JP2011507925A - 17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体、その使用及び当該誘導体を含む医薬品 - Google Patents
17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体、その使用及び当該誘導体を含む医薬品 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Zは、酸素、2つの水素原子、NOR’、及びNNHSO2R’を含む群から選択され、ここでR’は、水素、C1−C10−アルキル、アリール、又はC7−C20−アラルキルであり、
R4は、水素及びハロゲンを含む群から選択され、
さらに:
R6a、R6bは、各々独立して、水素、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、及びC2−C10−アルキニルを含む群から選択され、又は一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成し、そして
R7は、水素、C1−C10−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、及びC2−C10−アルキニルを含む群から選択されるか、
或いは:
R6a、R7は、一緒になって、酸素若しくはメチレン基を形成し、又は脱落してC6とC7との間に二重結合を形成し、そして
R6bは、水素、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、及びC2−C10−アルキニルを含む群から選択されるかのいずれかであり、
さらに:
R15は水素であり、そして
R16a、R16bは、一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成し、又は各々独立して水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択されるか、
或いは:
R15、R16aは、一緒になって酸素を形成するか、又は脱落してC15とC16との間に二重結合を形成し、そして
R16bは、水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択されるかのいずれかであり、そして
R18は、水素及びC1−C3−アルキルを含む群から選択される]
で表される、17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体に関する。
R4が、水素又はハロゲンであり、
さらに:
R6a、R6bが、各々独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、及びC2−C6−アルキニルを含む群から選択され、又は一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成し、そして
R7が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、又はC2−C6−アルキニルであるか、
或いは:
R6a、R7が、一緒になってメチレン基を形成し、又は脱落してC6とC7との間に二重結合を形成し、そして
R6bが、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、又はC2−C6−アルキニルであるかのいずれかであり、
さらに:
R15が水素であり、そして
R16a、R16bが、一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成し、又は各々独立して水素及びC1−C6−アルキルを含む群から選択されるか、
或いは:
R15、R16aが、脱落してC15とC16との間に二重結合を形成し、そして
R16bが、水素及びC1−C6−アルキルを含む群から選択されるかのいずれかであり、そして
R18が、水素又はC1−C2−アルキルである、一般的化学式Iで表される化合物、及びこの場合における本発明の誘導体の溶媒和物、水和物、及び塩、並びにこれらの誘導体の全ての立体異性体が特に好ましい。
R4が、水素、塩素、又は臭素であり、
さらに:
R6a、R6bが、各々独立して、水素、C1−C3−アルキル、及びC2−C4−アルケニルを含む群から選択され、又は一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成し、そして
R7が、水素、C1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、又はC2−C4−アルケニルであるか、
或いは:
R6a、R7が、一緒になってメチレン基を形成し、又は脱落してC6とC7との間に二重結合を形成し、そして
R6bが、水素、C1−C3−アルキル、又はC2−C4−アルケニルのいずれかであり、
さらに:
R15が水素であり、そして
R16a、R16bが、水素であるか、又は一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成するか、
或いは:
R15、R16aが、脱落してC15とC16との間に二重結合を形成し、そして
R16bが、水素であるかのいずれかであり、そして
R18が、水素又はメチルである、一般的化学式Iで表される化合物、及びこの場合における本発明の誘導体の溶媒和物、水和物、及び塩、並びにこれらの誘導体の全ての立体異性体が特に好ましい。
プロゲステロン受容体発現性昆虫細胞(Hi5)由来のシトソルを使用して、参照物質としての3H−プロゲステロンを当該受容体から移動させる能力によって、プロゲステロン受容体に対する競合結合が決定された。化合物がプロゲステロンと同等の親和性を有する場合、これは、競合係数(competition factor)(CF)1に相当する。1超のCF値は、プロゲステロン受容体へのより低い親和性によって特徴付けられ、そして1未満のCF値は、より高い親和性によって特徴付けられる。
当該試験を、以下の変更を用いて、1.と同様に行った:ミネラルコルチコイド受容体発現性昆虫細胞(Hi5)由来のシトソルが使用され、そして参照物質は3H−アルドステロンであった。
当該試験を、以下の変更を用いて、1.と同様に行った:アンドロゲン受容体発現性昆虫細胞(Hi5)由来のシトソルが使用され、そして参照物質は3H−アルドステロンであった。
アッセイのために使用される細胞の培養のために使用される培養培地は、10%FCS(Biochrom,S0115,バッチ#615B)、4mM L−グルタミン、1%ペニシリン/ストレプトマイシン、1mg/ml G418、及び0.5μg/mlピューロマイシンを含む、MEM(ダルベッコ改質イーグル培地:4500mg/ml グルコース;PAA,#E15−009)であった。
試験物質の抗ミネラルコルチコイド活性を、上記のトランス活性化試験と同様に決定した。
S MEM(PAA,Cat.:E15−025)であった。
試験物質のアンドロゲン性/抗アンドロゲン性作用を、上記のトランス活性化試験と同様に決定した。
R6、R7は、8bにおいて一緒になって酸素又はメチレン基を形成し、
R16a、R16bは、一緒になって32a及び40aにおいてメチレンを形成し、32b及び40bにおいて一緒になって1,2−エタンジイルを形成し、32c及び40cにおいて各々独立して水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択され、
Uは、酸素、2つのアルコキシ基OR19、C2−C10−アルキレン−α,ω−ジオキシ基であり、それらは直鎖又は分岐鎖であり得、そしてR19はC1−C20−アルキル残基を表し、
R20は、C1−C20−アルキル残基を表し、
Xは、NR21aR21b−基か又はアルコキシ基OR22であり、
R21a、R21bは、各々独立して、水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択されるか、又は一緒になってC4−C10−α,ω−アルキレン基を形成し、ここでそれらは直鎖又は分岐鎖であり、そして、
R22は、C1−C20−アルキル残基である。
R16a、R16bは、32a及び40aにおいて、一緒になってメチレンを形成し、32b及び40bにおいて一緒になって1,2−エタンジイルを形成し、32cにおいて各々独立して水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択され、
R20は、C1−C20−アルキル残基である。
R16a、R16bは、40aにおいて、一緒になってメチレンを形成し、40bにおいて一緒になって1,2−エタンジイルを形成し、40cにおいて各々独立して水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択され、
Uは、酸素、2つのアルコキシ基OR19、C2−C10−アルキレン−α,ω−ジオキシ基であり、それらは直鎖又は分岐鎖であり得、そしてR19はC1−C20−アルキル残基を表す。
