JP2012131862A - 近赤外線吸収性合成樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び該近赤外線吸収性合成樹脂組成物を用いた近赤外線吸収材に関する。詳しくは、近赤外領域に吸収を有し、レーザー光を利用した情報記録材料や、近赤外線吸収能(又は熱線吸収能)を要求される各種用途(例えば、近赤外線吸収用の各種光学フィルター、農業用フィルム、自動車内外装材)等に有用な、近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材に関する。
近年、近赤外線を吸収する近赤外線吸収材(熱線遮蔽材)の各種用途が提案され、より性能のよいものが強く要望されている。
例えば、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂等の材料が、建物あるいは自動車等の乗り物の窓、天井窓、扉あるいは天井ドーム等のいわゆるグレージング用途に用いられてきており、可視光を十分に取り入れながら、室内の温度の上昇を抑制できるものが望まれている。
例えば、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂等の材料が、建物あるいは自動車等の乗り物の窓、天井窓、扉あるいは天井ドーム等のいわゆるグレージング用途に用いられてきており、可視光を十分に取り入れながら、室内の温度の上昇を抑制できるものが望まれている。
また、植物の栽培において、温室やビニルハウスが農作物の収穫内容の改善あるいは収穫時期を変える目的等のために盛んに用いられており、植物の生育に必要な可視光線の透過を実質的に阻止することなく効果的に熱線を遮蔽するフィルムが望まれている。
また、磁気テープ等の情報記録媒体の記録・再生を行う電気製品の駆動あるいは停止に近赤外線を用いている場合が多くあるが、このような電気製品においては、外部からの近赤外線の遮蔽が必要である。
また、プラズマディスプレーから出る近赤外線光が、コードレスホン、近赤外線リモコンを使うビデオデッキ等の周辺にある電子機器に作用し、誤動作を起こす問題が生じている。そのため、近赤外線吸収効果を奏するプラズマディスプレー用フィルターが望まれている。
また、磁気テープ等の情報記録媒体の記録・再生を行う電気製品の駆動あるいは停止に近赤外線を用いている場合が多くあるが、このような電気製品においては、外部からの近赤外線の遮蔽が必要である。
また、プラズマディスプレーから出る近赤外線光が、コードレスホン、近赤外線リモコンを使うビデオデッキ等の周辺にある電子機器に作用し、誤動作を起こす問題が生じている。そのため、近赤外線吸収効果を奏するプラズマディスプレー用フィルターが望まれている。
これらの用途に使用される近赤外線吸収材には、従来、近赤外線を吸収する近赤外線吸収色素が用いられており、例えば、シアニン系色素、フタロシアニン系、ポリメチン系色素、スクアリリウム系色素、ポルフィリン系色素、金属ジチオール錯体系色素、フタロシアニン系色素、ジイモニウム系色素、無機酸化物粒子等が使用されている。
しかしながら、これら近赤外線吸収色素を近赤外線吸収材として使用する場合、熱可塑性樹脂等の合成樹脂と組み合わせて使用することが多く、その場合、樹脂との相溶性に問題があったり、可視光線の領域に吸収波長を有し樹脂の透明性を損なったり、その他にも樹脂の物性を損なったりする場合が多かった。また、その近赤外線吸収能も満足のいくものではなかった。
一方、非特許文献1には、ビピロロイソキノリン化合物が記載されているが、これには、樹脂と併用した近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材に関しては何ら記載されておらず、その知見を得ることもできない。
HETEROCYCLES,Vol.65,No.6,2005,pp.1385−1392
従って、本発明の目的は、近赤外線吸収能に優れ、且つ樹脂本来の物性が損なわれていない近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供すること、また、近赤外線吸収能に優れ、樹脂本来の優れた物性を有する近赤外線吸収材を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ビピロロイソキノリン化合物を用いると上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物及び合成樹脂を含有する近赤外線吸収性合成樹脂組成物、及び該近赤外線吸収性合成樹脂組成物を成形してなる近赤外線吸収材を提供するものである。
即ち、本発明は、下記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物及び合成樹脂を含有する近赤外線吸収性合成樹脂組成物、及び該近赤外線吸収性合成樹脂組成物を成形してなる近赤外線吸収材を提供するものである。
本発明によれば、近赤外線吸収能に優れ、且つ樹脂本来の物性が損なわれていない近赤外線吸収性合成樹脂組成物を提供することができる。また、該近赤外線吸収性合成樹脂組成物を成形すれば、近赤外線吸収能に優れ、樹脂本来の物性に優れた近赤外線吸収材を提供することができる。
以下、本発明について、好ましい実施形態に基づいて詳述する。
先ず、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に用いるビピロロイソキノリン化合物について説明する。該ビピロロイソキノリン化合物は下記一般式(1)で表される。
先ず、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に用いるビピロロイソキノリン化合物について説明する。該ビピロロイソキノリン化合物は下記一般式(1)で表される。
一般式(1)において、R1及びR2で表されるハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
