JP2011512790A - フレーバー分子 - Google Patents

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Abstract

口で受容可能であるかまたは体内に摂取可能な製品にある範囲のフレーバーを提供する方法であって、該方法が、式（Ｉ）、式中、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３または式（ＩＩ）から選択され得、Ｒ２は、ある範囲の５員環または６員環の複素環から選択され得、また式中、Ｒ３は、ＨおよびＯＨから選択され得る、で表される少なくとも１種の化合物（その塩を含む）を加えることを含む、前記方法。当該化合物は、広範囲のフレーバーを発生させ、数種は、甘さエンハンサーとして有用であり、これにより、甘味料含量を減少させ、同時に甘さを維持することが可能になる。また、当該化合物を含む、口で受容可能であるかまたは体内に摂取可能な製品も開示する。
Figure 2011512790

Description

本開示は、フレーバー、フレーバーを提供するための化合物およびフレーバーを提供する方法に関する。
香味料は、口で受容可能な(orally-receivable)または体内に摂取可能な多くの製品、例えば食料品、菓子類、飲料、マウスウォッシュ、歯磨き剤などに加えられる。これらが、安全であることが知られている天然の材料と同一であるか、またはそのような材料の近い誘導体であることが好ましい。
フラボノイドは通常、苦味またはニュートラルな風味を呈する(neutral-tasting)植物構成成分であると考えられている。しかし、甘味の典型として知られている、２つの構造的群のフラボノイドがある：ジヒドロカルコン（ＤＨＣ）およびジヒドロフラボノール。少数のジヒドロカルコンのみが、天然ソースから確認されている。グリシフィリン(Glycyphylin)、フロリジン(Phloridzin)およびトリロバチン(trilobatin)は、それぞれSmilax glycyphylla Sm. (Liliaceae)、Symplocos lancifolia Sieb. Et Zucc.およびSymplocus microcalyから単離された例である。
通常、ＤＨＣ、即ち以下の式
Figure 2011512790
 による基本的な構造を有する分子は、柑橘類果実中の苦味のフラバノン配糖体からカルコンの接触還元によって誘導される。最も良く知られている半合成ＤＨＣは、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＤＨＣ）であり、それは、柑橘類産業の副産物として得られ、甘味料およびフレーバー成分として広範囲の食料品において用いられる。
過去２０年において、スクロースのものと同程度に良好な風味特性を有するジヒドロカルコン類似体を産生する多くの試行があった。これらの研究から、この系における強度の甘味の化合物が、環Ｂにおいて３−ヒドロキシ−４−アルコキシ置換を必要とすると結論づけられた(Whitelaw and Daniel; Journal of Agricultural and Food Chemistry (1991), 39(4), pp.663-7; およびJournal of Agricultural and Food Chemistry (1991), 39(1), pp. 44-51)。
ここで、ある範囲のＤＨＣをベースとする化合物が、広範囲のフレーバーおよびフレーバー修飾を付与することができることが見出された。したがって、フレーバーを口で受容するのに適合させた組成物に提供する方法であって、式：
Figure 2011512790
 式中、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３または
Figure 2011512790
 を含み、
式中、Ｒ２は、以下のもの
Figure 2011512790
 から選択された複素環式種を含み、
また式中、Ｒ３は、ＨまたはＯＨを含む、
で表される少なくとも１種の化合物およびその塩をそれに加えることを含む、前記方法を提供する。
上記で特定した化合物の塩の好適な非限定的な例には、Ｋ＋、ＮＨ４ ＋、Ｎａ＋、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋、Ａｌ３＋、Ｚｎ２＋が含まれる。
特定の例示的態様は、部分（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｖｉｉ）および（ｘｖｉｉｉ）を含む化合物を含む。
当該化合物は、広範囲の所望のフレーバー、例えば甘味、酸味および旨味を口で受容可能であるかまたは消化可能な製品に付与する。これらのフレーバー特徴の特定例を、以下で提供する例において一層詳細に記載する。
上記で提供した多種の分子は、新規な物質である。上記で記載した化合物の数種は、新規である。したがって、さらに、式：
Figure 2011512790
 式中、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３または
Figure 2011512790
 を含み、
式中、Ｒ３は、ＨまたはＯＨを含み、
ただし、
（ａ）Ｒ１がＨを含む場合には、Ｒ２は、部分（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｘ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）、（ｘｉｘ）および（ｘｘ）から選択され；
（ｂ）Ｒ１がＯＨを含む場合には、Ｒ２は、（ｉｉｉ）または（ｉｖ）から選択される部分を含み；
（ｃ）Ｒ１が−ＯＣＨ２ＯＣＨ３を含む場合には、Ｒ２は、（ｉｉｉ）または（ｉｖ）から選択される部分を含み；
（ｄ）Ｒ１が
Figure 2011512790
 を含む場合には、
Ｒ２は、（ｉｉｉ）または（ｉｖ）から選択される部分を含み；また
（ｅ）Ｒ１が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨを含む場合には、Ｒ２は部分（ｉｉｉ）を含む、
で表される化合物（その塩を含む）を提供する。
当該化合物を、口で受容可能であり、体内に摂取可能なすべての種々の製品において用いることができる。そのような製品の非限定的例には、以下のものが含まれる：
消費可能な(consumable)製品、以下のものが含まれるがこれらには限定されない。すべての食品生産物、食品添加物、栄養補助食品、医薬、ならびにチューインガム、経口ケア用品、および口腔衛生製品を含む、口中に配置されるすべての製品：これらには以下のものが含まれるがそれらには限定されない。シリアル製品、米製品、タピオカ製品、サゴ製品、パン屋の製品、ビスケット製品、ペストリー製品、パン製品、菓子類製品、デザート製品、ガム、チューインガム、フレーバーを付与したかまたはフレーバーでコートした(flavor-coated)ストロー、フレーバーまたはフレーバーでコートした食物／飲料容器、チョコレート、氷菓子、蜂蜜製品、糖蜜製品、酵母製品、ベーキングパウダー、食塩および香辛料製品、良好な風味を呈する製品、マスタード製品、食用酢製品、ソース（調味料）、タバコ製品、シガー、シガレット、加工食品、調理された果物および野菜製品、肉および肉製品、ゼリー、ジャム、果実ソース、卵製品、乳製品および酪農製品、
