JP2012111798A - Adhesive for electronic part - Google Patents
Adhesive for electronic part Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012111798A JP2012111798A JP2010259335A JP2010259335A JP2012111798A JP 2012111798 A JP2012111798 A JP 2012111798A JP 2010259335 A JP2010259335 A JP 2010259335A JP 2010259335 A JP2010259335 A JP 2010259335A JP 2012111798 A JP2012111798 A JP 2012111798A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- adhesive
- epoxy
- skeleton
- episulfide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
本発明は、ボイドの抑制効果に優れた電子部品用接着剤に関する。 The present invention relates to an adhesive for electronic components that is excellent in the effect of suppressing voids.
半導体装置の製造方法において、半導体チップを基板に接合する際には、接着剤又は接着フィルムが用いられることが多い。このような接着剤においては、従来、加熱硬化の際に基板に含まれる水分が蒸発することにより、硬化後にボイドが生じ、接合信頼性の低下を引き起こすことが問題であった。 In a semiconductor device manufacturing method, an adhesive or an adhesive film is often used when a semiconductor chip is bonded to a substrate. In such an adhesive, conventionally, the moisture contained in the substrate evaporates during the heat curing, so that voids are generated after the curing, resulting in a decrease in bonding reliability.
この問題を解決するために、例えば、半導体チップの接合に先立って基板を乾燥させる処理（プリベーク処理）が行われている。例えば、特許文献１には、半導体装置の製造方法において、樹脂基板を予め乾燥させておき、疎水性の封止樹脂と親水性の封止樹脂とを混合した組成物からなる封止樹脂を樹脂基板上に、塗布することが記載されている。
しかしながら、半導体チップの接合に先立って基板を乾燥させる処理を行う場合には、乾燥後の基板が再び吸湿するため、基板を乾燥してから接着剤を基板に塗布するまでの工程管理を厳密に行わなければボイドの発生を充分に抑制することは困難である。例えば、特許文献１には、乾燥させた樹脂基板を室中に出してから２０分以内に封止樹脂を塗布するのが好ましいことが記載されている。
In order to solve this problem, for example, a process of drying the substrate (pre-bake process) is performed prior to the bonding of the semiconductor chips. For example, Patent Document 1 discloses a method of manufacturing a semiconductor device in which a resin substrate is dried in advance, and a sealing resin made of a composition obtained by mixing a hydrophobic sealing resin and a hydrophilic sealing resin is used as a resin. Application to a substrate is described.
However, when performing a process of drying the substrate prior to the bonding of the semiconductor chip, the substrate after drying absorbs moisture again. Therefore, the process control from drying the substrate to applying the adhesive to the substrate is strictly controlled. Unless it is performed, it is difficult to sufficiently suppress the generation of voids. For example, Patent Document 1 describes that it is preferable to apply the sealing resin within 20 minutes after taking the dried resin substrate into the chamber.
また、特許文献２には、支持基板上に所定のダイボンディング用樹脂ペーストを所定量塗布する工程、塗布された前記樹脂ペーストを乾燥して、Ｂステージ化する工程、Ｂステージ化した前記樹脂ペースト上に半導体素子を搭載する工程、および前記樹脂ペーストを後硬化する工程を有する半導体装置の製造方法が記載されている。特許文献２には、このような方法によれば、ダイボンド前のプリベーク処理なしでも、後硬化後の樹脂ペースト層（ダイボンディング層）中にクラックやボイドは観察されなかったことが記載されている。
しかしながら、特許文献２に記載の方法は、ダイボンド前のプリベーク処理を行ったり、工程管理を厳密に行ったりする必要はないとしても、塗布後に樹脂ペーストをＢステージ化する必要があり、特許文献１に記載の方法に比べてそれほど簡略化された方法であるとはいえない。
Patent Document 2 discloses a step of applying a predetermined amount of a predetermined die bonding resin paste on a support substrate, a step of drying the applied resin paste to form a B stage, and a B stage of the resin paste. A method of manufacturing a semiconductor device is described which includes a step of mounting a semiconductor element thereon and a step of post-curing the resin paste. Patent Document 2 describes that according to such a method, cracks and voids were not observed in the post-cured resin paste layer (die bonding layer) even without pre-bake treatment before die bonding. .
However, although the method described in Patent Document 2 does not require pre-bake treatment before die bonding or strict process control, the resin paste needs to be B-staged after application. It cannot be said that the method is much simplified as compared with the method described in (1).
本発明は、ボイドの抑制効果に優れた電子部品用接着剤を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the adhesive agent for electronic components excellent in the suppression effect of a void.
本発明は、ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物と、エポキシ化合物と、硬化剤とを含有する電子部品用接着剤である。
以下、本発明を詳述する。
The present invention is an adhesive for electronic parts containing an episulfide compound having a naphthalene skeleton and / or an episulfide compound having a resorcinol skeleton, an epoxy compound, and a curing agent.
The present invention is described in detail below.
一般に、エピスルフィド化合物を用いることにより、硬化開始温度の比較的低い電子部品用接着剤が得られることが知られている。本発明者は、このようなエピスルフィド化合物のなかでも、ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物を用いることにより、硬化開始温度が低く、その結果、ボイドの抑制効果に優れた電子部品用接着剤が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 In general, it is known that an adhesive for electronic parts having a relatively low curing start temperature can be obtained by using an episulfide compound. The present inventor uses an episulfide compound having a naphthalene skeleton and / or an episulfide compound having a resorcinol skeleton among such episulfide compounds, so that the curing start temperature is low, and as a result, the void suppression effect is excellent. The present inventors have found that an adhesive for electronic parts can be obtained, and have completed the present invention.
