JP2012097160A - Copolymer, and composition for cosmetic - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特定構造の共重合体、および該共重合体含む化粧料用組成物に関する。 The present invention relates to a copolymer having a specific structure and a cosmetic composition containing the copolymer.
近年、若年層を中心に、ワックス状の整髪料(ヘアワックス)が広く受け入れられている。従来のヘアセット剤であるヘアムース、ジェル、スプレーなどが、毛髪上で樹脂がフィルムを形成してセット性を発現するのに対して、ヘアワックスは、カルナバロウ、キャンデリラロウ、マイクロクリスタリンワックスを中心とした固形油分により、毛髪をまとめる、アレンジする、といった整髪効果を実現している(例えば特許文献1および2)。 In recent years, waxy hair conditioners (hair waxes) have been widely accepted mainly by young people. Conventional hair setting agents such as hair mousse, gel, spray, etc., show that resin forms a film on the hair and expresses setting properties, whereas hair wax mainly consists of carnauba wax, candelilla wax, and microcrystalline wax. With the solid oil component, the hair-styling effect of combining and arranging the hair is realized (for example, Patent Documents 1 and 2).
ヘアワックスについても、これまで、より高い整髪性(セット力、維持性、再整髪性)および良好な使用感触を求めて開発が行われている。例えば、高重合度のポリエチレングリコール、ワックス、非イオン性界面活性剤を配合した整髪料(特許文献3)、12−ヒドロキシステアリン酸とアルカリ剤を配合したヘアワックス(特許文献4)、などが開示されている。 In the past, hair wax has been developed for higher hair styling properties (setting power, maintainability, re-hair styling properties) and a good feel to use. For example, high-polymerization polyethylene glycol, wax, hair styling compounded with a nonionic surfactant (Patent Document 3), hair wax compounded with 12-hydroxystearic acid and an alkaline agent (Patent Document 4), etc. are disclosed. Has been.
一方、親水基として特定のアルキレンオキシド基を有するビニル系モノマー、および疎水基として特定のアルキル基を有するビニル系モノマーに由来する構成単位を有し、水に溶解して30℃〜70℃に曇点を有する共重合体が知られている(特許文献5)。この共重合体においては、ヘアドライヤーを用いて毛髪上に疎水性被膜を形成させることができ、整髪などに有用な化粧料を提供することができるとされている。 On the other hand, it has a structural unit derived from a vinyl monomer having a specific alkylene oxide group as a hydrophilic group and a vinyl monomer having a specific alkyl group as a hydrophobic group, and is dissolved in water and clouded at 30 ° C to 70 ° C. A copolymer having a point is known (Patent Document 5). In this copolymer, it is said that a hydrophobic film can be formed on hair using a hair dryer, and a cosmetic useful for hair styling can be provided.
しかしながら、特許文献3〜4のように高い整髪性を求めて固形成分や樹脂を多量に配合すると、乳化が困難になり製剤化できなくなる問題や、また製剤化できたとしても頭髪への伸びが悪く、感触が悪くなるといった問題点がある。さらに、天然物由来の固形油分であるワックス類は、経時での臭いや安定した品質の提供といった面から課題があり、これに代わる素材が求められている。 However, as described in Patent Documents 3 to 4, when a large amount of a solid component or a resin is blended for high hair styling properties, emulsification becomes difficult and it becomes impossible to formulate, and even if it can be formulated, elongation to the hair is increased. There is a problem that it is bad and feels bad. Furthermore, waxes, which are solid oils derived from natural products, have problems in terms of odor over time and the provision of stable quality, and materials that can replace them are demanded.
また、特許文献5に記載されるような共重合体には、ヘアドライヤーなどを用いた際に毛髪上に疎水性被膜を形成させることでトリートメント性はあるものの、整髪料としてのセット性は全く不十分である。
特に、ヘアワックスなどの用途においては、高いセット力に加えて柔軟な毛髪の感触や、一度セットしたスタイルを変えることができるといったような再整髪性に優れることが求められている。
In addition, the copolymer as described in Patent Document 5 has a treatment property by forming a hydrophobic film on the hair when using a hair dryer or the like. It is insufficient.
In particular, in applications such as hair wax, it is required to have excellent re-hairing properties such as a soft hair feel and a once-set style in addition to a high setting power.
本発明は上記課題を解決することを目的としたものであって、高いセット性と再整髪性を持ちながら、スプレー、ミスト、ワックス状など幅広い製剤の自由度を有する共重合体と、この共重合体を含むおよび化粧料用組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, and a copolymer having a wide range of formulations such as spray, mist, wax, etc. while having high setting property and re-styling property, and this copolymer. It is an object to provide a cosmetic composition comprising a polymer.
本発明者は上記課題に鑑み、鋭意検討した結果、特定構造のビニルモノマーに由来する構成単位を含んでなる共重合体であって、30℃未満の水に溶解せず、低温から昇温する際に−25℃〜40℃の間に吸熱開始点を有する共重合体が、毛髪に塗布した際に高いセット性と再整髪性を有し、さらに該共重合体を、例えば水やエタノールに分散させることで、化粧料用組成物として幅広い製剤形態を実現できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明の要旨は、以下の[1]〜[9]に存する。
As a result of intensive investigations in view of the above problems, the present inventor is a copolymer comprising a structural unit derived from a vinyl monomer having a specific structure, and does not dissolve in water below 30 ° C., and is heated from a low temperature. In this case, the copolymer having an endothermic start point between −25 ° C. and 40 ° C. has a high setting property and a re-styling property when applied to the hair, and the copolymer is further applied to, for example, water or ethanol. It has been found that a wide variety of preparation forms can be realized as a cosmetic composition by dispersing, and the present invention has been completed.
That is, the gist of the present invention resides in the following [1] to [9].
[1] 下記一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)に相当する構成単位と下記一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位とを含んでなる共重合体であって、30℃未満の水に溶解せず、低温から昇温する際に−25℃〜40℃の間に吸熱開始点を有することを特徴とする共重合体。 [1] A copolymer comprising a structural unit corresponding to the vinyl monomer (A) represented by the following general formula (1) and a structural unit corresponding to the vinyl monomer (B) represented by the following general formula (2). A copolymer which is a polymer and does not dissolve in water of less than 30 ° C and has an endothermic start point between -25 ° C and 40 ° C when the temperature is raised from a low temperature.
(一般式(1)中、R1は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を示し、R2は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、R3は水素原子またはメチル基を示す。mは1〜100を満たす整数を示す。) (In General Formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group. m represents an integer satisfying 1 to 100.)
(一般式(2)中、R4は水素原子またはメチル基を示し、R5は炭素数2〜10のアルキル基を示す。pおよびqはそれぞれ0または1の整数を示し、p+q=1である。) (In general formula (2), R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 5 represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, p and q each represents an integer of 0 or 1, and p + q = 1. is there.)
[2] さらに、下記一般式(3)で表されるモノマーおよび/または下記一般式(4)で表されるモノマーであるビニルモノマー(C)に相当する構成単位を含む、[1]に記載の共重合体。 [2] The method according to [1], further comprising a structural unit corresponding to a monomer represented by the following general formula (3) and / or a vinyl monomer (C) which is a monomer represented by the following general formula (4): Copolymer.
(一般式(3)中、R6は水素原子またはメチル基を示し、R7およびR8はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。) (In General Formula (3), R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
(一般式(4)中、R9は水素原子またはメチル基を示す。rは0または1であり、sは1〜4を満たす整数である。Xは下記一般式(5)〜(7)のいずれか1つを示す。) (In general formula (4), R 9 represents a hydrogen atom or a methyl group. R is 0 or 1, s is an integer satisfying 1 to 4. X is the following general formula (5) to (7). Any one of them.)
(一般式(5)〜(7)中、R10およびR11はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、一般式(6)におけるR12は炭素数1〜4のアルキル基、または−(CH2)u−COO−(uは1〜4の整数である。)とその塩とのいずれかを示す。) (In the general formulas (5) to (7), R 10 and R 11 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 in the general formula (6) represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or - (CH 2) u -COO - (u is an integer from 1 to 4.) indicates one of and its salts).
[3] 共重合体全体に対して、ビニルモノマー(A)〜(C)のそれぞれに相当する構成単位を、以下の割合で含む、[2]に記載の共重合体。
ビニルモノマー(A): 30〜80重量%
ビニルモノマー(B): 20〜70重量%
ビニルモノマー(C): 0.1〜50重量%
[3] The copolymer according to [2], comprising structural units corresponding to each of the vinyl monomers (A) to (C) in the following proportion with respect to the entire copolymer.
Vinyl monomer (A): 30 to 80% by weight
Vinyl monomer (B): 20 to 70% by weight
Vinyl monomer (C): 0.1 to 50% by weight
[4] ビニルモノマー(B)を表す一般式(2)において、p=1である、[1]ないし[3]のいずれか1つに記載の共重合体。 [4] The copolymer according to any one of [1] to [3], wherein in the general formula (2) representing the vinyl monomer (B), p = 1.
[5] さらに、炭素数12〜22のアルキル基を有するビニルモノマー(D)に相当する構成単位を含む、[1]ないし[4]のいずれか1つに記載の共重合体。 [5] The copolymer according to any one of [1] to [4], further comprising a structural unit corresponding to the vinyl monomer (D) having an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms.
[6] 重量平均分子量が、5,000以上2,000,000以下である、[1]ないし[5]のいずれか1つに記載の共重合体。 [6] The copolymer according to any one of [1] to [5], wherein the weight average molecular weight is 5,000 or more and 2,000,000 or less.
[7] [1]ないし[6]のいずれか1つに記載の共重合体を含む微粒子が、水を含む連続相に分散していることを特徴とする水性分散体。 [7] An aqueous dispersion characterized in that fine particles containing the copolymer according to any one of [1] to [6] are dispersed in a continuous phase containing water.
[8] [1]ないし[6]のいずれか1つに記載の共重合体を含む微粒子が、体積平均粒子径10〜500nmで分散している、[7]に記載の水性分散体。 [8] The aqueous dispersion according to [7], wherein the fine particles containing the copolymer according to any one of [1] to [6] are dispersed with a volume average particle diameter of 10 to 500 nm.
[9] [1]ないし[6]のいずれか1つに記載の共重合体を含むことを特徴とする化粧料用組成物。 [9] A cosmetic composition comprising the copolymer according to any one of [1] to [6].
本発明によれば、高いセット性と再整髪性を持ちながら、スプレー、ミスト、ワックス状など幅広い製剤の自由度を有する共重合体と、この共重合体を含むおよび化粧料用組成物が提供される。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the copolymer which has the freedom degree of a wide formulation, such as spray, mist, and a wax form, having a high setting property and re-hairing property, and the composition for cosmetics containing this copolymer are provided. Is done.
以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の代表例であり、これらの内容に本発明は限定されるものではない。 Embodiments of the present invention will be described in detail below. However, the description of the constituent elements described below is a representative example of the embodiments of the present invention, and the present invention is not limited to these contents. .
なお、本明細書において「(メタ)アクリル」とは「アクリル」と「メタクリル」の総称である。「(メタ)アクリレート」、「(メタ)アクリロイル」についても同様である。また、本明細書において、「〜」は、その前後に記載される数値または物理値を含む意味で使用することとする。 In this specification, “(meth) acryl” is a general term for “acryl” and “methacryl”. The same applies to “(meth) acrylate” and “(meth) acryloyl”. In the present specification, “to” is used to include numerical values or physical values described before and after.
1.共重合体
本発明の共重合体は、下記一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)に相当する構成単位と下記一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位とを含んでなる共重合体(以下、単に「共重合体」と称す。)である。加えて、該共重合体は、30℃未満の水に溶解せず、低温から昇温する際に−25℃〜40℃の間に吸熱開始点を有することを特徴とする。
1. Copolymer The copolymer of the present invention corresponds to a structural unit corresponding to the vinyl monomer (A) represented by the following general formula (1) and a vinyl monomer (B) represented by the following general formula (2). A copolymer comprising structural units (hereinafter simply referred to as “copolymer”). In addition, the copolymer is characterized in that it does not dissolve in water below 30 ° C. and has an endothermic start point between −25 ° C. and 40 ° C. when the temperature is raised from a low temperature.