ヨーグルト、チーズ製品、バターおよびバター代用製品、牛乳代用製品、大豆製品、食用油脂製品、医薬、飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、例えばビール、ワインおよびスピリッツ酒、アルコール非含有飲物、例えばソフトドリンク、鉱水および炭酸ガスを飽和させた水、果実飲物、果実ジュース、コーヒー、人工のコーヒー、茶、ココア、これらは再構成を必要とする形態を含み、それには限定されずに以下のものが含まれる：飲料粉末、牛乳をベースとする飲料粉末、砂糖非含有飲料粉末、飲料シロップ、飲料濃縮物、インスタントコーヒー、インスタント茶、インスタントココアおよびコーヒー用クリーム、食物エキス、植物エキス、肉エキス、調味料、ゼラチン、薬用の、および薬用でないガム、錠剤、トローチ剤、ドロップ、エマルジョン、エリキシル剤、シロップおよび飲料を作製するための他の調製物ならびにそれらの組み合わせ。
口腔ケア用品には、口腔またはその任意の部分を清浄し、フレッシュにし、治癒し、臭気を除去する目的のために口腔に適用されるすべての組成物が含まれるがそれらには限定されず、練り歯磨き、歯科用ゲル(tooth gel)、歯磨き粉、歯を白くする製品、口内洗浄液、トローチ剤、デンタルフロス、つまようじ、歯石防止用および歯肉炎防止用組成物、のどトローチ剤、のどドロップ、炎症性組成物、鼻症候、風邪症候および上部消化管障害を処置するための組成物、風邪を緩和させるための、のぼせの不快を軽減するための組成物およびうがい組成物が含まれ得るが、それらには限定されない。
用いる化合物の比率は、最終用途ならびに所要の性質および味覚の範囲に依存してすべての場合において変化する。これは、当該分野における通常の技術を有する当業者により常習的な実験によって、すべての場合において容易に決定され得る。限定せずに、および例示のみにより、化合物の比率は、用途に依存して約０．０１〜約６００ｐｐｍの範囲内にあり得る。飲料における典型的であり非限定的な例は、約１〜約５０ｐｐｍであり、アイスクリームにおいて約１０〜約１００ｐｐｍであり、シリアルにおいて約１０〜約１５０ｐｐｍである。
特定の例示的態様において、当該化合物を、既知のフレーバー化合物と共に、およびまたフレーバーを付与した製品において用いるすべての既知の補助的な化合物と共に、そのような製品において用いてもよい。
当該開示の１つの例示的な観点において、これらの化合物の１種が砂糖含有製品の甘さを相乗的様式で増強することが見出され、即ち、全体的な甘さは、２種の甘味物質の甘さの単純な合計よりも高い。この化合物は、それ自体ではほとんど甘味を有しないが、それは、砂糖含有製品の知覚された甘さの顕著な増大を生じる。これは、改善された食事における現在の関心および食事の、または健康的な理由のために消費可能な製品の甘さの砂糖含量を減少させるための要望を考慮すると、大いに興味深い。
他の態様において、また提供するのは、砂糖を含む消費可能な製品の砂糖含量を減少させる手段であって、前記砂糖を含む消費可能な製品に、有効量の１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オン（以下で、それを記載する以下の例の番号である「化合物１３」と表す）を加えることを含む、前記手段である。
化合物１３の甘味増強効果を、以下の表に例示する：２０ｐｐｍにおける化合物１３の等強度は、０．５％スクロースに等しい。２０ｐｐｍの１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンを有する７％スクロースの等強度は、８％スクロースである。したがって、スクロースの知覚された増強は、約０．５％スクロース（８％−７．５％）である。 この甘味増強効果はまた、他の天然の、および人工の甘味料、例えば炭水化物；スクロース、ラクトース、Ｄ−グルコース、Ｄ−タガトース、天然に、または合成的に産生されたＤ−フルクトース、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、イソマルチトール、ズルシトールおよびラクチトール、タウマチン、グリシン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｄ−トリプトファン、シクラミン酸ナトリウム、アセサルフェームＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンのナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム(superaspartame)、ネオテーム、アリタム(alitam)、スクラロースおよびステビオサイドを用いて観察される。
Figure 2011512790
Figure 2011512790
「有効量」によって、所望のレベルの甘さを得、一方砂糖のレベルを所望の程度に低下させるのに必要な量を意味する。これは、製品の性質およびどの程度の甘さが所望されるかに必然的に依存し、したがって厳格な限定を設定することができないかまたは設定してはならないが、すべての場合において、好適なレベルは、当該分野における通常の技術を有する当業者により常習的な実験によって決定され得る。限定せずに、また例示のみにより、比率は、約０．１〜約５００ｐｐｍの範囲内にあり得る。
化合物１３を、すべての既知のフレーバー分子、甘味料および甘味増強剤、例えばナリンギンジヒドロカルコンと組み合わせて用いてもよい。
ここで、本開示を、以下の例によりさらに例示し、それは純粋に例示的であり、それは本開示の範囲に対していかなる方法においても限定的であることを意図しない。
例１：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン
２−ヒドロキシアセトフェノン（２．１９ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３０ｍｌ）に溶解した撹拌下の溶液に、室温にて、６−メトキシ−３−ピリジン−カルボキサルデヒド（１．９８ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）およびＫＯＨを水に溶解した溶液１０ｍｌ（１．８ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温にて５時間連続的に撹拌し、次に水を反応フラスコに加えた。水性層を、１Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ＝７に酸性化し、ＥｔＡＯｃで３回抽出した。有機層を混ぜ合わせ、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒を真空において除去し、残留物をシリカゲル（５％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）上でクロマトグラフィー分離して、黄色固体を得、それを、高温のＥｔＯＡｃ／ｈｅｘで再結晶して、１．２ｇの生成物（３２％）を得た。