一般式(1)において、R1及びR2で表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基の例を挙げると、非置換の炭素原子数1〜20のアルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−アミル、1,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、1,3−ジメチルブチル、1−イソプロピルプロピル、1,2−ジメチルブチル、n−ヘプチル、2−ヘプチル、1,4−ジメチルペンチル、tert−ヘプチル、2−メチル−1−イソプロピルプロピル、1−エチル−3−メチルブチル、n−オクチル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、2−メチルヘキシル、2−プロピルヘキシル、n−ノニル、イソノニル、n−デシル、イソデシル、n−ウンデシル、イソウンデシル、n−ドデシル、イソドデシル、n−トリデシル、イソトリデシル、n−テトラデシル、イソテトラデシル、n−ペンタデシル、イソペンタデシル、n−ヘキサデシル、イソヘキサデシル、n−ヘプタデシル、イソヘプタデシル、n−オクタデシル、イソオクタデシル、n−ノナデシル、イソノナデシル、n−イコシル、イソイコシル等が挙げられる
また、一般式(1)において、R1及びR2で表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基の例としては、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、1,2−ジメチル−プロポキシ、n−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、1,3−ジメチルブトキシ、1−イソプロピルプロポキシ等が挙げられる。
また、一般式(1)において、R1及びR2で表される置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等が挙げられる。
また、一般式(1)において、R1及びR2で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基の例としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、スチリル、シンナミル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル等が挙げられる。
また、一般式(1)において、R1及びR2で表される炭素原子数5〜12のシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、4−メチルシクロヘキシル等が挙げられる。
R1及びR2で表される、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜12のシクロアルキル基の、該置換基としては以下のものが挙げられる。
該置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、tert−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、tert−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、tert−オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、tert−アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、tert−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、tert−オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は、塩を形成していてもよい。尚、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数5〜12のシクロアルキル基が、炭素原子を含む置換基を有する場合は、該置換基に含まれる炭素原子も含めた炭素原子数がそれぞれ規定された範囲内となるようにする。
また、R1及びR2は、近赤外線吸収能の点から、水素原子又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜20アルキル基が好ましく、水素原子又は非置換の炭素原子数1〜4のアルキル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
尚、一般式(1)中の2つのR1は互いに同一でも異なってもよく、R2もまた同様である。
尚、一般式(1)中の2つのR1は互いに同一でも異なってもよく、R2もまた同様である。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に用いられる上記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物の具体例としては、下記の化合物No.1〜No.12が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。
上記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物は、従来公知の反応を応用して製造することができる。例えば、4−(置換フェニル)−4−オキソ−2−ブテノイックアシッドから合成した、下記一般式(2)で表される化合物を、2−アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールと反応させ、下記一般式(3)で表される化合物を得た後、得られた一般式(3)で表される化合物を塩化アルミニウムで処理することで、上記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物を得ることができる。
次に、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に用いる合成樹脂について説明する。
本発明に使用できる合成樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。