17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン
17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロペン−1’−イル)−17β−ヒドロキシエストラ−4−エン−3−オン
17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロペン−1’−イル)−3,3−ジメトキシ−17β−ヒドロキシエストラ−5(10)−エン
17α−(3’−ヒドロキシプロピン−1’−イル)−3,3−ジメトキシ−17β−ヒドロキシエストラ−5(10)−エン
17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4,6−ジエン−3−オン
3−メトキシ−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−3,5−ジエン
7α−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び7β−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
7α−エチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び7β−エチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
17α−(1’−プロペニル)−7α−ビニル−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び17α−(1’−プロペニル)−7β−ビニル−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
16,16−エチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン
16,16−(1,2−エタンジイル)−17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロペン−1’−イル)−17β−ヒドロキシエストラ−4−エン−3−オン
3,3−ジメトキシ−16,16−(1,2−エタンジイル)−17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロペン−1’−イル)−17β−ヒドロキシエストラ−5(10)−エン
3,3−ジメトキシ−16,16−(1,2−エタンジイル)−17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロピン−1’−イル)−17β−ヒドロキシエストラ−5(10)−エン
3,3−ジメトキシ−16,16−(1,2−エタンジイル)−エストラ−5(10)−エン−17−オン
3,3−ジメトキシ−16−メチレン−エストラ−5(10)−エン−17−オン
18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン
17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロペン−1’−イル)−18−メチル−17β−ヒドロキシエストラ−4−エン−3−オン
17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロペン−1’−イル)−3−メトキシ−18−メチル−17β−ヒドロキシエストラ−2,5(10)−ジエン
17α(Z)−(3’−ヒドロキシプロピン−1’−イル)−3−メトキシ−18−メチル−17β−ヒドロキシエストラ−2,5(10)−ジエン
18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4,6−ジエン−3−オン
3−メトキシ18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−3,5−ジエン
7α,18−ジメチル17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び7β,18−ジメチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
7α−エチル−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び7β−エチル−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
7α−ビニル−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び7β−ビニル−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
7α−シクロプロピル−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び7β−シクロプロピル−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
6β−ヒドロキシメチレン−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン
18−メチル−3−ピロリジニル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−3,5−ジエン
6β,7β−メチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び6α,7α−メチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
7α−シクロプロピル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(A)、及び7β−シクロプロピル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン(B)
(6,6−1,2−エタンジイル)−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン
17α−(1’−プロペニル)−6β−(p−トリルスルホニルオキシメチル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン
6β−(ヒドロキシメチレン)−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン
3−ピロリジニル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−3,5−ジエン
子宮内への埋め込みを行え、そして所望の毎日放出速度を保証するポリマー膜によって囲まれた、好適なポリマー活性成分混合比の、活性成分含有コアからなる、生分解性ポリマー又は合成シリコーンポリマーを含む不活性デポ系が、ラットの子宮内腔へと導入された。雌の動物を前もって去勢し、そしてエストラジオールで3日間あらかじめ処理した。異なる組織中の種々のパラメータに基づいて、放出される活性成分の局部的及び全身的プロゲステロン性効果を調べるために、異なる長さ(5〜20mm)及び制限された直径(1.1〜2mm)のインプラントを、ラットの子宮内で4〜14日間保持した。以下のパラメータを測定した:1)子宮の重量、組織学的に検出可能な上皮長、及びプロゲステロン制御性マーカー遺伝子(例えば、IGFBP−1)に基づく、子宮における局所的プロゲステロン性効果;2)プロゲステロン制御性マーカー遺伝子(例えば、RankL)に基づく、乳腺における全身的プロゲステロン性効果、3)LHレベル(LHレベルのエストロゲン誘導性上昇の減少)に基づく、下垂体における全身的プロゲステロン性効果。
Claims (30)
- 一般的化学式I:
Zは、酸素、2つの水素原子、NOR’、及びNNHSO2R’を含む群から選択され、ここでR’は、水素、C1−C10−アルキル、アリール、又はC7−C20−アラルキルであり、
R4は、水素及びハロゲンを含む群から選択され、
さらに:
R6a、R6bは、各々独立して、水素、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、及びC2−C10−アルキニルを含む群から選択され、又は一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成し、そして
R7は、水素、C1−C10−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C10−アルケニル、及びC2−C10−アルキニルを含む群から選択されるか、
或いは:
R6a、R7は、一緒になって、酸素若しくはメチレン基を形成し、又は脱落してC6とC7との間に二重結合を形成し、そして
R6bは、水素、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、及びC2−C10−アルキニルを含む群から選択されるかのいずれかであり、
さらに:
R15は水素であり、そして
