JP2011513462A - ピロキサスルホンを含む除草剤組成物 - Google Patents

ピロキサスルホンを含む除草剤組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、3-[5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-4-イルメチルスルホニル]-4,5-ジヒドロ-5,5-ジメチル-1,2-オキサゾール［一般名ピロキサスルホン］と、フィトエン不飽和化酵素の阻害剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bと、を含む除草活性組成物に関する。本発明はさらに、作物において望ましくない植生を防除するための本明細書中に規定される組成物の使用に関する。この目的で本発明に係る組成物を使用する場合、除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bは、望ましくない植生が発生する可能性のある場所で作物において同時にまたは逐次的に施用可能である。
【選択図】なし

Description

本発明は、3-[5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-4-イルメチルスルホニル]-4,5-ジヒドロ-5,5-ジメチル-1,2-オキサゾール［一般名ピロキサスルホン］と少なくとも1種の除草剤Bとを含む除草活性組成物に関する。
作物保護では、原則として、活性化合物の作用の特異性および信頼性を増大させることが望ましい。特定的には、作物保護製品は、有害植物を効果的に防除すると同時に対象の有用植物が耐えられるものであることが望ましい。
ピロキサスルホンは、欧州特許出願公開第1364946号明細書および米国特許出願公開第2005/0256004号明細書に記載されている。
ピロキサスルホンは、きわめて有効な出芽前除草剤であるが、その活性は、低施用量では必ずしも満足すべきものであるとは限らない。さらに、ピロキサスルホンは、不十分な出芽後活性を有するにすぎないことが知られている（Y. Yamajiら, "Application timing and field performance of KIH-485", Conference Abstract I-1-ii-12B of 11. IUPAC International Congress of Pesticide Chemistry, 2006 Kobe, Japan）。そのほかに、特定の双子葉作物植物、たとえば、ワタ、ヒマワリ、ダイズ、アブラナ属作物、たとえば、カノーラおよびナタネ、ならびにいくつかのイネ科植物、たとえば、イネ、コムギ、ライムギ、およびオオムギに対するその適合性は、必ずしも満足すべきものであるとは限らない。すなわち、有害植物に加えて、作物植物もまた、許容しえない程度に損傷を受ける。原理的には、施用量を低減することにより作物植物に損傷を与えないようにすることは可能であるが、当然ながら、有害植物の防除の程度もまた低減される。
特異的作用を有する特定の異なる除草剤を組み合わせて施用すると、除草剤成分の活性が単純な相加作用と比較して増強されることが知られている。そのような活性の増強は、相乗作用または相乗活性とも呼ばれる。結果として、有害植物の防除に必要とされる除草活性化合物の施用量を低減させることが可能である。
国際公開第2005/104848号パンフレットには、ピロキサスルホンのような除草性3-スルホニルイソオキサゾリン化合物と除草剤拮抗活性量の薬害軽減剤とを含有する組成物が記載されている。類似の組成物は、国際公開第2007/006509号パンフレットから公知である。
たとえば、米国特許出願公開第2005/256004号明細書には、出芽前の処理でピロキサスルホンのような特定の除草性3-スルホニルイソオキサゾリン化合物とアトラジンまたはシアナジンとを併用施用すると、特定の単子葉および双子葉の一年生広葉雑草（シロザ、エノコログサ、イチビ）に対する全体的除草剤作用が、予想される単純な相加作用と比較して増大することが開示されている。
国際公開第2006/097322号パンフレットには、ピロキサスルホンと、テンボトリオン、トプラメゾン、および4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル-3-ピリジニル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オンから選択される第2の除草剤と、を含む除草剤組成物が開示されている。
国際公開第2006/097509号パンフレットには、ピロキサスルホンのような除草性3-スルホニルイソオキサゾリン化合物とフェニルウラシル化合物とを含む除草剤組成物が開示されている。
残念ながら、化合物が公知の相乗的組合せに近い構造類似性を示すものであっても、通常、公知の除草剤の組合せに対して相乗活性を予測することは不可能である。
欧州特許出願公開第1364946号明細書 米国特許出願公開第2005/0256004号明細書 国際公開第2005/104848号パンフレット 国際公開第2007/006509号パンフレット 国際公開第2006/097322号パンフレット 国際公開第2006/097509号パンフレット
Y. Yamajiら, "Application timing and field performance of KIH-485", Conference Abstract I-1-ii-12B of 11. IUPAC International Congress of Pesticide Chemistry, 2006 Kobe, Japan
本発明の目的は、望ましくない有害植物に対する、特定的には、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、スズメノチャヒキ属（Bromus）の種、ヒエ属（Echinocloa）の種、ドクムギ属（Lolium）の種、クサヨシ属（Phalaris）の種、エノコログサ属（Setaria）の種、メヒシバ属（Digitaria）の種、ニクキビ属（Brachiaria）の種、ヒユ属（Amaranthus）の種、アカザ属（Chenopodium）の種、イチビ（Abutilon theophrasti）、シラホシムグラ（Galium aparine）、クワガタソウ属（Veronica）の種、またはナス属（Solanum）の種に対するピロキサスルホンの除草作用と比較して増強された除草作用を示す除草剤組成物を提供すること、ならびに／または作物植物に対するその適合性を改良すること、特定的には、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、ダイズ、ヒマワリ、アブラナ属作物、および／もしくはワタに対する適合性を改良することである。組成物はまた、出芽後の施用で良好な除草活性を有していなければならない。組成物はまた、有害植物に対して促進された作用を示さなければならない。すなわち、個別の除草剤の施用と比較してより迅速に有害植物の損傷を引き起こさなければならない。
我々は、驚くべきことに、この目的が、
a) ピロキサスルホン、すなわち、3-[5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-4-イルメチルスルホニル]-4,5-ジヒドロ-5,5-ジメチル-1,2-オキサゾール（これ以降では除草剤Aとしても参照される）と、
b) フィトエン不飽和化酵素（phytoene desaturase）の阻害剤である少なくとも1種の除草剤Bと、
を含む除草活性組成物により達成されることを見いだした。
本発明は、特定的には、以上に規定される除草活性組成物の形態の組成物に関する。
本発明はまた、望ましくない植生を防除するための本明細書中に規定される組成物の使用に関する。この目的で本発明に係る組成物を使用する場合、除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bは、望ましくない植生が発生する可能性のある場所で、同時にまたは逐次的に施用可能である。
本発明はさらに、作物において望ましくない植生を防除するための本明細書中に規定される組成物の使用に関する。この目的で本発明に係る組成物を使用する場合、除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bは、望ましくない植生が発生する可能性のある場所で、作物において同時にまたは逐次的に施用可能である。
本発明はさらに、遺伝子工学によりまたは育種により1種以上の除草剤および／もしくは病原体たとえば植物病原性菌類に対して、および／もしくは虫による攻撃に対して耐性ならびに／または寛容性がある、好ましくは、フィトエン不飽和化酵素の阻害剤として作用する1種以上の除草剤に対して耐性および／または寛容性がある作物において、望ましくない植生を防除するための本明細書中に規定される組成物の使用に関する。
本発明はさらに、本発明に係る除草剤組成物を望ましくない植物に施用することを含む、望ましくない植生の防除方法に関する。施用は、望ましくない植物の出芽前、出芽中、および／または出芽後、好ましくは、出芽中および／または出芽後に、実施可能である。除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bは、同時にまたは逐次的に施用可能である。
本発明は、特定的には、望ましくない植生が発生するかまたは発生する可能性のある場所で作物において本発明に係る除草剤組成物を施用することを含む、作物における望ましくない植生の防除方法に関する。
