味のうちの一つを有している）
で表される純粋エナンチオマーに関連し、さらにその式Ｉ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているエナンチオマー混合物にも関連している。

特に好ましい態様では、化合物Ｉ−Ｓは、その各式Ｉ．１〜Ｉ．５の好ましい特徴を有している。それゆえ、それらは式Ｉ．１−Ｓ〜Ｉ．５−Ｓと呼ばれる。

Ｒ^４がＲ^５への結合を表していない場合は、この化合物Ｉも、その基Ｒ^４を有している炭素原子のところにキラル中心を有している。その式Ｉで表される化合物、特にはその式、Ｉ−Ｓで表される化合物に対しては、この位置でのＳ配置が好ましい。

エナンチオマー過剰とは、好ましくは、少なくとも７０％、特には少なくとも８０％、好ましくは少なくとも９０％のｅｅ値を、意味している。好ましいものとしては、そのエナンチオマー、Ｉ−Ｓの農業上好適な塩及びその式、Ｉ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているその各塩のエナンチオマー混合物も挙げられる。

同様に好ましいものである、もう１つの実施形態は、Ｉで表わされるラセミ体及びその塩に関連している。

特に好ましい実施形態は、以下

（式中、その各可変部は、先に記載されている各意味のうちの一つ、特には好ましいものである又は特に好ましいものであると記載されている各意味のうちの一つを有している）に記載されている式Ｉ．Ａ−Ｓで表される純粋エナンチオマー、及びその式Ｉ．Ａ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているエナンチオマー混合物にも、関連している。

好ましいものとしては、そのエナンチオマーＩ．Ａ−Ｓの農業上好適な塩及びその式Ｉ．Ａ−Ｓで表されるエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているその各塩のエナンチオマー混合物も挙げられる。

本発明のもう１つの特に好ましい実施形態は、Ｉ．Ａで表わされるラセミ体及びその塩に関連している。

その各式Ｉ．Ａ及びそれから誘導される下位式群で表される各化合物の中からは、好ましいものとしては、そのピペラジン環のところのエキソ二重結合が、その（Ｚ）配置を有している化合物が挙げられる。好ましいものとしては、そのＺ異性体が過剰で存在しているその（Ｅ）異性体とその（Ｚ）異性体との混合物、特には１：２より大きくない、特には１：５以下のＥ／Ｚ比を有している異性体混合物も挙げられる。

特にはその使用を視野に入れると、好ましいものとしては、以下の各表に列挙されているその式Ｉで表される各化合物が挙げられ、それらの化合物は、それぞれ、次の式Ｉ．Ａ’及びＩ．Ｂ’に対応している。置換基のために各表中に記載されている基は、さらにそれ自体で、それが記載されている組み合わせとは無関係に、当該の置換基の特に好ましい態様である。

表１
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−Ｂｒ−５−Ｆ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表２
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−Ｂｒ−５−Ｃｌ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表３
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＣＮ−５−Ｆ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表４
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＣＮ−５−Ｃｌ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表５
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＮＯ_２−５−Ｆ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表６
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＮＯ_２−５−Ｃｌ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表７
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＣＦ_３−５−Ｆ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表８
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＣＦ_３−５−Ｃｌ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表９
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＯＣＦ_３−５−Ｆ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１０
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが１−ＣＨ_３−３−ＯＣＦ_３−５−Ｃｌ−ピラゾール−４−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１１
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｃｌ−４−Ｂｒ−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１２
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｃｌ−４−ＣＮ−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１３
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｃｌ−４−ＮＯ_２−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１４
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｃｌ−４−ＣＦ_３−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１５
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｃｌ−４−ＯＣＦ_３−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１６
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｆ−４−Ｂｒ−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１７
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｆ−４−ＣＮ−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１８
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｆ−４−ＮＯ_２−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表１９
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｆ−４−ＣＦ_３−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表２０
化合物のＲ^ａ−Ａ−（Ｒ^ｂ）_ｍが２−Ｆ−４−ＯＣＦ_３−チオフェン−３−イルであり、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^９及びＲ^１０の組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、式Ｉで表される化合物。

表Ａ
それぞれ式Ｉ．Ａ’及びＩ．Ｂ’

に対応している、式Ｉの化合物。

先に例示として言及した各化合物及びそれらの塩の中からは、好ましいものとしては、そのピペラジン環のところのエキソ二重結合がその（Ｚ）配置を有している化合物及び塩が挙げられる。好ましいものとしては、そのＺ異性体が過剰で存在しているその（Ｚ）異性体とその（Ｅ）異性体の混合物、特には１：２より大きくない（特には１：５より大きくない）Ｅ／Ｚ比を有している異性体混合物も挙げられる。

先に例示として言及したその式Ｉ．１Ｂ’で表される各化合物及びそれらの塩の中からは、好ましいものとしては、Ｒ^３及び位置Ｒ^４の水素原子がｃｉｓ配置を有している化合物及び塩が挙げられる。好ましいものとしては、そのｃｉｓ異性体が過剰で存在しているそのｃｉｓ異性体とそのｔｒａｎｓ異性体の混合物、特には１：２より大きくない（特には１：５より大きくない）ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ比を有している異性体混合物も挙げられる。

本発明で例示として記載されているその各化合物及びそれらの塩の中からは、好ましいものとしては、その基Ｒ^３を有している炭素原子がそのＳ配置を有している化合物及び塩が挙げられ、さらにはそのＳエナンチオマーのエナンチオマー過剰を有しているエナンチオマー混合物、特には少なくとも７０％、特に好ましくは少なくとも８０％、好ましくは少なくとも９０％のｅｅ値を有しているエナンチオマー混合物も挙げられる。好ましいものとしては、そのような化合物のラセミ化合物及びそれらの塩も挙げられる。

この化合物Ｉ及びその農薬として有用な塩は、異性体混合物として及びその純粋異性体の形態でも、除草剤として適している。それらは、それ自体でも又は適切に製剤された組成物としても、適している。その化合物Ｉ、特にはその好ましい態様の化合物Ｉ、を含んでいる除草剤組成物は、特に高施用量で、非作物面の植物をきわめて有効に防除する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物における広葉雑草及び雑草イネ科植物に対してその作物植物体になんら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は、主に、低施用量で認められる。