(一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、R3は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を示す。mは1〜100を満たす整数を示す。) (In General Formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. m represents an integer satisfying 1 to 100.)
(一般式(2)中、R4は水素原子またはメチル基を示し、R5は炭素数2〜10のアルキル基を示す。pおよびqはそれぞれ0または1の整数を示し、p+q=1である。) (In general formula (2), R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 5 represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, p and q each represents an integer of 0 or 1, and p + q = 1. is there.)
<非水溶解性>
本発明の共重合体は、水温30℃未満の水に溶解しない。
ここで、「水に溶解しない」とは、乾燥させた共重合体を固形分として30℃未満の水、例えば10〜30℃程度の水に1重量%となるように加えた際に、加熱・スターラー攪拌処理を行っても、30℃未満の温度でサンプルが不均一の状態であることを示し、具体的には目視で確認することができる、大きさが100μm以上の不溶物が存在するか、或いは、不溶物の体積平均粒子径が50μm以上、好ましくは100μm以上となる状態を意味する。
<Non-water solubility>
The copolymer of the present invention does not dissolve in water having a water temperature of less than 30 ° C.
Here, “does not dissolve in water” means that when the dried copolymer is added to water of less than 30 ° C., for example, water of about 10 to 30 ° C. as a solid content so as to be 1% by weight, -Even if stirrer processing is performed, it shows that the sample is in a non-uniform state at a temperature of less than 30 ° C., and specifically there is insoluble matter having a size of 100 μm or more that can be visually confirmed. Alternatively, it means a state in which the volume average particle diameter of the insoluble material is 50 μm or more, preferably 100 μm or more.
30℃未満の水で溶解してしまう共重合体としては、共重合体中のビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合が多過ぎる、あるいは共重合体の分子量が小さ過ぎる、または共重合体中の任意の親水性ビニルモノマーに相当する構成単位の割合が多過ぎる、などが考えられる。 As a copolymer that dissolves in water of less than 30 ° C., the proportion of the structural unit corresponding to the vinyl monomer (A) in the copolymer is too large, or the molecular weight of the copolymer is too small, It is conceivable that the proportion of structural units corresponding to any hydrophilic vinyl monomer in the coalescence is too large.
共重合体中のビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合が多過ぎる場合、疎水部分が少なく共重合体の被膜強度が小さいため、再整髪性が損なわれる傾向にある。また、共重合体の分子量が小さ過ぎる場合も、共重合体の流動性が高いため、再整髪性が劣る傾向にある。さらに、任意の親水性ビニルモノマーに相当する構成単位の割合が多過ぎる場合、ポリオキシアルキレン基の結晶性の阻害による粘着性の低下、また疎水部分が少ないために生じる被膜強度の低下で、セット性、再整髪性ともに劣るものとなる。また、いずれの場合も、高湿度下における整髪性、整髪維持性が顕著に低下する傾向にある。 When the proportion of the structural unit corresponding to the vinyl monomer (A) in the copolymer is too large, the hair styling property tends to be impaired because the coating film strength of the copolymer is small because there are few hydrophobic portions. In addition, when the molecular weight of the copolymer is too small, the flowability of the copolymer is high, so that the re-styling property tends to be inferior. Furthermore, when the proportion of the structural unit corresponding to any hydrophilic vinyl monomer is too large, the adhesive strength is reduced due to the inhibition of crystallinity of the polyoxyalkylene group, and the coating strength is reduced due to the small number of hydrophobic portions. Both inferiority and re-styling properties are inferior. In any case, the hair styling property and the hair styling maintenance property under high humidity tend to be remarkably lowered.
30℃未満の水に溶解しない共重合体とするためには、例えば、共重合体中のビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合を少なくする;重合度を高めたり、架橋剤を加えることで共重合体の分子量を大きくする;共重合体中の任意の親水性ビニルモノマーに相当する構成単位の割合を少なくする;あるいは、共重合体に長鎖アルキル基などの疎水性の高い側鎖を持つビニルモノマーに相当する構成単位を導入する;などの手段が挙げられる。また、以上の方法を適宜組み合わせることによっても水溶解性を制御することが可能である。 In order to obtain a copolymer that does not dissolve in water below 30 ° C., for example, the proportion of the structural unit corresponding to the vinyl monomer (A) in the copolymer is decreased; the degree of polymerization is increased, or a crosslinking agent is added. To increase the molecular weight of the copolymer; to reduce the proportion of structural units corresponding to any hydrophilic vinyl monomer in the copolymer; or to the copolymer on the highly hydrophobic side such as a long chain alkyl group Examples of such means include introducing a structural unit corresponding to a vinyl monomer having a chain. Also, water solubility can be controlled by appropriately combining the above methods.
<吸熱開始点>
本発明の共重合体は、低温から昇温する際に−25℃〜40℃の間に吸熱開始点を有するものである。
<Endotherm start point>
The copolymer of the present invention has an endothermic starting point between −25 ° C. and 40 ° C. when the temperature is raised from a low temperature.
共重合体の吸熱開始点とは、例えば、示差走査熱量計(DSC)を使用して、アルミ密閉セルを用い、空気をリファレンスとして、セル内の共重合体を低温側から10℃/分の速度で昇温させた時、ベースラインからの熱流の増加が認められた場合の熱流増加開始温度をさし、吸熱開始点が−25〜40℃にあることは室温(20℃)付近で相転移点があることを意味する。共重合体の吸熱開始点は、具体的には、後掲の実施例に記載される方法で評価することができる。 The endothermic starting point of the copolymer is, for example, using a differential scanning calorimeter (DSC), using an aluminum sealed cell, air as a reference, and the copolymer in the cell from the low temperature side at 10 ° C./min. When the temperature is raised at a speed, it refers to the temperature at which the heat flow increases from the baseline, and the endothermic start point is at -25 to 40 ° C. at about room temperature (20 ° C.). Means there is a transition point. Specifically, the endothermic starting point of the copolymer can be evaluated by the method described in the Examples below.
本発明の共重合体は親水的なモノマー(A)に由来する構造部分が、疎水的なモノマー(B)に由来する構造部分からミクロ相分離する場合がある。本発明で述べる吸熱挙動は、共重合体中で相分離したビニルモノマー(A)に相当する構成単位のポリオキシアルキレン基の結晶性に由来するものと考えられる。吸熱開始温度付近では、ポリオキシアルキレン鎖の結晶性が弱められてペースト状になり、毛髪上に塗布した時に粘着性を発現して、整髪性を高めるものと考えられる。 In the copolymer of the present invention, the structural part derived from the hydrophilic monomer (A) may undergo microphase separation from the structural part derived from the hydrophobic monomer (B). The endothermic behavior described in the present invention is considered to be derived from the crystallinity of the polyoxyalkylene group of the structural unit corresponding to the vinyl monomer (A) phase-separated in the copolymer. In the vicinity of the endothermic start temperature, the crystallinity of the polyoxyalkylene chain is weakened to form a paste, which is considered to exhibit adhesiveness when applied onto the hair and enhance hairstyling.
一方、疎水的なビニルモノマー(B)に相当する構成単位を主とする相は、共重合体鎖の疎水部同士をファンデルワールス力や疎水結合によって繋ぎ合わせ、共重合体の流動性を抑えている。その結果、共重合体の強度が向上し、ポリオキシアルキレン基の粘着性によってくっついた毛髪間の接着を維持することができる。以上のようなことから、高いセット性に加えて再整髪性が実現される。 On the other hand, the phase mainly composed of the structural unit corresponding to the hydrophobic vinyl monomer (B) connects the hydrophobic portions of the copolymer chain by van der Waals force or hydrophobic bond to suppress the fluidity of the copolymer. ing. As a result, the strength of the copolymer is improved, and the adhesion between the hairs attached by the tackiness of the polyoxyalkylene group can be maintained. From the above, in addition to high setability, re-hair shaping is realized.
また、この疎水部分により、軽く手で触れた時にはポリオキシアルキレン鎖由来のべたつき感が少なく、手で整えるなどの行為で強く毛髪間に圧力がかかった場合に毛髪同士を強く接着させることができる。 In addition, this hydrophobic part makes the polyoxyalkylene chain less sticky when touched lightly by hand, and can strongly bond the hairs together when pressure is applied between the hairs in a manner such as arranging by hand. .
吸熱開始点が−25℃以上40℃以下であると、室温(20℃)において共重合体が毛髪上に塗布した際に粘着性を示し、これを含む毛髪化粧料とした際に高いセット性を発揮することができる When the endothermic start point is −25 ° C. or more and 40 ° C. or less, the copolymer exhibits adhesiveness when applied onto the hair at room temperature (20 ° C.), and has high setting properties when a hair cosmetic containing the copolymer is obtained. Can demonstrate
本発明の共重合体の吸熱開始点は、好ましくは35℃以下、さらに好ましくは30℃以下、特に好ましくは20℃以下、さらに好ましくは18℃以下であり、一方、好ましくは−25℃以上、より好ましくは−10℃以上、さらに好ましくは0℃以上である。 The endothermic starting point of the copolymer of the present invention is preferably 35 ° C. or lower, more preferably 30 ° C. or lower, particularly preferably 20 ° C. or lower, more preferably 18 ° C. or lower, while preferably −25 ° C. or higher, More preferably, it is -10 degreeC or more, More preferably, it is 0 degreeC or more.
<吸熱量>
本発明の共重合体は、上記の吸熱開始点の測定において測定される吸熱量が0.5〜90mJ/mgであることが、共重合体中のポリオキシアルキレン基の部分の構造の粘着性が高くなり、整髪性を高めることできるために好ましい。吸熱量は、より好ましくは1.0mJ/mg以上、更に好ましくは1.5mJ/mg以上であり、一方、より好ましくは70mJ/mg以下、更に好ましくは50mJ/mg以下、特に好ましくは35mJ/mg以下である。共重合体の吸熱量は、共重合体を形成するモノマーとして疎水性が高いビニルモノマーを適宜選択し、共重合体中に疎水性の高い構造を導入することにより調整することができる。
<Endotherm>
The copolymer of the present invention has an endothermic amount measured in the measurement of the endothermic starting point of 0.5 to 90 mJ / mg, indicating that the structure of the polyoxyalkylene group in the copolymer is sticky. Is preferred because it increases hair and improves hairdressing properties. The endothermic amount is more preferably 1.0 mJ / mg or more, still more preferably 1.5 mJ / mg or more, while more preferably 70 mJ / mg or less, still more preferably 50 mJ / mg or less, particularly preferably 35 mJ / mg. It is as follows. The endothermic amount of the copolymer can be adjusted by appropriately selecting a highly hydrophobic vinyl monomer as a monomer for forming the copolymer and introducing a highly hydrophobic structure into the copolymer.
<分子量>
本発明の共重合体の重量平均分子量は、好ましくは5,000以上、より好ましくは10,000以上であって、好ましくは2,000,000以下、より好ましくは1,000,000以下、更に好ましくは500,000以下、特に好ましくは300,000以下である共重合体の重量平均分子量が上記上限値以下であることにより化粧料用組成物としたときの共重合体の水への分散性の観点で好ましく、上記下限値以上であることは水に溶解しない共重合体とする観点から好ましい。
共重合体の重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(例えば、展開溶媒として、テトラヒドロフランを用いる)や光散乱法など従来公知の種々の方法により測定することができる。
<Molecular weight>
The weight average molecular weight of the copolymer of the present invention is preferably 5,000 or more, more preferably 10,000 or more, preferably 2,000,000 or less, more preferably 1,000,000 or less, and further Dispersibility of the copolymer in water when it is used as a cosmetic composition when the weight average molecular weight of the copolymer is preferably 500,000 or less, particularly preferably 300,000 or less, is not more than the above upper limit. In view of the above, it is preferable from the viewpoint of making the copolymer insoluble in water that it is not less than the above lower limit.