本発明はさらに、植物、その生育地、または種子に本発明に係る組成物を作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法に関する。
本発明に係る使用および方法では、除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bを一緒にまたは個別に製剤化または施用するか、ならびに個別施用の場合どの順序で施用を行うかは重要でない。植物への活性成分の同時作用を可能にする期間で除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bを施用することが必要であるにすぎない。
本発明はまた、本明細書中に規定される除草活性組成物と、液体担体材料および／または固体担体材料を含む少なくとも1種の担体材料と、を含む除草製剤に関する。
驚くべきことに、本発明に係る組成物は、個別の化合物の除草活性から予想されたよりも有害植物に対してより良好な除草活性を有する。言い換えれば、ピロキサスルホンと少なくとも1種の除草剤Bとの組合せの作用により有害植物に対する活性が相乗効果（相乗作用）という形で増強される。このため、個々の成分に換算してより少ない施用量で組成物を使用して、個々の成分に匹敵する除草効果を達成することが可能である。さらに、本発明に係る組成物は、良好な出芽後除草活性を提供する。すなわち、組成物は、出芽後の有害植物の駆除／防除に有用である。そのほかに、本発明に係る組成物は、良好な作物適合性を示す。すなわち、作物におけるその使用により、作物植物の損傷が低減され、かつ/または作物植物の損傷が増大されることはない。
本明細書中で用いられる場合、「防除」という用語と「駆除」という用語は、同義語である。
本明細書中で用いられる場合、「望ましくない植生」という用語と「有害植物」という用語は、同義語である。
本発明に係る組成物は、第1の成分a)としてピロキサスルホンを含む。
第2の成分b)として、本発明に係る組成物は、フィトエン不飽和化酵素の阻害剤（PDS阻害剤）である少なくとも1種の除草剤Bを含む。PDS阻害剤は、植物においてフィトエン不飽和化段階のカロテノイド生合成の阻害を含む作用機序を有し、HRAC分類体系のF1群に属する化合物である（HRACについては、 Classification of Herbicides According to Mode of Action, http://www.plantprotection.org/hrac/MOA.htmlを参照されたい）。
PDS阻害剤としては、たとえば、ノルフルラゾンのようなピリダジノン系除草剤、本明細書に規定される式Iのピリジンもしくはピリミジン系除草剤、特定的には、フルフェニカン、ジフルフェニカンおよびピコリナフェンのようなピリジンカルボキサミド系除草剤だけでなく、ベフルブタミド、フルリドン、フルロクロリドンおよびフルルタモンのような共通の群に属さない除草剤が挙げられる。
本発明に係る好ましいPDS阻害剤は、式I：
Figure 2011513462
［式中、
Xは、NまたはCHであり、特定的にはCHであり;
Yは、Oまたは共有結合であり、特定的にはOであり;
Aは、共有結合、OまたはCONH部分であり、ここで、CONHのNH基はAr1に結合しており;
Ar1は、フェニル、ベンジル、ピラゾール-1-イル、ピリジン-4-イルから選択され、ここで、上記3個の基の芳香環は、非置換または塩素、フッ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシおよびメチルから選択される1もしくは2個の基を有しており、特定的にはAr1は非置換または1もしくは2個の基を有するフェニルであり;
R1は、水素、CN、メチルおよびメトキシから選択され、特定的には水素であり;
Ar2は、3-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロピリジン-4-イル、2-ジフルオロメトキシピリジン-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イルおよび2-トリフルオロメチルチオフェン-4-イルであり、特定的には3-トリフルオロメチルフェニルである］
の化合物よりなる群から選択される。
式Iにおいて、可変基X, Y, A, Ar1, R1およびAr2は互いに独立して、および特には組み合わせて以下の意味：
Xは、好ましくはCHまたはNである。
Yは、好ましくはOである。
Aは、好ましくはCONHまたは化学結合である。
Ar1は、好ましくは非置換またはフッ素およびトリフルオロメチルから選択される1もしくは2個の基を有するフェニルである。
R1は、好ましくは水素である。
Ar2は、好ましくは3-トリフルオロメチルフェニルである。
のいずれか1個を有することが好ましい。
また、本発明に係る好ましいPDS阻害剤は、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンおよびベフルブタミドを含む群から選択されるPDS阻害剤である。
本発明に係る組成物では、ピロキサスルホンと除草剤Bとの相対重量比は、好ましくは1:200〜200:1、より好ましくは100:1〜1:100の範囲内である。したがって、本発明に係る方法および使用では、ピロキサスルホンおよび少なくとも1種の除草剤Bは、これらの重量比の範囲内で施用される。
本発明に係る組成物はまた、成分c)として1種以上の薬害軽減剤を含みうる。除草剤薬害軽減剤とも呼ばれる薬害軽減剤は、特異的に作用する除草剤と一緒に施用したときに、場合により、より良好な作物植物適合性を引き起こす有機化合物である。いくつかの薬害軽減剤は、それ自体が除草活性である。こうした場合、薬害軽減剤は、作物植物において解毒剤または拮抗剤として作用するので、作物植物の損傷が低減されるかさらには防止される。しかしながら、本発明に係る組成物では、薬害軽減剤は一般的には必要でない。したがって、本発明の好ましい実施形態は、薬害軽減剤を含有していないかまたは薬害軽減剤を実質上含有していない（すなわち、薬害軽減剤が除草剤Aおよび除草剤Bの全量を基準にして1重量%未満である）組成物に関する。
本発明に係る組成物で使用可能な好適な薬害軽減剤は、たとえば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)、Farm Chemicals Handbook 2000 第86巻, Meister Publishing Company, 2000年、B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995年、W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 第7版, Weed Science Society of America, 1994年、およびK. K. Hatzios, Herbicide Handbook, 第7版補遺, Weed Science Society of America, 1998年から当技術分野で公知である。
薬害軽減剤としては、たとえば、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン、およびオキサベトリニル、さらには農業上許容されるそれらの塩、およびカルボキシル基を有するのであればそれらの農業上許容される誘導体が挙げられる。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン［CAS No. 52836-31-4］はまた、R-29148という名称でも知られる。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン［CAS No. 71526-07-03］はまた、AD-67およびMON 4660という名称でも知られる。
薬害軽減剤として、本発明に係る組成物は、とくに好ましくは、ベノキサコール、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、および4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン、ならびにオキサベトリニル、さらには農業上許容されるそれらの塩、およびCOOH基を有する化合物の場合には以下に規定される農業上許容される誘導体よりなる群から選択される化合物の少なくとも1つを含む。
本発明の好ましい実施形態は、薬害軽減剤を含有していないかまたは薬害軽減剤を実質上含有していない（すなわち、除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bの全量を基準にして1重量%未満の薬害軽減剤が施用される）組成物に関する。
本発明に係る組成物はまた、成分d)として、除草剤AおよびBとは異なる1種以上の除草剤Dを含みうる。そのようなさらなる除草剤Dは、本発明に係る組成物の活性スペクトルを広げうる。しかしながら、さらなる除草剤Dは、一般的には必要でない。したがって、本発明の好ましい実施形態は、除草剤Dを含有していないかまたは除草剤Dを実質上含有していない（すなわち、除草剤Dが除草剤Aおよび除草剤Bの全量を基準にして1重量%未満である）組成物に関する。
特定的には、本発明に係る組成物は、除草剤Aと少なくとも1種の除草剤Bとよりなる。すなわち、薬害軽減剤もさらなる除草剤Dも含有していない。
