JP2012035198A - 銀微粒子による新規触媒 - Google Patents
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Abstract
Description
上記式(1)中、R1が炭化水素基である場合、この炭化水素基はC1-C20のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、またはアリールアルケニル基であるのが好ましく、この炭化水素基に置換していてもよいアルコキシ基およびアシロキシ基は、例えばC1-C10である。R1が複素環基である場合、この複素環基は酸素、窒素および硫黄から選ばれるヘテロ原子を含むものが好ましく、またこの複素環は5員環または6員環であるのが好ましい。
アルケンおよびアルキンの水素化反応は、例えば、反応性二重結合を有する有機化合物の炭素−炭素二重結合水素化反応(還元)がその1つである。これは、反応性炭素−炭素二重結合に水素を添加するものであり、本発明の触媒を使用することにより、例えばオレフィンに水素が添加されて、これが炭素−炭素単結合となり、容易にオレフィンが還元される。
<合成例1>
下記式で表される化合物1を合成した。
赤外線吸収スペクトル2291cm-1:N≡N+伸縮振動、1728cm-1:C=O伸縮振動、808 cm-1:C−H面外変角振動
硝酸銀(0.2592g、1.526mmol)をイオン交換水(150g)に溶解させ、N2を20分間フローし、脱気した。N2雰囲気下、化合物1(0.360g、1.525mmol)を加え、5分間攪拌させた後、イオン交換水45gで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.0577g、1.525mmol)を室温下、3時間で滴下した。滴下後、2時間熟成し、黒黄色分散液が得られた。得られた分散液を遠心分離、ろ過、水洗、溶剤洗浄等で精製し、銀含有量707ppmの黒黄色水分散液が得られた。
紫外−可視吸収スペクトル 420nm
赤外線吸収スペクトル 1693cm-1:C=O伸縮振動、797 cm-1:C−H面外変角振動
<合成例2>
下記式で表される化合物2を合成した。
赤外線吸収スペクトル 2278cm-1:N≡N+伸縮振動、1720cm-1:C=O伸縮振動、826cm-1:C−H面外変角振動
硝酸銀(0.0425g、0.2502mmol)をイオン交換水(25g)に溶解させ、N2を15分間フローし、脱気した。N2雰囲気下、化合物2(0.0625g、0.2500mmol)を加え、1分間攪拌させた後、イオン交換水7.5gで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.0095g、0.2511mmol)を室温下、1時間で滴下した。滴下後、2時間熟成し、黒黄色分散液が得られた。得られた分散液を遠心分離、水洗等で精製し、銀含有量633ppmの黒黄色水分散液が得られた。
紫外−可視吸収スペクトル 429nm
赤外線吸収スペクトル 1688cm-1:C=O伸縮振動、833cm-1:C−H面外変角振動
<実施例1〜7>
合成例1で得られた銀微粒子触媒(式(I)においてn=0、m=1)を分散させた極性溶媒を用いて、表1に示す条件にてニトリル化合物の水和反応を行った。反応はオートクレーブ(容量30mL)に極性溶媒として水5mLを加えて加圧条件下で行った。対応するアミド化合物の生成(転化率)はガスクロマトグラフィーまたは1H NMR分光法により確認した。その結果を表1に示す。
<比較例1〜3>
比較例1では、H2SO4を触媒として用いて、表1に示す条件にてニトリル化合物の水和反応を行った。
<実施例8>
銀微粒子触媒として合成例2の銀微粒子触媒(式(I)においてn=1、m=1)を分散させた極性溶媒を用いて、ベンゾニトリルについて、触媒量(対ニトリル)30mol%、180℃、24hの条件としてそれ以外は実施例1と同様にニトリル化合物の水和反応を行った。対応するベンズアミドへの転化率は96%であった。
<実施例9>
合成例1の銀微粒子触媒を用いてベンジルアルコールの酸化によるベンズアルデヒドの合成を行った。溶媒としてDMFを用い、触媒量(対ベンジルアルコール)30mol%、140℃、48hの条件とした。対応するベンズアルデヒドの生成を確認し、触媒活性を有することが認められた。
<比較例4>
銀微粒子触媒を添加しなかった以外は実施例9と同様に反応を行ったところ、対応するベンズアルデヒドの生成は確認されなかった。
<実施例10>
合成例1の銀微粒子触媒を用いてo-クロロニトロベンゼンの還元によるo-クロロアニリンの合成を行った。溶媒としてエタノールを用い、触媒量(対o-クロロニトロベンゼン)30mol%、140℃、24hの条件とした。反応はオートクレーブ(容量30mL)にエタノール5mLを加えて、容器内を水素ガスで置換して行った。対応するo-クロロアニリンの生成を確認し、触媒活性を有することが認められた。
<比較例5>
銀微粒子触媒を添加しなかった以外は実施例10と同様に反応を行ったところ、対応するo-クロロアニリンの生成は確認されなかった。
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