JP2011518210A - 三置換および四置換ペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド - Google Patents
三置換および四置換ペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド Download PDFInfo
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Abstract
Description
各RAは同一または異なって、独立して以下の基である:
H;
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオ
(前記アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオのそれぞれに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、環系全体は、(i)、(ii)、(iii)、(iv)および/または(v)基:
(i)C1〜C30−アルキル
(前記C1〜C30−アルキルの炭素鎖が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよく、前記C1〜C30−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリールおよび/または飽和もしくは不飽和C4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)によって一置換もしくは多置換されていてもよく、ここで、前記アリール基およびシクロアルキル基はそれぞれ、C1〜C18−アルキルおよび/またはアルキルの置換基として記載した前記基によって一置換もしくは多置換されていてもよい)、
(ii)C3〜C8−シクロアルキル
(前記C3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよく、前記C3〜C8−シクロアルキルに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3および/または−POR2R3によって一置換もしくは多置換されていてもよい)、
(iii)アリールもしくはヘタリール
(前記アリールもしくはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、環系全体は、C1〜C18アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリールおよび/またはヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてもよく、そのそれぞれは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3および/または−POR2R3によって置換されていてもよい)、
(iv)−U−アリール基
(アリール基(iii)の置換基として記載した前記基によって一置換もしくは多置換されていてもよく、ここでUは、−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−もしくは−SO2−部分である)、
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3および/または−POR2R3
によって一置換もしくは多置換されていてもよく;
R1は、水素またはC1〜C18−アルキルであり(ここで、R1基は1個以上存在する場合、同一であっても、異なっていてもよい)、
R2、R3は、それぞれ独立して水素;
C1〜C18−アルキル
(前記C1〜C18−アルキルの炭素鎖は、1つ以上の−O−、−S−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよく、前記C1〜C18−アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび/または−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてもよい)、
アリールもしくはヘタリール
(前記アリールもしくはヘタリールのそれぞれに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−CO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は、C1〜C12−アルキルおよび/またはアルキルの置換基として記載した前記基によって一置換もしくは多置換されていてもよい)
であり、
各R’は、それぞれ独立して水素;
C1〜C30−アルキル
(前記C1〜C30−アルキルの炭素鎖が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよく、前記C1〜C30−アルキルは、RA基の置換基として記載した(ii)、(iii)、(iv)および/または(v)基によって一置換もしくは多置換されていてもよい);
C3〜C8−シクロアルキル
(前記C3〜C8−シクロアルキルに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は、RA基の置換基として記載した(i)、(ii)、(iii)、(iv)および/または(v)基によって置換されていてもよい);あるいは
アリールもしくはヘタリール
(前記アリールもしくはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分で中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体はRA基の置換基として記載した(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)基、アリールアゾおよび/またはヘタリールアゾによって置換されていてもよく、そのそれぞれが、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよび/またはシアノによって置換されていてもよく、
ただし、式(I)もしくは(Ia)中の少なくとも3つのRAはHと異なるとする]のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはその混合物によって達成される。
(a)式(II)もしくは(IIa)
[式中、
Y、Y1は、ともにハロゲンであるか、またはY、Y1のうちの一方の基はハロゲンであり、他方はB(OR'')2であり;
各R''は、独立して水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールであるか、または一緒になって、2個の酸素原子およびホウ素原子を含む5〜7員環を形成し、不飽和もしくは飽和環と融合していてもよく、ここで前記環は、4個までのC1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリール基によって炭素原子上で置換されていてもよく;
各R’およびRAは、請求項1で定義したとおりである]とカップリングさせる工程と、
(b)工程(a)で得られた反応生成物を脱水素環化して、一般式(I)もしくは(Ia)のペンタリレン化合物またはその混合物を得る工程と、を含む。