本発明の他の好ましい実施形態では、組成物は、少なくとも1種のさらなる除草剤Dを含有する。たとえば、除草剤化合物が式Iの化合物から、特定的には式I（式中、A、X、Y、R1、Ar1およびAr2は前記好ましい意味を有する）の化合物から、特には式I（式中、AはCONHであり、YはOであり、R1はHであり、且つAr2は3-トリフルオロメチルフェニルである）の化合物から選択される場合、組成物は、フルピルスルフロン、フルフェナセット、およびプロスルホカルブよりなる群から選択される除草剤化合物Dを含有し得る。
除草剤B、除草剤Dとして挙げられた除草剤化合物および薬害軽減剤の化合物（下記参照）がイオン化可能な官能基を有する場合、それらはまた、それらの農業上許容される塩の形態で使用することも可能である。一般的には、カチオンが活性化合物の作用に悪影響を及ぼさない（「農業上許容される」）カチオンの塩が好適である。
一般的には、カチオンが活性化合物の作用に悪影響を及ぼさない（「農業上許容される」）カチオンの塩が好適である。好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウム、およびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛、および鉄のイオン、さらにはアンモニウム、および1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、またはベンジルで置き換えられた置換型アンモニウム（これ以降では有機アンモニウムとも呼ばれる）、好ましくは、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エト-1-イルアンモニウム（ジグリコールアミン塩）、ジ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム（ジオラミン塩）、トリス((2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム（トロラミン塩）、トリス(3-プロパノール)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリメチルスルホニウムのようなトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
本発明に係る組成物では、カルボキシル基を有する化合物を農業上許容される誘導体の形態で、たとえば、モノ-もしくはジ-C1〜C6-アルキルアミドまたはアリールアミドのようなアミドとして、たとえば、アリルエステル、プロパルギルエステル、C1〜C10-アルキルエステル、またはアルコキシアルキルエステルのようなエステルとして、さらにはたとえばC1〜C10-アルキルチオエステルのようなチオエステルとして利用することも可能である。好ましいモノ-およびジ-C1〜C6-アルキルアミドは、メチルアミドおよびジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、たとえば、アニリジン（anilidines）および2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、たとえば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ペンチルエステル、メキシル（1-メチルヘキシル）エステル、またはイソオクチル（2-エチルヘキシル）エステルである。好ましいC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルエステルは、直鎖状もしくは分岐状のC1〜C4-アルコキシエチルエステル、たとえば、メトキシエチルエステル、エトキシエチルエステル、またはブトキシエチルエステルである。直鎖状もしくは分岐状のC1〜C10-アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。好ましい誘導体はエステルである。
本発明に係る組成物は、単子葉雑草、特定的には一年生雑草、たとえば、イヌビエ（Echinochloa crusgalli var. crus-galli）のようなヒエ属（Echinochloa）の種、クラブグラス（Digitaria sanguinalis）のようなメヒシバ属（Digitaria）の種、エノコログサ（Setaria viridis）およびアキノエノコログサ（Setaria faberii）のようなエノコログサ属（Setaria）の種、セイバンモロコシ（Sorghum halepense Pers.）のようなモロコシ属（Sorghum）の種、カラスムギ（Avena fatua）のようなカラスムギ属（Avena）の種、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus）のようなクリノイガ属（Cenchrus）の種、スズメノチャヒキ属（Bromus）の種、ドクムギ属（Lolium）の種、クサヨシ属（Phalaris）の種、ナルコビエ属（Eriochloa）の種、キビ属（Panicum）の種、ニクキビ属（Brachiaria）の種、スズメノカタビラ（Poa annua）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、ヤギムギ（Aegilops cylindrica）、シバムギ（Agropyron repens）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）、オヒシバ（Eleusine indica）、ギョウギシバ（Cynodon dactylon）などを含むイネ科雑草（イネ科草本）をはじめとする多数の有害植物を防除するのに好適である。
本発明に係る組成物はまた、多数の双子葉雑草、特定的には、ソバカズラ（Polygonum convolvolus）のようなタデ属（Polygonum）の種、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）のようなヒユ属（Amaranthus）の種、シロザ（Chenopodium album L.）のようなアカザ属（Chenopodium）の種、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）のようなキンゴジカ属（Sida）の種、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）のようなブタクサ属（Ambrosia）の種、アメリカトゲミギク属（Acanthospermum）の種、ローマカミツレ属（Anthemis）の種、ハマアカザ属（Atriplex）の種、アザミ属（Cirsium）の種、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）の種、イズハハコ属（Conyza）の種、ナンバンサイカチ属（Cassia）の種、ツユクサ属（Commelina）の種、チョウセンアサガオ属（Datura）の種、トウダイグサ属（Euphorbia）の種、フウロソウ属（Geranium）の種、コゴメギク属（Galinsoga）の種、アサガオ（サツマイモ属（Ipomoea）の種）、オドリコソウ属（Lamium）の種、ゼニアオイ属（Malva）の種、シカギク属（Matricaria）の種、キバナハタザオ属（Sysimbrium）の種、ナス属（Solanum）の種、オナモミ属（Xanthium）の種、クワガタソウ属（Veronica）の種、スミレ属（Viola）の種、ハコベ（Stellaria media）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata Cory）、ニシキアオイ（Anoda cristata）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、ノハラガラシ（Brassica kaber）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、ヤグルマギク（Centaurea cyanus）、タヌキジソ（Galeopsis tetrahit）、シラホシムグラ（Galium aparine）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ムラサキヌスビトハギ（Desmodium tortuosum）、ホウキギ（Kochia scoparia）、アニュアルマーキュリー（Mercurialis annua）、ノハラムラサキ（Myosotis arvensis）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、ノハラヒジキ（Salsola kali）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、シオザキソウ（Tagetes minuta）、ブラジルハシカグサモドキ（Richardia brasiliensis）などをはじめとする広葉雑草を防除するのに好適である。
本発明に係る組成物はまた、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）、ヒメクグ（Cyperus brevifolius H.）、カヤツリグサ（Cyperus microiria Steud）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）などのようなカヤツリグサ属の種をはじめとする多数の一年生および多年生のカヤツリグサ科雑草を防除するのに好適である。
本発明に係る組成物は、有用植物において（すなわち、作物において）通常の有害植物を駆除／防除するのに好適である。本発明に係る組成物は、一般的には、
