JP2011511755A - 被分析物センサーにおいて使用するためのポリビオロゲンボロン酸消光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、生体内におけるグルコースレベルのリアルタイムな測定を達成するために蛍光色素体と組み合わせて使用できグルコース応答性であるポリビオロゲンボロン酸消光体の種類に関する。
【選択図】図1
Description
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよい。そのような基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態においては、Zは、
X−は対イオンであり;
X1およびX2は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択され、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよい。
X−は対イオンであり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよい。そのような基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態においては、Zは、
であり;
中心のベンゼン環からの結合は、隣接するピリジニウム環上のオルト、メタまたはパラ位に対してであり;および
−B(OH)2は、オルト、メタまたはパラ位でよい。
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよい。そのような基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態においては、Zは、
X−は対イオンであり;
X1、X2、X3およびX4は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択され、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよい。
本明細書で使用する場合、「ボロン酸」は構造−B(OH)2を指す。本発明の消光体を合成する各種の段階において、ボロン酸はボロン酸エステルとして存在してもよいことが当業者によって認識される。ボロン酸は、そのようなエステルを含むことが意図されている。
ある態様において、生理学的なpHまたはその近傍の水性媒体においてグルコースなどのポリヒドロキシル化合物の存在に応答性を有する種類の蛍光消光化合物を本発明は含む。換言すれば、消光効率は媒体中のこれらの化合物の濃度によって制御される。消光体は2個以上のビオロゲン部分構造を含んで成り、ただし、それぞれのビオロゲン部分構造は少なくとも2個のボロン酸基で置換されている。実施形態によっては、付加体はポリマー中に固定化されているか、または共有結合されている。また、ポリビオロゲン消光体、蛍光色素体およびポリマーは互いに共有結合されていてもよい。
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよい。そのような基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態においては、Zは、
X−は対イオンであり;
X1およびX2は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択され、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよい。
X−は対イオンであり;
Lは直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択される2価の結合であり、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよく;
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよい。そのような基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態においては、Zは、
であり;
中心のベンゼン環からの結合は、隣接するピリジニウム環上のオルト、メタまたはパラ位に対してであり;および
−B(OH)2は、オルト、メタまたはパラ位でよい。
Zは、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−またはスチリル−より選択されるが限定されない、反応性でエチレン的に不飽和の基であるか、または、Zは、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基でもよい。そのような基としては、限定することなく、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2が挙げられる。ある実施形態においては、Zは、
X−は対イオンであり;
X1、X2、X3およびX4は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合または1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンより選択され、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−、アミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せより選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよい。
本発明の好ましい実施形態に従って使用される化学的指示体システムは被分析物結合部分構造に動作可能にカップルされた蛍光色素体を含み、被分析物が結合することで蛍光色素体濃度における明瞭な光学的変化(例えば、発光強度)が生じる。本明細書で開示されるポリビオロゲンにより消光される任意の蛍光色素体を使用できる。好ましい蛍光色素体は少なくとも1つの負電荷を帯びている。例えば、ある実施形態において、蛍光色素体は異なる酸および塩基の形態を有してよく、レシオメトリックなpHの検知が可能となるようにスペクトル特性において検出可能な差異を示す;例えば、同時係属の米国特許出願公開第11/671,880号公報を参照。もう一つの実施形態において、HPTS−トリCysMAなどの蛍光色素に動作可能にカップルされている、例えば、本明細書で開示されるポリビオロゲンボロン酸消光体(B−1、B−2、B−3、B−4、B−CおよびQ−4)より選択されるグルコース結合部分構造は蛍光色素の発光強度を消光するはずで、グルコースが結合すると消光の程度が減少し、グルコース濃度に関連して発光強度が増加する。好ましい実施形態において、指示体システムは、少なくとも2個のアニオン性基を有する色素および少なくとも4個のボロン酸を有する消光体を含む。また、更に好ましい実施形態において、指示体システムは、検知部分構造が互いに相互作用(消光)するために物理的に十分近くにとどまるように検知部分構造(例えば、色素−消光体)を固定化するための部材も含む。生体内検知が望まれる場合、そのような固定化部材は、好ましくは、水性環境(例えば、生体内、血管内)において不溶性であり、標的の被分析物を透過でき、検知部分構造を透過できない。典型的には、固定化部材は非水溶性の有機ポリマーマトリクスを含む。例えば、色素および消光体をDMAA(N,N−ジメチルアクリルアミド)ヒドロゲルマトリクス中に効率よく固定化でき、生体内でグルコースを検知できる。
B−1、B−2、B−3およびB−4の合成(スキーム1)
B−4の代替合成(スキーム2)
B−Cの合成(スキーム3)
Q−4の合成(スキーム4)
<光ファイバーセンサーの末端にヒドロゲルで固定化されたHPTS−トリCys−MA色素および消光体B−1、B−2、B−3およびB−4>
