JP2011510125A - ポリマー毛髪染料 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
[式中、
前記ポリアミン分子の少なくとも90%がテトラミン類、ペンタミン類およびヘキサミン類から選択され;
Rは、場合により連結基を介して前記ポリアミンの窒素原子に共有結合しているカチオン染料の残基;または水素であり;前記ポリアミン繰り返し単位(1a)および(1b)は少なくとも1種類のカチオン系染料残基を含み;
nは3から12の数字である。]を含む、カチオン系オリゴマー染料に関するものである。
Rは、水素;または式*−X1−(Y1 a+)の基:
[式中、
X1は、1もしくは複数の−O−、−S−、−N=、−N(R1)−、S(O)−、−SO2−、−(CH2CH2−O)1−5−、−(CH2CH2CH2−O)1−5−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、
R1およびR2は互いに独立して、水素;置換されていないか置換されている直鎖もしくは分岐の単環式もしくは多環式の中断されているか中断されていないC1−C14アルキル;C1−C14ヒドロキシアルキル;C1−C14アミノアルキル;C2−C14アルケニル;C6−C10アリール;C6−C10アリール−C1−C10アルキル;またはC5−C10アルキル(C5−C10アリール)であり;
Y1は、水素;ハロゲン;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6アルキルアミノ;C6−C10アリールオキシ;C6−C10アリールアミノ;SO2R1;または有機染料の残基であり;Y1およびY2のうちの少なくとも一方が有機染料の残基と定義され;
aは1から3の数字である。]である。
X1およびX2は互いに独立して、1もしくは複数の−O−、−S−、−N=、−N(R1)−、S(O)−、−SO2−、−(CH2CH2−O)1−5−、−(CH2CH2CH2−O)1−5−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、
R1およびR2は互いに独立して、水素;または置換されていないか置換されている直鎖もしくは分岐の単環式もしくは多環式の中断されているか中断されていないC1−C14アルキル;C1−C14ヒドロキシアルキル;C1−C14アミノアルキル;C2−C14アルケニル;C6−C10アリール;C6−C10アリール−C1−C10アルキル;またはC5−C10アルキル(C5−C10アリール)であり;
Y1およびY2は互いに独立して、水素;ハロゲン;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6アルキルアミノ;C6−C10アリールオキシ;C6−C10アリールアミノ;SO2R1;または有機染料の残基であり;Y1およびY2のうちの少なくとも一方は有機染料の残基として定義されており;
An1およびAn2は互いに独立してアニオンであり;
EおよびE′は水素、X1Y1 a+、X2Y2 b+または窒素含有複素環基であり;
aおよびbは互いに独立して1から3の数字であり;
mは2または3の数字であり;
nは3から6の数字である。]
に相当するオリゴマー染料である。
Y1およびY2は互いに独立して、ハロゲン;水素;C1−C4アルキル;またはアントラキノン、アクリジン、アゾ、アザメチン、ヒドラゾメチン、トリフェニルメタン、ベンゾジフラノン、ラクトン類、クマリン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、ジフェニルメタン、ホルマザン、インジゴイドインドフェノール、ナフタルイミド、ナフトキノン、ニトロアリール、メロシアニン、メチンオキサジン、ペリノン、ペリレン、ピレンキノン、フタロシアニン、フェナジン、キノンイミン、キナクリドン、キノフタロン、スチリル、スチルベン、キサンテン、チアジンおよびチオキサンテン染料の群から選択される基である。
nは3から6の数であり;
X1およびX2は互いに独立して、式(2b):−(T)t(Z)z−:
[式中、
Tは、飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐の−C1−C12アルキレン、−C(O)−、−(CH2CH2−O)1−5−、−(CH2CH2CH2−O)1−5−、−C(O)O−、−OC(O)−、−N(R1)−、−CON(R1)−、−(R1)NC(O)−、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−S(O)2−N(R1)−および−N+(R1)(R2)−から選択される基[それらは1もしくは複数の−O−、−S−、−(SO2)−、−N(R5)−、−C(O)−、
Zは、−(CH2)2SO2−;−CH2CHR1CO−NR2−;または式(1b):