・子実作物、たとえば、
・穀類（雑穀類）、たとえば、コムギ（Triticum aestivum）およびコムギ様作物、たとえば、デュラムコムギ（T. durum）、ヒトツブコムギ（T. monococcum）、フタツブコムギ（T. dicoccon）、およびスペルトコムギ（T. spelta）、ライムギ（Secale cereale）、ライコムギ（Tritiosecale）、オオムギ（Hordeum vulgare）、
・メイズ（トウモロコシ、Zea mays）、
・モロコシ（たとえば、Sorghum bicolour）、
・イネ（アジアイネ（Oryza sativa）およびアフリカイネ（Oryza glaberrima）のようなイネ属（Oryza）の種）、ならびに
・サトウキビ、
・マメ科植物（Fabaceae）、たとえば、ダイズ類（Glycine max.）、ラッカセイ類（Arachis hypogaea）、ならびにマメ類作物、たとえば、エンドウ類、たとえば、エンドウ（Pisum sativum）、キマメ、およびササゲ、インゲン類、たとえば、ソラマメ類（Vicia faba）、ササゲ属（Vigna）の種、およびインゲンマメ属（Phaseolus）の種、ならびにヒラマメ類（lens culinarisの変種）、
・アブラナ科植物、たとえば、カノーラ（Brassica napus）、ナタネ（Brassica napus）、キャベツ（B. oleraceaの変種）、カラシナたとえばB. juncea、アブラナ（B. campestris）、ヒサゴナ（B. narinosa）、クロガラシ（B. nigra）、およびハリゲナタネ（B. tournefortii）、ならびにカブ（Brassica rapaの変種）、
・他の広葉作物、たとえば、ヒマワリ、ワタ、アマ、アマニ、サトウダイコン、ジャガイモ、およびトマト、
・TNV作物（TNV：樹木、堅果類、および蔓植物）、たとえば、ブドウ類、柑橘類、仁果類、たとえば、リンゴおよびセイヨウナシ、コーヒー、ピスタシオ、およびアブラヤシ、核果類、たとえば、モモ、アーモンド、クルミ、オリーブ、サクランボ、プラム、およびアンズ、
・芝生、牧草地、および放牧地、
・タマネギおよびニンニク、
・観賞用鱗茎植物、たとえば、チューリップおよびスイセン、
・観賞用庭植物、たとえば、バラ、ペチュニア、マリーゴールド、キンギョソウ、ならびに
・針葉樹および落葉樹、たとえば、マツ、モミ、オーク、カエデ、ミズキ、サンザシ、クラブアップル、およびクロウメモドキ（バックソーン）
において、望ましくない植生を駆除／防除するのに好適である。
本発明に係る組成物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、イネ、トウモロコシ、サトウキビ、モロコシ、ダイズ、マメ類作物、たとえば、エンドウ、インゲン、およびヒラマメ、ラッカセイ、ヒマワリ、サトウダイコン、ジャガイモ、ワタ、アブラナ属作物、たとえば、ナタネ、カノーラ、カラシナ、キャベツ、およびカブ、芝生、ブドウ類、仁果類、たとえば、リンゴおよびセイヨウナシ、核果類、たとえば、モモ、アーモンド、クルミ、オリーブ、サクランボ、プラム、およびアンズ、柑橘類、コーヒー、ピスタシオ、観賞用庭植物、たとえば、バラ、ペチュニア、マリーゴールド、キンギョソウ、観賞用鱗茎植物、たとえば、チューリップおよびスイセン、針葉樹および落葉樹、たとえば、マツ、モミ、オーク、カエデ、ミズキ、サンザシ、クラブアップル、およびクロウメモドキにおいて、望ましくない植生を駆除／防除するのにとくに好適である。
本発明に係る組成物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、イネ、トウモロコシ、サトウキビ、モロコシ、ダイズ、マメ類作物、たとえば、エンドウ、インゲン、およびヒラマメ、ラッカセイ、ヒマワリ、サトウダイコン、ジャガイモ、ワタ、アブラナ属作物、たとえば、ナタネ、カノーラ、カラシナ、キャベツ、およびカブ、芝生、ブドウ類、核果類、たとえば、モモ、アーモンド、クルミ、オリーブ、サクランボ、プラム、およびアンズ、柑橘類、ならびにピスタシオにおいて、望ましくない植生を駆除／防除するのに最も好適である。
とくに明記されていない場合、本発明に係る組成物は、以上に挙げた作物植物の任意の変種における施用に好適である。
本発明に係る組成物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、サトウキビ、ヒマワリ、ジャガイモ、ワタ、芝生、核果類、柑橘類、ピスタシオ、およびブドウ類における施用にとくに好適である。
本発明に係る組成物はまた、遺伝子工学もしくは育種に起因して1種以上の除草剤に対して耐性もしくは寛容性があるか、遺伝子工学もしくは育種に起因して植物病原性菌類のような1種以上の病原体に対して耐性もしくは寛容性があるか、または遺伝子工学もしくは育種に起因して虫による攻撃に対して耐性もしくは寛容性がある作物植物において使用可能である。好適なのは、たとえば、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドンおよびフルルタモン、ベフルブタミド、ピコリナフェンもしくはジフルフェニカンなどのような除草性PDS阻害剤に対して耐性もしくは寛容性がある作物植物、好ましくは、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、イネ、カノーラ、ナタネ、ダイズ類、もしくはヒラマメ類、または遺伝子改変によるBtトキシンに対する遺伝子の導入に起因して特定の虫による攻撃に対して耐性がある作物植物である。
本発明に係る組成物は、当業者の熟知する技術を用いることにより従来方式で施用可能である。好適な技術としては、スプレー処理、アトマイズ処理、散粉、散布、または灌水が挙げられる。施用のタイプは、周知のように所定の目的に依存し、いかなる場合も、その技術は、本発明に係る活性成分のできるかぎり微細な分散が確保されるものでなければならない。
組成物は、望ましくない植物の出芽前または出芽後、すなわち、出芽前、出芽中、および／または出芽後に施用可能である。組成物を作物において使用する場合、作物植物の播種後および出芽前または出芽後に施用可能である。しかしながら、組成物発明品は、作物植物の播種前に施用することも可能である。
非常に良好な出芽後除草活性を有すること、すなわち、出芽した望ましくない植物に対して良好な除草活性を示すことが、本発明に係る組成物のとくに有益な利点である。したがって、発明の好ましい実施形態では、組成物は、望ましくない植物の出芽後すなわち出芽中および／または出芽後に施用される。望ましくない植物が葉の発生を開始してから開花するまでの出芽後期間に本発明に係る混合物を施用することがとくに有利である。組成物は、作物がすでに出芽した場合でさえも良好な作物寛容性を示すので、作物植物の播種後、特定的には作物植物の出芽中または出芽後に施用可能である。
いかなる場合も、除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bならびに任意選択のさらなる活性剤（薬害軽減剤Cおよび除草剤D）は、同時にまたは逐次的に施用可能である。
組成物は、主にスプレー処理により、特定的には葉面へのスプレー処理により植物に施用される。施用は、たとえば、担体として水を用いてかつ約10〜2000L/haまたは50〜1000L/ha（たとえば100〜500L/ha）のスプレー液量を用いて、慣用的なスプレー処理技術により実施可能である。微顆粒の形態で施用する場合のように、少量法および微量法により除草剤組成物を施用することが可能である。
特定の作物が活性成分に対してそれほど良好な寛容性を示さない場合、下側で成長する望ましくない植物の葉または露出土壌に達するようにしつつ（出芽後の条間・株間処理（post-directed）、耕耘処理（lay-by））、感受性のある作物の葉に対しては接触したとしてもごくわずかであるような方法で、スプレー装置を用いて、除草剤組成物をスプレーする施用技術を使用することが可能である。
植物を出芽後に処理する場合、本発明に係る除草剤混合物または組成物は、好ましくは葉面施用により施用される。担体として水を用いる通常のスプレー処理技術により、約50〜1000L/haの量のスプレー混合物を用いて、施用を行うことが可能である。
純粋な活性化合物の組成物、すなわち、ピロキサスルホンと除草剤Bと場合により薬害軽減剤または除草剤Dとの組成物の所要の施用量は、望ましくない植生の密集度、植物の発育段階、組成物が使用される場所の気候条件、および施用方法に依存する。一般的には、組成物の施用量（ピロキサスルホンと除草剤Bと任意選択のさらなる活性剤との全量）は、活性物質換算で15〜6000g/ha、しばしば15〜5000g/ha、好ましくは20〜2500g/haである。
ピロキサスルホンの所要の施用量は、活性物質換算で一般的には1g/ha〜500g/haの範囲内、好ましくは5g/ha〜400g/haまたは10g/ha〜300g/haの範囲内である。
除草剤Bの所要の施用量（除草剤Bの全量）は、活性物質換算で一般的には1g/ha〜5000g/haの範囲内、好ましくは5g/ha〜2500g/haまたは10g/ha〜1000g/haの範囲内である。
施用するのであれば、薬害軽減剤の所要の施用量は、活性物質換算で一般的には1g/ha〜5000g/haの範囲内、好ましくは2g/ha〜5000g/haまたは5g/ha〜5000g/haの範囲内である。好ましくは、薬害軽減剤は施用されないかまたは薬害軽減剤は実質上施用されないので、施用量は、5g/ha未満、特定的には2g/ha未満または1g/ha未満である。
