JP2012051849A - Method for producing methylene alkyl phenyl ketone compound - Google Patents

Method for producing methylene alkyl phenyl ketone compound Download PDF

Info

Publication number
JP2012051849A
JP2012051849A JP2010196845A JP2010196845A JP2012051849A JP 2012051849 A JP2012051849 A JP 2012051849A JP 2010196845 A JP2010196845 A JP 2010196845A JP 2010196845 A JP2010196845 A JP 2010196845A JP 2012051849 A JP2012051849 A JP 2012051849A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phenyl ketone
alkyl phenyl
methyl
chlorophenyl
butanone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2010196845A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hiromi Arai
宏美 新井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koei Chemical Co Ltd
Original Assignee
Koei Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Koei Chemical Co Ltd filed Critical Koei Chemical Co Ltd
Priority to JP2010196845A priority Critical patent/JP2012051849A/en
Publication of JP2012051849A publication Critical patent/JP2012051849A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing methylene alkyl phenyl ketone.SOLUTION: When producing methylene alkyl phenyl ketone represented by formula (3) by reacting alkyl phenyl ketone represented by formula (1) with aldehyde in the presence of a base, tetraalkylammonium=halide is allowed to coexist in a reaction system.

Description

本発明は、医薬中間体として有用なアルキルインダノン化合物の合成中間体である メチレンアルキルフェニルケトン化合物の製造方法に関する。   The present invention relates to a method for producing a methylene alkylphenyl ketone compound, which is a synthetic intermediate of an alkylindanone compound useful as a pharmaceutical intermediate.

メチレンアルキルフェニルケトン化合物の製造法としては、例えば、２−クロロプロピオフェノンと３７％濃度ホルムアルデヒド溶液の混合物に対して水酸化ナトリウム水溶液を加え、４０℃で２．５時間撹拌下、反応することにより合成する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。
本発明者が、上記従来技術文献を参考にして１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンと３７％濃度ホルムアルデヒド溶液とを反応させて１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの製造を行った結果、未反応の１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンがかなりの量残存しており、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンとホルムアルデヒドから１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンへの反応が効率よく進行しないことが判明した（後述の比較例１および２）。なお、この原因は１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンとホルムアルデヒドとの反応よりも、ホルムアルデヒド２分子によるＣａｎｎｉｚｚａｒｏ反応が速く進行することによるものと推察される。 As a method for producing a methylene alkyl phenyl ketone compound, for example, an aqueous sodium hydroxide solution is added to a mixture of 2-chloropropiophenone and a 37% strength formaldehyde solution, and the mixture is reacted at 40 ° C. with stirring for 2.5 hours. There is known a method of synthesizing by (see, for example, Patent Document 1).
The inventor made 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene by reacting 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone with a 37% strength formaldehyde solution with reference to the above-mentioned prior art documents. As a result of producing -3-methyl-1-butanone, a considerable amount of unreacted 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone remained, and 1- (2-chlorophenyl)- It was found that the reaction from 3-methyl-1-butanone and formaldehyde to 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone did not proceed efficiently (Comparative Examples 1 and 2 described later). . In addition, it is guessed that this cause is because the Cannizzaro reaction by two molecules of formaldehyde proceeds faster than the reaction of 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone and formaldehyde.

特表２００１−５１９７７９号公報JP-T-2001-519779

本発明は、後述する式（１）で表されるアルキルフェニルケトン（以下、アルキルフェニルケトン（１）という）と式（２）で表されるアルデヒド（以下、アルデヒド（２）という）から効率よく式（３）で表されるメチレンアルキルフェニルケトン（以下、メチレンアルキルフェニルケトン（３）という）を製造する方法を提供することを課題とする。 The present invention is efficient from an alkyl phenyl ketone (hereinafter referred to as alkyl phenyl ketone (1)) represented by the following formula (1) and an aldehyde (hereinafter referred to as aldehyde (2)) represented by the formula (2). It is an object of the present invention to provide a method for producing a methylene alkyl phenyl ketone represented by the formula (3) (hereinafter referred to as methylene alkyl phenyl ketone (3)).