(1−エチルエチリデン)アミノエチレン、(1−エチルエチリデン)アミノプロピレン、(1−エチルエチリデン)アミノブチレン、(1−エチルエチリデン)アミノデシレンおよび(1−エチルエチリデン)アミノドデシレン;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イルおよび2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホキシドエチル、2−エチルスルホキシドエチル、2−プロピルスルホキシドエチル、2−イソプロピルスルホキシドエチル、2−ブチルスルホキシドエチル、2−および3−メチルスルホキシドプロピル、2−および3−エチルスルホキシドプロピル、2−および3−プロピルスルホキシドプロピル、2−および3−ブチルスルホキシドプロピル、2−および4−メチルスルホキシドブチル、2−および4−エチルスルホキシドブチル、2−および4−プロピルスルホキシドブチルならびに4−ブチルスルホキシドブチル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−および3−メチルスルホニルプロピル、2−および3−エチルスルホニルプロピル、2−および3−プロピルスルホニルプロピル、2−および3−ブチルスルホニルプロピル、2−および4−メチルスルホニルブチル、2−および4−エチルスルホニルブチル、2−および4−プロピルスルホニルブチルならびに4−ブチルスルホニルブチル;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシルおよび14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシルおよび14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシルエチル、2−および3−ヒドロキシルプロピル、1−ヒドロキシルプロプ−2−イル、3−および4−ヒドロキシルブチル、1−ヒドロキシルブト−2−イルおよび8−ヒドロキシル−4−オキサオクチル;
2−シアノエチル、3−シアノプロピル、3−および4−シアノブチル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチルおよび4,7−ジメチル−7−シアノヘプチル;
2−クロロエチル、2−および3−クロロプロピル、2−、3−および4−クロロブチル、2−ブロモエチル、2−および3−ブロモプロピルならびに2−、3−および4−ブロモブチル;
2−ニトロエチル、2−および3−ニトロプロピルならびに2−、3−および4−ニトロブチル
である。
メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ、ジフェニルアミノおよびジベンジルアミノ;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノおよびベンゾイルアミノ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニルおよびフェニルアミノカルボニル;
アミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N−メチル−N−エチルアミノスルホニル、N−メチル−N−ドデシルアミノスルホニル、N−ドデシルアミノスルホニル、(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミノスルホニル、N,N−(プロポキシエチル)ドデシルアミノスルホニル、N,N−ジフェニルアミノスルホニル、N,N−(4−tert−ブチルフェニル)オクタデシルアミノスルホニルおよびN,N−ビス(4−クロロフェニル)アミノスルホニル;
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(4−tert−ブチルフェノキシ)カルボニルおよび(4−クロロフェノキシ)カルボニル;
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、tert−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、1−および2−ナフチルオキシスルホニル、(4−tert−ブチルフェノキシ)スルホニルならびに(4−クロロフェノキシ)スルホニル;
ジフェニルホスフィノ、ジ−(o−トリル)ホスフィノおよびジフェニルホスフィノキシド
である。
1−、2−および3−シクロペンテニル、1−、2−、3−および4−シクロヘキセニル、1−、2−および3−シクロヘプテニルならびに1−、2−、3−および4−シクロオクテニル;
2−ジオキサニル、1−モルホリニル、1−チオモルホリニル、2−および3−テトラヒドロフリル、1−、2−および3−ピロリジニル、1−ピペラジル、1−ジケトピペラジルならびに1−、2−、3−および4−ピペリジルである。
フェニル、2−ナフチル、2−および3−ピリル、2−、3−および4−ピリジル、2−、4−および5−ピリミジル、3−、4−および5−ピラゾリル、2−、4−および5−イミダゾリル、2−、4−および5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−および8−キノリニル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−および5−ベンズイミダゾリルならびに1−および5−イソキノリル;
1−、2−、3−、4−、5−、6−および7−インドリル、1−、2−、3−、4−、5−、6−および7−イソインドリル、5−(4−メチルイソインドリル)、5−(4−フェニルイソインドリル)、1−、2−、4−、6−、7−および8−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、3−(5−フェニル)−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、5−(3−ドデシル−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−(1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル)ならびに2−、3−、4−、5−、6−、7−および8−クロマニル、2−、4−および7−キノリニル、2−(4−フェニルキノリニル)ならびに2−(5−エチルキノリニル);
2−、3−および4−メチルフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−および4−エチルフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−および4−プロピルフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−および4−イソプロピルフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−および4−ブチルフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−および4−イソブチルフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−および4−sec−ブチルフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジ−sec−ブチルフェニルならびに2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニル;2−、3−および4−メトキシフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−および4−エトキシフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