施用するのであれば、さらなる除草剤Dの所要の施用量は、除草剤Dの性質に依存し、活性物質換算で一般的には0.1g/ha〜5000g/haの範囲内、好ましくは1g/ha〜5000g/haまたは2g/ha〜5000g/haの範囲内でありうる。
施用するのであれば、ピロキサスルホンと除草剤Dとの重量比は、除草剤Dの性質に依存し、一般的には500:1〜1:500、特定的には250:1〜1:250の範囲内でありうる。
フルピルスルフロンの場合、施用量は、活性物質換算で一般的には0.1〜200g/ha、好ましくは1〜150g/ha、特定的には2〜100g/haの範囲内である。施用するのであれば、ピロキサスルホンとフルピルスルフロンとの重量比は、一般的には500:1〜1:500、特定的には250:1〜1:250の範囲内でありうる。
フルフェナセットの場合、施用量は、活性物質換算で一般的には1〜1500g/ha、好ましくは5〜1000g/ha、特定的には10〜750g/haの範囲内である。施用するのであれば、ピロキサスルホンとフルフェナセットとの重量比は、一般的には100:1〜1:100、特定的には50:1〜1:50の範囲内でありうる。
プロスルホカルブの場合、施用量は、活性物質換算で一般的には1〜5000g/ha、好ましくは5〜4500g/ha、特定的には10〜4000g/haの範囲内である。施用するのであれば、ピロキサスルホンとプロスルホカルブとの重量比は、一般的には500:1〜1:500、特定的には250:1〜1:250の範囲内でありうる。
本発明の第1の実施形態では、成分b)は、本明細書に示される定義を含む少なくとも1種の前記式Iの除草剤Bを含む。式Iの除草剤は、たとえば、G. Hamprechtら, "Phytoene Desaturase Inhibitors", "Modern Crop Protection Compounds" 第1巻より, Wiley-VHC 2007年, pp 187-211から；欧州特許第723960号明細書から；C.D.S. Tomlin, "The Pesticide Manual", 第13版, BCPC (2003)から、さらにはThe Compendium of Pesticide Common Names, http://www.alanwood.net/pesticides/から公知である。
好ましくは、式I（式中、YはOであり、Ar2は3-トリフルオロメチルフェニルであり、AはCONHである）の化合物が挙げられる。R1は水素であることが好ましく、Ar1は非置換またはフッ素およびトリフルオロメチルから選択される1もしくは2個の基を有するフェニルであることが好ましい。特に好ましい上記の化合物は、除草剤ピコリナフェンおよびジフルフェニカンである。
また、好ましくは、式I（式中、YはOであり、Ar2は3-トリフルオロメチルフェニルであり、Aは共有結合を表す）の化合物が挙げられる。R1は水素であることが好ましく、Ar1は非置換またはフッ素およびトリフルオロメチルから選択される1もしくは2個の基を有するフェニルであることが好ましい。特に好ましい上記の化合物は、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジンである。
この実施形態に係る特定の好ましい組成物では、除草剤Bは、ピコリナフェンを含み、特定的にはピコリナフェンである。この化合物は、たとえば、欧州特許第447004号明細書 (Shell Int. Res.)から公知である。
この実施形態に係る他の特定の好ましい組成物では、除草剤Bは、ジフルフェニカンを含み、特定的にはジフルフェニカンである。この化合物は、たとえば、欧州特許第53011号明細書 (May & Baker Ltd.)から公知である。
この実施形態に係るさらなる特定の好ましい組成物では、除草剤Bは、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジンを含み、特定的には4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジンである。
この実施形態では、ピロキサスルホンと除草剤Bとの相対重量比は、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは50:1〜1:50である。
ピロキサスルホンの施用量は、活性物質（a.s.）換算で通常は1g/ha〜500g/ha、好ましくは5g/ha〜400g/haまたは10g/ha〜300g/haの範囲内である。
式Iの除草剤の施用量は、活性物質（a.s.）換算で通常は1g/ha〜500g/ha、好ましくは5g/ha〜400g/ha、特定的には10g/ha〜250g/haの範囲内である。
この実施形態に係る組成物は、単子葉および双子葉の雑草ならびにカヤツリグサ科の雑草、特定的には、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）、ヒユ属（Amaranthus）の種、ノハラガラシ（Brassica kaber）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、アカザ属（Chenopodium）の種、シラホシムグラ（Galium aparine）、フウロソウ属（Geranium）の種、オドリコソウ属（Lamium）の種、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、タデ属（polygonum）の種、セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、キバナハタザオ属（Sysimbrium）の種、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ハコベ（Stellaria media）、クワガタソウ属（Veronica）の種、およびスミレ属（Viola）の種を防除するのにとくに好適である。
この実施形態に係る組成物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、イネ、トウモロコシ、サトウキビ、モロコシ、ダイズ、マメ類作物、たとえば、エンドウ、インゲン、およびヒラマメ、ラッカセイ、ヒマワリ、サトウダイコン、ジャガイモ、ワタ、芝生、ブドウ類、核果類、たとえば、モモ、アーモンド、クルミ、オリーブ、サクランボ、プラム、およびアンズ、柑橘類、ならびにピスタシオにおいて、望ましくない植生を駆除するのにとくに好適である。
とくに明記されていない場合、この実施形態に係る組成物は、以上に挙げた作物植物の任意の変種における施用に好適である。
この実施形態に係る組成物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、サトウキビ、ヒマワリ、ワタ、ジャガイモおよび芝生における施用にとくに好適である。
この実施形態に係る組成物は、好ましくは、PDS阻害除草剤の作用に対して寛容性および／または耐性がある作物において、好ましくは、式Iの除草剤の作用に対して寛容性および／または耐性がある作物において、使用可能である。該除草剤に対する耐性および／または寛容性は、従来の育種方法によりおよび／または遺伝子工学的方法により達成可能である。
第1の実施形態の組成物は、フルフェナセット、フルピルスルフロン、およびプロスルホカルブから選択される除草剤Dを追加的に含みうる。これらの組成物は、これ以降では実施形態1aに係る組成物としても参照される。
この実施形態1aに係る特定の好ましい組成物では、除草剤Bは、ピコリナフェンまたはジフルフェニカンを含み、特定的にはピコリナフェンまたはジフルフェニカンである。
実施形態1aに係る組成物では、ピロキサスルホンと除草剤Dとの重量比は、以上に記載したとおりである。同様に、除草剤Dの施用量は、以上に記載したとおりである。
実施形態1aに係る組成物は、実施形態1に係る組成物と同一の目的に使用可能である。実施形態1aに係る組成物は、作物における施用にとくに有用である。それらは、施用量を低減して、したがって作物損傷の危険性を低減して、望ましくない雑草の防除を増大させるので、雑穀類における施用にとくに有用である。
この実施形態1aに係るより好ましい組成物では、除草剤Bは、ピコリナフェンを含み、特定的にはピコリナフェンであり、かつ除草剤Dは、プロスルホカルブである。これらの組成物は、組成物1a.1としても参照される。これらの組成物は、施用量を低減して、したがって、作物損傷の危険性を低減して、望ましくない雑草の防除を増大させるので、雑穀類における施用にとくに有用である。
この実施形態1aに係るより好ましい組成物では、除草剤Bは、ピコリナフェンを含み、特定的にはピコリナフェンであり、かつ除草剤Dは、フルピルスルフロンである。これらの組成物は、組成物1a.2としても参照される。これらの組成物は、施用量を低減して、したがって、作物損傷の危険性を低減して、望ましくない雑草の防除を増大させるので、雑穀類における施用にとくに有用である。
この実施形態1aに係る他の特定の好ましい組成物では、除草剤Bは、ジフルフェニカンを含み、特定的にはジフルフェニカンであり、かつ除草剤Dは、フルフェナセットである。これらの組成物は、組成物1a.3としても参照される。これらの組成物は、施用量を低減して、したがって、作物損傷の危険性を低減して、望ましくない雑草の防除を増大させるので、雑穀類における施用にとくに有用である。
この実施形態1aに係るさらに好ましい組成物では、除草剤Bは、ジフルフェニカンを含み、特定的にはジフルフェニカンであり、かつ除草剤Dは、プロスルホカルブである。これらの組成物は、組成物1a.4としても参照される。これらの組成物は、施用量を低減して、したがって、作物損傷の危険性を低減して、望ましくない雑草の防除を増大させるので、雑穀類における施用にとくに有用である。
