JP2011513292A - 新規な結晶形 - Google Patents
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Abstract
Description
(b)前のステップからの樹脂性物質をイソプロパノール溶液中で2−エチル−ヘキサン酸カリウムで処理して、対応するカリウム塩を得るステップ;
(c)カリウム塩を水に溶解して57%の濃度にして、少し多めの2Nの塩化カルシウム水溶液を非常にゆっくりと追加しつつ同時にシーディングして、所望のカルシウム塩を沈殿させ、生じる生成物を水で十分に洗浄し、真空下で比較的高温で乾燥させて、約250°Cの融点をもつ乾燥粉末として所望のカルシウム塩を得るステップ;
(d)代替的には、(4S)−1−[(2S)−3−(ベンゾイルチオ)−2−メチルプロピノイル]−4−(フェニルチオ)−L−プロリンがエタノールに溶解され、1当量のCaOを含有する同じ体積の水性懸濁液で処理され、エタノールの除去およびエーテルでの洗浄後、水性懸濁液が凍結乾燥されて、235〜237°Cの融点をもつカルシウム塩が得られる。
(b)アルコール溶液中においてゾフェノプリルの酸をカリウム塩で塩化し、生じるカリウム塩を回収するステップ;
(c)70〜90°Cで塩化カルシウム水溶液にゾフェノプリルカリウム塩の水溶液を加え、同時にシーディングすることによってカリウム塩をカルシウム塩に転換して、多形A型の沈殿を促進するステップ。
(b)アルコール溶液中でゾフェノプリルの酸をカリウム塩で塩化し、生じるカリウム塩を回収するステップ;
(c)塩化カルシウム二水和物の水溶液を50〜55°Cのゾフェノプリルカリウム塩の水溶液に加えることによってカリウム塩をカルシウム塩に転換するステップ。
(a)ゾフェノプリルの塩を水混和性有機溶媒に溶解させるステップと、
(b)ステップ(a)において得られた溶液をカルシウム塩の水溶液と混合するステップと、
(c)ステップ(a)のゾフェノプリルの塩がアミン塩ではないという条件で、ゾフェノプリルカルシウムE型を単離するステップとを含む。
(a)ゾフェノプリルのアミン塩を水混和性有機溶媒に溶解させるステップと、
(b)ステップ(a)において得られた溶液をカルシウム塩の水溶液と混合するステップと、
(c)ゾフェノプリルカルシウムF型を単離するステップとを含む。
「結晶形(crystalline form)」、「多形(polymorphic form)」などの語は、この明細書中では置換え可能に用いられる。
ゾフェノプリルカルシウムE型を調製するための好ましい方法は、塩化カルシウム二水和物の水溶液を25〜30°Cでゾフェノプリルカリウム塩の透明な水混和性有機溶媒溶液に加えるステップを含む。生じる懸濁液を4時間、攪拌する。懸濁液を25〜30°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンが実質的になくなるまで水で洗浄する。水混和性有機溶媒には、アルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまたはn−ブタノール等)、環状エーテル(テトラヒドロフランまたはジオキサン等)、およびアミド(N,N−ジメチルホルムアミドまたはN,N−ジメチルアセトアミド等)が含まれ得る。好ましくは、湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで65°Cで減圧下で乾燥させる。
好ましくは、単離されたゾフェノプリルカルシウムは、好ましくは塩素イオンが実質的になくなるまで水で洗浄される。
ゾフェノプリルカルシウムの結晶形E型の調製を実施例1〜4に示す。得られた生成物は、図1、図2および図3に示す同一のデータを呈した。
ゾフェノプリルカリウム塩の透明なアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液に、塩化カルシウム二水和物の水溶液を25〜30°Cで加え、生じた懸濁液を、4時間、25〜30°Cで攪拌した。次いで、この懸濁液を25〜30°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で60°Cで乾燥させた。
化学的純度>99.6%(HPLCで測定)
実施例2
塩化カルシウム二水和物の透明な水溶液に、ゾフェノプリルカリウム塩のアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液を、25〜30°Cで加えた。反応混合物の温度を4時間、25〜30°Cに保った。次いで、この懸濁液を25°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で60°Cで乾燥させた。