R16a、R16bは、一緒になってメチレン若しくは1,2−エタンジイルを形成し、又は各々独立して水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択されるか、
或いは:
R15、R16aは、一緒になって酸素を形成するか、又は脱落してC15とC16との間に二重結合を形成し、そして
R16bは、水素及びC1−C10−アルキルを含む群から選択されるかのいずれかであり、そして
R18は、水素及びC1−C3−アルキルを含む群から選択される]
で表される、17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体、並びにその溶媒和物、水和物、及び塩、並びにそれらの全ての立体異性体。 - Zが、酸素、NOR'、及びNNHSO2R’を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- Zが酸素を表すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R4が、水素及び塩素を含む群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R6a及びR6bが、一緒になって1,2−エタンジイルを形成するか、又は各々水素であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R7が、水素、メチル、エチル、及びビニルを含む群から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R6a及びR7が、一緒になってメチレン基を形成することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R6a及びR7が、脱落してC6とC7との間に二重結合を形成することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R15が水素であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R15及びR16aが、一緒になって酸素原子を形成するか、又は脱落してC15とC16との間に二重結合を形成することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R16aが水素であり、そしてR16bがメチルであることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R16a及びR16bが水素であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R16a及びR16bが、一緒になってメチレンを形成することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R16a及びR16bが、一緒になって1,2−エタンジイルを形成することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- R18が、水素及びメチルを含む群から選択されることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- ・17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7α−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7β−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7α−エチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7β−エチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7α−ビニル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7β−ビニル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7α−シクロプロピル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・7β−シクロプロピル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・6−メチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・6α−ヒドロキシメチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・6β−ヒドロキシメチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・6,6−(1,2−エタンジイル)−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・6α,7α−メチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・6β,7β−メチレン−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4,6−ジエン−3−オン、
・16,16−(1,2−エタンジイル)−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
・(E/Z)−3−(ヒドロキシイミノ)−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン、
・(E/Z)−3−(ヒドロキシイミノ)−7α−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン、
・(E/Z)−3−(ヒドロキシイミノ)−7β−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン
・(E/Z)−3−(ヒドロキシイミノ)−7α−エチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン、
・(E/Z)−3−(ヒドロキシイミノ)−7β−エチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン、
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・7α−エチル−18−メチル−17α−(1’−プロペニル)−17β−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン、
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を含む群から選択される、請求項1〜15のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。 - 経口避妊のための、並びに閉経前、閉経前後、及び閉経後の病状を処置するための、請求項1〜16のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体。
- 経口避妊のための、並びに閉経前、閉経前後、及び閉経後の病状を処置するための医薬品の製造のための、請求項1〜17のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体の使用。
- 前記医薬品が、プロゲステロン性作用、抗ミネラルコルチコイド性作用、及び中性〜弱いアンドロゲン性作用を有することを特徴とする、請求項18に記載の使用。
- 少なくとも一つの、請求項1〜17のいずれか一項に記載の17−(1’−プロペニル)−17−3’−オキシドエストラ−4−エン−3−オン誘導体、及び少なくとも一つの好適な、薬学的に無害の添加剤を含む医薬品。
- 少なくとも一つのエストロゲンをさらに含む、請求項20に記載の医薬品。
- 前記エストロゲンがエチニルエストラジオールであることを特徴とする、請求項21に記載の医薬品。
- 前記エストロゲンが吉草酸エストラジオールであることを特徴とする、請求項21に記載の医薬品。
- 前記エストロゲンが天然のエストロゲンであることを特徴とする、請求項21に記載の医薬品。
- 前記天然のエストロゲンがエストラジオールであることを特徴とする、請求項24に記載の医薬品。
- 前記天然のエストロゲンが結合型エストロゲンであることを特徴とする、請求項24に記載の医薬品。
- 子宮内の使用のための医薬品の製造のための、請求項1〜16のいずれか一項に記載の17−ヒドロキシ−19−ノル−21−カルボン酸ステロイドγ−ラクトン誘導体の使用。
- 子宮内系(IUS)の製造のための、請求項27に記載の使用。
- 子宮内の使用のために設計されることを特徴とする、請求項20〜26のいずれか一項に記載の医薬品。
- 子宮内系であることを特徴とする、請求項29に記載の医薬品。
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