The weight average molecular weight of the copolymer can be measured by various conventionally known methods such as gel permeation chromatography (for example, using tetrahydrofuran as a developing solvent) and a light scattering method.
本発明の共重合体の重量平均分子量/数平均分子量で表される分子量分布[Mw/Mn]は、通常1.0以上、好ましくは1.5以上であって、好ましくは5.0以下、より好ましくは3.0以下、さらに好ましくは2.5以下である。 The molecular weight distribution [Mw / Mn] represented by the weight average molecular weight / number average molecular weight of the copolymer of the present invention is usually 1.0 or more, preferably 1.5 or more, preferably 5.0 or less, More preferably, it is 3.0 or less, More preferably, it is 2.5 or less.
<共重合体を構成する構成単位>
以下、本発明の共重合体を構成する構成単位について詳述する。
本発明の共重合体は、ポリオキシアルキレン基を有するビニルモノマー(一般式(1)で表されるビニルモノマー)とアルキル(メタ)アクリレートモノマーおよび/または(メタ)アクリルアミド(一般式(2)で表されるビニルモノマー)とを含むモノマー混合物の共重合体に相当する構造を有する。つまり、前記一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)に相当する構成単位と、前記一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位とを含む共重合体である。
<Constituent units constituting the copolymer>
Hereinafter, the structural unit which comprises the copolymer of this invention is explained in full detail.
The copolymer of the present invention comprises a vinyl monomer having a polyoxyalkylene group (vinyl monomer represented by the general formula (1)), an alkyl (meth) acrylate monomer and / or (meth) acrylamide (general formula (2)). And a copolymer corresponding to a copolymer of a monomer mixture containing a vinyl monomer). That is, a copolymer comprising a structural unit corresponding to the vinyl monomer (A) represented by the general formula (1) and a structural unit corresponding to the vinyl monomer (B) represented by the general formula (2). It is.
ここで、本発明の共重合体は、一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)と一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)とを含むモノマー混合物を共重合して得られる共重合体に限られるものではなく、これに相当する構成単位を有していればその原料や製造方法が制限されるものではない。 Here, the copolymer of the present invention is obtained by copolymerizing a monomer mixture containing the vinyl monomer (A) represented by the general formula (1) and the vinyl monomer (B) represented by the general formula (2). It is not restricted to the obtained copolymer, The raw material and manufacturing method will not be restrict | limited if it has a structural unit corresponding to this.
<ビニルモノマー(A)に相当する構成単位>
一般式(1)で表されるビニルモノマー(A)(以下、「モノマー(A)」と称する場合がある。)としては、下記一般式(1)で表されるモノマーであれば特に限定されない。
<Constitutional unit corresponding to vinyl monomer (A)>
The vinyl monomer (A) represented by the general formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “monomer (A)”) is not particularly limited as long as it is a monomer represented by the following general formula (1). .
(一般式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、R3は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を示す。mは1〜100を満たす整数を示す。) (In General Formula (1), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. m represents an integer satisfying 1 to 100.)
一般式(1)におけるR1は、水素原子またはメチル基である。 R 1 in the general formula (1) is a hydrogen atom or a methyl group.
一般式(1)におけるR2は、炭素数2〜4のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基、プロピレン基である。なお、一分子中に複数あるR2は同一であっても異なるものであってもよいが、好ましくは同一のものである。 R 2 in the general formula (1) is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, preferably an ethylene group or a propylene group. Incidentally, a plurality of R 2 may in each molecule, but may be different even in the same, preferably identical.
一般式(1)におけるR3は、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり、好ましくは水素原子またはメチル基である。 R 3 in the general formula (1) is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, preferably a hydrogen atom or a methyl group.
一般式(1)におけるmは1〜100の整数である。共重合体の親水性を確保し、十分な結晶性が得られることから、mは1以上であり、好ましくは3以上、さらに好ましくは11以上、特に好ましくは15以上である。一方、重合反応後のモノマー残存量が少なく、また工業グレードでの入手が容易なため、mは100以下であり、好ましくは50以下である。 M in General formula (1) is an integer of 1-100. Since the hydrophilicity of the copolymer is ensured and sufficient crystallinity is obtained, m is 1 or more, preferably 3 or more, more preferably 11 or more, and particularly preferably 15 or more. On the other hand, m is 100 or less, and preferably 50 or less, because the residual amount of monomer after the polymerization reaction is small and it is easy to obtain an industrial grade.
モノマー(A)として具体的には、例えば、メトキシポリオキシエチレン(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン(メタ)アクリレート、メトキシポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレン(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの中でも親水性の強さおよび結晶性の理由から、メトキシポリオキシエチレン(23モル)(メタ)アクリレート、メトキシポリオキシエチレン(9モル)(メタ)アクリレート、メトキシポリオキシエチレン(40モル)(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン(23モル)(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン(9モル)(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン(40モル)(メタ)アクリレートが好ましい(ここで、カッコ内のモル数は一般式(1)におけるmの値を示す。)。 Specific examples of the monomer (A) include methoxypolyoxyethylene (meth) acrylate, polyoxyethylene (meth) acrylate, and methoxypolyoxyethylene / polyoxypropylene (meth) acrylate. Among these, for reasons of hydrophilicity and crystallinity, methoxypolyoxyethylene (23 mol) (meth) acrylate, methoxypolyoxyethylene (9 mol) (meth) acrylate, methoxypolyoxyethylene (40 mol) ( (Meth) acrylate, polyoxyethylene (23 mol) (meth) acrylate, polyoxyethylene (9 mol) (meth) acrylate, and polyoxyethylene (40 mol) (meth) acrylate are preferred (here, the number of moles in parentheses) Indicates the value of m in the general formula (1).
モノマー(A)に相当する構成単位は、共重合体において親水性を有する部分として働き、共重合体を水系溶媒に分散させた際には微粒子を形成し、共重合体を含む微粒子の外側に存在して化粧料用組成物の安定性を向上させる機能を有するものと考えられる。なお、「微粒子」の詳細については後述する。 The structural unit corresponding to the monomer (A) functions as a hydrophilic part in the copolymer, and forms fine particles when the copolymer is dispersed in an aqueous solvent, outside the fine particles containing the copolymer. It is considered to have a function of existing and improving the stability of the cosmetic composition. Details of the “fine particles” will be described later.
また、モノマー(A)に相当する構成単位が有するポリオキシアルキレン基の結晶性によって、本発明の共重合体を含む化粧料用組成物では、毛髪塗布後に粘着性が発現するものと推察される。
本発明の共重合体は、1種類のモノマー(A)に相当する構成単位を含むものであってもよく、2種以上のモノマー(A)に相当する構成単位を含むものであってもよい。
In addition, the cosmetic composition containing the copolymer of the present invention is considered to exhibit adhesiveness after hair application due to the crystallinity of the polyoxyalkylene group contained in the structural unit corresponding to the monomer (A). .
The copolymer of the present invention may contain a structural unit corresponding to one kind of monomer (A), or may contain a structural unit corresponding to two or more kinds of monomers (A). .
本発明の共重合体において、モノマー(A)に相当する構成単位の含有量は共重合体全体の30重量%以上であることが好ましく、35重量%以上であることがより好ましく、一方、80重量%以下であることが好ましく、70重量%以下であることがより好ましい。モノマー(A)に相当する構成単位の含有量が上記下限値以上であると、共重合体が適度な親水性を有するので水系溶媒へ分散させるのが容易となり、また上記上限値以下であると、耐湿性を損なう事なく配合できるため好ましい。 In the copolymer of the present invention, the content of the structural unit corresponding to the monomer (A) is preferably 30% by weight or more, more preferably 35% by weight or more of the whole copolymer, while 80% It is preferably not more than wt%, more preferably not more than 70 wt%. When the content of the structural unit corresponding to the monomer (A) is not less than the above lower limit value, the copolymer has appropriate hydrophilicity, so that it can be easily dispersed in an aqueous solvent, and is not more than the above upper limit value. It is preferable because it can be blended without impairing moisture resistance.
<ビニルモノマー(B)に相当する構成単位>
一般式(2)で表されるビニルモノマー(B)(以下、「モノマー(B)」と称する場合がある。)としては、下記一般式(2)で表されるモノマーであれば特に限定されない。
<Structural unit corresponding to vinyl monomer (B)>
The vinyl monomer (B) represented by the general formula (2) (hereinafter sometimes referred to as “monomer (B)”) is not particularly limited as long as it is a monomer represented by the following general formula (2). .
(一般式(2)中、R4は水素原子またはメチル基を示し、R5は炭素数2〜10のアルキル基を示す。pおよびqはそれぞれ0または1の整数を示し、p+q=1である。) (In general formula (2), R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 5 represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, p and q each represents an integer of 0 or 1, and p + q = 1. is there.)
一般式(2)におけるR4は、水素原子またはメチル基である。 R 4 in the general formula (2) is a hydrogen atom or a methyl group.
一般式(2)におけるR5は、炭素数2〜10の直鎖、分岐または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素数4〜8の直鎖または分岐のアルキル基、より好ましくは炭素数4の直鎖または分岐のアルキル基である。
一般式(2)におけるpおよびqは、それぞれ0または1の整数を示し、p+q=1である。好ましくはp=1でq=0である。
R 5 in the general formula (2) is a linear, branched or cyclic alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, more preferably 4 carbon atoms. A linear or branched alkyl group.
P and q in the general formula (2) each represent an integer of 0 or 1, and p + q = 1. Preferably p = 1 and q = 0.
モノマー(B)として具体的には、例えばエチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリルアミド、プロピル(メタ)アクリルアミド、n−ブチル(メタ)アクリルアミド、イソブチル(メタ)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、ペンチル(メタ)アクリルアミド、シクロヘキシル(メタ)アクリルアミド、エチルヘキシル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。これらの中でも、全体的な感触のバランスから、モノマー(B)がn−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。 Specific examples of the monomer (B) include ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, and pentyl (meth) acrylate. , Cyclohexyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylamide, propyl (meth) acrylamide, n-butyl (meth) acrylamide, isobutyl (meth) acrylamide, t-butyl (meth) acrylamide, pentyl (meth) ) Acrylamide, cyclohexyl (meth) acrylamide, ethylhexyl (meth) acrylamide and the like. Among these, it is preferable that a monomer (B) contains n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and t-butyl (meth) acrylate from the balance of the whole touch.
本発明の共重合体は、1種類のモノマー(B)に相当する構成単位を含むものであってもよく、2種以上のモノマー(B)に相当する構成単位を含むものであってもよい。 The copolymer of the present invention may include a structural unit corresponding to one type of monomer (B), or may include a structural unit corresponding to two or more types of monomers (B). .
モノマー(B)に相当する構成単位は、R5の炭素数2〜10のアルキル基に相当する疎水性を共重合体に付与する効果があり、共重合体を水を含む連続相に分散させた場合、共重合体の微粒子形成を促す効果がある。 The structural unit corresponding to the monomer (B) has an effect of imparting hydrophobicity corresponding to the alkyl group having 2 to 10 carbon atoms of R 5 to the copolymer, and the copolymer is dispersed in a continuous phase containing water. In this case, there is an effect of promoting the formation of copolymer fine particles.