本発明に使用できる合成樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂の例としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン−1、ポリ−3−メチルペンテン、ポリ−4−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂及びこれらの共重合体;ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂;石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン及び/又はα−メチルスチレンと他の単量体(例えば、無水マレイン酸、フェニルマレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリロニトリル等)との共重合体(例えば、AS樹脂、ABS樹脂、ACS樹脂、SBS樹脂、MBS樹脂、耐熱ABS樹脂等);ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステル及びポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル;ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ(2−オキセタノン)等の分解性脂肪族ポリエステル;ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、ポリカーボネート/ABS樹脂、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂、ポリイミド樹脂等の熱可塑性樹脂及びこれらのブレンド物を挙げることができる。
更に、熱可塑性樹脂は、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、オレフィン系エラストマー、スチレン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ニトリル系エラストマー、ナイロン系エラストマー、塩化ビニル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー等のエラストマーであってもよい。
熱硬化性樹脂の例としては、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。
更に合成樹脂の例を挙げると、シリコーンゴムポリエーテルスルホン、ポリサルフォン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー等を挙げることができる。
本発明ではこれらの合成樹脂を単独で使用してもよく2種以上使用してもよい。また合成樹脂はアロイ化されていてもよい。
これらの合成樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類(例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等)等に拘わらず使用することができる。
これらの合成樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類(例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等)等に拘わらず使用することができる。
合成樹脂の中でも、上記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物の相溶性と加工性の点から、熱可塑性樹脂が好ましく、熱可塑性樹脂の中でも特に、透明性と近赤外線吸収性から、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレートが好ましい。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物中、上記一般式(1)のビピロロイソキノリン化合物の含有量は、上記合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜20質量部、より好ましくは0.01〜10質量部、最も好ましくは0.1〜5質量部である。
一般式(1)のビピロロイソキノリン化合物の含有量が0.001質量部未満であると、十分な近赤外線吸収能が達成できなくなる可能性があり、逆に20質量部を超えると、使用量に見合う効果が得られず経済的でない上、可視領域での透明性が損なわれる可能性がある。
一般式(1)のビピロロイソキノリン化合物の含有量が0.001質量部未満であると、十分な近赤外線吸収能が達成できなくなる可能性があり、逆に20質量部を超えると、使用量に見合う効果が得られず経済的でない上、可視領域での透明性が損なわれる可能性がある。
一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物の合成樹脂への配合方法は、常法に従えばよく、特に限定されない。例えば合成樹脂として熱可塑性樹脂を用いる場合は、通常熱可塑性樹脂に各種添加剤を配合する場合に使用されている任意の方法を用いることができ、例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出し機、ニーダー等により混合、練りこみして配合すればよい。
また各種溶媒中に上記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物と上記合成樹脂を溶解又は分散して近赤外線吸収性合成樹脂組成物溶液を配合し使用してもよい。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物には、必要に応じて、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の合成樹脂に使用される添加剤を配合し、安定化してもよい。
上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4'−チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2'−エチリデンビス(4,6―ジ第三ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、ステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス〔3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部が用いられる。