上記課題を達成するため、本発明者が検討したところ、塩基の存在下でアルキルフェニルケトン（１）とアルデヒド（２）との反応を行う際に、反応系にテトラアルキルアンモニウム＝ハライドを共存させることにより、アルキルフェニルケトン（１）とアルデヒド（２）からメチレンアルキルフェニルケトン（３）への反応が効率よく進行することがわかった。   In order to achieve the above-mentioned problems, the present inventors have examined that when a reaction between an alkylphenyl ketone (1) and an aldehyde (2) is carried out in the presence of a base, a tetraalkylammonium halide is allowed to coexist in the reaction system. Thus, it was found that the reaction from alkyl phenyl ketone (1) and aldehyde (2) to methylene alkyl phenyl ketone (3) proceeds efficiently.

すなわち、本発明は、式（１）：   That is, the present invention provides the formula (1):

Figure 2012051849
（式中、Ｒ１は炭素数２〜６のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数２〜６のアルキル基を示す。）で表されるアルキルフェニルケトンを塩基の存在下、式（２）：
Figure 2012051849
 (Wherein R 1 represents an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms). Below, Formula (2):

Figure 2012051849
（式中、Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表されるアルデヒドと反応させて式（３）：
Figure 2012051849
 (Wherein R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) and is reacted with an aldehyde represented by formula (3):

Figure 2012051849
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記に同じ。）で表されるメチレンアルキルフェニルケトンを製造するに際し、反応系にテトラアルキルアンモニウム＝ハライドを共存させることを特徴とするメチレンアルキルフェニルケトンの製造方法に関する。なお、本発明の反応系は、反応液が複相になっている場合も、反応液が単相の場合と同様に、反応液全体を意味するものである。
Figure 2012051849
 (Wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as above), a methylene alkyl having a tetraalkylammonium halide in the reaction system is present in the reaction system. The present invention relates to a method for producing phenyl ketone. Note that the reaction system of the present invention means the entire reaction solution even when the reaction solution is in a multiphase, as in the case where the reaction solution is a single phase.

本発明によれば、アルキルフェニルケトン（１）とアルデヒド（２）からメチレンアルキルフェニルケトン（３）を効率よく製造することができるため、本発明の方法は工業的に優れた方法である。   According to the present invention, since the methylene alkylphenyl ketone (3) can be efficiently produced from the alkylphenyl ketone (1) and the aldehyde (2), the method of the present invention is an industrially excellent method.

以下、本発明を具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be specifically described.

式（１）中、Ｒ１は炭素数２〜６のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数２〜６のアルキル基を示す。炭素数２〜６のアルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、好ましくはプロピル基、イソプロピル基である。 In formula (1), R 1 represents an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 2 to 6 carbon atoms include an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group, preferably a propyl group, Isopropyl group.

アルキルフェニルケトン（１）の具体例としては、プロピルフェニルケトン、ブチルフェニルケトン、ペンチルフェニルケトン、イソペンチルフェニルケトン等が挙げられ、好ましくはペンチルフェニルケトンである。 Specific examples of the alkyl phenyl ketone (1) include propyl phenyl ketone, butyl phenyl ketone, pentyl phenyl ketone, and isopentyl phenyl ketone, with pentyl phenyl ketone being preferred.

式（２）中、Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。 In formula (2), R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.

アルデヒド（２）の具体例としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒドが挙げられ、中でもホルムアルデヒドが好ましい。 Specific examples of the aldehyde (2) include formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butyraldehyde, and isobutyraldehyde, and formaldehyde is particularly preferable.

アルデヒド（２）の使用量は、アルキルフェニルケトン（１）１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜５モル、より好ましくは１〜２モルである。   The usage-amount of an aldehyde (2) is 1 mol or more normally with respect to 1 mol of alkyl phenyl ketones (1), Preferably it is 1-5 mol, More preferably, it is 1-2 mol.

塩基としては、具体的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられ、中でも水酸化ナトリウムが好ましい。   Specific examples of the base include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like, and sodium hydroxide is particularly preferable.

塩基の使用量は、アルキルフェニルケトン（１）１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モル、より好ましくは１〜２モルである。   The usage-amount of a base is 1 mol or more normally with respect to 1 mol of alkyl phenyl ketone (1), Preferably it is 1-3 mol, More preferably, it is 1-2 mol.