Figure 2011512790
１００ｍｌの丸底フラスコ中で、０．５３ｇのカルコン（２．０８ｍｍｏｌ）および９０ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃ（０．８６ｍｍｏｌ）を、２０：１０ｍｌのＴＨＦ：ＭｅＯＨ溶液中で一緒に混合した。次に、大気圧における水素化により、触媒を濾別した。粗生成物を、シリカゲル（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上でクロマトグラフィーによって精製して、０．３５ｇ（５８％）の最終的化合物を得た。
Figure 2011512790
例２：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（６−メトキシピリジン−２−イル）プロパン−１−オン。
２．３５ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、２．１３ｇの６−メトキシ−２−ピリジンカルボキサルデヒド（１５．５ｍｍｏｌ）および８ｍｌの２５％ＮａＯＣＨ３を、７０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に１．２ｇ（３０％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
１．５２ｇのカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に１．２５ｇ（８２％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例３：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
２．３９ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、２．１０ｇの２−メトキシ−３−ピリジンカルボキサルデヒド（１５．３ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に２．３５ｇ（６０％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．４５ｇのカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．３９ｇ（８７％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例４：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（４−メチルチアゾール−５−イル）プロパン−１−オン。
２．２１ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．９６ｇの４−メチルチアゾール−５−カルボキサルデヒド（７．８６ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に１．５９ｇ（５２％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．４８ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．１５ｇ（２７％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例５：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
１．８５ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、２．０ｇの６−（ピロリジン−１−イル）ニコチンアルデヒド（１．３４ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に２．２ｇ（６５％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．６５ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．４６ｇ（７０％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例６：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）プロパン−１−オン。
２．２４ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．６５ｇの５−メチルイソキサゾール−３−カルバルデヒド（１４．９ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に１．５９ｇ（２９％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．６１ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．６９ｇ（６８％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例７：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
２．３６ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．７ｇの３−ピリジン−カルボキサルデヒド（１５．９ｍｍｏｌ）および９ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に２．０５ｇ（５７％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．６２ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．３１ｇ（５０％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例８：３−（フラン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン。