R1およびR2は互いに独立して、水素;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6−アルキルアミノ;C6−C10アリールオキシ;またはC6−C10アリールアミノであり;
Raは、水素;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6−アルキルアミノ;C6−C10−アリールオキシ;C6−C10−アリールアミノ;SO2R1;塩素;またはフッ素であり;
Yは、Ra;E;またはE′であり;
aおよびbは互いに独立して、1、2または3であり;
tおよびzは互いに独立して、0;または1である。]の二価基である。
YはRa;E;またはE′であり;
R1およびR2は互いに独立して、水素;C1−C3アルキル;C1−C4−アルコキシ;C1−C4−アルキルアミノ;C6アリールオキシ;またはC6アリールアミノであり;
Raは、塩素、フッ素、メチルまたはSO2CH3であり;
EおよびE′は、水素、X1Y1 a+、X2Y2 b+または式(2a):
tおよびzは0である。
−セミパーマネント染色剤、および
−パーマネント染色剤。
−DE102006062435A1、WO00038638、DE10241076およびWO05120445に記載の、反応性カルボニル化合物およびCH−酸性化合物の反応によって製造される染料、
−DE102006036898およびDE102005055496に記載のチアジアゾール染料、
−例えばWO07110532およびWO07110542に記載の蛍光スチルベン性硫黄染料、
−WO07071684およびWO07071686に記載のテトラアザペンタメチン染料、
−FR2879195、FR2879127、FR2879190、FR2879196、FR2879197、FR2879198、FR2879199、FR2879200、FR2879928、FR2879929およびWO06063869に記載の二量体カチオン染料、
−EP0850636に記載のアゾおよびスチリル染料、
−FR2882929に記載のポリマーアニオン染料、
−WO0597051、EP1647580、WO06136617に記載のジスルフィド染料、
−WO07025889、WO07039527に記載のチオール染料、
−US20050050650およびUS7217295に記載の導電性ポリマー
と併用することもできる。
(a)ケラチン含有繊維を少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料で処理する段階、および
(b)前記繊維を放置し、次にその繊維をリンスする段階
を有する。
a1)前記ケラチン含有繊維を、少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料を含んでいても良い酸化剤で処理する段階、b1)前記ケラチン含有繊維を、少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料を含んでいても良い酸化剤を含まない組成物で処理する段階;あるいは
a2)前記ケラチン含有繊維を、少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料を含んでいても良い酸化剤を含まない組成物で処理する段階;
b2)前記ケラチン含有繊維を、少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料を含んでいても良い酸化剤で処理する段階
を有し、
ただし、工程段階a1)、a2)、b1)またはb2)のうちの少なくとも一つで、少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料が存在する。
−WO97/20545、特には9頁5から9行に記載の明るい着色を達成するための酸化剤、
−DE−A−19713698、特には4頁52から55行および60および61行またはEP−A−1062940、特には6頁41から47行(およびそれに対応するWO99/40895)に記載のパーマネントウェーブ固定溶液の形態での酸化剤である。
Lは、OHまたはC1−C4アルキルで置換されていても良いプロピレン残基であり;
R5、R6、R7およびR8は、独立にまたは互いに依存して、水素;C1−C4アルキル;またはヒドロキシ−(C1−C4)アルキルである。]などの塩基の存在下に実施する。
a.少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料および場合により少なくとも1種類の発色剤化合物および少なくとも1種類の顕色剤化合物、ならびに少なくとも1種類の別の染料を含んでいても良い酸化剤を混合する段階、ならびに
b.ケラチン含有繊維を段階aで調製した混合物と接触させる段階
を有する、毛髪を酸化染料で染色する方法に関するものである。