本発明の電子部品用接着剤は、ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物を含有する。
上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物を含有することにより、本発明の電子部品用接着剤は、硬化開始温度が低く、その結果、ボイドの抑制効果に優れ、基板を乾燥してから電子部品用接着剤を基板に塗布するまでの時間が長くなった場合にもボイドの発生を充分に抑制することができる。これは以下の理由によると考えられる。
本発明の電子部品用接着剤は、硬化開始温度が低いため、基板に含まれる水分が蒸発する温度領域においてある程度以上硬化しており、硬化物中に水蒸気を一旦「閉じ込める」ことができる。このような「閉じ込められた」水蒸気は、透湿によって徐々に硬化物の外に発散されるため、寄り集まって広い体積を占めるボイドを形成することが抑制されると考えられる。
The adhesive for electronic components of the present invention contains an episulfide compound having a naphthalene skeleton and / or an episulfide compound having a resorcinol skeleton.
By including the episulfide compound having the naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having the resorcinol skeleton, the adhesive for electronic parts of the present invention has a low curing start temperature, and as a result, has excellent void suppressing effect, The generation of voids can be sufficiently suppressed even when the time from drying to applying the adhesive for electronic components to the substrate becomes long. This is considered to be due to the following reason.
Since the adhesive for electronic components of the present invention has a low curing start temperature, it is cured to some extent in the temperature region where moisture contained in the substrate evaporates, and water vapor can be temporarily “confined” in the cured product. Such “trapped” water vapor is gradually emitted out of the cured product due to moisture permeation, so that it is considered that the formation of voids that occupy and occupy a large volume is suppressed.
上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物は特に限定されないが、ナフタレン環に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基が結合した構造を有する化合物が好ましい。
上記ナフタレン環に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基が結合した構造を有する化合物は特に限定されず、例えば、１，３−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）−７−メチルナフタレン、１，５−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）ナフタレン、１，５−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）−７−メチルナフタレン、１，６−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）ナフタレン、１，６−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルナフタレン、１，６−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）−８−メチルナフタレン、１，６−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ジメチルナフタレン、２，７−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。なかでも、立体障害が低く反応性が高いことから、ナフタレン骨格に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基のみが結合した構造を有する化合物が好ましい。これらのナフタレン環に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基が結合した構造を有する化合物は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
The episulfide compound having the naphthalene skeleton is not particularly limited, but a compound having a structure in which two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to the naphthalene ring is preferable.
The compound having a structure in which two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to the naphthalene ring is not particularly limited. For example, 1,3-di (2,3-epithiopropyloxy) -7-methylnaphthalene 1,5-di (2,3-epithiopropyloxy) naphthalene, 1,5-di (2,3-epithiopropyloxy) -7-methylnaphthalene, 1,6-di (2,3-epi Thiopropyloxy) naphthalene, 1,6-di (2,3-epithiopropyloxy) -2-methylnaphthalene, 1,6-di (2,3-epithiopropyloxy) -8-methylnaphthalene, 1, Examples include 6-di (2,3-epithiopropyloxy) -4,8-dimethylnaphthalene and 2,7-di (2,3-epithiopropyloxy) naphthalene. Among these, a compound having a structure in which only two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to the naphthalene skeleton is preferable because of its low steric hindrance and high reactivity. These compounds having a structure in which two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to the naphthalene ring may be used alone or in combination of two or more.
上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物は、対応するエポキシ化合物をスルフィド化することにより合成されてもよい。
上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物を、対応するエポキシ化合物をスルフィド化することにより合成する方法として、例えば、原料となるエポシキ化合物を、例えばチオシアン酸カリウム、チオ尿素等の硫化剤とともに攪拌混合する方法等が挙げられる。
The episulfide compound having the naphthalene skeleton may be synthesized by sulfiding a corresponding epoxy compound.
As a method of synthesizing the episulfide compound having the naphthalene skeleton by sulfiding a corresponding epoxy compound, for example, a method of stirring and mixing an epoxy compound as a raw material with a sulfurizing agent such as potassium thiocyanate and thiourea Is mentioned.
上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物の分子量は特に限定されないが、好ましい下限が２８８．０８、好ましい上限が３３２．０９である。上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物の分子量が２８８．０８未満であると、得られる電子部品用接着剤は、揮発しやすくなって信頼性が低下したり、硬化物の腐食を防止できなかったりすることがある。上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物の分子量が３３２．０９を超えると、得られる電子部品用接着剤の粘度が上昇して作業性が低下することがある。 The molecular weight of the episulfide compound having a naphthalene skeleton is not particularly limited, but a preferable lower limit is 288.08 and a preferable upper limit is 332.09. When the molecular weight of the episulfide compound having the naphthalene skeleton is less than 288.08, the obtained adhesive for electronic parts is likely to volatilize and thus the reliability is lowered, and the cured product cannot be prevented from being corroded. There is. When the molecular weight of the episulfide compound having a naphthalene skeleton exceeds 332.09, the viscosity of the obtained adhesive for electronic parts may increase and workability may decrease.
上記レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物は特に限定されないが、ベンゼン環に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基が結合した構造を有する化合物が好ましい。
上記ベンゼン環に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基が結合した構造を有する化合物は特に限定されず、例えば、１，３−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ジ（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン等が挙げられる。なかでも、立体障害が低く反応性が高いことから、ベンゼン環に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基のみが結合した構造を有する化合物が好ましい。これらのベンゼン環に２つの２，３−エピチオプロピルオキシ基が結合した構造を有する化合物は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
The episulfide compound having the resorcinol skeleton is not particularly limited, but a compound having a structure in which two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to a benzene ring is preferable.
The compound having a structure in which two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to the benzene ring is not particularly limited. For example, 1,3-di (2,3-epithiopropyloxy) benzene, 1,4 -Di (2, 3- epithiopropyloxy) benzene etc. are mentioned. Among them, a compound having a structure in which only two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to the benzene ring is preferable because of low steric hindrance and high reactivity. These compounds having a structure in which two 2,3-epithiopropyloxy groups are bonded to the benzene ring may be used alone or in combination of two or more.
上記レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物は、対応するエポキシ化合物をスルフィド化することにより合成されてもよい。
上記レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物を、対応するエポキシ化合物をスルフィド化することにより合成する方法として、上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物の場合と同様の方法等が挙げられる。
The episulfide compound having the resorcinol skeleton may be synthesized by sulfiding a corresponding epoxy compound.