化学的純度>99.3%(HPLCで測定)
実施例3
ゾフェノプリルカリウム塩の透明なアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液に、塩化カルシウム二水和物の水溶液を50〜55°Cで加え、生じた懸濁液を、4時間、50〜55°Cで攪拌した。次いで、この懸濁液を50〜55°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で60°Cで乾燥させた。
化学的純度>99.6%(HPLCで測定)
実施例4
塩化カルシウム二水和物の透明な水溶液に、ゾフェノプリルカリウム塩のアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液を、50〜55°Cで加えた。反応混合物の温度を4時間、50〜55°Cに保った。次いで、この懸濁液を50〜55°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で60°Cで乾燥させた。
化学的純度>99.3%(HPLCで測定)
ゾフェノプリルカルシウムの同じ結晶形(E型)が、環状エーテル(テトラヒドロフラン、ジオキサン)およびアミド(N,N−ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)を溶媒として用いて得られた。
ゾフェノプリルカルシウムの結晶形F型の調製を実施例5〜10において示す。得られた生成物は図4、図5および図6に示す同一のデータを呈した。
ゾフェノプリルジシクロヘキシルアミン塩の透明なアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液に、塩化カルシウム二水和物の水溶液を25〜30°Cで加え、生じた懸濁液を3時間、25〜30°Cで攪拌した(アルコール:水の比1:1)。次いで、この懸濁液を25〜30°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で55°Cで乾燥させた。
化学的純度>99.5%(HPLCで測定)
実施例6
ゾフェノプリルジシクロヘキシルアミン塩の透明なアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液に、塩化カルシウム二水和物の水溶液を25〜30°Cで加え、生じた懸濁液を3時間、25〜30°Cで攪拌した(アルコール:水の比1:3)。次いで、この懸濁液を25〜30°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で55°Cで乾燥させた。
化学的純度>99.5%(HPLCで測定)
実施例7
ゾフェノプリルジシクロヘキシルアミン塩の透明なアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液に、塩化カルシウム二水和物の水溶液を50〜55°Cで加え、生じた懸濁液を、3時間、50〜55°Cで攪拌した(アルコール:水の比1:1)。次いで、この懸濁液を25〜30°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で55°Cで乾燥させた。
化学的純度>99.5%(HPLCで測定)
実施例8
塩化カルシウム二水和物の透明な水溶液に、ゾフェノプリルジシクロヘキシルアミン塩のアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液を25〜30°Cで加え、生じた懸濁液を、3時間、25〜30°Cで攪拌した(アルコール:水の比1:1)。次いで、この懸濁液を25〜30°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で55°Cで乾燥させた。
化学的純度 >98.5%(HPLCで測定)
実施例9
塩化カルシウム二水和物の透明な水溶液に、ゾフェノプリルジシクロヘキシルアミン塩のアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液を、25〜30°Cで加え、生じた懸濁液を、3時間、25〜30°Cで攪拌した(アルコール:水の比1:3)。次いで、この懸濁液を25〜30°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で55°Cで乾燥させた。
化学的純度>98.5%(HPLCで測定)