当該の施用方法にもよるが、その化合物Ｉ（特にはその好ましい態様の）又はそれを含んでいる組成物は、さらに、さらなる数の作物植物体において、望ましくない植物体を消滅させるのに用いられ得る。適する作物の例は、以下の作物：
アリウム・セパ（Allium cepa、タマネギ）、アナナス・コモスス（Ananas comosus、パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea、ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Asparagus officinalis、アスパラガス）、アベナ・サチバ（Avena sativa、エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea、セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Brassica nigra、クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis、チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius、ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis、ペカン）、シトルス・リモン（Citrus limon、レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis、オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Cucumis sativus、キュウリ）、シノドン・デクチドン（Cynodon dactylon、ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota、ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Elaeis guineensis、アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ）、グリシン・マクス（Glycine max、ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum、リクチワタ)（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum、キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum、アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium、ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus、ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis、パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare、オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus、ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas、サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia、シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris、ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum、アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum、トマト）、マルス・品種（Malus spec.、リンゴ属の品種）、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta、キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa、アルファルファ）、ムサ・品種（Musa spec.、バナナ属の品種）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum、タバコ)（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica、マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea、オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa、イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus、ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris、インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies、ドイツトウヒ）、ピナス・品種（Pinus spec.、マツ属の品種）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera、ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum、エンドウ）、プルナス・アビウム（Prunus avium、セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ（Prunus persica、モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis、セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Prunus armeniaca、アンズ）、プルヌス・サラスス（Prunus cerasus、サクラ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis、アーモンド）、プルヌス・ドメスチカ（Prunus domestica、プルーン）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre、フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis、ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum、サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale、ライムギ）、シナピス・アルバ（Sinapis alba、シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum、ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor、モロコシ)（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare、ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Theobroma cacao、カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense、アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum、コムギ）、トリチカレ（Triticale、ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum、マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba、ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera、ブドウ）、及びゼア・マイス（Zea mays、トウモロコシ）、
である。

用語「作物植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体も含まれる。遺伝子改変植物体は、交雑育種、突然変異又は自然組み換え（すなわちその遺伝情報の再組み立て）によっては自然条件下で起こらないような方式で遺伝物質が改変されている植物体である。ここで、一般には、植物体の各特性を改良するためには、１つ又はそれ以上の遺伝子が、その植物体の遺伝物質に組み込まれている。

つまり、この用語「作物植物体」には、品種改良や遺伝子工学によって、ある種の除草剤の群、例えばヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害物質、アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害物質、例えばスルホニル尿素（欧州特許出願公開第０２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書）やイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照されたい）等、エノルピルビルシキマート３−ホスファートシンターゼ（enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase）（ＥＰＳＰＳ）阻害物質、例えば、グリホセート（例えば、国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照されたい）等、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害物質、例えば、グルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）等、又はオキシニル系除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）、に対して耐性を獲得している植物体も含まれる。

イミダゾリノン（例えばイマザモックス）に耐性の多くの作物植物体（例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）アブラナ）が古典的品種改良法（突然変異）の利用により作出されている。グリホセート又はグルホシネート（これらは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート）で市販されている）に抵抗性の、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナのような作物植物が、遺伝子工学法の利用により作出されている。

つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学の利用により、１種又はそれ以上のトキシン、例えば細菌株バチルス種（Bacillus ssp.）のトキシン、を産生する植物体も含まれる。そのような遺伝子改変植物体によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルス種（特にはバチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis））の殺昆虫タンパク質、例えばエンドトキシンＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１又はＣｒｙ３５Ａｂ１；栄養成長期産生殺昆虫タンパク質（vegetative insecticidal proteins）（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、又はＶＩＰ３Ａ；線虫コロニー形成性細菌（nematode-colonizing bacteria）（例えばホトルハブダス属の種（Photorhabdus spp.）又はゼノルハブダス属の種（Xenorhabdus spp.））の殺昆虫タンパク質；動物生物のトキシン、例えばハチトキシン、クモトキシン又はサソリトキシン；真菌トキシン、例えばストレプトミセテス（Streptomycetes）から産生されるトキシン；植物レクチン、例えばエンドウレクチン又はオオムギレクチン；アグルチニン（agglutinins）；プロテイナーゼ阻害物質、例えばトリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン阻害物質、シスタチン阻害物質、又はパパイン阻害物質；リボソーム−不活化タンパク質（ribosome-inactivating proteins）（ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質、又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害物質；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、及びグルカナーゼ；が挙げられる。その植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン（pre-toxins）、ハイブリッドタンパク質（hybrid proteins）又はトランケーテッドタンパク質（truncated proteins）あるいはそうでなければ改変タンパク質（modified proteins）としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第２００２／０１５７０１号パンフレットを参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを産生する遺伝子改変植物体のさらなる例は、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。先に言及した各トキシンの多くは、それらを産生している植物体に、節足動物のあらゆる分類学上の群に属する害虫、特にはカブトムシ（beetles）（コレオプテラ（Coleoptera；鞘翅目））、二翅類昆虫（ディプテラ（Diptera；双翅目））及びチョウ（butterflies）（レピドプテラ（Lepidoptera；鱗翅目））に、並びにセンチュウ（nematodes）（ネマトーダ（Nematoda；線虫綱））にも耐性を賦与する。

殺昆虫トキシンをコードする１種又はそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子改変植物体は、例えば、先に言及した文献に記載されており、またそれらのうちの一部のものは、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（そのトキシンＣｒｙ１Ａｂを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（そのトキシンＣｒｙ９ｃを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（そのトキシンＣｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及びその酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃ及びトキシンＣｒｙ２Ａｂ２を産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（そのトキシンＣｒｙ３Ａを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ社（仏）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（そのトキシンＣｒｙ１Ａｂ及びそのＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ社（仏）から販売のＭＩＲ６０４（そのトキシンＣｒｙ３Ａの改変体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＭＯＮ ８６３（そのトキシンＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＩＰＣ ５３１（そのトキシンＣｒｙ１Ａｃの改変体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社（ベルギー）から販売の１５０７（そのトキシンＣｒｙ１Ｆ及びそのＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）のように、市販もされている。

つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学の利用により、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対してより効果があり又は抵抗性が増大されている１種又はそれ以上のタンパク質、例えば、感染特異的タンパク質（pathogenesis-related proteins）（ＰＲタンパク質、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、抵抗タンパク質（resistance proteins）（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）由来のジャガイモ栽培変種、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対する２種の抵抗遺伝子を産生する）又はＴ４−ｌｙｓｏｚｙｍ（例えばジャガイモ栽培変種植物体、このタンパク質を産生することによって、エルビィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora）のような細菌に対して抵抗性がある）等を産生する植物体も、含まれる。

つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用により、例えば、その可能収量（例えばバイオマス、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）；日照り、塩分又は他の生長制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫並びに真菌性、細菌性さらにはウイルス性病原体に対する抵抗性；を高めさせることにより、その生産性が改善されている植物体も含まれる。

この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用により、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するためにその構成成分が改変されている植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油脂植物体（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）も含まれる。

この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用によりその原料物質の生産性を改善させるように、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させるように改変されている植物体（Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）も、含まれる。

さらに、その式Ｉで表される化合物は、植物体一部分を落葉及び／又は乾燥させるのにも適していることが見出されており、これには、ワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメのような作物植物体、特にはワタ、が適している。この関連では、植物体を乾燥及び／又は落葉させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及びその式Ｉで表される化合物を用いた植物体の乾燥及び／又は落葉方法が見出されている。