２．２７ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．５２ｇのフラン−２−カルバルデヒド（１５．８ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に２．４ｇ（７１％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．４８ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．２６ｇ（５４％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例９：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（６−モルホリノピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
２．１５ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、２．８ｇの４−モルホリノベンズアルデヒド（１４．５ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に２．５２ｇ（５６％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．３４１ｇ（１．１０ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．４４ｇのジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例１０：３−（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン−１−オン。
２．０ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．７５ｇの４，５−ジメチルフラン−２−カルバルデヒド（１４．１ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に１．７１ｇ（５０％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
１．０６ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー上での精製の後にジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例１１：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（４−メチルチアゾール−２−イル）プロパン−１−オン。
２．２７ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、２．０ｇの４−メチルチアゾール−２−カルバルデヒド（１５．７ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に０．６７ｇ（１７％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
１．２ｇ（４．９０ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．９９ｇ（８１％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例１２：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン。
２．０８ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．５５ｇの２−ピリジン−カルボキサルデヒド（１４．５ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に１．４ｇ（４３％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
１．２２ｇ（４．４４ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．５７ｇ（４６％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例１３：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オン。
２．２６ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．６８ｇの４−ピリジン−カルボキサルデヒド（１５．７ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に１．０２ｇ（２９％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
１．４ｇ（６．２２ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．１９５ｇ（１４％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例１４：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
１．７２ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、２．０ｇの６−（ピペリジン−１−イル）ニコチンアルデヒド（１０．５ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に１．４１ｇ（４３．５％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．５ｇ（１．６２ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．３３ｇ（６６％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例１５：１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（チアゾール−２−イル）プロパン−１−オン。
２．２９ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、１．８ｇのチアゾール−２−カルバルデヒド（１５．９ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に０．２５４ｇ（２７％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
０．２７ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に０．２６ｇ（２７％）のジヒドロカルコンが得られた。
Figure 2011512790
例１６：３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）プロパ−２−エン−１−オン。