また、モノマー(B)に相当する構成単位は、被膜などのような共重合体を乾燥させた残留物においては、親水性の高いモノマー(A)に相当する構成単位と相溶性が低いので相分離を生じている場合がある。本発明では、この相分離したモノマー(B)に相当する構成単位の相によって被膜強度が高まり、モノマー(A)に相当する構成単位によって発生する粘着性由来の整髪力を維持させ、高いセット性とその維持力の要因になっているものと考えられる。また、この機構では、皮脂などにより汚染された表面が、圧力を掛けることによって更新されることで、繰り返し機能することが可能となり、再整髪性を発揮できるものと推察される。 Further, the structural unit corresponding to the monomer (B) is compatible with the structural unit corresponding to the highly hydrophilic monomer (A) in the residue obtained by drying the copolymer such as a film. Separation may have occurred. In the present invention, the film strength is increased by the phase of the structural unit corresponding to the phase-separated monomer (B), and the hair-styling power derived from the adhesiveness generated by the structural unit corresponding to the monomer (A) is maintained, and high setting properties are achieved. It is thought that it is a factor of its maintenance power. Further, in this mechanism, it is presumed that the surface contaminated with sebum or the like is renewed by applying pressure, so that it can function repeatedly and can exhibit re-styling.
本発明の共重合体において、モノマー(B)に相当する構成単位の含有量は共重合体全体の20重量%以上であることが好ましく、22重量%以上であることがより好ましく、一方、70重量%以下であることが好ましく、65重量%以下であることがより好ましい。モノマー(B)に相当する構成単位の含有量が上記下限値以上で上限値以下であると、共重合体が耐水性を保持しつつ、適度な親水性を有するため、水系溶媒へ分散させやすくなるため好ましい。 In the copolymer of the present invention, the content of the structural unit corresponding to the monomer (B) is preferably 20% by weight or more, more preferably 22% by weight or more of the whole copolymer, It is preferably no more than wt%, more preferably no more than 65 wt%. When the content of the structural unit corresponding to the monomer (B) is not less than the above lower limit value and not more than the upper limit value, the copolymer has appropriate hydrophilicity while maintaining water resistance, and thus is easily dispersed in an aqueous solvent. Therefore, it is preferable.
なお、本発明の共重合体において、モノマー(A)に相当する構成単位とモノマー(B)に相当する構成単位とを含有させることにより、非水溶解性の共重合体を得る観点では共重合体中のモノマー(A)に相当する構成単位とモノマー(B)に相当する構成単位との合計100重量部中に、モノマー(A)に相当する構成単位を35〜60重量部、モノマー(B)に相当する構成単位を22〜65重量部含むことが好ましい。 In the copolymer of the present invention, by containing a structural unit corresponding to the monomer (A) and a structural unit corresponding to the monomer (B), copolymerization is possible from the viewpoint of obtaining a non-water-soluble copolymer. In a total of 100 parts by weight of the structural unit corresponding to the monomer (A) and the structural unit corresponding to the monomer (B) in the coalescence, 35 to 60 parts by weight of the structural unit corresponding to the monomer (A) and the monomer (B It is preferable that 22 to 65 parts by weight of a structural unit corresponding to
<ビニルモノマー(C)に相当する構成単位>
本発明の共重合体はさらに下記一般式(3)および/または一般式(4)で表されるビニルモノマー(C)(以下、「モノマー(C)」と称する場合がある。)に相当する構成単位を有することが好ましい。
<Constitutional unit corresponding to vinyl monomer (C)>
The copolymer of the present invention further corresponds to a vinyl monomer (C) represented by the following general formula (3) and / or general formula (4) (hereinafter sometimes referred to as “monomer (C)”). It is preferable to have a structural unit.
モノマー(C)は窒素原子を含む極性の高い官能基を有するビニルモノマーであり、モノマー(C)に相当する構成単位を含むことにより、本発明の共重合体と、アミド基などを多く含む毛髪との界面相互作用を高めることができ、この相互作用によって、毛先などの毛髪の中でも動きが多い場所においても、高いまとまり感を実現させることができるものと推察される。 The monomer (C) is a vinyl monomer having a highly polar functional group containing a nitrogen atom, and by containing a structural unit corresponding to the monomer (C), the copolymer of the present invention and hair containing a lot of amide groups, etc. It is inferred that a high unity feeling can be realized even in a place where there is a lot of movement in the hair such as a hair tip.
(一般式(3)中、R6は水素原子またはメチル基を示し、R7およびR8はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。) (In General Formula (3), R 6 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)
(一般式(4)中、R9は水素原子またはメチル基を示す。rは0または1であり、sは1〜4を満たす整数である。Xは下記一般式(5)〜(7)のいずれか1つを示す。) (In general formula (4), R 9 represents a hydrogen atom or a methyl group. R is 0 or 1, s is an integer satisfying 1 to 4. X is the following general formula (5) to (7). Any one of them.)
(一般式(5)〜(7)中、R10およびR11はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、一般式(6)におけるR12は炭素数1〜4のアルキル基、または−(CH2)u−COO−(uは1〜4の整数である。)とその塩とのいずれかを示す。) (In the general formulas (5) to (7), R 10 and R 11 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 12 in the general formula (6) represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or - (CH 2) u -COO - (u is an integer from 1 to 4.) indicates one of and its salts).
一般式(3)において、R7およびR8はそれぞれ独立に炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、R7とR8は特に同一のアルキル基であることが好ましい。 In the general formula (3), R 7 and R 8 are preferably each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 7 and R 8 are particularly the same alkyl group. preferable.
一般式(4)において、rは1がであることが好ましく、またsは1〜6であることが好ましい。また、R11とR13は同一のアルキル基であることが好ましい。 In the general formula (4), r is preferably 1, and s is preferably 1-6. R 11 and R 13 are preferably the same alkyl group.
モノマー(C)のうち、一般式(3)で表されるビニルモノマーとして具体的には、例えば、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(イソプロピル)(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドなどが挙げられ、好ましいものとしてはN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミドが挙げられ、より好ましいものとしてはN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドが挙げられる。 Among the monomers (C), specific examples of the vinyl monomer represented by the general formula (3) include N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N- Di (isopropyl) (meth) acrylamide, (meth) acrylamide and the like can be mentioned, and preferable examples include N, N-dimethyl (meth) acrylamide and N, N-diethyl (meth) acrylamide, and more preferable examples. N, N-dimethyl (meth) acrylamide may be mentioned.
また、モノマー(C)のうち、一般式(4)で表されるビニルモノマーとして具体的には、例えばN,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、またはこれらの両性化物、またはこれらのアミンオキシド化物などが挙げられる。 Further, among the monomers (C), specific examples of the vinyl monomer represented by the general formula (4) include N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N- Examples thereof include dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylamide, or amphoteric compounds thereof, or amine oxide compounds thereof.
これらのモノマー(C)の中でも、毛髪化粧料として用いたときの全体的な感触のバランスから、モノマー(C)がN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、またはこれらの両性化物、またはこれらのアミンオキシド化物、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、メタクリルアミドを含むことが好ましい。 Among these monomers (C), monomer (C) is N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, from the balance of the overall feel when used as a hair cosmetic. N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, or amphoteric compounds thereof, or amine oxides thereof, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide Preferably, methacrylamide is included.
本発明の共重合体は、1種類のモノマー(C)に相当する構成単位を含むものであってもよく、2種以上のモノマー(C)に相当する構成単位を含むものであってもよい。 The copolymer of the present invention may include a structural unit corresponding to one type of monomer (C), or may include a structural unit corresponding to two or more types of monomers (C). .
本発明の共重合体において、モノマー(C)に相当する構成単位の含有量は全体の0.1〜50重量%が好ましく、より好ましくは0〜30重量%であり、さらに好ましくは1〜25重量%である。モノマー(C)に相当する構成単位の含有量が上記下限値以上で上限値以下であると、本発明の共重合体の再整髪性が維持できるために好ましい。 In the copolymer of the present invention, the content of the structural unit corresponding to the monomer (C) is preferably from 0.1 to 50% by weight, more preferably from 0 to 30% by weight, even more preferably from 1 to 25%. % By weight. It is preferable for the content of the structural unit corresponding to the monomer (C) to be not less than the above lower limit value and not more than the upper limit value because the re-styling property of the copolymer of the present invention can be maintained.
<ビニルモノマー(D)に相当する構成単位>
本発明の共重合体は、上記モノマー(A)、(B)に相当する構成単位に加えて、炭素数12〜22のアルキル基を有するビニルモノマー(D)(以下、「モノマー(D)」と称する場合がある。)に相当する構成単位を含むことが好ましい。モノマー(D)に相当する構成単位を含むことにより、疎水基部分の疎水性が高まり、ポリオキシアルキレン部分の相分離を促進し、その結果として吸熱量が大きくなる。モノマー(D)が有するアルキル基の炭素数としては特に16〜20であることが好ましい。
<Structural unit corresponding to vinyl monomer (D)>
The copolymer of the present invention comprises a vinyl monomer (D) having an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms (hereinafter referred to as “monomer (D)”) in addition to the structural units corresponding to the monomers (A) and (B). It is preferable to include a structural unit corresponding to By including the structural unit corresponding to the monomer (D), the hydrophobicity of the hydrophobic group portion is increased, the phase separation of the polyoxyalkylene portion is promoted, and as a result, the endothermic amount is increased. The number of carbon atoms of the alkyl group of the monomer (D) is particularly preferably 16-20.
炭素数12〜22のアルキル基を有するビニルモノマー(D)として、例えば、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。 Examples of the vinyl monomer (D) having an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms include stearyl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, and the like.
本発明の共重合体は、1種類のモノマー(D)に相当する構成単位を含むものであってもよく、2種以上のモノマー(D)に相当する構成単位を含むものであってもよい。 The copolymer of the present invention may include a structural unit corresponding to one type of monomer (D), or may include a structural unit corresponding to two or more types of monomers (D). .
本発明の共重合体において、モノマー(D)に相当する構成単位の含有量は全体の0〜40重量%が好ましく、より好ましくは5〜35重量%、特に好ましくは10〜30重量%である。モノマー(D)に相当する構成単位の含有量が上記下限値以上であると、共重合体を化粧料用組成物として用いたときの水への配合性の観点から好ましく、また上記上限値以下であると、共重合体が疎水的な構造となることにより化粧料用組成物としたときの粘着性が向上するため好ましい。 In the copolymer of the present invention, the content of the structural unit corresponding to the monomer (D) is preferably 0 to 40% by weight, more preferably 5 to 35% by weight, and particularly preferably 10 to 30% by weight. . When the content of the structural unit corresponding to the monomer (D) is not less than the above lower limit value, it is preferable from the viewpoint of blendability in water when the copolymer is used as a cosmetic composition, and is not more than the above upper limit value. It is preferable because the adhesiveness of the cosmetic composition is improved when the copolymer has a hydrophobic structure.
<その他のモノマーに相当する構成単位>
本発明の共重合体中には、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに上記で挙げたモノマー以外のビニル系モノマー(以下、「モノマー(E)」と称する場合がある。)に相当する構造単位を含有させてもよい。
<Constitutional units corresponding to other monomers>
The copolymer of the present invention corresponds to a vinyl monomer other than the monomers listed above (hereinafter may be referred to as “monomer (E)”) as long as the effects of the present invention are not impaired. A structural unit may be contained.