本発明の第2の実施形態によれば、成分b)は、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンおよびベフルブタミドよりなる群から選択される、少なくとも1種の除草剤Bを含む。これらの除草剤は、たとえば、G. Hamprechtら, "Microtubulin AssemblyPhytoene Desaturase Inhibitors (Pyridines)", "Modern Crop Protection Compounds"第1巻より, Wiley-VHC 2007年, pp 317-323187-211；C.D.S. Tomlin, "The Pesticide Manual", 第13版, BCPC (2003)、およびThe Compendium of Pesticide Common Names http://www.alanwood.net/pesticides/から公知である。
この実施形態に係る好適な除草剤は、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンおよびベフルブタミドならびにそれらの塩、さらにはそれらの混合物である。
この実施形態に係るとくに好ましい組成物では、除草剤Bは、ノルフルラゾンを含み、特定的にはノルフルラゾンである。この化合物は、たとえば、米国特許第3,644,355号明細書および米国特許第3,834,889号明細書から公知である。
この実施形態に係る他のとくに好ましい組成物では、除草剤Bは、フルリドンを含み、特定的にはフルリドンである。この化合物は、たとえば、独国特許第2 537 753号明細書(Eli Lilly Company)から公知である。
この実施形態に係る他のとくに好ましい組成物では、除草剤Bは、フルロクロリドンを含み、特定的にはフルロクロリドンである。この化合物は、たとえば、独国特許第2 612 731号明細書(Stauffer Chemical Company)から公知である。
この実施形態に係る他のとくに好ましい組成物では、除草剤Bは、フルルタモンを含み、特定的にはフルルタモンである。この化合物は、たとえば、米国特許第4,988,384号明細書(Monsanto Company)から公知である。
この実施形態に係る他のとくに好ましい組成物では、除草剤Bは、ベフルブタミドを含み、特定的にはベフルブタミドである。この化合物は、たとえば、独国特許第3 422 346号明細書(Chevron Research)から公知である。
この実施形態では、ピロキサスルホンと除草剤Bとの相対重量比は、多くの場合50:1〜1:500、好ましくは20:1〜1:250である。
ピロキサスルホンの施用量は、活性物質（a.s.）換算で通常は1g/ha〜500g/ha、好ましくは5g/ha〜400g/haまたは10g/ha〜300g/haの範囲内である。
この実施形態に係る除草剤Bの施用量は、活性物質（a.s.）換算で通常は10〜5000g/ha、概して25〜3000g/ha、好ましくは50〜2000g/haである。
この実施形態に係る組成物は、単子葉および双子葉の雑草ならびにカヤツリグサ科の雑草、特定的には、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）、ヒユ属（Amaranthus）の種、ノハラガラシ（Brassica kaber）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、アカザ属（Chenopodium）の種、シラホシムグラ（Galium aparine）、フウロソウ属（Geranium）の種、オドリコソウ属（Lamium）の種、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、タデ属（polygonum）の種、セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、キバナハタザオ属（Sysimbrium）の種、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ハコベ（Stellaria media）、クワガタソウ属（Veronica）の種、およびスミレ属（Viola）の種の防除にとくに好適である。
この実施形態に係る組成物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、トウモロコシ、サトウキビ、モロコシ、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、ワタ、ブドウ類、芝生、核果類、たとえば、モモ、アーモンド、クルミ、オリーブ、サクランボ、プラム、およびアンズ、柑橘類、ならびにピスタシオにおいて、望ましくない植生を駆除するのにとくに好適である。
とくに明記されていない場合、この実施形態に係る組成物は、以上に挙げた作物植物の任意の変種における施用に好適である。
この実施形態に係る組成物は、好ましくは、PDS阻害除草剤の作用に対して寛容性および／または耐性がある作物において、好ましくは、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンおよびベフルブタミドから選択される除草剤の作用に対して寛容性および／または耐性がある作物において、使用可能である。該除草剤に対する耐性および／または寛容性は、従来の育種方法によりおよび／または遺伝子工学的方法により達成可能である。
本発明はまた、本発明に係る組成物の製剤に関する。製剤は、組成物以外に、少なくとも1種の有機もしくは無機の担体材料を含有する。製剤はまた、所望により、1種以上の界面活性剤と、所望により、作物保護組成物用として慣用される1種以上のさらなる補助剤と、を含有しうる。
製剤は、液体担体材料および／または固体担体材料と共に、ならびに所望により、1種以上の界面活性剤と共に、ならびに所望により、作物保護組成物用として慣用される1種以上のさらなる補助剤と共に、除草剤Aおよび少なくとも1種の除草剤Bの両方を含有する単一パッケージ製剤の形態で存在可能である。製剤は、二パッケージ製剤の形態で存在可能であり、この場合、一方のパッケージは、ピロキサスルホンの製剤を含有し、他方のパッケージは、少なくとも1種の除草剤Bの製剤を含有し、かつ両方の製剤は、少なくとも1種の担体材料と、所望により、1種以上の界面活性剤と、所望により、作物保護組成物用として慣用される1種以上のさらなる補助剤と、を含有する。二パッケージ製剤の場合、ピロキサスルホンを含有する製剤および除草剤Bを含有する製剤は、施用前に混合される。好ましくは、混合は、タンク混合として行われる。すなわち、製剤は、水希釈直前または水希釈時に混合される。組成物が薬害軽減剤Cおよび／または除草剤Dのような1種以上のさらなる活性剤を含む場合、組成物はまた、三パッケージ製剤または四パッケージ製剤の形態で存在可能である。
本発明に係る製剤では、活性成分、すなわち、ピロキサスルホン、除草剤B、および任意選択のさらなる活性剤は、懸濁形態、乳化形態、または溶解形態で存在する。本発明に係る製剤は、水溶液剤、粉末剤、サスペンジョン剤、さらには高濃度の水性、油性、もしくは他のサスペンジョン剤またはディスパージョン剤、水性エマルジョン剤、水性マイクロエマルジョン剤、水性サスポエマルジョン剤、油ディスパージョン剤、ペースト剤、ダスト剤、散布剤（materials for spreading）、あるいは顆粒剤の形態で存在可能である。
製剤タイプに依存して、それらは、1種以上の液体担体または固体担体と、適切であれば、界面活性剤（分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤、および粘着付与剤）と、適切であれば、作物保護製剤の製剤化のために慣用されるさらなる補助剤と、を含む。当業者であれば、そのような製剤の処方を十分に熟知している。さらなる補助剤としては、たとえば、有機および無機の増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、および種子製剤用として接着剤が挙げられる。
好適な担体としては、液体担体および固体担体が挙げられる。液体担体としては、たとえば、環状および芳香族の炭化水素のような非水性溶媒、たとえば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、アルコール、たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、およびシクロヘキサノール、ケトン、たとえば、シクロヘキサノン、強極性溶媒、たとえば、N-メチルピロリドンのようなアミン、および水、さらにはそれらの混合物が挙げられる。固体担体としては、鉱質土、たとえば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、たとえば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ならびに植物起源の産物、たとえば、穀粉、樹皮粉、木粉、および堅果殻粉、セルロース粉末、または他の固体担体が挙げられる。