適切な量の消光体を、N,N’−ジメチルアクリルアミド(500mg)およびN,N’−メチレンビスメタクリルアミド(10mg)を含有する保存液の414μL中に溶解し、消光体保存液(9.66mM)を与えた。次いで、この消光体溶液(20.7μL)を、HPTS−トリCys−MA(50μLの2mM水溶液)、HCl(20μLの100mM溶液)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩(10μLの40mg/mL溶液)およびDI水(99.3μL)を含有する溶液に加えた。次いで、37℃で24時間加熱してヒドロゲルを形成することで、光ファイバーセンサーのチップ上でこの溶液の幾つかを重合した。
<光ファイバーセンサーの末端にヒドロゲルで固定化されたHPTS−トリCys−MA色素および消光体B−4、B−CおよびQ−4>
適切な量の消光体を、N,N’−ジメチルアクリルアミド(100mg)およびN,N’−メチレンビスメタクリルアミド(2mg)を含有する保存液の200μL中に溶解し、消光体保存液(B−4およびB−Cは19.32mM、Q−4は9.66mM)を与えた。次いで、この消光体溶液(20.7μL)を、HPTS−トリCys−MA(50μLの2mM水溶液)、HCl(20μLの100mM溶液)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩(40μLの50mg/mL溶液)およびDI水(69.3μL)を含有する溶液に加えた。次いで、37℃で16時間加熱してヒドロゲルを形成することで、光ファイバーセンサーのチップ上でこの溶液の幾つかを重合した。
Claims (28)
- 2個以上のビオロゲン部分構造を含むポリビオロゲン化合物であって、それぞれのビオロゲン部分構造は少なくとも2個のボロン酸官能基を含み、該ポリビオロゲン化合物はカップリング基を含むポリビオロゲン化合物。
- 該ポリビオロゲンは3,3’ジピリジル中間体より誘導される請求項1に記載のポリビオロゲン化合物。
- 以下の構造を有する請求項1に記載の化合物。
Zは反応性でエチレン的に不飽和の基、または、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基のいずれかであり;
Yは、
および
X−は対イオンであり;
X1およびX2は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合および1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンから成る群より選択され、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−およびアミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せから成る群より選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよい。) - Zが、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−およびスチリル−から成る群より選択され、反応性でエチレン的に不飽和の基である請求項3に記載の化合物。
- Zが、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2から成る群より選択され、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基である請求項3に記載の化合物。
- 以下の構造を有する請求項1に記載の化合物。
X−は対イオンであり;
Lは直接結合および1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンから成る群より選択される2価の結合であり、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−およびアミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せから成る群より選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよく;
Zは反応性でエチレン的に不飽和の基、または、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基のいずれかであり;
中心のベンゼン環からの結合は、隣接するピリジニウム環上のオルト、メタまたはパラ位に対してであり;および
−B(OH)2は、オルト、メタまたはパラ位でよい。) - Zが、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−およびスチリル−から成る群より選択され、反応性でエチレン的に不飽和の基である請求項10に記載の化合物。
- Zが、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2から成る群より選択され、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基である請求項10に記載の化合物。
- 以下の構造を有する請求項1に記載の化合物。
Zは反応性でエチレン的に不飽和の基、または、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基のいずれかであり;
Yは、
および
X−は対イオンであり;
X1、X2、X3およびX4は−O−または−NH−であり;および
L1、L2およびL3は直接結合および1〜8個の炭素原子を有する低級アルキレンから成る群より選択され、スルホンアミド(−SO2NH−)、アミド−(C=O)N−、エステル−(C=O)−O−、エーテル−O−、スルフィド−S−、スルホン(−SO2−)、フェニレン−C6H4−、ウレタン−NH(C=O)−O−、ウレア−NH(C=O)NH−、チオウレア−NH(C=S)−NH−、アミド−(C=O)NH−およびアミン−NR−(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有するアルキルと定義される)またはそれらの組合せから成る群より選択される1個以上の2価の連結基で末端化されていてもよく、または、それが途中に入っていてもよい。) - Zが、メタクリルアミド−、アクリルアミド−、メタクリロイル−、アクリロイル−およびスチリル−から成る群より選択され、反応性でエチレン的に不飽和の基である請求項16に記載の化合物。
- Zが、−Br、−OH、−SH、−CO2Hおよび−NH2から成る群より選択され、ポリマーまたはマトリクスと共有結合を形成できる反応性官能基である請求項16に記載の化合物。
- 請求項1〜7、10〜14および16〜20のいずれか一項に記載の任意の1種類以上の化合物および蛍光色素を含む被分析物センサー。
- 前記任意の1種類以上の化合物はポリマーの形態である請求項22に記載の被分析物センサー。
- 該被分析物はグルコースである請求項22に記載の被分析物センサー。
- グルコース透過性の固定化部材を更に含む請求項24に記載の被分析物センサー。
- 前記グルコース透過性の固定化部材はポリマーマトリクスまたは半透膜である請求項24に記載の被分析物センサー。
- ビオロゲンによる消光に対して感受性を有する蛍光色素体と、2個以上のビオロゲン部分構造を含む3,3’ジピリジル中間体より誘導されるポリビオロゲンと、ただし、それぞれのビオロゲン部分構造は少なくとも2個のボロン酸官能基を含み、および、グルコース透過性ポリマーマトリクスとを含む組成物。
- 該蛍光色素体は少なくとも1つの負電荷を有する請求項27に記載の組成物。
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