上記リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔2−第三ブチル−4−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニルチオ)−5−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ(デシル)モノフェニルホスファイト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4'−n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタントリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレンジホスホナイト、9,10−ジハイドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレン−10−オキサイド、2,2'−メチレンビス(4,6−第三ブチルフェニル)−2−エチルヘキシルホスファイト、2,2'−メチレンビス(4,6−第三ブチルフェニル)−オクタデシルホスファイト、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)フルオロホスファイト、トリス(2−〔(2,4,8,10−テトラキス第三ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1,3,2〕ジオキサホスフェピン−6−イル)オキシ〕エチル)アミン、2−エチル−2−ブチルプロピレングリコールと2,4,6−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部が用いられる。
上記チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、及びペンタエリスリトールテトラ(β−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部が用いられる。
上記紫外線吸収剤としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、5,5'−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェノン類;2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(2'−ヒドロキシ−3'−第三ブチル−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(2'−ヒドロキシ−5'−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジクミルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2,2'−メチレンビス(4−第三オクチル−6−(ベンゾトリアゾリル)フェノール)、2−(2'−ヒドロキシ−3'−第三ブチル−5'−カルボキシフェニル)ベンゾトリアゾール等の2−(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2,4−ジ第三アミルフェニル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;2−エチル−2'−エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4'−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エチル−α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メトキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート類;2−(2−ヒドロキシ−4−オクトキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)−s−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−s−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−プロポキシ−5−メチルフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)−s−トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げられ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜30質量部、より好ましくは0.05〜10質量部が用いられる。
上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,4,4−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノ−ル/コハク酸ジエチル重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−s−トリアジン重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−第三オクチルアミノ−s−トリアジン重縮合物、1,5,8,12−テトラキス〔2,4−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕−1,5,8,12−テトラアザドデカン、1,5,8,12−テトラキス〔2,4−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕−1,5,8−12−テトラアザドデカン、1,6,11−トリス〔2,4−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕アミノウンデカン、1,6,11−トリス〔2,4−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ)−s−トリアジン−6−イル〕アミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げられ、合成樹脂100質量部に対して、好ましくは0.001〜30質量部、より好ましくは0.05〜10質量部が用いられる。
さらに本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物には、必要に応じて、p−第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の造核剤、帯電防止剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、トリアジン環含有化合物、金属水酸化物、リン酸エステル系難燃剤、縮合リン酸エステル系難燃剤、ホスフェート系難燃剤、無機リン系難燃剤、(ポリ)リン酸塩系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコン系難燃剤、三酸化アンチモン等の酸化アンチモン、その他の無機系難燃助剤、その他の有機系難燃助剤、充填剤、顔料、滑剤、発泡剤等の合成樹脂に通常配合される添加剤を添加してもよい。