a.少なくとも1種類の自己酸化化合物および少なくとも1種類の顕色剤化合物および少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料、ならびに場合により別の染料を混合する段階、ならびに
b.ケラチン含有繊維を段階aで調製した混合物で処理する段階を有する。
a.アルカリ条件下、少なくとも1種類のキャップされたジアゾ化化合物および発色剤化合物、ならびに場合により顕色剤化合物および場合により酸化剤で、および場合により別の染料の存在下に、そして場合により少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料でケラチン含有繊維を処理する段階、ならびに
b.場合により別の染料および場合により少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料の存在下に酸で処理することで、pHを6から2の範囲で調節する段階を有し、
ただし段階aまたはbの少なくとも一つで、少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料が存在する、
少なくとも1種類の本発明によるオリゴマー染料およびキャップされたジアゾ化化合物でケラチン含有繊維を染色する方法に関するものである。
本発明に記載のオリゴマー染料は、表2に示した反応条件を用いて、式(1)(WO2004/7083312)または(2)(IP.com Journal (2004),4(9),31)の染料構成単位(dye building block):
室温まで冷却し、濾過した後、2.5当量の塩酸を反応混合物に加える。
反応混合物を冷却して室温とし、濾過する。
式(106)の生成物0.248g(0.4mmol)およびペンタエチレンヘキサミン(オリゴマー4)31mgのメタノール(4mL)溶液を65℃で4時間撹拌する。反応混合物を傾斜法で分け、溶液を溶媒留去して乾固させて、青色のオリゴマー51mgを得る。
毛髪サンプル
適用例については、下記の毛髪タイプを用いた。
−ミドルブロンド一房(UNA−Europ.天然毛髪、Color middle blonde、Fischbach&Miller製、Postfach 1163,88461 Laupheim,ドイツ)、
−脱色毛髪一房(UNA−Europ.天然毛髪、Color white bleached blonde、Fischbach&Miller製、Postfach 1163,88461 Laupheim,ドイツ)。
0.1重量%の実施例A1からA4に記載の染料のうちのいずれかを、プランタレン(Plantaren)溶液(10重量%プランタケア(Plantacare)200UP(ID:185971.5)の水溶液;50%クエン酸溶液またはモノエタノールアミン溶液でpHを9.5に調節)に溶かす。
毛髪の房は、下記の手順に従って染色する。
洗浄堅牢性を確認するため、2組の毛髪房を同じ条件下で染色する。
Claims (17)
- Rが、水素;または式*−X1−(Y1 a+)の基:
[式中、
X1が、1もしくは複数の−O−、−S−、−N=、−N(R1)−、S(O)−、−SO2−、−(CH2CH2−O)1−5−、−(CH2CH2CH2−O)1−5−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、
R1およびR2が互いに独立して、水素;置換されていないか置換されている直鎖もしくは分岐の単環式もしくは多環式の中断されているか中断されていないC1−C14アルキル;C1−C14ヒドロキシアルキル;C1−C14アミノアルキル;C2−C14アルケニル;C6−C10アリール;C6−C10アリール−C1−C10アルキル;またはC5−C10アルキル(C5−C10アリール)であり;
Y1が、水素;ハロゲン;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6アルキルアミノ;C6−C10アリールオキシ;C6−C10アリールアミノ;SO2R1;または有機染料の残基であり;Y1およびY2のうちの少なくとも一方が有機染料の残基と定義され;
aが1から3の数字である。]
である請求項1に記載の染料。 - 下記式(2):
X1およびX2が互いに独立して、1もしくは複数の−O−、−S−、−N=、−N(R1)−、S(O)−、−SO2−、−(CH2CH2−O)1−5−、−(CH2CH2CH2−O)1−5−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、
R1およびR2が互いに独立して、水素;または置換されていないか置換されている直鎖もしくは分岐の単環式もしくは多環式の中断されているか中断されていないC1−C14アルキル;C1−C14ヒドロキシアルキル;C1−C14アミノアルキル;C2−C14アルケニル;C6−C10アリール;C6−C10アリール−C1−C10アルキル;またはC5−C10アルキル(C5−C10アリール)であり;