乾燥化剤としては、その式Ｉで表される化合物は、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ及びダイズのような作物植物体の地上部分のみならず、禾穀類の地上部分も、乾燥化させるのに、特に適している。これは、そのような重要な作物植物体の完全機械収穫を可能にするものである。

また、収穫を容易にすることも、経済的関心事であるが、これは、柑橘類果実、オリーブ並びに他の仁果類果実、石果及び堅果の品種及び変種において、その裂開、つまりその木への着生の低下を、一定の時間期間内に集中させることによって、可能にされる。この同じ活性、すなわちその植物体の果実部分又は葉部分と苗条部分との間にある器官脱離組織の発達促進は、有用な植物体（特にはワタ）の容易調節可能落葉にも必須である。

さらには、個々のワタ植物体の成熟時間間隔を短縮させることは、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。

この化合物Ｉ（又はその化合物Ｉを含んでいる除草剤組成物）は、例えば、噴霧準備が完了した水溶液、粉末、懸濁液の形態で、さらには高濃度水性、油性又は他の懸濁液もしくはディスパージョン、エマルジョン、オイルディスパージョン、ペースト、粉、広域散布用剤の形態で、あるいは顆粒の形態で、その種子に噴霧、霧化、散粉、散布、注水することによって、又はその種子を処理することによって、あるいはその種子と混合することによって、用いられ得る。施用剤形は、その意図される目的によって決まるものであるが、各場合においては、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。

この除草剤組成物には、その式Ｉで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量、及び、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤が含まれている。

作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤の例は、不活性補助剤（固体担体）、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着性付与剤）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、場合による着色剤、及び（種子用製剤の）接着剤である。

増粘剤（すなわち、その製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度、及び、運動の状態では低粘度、を賦与する化合物）の例は、多糖類、例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏ製Ｋｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ製）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ． Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ製）、並びに有機及び無機板状物質、例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ製）である。

消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ社）又はＲｈｏｄｉａ製のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらのものの混合物である。

静菌剤は、その除草剤水性製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系の静菌剤（ＩＣＩ製Ｐｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ製Ｋａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、さらにはイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン（Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。

凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。

着色剤の例は、低水溶解度顔料（ピグメント）及び水溶性染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、並びにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８、の名称で知られている染料である。

結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。

適する不活性補助剤は、例えば、以下のとおりである。

中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼルオイル）さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来のオイル、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化されたナフタレン及びその誘導体、アルキル化されたベンゼン及びその誘導体）、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン例えばシクロヘキサノン、又は強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン、さらには水。

固体担体は、鉱物質土類（例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土）；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム；粉砕合成材、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムや尿素）、さらには栽培植物由来の産物（例えば、禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉）、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。

適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤や乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグニンスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ）、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート；アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、及び脂肪アルコールスルファート；並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、及びオクタ−デカノール；さらには硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；及びスルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシ−エチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、さらには蛋白、変性蛋白、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性されたスターチ、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシラート（ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｓｏｋｏｌａｎタイプ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。

粉粒剤、広域散布用剤及び粉末剤は、その活性成分を固体担体と一緒にして混合又は粉砕することによって調製され得る。

顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、その活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。

水性施用剤形は、エマルジョン濃縮物、懸濁液、ペースト、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルジョン、ペースト又はオイルディスパージョンを調製するためには、その式Ｉ又はＩａで表される化合物は、そのままでか又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることにより、水にホモジナイズされ得る。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び（望まれるなら）溶媒又は油を含んでいる濃縮物を調製することも可能であり、これは、水で希釈するのに適している。

施用準備が完了した調製物中のその式Ｉで表される化合物の濃度は、広い範囲内で変わり得る。一般には、この製剤は、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、９０％〜１００％（好ましくは９５％〜１００％）の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。

本発明の化合物Ｉは、例えば、以下のように製剤され得る。

１．水で希釈する調製品
Ａ 液剤（水-soluble concentrates）
活性化合物１０重量部を９０重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。

Ｂ 分散製剤（Dispersible concentrates）
活性化合物２０重量部を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈するとディスパージョンが得られる。この活性化合物含有量は、２０重量％である。

Ｃ 乳剤（Emulsifiable concentrates）
活性化合物１５重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｄ エマルション製剤（Emulsions）
活性化合物２５重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いてこの混合物を３０重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｅ 懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、活性化合物２０重量部を１０重量部の分散剤＋湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈するとその活性化合物の安定懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。

Ｆ 顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（水-dispersible granules and 水-soluble granules）
専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて、活性化合物５０重量部を５０重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕し、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｇ 水和剤及び水溶剤（水-dispersible powders and 水-soluble powders）
ローター・ステーター・ミル中で、活性化合物７５重量部を２５重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。

Ｈ ゲル剤(Gel formulations)
ボールミル中で、活性化合物２０重量部、分散剤１０重量部、ゲル化湿潤剤１重量部、及び水又は有機溶媒７０重量部を粉砕して、微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。

２．希釈せずに施用する調製品
Ｉ 粉剤（Dusts）
活性化合物５重量部を細かく粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより、活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉剤が得られる。

Ｊ 顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
活性化合物０．５重量部を細かく粉砕し、９９．５重量部の担体と組み合わせる。ここでは、最新の方法は、押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに施用されることになる顆粒剤が得られる。

Ｋ ＵＬＶ溶液剤（ＵＬ）
活性化合物１０重量部を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに施用されることになる調製品が得られる。

その化合物Ｉ又はそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物体の発芽前又は発芽後、あるいはその種子と一緒に、適用され得る。その除草剤組成物又は活性化合物で前処理された作物植物体の種子を適用することによってもその除草剤組成物又は活性化合物を適用できる。この活性化合物に対する耐性が、一部の作物植物体にとって、あまりよくない場合は、噴霧装置の利用により、その感受性の作物植物体の葉とその除草剤組成物が接触しないよう可能な限り離して、同時に、下に生育している望ましくない植物体の葉、又はその裸の土壌表面にその活性化合物が届くように、その除草剤組成物を噴霧する適用方法が用いられ得る（後方直結（post-directed）、傍置き（lay-by））。

さらなる実施形態では、この式Ｉで表される化合物又はその除草剤組成物は、種子処理によっても適用され得る。

種子処理には、基本的には、本発明による式Ｉで表される化合物又はそれから調製される組成物を基にした、当業者にはよく知られているあらゆる手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子浸漬及び種子ペレッティング）が含まれる。本発明では、この除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、適用され得る。

この用語「種子」には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、挿し木ほか類似形体の、あらゆるタイプの種子が含まれる。本発明では、好ましくは、この用語種子は、トウモロコシ及び種子のことを言っている。

用いる種子は、先に言及した有用な植物体の種子であってよいが、遺伝子導入植物体、又は通常の品種改良法によって得られた植物体、の種子であってもよい。

活性化合物の適用量は、０．００１〜３．０（好ましくは０．０１〜１．０）ｋｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）であり、これは、その防除標的、その季節、その標的植物体、及びその生長段階によっても左右される。その種子を処理するためには、この化合物Ｉは、一般的には、１００ｋｇの種子当たり０．００１〜１０ｋｇの量で、用いられる。