好適な界面活性剤（補助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、さらには乳化剤）は、芳香族スルホン酸、たとえば、リグノスルホン酸（たとえば、Borrespersタイプ、Borregaard）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Morwetタイプ、Akzo Nobel）、およびジブチルナフタレンスルホン酸（Nekalタイプ、BASF SE）の、ならびに脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩、アルキルスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、および脂肪アルコールスルフェート、ならびに硫酸化ヘキサ、ヘプタ、およびオクタデカノールの塩、さらには脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル、オクチル、またはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液およびタンパク質、変性タンパク質、ポリサッカリド（たとえば、メチルセルロース）、疎水変性デンプン、ポリビニルアルコール（Mowiolタイプ、Clariant）、ポリカルボキシレート（BASF SE、Sokalanタイプ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（BASF SE、Lupamineタイプ）、ポリエチレンイミン（BASF SE、Lupasolタイプ）、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーである。
増粘剤（すなわち、改変された流動性、すなわち、静止状態で高粘度および運動状態で低粘度を製剤に付与する化合物）の例は、ポリサッカリド、たとえば、キサンタンガム（Kelco製のKelzan（登録商標））、Rhodopol（登録商標）23（Rhone Poulenc）、またはVeegum（登録商標）（R.T.Vanderbilt製）、さらには有機および無機の層状鉱物、たとえば、Attaclay（登録商標）（Engelhardt製）である。
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（たとえば、Wacker製のSilikon（登録商標）SREまたはRhodia製のRhodorsil（登録商標）など）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物、およびそれらの混合物である。
殺細菌剤は、水性除草製剤を安定化させるために添加可能である。殺細菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺細菌剤（ICI製のProxel（登録商標）、Thor Chemie製のActicide（登録商標）RS、およびRohm & Haas製のKathon（登録商標）MK）、さらにはアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンのようなイソチアゾリノン誘導体に基づく殺細菌剤（Thor Chemie製のActicide MBS）である。
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、またはグリセロールである。
着色剤の例は、難水溶性顔料および水溶性染料の両方である。例として挙げられうるのは、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、およびC.I.ソルベントレッド1、さらにはピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108という名称で知られる色素である。
接着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、およびチローゼである。
エマルジョン剤、ペースト剤、または油ディスパージョン剤を調製するために、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を利用して、活性成分をそのままでまたは油もしくは溶媒に溶解して水中で均質化することが可能である。他の選択肢として、活性物質と、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤と、所望により溶媒または油と、よりなる濃厚剤を調製することが可能であり、こうした濃厚剤は、水で希釈するのに好適である。
粉末剤、散布剤（materials for spreading）、およびダスト剤は、活性成分a)およびb)ならびに場合により薬害軽減剤Cおよび／または除草剤Dを固体担体と混合または同時粉砕することにより調製可能である。
顆粒剤、たとえば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤、および均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることにより調製可能である。
本発明に係る製剤は、除草上有効量の本発明に係る組成物を含む。製剤中の活性成分の濃度は、広範囲にわたり変化させうる。一般的には、製剤は、1〜98重量%、好ましくは10〜60重量%の活性成分（ピロキサスルホンと除草剤Bと場合によりさらなる活性剤との合計）を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルに基づく）で利用される。
本発明に係る活性化合物AおよびBならびに場合によりさらなる活性剤、さらには組成物は、たとえば、以下のように製剤化可能である。
1. 水希釈用製剤
A 水溶性濃厚剤
10重量部の活性化合物（または組成物）を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。他の選択肢として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。活性化合物は、水希釈時に溶解させる。これにより、10重量%の活性化合物含有率を有する製剤が得られる。
B 分散性濃厚剤
10重量部の分散剤たとえばポリビニルピロリドンを添加して、20重量部の活性化合物（または組成物）を70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈するとディスパージョン剤が得られる。活性化合物含有率は20重量%である。
C 乳化性濃厚剤
カルシウムドデシルベンゼンスルホネートおよびヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も5重量部）を添加して、15重量部の活性化合物（または組成物）を75重量部の有機溶媒（たとえばアルキル芳香族化合物）に溶解させる。水で希釈するとエマルジョン剤が得られる。製剤は、15重量%の活性化合物含有率を有する。
D エマルジョン剤
カルシウムドデシルベンゼンスルホネートおよびヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も5重量部）を添加して、25重量部の活性化合物（または組成物）を35重量部の有機溶媒（たとえばアルキル芳香族化合物）に溶解させる。乳化機（Ultraturrax）を利用して、この混合物を30重量部の水に導入し、均質なエマルジョン剤にする。水で希釈するとエマルジョン剤が得られる。製剤は、25重量%の活性化合物含有率を有する。
E サスペンジョン剤
攪拌ボールミル中で、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して、20重量部の活性化合物（または組成物）を細粒化し、微細な活性化合物サスペンジョン剤を得る。水で希釈すると活性化合物の安定なサスペンジョン剤が得られる。製剤中の活性化合物含有率は20重量%である。
F 顆粒状水和剤および顆粒状水溶剤
50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して、50重量部の活性化合物（または組成物）を微細に粉砕し、工業用装置（たとえば、押出し機、スプレー塔、流動床）を利用して顆粒状水和剤または顆粒状水溶剤の形態にする。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン剤または溶液剤が得られる。製剤は、50重量%の活性化合物含有率を有する。
G 粉末状水和剤および粉末状水溶剤
25重量部の分散剤、湿潤剤、およびシリカゲルを添加して、75重量部の活性化合物（または組成物）をローター-ステーターミルで粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定なディスパージョン剤または溶液剤が得られる。製剤の活性化合物含有率は75重量%である。
H ゲル製剤
ボールミル中で、20重量部の活性化合物（または組成物）、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、および70重量部の水または有機溶媒を混合して、微細サスペンジョン剤を得る。水で希釈すると20重量%の活性化合物含有率を有する安定なサスペンジョン剤が得られる。
2. 無希釈施用製剤
I ダスト剤
5重量部の活性化合物（または組成物）を微細に粉砕して、95重量部の微細化カオリンと均質混合する。これにより5重量%の活性化合物含有率を有する粉末状ダスト剤が得られる。
J 顆粒剤（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の活性化合物（または組成物）を微細に粉砕して、99.5重量部の担体と一体化させる。この場合に一般に用いられる方法は、押出し法、スプレー乾燥法、または流動床法である。これにより0.5重量%の活性化合物含有率を有する無希釈施用顆粒剤が得られる。