実施例10
塩化カルシウム二水和物の透明な水溶液に、ゾフェノプリルジシクロヘキシルアミン塩のアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール)溶液を50〜55°Cで加え、生じた懸濁液を、3時間、50〜55°Cで攪拌した(アルコール:水の比1:1)。次いで、この懸濁液を50〜55°Cでろ過し、生成物を、塩素イオンがなくなるまで水で洗浄した。湿った固体を、水分含量が0.5%を下回るまで減圧下で55°Cで乾燥させた。
化学的純度>98.5%(HPLCで測定)
ゾフェノプリルカルシウムの同じ結晶形F型が、環状エーテル(テトラヒドロフラン、ジオキサン)およびアミド(N,N−ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)を溶媒として用いて得られた。
以下の研究は、湿式造粒による投薬形態形成中に起こる機械的圧力に対する、本発明に従った多形の安定性を示す。
本発明を実施例のみで説明してきたことが理解されるだろう。これらの実施例は、発明の範囲を限定するよう意図されたものではない。さまざまな変形例および実施形態は、発明の範囲および精神から逸脱することなく実施可能であり、添付の特許請求の範囲によってのみ規定される。
Claims (46)
- 2θのピーク:4.2、4.8、9.6、17.5、18.0、19.3、19.9、20.6および24.4±0.2度の2θのうちの少なくとも4つを含むXRPDスペクトルによって特徴付けられる、ゾフェノプリルカルシウムE型。
- 約255°Cに吸熱ピークを有する示差走査熱量測定(DSC)によって特徴付けられる、請求項1に記載のゾフェノプリルカルシウムE型。
- 10%未満、5%未満、1%未満、0.5%未満、または0.1%未満の他の多形または非晶質のゾフェノプリルカルシウムを含む、請求項1または2に記載のゾフェノプリルカルシウムE型。
- アンジオテンシン転換酵素(ACE)を抑制することが有益である疾患を治療または予防するための、請求項1から3のいずれかに記載のゾフェノプリルカルシウムE型。
- 疾患が、高血圧、心代償不全、心筋梗塞、急性心筋梗塞、心不全または慢性心不全から選択される、請求項4に記載のゾフェノプリルカルシウムE型。
- 2θのピーク:4.6、6.0、8.3、10.2、14.5、16.5、17.1、18.2、19.9、21.4および23.5±0.2度の2θのうちの少なくとも4つを含むXRPDスペクトルによって特徴付けられる、ゾフェノプリルカルシウムF型。
- 約200°Cに吸熱ピークを有する示差走査熱量測定(DSC)によって特徴付けられる、請求項6に記載のゾフェノプリルカルシウムF型。
- 10%未満、5%未満、1%未満、0.5%未満、または0.1%未満の他の多形または非晶質のゾフェノプリルカルシウムを含む、請求項6または7に記載のゾフェノプリルカルシウムF型。
- アンジオテンシン転換酵素(ACE)を抑制することが有益である疾患を治療または予防するための、請求項6から8のいずれかに記載のゾフェノプリルカルシウムF型。
- 疾患が、高血圧、心代償不全、心筋梗塞、急性心筋梗塞、心不全または慢性心不全から選択される、請求項9に記載のゾフェノプリルカルシウムF型。
- 請求項1から5のいずれかに記載のゾフェノプリルカルシウムE型の調製方法であって、
(a)ゾフェノプリルの塩を水混和性有機溶媒に溶解させるステップと、
(b)ステップ(a)において得られた溶液をカルシウム塩の水溶液と混合するステップと、
(c)ステップ(a)のゾフェノプリルの塩がアミン塩ではないという条件で、ゾフェノプリルカルシウムE型を単離するステップとを含む、方法。 - 水混和性有機溶媒が、アルコール、エーテル、環状エーテル、ケトンまたはアミドである、請求項11に記載の方法。
- 水混和性有機溶媒がアルコールである、請求項12に記載の方法。
- アルコールが、直鎖、分岐鎖、または環状のC1〜C6アルコールである、請求項13に記載の方法。
- アルコールが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールまたはこれらの混合物から選択される、請求項14に記載の方法。
- 水混和性有機溶媒が環状エーテルである、請求項12に記載の方法。
- 環状エーテルが、テトラヒドロフランおよびジオキサンまたはこれらの混合物から選択される、請求項16に記載の方法。
- 水混和性有機溶媒がアミドである、請求項12に記載の方法。