また、その式Ｉで表される化合物を、毒性緩和剤との組み合わせで用いるのが有利であり得る。毒性緩和剤は、望ましくない植物体に対するその式Ｉで表される化合物の除草活性に実質的に影響することなく有用な植物体に対する損傷を予防又は低減する化学物質化合物である。毒性緩和剤は、その有用な植物体の播種前でも（例えば、その種子処理で、あるいは挿し木又は苗木に）、また植物体の発芽前又は後でも、用いられ得る。この毒性緩和剤とその式Ｉで表される化合物とは、同時に、又は続いて、用いられ得る。適する毒性緩和剤は、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、アルファ−オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノンオキシム、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン、Ｎ−（（４−（アミノカルボニル）フェニル）スルホニル）−２−ベンズアミド、１，８−ナフタル酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸、ホスホロチオラート及びＯ−フェニルＮ−アルキルカルバマート並びにこれらのものの農薬として有用な塩、及び、それらが酸活性を有しているとして、これらのものの農薬として有用な誘導体（例えばアミド、エステル及びチオエーテル）である。

その活性スペクトルを広げるために、また相乗効果を得るために、その式Ｉで表される化合物は、他の除草又は生長調節活性化合物の群のうちの多くの代表的なものと、あるいは毒性緩和剤と、混合され得、また一緒に適用もされ得る。適する混合パートナーは、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘタロイル／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ_３−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン及びイソオキサゾリン並びにそれらの誘導体である。

さらには、その化合物Ｉを単独で適用するのが、又は他の除草剤との組み合わせで適用するのが、あるいはそうでなければさらなる作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌もしくは細菌を防除するための組成物と、一緒にして、混合するのも、有用であり得る。また、栄養不足及び微量元素不足を軽減するのに用いられる無機塩溶液との混和も関心事である。植物非有害性オイルやオイル製剤のような他の添加剤も加えられ得る。

本発明によるその式Ｉで表されるピペラジン化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、
ｂ１）その脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フルアジホプ、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−Ｐ、ハロキシホプ−Ｐ−メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−テフリル、キザロホプ−Ｐ、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレセート、ブチレート、シクレート、ダラポン、ジメピペレート、エプトク、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、トカ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；
ｂ２）そのＡＬＳ阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモキス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキッスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾオキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキッスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン；
ｂ３）その光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクアト、ジクアト−ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、ムトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラクアト、パラクアト−ジクロリド、パラクアト−ジメチルスルファート、ペンタノクロル、フェンムジファム、フェンムジファム−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロプアニル、プロパジン、ピリダホール、ピリダート、シズロン、シマジン、シメトリン、トブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン；
ｂ４）そのプロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロ−Ｎ−（（イソプロピル）メチルスルファモイル）ベンズアミド（ＣＡＳ ３７２１３７−３５−４）、エチル（３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ）−２−ピリジルオキシ）アセタート（ＣＡＳ ３５３２９２−３１−６）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ ４５２０９９−０５−７）及びＮ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ ４５１００−０３−７）；
ｂ５）その白化除草剤（bleacher herbicides）の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブトアミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−（（２−（（２−メトキシエトキシ）メチル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）カルボニル）ビシクロ（３．２．１）オクト−３−エン−２−オン（ＣＡＳ ３５２０１０−６８−５）及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ １８０６０８−３３−７）；
ｂ６）そのＥＰＳＰ シンターゼ阻害剤の群からは：
グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム及びグリホセート−トリメシウム（スルホセート）；
ｂ７）そのグルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート−アンモニウム；
ｂ８）そのＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
ｂ９）その有糸分裂阻害剤の群からは：
アミプロホ、アミプロホス−メチル、ベンフルラリン、ブタミホ、ブトラリン、カルベトアミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール−ジメチル、ジニトロアミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピズアミド、トブタム、チアゾピル及びトリフルラリン；
ｂ１０）そのＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
アセトクロル、アラクロル、アニロホ、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメタンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジフェンアミド、フェントラズアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ナプロアニリド、ナプロプアミド、ペトキサミド、ピペロホ、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）及びテニルクロル；
次の式２：

（ここで、各可変部は、以下のとおりの意味：
Ｙは、フェニル、又は冒頭で定義した５もしくは６員ヘテロアリールであり、この基は、１〜３個の基Ｒ^ａａによって置換されていてよい；
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４は、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである；
Ｘは、Ｏ又はＮＨである；
ｎは、０又は１である；
を有している）
で表される化合物。

この式２で表される化合物は、特には、以下のとおりの意味：
Ｙは、

（ここで、＃は、その分子の骨格への結合を表している）
である；
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ又はＣＨ_３である；
Ｒ^２５は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルである；
Ｒ^２６は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルである；
Ｒ^２７は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシである；
Ｒ^２８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシである；
ｍは、０、１、２又は３である；
Ｘは、酸素である；
ｎは、０又は１である、
を有している。

好ましいその式２で表される化合物は、以下のとおりの意味：
Ｙは、

である；
Ｒ^２１は、Ｈである；
Ｒ^２２、Ｒ^２３は、Ｆである；
Ｒ^２４は、Ｈ又はＦである；
Ｘは、酸素である；
ｎは、０又は１である；
を有している。

特に好ましいその式２で表される化合物は、
３−（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメタンスルホニル）−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；３−｛（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；４−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；４−（（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）フルオロメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；３−｛（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ジフルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；４−（（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）ジフルオロメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；３−｛（５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ジフルオロメタンスルホニル｝−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール；４−（ジフルオロ−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）メチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−（１，２，３）トリアゾール；
であり；
ｂ１１）そのセルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン；
ｂ１２）そのデカップラー（decoupler）除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ及びその塩；
ｂ１３）そのオーキシン除草剤の群からは：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、２，４−ＤＢ並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロムプロプ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロプ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロプ−Ｐ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロプ並びにその塩及びエステル、メコプロプ−Ｐ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、さらには５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（ＣＡＳ ８５８９５６−０８−８）並びにその塩及びエステル；
ｂ１４）そのオーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
ｂ１５）その他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シネチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト−メチルスルファート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ−イソプロピル、フランプロプ−メチル、フランプロプ−Ｍ−イソプロピル、フランプロプ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、メチルヨージド、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６ クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル；
である。

好ましい毒性緩和剤の例は、ベノキサコル、クロキントセト、シオムトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサブトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ（４．５）デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ ５２８３６−３１−４）である。

群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物、及び毒性緩和剤は、公知の除草剤及び毒性緩和剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names（http://www.alanWOod.net/pesticides/）；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995；を参照されたい。さらなる除草活性化合物は、公知文献である国際公開第９６／２６２０２号パンフレット、国際公開第９７／４１１１６号パンフレット、国際公開第９７／４１１１７号パンフレット、国際公開第９７／４１１１８号パンフレット、国際公開第０１／８３４５９号パンフレット及び国際公開第２００８／０７４９９１号パンフレットさらにはW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007並びに本明細書で挙げられた文献に記載されている。