Examples of the method for synthesizing the episulfide compound having the resorcinol skeleton by sulfidation of the corresponding epoxy compound include the same methods as in the case of the episulfide compound having the naphthalene skeleton.
上記レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物の分子量は特に限定されないが、好ましい下限が２３８．０７、好ましい上限が２８２．０７である。上記レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物の分子量が２３８．０７未満であると、得られる電子部品用接着剤は、揮発しやすくなって信頼性が低下したり、硬化物の腐食を防止できなかったりすることがある。上記レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物の分子量が２８２．０７を超えると、得られる電子部品用接着剤の粘度が上昇して作業性が低下することがある。 The molecular weight of the episulfide compound having a resorcinol skeleton is not particularly limited, but a preferable lower limit is 238.07 and a preferable upper limit is 282.07. When the molecular weight of the episulfide compound having a resorcinol skeleton is less than 238.07, the obtained adhesive for electronic parts is likely to volatilize and thus the reliability is lowered, and the cured product cannot be prevented from being corroded. There is. When the molecular weight of the episulfide compound having a resorcinol skeleton exceeds 282.07, the viscosity of the obtained adhesive for electronic parts may increase and workability may decrease.
上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物の配合量は、後述するエポキシ化合物１００重量部に対する好ましい下限が１重量部、好ましい上限が３０重量部である。上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物の配合量が１重量部未満であると、得られる電子部品用接着剤の硬化開始温度が高くなり、基板を乾燥してから電子部品用接着剤を基板に塗布するまでの時間が長くなった場合にはボイドの発生を充分に抑制できないことがある。上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物の配合量が３０重量部を超えると、得られる電子部品用接着剤の硬化物の弾性率が上昇し、リフロー工程等の高温に曝された場合に、接合した電子部品に反りが発生することがある。
上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物の配合量は、後述するエポキシ化合物１００重量部に対するより好ましい下限が５重量部、より好ましい上限が２０重量部である。
The compounding amount of the episulfide compound having a naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having a resorcinol skeleton is preferably 1 part by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy compound described later, and 30 parts by weight with a preferred upper limit. When the blending amount of the episulfide compound having a naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having a resorcinol skeleton is less than 1 part by weight, the curing start temperature of the obtained adhesive for electronic components is increased, and the substrate is dried before the electron is dried. When the time until the component adhesive is applied to the substrate becomes long, the generation of voids may not be sufficiently suppressed. When the compounding amount of the episulfide compound having the naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having the resorcinol skeleton exceeds 30 parts by weight, the elastic modulus of the cured product of the obtained adhesive for electronic components is increased, and the reflow process is performed at a high temperature. When exposed, the bonded electronic components may be warped.
The compounding amount of the episulfide compound having a naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having a resorcinol skeleton is such that a more preferable lower limit with respect to 100 parts by weight of the epoxy compound described later is 5 parts by weight, and a more preferable upper limit is 20 parts by weight.
本発明の電子部品用接着剤は、エポキシ化合物を含有する。
上記エポキシ化合物は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＡＤ型、ビスフェノールＳ型等のビスフェノール型エポキシ化合物、フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型等のノボラック型エポキシ化合物、レゾルシノール型エポキシ化合物、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物、フルオレン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、ポリエーテル型エポキシ化合物、ＮＢＲ変性エポキシ化合物、ＣＴＢＮ変性エポキシ化合物、及び、これらの水添化物等が挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
The adhesive for electronic components of the present invention contains an epoxy compound.
The epoxy compound is not particularly limited, and examples thereof include bisphenol type epoxy compounds such as bisphenol A type, bisphenol F type, bisphenol AD type, and bisphenol S type, novolac type epoxy compounds such as phenol novolak type and cresol novolak type, and resorcinol type epoxy. Compound, aromatic epoxy compound such as trisphenolmethane triglycidyl ether, naphthalene type epoxy compound, fluorene type epoxy compound, dicyclopentadiene type epoxy compound, polyether type epoxy compound, NBR modified epoxy compound, CTBN modified epoxy compound, and These hydrogenated products can be mentioned. These epoxy compounds may be used independently and 2 or more types may be used together.
上記エポキシ化合物は、親水性エポキシ化合物を含有することが好ましい。
上記親水性エポキシ化合物は、電子部品用接着剤の加熱硬化の際に基板から蒸発した水蒸気を吸収して、水蒸気を硬化物の外に発散させる効果を高めることができる。従って、上記エポキシ化合物が上記親水性エポキシ化合物を含有することにより、得られる電子部品用接着剤は、ボイドの抑制効果が向上する。
The epoxy compound preferably contains a hydrophilic epoxy compound.
The said hydrophilic epoxy compound can improve the effect which absorbs the water vapor | steam which evaporated from the board | substrate in the case of the heat curing of the adhesive for electronic components, and spreads water vapor | steam outside a hardened | cured material. Therefore, when the said epoxy compound contains the said hydrophilic epoxy compound, the adhesive inhibitor for electronic components obtained improves the inhibitory effect of a void.
上述したエポキシ化合物のなかでは、上記親水性エポキシ化合物として、例えば、ポリエーテル型エポキシ化合物が挙げられる。
上記ポリエーテル型エポキシ化合物は特に限定されず、例えば、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル等のポリテトラメチレングリコール骨格を有するエポキシ化合物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のポリプロピレングリコール骨格を有するエポキシ化合物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル等のポリエチレングリコールを有するエポキシ化合物、ポリヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテル等のポリヘキサメチレングリコール骨格を有するエポキシ化合物等が挙げられる。
Among the epoxy compounds described above, examples of the hydrophilic epoxy compound include polyether type epoxy compounds.
The polyether-type epoxy compound is not particularly limited. For example, an epoxy compound having a polytetramethylene glycol skeleton such as polytetramethylene glycol diglycidyl ether, an epoxy compound having a polypropylene glycol skeleton such as polypropylene glycol diglycidyl ether, and polyethylene glycol Examples thereof include an epoxy compound having a polyethylene glycol such as diglycidyl ether, and an epoxy compound having a polyhexamethylene glycol skeleton such as polyhexamethylene glycol diglycidyl ether.