モノマー(E)としては、例えば、エチレングリコール、1,3−プロピレングリコール等と(メタ)アクリル酸とのモノエステル;さらにはこのモノエステルの水酸基がメタノールやエタノール等でエーテル化されたエステル;(メタ)アクリロイルモルホリン、ヒドロキシメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミドなどのノニオン性モノマー;アクリル酸、メタクリル酸などのアニオン系モノマー;N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド、N−[3−{N’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N’,N’−ジエチルアンモニウム}−2−ヒドロキシプロピル]−N,N,N−トリエチルアンモニウムクロライドなどのカチオン性基を有する(メタ)アクリル酸エステル類;N−(メタ)アクリロイルアミノプロピル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド、N−[3−{N’−(メタ)アクリロイルアミノプロピル−N’,N’−ジエチルアンモニウム}−2−ヒドロキシプロピル]−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン性基を有する(メタ)アクリルアミド類;N,N−ジメチル−N,N−ジアリルアンモニウムクロライド等のジアリル系4級アンモニウム塩;L−アルギニンとグリシジルメタクリレートの反応物等のアミノ酸系のカチオン性モノマー;酢酸ビニル、ビニルアルコール、ビニルアルコールのアルキルエーテル;スチレン、α−アルキルスチレン、ブタジエン、イソプレン、プロペン、塩化ビニル、アクリロニトリル、多官能(メタ)アクリレート等が例示できる。 Examples of the monomer (E) include monoesters of ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, and the like and (meth) acrylic acid; and esters in which the hydroxyl groups of the monoester are etherified with methanol, ethanol, or the like; Nonionic monomers such as (meth) acryloylmorpholine, hydroxymethylacrylamide, and hydroxyethylacrylamide; anionic monomers such as acrylic acid and methacrylic acid; N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylammonium chloride, N- [3- {N ′-(meth) acryloyloxyethyl-N ′, N′-diethylammonium} -2-hydroxypropyl]-(Meth) acryl having a cationic group such as N, N, N-triethylammonium chloride Acid S N- (meth) acryloylaminopropyl-N, N, N-trimethylammonium chloride, N- [3- {N ′-(meth) acryloylaminopropyl-N ′, N′-diethylammonium} -2- (Meth) acrylamides having a cationic group such as hydroxypropyl] -N, N, N-trimethylammonium chloride; diallyl quaternary ammonium salts such as N, N-dimethyl-N, N-diallylammonium chloride; L- Amino acid cationic monomers such as arginine and glycidyl methacrylate reaction products; vinyl acetate, vinyl alcohol, alkyl ethers of vinyl alcohol; styrene, α-alkylstyrene, butadiene, isoprene, propene, vinyl chloride, acrylonitrile, polyfunctional (meta Acrylate etc. It can be shown.
本発明の共重合体は、1種類のモノマー(E)に相当する構成単位を含むものであってもよく、2種以上のモノマー(E)に相当する構成単位を含むものであってもよい。 The copolymer of the present invention may include a structural unit corresponding to one type of monomer (E), or may include a structural unit corresponding to two or more types of monomers (E). .
本発明の共重合体において、モノマー(E)に相当する構成単位の含有量は全体の0〜30重量%が好ましく、より好ましくは0〜25重量%である。 In the copolymer of the present invention, the content of the structural unit corresponding to the monomer (E) is preferably 0 to 30% by weight, and more preferably 0 to 25% by weight.
<共重合体の製造方法>
本発明の共重合体の製造方法は特に制限されないが、例えば、それぞれの構成単位を与えるモノマーまたはその前駆体を混合し、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の方法により共重合させることにより製造することができる。
<Method for producing copolymer>
The method for producing the copolymer of the present invention is not particularly limited. For example, by mixing monomers that give respective structural units or precursors thereof and copolymerizing them by a method such as solution polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, or the like. Can be manufactured.
重合反応は水および/または親水性溶媒中で行うのが好ましい。親水性溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの水および/または親水性溶媒は単独で用いても、2種以上を併用してもよい。中でも、アルコール系溶媒および/または水を用いることが好ましい。 The polymerization reaction is preferably performed in water and / or a hydrophilic solvent. Examples of the hydrophilic solvent include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; alcohol solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, and sec-butanol. Can be mentioned. These water and / or hydrophilic solvents may be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use an alcohol solvent and / or water.
重合反応には重合開始剤を用いてもよく、重合開始剤としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プリピオンアミド)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等の過酸化物、過硫酸塩、またはそのレドックス系など、特に限定することなく用いることができる。 A polymerization initiator may be used for the polymerization reaction. Examples of the polymerization initiator include 2,2′-azobisisobutyronitrile and 2,2′-azobis (2-methyl-N- (2-hydroxyethyl). -Pripionamide), dimethyl-2,2'-azobis (2-methylpropionate), 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (4-methoxy-) 2,4-dimethylvaleronitrile), dimethyl-2,2′-azobisisobutyrate, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (1-cyclohexanecarbonitrile) Azo compounds such as 2,2′-azobis (2-methyl-N- (2-hydroxyethyl) -propionamide), 2,2′-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride, , Dicumyl peroxide, di -t- butyl peroxide, peroxides such as lauroyl peroxide, persulfates or such that redox systems, can be used without particular limitation.
重合開始剤は全モノマーに対して、0.01〜5重量%の範囲で用いることが好ましく、0.1〜3重量%の範囲で用いることがより好ましい。 The polymerization initiator is preferably used in the range of 0.01 to 5% by weight, more preferably in the range of 0.1 to 3% by weight, based on the total monomers.
重合反応は、例えば、窒素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で、好ましくは30〜120℃、より好ましくは40〜100℃で通常1〜30時間行うことができる。重合終了後は、生成した共重合体を、溶媒留去、貧溶媒の添加など適宜の手段で反応液から単離するとよい。得られた共重合体はそのまま、またはさらに精製して本発明の化粧料用組成物の製造に用いることができる。精製は再沈澱、溶媒洗浄、膜分離など、適宜、公知の手段を必要に応じて選択し、組み合わせて行うことができる。 The polymerization reaction can be performed, for example, under an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon, preferably at 30 to 120 ° C., more preferably at 40 to 100 ° C., usually for 1 to 30 hours. After completion of the polymerization, the produced copolymer may be isolated from the reaction solution by an appropriate means such as solvent distillation or addition of a poor solvent. The obtained copolymer can be used as it is or after further purification to produce the cosmetic composition of the present invention. Purification can be performed by appropriately selecting known methods such as reprecipitation, solvent washing, and membrane separation as needed.
本発明の共重合体としては、ランダム共重合体やブロック共重合体、グラフト共重合体など任意の構造とすることができ、特に限定されない。 The copolymer of the present invention can have any structure such as a random copolymer, a block copolymer, or a graft copolymer, and is not particularly limited.
ランダム共重合体は、重合に用いる全モノマーを混合した状態に開始剤を添加して一度に反応させる方法や、モノマーの一部或いは全量を滴下しながら徐々に反応させる方法等により合成することができる。モノマー組成を変化させながら滴下して重合することも出来る。ブロック共重合体は、公知のラジカル開始剤または触媒などを利用して合成することができる。グラフト共重合体は、ビニル系官能基を有するマクロマーを利用する方法や、反応性官能基を有する重合体同士を反応させる方法等により合成することができる。 Random copolymers can be synthesized by a method in which an initiator is added to a state in which all monomers used for polymerization are mixed and reacted at once, a method in which some or all of the monomers are gradually reacted while dropping, and the like. it can. It can also be dropped and polymerized while changing the monomer composition. The block copolymer can be synthesized using a known radical initiator or a catalyst. The graft copolymer can be synthesized by a method using a macromer having a vinyl functional group, a method of reacting polymers having a reactive functional group, or the like.
なかでも、特別な工程を必要とせず安価な原料から合成することができるものが工業的な利用価値が高いので望ましく、通常の原料を利用し最も簡便に製造しうるランダム共重合体が最も好ましい。 Among them, those that can be synthesized from inexpensive raw materials without requiring a special step are desirable because of their high industrial utility value, and random copolymers that are most easily produced using ordinary raw materials are most preferable. .
本発明の共重合体は、上記の方法で、水を含む連続相に本発明の共重合体を含む微粒子が、好ましくは体積平均粒子径10〜500nmで分散している水性分散体として得ることが好ましい。 The copolymer of the present invention is obtained by the above-mentioned method as an aqueous dispersion in which fine particles containing the copolymer of the present invention are dispersed in a continuous phase containing water, preferably with a volume average particle diameter of 10 to 500 nm. Is preferred.
ここで、水を30重量%以上含む分散媒体の水以外の媒体としては、共重合体の製造に用いられる親水性溶媒として例示したものの1種または2種以上が挙げられ、この分散媒体の水含有量はより好ましくは40〜100重量%以上である。
なお、このようにして得られる水性分散体における水含有量、体積平均粒子径の好適範囲は、後述の通りである。
Here, examples of the medium other than water in the dispersion medium containing 30% by weight or more of water include one or more of those exemplified as the hydrophilic solvent used in the production of the copolymer. The content is more preferably 40 to 100% by weight or more.
In addition, the suitable range of water content and volume average particle diameter in the aqueous dispersion obtained in this manner is as described later.
2.化粧料用組成物
本発明の共重合体は、高いセット性と再整髪性を有し、さらに幅広い製剤の自由度を有するため、水系〜油系と幅広い連続相において、これを含む化粧料用組成物とすることができる。中でも、本発明の共重合体を含む微粒子が、水を30重量%以上含む連続相に分散している、化粧料用組成物とすることが特に好ましい。
2. Composition for Cosmetics The copolymer of the present invention has a high setting property and re-styling property, and further has a wide range of formulation freedom. It can be a composition. Among these, a cosmetic composition in which fine particles containing the copolymer of the present invention are dispersed in a continuous phase containing 30% by weight or more of water is particularly preferable.
ここでいう微粒子とは、30重量%以上の水を含む連続相に対して1分子以上の共重合体分子により、共重合体中の疎水基部分の凝集力によって形成される微粒子のことをいい、特に球状、塊状などの形状については問わない。該微粒子は主として本発明の共重合体を含んでいればよく、1種の共重合体単独でも、2種以上の共重合体を併用していてもよい。 The term “fine particles” as used herein refers to fine particles formed by cohesion of hydrophobic groups in a copolymer by one or more copolymer molecules with respect to a continuous phase containing 30% by weight or more of water. In particular, any shape such as a spherical shape or a lump shape may be used. The fine particles only need to mainly contain the copolymer of the present invention, and one kind of copolymer may be used alone, or two or more kinds of copolymers may be used in combination.
また、本発明の共重合体を含む微粒子は、本発明の効果を損なわない範囲において、本発明の共重合体以外の重合体の1種または2種以上を含んでいてもよい。このような重合体としては、例えば、ポリアクリル酸、部分疎水化されたポリアクリル酸(アクリル酸とビニル系モノマーおよび/または(アルコキシ)ポリアルキレングリコールメタクリレートの共重合体など)や、アクリル酸および/またはビニル系モノマーの共重合体などのセット用樹脂などが挙げられる。微粒子中のこれらの含有量としては微粒子全体に対して0〜10重量%であることが好ましい。 The fine particles containing the copolymer of the present invention may contain one or more polymers other than the copolymer of the present invention as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of such polymers include polyacrylic acid, partially hydrophobized polyacrylic acid (such as a copolymer of acrylic acid and a vinyl monomer and / or (alkoxy) polyalkylene glycol methacrylate), acrylic acid and And / or setting resins such as copolymers of vinyl monomers. The content of these in the fine particles is preferably 0 to 10% by weight based on the whole fine particles.
微粒子の製造方法については特に限定されず、例えば、良溶媒に溶解させておき貧溶媒で析出させる手法、溶媒に対する自己乳化による手法、また分散機などを利用する手法などが挙げられる。 The method for producing fine particles is not particularly limited, and examples thereof include a method of dissolving in a good solvent and precipitating with a poor solvent, a method of self-emulsification in a solvent, and a method of using a disperser.