本発明による化合物Ｉ及びその組成物は植物体強化活性も有している。つまり、それらは、有害真菌だけでなく、ウイルスや細菌のような、望まれていない微生物による攻撃に抗するその植物体の防御系を易動化させるのに適しているのである。植物体強化（抵抗誘発性）物質とは、本文脈では、処理された後望まれていない微生物によって接触されたとき、その処理された植物体がそのような微生物に対してかなりの程度の抵抗を見せるように、処理された植物体の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解する。

この化合物Ｉは、その処理の後ある一定の時間期間内、望まれていない微生物による攻撃から植物体を防護するのに用いられ得る。その防護が有効である時間期間は、一般的には、この化合物Ｉでその植物体を処理した後１〜２８日、好ましくは１〜１４日に及び、また、その種子を処理した後は、播種の後９ヶ月間にまで及ぶ。

本発明による化合物Ｉ及びその組成物は、その収穫収量を増大させるのにも適している。

さらには、それらは、有害性が低減されていて、その植物体によっては十分耐えられるものである。

以下の本明細書に、その式Ｉで表されるピペラジン化合物の調製を例として例示するが、これらは、本発明の主題を、示されている実施例に限定しようとするものではない。

合成実施例
出発物質を適切に改変し、以下の合成実施例に記載されている手順を用いて、さらなる化合物Ｉを得た。このようにして得られた化合物を、物理データと一緒に、以下にある表に掲載する。

以下に示す生成物は、ＮＭＲ分光法による、その融点の測定によって、又はＨＰＬＣ ＭＳ分光分析により測定されるその質量（（ｍ／ｚ））又は保持時間（ＲＴ；（ｍｉｎ））によって、特性評価された。

ここで、
ＨＰＬＣ ＭＳ＝質量分光分析が連結された高性能液体クロマトグラフィー；
ＨＰＬＣカラム：
ａ）ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（独）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）、５０×４．６ｍｍ；移動相：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ、４０℃にて５：９５→１００：０／５分の勾配を用いる、流量１．８ｍｌ／ｍｉｎ；又は
ｂ）ＲＰ−１８ カラム（水ｓ製ＸＴｅｒｒａ ＭＳ ５ｍｍ）、移動相：アセトニトリル＋０．１％ギ酸（Ａ）／水＋０．１％ギ酸（Ｂ）で２０〜２５℃にて５：９５（Ａ／Ｂ）→１００：０（Ａ／Ｂ）／８分の勾配を用いる、流量２ｍｌ／ｍｉｎ；
ＭＳ：四極子エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）；
である。

特段の断りがない限り、このＨＰＬＣ／ＭＳデータは、方法ａ）を用いて取得された。

Ｉ．調製実施例
（実施例１：４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］チオフェン−３−カルボニトリル［Ｉ−９］の調製）
ステップＡ：１−アセチル−６−ベンジル−３−［１−（４−ブロモチオフェン−３−イル）メタ−（Ｚ）−イリデン］−６−メチルピペラジン−２，５−ジオン
２０〜２５℃にて、５．４ｇのＫ_２ＣＯ_３、次いで５．０ｇの４−ホルミルチオフェン−３−カルボニトリルを、８．６ｇの１，４−ジアセチル−３−ベンジル−３−メチルピペラジン−２，５−ジオン（米国特許第４，９９２，５５２号明細書を参照）を５０ｍｌのジメチルホルミアミド（ＤＭＦ）に溶解させた溶液に加えた。この反応混合物を、２０〜２５℃にて約１４時間攪拌した。水で洗浄した後、有機相を乾燥させ、溶媒を除去した。粗生成物（１４．４ｇ）をさらに精製することなく次のステップに使用した。

ステップＢ：３−ベンジル−６−［１−（４−ブロモチオフェン−３−イル）メタ−（Ｚ）−イリデン］−３−メチルピペラジン−２，５−ジオン
２０〜２５℃にて、２．６ｇのヒドラジン水和物を、１４．４ｇのステップＡで得られた粗生成物を１００ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に発熱反応で滴加した。この反応混合物を、２０〜２５℃にて一晩攪拌し、その後約５００ｍｌの水を加えた。形成された沈殿物を濾過除去し、水とアセトンで洗浄した後、乾燥させた。これにより８．２ｇの表題化合物が得られ、これを精製することなく次のステップに使用した。

ステップＣ：３−ベンジル−６−［１−（４−ブロモチオフェン−３−イル）メタ−（Ｚ）−イリデン］−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオン
０℃にて、１．０ｇのＮａＨ（パラフィン油中６０％濃度）を、４．０ｇのステップＢで得られた粗生成物を５０ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に少しずつ加えた。０℃にて２時間攪拌した後、７．１ｇのＣＨ_３Ｉを０℃にてゆっくりと滴加した。反応混合物を、２０〜２５℃にて約１４時間攪拌し、次いで水と酢酸エチル（ＥＡ）を加えた。相分離後、有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させて溶媒を除去した。残渣をジイソプロパノール／ＭＴＢＥ混合物から再結晶化させた後、２．６ｇの表題化合物（ｍ．ｐ．１８３〜１８５℃）が得られた。

ステップＤ：４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］チオフェン−３−カルボニトリル［Ｉ−９］
１．５ｇのステップＣで得られた生成物と１．６ｇのＣｕＣＮとを５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）に溶解させた混合物を、１５５℃にて１２時間攪拌した。さらに０．５ｇのＣｕＣＮを加えた後、混合物を１５５℃にてさらに４時間攪拌し、次いで水とＥＡを加えた。相分離後、有機相を水で洗浄した後、乾燥させて溶媒を除去した。残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにかけると、０．５ｇの表題化合物（ｍ．ｐ．１７２〜１７４℃）が得られた。

（実施例２：４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１，３−ジメチル−５−モルホリノピラゾール［Ｉ−４９］の調製）
ステップＡ：４−［６−アセチル−５−ベンジル−５−メチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１，３−ジメチル−５−モルホリノピラゾール
アルゴン下で−７８℃にて、５．４ｍｌの、リチウムヘキサメチルジシラジドをＴＨＦに溶解させた１Ｍ溶液を、１．３６ｇの１，４−ジアセチル−３−ベンジル−３−メチルピペラジン−２，５−ジオンを５０ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液に攪拌しながら滴加した。形成された溶液を−７８℃にて１時間攪拌し、次いで０．９４ｇの１，３−ジメチル−５−モルホリノピラゾール−４−アルデヒドを５ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液を滴加し、反応混合物を徐々に温めながら約１４時間攪拌した。その後、反応混合物を、氷で冷やしながら飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した後、合わせた有機相を乾燥させ、次いで溶媒を除去した。１．９０ｇの粗生成物（ＨＰＬＣ／ＭＳ ３．０１７（ｍｉｎ）、ｍ／ｚ４５２．４［Ｍ＋Ｈ］^＋）が油として残った。この粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した。