−および4−プロポキシフェニル、2,4−、3,5−および2,6−ジプロポキシフェニル、2−、3−および4−イソプロポキシフェニル、2,4−および2,6−ジイソプロポキシフェニルならびに2−、3−および4−ブトキシフェニル;2−、3−および4−クロロフェニルならびに2,4−、3,5−および2,6−ジクロロフェニル;2−、3−および4−ヒドロキシルフェニルならびに2,4−、3,5−および2,6−ジヒドロキシルフェニル;2−、3−および4−シアノフェニル;3−および4−カルボキシフェニル;3−および4−カルボキサミドフェニル、3−および4−N−メチルカルボキサミドフェニルならびに3−および4−N−エチルカルボキサミドフェニル;3−および4−アセチルアミノフェニル、3−および4−プロピオニルアミノフェニルならびに3−および4−ブチリルアミノフェニル;3−および4−N−フェニルアミノフェニル、3−および4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−および4−N−(m−トリル)アミノフェニルならびに3−および4−N−(p−トリル)アミノフェニル;3−および4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−および4−(2−ピリミジル)アミノフェニルならびに4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリジルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニルならびに4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
フェノキシ、フェニルチオ、2−ナフトキシ、2−ナフチルチオ、2−、3−および4−ピリジルオキシ、2−、3−および4−ピリジルチオ、2−、4−および5−ピリミジルオキシならびに2−、4−および5−ピリミジルチオ
である。
Xは、OまたはSであり、
R4、R5、R6は、それぞれ独立して水素または前記のように(i)、(ii)、(iii)、(iv)および/または(v)基である。ただし、R4、R6基のうちの少なくとも1つは水素でないとする。R4がC1〜C30アルキルまたはC3〜C8シクロアルキルであり、三元炭素原子が1位にない場合が特に好適である]であるものである。
実施例1
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,9,14−テトラ[2,6−ジイソプロピルフェノキシ]−11−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)−テリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの調製
50mlのシュレンク管中、0.72g(0.52ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,9,14−テトラ[2,6−ジイソプロピルフェノキシ]−11−ブロモテリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの無水トルエン25ml中溶液に、0.33g(1.3ミリモル)のビス(ピナコラート)ジボラン、0.2g(2.0ミリモル)の酢酸ナトリウムおよび0.2g(0.26ミリモル)の[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)クロリドを続いて添加する。結果として得られる混合物を次いでアルゴン下、70℃まで加熱し、この温度で一夜保持する。室温まで冷却した後、生成物を塩化メチレンで抽出し、水で洗浄する。次いで溶媒を留去する。固体残留物を、1:20酢酸エチル/ヘキサンを溶離剤として用いたシリカゲル上カラム濾過に付す。
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,9,14−テトラ[2,6−ジイソプロピルフェノキシ]−11−(9−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)]ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド)テリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの調製
N2下で撹拌した0.143g(0.1ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,9,14−テトラ[2,6−ジイソプロピルフェノキシ]−11−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)−テリレン−3,4−ジカルボン酸イミドおよび0.084g(0.15ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−9−ブロモペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドのトルエン15ml中混合物に、0.038g(0.28ミリモル)の炭酸カリウムの水4mlおよびエタノール0.4ml中溶液をまず添加し、次いで0.001g(0.004ミリモル)の酢酸パラジウム(II)および0.008g(0.003ミリモル)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2,6−ジメトキシビフェニルを添加する。混合物をN2下で90℃まで加熱し、この温度で14時間撹拌する。室温まで冷却した後、有機相を除去し、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を、トルエンを溶離剤として使用したシリカゲル上カラムクロマトグラフィーに付す。
MS(Maldi):m/z(rel.Int.)=1790.2(100%)[M+]。
N,N’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,9,22−テトラ(2,6−ジイソプロピルフェニルフェノキシ)ペンタリレン−3,4:15,16−テトラカルボン酸ジイミドへの脱水素環化
0.05g(0.028ミリモル)の実施例2からの生成物、0.10g(0.72ミリモル)の炭酸カリウム、2.0mlのエタノールアミンおよび1.0mlのジエチルグリコールジエチルエーテルの混合物を窒素雰囲気下で120℃まで加熱する。48時間後、反応物質は完全に変換された。
UV−Vis(CH2Cl2):λmax=871、780nm;MS(Maldi):m/z(rel.Int.)=1788.1(100%)[M+]
Claims (7)
- 式(I)または(Ia):
各RAは同一または異なって、独立して以下の基である:
H;
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオ
(前記アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシまたはヘタリールチオのそれぞれに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は(i)、(ii)、(iii)、(iv)および/または(v)基:
(i)C1〜C30−アルキル