上記トリアジン環含有化合物としては、例えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセトグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、1,3−ヘキシレンジメランミン等が挙げられる。
上記金属水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛、キスマー5A(水酸化マグネシウム:協和化学工業(株)製)等が挙げられる。
上記リン酸エステル系難燃剤の例としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリスイソプロピルフェニルホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、t-ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ビス-(t-ブチルフェニル)フェニルホスフェート、トリス-(t-ブチルフェニル)ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ビス-(イソプロピルフェニル)ジフェニルホスフェート、トリス-(イソプロピルフェニル)ホスフェート等が挙げられる。
上記縮合リン酸エステル系難燃剤の例としては、1,3−フェニレン ビス(ジフェニルホスフェート)、1,3−フェニレン ビス(ジキシレニルホスフェート)、ビスフェノールA ビス(ジフェニルホスフェート)等が挙げられる。
上記(ポリ)リン酸塩系難燃剤の例としては、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等の(ポリ)リン酸のアンモニウム塩やアミン塩が挙げられる。
上記その他の無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイト等の無機化合物、及びその表面処理品が挙げられ、例えば、TIPAQUE R−680(酸化チタン:石原産業(株)製)、キョーワマグ150(酸化マグネシウム:協和化学工業(株)製)、DHT−4A(ハイドロタルサイト:協和化学工業(株)製)、アルカマイザー4(亜鉛変性ハイドロタルサイト:協和化学工業(株)製)等の種々の市販品を用いることができる。
上記その他の有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。
上記その他の有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。
その他、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物には、必要に応じて通常合成樹脂に使用される添加剤、例えば、架橋剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、防曇剤、蛍光剤、防黴剤、殺菌剤、発泡剤、金属不活性剤、離型剤、顔料、加工助剤、酸化防止剤、光安定剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物に、上記一般式(1)で表されるビピロロイソキノリン化合物及び上記合成樹脂以外の任意の添加剤を配合する場合、その配合量は添加剤の種類等に応じて適宜選択することができるが、本発明の効果を損なわない観点から、好ましくは合成樹脂100質量部に対し合計で20質量部以下とする。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物は、成形することにより、近赤外線吸収材としての成形体とすることができる。成形方法は、特に限定されるものではなく、押し出し加工、カレンダー加工、射出成形、ロール、圧縮成形、ブロー成形等が挙げられ、樹脂板、シート、フィルム、繊維、異形品等の種々の形状の成形品が製造できる。
また、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物を、各種溶剤に溶解しキャストフィルムを作成することで、近赤外線吸収材として、近赤外線吸収フィルムを作成することができる。
また、本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物を、各種溶剤に溶解しキャストフィルムを作成することで、近赤外線吸収材として、近赤外線吸収フィルムを作成することができる。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物により得られる近赤外線吸収材は、近赤外線吸収能に優れる。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材は、光カード、有機光導電体、レーザー熱転写記録材料、レーザー感熱記録材料、レーザーダイレクト製版用材料等の光情報記録材料;プラズマディスプレー用フィルター、薄型ディスプレー用光学フィルター、光半導体素子用光学フィルター等の近赤外線吸収を目的とした各種光学フィルター;熱線遮蔽材、熱線遮蔽フィルム、熱線遮蔽樹脂ガラス;保温蓄熱繊維;保護眼鏡、農業用フィルム、自動車内外装材、シート、その他各種樹脂成形体;シークレットインク、コーティング材等の近赤外線吸収能(熱線吸収能)を必要とされる各種用途に使用することができる。
本発明の近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材は、光カード、有機光導電体、レーザー熱転写記録材料、レーザー感熱記録材料、レーザーダイレクト製版用材料等の光情報記録材料;プラズマディスプレー用フィルター、薄型ディスプレー用光学フィルター、光半導体素子用光学フィルター等の近赤外線吸収を目的とした各種光学フィルター;熱線遮蔽材、熱線遮蔽フィルム、熱線遮蔽樹脂ガラス;保温蓄熱繊維;保護眼鏡、農業用フィルム、自動車内外装材、シート、その他各種樹脂成形体;シークレットインク、コーティング材等の近赤外線吸収能(熱線吸収能)を必要とされる各種用途に使用することができる。
以下、本発明を実施例等により、さらに具体的に説明する。尚、以下の実施例等において%及びppmは特に記載が無い限り質量基準である。
〔合成例1〕化合物No.1の合成