テトラアルキルアンモニウム＝ハライドとしては、たとえば、テトラブチルアンモニウム＝クロリド、テトラブチルアンモニウム＝ブロミドが挙げられる。   Examples of the tetraalkylammonium halide include tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide.

テトラアルキルアンモニウム＝ハライドの使用量は、アルキルフェニルケトン（１）１モルに対して、通常１モル％以上、好ましくは１〜１０モル％、より好ましくは１〜５モル％である。   The amount of tetraalkylammonium halide used is usually 1 mol% or more, preferably 1 to 10 mol%, more preferably 1 to 5 mol% with respect to 1 mol of alkylphenylketone (1).

反応温度は、通常、４０℃以上であり、好ましくは４０〜１００℃、より好ましくは５０〜７０℃である。 Reaction temperature is 40 degreeC or more normally, Preferably it is 40-100 degreeC, More preferably, it is 50-70 degreeC.

反応は、通常、水溶媒中で行われる。溶媒の使用量としては、特に制限されないが、アルキルフェニルケトン化合物（１）１重量部に対して、通常、１０重量部、好ましくは５〜３０重量部である。   The reaction is usually performed in an aqueous solvent. The amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 10 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight with respect to 1 part by weight of the alkylphenyl ketone compound (1).

本発明の製造方法を実施するには、アルキルフェニルケトン（１）と塩基を含有する水溶液とを混合した後、当該混合物にアルデヒド（２）とテトラアルキルアンモニウム＝ハライドを添加して所定温度まで昇温させてもよいし、アルキルフェニルケトン（１）、アルデヒド（２）および塩基を含有する水溶液の混合物にテトラアルキルアンモニウム＝ハライドを添加した後、昇温させてもよい。また、アルキルフェニルケトン（１）、塩基を含有する水溶液およびテトラアルキルアンモニウム＝ハライドとの混合物に対して、所定温度でアルデヒド（２）滴下することにより反応を実施してもよい。   In order to carry out the production method of the present invention, an alkylphenyl ketone (1) and an aqueous solution containing a base are mixed, and then the aldehyde (2) and a tetraalkylammonium halide are added to the mixture, and the mixture is heated to a predetermined temperature. The temperature may be increased, or the temperature may be increased after the tetraalkylammonium halide is added to the mixture of the aqueous solution containing the alkyl phenyl ketone (1), the aldehyde (2) and the base. Alternatively, the reaction may be carried out by adding aldehyde (2) dropwise at a predetermined temperature to a mixture of alkylphenylketone (1), an aqueous solution containing a base, and tetraalkylammonium halide.

こうして得られたメチレンアルキルフェニルケトン（３）を含有する反応混合物からメチレンアルキルフェニルケトン（３）を単離する方法としては、メチレンアルキルフェニルケトン（３）がオイルである場合は、そのまま分液するか、または有機溶媒により抽出した後、蒸留する方法が挙げられる。また、メチレンアルキルフェニルケトン（３）が結晶である場合は、晶析により粗結晶を取得後、当該粗結晶を再結晶する方法が挙げられる。   As a method for isolating the methylene alkyl phenyl ketone (3) from the reaction mixture containing the methylene alkyl phenyl ketone (3) thus obtained, when the methylene alkyl phenyl ketone (3) is an oil, the liquid is separated as it is. Or a method of distillation after extraction with an organic solvent. Moreover, when a methylene alkyl phenyl ketone (3) is a crystal | crystallization, after obtaining a crude crystal by crystallization, the method of recrystallizing the said crude crystal is mentioned.

以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、反応混合物の分析は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により行い、ＧＣの分析結果から１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの収率（１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノン基準）、及び１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンと１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの比率（重量）を算出した。 The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to the following examples. The reaction mixture was analyzed by gas chromatography (GC). From the GC analysis results, the yield of 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone (1- (2- Chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone), and 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone and 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone The ratio (weight) was calculated.