上記親水性エポキシ化合物の配合量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物全体１００重量部のうち、好ましい下限が６０重量部、好ましい上限が９６重量部である。上記親水性エポキシ化合物の配合量が６０重量部未満であると、得られる電子部品用接着剤のボイドの抑制効果が低下し、基板を乾燥してから電子部品用接着剤を基板に塗布するまでの時間が長くなった場合にはボイドの発生を充分に抑制できないことがある。上記親水性エポキシ化合物の配合量が９６重量部を超えると、得られる電子部品用接着剤におけるエポキシ基の反応性が低下し、信頼性が低下することがある。
上記親水性エポキシ化合物の配合量は、上記エポキシ化合物全体１００重量部のうち、より好ましい下限が７０重量部、より好ましい上限が８０重量部である。
Although the compounding quantity of the said hydrophilic epoxy compound is not specifically limited, A preferable minimum is 60 weight part and a preferable upper limit is 96 weight part among the said epoxy compound whole 100 weight part. When the blending amount of the hydrophilic epoxy compound is less than 60 parts by weight, the effect of suppressing voids in the obtained adhesive for electronic parts is reduced, and until the adhesive for electronic parts is applied to the board after drying the board If the time of this becomes long, generation of voids may not be sufficiently suppressed. When the blending amount of the hydrophilic epoxy compound exceeds 96 parts by weight, the reactivity of the epoxy group in the obtained adhesive for electronic parts is lowered, and the reliability may be lowered.
As for the compounding quantity of the said hydrophilic epoxy compound, a more preferable minimum is 70 weight part and a more preferable upper limit is 80 weight part among the said epoxy compound whole 100 weight part.
上記エポキシ化合物は、エポキシ基を有する高分子化合物を含有してもよい。
上記エポキシ化合物が上記エポキシ基を有する高分子化合物を含有することにより、得られる電子部品用接着剤の硬化物は優れた可撓性を有することができ、耐冷熱サイクル性、耐ハンダリフロー性、寸法安定性等に優れるものとなり、高い接着信頼性又は高い導通信頼性を発現する。
The epoxy compound may contain a polymer compound having an epoxy group.
When the epoxy compound contains the polymer compound having the epoxy group, the obtained cured product of the adhesive for electronic parts can have excellent flexibility, thermal cycle resistance, solder reflow resistance, It becomes excellent in dimensional stability and the like, and exhibits high adhesion reliability or high conduction reliability.
上記エポキシ基を有する高分子化合物は、末端及び／又は側鎖（ペンダント位）にエポキシ基を有する高分子化合物であれば特に限定されず、例えば、エポキシ基含有アクリルゴム、エポキシ基含有ブタジエンゴム、ビスフェノール型高分子量エポキシ樹脂、エポキシ基含有フェノキシ樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂、エポキシ基含有ウレタン樹脂、エポキシ基含有ポリエステル樹脂等が挙げられる。なかでも、エポキシ基を多く含む高分子化合物を得ることができ、硬化物の機械的強度及び耐熱性がより優れたものとなることから、エポキシ基含有アクリル樹脂が好ましい。これらのエポキシ基を有する高分子化合物は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。 The polymer compound having an epoxy group is not particularly limited as long as it is a polymer compound having an epoxy group at the terminal and / or side chain (pendant position). For example, an epoxy group-containing acrylic rubber, an epoxy group-containing butadiene rubber, Examples thereof include bisphenol type high molecular weight epoxy resin, epoxy group-containing phenoxy resin, epoxy group-containing acrylic resin, epoxy group-containing urethane resin, and epoxy group-containing polyester resin. Among them, an epoxy group-containing acrylic resin is preferable because a polymer compound containing a large amount of epoxy groups can be obtained and the cured product has better mechanical strength and heat resistance. These polymer compounds having an epoxy group may be used alone or in combination of two or more.
上記エポキシ基を有する高分子化合物、特に、エポキシ基含有アクリル樹脂を用いる場合、上記エポキシ基を有する高分子化合物の数平均分子量の好ましい下限は８０００である。上記エポキシ基を有する高分子化合物の数平均分子量が８０００未満であると、得られる電子部品用接着剤は、硬化物の可撓性が充分に向上しなかったり、造膜性が不充分となったりすることがある。 When the polymer compound having an epoxy group, particularly an epoxy group-containing acrylic resin is used, the preferred lower limit of the number average molecular weight of the polymer compound having an epoxy group is 8000. When the number average molecular weight of the polymer compound having an epoxy group is less than 8000, the resulting adhesive for electronic parts does not sufficiently improve the flexibility of the cured product, or the film forming property becomes insufficient. Sometimes.
上記エポキシ基を有する高分子化合物、特に、エポキシ基含有アクリル樹脂を用いる場合、上記エポキシ基を有する高分子化合物のエポキシ当量の好ましい下限は２００、好ましい上限は１０００である。上記エポキシ基を有する高分子化合物のエポキシ当量が２００未満であると、得られる電子部品用接着剤の硬化物の可撓性が充分に向上しないことがある。上記エポキシ基を有する高分子化合物のエポキシ当量が１０００を超えると、得られる電子部品用接着剤の硬化物の機械的強度又は耐熱性が不充分となることがある。 When the polymer compound having an epoxy group, particularly, an epoxy group-containing acrylic resin is used, the preferable lower limit of the epoxy equivalent of the polymer compound having the epoxy group is 200, and the preferable upper limit is 1000. When the epoxy equivalent of the polymer compound having an epoxy group is less than 200, the flexibility of the obtained cured product of the adhesive for electronic parts may not be sufficiently improved. When the epoxy equivalent of the polymer compound having an epoxy group exceeds 1000, the mechanical strength or heat resistance of the cured product of the adhesive for electronic parts obtained may be insufficient.