Y1およびY2が互いに独立して、水素;ハロゲン;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6アルキルアミノ;C6−C10アリールオキシ;C6−C10アリールアミノ;SO2R1;または有機染料の残基であり;Y1およびY2のうちの少なくとも一方は有機染料の残基として定義されており;
An1およびAn2が互いに独立してアニオンであり;
EおよびE′が水素、X1Y1 a+、X2Y2 b+または窒素含有複素環基であり;
aおよびbが互いに独立して1から3の数字であり;
mが2または3の数字であり;
nが3から6の数字である。]
に相当する請求項1または2に記載の染料。 - Y1およびY2が互いに独立して、ハロゲン;水素;C1−C4アルキル;またはアントラキノン、アクリジン、アゾ、アザメチン、ヒドラゾメチン、トリフェニルメタン、ベンゾジフラノン、ラクトン類、クマリン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、ジフェニルメタン、ホルマザン、インジゴイドインドフェノール、ナフタルイミド、ナフトキノン、ニトロアリール、メロシアニン、メチンオキサジン、ペリノン、ペリレン、ピレンキノン、フタロシアニン、フェナジン、キノンイミン、キナクリドン、キノフタロン、スチリル、スチルベン、キサンテン、チアジンおよびチオキサンテン染料の群から選択される基である請求項3に記載の染料。
- Y1およびY2が互いに独立して、アゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、アントラキノン、メロシアニン、メチンおよびスチリル染料から選択される請求項3または4に記載の染料。
- 式(2)において、
EおよびE′が、水素;X1Y1 a+;X2Y2 b+;または式(2a):
nが3から6の数であり;
X1およびX2が互いに独立して、式(2b):−(T)t(Z)z−:
[式中、
Tが、飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐の−C1−C12アルキレン、−C(O)−、−(CH2CH2−O)1−5−、−(CH2CH2CH2−O)1−5−、−C(O)O−、−OC(O)−、−N(R1)−、−CON(R1)−、−(R1)NC(O)−、−O−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、−S(O)2−N(R1)−および−N+(R1)(R2)−から選択される基[それらは1もしくは複数の−O−、−S−、−(SO2)−、−N(R5)−、−C(O)−、
Zが、−(CH2)2SO2−;−CH2CHRCO−NR1−;または式(1b):
R1およびR2が互いに独立して、水素;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6−アルキルアミノ;C6−C10アリールオキシ;またはC6−C10アリールアミノであり;
Raが、水素;C1−C6アルキル;C1−C6−アルコキシ;C1−C6−アルキルアミノ;C6−C10−アリールオキシ;C6−C10−アリールアミノ;SO2R1;塩素;またはフッ素であり;
Yが、Ra;E;またはE′であり;
aおよびbが互いに独立して、1、2または3であり;
tおよびzが互いに独立して、0;または1である。]
の二価基である請求項2〜5のいずれか1項に記載の染料。 - tおよびzが0である請求項7または8に記載の染料。
- 少なくとも1種類の請求項1に記載の染料を含む化粧用組成物。
- 少なくとも1種類の単一の別の直接染料および/または酸化剤をさらに含む請求項10に記載の組成物。
- シャンプー、コンディショナー、ゲルまたは乳濁液の形態の請求項10または11に記載の組成物。
- 少なくとも1種類の請求項1〜9のいずれか1項に記載の染料または請求項10〜12のいずれか1項に記載の組成物で有機材料を処理する段階を有する、有機材料の染色方法。
- 少なくとも1種類の請求項1に記載の染料および酸化剤、ならびに場合により別の直接染料で有機材料を処理する段階を有する、請求項13に記載の方法。
- 少なくとも1種類の請求項1に記載の染料および少なくとも1種類の単一の酸化染料で有機材料を処理する段階、または請求項1に記載の染料ならびに少なくとも1種類の単一の酸化染料および酸化剤で有機材料を処理する段階を有する請求項13または14に記載の方法。
- 前記有機材料がケラチン含有繊維から選択される請求項13〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ケラチン含有繊維がヒト毛髪である請求項16に記載の方法。
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