連続相に分散された微粒子の動的光散乱法で測定した体積平均粒子径は、10〜500nmであることが好ましい。体積平均粒子径は15nm以上であることがより好ましい。また、200nm以下であることがより好ましく、150nm以下であることがさらに好ましく、100nm以下であることが特に好ましい。体積平均粒子径が上記下限値以上であるとセット性などの効果に優れ、上記上限値以下であると再整髪性などの効果に優れるため好ましい。この体積平均粒子径は、ビニルモノマー(A)におけるポリオキシアルキレン基の長さや量、共重合体を構成する構成単位(ビニルモノマー)の疎水性の高さ、量を変えるにより調整することができる。 The volume average particle diameter of the fine particles dispersed in the continuous phase measured by the dynamic light scattering method is preferably 10 to 500 nm. The volume average particle diameter is more preferably 15 nm or more. Further, it is more preferably 200 nm or less, further preferably 150 nm or less, and particularly preferably 100 nm or less. It is preferable that the volume average particle diameter is not less than the above lower limit value, since the effect such as setting property is excellent, and if it is not more than the above upper limit value, the effect such as re-hair styling is excellent. The volume average particle size can be adjusted by changing the length and amount of the polyoxyalkylene group in the vinyl monomer (A) and the hydrophobicity and amount of the constituent unit (vinyl monomer) constituting the copolymer. .
化粧料用組成物の連続相中の水の量は、30重量%以上が好ましく、より好ましくは40重量%以上である。水の量がこれ以上であると、共重合体が溶解してしまうことなく微粒子が形成されやすいので、セット性や再整髪性などの整髪効果に優れる傾向がある。また、連続相中の水の量は100重量%であってもよい。連続相中の水以外の成分としては、共重合体の製造に用いられる親水性溶媒として例示したものの1種または2種以上が挙げられる。 The amount of water in the continuous phase of the cosmetic composition is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more. If the amount of water is more than this, fine particles are likely to be formed without dissolving the copolymer, and thus there is a tendency to have excellent hair-styling effects such as setting properties and re-hair-styling properties. Also, the amount of water in the continuous phase may be 100% by weight. Examples of the components other than water in the continuous phase include one or more of those exemplified as the hydrophilic solvent used in the production of the copolymer.
本発明の化粧料用組成物に含まれる本発明の共重合体の量には特に制限はないが、0.1〜20重量%、特に0.5〜15重量%であることが好ましい。化粧料用組成物中の本発明の共重合体の含有量が上記下限値以上であることにより整髪性が発現し、上記上限値以下であることにより過剰なべたつき感が減少する。 The amount of the copolymer of the present invention contained in the cosmetic composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20% by weight, particularly preferably 0.5 to 15% by weight. When the content of the copolymer of the present invention in the cosmetic composition is not less than the lower limit, hair styling properties are exhibited, and when the content is not more than the upper limit, excessive stickiness is reduced.
本発明の化粧料用組成物には、その効果を損なわない限り、本発明の共重合体に加えて、通常化粧料用組成物に配合することのできる成分を任意で添加することができる。 In addition to the copolymer of the present invention, the cosmetic composition of the present invention can optionally contain components that can be usually blended in the cosmetic composition, as long as the effects are not impaired.
化粧料用組成物に含有される他の成分は特に限定されず、本発明の目的、効果を阻害しない範囲で配合することが可能である。係る成分としては下記のようなものが挙げられ、下記成分を適宜配合して化粧料用組成物を製造することができる。 Other components contained in the cosmetic composition are not particularly limited, and can be blended within a range that does not impair the objects and effects of the present invention. Examples of such components include the following, and a cosmetic composition can be produced by appropriately blending the following components.
化粧料用組成物中に配合することのできる、その他の任意成分について以下に詳述する。ただし、以下に記載する各成分は「1.共重合体」で記載した本発明の共重合体は含まないものとする。 Other optional components that can be blended in the cosmetic composition will be described in detail below. However, each component described below does not include the copolymer of the present invention described in “1. Copolymer”.
<高分子>
水溶性高分子としては、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等が挙げられる。
カチオン性高分子としては、カチオン変性セルロースエーテル誘導体、カチオン変性ガラクトマンナン多糖類、ポリジメチルジアリルアンモニウムハライド、ジメチルジアリルアンモニウムハライドとアクリルアミドのコポリマー等が挙げられる。
アニオン性高分子としては、アクリル酸誘導体(ポリアクリル酸およびその塩、アクリル酸・アクリルアミド・アクリル酸エチル共重合体およびその塩、アクリル酸/アクリル酸アルキルエステル/ステアレス20メタクリレート共重合体およびその塩、等)、メタクリル酸誘導体、クロトン酸誘導体等が挙げられる。
ノニオン性高分子としては、アクリル酸誘導体(アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、ポリアクリルアミド等)、ビニルピロリドン誘導体(ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体等)が挙げられる。
両性高分子としては、塩化ジメチルジアリルアンモニウム誘導体(アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体等)等が挙げられる。
これらの高分子は、その1種または2種以上を化粧料用組成物中に0.1〜1重量%含有させることが好ましい。
<Polymer>
Examples of the water-soluble polymer include methyl cellulose and hydroxymethyl cellulose.
Examples of the cationic polymer include a cation-modified cellulose ether derivative, a cation-modified galactomannan polysaccharide, polydimethyl diallyl ammonium halide, and a copolymer of dimethyl diallyl ammonium halide and acrylamide.
Examples of the anionic polymer include acrylic acid derivatives (polyacrylic acid and salts thereof, acrylic acid / acrylamide / ethyl acrylate copolymer and salts thereof, acrylic acid / acrylic acid alkyl ester / steares 20 methacrylate copolymer and salts thereof) Etc.), methacrylic acid derivatives, crotonic acid derivatives and the like.
Examples of nonionic polymers include acrylic acid derivatives (hydroxyethyl acrylate / methoxyethyl acrylate copolymer, polyacrylamide, etc.) and vinylpyrrolidone derivatives (polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer, etc.).
Examples of amphoteric polymers include dimethyldiallylammonium chloride derivatives (acrylamide / acrylic acid / dimethyldiallylammonium chloride copolymer, acrylic acid / dimethyldiallylammonium chloride copolymer, etc.) and the like.
These polymers are preferably contained in an amount of 0.1 to 1% by weight of one or more of them in the cosmetic composition.
<界面活性剤>
両性界面活性剤としては、例えば、2−ウンデシル−N,N,N−(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)−2−イミダゾリンナトリウム、2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤;2−ヘプタデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤等の1種または2種以上が挙げられる。
<Surfactant>
Examples of amphoteric surfactants include 2-undecyl-N, N, N- (hydroxyethylcarboxymethyl) -2-imidazoline sodium, 2-cocoyl-2-imidazolinium hydroxide-1-carboxyethyloxy disodium. Imidazoline-based amphoteric surfactants such as salts; betaine-based surfactants such as 2-heptadecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, alkylbetaines, amide betaines, sulfobetaines, etc. 1 type, or 2 or more types.
アニオン界面活性剤としては、α−オレフィンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、パラフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸エステル塩、アルキルスルホコハク酸塩、N−アシル−β−アラニン塩、N−アシルグルタミン酸塩、アシルメチルタウリン塩等の化粧料用組成物に常用されているものが挙げられる。これらのアニオン界面活性剤の対イオンとしては、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミンなどの1種または2種以上が挙げられる。 As an anionic surfactant, α-olefin sulfonate, higher alcohol sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt, paraffin sulfonate, polyoxyethylene alkyl ether carboxylate ester salt, alkyl sulfosuccinate, N Examples include those commonly used in cosmetic compositions such as -acyl-β-alanine salts, N-acyl glutamates, and acylmethyl taurate salts. Examples of the counter ion of these anionic surfactants include one or more of sodium, potassium, ammonium, triethanolamine, diethanolamine and the like.
親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン(以下、POEと略することがある)ソルビタン脂肪酸エステル類(例えば、POEソルビタンモノオレエート、POEソルビタンモノステアレート、POEソルビタンモノオレエート、POEソルビタンテトラオレエート等);POEソルビット脂肪酸エステル類(例えば、POEソルビットモノラウレート、POEソルビットモノオレエート、POEソルビットペンタオレエート、POEソルビットモノステアレート等);POEグリセリン脂肪酸エステル類(例えば、POEグリセリンモノステアレート、POEグリセリンモノイソステアレート、POEグリセリントリイソステアレート等のPOEモノオレエート等);POE脂肪酸エステル類(例えば、POEジステアレート、POEモノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等);POEアルキルエーテル類(例えば、POEラウリルエーテル、POEオレイルエーテル、POEステアリルエーテル、POE−ベヘニルエーテル、POE−2−オクチルドデシルエーテル、POEコレスタノールエーテル等);プルロニック型類(例えば、プルロニック等);POE・ポリオキシプロピレン(以下、POPと略することがある)アルキルエーテル類(例えば、POE・POPセチルエーテル、POE・POP−2−デシルテトラデシルエーテル、POE・POPモノブチルエーテル、POE・POP水添ラノリン、POE・POPグリセリンエーテル等);テトラPOE・テトラPOPエチレンジアミン縮合物類(例えば、テトロニック等);POEヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体(例えば、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POE硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE硬化ヒマシ油トリイソステアレート、POE硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE硬化ヒマシ油マレイン酸等);POEミツロウ・ラノリン誘導体(例えば、POEソルビットミツロウ等);アルカノールアミド(例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等);POEプロピレングリコール脂肪酸エステル;POEアルキルアミン;POE脂肪酸アミド;ショ糖脂肪酸エステル;アルキルエトキシジメチルアミンオキシド;トリオレイルリン酸等の1種または2種以上が挙げられる。 Examples of the hydrophilic nonionic surfactant include polyoxyethylene (hereinafter sometimes abbreviated as POE) sorbitan fatty acid esters (for example, POE sorbitan monooleate, POE sorbitan monostearate, POE sorbitan monooleate). POE sorbite fatty acid esters (eg, POE sorbite monolaurate, POE sorbite monooleate, POE sorbite pentaoleate, POE sorbite monostearate, etc.); POE glycerin fatty acid esters (eg, POE glycerol monostearate, POE glycerol monoisostearate, POE monooleate such as POE glycerol triisostearate, etc.); POE fatty acid esters (for example, POE dies) Allate, POE monodiolate, ethylene glycol distearate, etc.); POE alkyl ethers (eg, POE lauryl ether, POE oleyl ether, POE stearyl ether, POE-behenyl ether, POE-2-octyldodecyl ether, POE cholestanol ether, etc.) Pluronic type (for example, pluronic and the like); POE / polyoxypropylene (hereinafter sometimes abbreviated as POP) alkyl ethers (for example, POE / POP cetyl ether, POE / POP-2-decyltetradecyl ether, POE / POP monobutyl ether, POE / POP hydrogenated lanolin, POE / POP glycerin ether, etc.); Tetra POE / tetra POP ethylenediamine condensates (eg, Tetronic, etc.) POE castor oil hydrogenated castor oil derivatives (eg POE castor oil, POE hydrogenated castor oil, POE hydrogenated castor oil monoisostearate, POE hydrogenated castor oil triisostearate, POE hydrogenated castor oil monopyroglutamic acid monoisostearic acid diester, POE hydrogenated castor oil maleic acid etc.); POE beeswax lanolin derivatives (eg POE sorbite beeswax etc.); alkanolamides (eg coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, fatty acid isopropanolamide etc.); POE propylene glycol fatty acid 1 type or 2 types or more, such as ester; POE alkylamine; POE fatty acid amide; sucrose fatty acid ester; alkylethoxydimethylamine oxide;
カチオン界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩(例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等)、アルキルピリジニウム塩(例えば、塩化セチルピリジニウム等)、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩、塩化ポリ(N,N’−ジメチル−3,5−メチレンピペリジニウム)、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモリホニウム塩、POEアルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の1種または2種以上が挙げられる。 Cationic surfactants include alkyltrimethylammonium salts (eg, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, etc.), alkylpyridinium salts (eg, cetylpyridinium chloride, etc.), distearyldimethylammonium dialkyldimethylammonium chloride, (N, N′-dimethyl-3,5-methylenepiperidinium), alkyl quaternary ammonium salt, alkyldimethylbenzylammonium salt, alkylisoquinolinium salt, dialkyl morpholinium salt, POE alkylamine, alkylamine salt , Polyamine fatty acid derivatives, amyl alcohol fatty acid derivatives, benzalkonium chloride, benzethonium chloride and the like.