ステップＢ：４−［５−ベンジル−５−メチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１，３−ジメチル−５−モルホリノピラゾール
０．２２ｍｌのヒドラジン水和物を、１．９０ｇのステップＡで得られた粗生成物を２０ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液に加え、混合物を２０〜２５℃にて約１４時間攪拌した。１５ｍｌの水を加えた後、形成された混合物を短時間攪拌し、形成された沈殿物を濾過除去し、水で洗浄した後乾燥させた。９１０ｍｇの表題化合物が結晶質として残った。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：２．１４１（ｍｉｎ）、ｍ／ｚ４１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

ステップＣ：４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１，３−ジメチル−５−モルホリノピラゾール［Ｉ−４９］
０℃にて、１０７ｍｇのＮａＨ（パラフィン油中６０％濃度）を、５００ｍｇのステップＢで得られた生成物を２０ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に加えた。０℃にて３０分間攪拌した後、０．１６９ｍｌのＣＨ_３Ｉを０℃にて滴加した。反応混合物を徐々に温めながら２時間攪拌し、次いでアイスバス中で再冷却し、水を加えた。５ｍｌの２５％濃度のＮＨ_４ＯＨ溶液を加えた後、混合物を１５分間攪拌し、次いでＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。相分離後、合わせた有機相を水で洗浄し、その後乾燥させて溶媒を除去した。残渣（５１０ｍｇ）をＭＴＢＥで温浸し、不溶性物質を濾過除去した。４１０ｍｇの表題化合物（ｍ．ｐ．１９８℃）が残った。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：２．５８６（ｍｉｎ）、ｍ／ｚ４３８．４［Ｍ＋Ｈ］^＋。

（実施例３：４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチルピラゾール［Ｉ−２４］及び４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−３−トリフルオロメチルピラゾール［Ｉ−５１］の調製）
ステップＡ：４−［６−アセチル−５−ベンジル−５−メチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチルピラゾール
１．２０ｇの１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−アルデヒド（Brown, Org. React. 1951, 6, 469；Boeckman in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, Ed；Wiley, Chichester 1995, Vol.7, pp.4982-4987に類似している調製物）、１．６５ｇの１，４−ジアセチル−３−ベンジル−３−メチルピペラジン−２，５−ジオン及び０．９１ｇの固形Ｋ_２ＣＯ_３の混合物を、５０ｍｌのＤＭＦ中で、２０〜２５℃にて約１４時間攪拌した。５ｍｌの１Ｎ水性ＫＨＳＯ_４溶液と１００ｍｌの水を加えた後、混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させて溶媒を除去した。表題化合物を含有する１．９０ｇの粗生成物が残った。（ＨＰＬＣ／ＭＳ：４．０５３（ｍｉｎ）、ｍ／ｚ４６３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋）この粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した。

ステップＢ：４−［５−ベンジル−５−メチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチルピラゾール
０．２２ｍｌのヒドラジン水和物を、１．９０ｇのステップＡで得られた粗生成物を２０ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液に加えた。２０〜２５℃にて約１４時間攪拌した後、１５ｍｌの水と５ｍｌの１Ｎ ＨＣｌを加え、短時間攪拌した後、形成された沈殿物を濾過除去した。残渣を水で洗浄し、次いで乾燥させた。４１０ｍｇの表題化合物が残った（ＨＰＬＣ／ＭＳ：３．２６２（ｍｉｎ．）、ｍ／ｚ４２１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

ステップＣ：４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−トリフルオロメチルピラゾール［Ｉ−２４］
０℃にて攪拌しながら、８６ｍｇのＮａＨ（パラフィン油中６０％濃度）を、ステップＢで得られた生成物（４１０ｍｇ）を２０ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に加えた。０℃にて３０分間攪拌した後、０．１３ｍｌのＣＨ_３Ｉを滴加し、次いで反応混合物を徐々に温めながら２時間攪拌し、その後アイスバス中で再冷却し、水を加えた。ＣＨ_２Ｃｌを加えた後、相を分離し、水相をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、合わせた有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させて溶媒を除去した。３９０ｍｇの表題化合物が無色の油として残った。

ステップＤ：４−［５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−（２Ｚ）−イリデンメチル］−３−トリフルオロメチルピラゾール［Ｉ−５１］
３９０ｍｇのステップＣで得られた生成物を３ｍｌのＨＣＯＯＨに溶解させた溶液を９０℃で１時間攪拌した後冷却し、溶媒を蒸留除去した。残渣をＭＴＢＥで温浸し、不溶性物質を濾過除去した。これにより、２２０ｍｇの表題化合物（ｍ．ｐ．２４０℃）が得られた。
（ＨＰＬＣ／ＭＳ：２．７５９（ｍｉｎ．）、ｍ／ｚ３９３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

（実施例４：３−ベンジル−１，３，４−トリメチル−６−［１−（２−ニトロチオフェン−３−イル）メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン［Ｉ−５３］の調製）
ステップＡ：１−アセチル−６−ベンジル−６−メチル−３−［１−（２−ニトロチオフェン−３−イル）メタ−（Ｚ）−イリデン］−ピペラジン−２，５−ジオン
２０〜２５℃にて、８．５ｇのＫ_２ＣＯ_３、次いで６．５ｇの２−ニトロチオフェン−３−カルボアルデヒド［ＣＡＳ ４１０５７−０４−９］を、１３．７ｇの１，４−ジアセチル−３−ベンジル−３−メチルピペラジン−２，５−ジオンを５０ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に加えた。反応混合物を２０〜２５℃にて約１４時間攪拌し、その後水で洗浄し、ＥＡを加えた。相分離後、有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させて溶媒を除去した。粗生成物（１６．５ｇ）をさらに精製することなく次のステップに使用した。

ステップＢ：３−ベンジル−３−メチル−６−［１−（２−ニトロチオフェン−３−イル）メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン
２０〜２５℃にて、４．１ｇのヒドラジン水和物を、１６．５ｇの前のステップで得られた粗生成物を５０ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に発熱反応で滴加した。反応混合物を２０〜２５℃にて約１４時間攪拌し、その後水を加えた。形成された沈殿物を濾過除去し、水とＭＴＢＥで洗浄した後、溶媒を除去した。粗生成物（１０．２ｇ）をさらに精製することなく次のステップに使用した。

ステップＣ：３−ベンジル−１，３，４−トリメチル−６−［１−（２−ニトロチオフェン−３−イル）メタ−（Ｚ）−イリデン］ピペラジン−２，５−ジオン［Ｉ−５３］
０℃にて、１．１ｇのＮａＨ（パラフィン油中６０％濃度）を、４．０ｇの前のステップで得られた粗生成物を５０ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に少しずつ加えた。０℃にて２時間攪拌した後、６．２ｇのＣＨ_３Ｉを０℃にてゆっくりと滴加した。反応混合物を２０〜２５℃にて約１４時間攪拌し、その後水とＥＡを加えた。相分離後、有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させて溶媒を除去した。残渣をジイソプロパノール／ＭＴＢＥ混合物から再結晶化させた後、０．１１ｇの表題化合物（ｍ．ｐ．２１１〜２１２℃）が得られた。