上記エポキシ基を有する高分子化合物の配合量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物全体１００重量部のうち、好ましい下限が１重量部、好ましい上限が３０重量部である。上記エポキシ基を有する高分子化合物の配合量が１重量部未満であると、得られる電子部品用接着剤は、熱ひずみに対する充分な信頼性が得られないことがある。上記エポキシ基を有する高分子化合物の配合量が３０重量部を超えると、得られる電子部品用接着剤の耐熱性が低下することがある。 Although the compounding quantity of the said high molecular compound which has an epoxy group is not specifically limited, A preferable minimum is 1 weight part and a preferable upper limit is 30 weight part among 100 weight part of the said epoxy compound whole. When the blending amount of the polymer compound having an epoxy group is less than 1 part by weight, the obtained adhesive for electronic parts may not have sufficient reliability against thermal strain. When the compounding amount of the polymer compound having an epoxy group exceeds 30 parts by weight, the heat resistance of the obtained adhesive for electronic parts may be lowered.
上記硬化剤は特に限定されないが、イミダゾール化合物を含有することが好ましい。
上記イミダゾール化合物は特に限定されず、例えば、イミダゾールの１位をシアノエチル基で保護した１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、イソシアヌル酸で塩基性を保護したイミダゾール化合物（商品名「２ＭＡ−ＯＫ」、四国化成工業社製）等が挙げられる。また、上記イミダゾール化合物として、例えば、２ＭＺ、２ＭＺ−Ｐ、２ＰＺ、２ＰＺ−ＰＷ、２Ｐ４ＭＺ、Ｃ１１Ｚ−ＣＮＳ、２ＰＺ−ＣＮＳ、２ＰＺＣＮＳ−ＰＷ、２ＭＺ−Ａ、２ＭＺＡ−ＰＷ、Ｃ１１Ｚ−Ａ、２Ｅ４ＭＺ−Ａ、２ＭＡ−ＯＫ、２ＭＡＯＫ−ＰＷ、２ＰＺ−ＯＫ、２ＭＺ−ＯＫ、２ＰＨＺ、２ＰＨＺ−ＰＷ、２Ｐ４ＭＨＺ、２Ｐ４ＭＨＺ−ＰＷ、２Ｅ４ＭＺ・ＢＩＳ、ＶＴ、ＶＴ−ＯＫ、ＭＡＶＴ、ＭＡＶＴ−ＯＫ（以上、四国化成工業社製）等も挙げられる。これらのイミダゾール化合物は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
Although the said hardening | curing agent is not specifically limited, It is preferable to contain an imidazole compound.
The imidazole compound is not particularly limited. For example, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole in which the 1-position of imidazole is protected with a cyanoethyl group, an imidazole compound in which basicity is protected with isocyanuric acid (trade name “2MA-OK”, Shikoku, Japan) Kasei Kogyo Co., Ltd.). Examples of the imidazole compound include 2MZ, 2MZ-P, 2PZ, 2PZ-PW, 2P4MZ, C11Z-CNS, 2PZ-CNS, 2PZCNS-PW, 2MZ-A, 2MZA-PW, C11Z-A, 2E4MZ-A. 2MA-OK, 2MAOK-PW, 2PZ-OK, 2MZ-OK, 2PHZ, 2PHZ-PW, 2P4MHZ, 2P4MHZ-PW, 2E4MZ · BIS, VT, VT-OK, MAVT, MAVT-OK (above, Shikoku Chemical Industries Etc.). These imidazole compounds may be used independently and 2 or more types may be used together.
上記イミダゾール化合物の配合量は特に限定されないが、上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物と、上記エポキシ化合物との合計１００重量部に対する好ましい下限が１重量部、好ましい上限が２０重量部である。上記イミダゾール化合物の配合量が１重量部未満であると、得られる電子部品用接着剤の硬化速度又は接合信頼性が低下することがある。上記イミダゾール化合物の配合量が２０重量部を超えると、得られる電子部品用接着剤には、硬化後に未反応のイミダゾール化合物が残存することがある。
上記イミダゾール化合物の配合量は、上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物と、上記エポキシ化合物との合計１００重量部に対するより好ましい下限が５重量部、より好ましい上限が１５重量部である。
The blending amount of the imidazole compound is not particularly limited, but the preferred lower limit for the total of 100 parts by weight of the episulfide compound having the naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having the resorcinol skeleton and the epoxy compound is 1 part by weight, and the preferred upper limit is 20 parts by weight. When the blending amount of the imidazole compound is less than 1 part by weight, the curing rate or bonding reliability of the obtained adhesive for electronic parts may be lowered. When the compounding amount of the imidazole compound exceeds 20 parts by weight, an unreacted imidazole compound may remain in the obtained adhesive for electronic parts after curing.
The compounding amount of the imidazole compound is preferably 5 parts by weight, more preferably 15 parts by weight based on a total of 100 parts by weight of the episulfide compound having a naphthalene skeleton and / or an episulfide compound having a resorcinol skeleton and the epoxy compound. Part.
また、上記硬化剤は、上記イミダゾール化合物と酸無水物との両方を含有することが好ましい。
上記酸無水物の配合量は特に限定されないが、上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物と、上記エポキシ化合物との硬化性官能基の合計に対して、好ましい下限が３０当量、好ましい上限が１１０当量である。上記酸無水物の配合量が３０当量未満であると、得られる電子部品用接着剤の接合信頼性が低下することがある。上記酸無水物の配合量が１１０当量を超えると、得られる電子部品用接着剤には、硬化後に未反応の酸無水物が残存することがある。
上記酸無水物の配合量は、上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物と、上記エポキシ化合物との硬化性官能基の合計に対して、より好ましい下限が７０当量、より好ましい上限が９０当量である。
Moreover, it is preferable that the said hardening | curing agent contains both the said imidazole compound and an acid anhydride.
The blending amount of the acid anhydride is not particularly limited, but the preferable lower limit is 30 with respect to the total of the curable functional groups of the episulfide compound having the naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having the resorcinol skeleton and the epoxy compound. The equivalent upper limit is 110 equivalents. When the blending amount of the acid anhydride is less than 30 equivalents, the bonding reliability of the obtained adhesive for electronic components may be lowered. When the compounding amount of the acid anhydride exceeds 110 equivalents, an unreacted acid anhydride may remain in the obtained adhesive for electronic parts after curing.