２．０８ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシアセトフェノン、２．０５ｇの６−クロロニコチンアルデヒド（１４．５ｍｍｏｌ）および１０ｍｌの２５％ｗｔのＮａＯＣＨ３を、５０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中で反応させて、精製の後に０．５５ｇ（１５％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
例１７：１−（２−ヒドロキシ−４−（メトキシ）フェニル）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
４．１８ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）の１−（２−ヒドロキシ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）エタノン、２．８ｇの６−メトキシ−３−ピリジン−カルボキサルデヒド（２０．４ｍｍｏｌ）および１．８ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）のＫＯＨを、６０ｍｌのＥｔＯＨおよび２０ｍｌのＨ２Ｏ中で反応させて、精製の後に２．１８ｇ（３４％）のカルコンを得た。
Figure 2011512790
１．７８ｇ（５．６５ｍｍｏｌ）のカルコンを触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃで水素化することにより、シリカゲルクロマトグラフィー（１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上での精製の後に１．２ｇ（６７％）のジヒドロカルコンおよび２−（１−ヒドロキシ−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロピル）−５−（メトキシメトキシ）フェノールが得られた。
ジヒドロカルコン：
Figure 2011512790
２−（１−ヒドロキシ−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロピル）−５−（メトキシメトキシ）フェノール：
Figure 2011512790
例１８：１−（２，４−ジヒドロキシフェニル−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
１−（２−ヒドロキシ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン（１．６２ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＮ（３０ｍｌ）に溶解した溶液に、室温にて、ＴＦＡ（２ｍｌ）を滴加し、２滴の水を加えた。反応物を、同一の温度にて８時間撹拌した。水性１Ｎ ＮａＯＨを、ｐＨ＝７まで反応混合物に加えた。水性層を１００ｍｌのＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を混ぜ合わせた。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、０．５ｇ（３５％）の白色固体を得た。
Figure 2011512790
例１９：１−（２−ヒドロキシ−４−（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５，−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
１−（２，４−ジヒドロキシフェニル−３−６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン（０．２３４ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を１：１ １Ｎ ＫＣｌ：１Ｎ ＮａＨＣＯ３（１０ｍｌ）に溶解した溶液に、室温にて、臭化Ｄ−グルコピラノシル（０．７ｇ、１．７ｍｍｏｌ、１０ｍｌ、乾燥ＣＨ２Ｃｌ２中）を滴加した。混合物を、２４時間Ｎ２下で還流した。水を加えた後、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層を混ぜ合わせ、１Ｎ ＨＣｌ、水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー精製（３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、０．２５ｇ（４８％）の糖ジヒドロカルコンが得られ、それを、ＭｅＯＨ中のＮａＯＭｅによって室温にて脱保護し、８８ｍｇ（４９％）の最終的なグリコシル化されたジヒドロカルコン生成物が得られた。
中間体Ａ：
Figure 2011512790
最終生成物：
Figure 2011512790
例２０：１−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン−１−オン。
２，４ジヒドロキシアセトフェノン（１．５８ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を乾燥アセトン（３０ｍｌ）に溶解した溶液に、室温にて、炭酸カリウム（１．５６ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）、（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン）を加えた。溶液を７時間還流し、次に水中に注入した。水性層を３×ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を混ぜ合わせた。有機層を１Ｎ ＨＣｌ、水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー精製により、０．３６ｇの中間体Ａおよび０．５８ｇの中間体Ｂが得られた。
１００ｍｌの丸底フラスコ中で、１０ｍｌのＥｔＯＨ中の０．３６ｇの中間体Ａ（１．８０ｍｍｏｌ）、０．２５ｇの６−メトキシニコチンアルデヒド（１．８０ｍｍｏｌ）を、５ｍｌの水中の０．１５４ｇのＫＯＨ（２．７５ｍｍｏｌ）で室温にて処理した。反応物を室温にて７時間撹拌し、水中に注入した。１ＮＨＣｌによりｐＨ＝７に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、水、ブラインで３回洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。次に、カルコン（０．１８ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、２：１ ＴＨＦ：ＭｅＯＨ中で触媒量の１０％Ｐｄ／Ｃを用いて水素化し、０．１５ｇ（８３％）の最終生成物を得た。
中間体Ａ：
Figure 2011512790
 中間体Ｂ：
Figure 2011512790
最終生成物：
Figure 2011512790
例２１