実施例１
１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノン５００ｍｇ（２．５ミリモル）と２％水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ（２．５ミリモル）を混合し、当該混合物に３７％ホルムアルデヒド水溶液２５０ｍｇ（３．１ミリモル）およびテトラブチルアンモニウム＝ブロミド４２ｍｇ（０．１３ミリモル）を添加した。この混合物を６０℃で２．５時間攪拌することにより反応を行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物をオイル層と水層とに分液し、得られたオイル層と水層をそれぞれＧＣ分析した結果、１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの収率は７９．１％であり、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンと１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの比率（重量）は、２５：７５であった。 Example 1
500 mg (2.5 mmol) of 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone and 5.1 mL (2.5 mmol) of 2% aqueous sodium hydroxide solution were mixed, and 250 mg of 37% aqueous formaldehyde solution was added to the mixture. (3.1 mmol) and 42 mg (0.13 mmol) of tetrabutylammonium bromide were added. The mixture was stirred for 2.5 hours at 60 ° C. to obtain a reaction mixture. The obtained reaction mixture was separated into an oil layer and an aqueous layer, and the obtained oil layer and aqueous layer were each subjected to GC analysis. As a result, 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1- The butanone yield was 79.1% and the ratio of 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone to 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone ( Weight) was 25:75.

実施例２
１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノン５００ｍｇ（２．５ミリモル）と２％水酸化ナトリウム水溶液５．１ｍＬ（２．５ミリモル）を混合し、当該混合物に３７％ホルムアルデヒド水溶液４１０ｍｇ（５．１ミリモル）およびテトラブチルアンモニウム＝ブロミド４２ｍｇ（０．３１ミリモル）を添加した。この混合物を６０℃において２．５時間攪拌することにより反応を行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物をオイル層と水層とに分液し、得られたオイル層と水層をそれぞれＧＣ分析した結果、１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの収率は９７．４％であり、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンと１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの比率（重量）は、５：９５であった。 Example 2
1- (2-Chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone 500 mg (2.5 mmol) and 2% aqueous sodium hydroxide solution 5.1 mL (2.5 mmol) were mixed, and 37% aqueous formaldehyde solution 410 mg was added to the mixture. (5.1 mmol) and 42 mg (0.31 mmol) of tetrabutylammonium bromide were added. The mixture was stirred for 2.5 hours at 60 ° C. to obtain a reaction mixture. The obtained reaction mixture was separated into an oil layer and an aqueous layer, and the obtained oil layer and aqueous layer were each subjected to GC analysis. As a result, 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1- The butanone yield was 97.4%, and the ratio of 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone to 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone ( Weight) was 5:95.

比較例１
テトラブチルアンモニウム＝ブロミドを加えない以外は、実施例１と同様にして反応を行った。その結果、１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの収率は４１．０％であり、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンと１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの比率（重量）は、６６：３４であった。 Comparative Example 1
The reaction was performed in the same manner as in Example 1 except that tetrabutylammonium bromide was not added. As a result, the yield of 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone was 41.0%, and 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone and 1 The ratio (weight) of-(2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone was 66:34.

比較例２
テトラブチルアンモニウム＝ブロミドを加えない以外は、実施例２と同様にして反応を行った。その結果、１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの収率は４５．４％であり、１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−１−ブタノンと１−（２−クロロフェニル）−２−メチリデン−３−メチル−１−ブタノンの比率（重量）は、６２：３８であった。 Comparative Example 2
The reaction was carried out in the same manner as in Example 2 except that tetrabutylammonium bromide was not added. As a result, the yield of 1- (2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone was 45.4%, and 1- (2-chlorophenyl) -3-methyl-1-butanone and 1 The ratio (weight) of-(2-chlorophenyl) -2-methylidene-3-methyl-1-butanone was 62:38.