親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類(例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等);グリセリンポリグリセリン脂肪酸類(例えば、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α′−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等);プロピレングリコール脂肪酸エステル類(例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等);硬化ヒマシ油誘導体;グリセリンアルキルエーテル等の1種または2種以上が挙げられる。 Examples of the lipophilic nonionic surfactant include sorbitan fatty acid esters (for example, sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, Sorbitan trioleate, diglycerol sorbitan penta-2-ethylhexylate, diglycerol sorbitan tetra-2-ethylhexyl); glycerin polyglycerin fatty acids (for example, mono-cotton oil fatty acid glycerin, mono-erucic acid glycerin, sesquioleate glycerin, monostearin) Glycerin acid, α, α′-oleic acid pyroglutamate glycerin, monostearate glycerin malate, etc.); propylene glycol fatty acid esters (for example, Propylene glycol monostearate and the like); hardened castor oil derivative; and one or more of glycerin alkyl ether and the like.
これらの界面活性剤は、その1種または2種以上を化粧料用組成物中に5重量%以下の割合で含有させることができる。 One or more of these surfactants can be contained in the cosmetic composition in a proportion of 5% by weight or less.
<油分>
油分としては、鎖状ポリシロキサン(ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等)、環状ポリシロキサン(オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等)、三次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性シリコーン(アルキル変性シリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、フッ素変性シリコーン等)、直鎖アルコール(ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等)、分岐鎖アルコール(モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2−デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等)、炭化水素系油分(流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス)、エステル系油分(ホホバ油、カルナバワックス、オレイン酸オクチルドデシル)、トリグリセライド系油分(オリーブ油、牛脂、ヤシ油)、脂肪酸(ステアリン酸、オレイン酸、リチノレイン酸)等の1種または2種以上が挙げられる。
油分は、その1種または2種以上を、化粧料用組成物中に0.1〜20重量%含有させることが好ましい。
<Oil content>
Oils include linear polysiloxanes (dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, etc.), cyclic polysiloxanes (octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, etc.), three-dimensional Silicone resin, silicone rubber, various modified silicones (alkyl-modified silicone, phenyl-modified silicone, amino-modified silicone, polyether-modified silicone, fluorine-modified silicone, etc.), linear alcohol (lauryl alcohol, cetyl alcohol, Stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol, etc.), branched chain alcohol (monostearyl glycerin agent) (Batyl alcohol), 2-decyltetradecinol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyl decanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, etc.), hydrocarbon oils (liquid paraffin, squalane, petrolatum, microcrystalline wax) 1 type or 2 types or more of ester oils (jojoba oil, carnauba wax, octyldodecyl oleate), triglyceride oils (olive oil, beef tallow, coconut oil), fatty acids (stearic acid, oleic acid, ritinolic acid) It is done.
It is preferable to contain 0.1 to 20% by weight of one or more oils in the cosmetic composition.
<その他の成分>
その他の成分として、動植物の天然エキスおよびその誘導体、クエン酸、乳酸等の有機酸、塩化ナトリウム等の無機塩、アミノ酸類(グルタミン酸またはその塩、アルギニンまたはその塩、グリシンなど)、可溶化剤(エタノール、イソプロパノール、ブタノール等)、多価アルコール類(エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、イソプレングリコール等)、糖類(ソルビトール、マルチトール、キシリトール、グルコース、フルクトース、マンニトール、イノシトール等)、ヒアルロン酸等の高分子類、酸化防止剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、防腐剤、キレート剤、香料、色剤、高級脂肪酸、増粘剤、金属封鎖剤(エデト酸塩等)、pH調整剤、起泡増進剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合できる。
<Other ingredients>
Other ingredients include natural extracts of animals and plants and derivatives thereof, organic acids such as citric acid and lactic acid, inorganic salts such as sodium chloride, amino acids (glutamic acid or salts thereof, arginine or salts thereof, glycine, etc.), solubilizers ( Ethanol, isopropanol, butanol, etc.), polyhydric alcohols (ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, diglycerin, isoprene glycol, etc.), sugars (sorbitol, Maltitol, xylitol, glucose, fructose, mannitol, inositol, etc.), polymers such as hyaluronic acid, antioxidants, UV absorbers, bactericides, preservatives, chelating agents, fragrances, colorants, higher fatty acids, Nebazai, sequestering agents (edetic acid salts, etc.), pH adjusting agent, may be appropriately blended foam boosters such as within a range not to impair the effects of the present invention.
3.毛髪化粧料
本発明の化粧料用組成物は、毛髪および皮膚に使用する任意の化粧料に用いられる。このような化粧料としては例えば、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、染毛剤、パーマ剤、アウトバス用トリートメント、ヘアパック、ヘアワックス、ヘアスプレー、ヘアフォーム、スタイリング剤などの毛髪セット剤、ボディーシャンプー、メイククレンジング、ハンドソープ、乳液、化粧水、ローション、クリーム、美容液、日焼け止め、ファンデーション、口紅、マスカラ、アイシャドー、脱毛剤等を広く含むものである。また、その使用形態も、肌や毛髪等に塗布し全体によくなじませた後に洗い流す(すすぐ)ものや、洗い流さないもの等、いずれも含み得る。
3. Hair cosmetic The cosmetic composition of the present invention is used in any cosmetic used for hair and skin. Such cosmetics include, for example, shampoos, rinses, conditioners, treatments, hair dyes, permanents, out bath treatments, hair packs, hair waxes, hair sprays, hair foams, styling agents, hair setting agents, body Shampoo, makeup cleansing, hand soap, milky lotion, lotion, lotion, cream, beauty essence, sunscreen, foundation, lipstick, mascara, eye shadow, hair remover, etc. are widely included. Moreover, the usage form may include any of those that are applied to the skin, hair, and the like and rinsed after thoroughly blending, and those that are not washed away.
本発明の化粧料用組成物は、特にこれを含んでなる毛髪化粧料として好適である。毛髪化粧料としては、ローション、ミスト、スプレー、乳液、クリーム、ワッスク状など種々の形態を取ることができ、本発明の化粧料用組成物を配合した毛髪化粧料は、初期セット性に優れ、風などにより髪が乱れた場合、自在な再整髪が可能である。 The cosmetic composition of the present invention is particularly suitable as a hair cosmetic composition comprising the composition. As a hair cosmetic, it can take various forms such as lotion, mist, spray, milky lotion, cream, washes, etc.The hair cosmetic formulated with the cosmetic composition of the present invention has excellent initial setting properties, When the hair is disturbed by wind or the like, free re-styling is possible.
本発明の化粧料用組成物は、毛髪のべたつき感を抑えつつ、再アレンジ可能な再整髪性を有するような毛髪化粧料として特に好適であり、毛髪化粧料の中でもヘアワックスとして用いることが特に好ましい。 The cosmetic composition of the present invention is particularly suitable as a hair cosmetic that has a re-arrangement that can be rearranged while suppressing the sticky feeling of the hair, and is particularly used as a hair wax among the hair cosmetics. preferable.
以下に実施例および比較例を挙げて本発明の具体的態様をさらに詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例によって限定されるものではない。 EXAMPLES Specific examples of the present invention will be described in more detail below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples unless it exceeds the gist.
[共重合体の製造]
<共重合体(1)の製造>
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管および撹拌装置を備えた反応器にエタノール100重量部と、表−1に示すモノマーを仕込み、反応器を窒素置換したのち84℃まで加熱した。ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.2重量部を反応器に投入後、84℃にて4時間加熱下攪拌した。その後、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.3重量部を反応器に投入し、4時間攪拌する操作を2回行い、共重合体(1)を得た。
[Production of copolymer]
<Production of copolymer (1)>
A reactor equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, a thermometer, a nitrogen gas inlet tube and a stirring device was charged with 100 parts by weight of ethanol and the monomers shown in Table 1, and the reactor was heated to 84 ° C. after substituting with nitrogen. . After 0.2 parts by weight of dimethyl-2,2′-azobis (2-methylpropionate) was charged into the reactor, the mixture was stirred with heating at 84 ° C. for 4 hours. Thereafter, 0.3 part by weight of dimethyl-2,2′-azobis (2-methylpropionate) was charged into the reactor and stirred for 4 hours twice to obtain a copolymer (1).
<共重合体(2)〜(5)、共重合体(8)〜(10)の製造>
表−1に記載のモノマーを用いたこと以外は共重合体(1)の製造と同様にして共重合体(2)〜(5)、共重合体(8)〜(10)を製造した。
<Production of Copolymers (2) to (5) and Copolymers (8) to (10)>
Copolymers (2) to (5) and copolymers (8) to (10) were produced in the same manner as in the production of the copolymer (1) except that the monomers listed in Table 1 were used.
<共重合体(6)の製造>
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管および撹拌装置を備えた反応器にエタノール87.2重量部、表−1に示すモノマーを仕込み、反応器を窒素置換したのち84℃まで加熱した。ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.2重量部を反応器に投入後、84℃にて3時間加熱下攪拌した。その後、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)0.3重量部を反応器に投入し、3時間攪拌する操作をさらに2回行った。その後、反応器を75℃とし、過酸化水素6.2gを投入後して3時間攪拌し、反応器の温度を80℃にしてさらに10時間攪拌することによって、共重合体(6)を得た。
<Production of copolymer (6)>
A reactor equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, a thermometer, a nitrogen gas inlet tube and a stirrer was charged with 87.2 parts by weight of ethanol and the monomers shown in Table 1, and the reactor was purged with nitrogen and heated to 84 ° C. did. After 0.2 parts by weight of dimethyl-2,2′-azobis (2-methylpropionate) was added to the reactor, the mixture was stirred with heating at 84 ° C. for 3 hours. Thereafter, 0.3 part by weight of dimethyl-2,2′-azobis (2-methylpropionate) was added to the reactor and stirred for 3 hours. Thereafter, the reactor was set to 75 ° C., 6.2 g of hydrogen peroxide was added, and the mixture was stirred for 3 hours. The reactor temperature was set to 80 ° C. and the mixture was further stirred for 10 hours to obtain a copolymer (6). It was.
<共重合体(7)の製造>
表−1に記載のモノマーを用いたこと以外は共重合体(6)の製造と同様にして共重合体(7)を製造した。
<Production of copolymer (7)>
A copolymer (7) was produced in the same manner as in the production of the copolymer (6) except that the monomers listed in Table 1 were used.
[共重合体の物性測定]
上記で得られた共重合体(1)〜(10)について、以下の物性の測定を行い、結果を表−1に示した
[Measurement of physical properties of copolymer]
The copolymers (1) to (10) obtained above were measured for the following physical properties, and the results are shown in Table 1.
<吸熱開始点・吸熱量>
セイコーインストルメンツ社製「DSC−7」を用いて熱量測定を行った。十分に乾燥した共重合体サンプル10mgをサンプルセルに入れて密閉し、下記温度サイクルにおいて、2回目の昇温時に低温からの熱挙動を測定・記録し、吸熱ピークの開始温度および吸熱量を測定した。
温度サイクル:室温→−100℃(50℃/分で降温)→−100℃で10分保持→100℃(10℃/分で昇温)→100℃で5分保持→−100℃(10℃/分で降温)→−100℃で5分保持→100℃(10℃/分で昇温)
<Endotherm start point / endotherm>
Calorimetry was performed using “DSC-7” manufactured by Seiko Instruments Inc. 10 mg of a sufficiently dried copolymer sample is placed in a sample cell and sealed, and in the following temperature cycle, the thermal behavior from low temperature is measured and recorded at the second temperature rise, and the endothermic peak start temperature and endothermic amount are measured. did.