- アミドが、N,N−ジメチルホルムアミド、ホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドまたはこれらの混合物から選択される、請求項18に記載の方法。
- ステップ(a)のゾフェノプリル塩が金属塩である、請求項11から19のいずれかに記載の方法。
- 金属塩がカリウム塩、ナトリウム塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩またはアルミニウム塩である、請求項20に記載の方法。
- 金属塩がカリウム塩である、請求項21に記載の方法。
- ステップ(b)のカルシウム塩が、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩、硝酸塩、硫酸塩または酢酸塩から選択される、請求項11から22のいずれかに記載の方法。
- カルシウム塩が塩化カルシウムである、請求項23に記載の方法。
- ステップ(a)および(b)は、最高で60°Cまでの温度で実行される、請求項11から24のいずれかに記載の方法。
- 請求項6から10のいずれかに記載のゾフェノプリルカルシウムF型の調製方法であって、
(a)ゾフェノプリルのアミン塩を水混和性有機溶媒に溶解させるステップと、
(b)ステップ(a)において得られた溶液をカルシウム塩の水溶液と混合するステップと、
(c)ゾフェノプリルカルシウムF型を単離するステップとを含む、方法。 - ゾフェノプリルのアミン塩が、ジシクロヘキシルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩、ベンジルアミン塩、N−メチルベンジルアミン塩、またはα−メチルベンジルアミン塩から選択される、請求項26に記載の方法。
- アミン塩がジシクロヘキシルアミン塩である、請求項27に記載の方法。
- 水混和性有機溶媒が、アルコール、エーテル、環状エーテル、ケトンまたはアミドである、請求項26から28のいずれかに記載の方法。
- 水混和性有機溶媒がアルコールである、請求項29に記載の方法。
- アルコールが、直鎖、分岐鎖、または環状のC1〜C6アルコールである、請求項30に記載の方法。
- アルコールが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールまたはこれらの混合物から選択される、請求項31に記載の方法。
- 水混和性有機溶媒が環状エーテルである、請求項29に記載の方法。
- 環状エーテルが、テトラヒドロフランおよびジオキサンまたはこれらの混合物から選択される、請求項33に記載の方法。
- 水混和性有機溶媒がアミドである、請求項29に記載の方法。
- アミドが、N,N−ジメチルホルムアミド、ホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドまたはこれらの混合物から選択される、請求項35に記載の方法。
- ステップ(b)のカルシウム塩が、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩、硝酸塩、硫酸塩または酢酸塩から選択される、請求項26から36のいずれかに記載の方法。
- カルシウム塩が塩化カルシウムである、請求項37に記載の方法。
- ステップ(a)および(b)が、最高で60°Cまでの温度で実行される、請求項26から38のいずれかに記載の方法。
- 請求項1から10のいずれかに記載のゾフェノプリルカルシウムを含む医薬組成物。
- アンジオテンシン転換酵素(ACE)を抑制することが有益である疾患を治療または予防するための、請求項40に記載の医薬組成物。
- 疾患が、高血圧、心代償不全、心筋梗塞、急性心筋梗塞、心不全または慢性心不全から選択される、請求項41に記載の医薬組成物。
- アンジオテンシン転換酵素(ACE)を抑制することが有益である疾患を治療または予防するための医薬を製造するための、請求項1から10のいずれかに記載のゾフェノプリルカルシウムの使用。
- 疾患が、高血圧、心代償不全、心筋梗塞、急性心筋梗塞、心不全または慢性心不全から選択される、請求項43に記載の使用。
- アンジオテンシン転換酵素(ACE)を抑制することが有益である疾患を治療または予防する方法であって、治療的または予防的に有効な量の、請求項1から10のいずれかに記載のゾフェノプリルカルシウムを、これを必要としている患者に投与するステップを含む、方法。
- 疾患が、高血圧、心代償不全、心筋梗塞、急性心筋梗塞、心不全または慢性心不全から選択される、請求項45に記載の方法。
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