K ULV溶液剤（UL）
10重量部の活性化合物（または組成物）を90重量部の有機溶媒たとえばキシレンに溶解させる。これにより10重量%の活性化合物含有率を有する無希釈施用製剤が得られる。
水系使用製剤は、水を添加することにより、濃厚エマルジョン剤、サスペンジョン剤、ペースト剤、粉末状水和剤、または顆粒状水和剤から調製可能である。
さらに、本発明に係る組成物を単独で、もしくは他の除草剤との組合せで、または他の作物保護剤との混合物の形態で、たとえば、有害生物または植物病原性の菌類もしくは細菌の防除剤と一緒に、施用することが有益なこともある。同様に関心事となるのは、栄養素および痕跡元素の欠乏を処置するために利用される無機塩溶液との混和性である。非植物毒性の油剤および濃厚油剤のような他の添加剤を添加することも可能である。
使用例
除草剤AおよびBと、適切であれば薬害軽減剤と、よりなる本発明に係る除草剤組成物が、望ましくない植物の成長に及ぼす効果を、除草活性化合物単独と比較して、以下の温室実験により実証した。
出芽前の処理のために、播種の直後、水中に懸濁または乳化された活性化合物を微細分散ノズルにより施用した。容器に穏やかに潅水して発芽および成長を促進し、植物が発根するまで透明プラスチックフードで覆った。活性化合物により悪影響を受けないかぎり、このカバーにより試験植物の均一な発芽が引き起こされた。
出芽後の処理のために、最初に、植物の習性に依存して3〜20cmの高さまで試験植物を成長させ、その時期になって初めて処理を行った。この際、除草剤組成物を分散媒体としての水中に懸濁または乳化させ、微細分散ノズルを用いてスプレーした。
それぞれの除草剤Aおよび／または薬害軽減剤を10重量%の濃度の濃厚サスペンジョン剤として製剤化し、活性化合物の施用に用いられる量の溶媒系を含むスプレー液に導入した。除草剤Bおよび／または薬害軽減剤を市販の製剤として使用して、活性化合物の施用に用いられる量の溶媒系を含むスプレー液に導入した。実施例では、使用した溶媒は水であった。
75重量％の活性成分含有率を有する市販の水和性顆粒製剤として、ピコリナフェンを使用した。
200g/Lの活性成分濃度を有する水性濃厚サスペンジョン剤として、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジンを使用した。
試験期間は21日間に及んだ。この間、植物の世話を行い、活性化合物による処理に対するそれらの応答を評価した。
未処理の対照植物と比較して、0〜100%のスケールを用いて、化学組成物により引き起こされた損傷の評価を行った。この場合、0は、損傷なしを意味し、100は、植物の完全破壊を意味する。
温室実験で使用した植物は、以下の種に属した。
Figure 2011513462
Figure 2011513462
組成物が相乗作用を示したかどうか調べるために、Colbyの式を適用した。S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p. 22 ffに記載の方法を用いて、個別の化合物の活性が単に相加的であるかどうかを予想する値Eを計算した。
E = X + Y - (X・Y/100)
式中、X = 施用量aで除草剤Aを用いたときのパーセント単位の効果、
Y = 施用量bで除草剤Bを用いたときのパーセント単位の効果、
E = 施用量a + bでA + Bを用いたときの予想される効果（%単位）。
観測された値がColbyに基づいて計算された値Eよりも大きい場合、相乗効果が存在する。
組合せにより達成された処理7日後または8日後（7DATまたは8DAT）の損傷が相乗効果を示す場合、促進された活性が観測される。
表1aは、8DATおよび20DATで評価された出芽後の施用での個別の活性剤の除草活性に関する。表1bは、8DATおよび20DATで評価された出芽後の施用での組合せ活性剤の除草活性に関する。
表2は、20DATで評価された出芽後の施用での個別の活性剤および組合せの除草活性に関する。
Figure 2011513462
Figure 2011513462
Figure 2011513462

Claims (24)

  1. a) 3-[5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-4-イルメチルスルホニル]-4,5-ジヒドロ-5,5-ジメチル-1,2-オキサゾールである除草剤Aと、
    b) フィトエン不飽和化酵素の阻害剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bと、
    を含む、除草剤組成物。
  2. 前記除草剤Bが、式I：
    Figure 2011513462
     ［式中、
    Xは、NまたはCHであり;
    Yは、Oまたは共有結合であり;
    Aは、共有結合、OまたはCONH部分であり、ここで、NH基はAr1に結合しており;
    Ar1は、フェニル、ベンジル、ピラゾール-1-イル、ピリジン-4-イルから選択され、ここで、上記3個の基の芳香環は、非置換または塩素、フッ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシおよびメチルから選択される1もしくは2個の基を有しており;
    R1は、水素、CN、メチルおよびメトキシから選択され;
    Ar2は、3-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロピリジン-4-イル、2-ジフルオロメトキシピリジン-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イルおよび2-トリフルオロメチルチオフェン-4-イルである］
    の少なくとも1種の化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 式Iにおいて、YがOである、請求項２に記載の組成物。
  4. 式Iにおいて、Ar2基が3-トリフルオロメチルフェニルである、請求項２または３に記載の組成物。
  5. 式Iにおいて、可変基AがCONHである、請求項２、３または４に記載の組成物。
  6. 前記式Iの化合物がピコリナフェンである、請求項２〜５のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 前記式Iの化合物がジフルフェニカンである、請求項２〜５のいずれか1項に記載の組成物。
  8. 式Iにおいて、可変基Aが共有結合である、請求項２、３または４に記載の組成物。
  9. 前記式Iの化合物が4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-ピリミジンである、請求項８に記載の組成物。
  10. フルピルスルフロン、フルフェナセット、およびプロスルホカルブよりなる群から選択される除草剤Dを追加的に含む、請求項２〜９のいずれか1項に記載の組成物。
  11. 前記除草剤Bが、ノルフルラゾン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、およびベフルブタミドよりなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
  12. 前記除草剤Bが、ノルフルラゾンを含む、請求項１１に記載の組成物。
  13. 前記除草剤Bが、フルロクロリドンを含む、請求項１１に記載の組成物。
  14. 前記除草剤Bが、フルルタモンを含む、請求項１１に記載の組成物。
  15. 前記除草剤Bが、ベフルブタミドを含む、請求項１１に記載の組成物。
  16. 薬害軽減剤を含有しない、請求項１〜１５のいずれか1項に記載の組成物。
  17. 除草剤Aと少なくとも1種の除草剤Bとの相対量が100:1〜1:100である、請求項１〜１６のいずれか1項に記載の組成物。
  18. 望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１７のいずれか1項に記載の組成物の使用。
  19. 作物植物において望ましくない植生を防除するための、請求項１８に記載の使用。
  20. 前記作物植物が、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、イネ、トウモロコシ、サトウキビ、モロコシ、ダイズ、マメ類作物、ラッカセイ、ヒマワリ、サトウダイコン、ジャガイモ、ワタ、アブラナ属作物、芝生、ブドウ類、核果類、柑橘類、およびピスタシオの作物である、請求項１９に記載の使用。
  21. フィトエン不飽和化酵素の阻害剤として作用する除草剤に対して耐性がある作物植物において望ましくない植生を防除するための、請求項１〜１７のいずれか1項に記載の組成物の使用。
  22. 請求項１〜１７のいずれか1項に記載の組成物を防除対象の植物またはその生育地に作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法。
  23. 前記望ましくない植物の出芽前、出芽中、および／または出芽後に請求項１〜１７のいずれか1項に記載の組成物を施用することを含み、前記除草剤AおよびBが同時にまたは逐次的に施用される、望ましくない植生の防除方法。
  24. 請求項１〜１７のいずれか1項に記載の組成物と少なくとも1種の固体担体または液体担体とを含む、除草製剤。
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