Temperature cycle: room temperature → −100 ° C. (temperature decrease at 50 ° C./min)→hold at −100 ° C. for 10 minutes → 100 ° C. (temperature increase at 10 ° C./min)→hold at 100 ° C. for 5 minutes → −100 ° C. (10 ° C. Decrease in temperature / minute) → Hold at -100 ° C for 5 minutes → 100 ° C (heat up at 10 ° C / minute)
<水溶解性>
十分に乾燥した共重合体サンプル0.1gに対して水を9.9g添加し、スターラーで十分に攪拌した。共重合体サンプルが、溶解しない場合、加熱(90℃)・攪拌、冷却・攪拌を2回繰り返し、さらに溶解しない場合は超音波処理(超音波洗浄器、5分)・攪拌を行った。これらの操作を行った後、30℃未満に放冷し、目視で確認できる不溶物の確認を行った。目視で確認できる不溶物が存在しない場合は、粒度分布をマイクロトラック社製ナノトラック150を用いた動的光散乱測定、あるいはマイクロトラック社製ASVRを用いた粒度分布測定を実施して体積平均粒子径を測定し、下記評価基準にて評価を実施した。
○(30℃未満の水に溶解する) :サンプルに視認できる不溶物が存在しないか、
或いは不溶物の体積平均粒子径が50μm未満
×(30℃未満の水に溶解しない):サンプルに視認できる不溶物が存在するか、
或いは不溶物の体積平均粒子径が50μm以上
<Water solubility>
9.9 g of water was added to 0.1 g of a sufficiently dried copolymer sample and sufficiently stirred with a stirrer. When the copolymer sample did not dissolve, heating (90 ° C.) / Stirring and cooling / stirring were repeated twice, and when the copolymer sample did not dissolve further, ultrasonic treatment (ultrasonic cleaner, 5 minutes) / stirring was performed. After performing these operations, the mixture was allowed to cool to below 30 ° C., and insoluble matters that could be visually confirmed were confirmed. When there is no insoluble matter that can be visually confirmed, volume average particle size is measured by performing dynamic light scattering measurement using Nanotrac 150 manufactured by Microtrac or particle size distribution measurement using ASVR manufactured by Microtrac. The diameter was measured and evaluated according to the following evaluation criteria.
○ (dissolves in water of less than 30 ° C): There is no insoluble matter visible in the sample,
Alternatively, the volume average particle diameter of the insoluble material is less than 50 μm × (does not dissolve in water less than 30 ° C.): is there invisible material visible in the sample,
Alternatively, the volume average particle size of insoluble matter is 50 μm or more
<重量平均分子量>
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(装置: 東ソー株式会社製、SC8010, SD8022,RI8020,CO8011,PS8010、カラム:東ソー株式会社製TSK GEL G6600H)、展開溶媒:テトラヒドロフラン)を用いて、ポリエチレングリコールを標準物質として重量平均分子量を求めた。
<Weight average molecular weight>
Using gel permeation chromatography (apparatus: manufactured by Tosoh Corporation, SC8010, SD8022, RI8020, CO8011, PS8010, column: TSK GEL G6600H manufactured by Tosoh Corporation), developing solvent: tetrahydrofuran), using polyethylene glycol as a standard substance, weight The average molecular weight was determined.
[化粧料用組成物の調製]
共重合体(1)〜(10)は固形分20重量%までエタノールで希釈して、その後攪拌した所定量の水に凝集を防ぐためにゆっくり滴下し、さらにエタノールで所定濃度まで調整することによって表−2に示す組成の化粧料用組成物を調製した。
[Preparation of cosmetic composition]
Copolymers (1) to (10) were diluted with ethanol to a solid content of 20% by weight and then slowly dropped into a predetermined amount of water to prevent aggregation and further adjusted to a predetermined concentration with ethanol. A cosmetic composition having the composition shown in -2 was prepared.
[化粧料用組成物の評価]
上記で得られた化粧料用組成物について以下の評価を行って、結果を表−3に示した。表−3には、マイクロトラック社製ナノトラック150を用いた動的光散乱法で測定した各化粧料用組成物中の共重合体の微粒子の体積平均粒子径を併記した。
[Evaluation of cosmetic composition]
The following evaluation was performed about the cosmetic composition obtained above, and the results are shown in Table-3. Table 3 also shows the volume average particle diameter of the copolymer fine particles in each cosmetic composition measured by the dynamic light scattering method using Nanotrack 150 manufactured by Microtrack.
<初期整髪性>
5名の評価パネラーによって、各実施例および比較例で得られた化粧料用組成物の使用テストを行い、毛髪へのサンプル塗布時のセット性(初期整髪性)を下記の評価点基準に基いて評価した。次いで、各人がつけた評価点の平均点を算出し、下記評価基準に基いて評価した。
(評価点基準)
5点:非常にセットしやすい
4点:セットしやすい
3点:普通
2点:セットしにくい
1点:非常にセットしにくい
(評価基準)
4:平均点が4点以上である
3:平均点が3点以上4点未満である
2:平均点が2点以上3点未満である
1:平均点が1点以上2点未満である
<Initial hair styling>
The use panel of the cosmetic compositions obtained in each of the examples and comparative examples was tested by five evaluation panelists, and the setability (initial hairstyling) at the time of sample application to the hair was based on the following evaluation point criteria. And evaluated. Next, an average score of evaluation scores given by each person was calculated and evaluated based on the following evaluation criteria.
(Evaluation criteria)
5 points: very easy to set 4 points: easy to set 3 points: normal 2 points: difficult to set 1 point: very difficult to set (evaluation criteria)
4: Average score is 4 or more 3: Average score is 3 or more and less than 4 2: Average score is 2 or more and less than 3 1: Average score is 1 or more and less than 2
<再整髪性>
5名の評価パネラーによって、各実施例および比較例で得られた化粧料用組成物の使用テストを行い、毛髪へのサンプル塗布から3時間後に髪を乱し、再びセットしたときのセット性(再整髪性)を下記の評価点基準に基いて評価した。次いで、各人がつけた評価点の平均点を算出し、下記評価基準に基いて評価した。
(評価点基準)
5点:非常にセットしやすい
4点:セットしやすい
3点:普通
2点:セットしにくい
1点:非常にセットしにくい。
(評価基準)
4:平均点が4点以上である
3:平均手が3点以上4点未満である
2:平均点が2点以上3点未満である
1:平均点が1点以上2点未満である
<Re-hair styling>
The use of cosmetic compositions obtained in each of the examples and comparative examples was tested by five evaluation panelists, and the hair was disturbed 3 hours after the sample was applied to the hair, and setability when set again ( The re-styling property was evaluated based on the following evaluation point criteria. Next, an average score of evaluation scores given by each person was calculated and evaluated based on the following evaluation criteria.
(Evaluation criteria)
5 points: very easy to set 4 points: easy to set 3 points: normal 2 points: difficult to set 1 point: very difficult to set
(Evaluation criteria)
4: Average score is 4 or more 3: Average hand is 3 or more and less than 4 2: Average score is 2 or more and less than 3 1: Average score is 1 or more and less than 2
<毛先のまとまり感>
長さ15cm、幅3cm、重さ3gの人毛(ビューラックス社製)に、各実施例および比較例で得られた化粧料用組成物を0.3g塗布し、50℃で1時間乾燥させた後、23℃、湿度60%の恒温恒湿室に1時間以上放置して毛先サンプルを準備した。毛先に対して、櫛を60回通した後、毛先の形を手で整えたときの毛先のまとまり具感(まとまり具合)を目視にて下記評価基準に基いて評価した。
(評価基準)
4:良くまとまる
3:まとまる
2:あまりまとまらない
1:全くまとまらない
<Feeling of hair unity>
0.3 g of the composition for cosmetics obtained in each Example and Comparative Example was applied to human hair (Burelux Co., Ltd.) having a length of 15 cm, a width of 3 cm, and a weight of 3 g, and dried at 50 ° C. for 1 hour. After that, a hair tip sample was prepared by leaving it in a constant temperature and humidity chamber at 23 ° C. and 60% humidity for 1 hour or more. After the comb was passed 60 times against the hair tip, the unity feel (grouping) of the hair tip when the shape of the hair tip was adjusted by hand was visually evaluated based on the following evaluation criteria.
(Evaluation criteria)
4: Well organized 3: Collected 2: Not organized 1: Not organized at all
<毛先のまとまり維持感>
長さ15cm、幅3cm、重さ3gの人毛(ビューラックス社製)に、各実施例および比較例で得られたサンプル試料を0.3g塗布し、50℃で1時間乾燥させた後、23℃、湿度60%の恒温恒湿室に1時間以上放置して毛先サンプルを準備した。毛先に対して、櫛を60回通した後、毛先の形を手で整え、続いて毛先の根元を持ち3回毛先を強く振った後の毛先のまとまり感の維持性を目視にて下記評価基準に基いて評価した。
(評価基準)
4:良くまとまりを維持している
3:まとまりを維持している
2:あまりまとまりを維持していない
1:全くまとまりを維持していない
<A feeling of unity maintenance of hair ends>
After applying 0.3 g of the sample sample obtained in each Example and Comparative Example to human hair (Burelux Co., Ltd.) having a length of 15 cm, a width of 3 cm, and a weight of 3 g, and drying at 50 ° C. for 1 hour, A hair tip sample was prepared by leaving it in a constant temperature and humidity chamber at 23 ° C. and a humidity of 60% for 1 hour or more. After the comb is passed 60 times against the tip of the hair, the shape of the tip of the tip is adjusted by hand, and then the tip of the tip of the hair is maintained after holding the root of the tip and shaking the tip of the hair three times. The visual evaluation was performed based on the following evaluation criteria.
(Evaluation criteria)
4: Maintaining unity well 3: Maintaining unity 2: Not maintaining unity 1: Not maintaining unity at all
[結果の評価]
(1)実施例1〜7の化粧料用組成物は、初期整髪製、再整髪製、毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感が良好であった。なお、モノマー(C)を配合した共重合体を含む実施例4〜7は、毛先のまとまり感が特に良好であった。
(2)比較例1の化粧料用組成物は、吸熱ピークを持たない共重合体を使用したものであるが、再整髪性に劣り、また毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感で劣っていた。
(3)比較例2の化粧料用組成物は、モノマー(A)に該当するモノマーを配合しない共重合体を使用したものであるが、初期整髪性および再整髪性に劣り、また毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感で劣っていた。
(4)比較例3の化粧料用組成物は、水への溶解性が高い共重合体を使用したものであるが、整髪性に劣り、また毛先のまとまり感、毛先のまとまり維持感で劣っていた。
[Evaluation of results]
(1) The cosmetic compositions of Examples 1 to 7 had good initial hairstyling, re-styling, hairy unity feeling, and hairy unity maintenance feeling. In addition, in Examples 4 to 7 including the copolymer in which the monomer (C) was blended, the unity feeling of the hair tips was particularly good.
(2) The cosmetic composition of Comparative Example 1 uses a copolymer that does not have an endothermic peak, but is inferior in styling, and has a feeling of unity at the ends and a feeling of unity at the ends. It was inferior.
(3) The cosmetic composition of Comparative Example 2 uses a copolymer that does not contain a monomer corresponding to the monomer (A), but is inferior in the initial hair styling property and re-hair styling property. It was inferior in the sense of unity and maintenance of unity of the hair tips.
(4) The cosmetic composition of Comparative Example 3 uses a copolymer having high solubility in water, but has poor hair styling properties, a feeling of unity at the ends of the hair, and a feeling of unity of the ends of the ends. It was inferior.
Claims (9)
ビニルモノマー(A): 30〜80重量%
ビニルモノマー(B): 20〜70重量%
ビニルモノマー(C): 0.1〜50重量% The copolymer of Claim 2 which contains the structural unit corresponded to each of vinyl monomer (A)-(C) with the following ratio with respect to the whole copolymer.
Vinyl monomer (A): 30 to 80% by weight
Vinyl monomer (B): 20 to 70% by weight
Vinyl monomer (C): 0.1 to 50% by weight
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