The compounding amount of the acid anhydride is more preferably 70 equivalents, based on the total of the curable functional groups of the epoxy compound and the episulfide compound having the naphthalene skeleton and / or the resorcinol skeleton, and the epoxy compound. A preferred upper limit is 90 equivalents.
本発明の電子部品用接着剤は、シリカ粒子等の無機充填材を含有してもよい。
上記無機充填材を含有することにより、得られる電子部品用接着剤の硬化物の熱膨張が抑制され、接合信頼性が向上する。
上記無機充填材の平均粒子径は特に限定されないが、好ましい下限が５００ｎｍ、好ましい上限が２０μｍである。上記無機充填材の平均粒子径が５００ｎｍ未満であると、得られる電子部品用接着剤の粘度が顕著に上昇することがある。上記無機充填材の平均粒子径が２０μｍを超えると、上記無機充填材の最大粒子径も大きくなり、得られる電子部品用接着剤は、電子部品を接合する際の厚みが必要以上に大きくなることがある。
The adhesive for electronic components of the present invention may contain an inorganic filler such as silica particles.
By containing the said inorganic filler, the thermal expansion of the hardened | cured material of the adhesive agent for electronic components obtained is suppressed, and joining reliability improves.
The average particle diameter of the inorganic filler is not particularly limited, but a preferable lower limit is 500 nm and a preferable upper limit is 20 μm. When the average particle diameter of the inorganic filler is less than 500 nm, the viscosity of the obtained adhesive for electronic parts may be remarkably increased. When the average particle size of the inorganic filler exceeds 20 μm, the maximum particle size of the inorganic filler also increases, and the resulting adhesive for electronic components has an unnecessarily large thickness when bonding electronic components. There is.
上記無機充填材の配合量は特に限定されないが、上記エポキシ化合物１００重量部に対する好ましい下限が５０重量部、好ましい上限が４００重量部である。上記無機充填材の配合量が５０重量部未満であると、電子部品用接着剤の硬化物の熱膨張を抑制する効果が充分に得られないことがある。上記無機充填材の配合量が４００重量部を超えると、得られる電子部品用接着剤の粘度が上昇して、塗布安定性が低下することがある。
上記無機充填材の配合量は、上記エポキシ化合物１００重量部に対するより好ましい下限が１００重量部、より好ましい上限が２００重量部である。
Although the compounding quantity of the said inorganic filler is not specifically limited, The preferable minimum with respect to 100 weight part of said epoxy compounds is 50 weight part, and a preferable upper limit is 400 weight part. When the blending amount of the inorganic filler is less than 50 parts by weight, the effect of suppressing the thermal expansion of the cured product of the adhesive for electronic components may not be sufficiently obtained. If the blending amount of the inorganic filler exceeds 400 parts by weight, the viscosity of the obtained adhesive for electronic parts may increase, and the coating stability may decrease.
As for the compounding quantity of the said inorganic filler, the more preferable minimum with respect to 100 weight part of said epoxy compounds is 100 weight part, and a more preferable upper limit is 200 weight part.
本発明の電子部品用接着剤は、更に、必要に応じて、シランカップリング剤、イミダゾールカップリング剤、接着性付与剤等の従来公知の添加剤を含有してもよい。 The adhesive for electronic components of the present invention may further contain conventionally known additives such as a silane coupling agent, an imidazole coupling agent, and an adhesion imparting agent, if necessary.
本発明の電子部品用接着剤は、上述のように、上記ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物及び／又はレゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物を含有することにより、硬化開始温度が低く、その結果、ボイドの抑制効果に優れ、基板を乾燥してから電子部品用接着剤を基板に塗布するまでの時間が長くなった場合にもボイドの発生を充分に抑制することができる。
本発明の電子部品用接着剤の硬化開始温度は特に限定されないが、好ましい下限は４０℃、好ましい上限は７０℃である。上記硬化開始温度が４０℃未満であると、電子部品用接着剤の保存安定性が低下し、保存時に硬化反応が開始してしまうことがある。上記硬化開始温度が７０℃を超えると、基板を乾燥してから電子部品用接着剤を基板に塗布するまでの時間が長くなった場合にはボイドの発生を充分に抑制できないことがある。
As described above, the adhesive for electronic parts of the present invention contains the episulfide compound having the naphthalene skeleton and / or the episulfide compound having the resorcinol skeleton, so that the curing start temperature is low. The generation of voids can be sufficiently suppressed even when the time from drying the substrate to applying the adhesive for electronic components to the substrate becomes long.
Although the curing start temperature of the adhesive for electronic components of the present invention is not particularly limited, the preferable lower limit is 40 ° C., and the preferable upper limit is 70 ° C. When the curing start temperature is less than 40 ° C., the storage stability of the adhesive for electronic components is lowered, and the curing reaction may start during storage. If the curing start temperature exceeds 70 ° C., void generation may not be sufficiently suppressed when the time from drying the substrate to applying the electronic component adhesive to the substrate becomes long.
本発明によれば、ボイドの抑制効果に優れた電子部品用接着剤を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive agent for electronic components excellent in the suppression effect of a void can be provided.
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
（合成例１）
フラスコ内に、ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物（ＨＰ−４０３２（下記式（１）で表される構造を有する化合物）、ＤＩＣ社製）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを２００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。得られた溶解液にチオ尿素を１００ｇ及びメタノールを２００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら５時間反応を行った。反応終了後、反応溶液にメチルイソブチルケトンを３００ｇ添加した後、反応溶液を純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物（分子量３０４）を得た。
(Synthesis Example 1)
Into the flask, 100 g of an epoxy compound having a naphthalene skeleton (HP-4032 (compound having a structure represented by the following formula (1)), manufactured by DIC) and 200 g of tetrahydrofuran were charged and stirred at room temperature to prepare an epoxy compound. Was dissolved. 100 g of thiourea and 200 g of methanol were added to the resulting solution, and the reaction was performed at a temperature of 30 to 35 ° C. with stirring for 5 hours. After completion of the reaction, 300 g of methyl isobutyl ketone was added to the reaction solution, and the reaction solution was washed with 250 g of pure water five times. After washing with water, methyl isobutyl ketone was distilled off at 90 ° C. under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain an episulfide compound (molecular weight 304) having a naphthalene skeleton.