(前記C1〜C30−アルキルの炭素鎖は1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよく、前記C1〜C30−アルキルはC1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリールおよび/または飽和もしくは不飽和C4〜C7−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)によって一置換もしくは多置換されていてもよく、ここで、前記アリール基およびシクロアルキル基はそれぞれC1〜C18−アルキルおよび/またはアルキルの置換基について記載した前記基によって一置換もしくは多置換されていてもよい)、
(ii)C3〜C8−シクロアルキル
(前記C3〜C8−シクロアルキルの炭素骨格は1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよく、前記C3〜C8−シクロアルキルに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は:C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3および/または−POR2R3で一置換もしくは多置換されていてもよい)、
(iii)アリールもしくはヘタリール
(前記アリールもしくはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分で中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は、C1〜C18アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリールおよび/またはヘタリールで一置換もしくは多置換されていてもよく、そのそれぞれは、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3および/または−POR2R3で置換されていてもよい)、
(iv)−U−アリール基
(アリール基(iii)の置換基として記載した前記基によって一置換もしくは多置換されていてもよく、ここでUは−O−、−S−、−NR1−、−CO−、−SO−もしくは−SO2−部分である)、
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3および/または−POR2R3
によって一置換もしくは多置換されていてもよく、
R1は、水素もしくはC1〜C18−アルキルであり(ここで、R1基は、1つより多く存在する場合、同一であっても、異なっていてもよい);
R2、R3は、それぞれ独立して水素;
C1〜C18−アルキル
(前記C1〜C18−アルキルの炭素鎖は1つ以上の−O−、−S−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよく、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび/または−COOR1で一置換もしくは多置換されていてもよい);
アリールもしくはヘタリール
(前記アリールもしくはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−CO−および/または−SO2−部分で中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は、C1〜C12−アルキルおよび/またはアルキルの置換基として記載した前記基で一置換もしくは多置換されていてもよい);であり、
各R’は、それぞれ独立して水素;
C1〜C30−アルキル
(前記C1〜C30−アルキルの炭素鎖は、1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分により中断されていてもよく、前記C1〜C30−アルキルは、RA基の置換基として記載した(ii)、(iii)、(iv)および/または(v)基で一置換もしくは多置換されていてもよい);
C3〜C8−シクロアルキル
(前記C3〜C8−シクロアルキルに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は、RA基の置換基として記載した(i)、(ii)、(iii)、(iv)および/または(v)基で置換されていてもよい);あるいは
アリールまたはヘタリール
(前記アリールまたはヘタリールに、さらなる飽和もしくは不飽和5〜7員環(その炭素骨格が1つ以上の−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−および/または−SO2−部分によって中断されていてもよい)が融合していてもよく、ここで環系全体は、RA基の置換基として記載した(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)基、アリールアゾおよび/またはヘタリールアゾで置換されていてもよく、そのそれぞれは、C1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシおよび/またはシアノで置換されていてもよい)であり、
ただし、式(I)もしくは(Ia)中の少なくとも3つのRAはHと異なる]のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはこれらの混合物。 - 式(I)もしくは(Ia)中の4つのRA全てがHと異なる、請求項1記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはその混合物。
- 式(I)中22位のRAまたは式(Ia)中24位のRAがHである、請求項1記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはその混合物。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の、式(I)のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドまたはその混合物。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造法であって、
(a)式(II)もしくは(IIa)
[式中、
Y、Y1は、ともにハロゲンであるか、またはY、Y1のうちの一方の基はハロゲンであり、他方はB(OR'')2であり、
各R''は、それぞれ独立して水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールであるか、または一緒になって、2個の酸素原子およびホウ素原子を含む5〜7員環を形成し、不飽和もしくは飽和環と融合してもよく、前記環は、4個までのC1〜C30−アルキル基、C5〜C8−シクロアルキル基、アリール基もしくはヘタリール基によって炭素原子上で置換されていてもよく、
各R’およびRAは、請求項1で定義したとおりである]とカップリングさせる工程と、
(b)工程(a)で得られる反応生成物を脱水素環化して、一般式(I)もしくは(Ia)のペンタリレン化合物またはその混合物を得る工程と、を含む方法。 - 高分子量の有機材料および無機材料を着色するため、分散助剤および有機顔料の顔料添加剤として、電磁スペクトルの近赤外領域で吸収性の水性ポリマー分散液を製造するため、人間の目に見えない、赤外線吸収性のマーキングおよび文字を得るため、熱管理のための赤外線吸収体として、プラスチック部品の融解処理におけるIRレーザー光線吸収材料として、有機エレクトロニクスにおける半導体として、電気ルミネッセンス用途および化学ルミネッセンス用途におけるエミッターとして、または光起電における活性成分としての、請求項1から4まで、および請求項6のいずれか1項に記載のペンタリレンテトラカルボン酸ジイミドもしくは前駆体またはその混合物の使用。
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