（実施例５：ジメチル３−（５−ベンジル−１，４，５−トリメチル−３，６−ジオキソピペラジン−２−イルメチル）イソオキサゾール−４，５−ジカルボキシレート［ＩＩ−１６］の調製）
１００ｍｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）を、１２０ｍｇの３−ベンジル−１，３，４−トリメチルピペラジン−２，５−ジオンを２ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に加え、この混合物を２０〜２５℃にて約１時間攪拌した。１９５ｍｇのジメチル３−ブロモメチルイソオキサゾール−４，５−ジカルボキシレートを加えた後、反応混合物を２０〜２５℃にて１６時間攪拌し、次いで４ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈し、１０％濃度のクエン酸と水で洗浄した。相分離後、有機相から溶媒を除去した。残渣を予備ＨＰＬＣ（逆相；アセトニトリル／水／０．０５％ＴＦＡ）にかけると、５２ｍｇの表題化合物が得られた。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：２．９０６（ｍｉｎ）／４４５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

使用実施例
以下の温室実験によりその式Ｉで表される化合物の除草活性を実証した。

使用した栽培容器は、基質としておよそ５．８％の腐葉土を含むローム質砂が入っているプラスチック製フラワーポットであった。それぞれの種に対しては各試験植物体のその種子は別々に播種した。

その発芽前処理については、水に懸濁又は乳化させてある各活性化合物を、播種の後、微細分散型ノズルを用いて直接適用した。発芽と生育を促進させるために各容器を緩く灌漑し、そのあと透明プラスチック製フードで各植物体が根付くまで覆っておいた。各活性化合物によって各試験植物体が損傷されていない限り、各試験植物体の均一な発芽をこの覆いはもたらした。

発芽後処理については、その植物体の習性に応じて、各試験植物体を１．５〜１５ｃｍの背丈まで先ず生育させ、そしてそのあと、水に懸濁又は乳化させてある各活性化合物で処理した。この目的のためには、各試験植物体は、同じ容器内に直接播種して生育させたか、又は最初は苗木として別々に生育させ、処理の数日前に各試験容器に移植した。

その種に応じて、各植物体を、１０〜２５℃又は２０〜３５℃に置いておいた。その試験期間は、１〜４週間に及んだ。この期間中、各植物体を世話し、そしてその個々の処理に対する各植物体の応答を評価した。

評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。「１００」は、その植物体がまったく発芽しなかったこと、又は少なくとも空中部分が完全に破壊されていたことを意味し、そして「０」は、まったく損傷がなかったこと、又は正常な生育の過程にあったことを意味する。良好な除草活性とは、少なくとも７０の値にあるものであり、非常に良好な除草活性とは、少なくとも８５の値にあるものである。

この温室実験に用いた植物体は、以下の種：

に属するものであった。

１）３．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−３０は、発芽後法により適用されて、ＡＢＵＴＨに対して良好な除草活性を示した。

２）０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−３６は、ＡＭＡＲＥに対して良好な除草活性を示し、１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−５５、Ｉ−７８及びＩ−８１は、発芽前法により適用されて、非常に良好な除草活性を示し、活性化合物Ｉ−２１は、良好な除草活性を示した。

３）０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−３８は、発芽後法により適用されて、ＡＭＡＲＥに対して良好な除草活性を示した。

４）２．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−５、Ｉ−１１及びＩ−１２は、発芽前法により適用されて、ＡＧＳＳＴに対して非常に良好な除草活性を示した。

５）２．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−１１は、発芽後法により適用されて、ＡＧＳＳＴに対して非常に良好な除草活性を示した。

６）１．０ｋｇ／ｈａ及び０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１８、Ｉ−５５及びＩ−８１並びに活性化合物Ｉ−２６は、発芽前法により適用されて、ＡＬＯＭＹに対して非常に良好な除草活性を示し、０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−２８、Ｉ−５６は、良好な除草活性を示した。

７）１．０ｋｇ／ｈａ及び０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１５、Ｉ−１９、Ｉ−５５、Ｉ−６０、Ｉ−７０、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１及びＩＩ−２１並びに各活性化合物Ｉ−２５、Ｉ−２６、Ｉ−２８及びＩ−５６は、発芽前法により適用されて、ＡＰＥＳＶに対して非常に良好な除草活性を示し、１．０ｋｇ／ｈａの適用量の活性化合物Ｉ−６１は、良好な除草活性を示した。

８）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−１５は、発芽後法により適用されて、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性を示した。

９）３．０ｋｇ／ｈａ、１．０ｋｇ／ｈａ及び０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１及びＩ−３０、各活性化合物Ｉ−１５、Ｉ−１８、Ｉ−２６、Ｉ−５５、Ｉ−６０、Ｉ−８１及びＩＩ−２１並びに各活性化合物Ｉ−２５及びＩ−２６は、発芽前法により適用されて、ＥＣＨＣＧに対して非常に良好な除草活性を示した。０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−２８、Ｉ−３８及びＩ−５６は、発芽前法により適用されて、ＥＣＨＣＧに対して良好な除草活性を示した。

１０）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−１８は、発芽後法により適用されて、ＥＣＨＣＧに対して良好な除草活性を示した。

１１）０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−３８は、発芽後法により適用されて、ＧＡＬＡＰに対して非常に良好な除草活性を示した。

１２）２．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−１１は、発芽前法により適用されて、ＭＡＴＩＮに対して非常に良好な除草活性を示した。

１３）２．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−１１は、発芽後法により適用されて、ＭＡＴＩＮに対して非常に良好な除草活性を示した。

１４）２．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−５、Ｉ−１１及びＩ−１２は、発芽前法により適用されて、ＰＯＡＡＮに対して非常に良好な除草活性を示した。

１５）１．０ｋｇ／ｈａ及び０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−５５、Ｉ−６０、Ｉ−７０、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１及びＩＩ−２１並びに各活性化合物Ｉ−２５、Ｉ−２６、Ｉ−２８及びＩ−３８は、発芽前法により適用されて、ＳＥＴＦＡに対して非常に良好な除草活性を示した。

１６）３．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−１は、発芽後法により適用されて、ＳＥＴＦＡに対して非常に良好な除草活性を示し、活性化合物Ｉ−３０は、良好な除草活性を示した。

１７）３．０ｋｇ／ｈａ、１．０ｋｇ／ｈａ及び０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−１及びＩ−３０、活性化合物Ｉ−２６並びに活性化合物Ｉ−５６は、発芽前法により適用されて、ＳＥＴＩＴに対して非常に良好な除草活性を示した。

１８）１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、活性化合物Ｉ−１５は、発芽前法により適用されて、ＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。