（合成例２）
フラスコ内に、レゾルシノール骨格を有するエポキシ化合物（デナコールＥＸ２０１（下記式（２）で表される構造を有する化合物）、ナガセケムテックス社製）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを２００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。得られた溶解液にチオ尿素を１００ｇ及びメタノールを２００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら５時間反応を行った。反応終了後、反応溶液にメチルイソブチルケトンを３００ｇ添加した後、反応溶液を純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物（分子量２５４）を得た。
(Synthesis Example 2)
Into a flask, 100 g of an epoxy compound having a resorcinol skeleton (Denacol EX201 (compound having a structure represented by the following formula (2)), Nagase ChemteX Corporation) and 200 g of tetrahydrofuran were charged and stirred at room temperature for epoxy. The compound was dissolved. 100 g of thiourea and 200 g of methanol were added to the resulting solution, and the reaction was performed at a temperature of 30 to 35 ° C. with stirring for 5 hours. After completion of the reaction, 300 g of methyl isobutyl ketone was added to the reaction solution, and the reaction solution was washed with 250 g of pure water five times. After washing with water, methyl isobutyl ketone was distilled off at 90 ° C. under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain an episulfide compound (molecular weight 254) having a resorcinol skeleton.
（合成例３）
フラスコ内に、ポリテトラメチレングリコール骨格を有するエポキシ化合物（ＰＴＭＧ（下記式（３）で表される構造を有する化合物）、四日市合成社製）を１００ｇ及びテトラヒドロフランを２００ｇ仕込み、室温にて攪拌してエポキシ化合物を溶解させた。得られた溶解液にチオ尿素を１００ｇ及びメタノールを２００ｇ添加し、温度３０〜３５℃で、攪拌しながら５時間反応を行った。反応終了後、反応溶液にメチルイソブチルケトンを３００ｇ添加した後、反応溶液を純水２５０ｇで５回水洗した。水洗後、ロータリーエバポレーターにて減圧下、温度９０℃でメチルイソブチルケトンを留去して、ポリテトラメチレングリコール骨格を有するエピスルフィド化合物（数平均分子量９３２）を得た。
(Synthesis Example 3)
In a flask, 100 g of an epoxy compound having a polytetramethylene glycol skeleton (PTMG (a compound having a structure represented by the following formula (3)), Yokkaichi Synthesis Co., Ltd.) and 200 g of tetrahydrofuran were charged and stirred at room temperature. The epoxy compound was dissolved. 100 g of thiourea and 200 g of methanol were added to the resulting solution, and the reaction was performed at a temperature of 30 to 35 ° C. with stirring for 5 hours. After completion of the reaction, 300 g of methyl isobutyl ketone was added to the reaction solution, and the reaction solution was washed with 250 g of pure water five times. After washing with water, methyl isobutyl ketone was distilled off at a temperature of 90 ° C. under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain an episulfide compound having a polytetramethylene glycol skeleton (number average molecular weight 932).
（実施例１〜４及び比較例１〜３）
表１の組成に従って、ホモディスパーを用いて下記に示す各材料を攪拌混合し、電子部品用接着剤を作製した。
(Examples 1-4 and Comparative Examples 1-3)
According to the composition shown in Table 1, the materials shown below were stirred and mixed using a homodisper to prepare an adhesive for electronic parts.
１．エピスルフィド化合物
ナフタレン骨格を有するエピスルフィド化合物（合成例１、分子量３０４）
レゾルシノール骨格を有するエピスルフィド化合物（合成例２、分子量２５４）
ＹＬ７００７（水添ビスフェノールＡ型エピスルフィド化合物、ジャパンエポキシレジン社製、分子量２２０）
ポリテトラメチレングリコール骨格を有するエピスルフィド化合物（合成例３、数平均分子量９３２）
1. Episulfide compound An episulfide compound having a naphthalene skeleton (Synthesis Example 1, molecular weight 304)
Episulfide compound having resorcinol skeleton (Synthesis Example 2, molecular weight 254)
YL7007 (hydrogenated bisphenol A type episulfide compound, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd., molecular weight 220)
Episulfide compound having polytetramethylene glycol skeleton (Synthesis Example 3, number average molecular weight 932)
２．エポキシ化合物
ＣＰ３０（エポキシ基含有アクリル樹脂、数平均分子量９０００、エポキシ当量５３０、日油社製）
ＰＴＭＧ（ポリテトラメチレングリコール骨格を有するエポキシ化合物、数平均分子量９００、エポキシ当量４３５、四日市合成社製）
2. Epoxy compound CP30 (epoxy group-containing acrylic resin, number average molecular weight 9000, epoxy equivalent 530, manufactured by NOF Corporation)
PTMG (epoxy compound having a polytetramethylene glycol skeleton, number average molecular weight 900, epoxy equivalent 435, manufactured by Yokkaichi Chemical Co., Ltd.)
３．硬化剤
ＹＨ３０６（メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、ジャパンエポキシレジン社製）
Ｐ−０５０５（エポキシアダクトイミダゾール、四国化成工業社製）
3. Curing agent YH306 (Methylbutenyltetrahydrophthalic anhydride, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)
P-0505 (epoxy adduct imidazole, manufactured by Shikoku Chemicals)
４．シリカ粒子
ＳＥ−４０５０−ＳＰＥ（フェニル基表面処理シリカ粒子、平均粒子径１μｍ、アドマテックス社製）
５．シランカップリング剤
ＳＰ１０００（イミダゾールシランカップリング剤、日鉱金属社製）
６．増粘剤
ＭＴ１０（疎水性ヒュームドシリカ、トクヤマ社製）
4). Silica particles SE-4050-SPE (phenyl group surface-treated silica particles, average particle size 1 μm, manufactured by Admatechs)
5. Silane coupling agent SP1000 (imidazole silane coupling agent, manufactured by Nikko Metal Co., Ltd.)
6). Thickener MT10 (hydrophobic fumed silica, manufactured by Tokuyama Corporation)
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた電子部品用接着剤について、以下の評価を行った。結果を表１に示した。
<Evaluation>
The following evaluation was performed about the adhesive for electronic components obtained by the Example and the comparative example. The results are shown in Table 1.