Claims (2)

式（１）：
Figure 2012051849
 （式中、Ｒ１は炭素数２〜６のアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数２〜６のアルキル基を示す。）で表されるアルキルフェニルケトンを塩基の存在下、式（２）：
Figure 2012051849
 （式中、Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）で表されるアルデヒドと反応させて式（３）：
Figure 2012051849
 （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記に同じ。）で表されるメチレンアルキルフェニルケトンを製造するに際し、反応系にテトラアルキルアンモニウム＝ハライドを共存させることを特徴とするメチレンアルキルフェニルケトンの製造方法。 Formula (1):
Figure 2012051849
 (Wherein R 1 represents an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, and R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms). Below, Formula (2):
Figure 2012051849
 (Wherein R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) and is reacted with an aldehyde represented by formula (3):
Figure 2012051849
 (Wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as above), a methylene alkyl having a tetraalkylammonium halide in the reaction system is present in the reaction system. A method for producing phenyl ketone. 式（２）で表されるアルデヒドがホルムアルデヒドである請求項１に記載の方法。 The method according to claim 1, wherein the aldehyde represented by the formula (2) is formaldehyde.
JP2010196845A 2010-09-02 2010-09-02 Method for producing methylene alkyl phenyl ketone compound Pending JP2012051849A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010196845A JP2012051849A (en) 2010-09-02 2010-09-02 Method for producing methylene alkyl phenyl ketone compound

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010196845A JP2012051849A (en) 2010-09-02 2010-09-02 Method for producing methylene alkyl phenyl ketone compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2012051849A true JP2012051849A (en) 2012-03-15

Family

ID=45905628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010196845A Pending JP2012051849A (en) 2010-09-02 2010-09-02 Method for producing methylene alkyl phenyl ketone compound

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2012051849A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013021949A1 (en) * 2011-08-05 2013-02-14 日産化学工業株式会社 Method for producing substituted 4,4-difluoro-2-buten-1-one compound and method for producing substituted isoxazoline compound

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013021949A1 (en) * 2011-08-05 2013-02-14 日産化学工業株式会社 Method for producing substituted 4,4-difluoro-2-buten-1-one compound and method for producing substituted isoxazoline compound
JPWO2013021949A1 (en) * 2011-08-05 2015-03-05 日産化学工業株式会社 Process for producing substituted 4,4-difluoro-2-buten-1-one compound and substituted isoxazoline compound

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5996647B2 (en) Novel process for the preparation of 4-substituted imidazoles
US8664450B2 (en) Manufacture of gamma-delta-unsaturated ketones
EP2241546B1 (en) Process for production of benzaldehyde compound
EP2481742A1 (en) Preparation method of aromatic borate ester compound
JP2013522266A (en) Process for producing alkyl 2-alkoxymethylene-4,4-difluoro-3-oxobutyrate
JP2012051849A (en) Method for producing methylene alkyl phenyl ketone compound
JP2023086860A (en) Method for producing quinolin-4(1H)-one derivative
WO2011086570A1 (en) Process for preparation of cyanoalkylpropionate derivatives
KR20080031910A (en) Process for the preparation of 1-[cyano(4-hydroxyphenyl)methyl]cyclohexanol compounds
KR20210076094A (en) Novel methods for the synthesis of piperazinyl-ethoxy-bromophenyl derivatives and their application in the preparation of compounds containing them
JP6702623B2 (en) Method for preparing compounds such as 3-arylbutanal useful in the synthesis of medetomidine
CN104130117B (en) A kind of preparation method of triticonazole intermediate
US20120277458A1 (en) Method for producing difluorocyclopropane compound
JP2019503377A (en) Method for producing substituted 2-aryl-ethanols
JP7018327B2 (en) Method for producing benzaldehyde derivative
JP5733052B2 (en) Method for producing 2- (aryloxymethyl) benzaldehyde compound
CZ2003664A3 (en) Process for preparing 5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-demethyl cyclopentanone
EP2980079A1 (en) Method of manufacturing pyridazinone compound
JP7158717B2 (en) Electrophilic azidating or diazotizing agents
JP2013124248A (en) Manufacturing method for 4,4-difluoro-3,4-dihydroisoquinolines
KR101147480B1 (en) Method for preparing hydrophilic ionic liquids
KR20060096427A (en) Process for the preparation of 1-[cyano(phenyl)methyl]-cyclohexanol compounds
JP6556476B2 (en) Difluoromethylzinc compound
JP4487674B2 (en) Method for producing tetrahydropyranyl-4-carboxylate compound
JP4576585B2 (en) Production of terpenes