数種の化合物の味覚試験データを、以下に示す。味覚試験を、経験のあるテイスターのパネルによって行った。
Figure 2011512790
Figure 2011512790
Figure 2011512790
例２２
例１３の化合物に関する評価データ。いかにして水においておよび利用品においてフレーバーを修飾するかを示す。
イチゴＡ＝キャンディーのイチゴ、イチゴＢ＝青臭い（green）イチゴ、イチゴＣ＝フローラルなイチゴ、イチゴＤ＝フルーティーなイチゴ、バニリン様フレーバーＡ＝バニリン様、牛乳様、クリーム様フレーバー：
Figure 2011512790
Figure 2011512790
Figure 2011512790
化合物、フレーバーを提供する方法および口で受容可能であり、体内に摂取可能な製品を、例示的態様と関連させて上記で記載した一方、他の同様の態様が用いられ得、または修飾および付加が、それから逸脱せずに同一の機能を発揮するために記載した態様に対してなされ得ることを理解するべきである。さらに、本発明の種々の態様を組み合わせて、所望の特徴を提供し得るため、開示したすべての態様は、必ずしも代替的であるというわけではない。変更は、当該分野における通常の技術を有する当業者によって本発明の精神および範囲を逸脱せずになされ得る。したがって、化合物、方法および製品は、いかなる単一の態様にも限定されてはならず、むしろ添付した特許請求の範囲の記述に従う幅および範囲において解釈されなければならない。

Claims (12)

  1. 口で受容するのに適合させた組成物にフレーバーを提供する方法であって、前記製品に、式：
    Figure 2011512790
     式中、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３または
    Figure 2011512790
     を含み、
    式中、Ｒ２は、以下のもの：
    Figure 2011512790
     から選択された複素環式部分を含み、
    また式中、Ｒ３は、ＨまたはＯＨを含む、
    で表される化合物から選択された少なくとも１種の化合物（その塩を含む）を加えることを含む、前記方法。
  2. Ｒ２が部分（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｖｉｉ）および（ｘｖｉｉｉ）から選択される、請求項１に記載の方法。
  3. 式：
    Figure 2011512790
     式中、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３または
    Figure 2011512790
     を含み、
    式中、Ｒ２は、以下のもの：
    Figure 2011512790
     から選択された部分を含み、
    また式中、Ｒ３は、ＨまたはＯＨを含み；
    （ａ）Ｒ１がＨを含む場合には、Ｒ２は、部分（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉｉ）、（ｘ）、（ｘｉｉ）、（ｘｉｉｉ）、（ｘｉｖ）、（ｘｖｉ）、（ｘｖｉｉ）、（ｘｖｉｉｉ）、（ｘｉｘ）および（ｘｘ）からなる群から選択され；
    （ｂ）Ｒ１がＯＨを含む場合には、Ｒ２は、部分（ｉｉｉ）または（ｉｖ）を含み；
    （ｃ）Ｒ１が−ＯＣＨ２ＯＣＨ３を含む場合には、Ｒ２は、部分（ｉｉｉ）または（ｉｖ）を含み；
    （ｄ）Ｒ１が
    Figure 2011512790
     を含む場合には、Ｒ２は、部分（ｉｉｉ）または（ｉｖ）を含み；
    また
    （ｅ）Ｒ１が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨを含む場合には、Ｒ２は、部分（ｉｉｉ）を含む
    ようになっている、
    で表される化合物（その塩を含む）。
  4. 前記化合物が１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンを含む、請求項３に記載の化合物。
  5. 甘味料を含む消費可能な製品の天然または人工甘味料含量を減少させ、同時に甘さを維持する方法であって、甘さ増強量の１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンを前記製品に加えることを含む、前記方法。
  6. 前記１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンおよび少なくとも１種の他の甘さ増強化合物を前記製品に加えることを含む、請求項６に記載の方法。
  7. 式：
    Figure 2011512790
     式中、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３または
    Figure 2011512790
     を含み、
    式中、Ｒ２は：
    Figure 2011512790
     から選択された複素環式部分を含み、
    また式中、Ｒ３は、ＨまたはＯＨを含む、
    で表される少なくとも１種のフレーバー提供化合物（その塩を含む）を含む、口で受容可能な製品。
  8. 前記フレーバー提供化合物が１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンを含む、請求項７に記載の口で受容可能な製品。
  9. 前記フレーバー提供化合物が１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンおよび少なくとも１種の他の甘さ増強化合物を含む、請求項８に記載の口で受容可能な製品。
  10. 甘味料を含む消費可能な製品であって：
    式：
    Figure 2011512790
     式中、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３または
    Figure 2011512790
     を含み、
    式中、Ｒ２は：
    Figure 2011512790
     から選択された複素環式部分を含み、
    また式中、Ｒ３は、ＨまたはＯＨを含む、
    で表される少なくとも１種のフレーバー提供化合物（その塩を含む）を含む、前記甘味料を含む消費可能な製品。
  11. 前記フレーバー提供化合物が１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンを含む、請求項１１に記載の甘味料を含む消費可能な製品。
  12. 前記フレーバー提供化合物が１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−オンおよび少なくとも１種の他の甘さ増強化合物を含む、請求項１１に記載の甘味料を含む消費可能な製品。
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