（１）硬化開始温度
得られた電子部品用接着剤について、ＤＳＣ装置（示差走査熱量測定装置、ＥＸＳＴＡＲ６０００、セイコーインスツル社製）を用いて測定を行い、ピーク開始温度を読み取った。
(1) Curing start temperature About the obtained adhesive for electronic components, it measured using the DSC apparatus (Differential scanning calorimeter, EXSTAR6000, Seiko Instruments Inc.), and read the peak start temperature.
（２）ボイドの有無
１７０℃で１時間乾燥させたガラスエポキシ基板を、２３℃、湿度５０％のクリーン下で１２時間、１８時間、２４時間又は３６時間静置して吸湿させた後、エアーディスペンサー（ＳＨＯＴ ＭＡＳＴＥＲ３００、武蔵エンジニアリング社製）を用いて電子部品用接着剤をガラスエポキシ基板に適量塗布した。次に、ダイボンダー（ＢＥＳＴＥＭ−００２、キヤノンマシナリー社製）を用いて、電子部品用接着剤を介してベアシリコンをガラスエポキシ基板に接合し、電子部品用接着剤が充分にぬれ広がったところで硬化させ、接合体を得た。
超音波測定装置（日立建機社製）用いて接合体を測定し、ボイドを全く検出できなかった場合を「○」、ボイドを１つ以上検出した場合を「×」と評価した。
(2) Presence or absence of voids A glass epoxy substrate dried at 170 ° C. for 1 hour was allowed to stand for 12 hours, 18 hours, 24 hours or 36 hours under a clean condition of 23 ° C. and 50% humidity to absorb moisture, then air An appropriate amount of the adhesive for electronic components was applied to the glass epoxy substrate using a dispenser (SHOT MASTER300, manufactured by Musashi Engineering Co., Ltd.). Next, using a die bonder (BESTEM-002, manufactured by Canon Machinery Co., Ltd.), the bare silicon is bonded to the glass epoxy substrate through the adhesive for electronic components, and is cured when the adhesive for electronic components is sufficiently spread. A zygote was obtained.
The joined body was measured using an ultrasonic measuring device (manufactured by Hitachi Construction Machinery Co., Ltd.), and “○” was evaluated when no void was detected, and “X” was evaluated when one or more voids were detected.
本発明によれば、ボイドの抑制効果に優れた電子部品用接着剤を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive agent for electronic components excellent in the suppression effect of a void can be provided.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010259335A JP2012111798A (en) | 2010-11-19 | 2010-11-19 | Adhesive for electronic part |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010259335A JP2012111798A (en) | 2010-11-19 | 2010-11-19 | Adhesive for electronic part |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012111798A true JP2012111798A (en) | 2012-06-14 |
Family
ID=46496384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010259335A Pending JP2012111798A (en) | 2010-11-19 | 2010-11-19 | Adhesive for electronic part |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2012111798A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010035459A1 (en) * | 2008-09-25 | 2010-04-01 | 積水化学工業株式会社 | Episulfide compound, episulfide compound-containing mixture, method for producing episulfide compound-containing mixture, curable composition and connection structure |
-
2010
- 2010-11-19 JP JP2010259335A patent/JP2012111798A/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010035459A1 (en) * | 2008-09-25 | 2010-04-01 | 積水化学工業株式会社 | Episulfide compound, episulfide compound-containing mixture, method for producing episulfide compound-containing mixture, curable composition and connection structure |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100962936B1 (en) | Bonding film composition for semiconductor assembly and bonding film therefrom | |
| KR100934558B1 (en) | Adhesive film composition for semiconductor assembly comprising phenol type curable resin reacted with silane coupling agent and adhesive film | |
| TWI441887B (en) | Adhesive composition for die bonding in semiconductor assembly with high boiling point solvent and low boiling point solvent and adhesive film prepared therefrom | |
| KR100831153B1 (en) | Bonding film composition for semiconductor assembly, bonding film therefrom, and dicing die bond film comprising the same | |
| JP5176000B1 (en) | Adhesive for electronic parts and method for manufacturing semiconductor chip package | |
| JP4638556B2 (en) | Manufacturing method of semiconductor chip laminated body | |
| TWI411049B (en) | An adhesive for an electronic component, a lamination method for a semiconductor wafer, and a semiconductor device | |
| JP5346166B2 (en) | Adhesive for electronic parts | |
| JP2009167372A (en) | Adhesive for electrical part | |
| JP5118956B2 (en) | Adhesive for electronic parts | |
| JP6009860B2 (en) | Manufacturing method of semiconductor device | |
| JP5258191B2 (en) | Adhesive for semiconductor chip bonding | |
| JP2012044155A (en) | Semiconductor chip mount substrate manufacturing method and encapsulation resin | |
| KR20190059648A (en) | Adhesive composition and adhesive film using the same | |
| JP2011198953A (en) | Method of manufacturing electronic component laminate | |
| JP2007059787A (en) | Adhesive film for semiconductor and semiconductor device using it | |
| JP2019143134A (en) | Wafer-level package sealing resin composition | |
| JP2012111798A (en) | Adhesive for electronic part | |
| JP5914123B2 (en) | Adhesive for electronic parts and adhesive film for electronic parts | |
| JP5894035B2 (en) | Manufacturing method of semiconductor device | |
| JP2013102092A (en) | Semiconductor device manufacturing method | |
| JP2000154237A (en) | Repairable composition and outer bump reinforcing agent | |
| JP5629168B2 (en) | Manufacturing method of semiconductor chip mounting body and semiconductor device | |
| JP2017193630A (en) | Curable resin composition | |
| JP2020094143A (en) | Curable resin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130802 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140320 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140422 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141028 |