１９）０．５ｋｇ／ｈａ及び１．０ｋｇ／ｈａの適用量で、各活性化合物Ｉ−２６及びＩ−３８、並びに各活性化合物Ｉ−１５及びＩ−１６は、発芽後法により適用されて、ＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。

（実施例２０：国際公開第２００７／０７７２０１号パンフレットと比較した実験）
国際公開第２００７／０７７２０１号パンフレットから公知の化合物と比較した、本発明による活性化合物の有利な除草活性を、以下の比較実験によって示した：
試験化合物：

ａ）０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽前法により適用された活性化合物ＩＩ−２１は、ＡＰＥＳＶに対して９８％の除草活性を示したが、化合物例Ｉ．２３６．１は、２０％の除草活性しか示さなかった。

ｂ）０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽前法により適用された活性化合物ＩＩ−２１は、ＳＥＴＦＡに対して９５％の除草活性を示したが、化合物例Ｉ．２３６．１は、７０％の除草活性しか示さなかった。

（実施例２１：国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレットと比較した実験）
国際公開第２００７／０７７２４７号パンフレットから公知の化合物と比較した、本発明による活性化合物の有利な除草活性を、以下の比較実験によって示した：
試験化合物：

ａ）０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽前法により適用された活性化合物Ｉ−５６は、ＡＰＥＳＶに対して８０％の除草活性を示したが、化合物例Ｉ．２３６．１は、２５％の除草活性しか示さなかった。

ｂ）０．５ｋｇ／ｈａの適用量で、発芽前法により適用された活性化合物Ｉ−５６は、ＳＥＴＦＡに対して８０％の除草活性を示したが、化合物例Ｉ．２３６．１は、除草活性を示さなかった。

Claims (15)

1. 式Ｉ
   

   

   （式中、
   Ａは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５員芳香族ヘテロ環であり、この場合、Ｒ^ａは、炭素原子に対するＡの結合点又はＡの窒素原子に対してオルト位に結合されており；
   Ｒ^ａは、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｚ−Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−チオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロチオアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｚ−Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−チオアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−チオアルキニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^Ａ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−Ｒ^Ａ］−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ａ１）_２、フェニル、ナフチル、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒ^ａａ及び／又はＲ^ａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、Ｒ^ａが炭素原子に結合している場合、さらにハロゲンであり；
   Ｒ^ｙは、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルキニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
   Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、互いに独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル及びＣ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルカルボニル及びＣ_３〜Ｃ_６−アルキニルカルボニルであり；Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５もしくは６員飽和、部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒ^ａａによって置換されていてよく；
   Ｚは、共有結合、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキレン、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルであり；
   Ｒ^ａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−アルキニルオキシ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ）アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒ^ａａによって置換されている）であり；
   Ｒ^ａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^Ａ）−Ｒ^ａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ（Ｏ）−Ｒ^Ａ）−Ｒ^ａ１、オキソ（＝Ｏ）及びトリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリルであり；
   Ｒ^ｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ_２、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）_ｎＲ^ｙであり；
   Ｒ^ｂは、その隣接環原子に結合されている基Ｒ^ａ又はＲ^ｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、部分的又は完全にＲ^ａａで置換されていてよく；
   ｍは、０、１、２又は３であり；
   Ｒ^１は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯＮＲ^ＡＲ^Ｂ、フェニル、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（ここで、各環式基は、Ｚ^１を介して結合されていて、置換されていないか、又は１、２、３もしくは４個の基Ｒ^ａａ、及び下記の部分的又は完全にＲ^ａａで置換されている基：Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル及びＣ_３〜Ｃ_４−アルキニルによって置換されている）であり；
   Ｒ^１１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシであり；
   Ｚ^１は、カルボニル又は基Ｚであり；
   ここで、各基Ｒ^１、Ｒ^ａ及びそのサブ置換基において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒ^ａａ及び／又はＲ^ａ１を有していてよく；
   Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル又はＣ_３〜Ｃ_４−アルキニルであり；
   Ｒ^３は、ＯＨ、ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ^１１であり；
   Ｒ^４は、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルであり、又はＲ^４及びＲ^５は、一緒になって共有結合であり；
   Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル及びＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキニルであり；
   Ｒ^９、Ｒ^１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、ＮＲ^ＡＣ（Ｏ）Ｒ^９１、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^９１、フェノキシ又はベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ^９及びＲ^１０において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒ^ａａを有していてよく；
   Ｒ^９１は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＮＲ^ＡＲ^Ｂであり；
   ただし、Ｒ^１がＣＨ_３であり、Ｒ^３がＯＨであり、ＣＲ^４とＣＲ^５が単結合で結合している場合は、Ａはニトロインドリルではない）
   で表されるピペラジン化合物又はその農業上適している塩。
2. Ａが、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５員芳香族ヘテロ環であり、この場合、Ｒ^ａは、炭素原子に対するＡの結合点又はＡの窒素原子に対してオルト位に結合されており；
   Ｒ^ａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｚ−Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−チオアルキニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^ａ１）_２、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒ^ａａ及び／又はＲ^ａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であり、
   Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂが互いに独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルケニル及びＣ_３〜Ｃ_６−アルキニルであって；
   Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５もしくは６員飽和、部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒ^ａａによって置換されていてよく；
   Ｒ^ａａが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^ａ１又はトリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリルであり；
   Ｒ^ｂが、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ_２、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）_ｎＲ^ｙであって；
   Ｒ^ｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒ^ａ又はＲ^ｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒ^ａａによって置換されていてよく；
   Ｒ^１が、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_６−シクロアルケニル、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｓ（Ｏ）_ｎＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、ＣＯＮＲ^ＡＲ^Ｂ、フェニル、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（ここで、各環式基は、Ｚ^１を介して結合されていて、置換されていないか、又は１、２、３もしくは４個の基Ｒ^ａａ、及び下記の部分的又は完全にＲ^ａａで置換されている基：Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル及びＣ_３〜Ｃ_４−アルキニルによって置換されている）である、
   請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
3. Ｒ^ａが、ハロゲン、シアノ又はニトロである、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｒ^ａが、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^ｙ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒ^ａａ及び／又はＲ^ａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の化合物。
5. Ｒ^４及びＲ^５が一緒になって共有結合である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
6. ピペラジン環におけるエキソ二重結合が（Ｚ）配置を有している、請求項５に記載の化合物。
7. Ｒ^４が水素であり、Ｒ^３に対してシス位に位置している、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
8. 基Ａが、ピロール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラゾロピリジン、イミダゾロチアゾール、インドール及びインドリジンからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
9. Ｒ^１が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル又はシアノメチルである、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
10. Ｒ^２がメチル又はエチルである、請求項１〜９のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
11. Ｒ^３がメチル又はエチルである、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
12. Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８が水素である、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
13. 請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農業上適している塩の除草剤として有効な量と、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤とを含んでいる組成物。
14. 少なくとも１種のさらなる活性化合物を含んでいる請求項１３に記載の組成物。
15. 請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農業上適している塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望ましくない植物を防除するための方法。