下記化合物Aの344mg(1.00mmol)、2−アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール0.48g(4.6mmol)、ジクロロメタン4mlを三つ口フラスコ中で、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。その後、反応液に10%塩酸10mlを加えた。その混合液を、一晩撹拌後、クロロホルムで抽出した。抽出したクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、下記化合物Bを176mg(収率34%)得た。
得られた化合物Bの103mg(0.20mmol)、無水塩化アルミニウム0.50g(3.8mmol)、ジクロロメタン10mlを三つ口フラスコ中で、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。その後、反応液に、撹拌しながら10%塩酸とクロロホルムを加えた。析出した固形物を濾別し、粉末を49mg(収率63%)得た。
下記化合物Aの344mg(1.00mmol)、2−アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール0.48g(4.6mmol)、ジクロロメタン4mlを三つ口フラスコ中で、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。その後、反応液に10%塩酸10mlを加えた。その混合液を、一晩撹拌後、クロロホルムで抽出した。抽出したクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、下記化合物Bを176mg(収率34%)得た。
得られた化合物Bの103mg(0.20mmol)、無水塩化アルミニウム0.50g(3.8mmol)、ジクロロメタン10mlを三つ口フラスコ中で、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。その後、反応液に、撹拌しながら10%塩酸とクロロホルムを加えた。析出した固形物を濾別し、粉末を49mg(収率63%)得た。
得られた粉末について、FT−IR測定及びマススペクトル測定により分析を行った。分析結果を下記に示す。下記分析結果により、得られた粉末は化合物No.1(構造式は前記の通り)と同定された。
<分析結果>
・FT−IR測定結果(cm-1)
1677、1630、1510
・マススペクトル測定結果(EI−MS:日本電子株式会社製jms−K9)
M=390
<分析結果>
・FT−IR測定結果(cm-1)
1677、1630、1510
・マススペクトル測定結果(EI−MS:日本電子株式会社製jms−K9)
M=390
また、得られた化合物No.1のクロロホルム溶液(濃度0.001%)の吸収スペクトルを測定した。測定は日本分光株式会社製V−670で行った。吸収スペクトルを図1に示す。最大吸収波長は864nmで、モル吸光係数ε=1.4×104であった。
〔実施例1〕近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材の製造
100mlメスフラスコに、ポリカーボネート(ユーピロンS−3000F(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製))1.25g、合成例1で得られた化合物No.1の3.75mg、ジクロロメタンを入れ、十分溶解させた後、100mlまでメスアップし、近赤外線吸収性合成樹脂組成物溶液を得た。この溶液10mlをシャーレに取り、ゆっくりと乾燥させることにより、厚さ25μmのポリカーボネート近赤外線吸収フィルムを得た。
得られたポリカーボネート近赤外線吸収フィルムの吸収スペクトルを図2に示す。得られたフィルムの最大吸収波長は788nm、化合物No.1に換算したモル吸光係数ε=1.1×104で、このフィルムは、近赤外線領域に良好な吸収を示した。
100mlメスフラスコに、ポリカーボネート(ユーピロンS−3000F(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製))1.25g、合成例1で得られた化合物No.1の3.75mg、ジクロロメタンを入れ、十分溶解させた後、100mlまでメスアップし、近赤外線吸収性合成樹脂組成物溶液を得た。この溶液10mlをシャーレに取り、ゆっくりと乾燥させることにより、厚さ25μmのポリカーボネート近赤外線吸収フィルムを得た。
得られたポリカーボネート近赤外線吸収フィルムの吸収スペクトルを図2に示す。得られたフィルムの最大吸収波長は788nm、化合物No.1に換算したモル吸光係数ε=1.1×104で、このフィルムは、近赤外線領域に良好な吸収を示した。
〔実施例2〕近赤外線吸収性合成樹脂組成物及び近赤外線吸収材の製造
ポリカーボネートの替わりにポリメチルメタクリレート(PMMA)を使用し、フィルムの厚さを30μmとした以外は実施例1と同様にして、PMMA近赤外線吸収フィルムを得た。
得られたPMMA近赤外線吸収フィルムの吸収スペクトルを図3に示す。得られたフィルムの最大吸収波長は779nm、化合物No.1に換算したモル吸光係数ε=1.3×104で、このフィルムは、近赤外線領域に良好な吸収を示した。
ポリカーボネートの替わりにポリメチルメタクリレート(PMMA)を使用し、フィルムの厚さを30μmとした以外は実施例1と同様にして、PMMA近赤外線吸収フィルムを得た。
得られたPMMA近赤外線吸収フィルムの吸収スペクトルを図3に示す。得られたフィルムの最大吸収波長は779nm、化合物No.1に換算したモル吸光係数ε=1.3×104で、このフィルムは、近赤外線領域に良好な吸収を示した。
〔評価例1〕
実施例1及び2で得られた近赤外線吸収フィルムのHaze値(透明性)を、JIS K7105に準拠して測定した。化合物No.1を使用しなかった以外は実施例1と同様にして作製したポリカーボネートフィルム(比較例1)、及び化合物No.1を使用しなかった以外は実施例2と同様にして作製したPMMAフィルム(比較例2)についても測定を行った。測定結果を表1に示す。
実施例1及び2で得られた近赤外線吸収フィルムのHaze値(透明性)を、JIS K7105に準拠して測定した。化合物No.1を使用しなかった以外は実施例1と同様にして作製したポリカーボネートフィルム(比較例1)、及び化合物No.1を使用しなかった以外は実施例2と同様にして作製したPMMAフィルム(比較例2)についても測定を行った。測定結果を表1に示す。
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