JP2011507885A - 合成アルキルアリールスルホネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の工程を含む合成石油スルホネートの製造方法:(a)少なくとも一種の芳香族化合物の最初の量を、強酸触媒の存在下で、炭素原子数約8乃至約100のオレフィン混合物の最初の量と反応させる工程、ただし、得られる生成物は、1,2,4−トリアルキル置換芳香族化合物を少なくとも約60質量%含有している;(b)工程(a)の生成物をスルホン化する工程;そして(c)工程(b)の生成物を、アルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物またはアンモニアで中和する工程。
【選択図】なし
Description
(a)少なくとも一種の芳香族化合物を、強酸触媒の存在下で、炭素原子数約8乃至約100のオレフィン類から選ばれたオレフィン混合物と反応させる工程、ただし、得られた生成物は、1,2,4−トリアルキル置換芳香族化合物を少なくとも約60質量%含有している;(b)工程(a)の生成物をスルホン化する工程;そして(c)工程(b)の生成物を、アルカリ又はアルカリ土類金属またはアンモニア源で中和する工程。
オレフィン類:「オレフィン類」は、数多くの方法によって得られた、炭素−炭素二重結合を1つ以上持つ不飽和脂肪族炭化水素の部類を意味する。二重結合を1つ含むものはモノアルケンと呼ばれ、二重結合が2つあるものはジエン、アルキルジエンまたはジオレフィンと呼ばれる。アルファオレフィンはとりわけ反応し易い、というのは二重結合が第一炭素と第二炭素の間にあるからである。例としては1−オクテンおよび1−オクタデセンがあり、これらは生分解性が中位の界面活性剤の出発点として使用されている。線状オレフィンも分枝オレフィンもオレフィン類の定義に含まれる。
本発明においてアルキル化反応には、少なくとも一種の芳香族化合物または芳香族化合物の混合物を使用することができる。少なくとも一種の芳香族化合物又は芳香族化合物混合物は、単環式芳香族炭化水素のうちの少なくとも一種、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クメンまたはそれらの混合物を含んでいることが好ましい。また、少なくとも一種の芳香族化合物又は芳香族化合物混合物は、ナフタレンのような二環式及び多環式芳香族化合物も含んでいてもよい。より好ましくは、少なくとも一種の芳香族化合物又は芳香族化合物混合物はキシレンであり、異性体全て(すなわち、メタ−、オルト−及びパラ−)、キシレン異性化のラフィネートおよびそれらの混合物が含まれる。最も好ましくは、少なくとも一種の芳香族化合物はオルト−キシレンである。
本発明に用いられる少なくとも一種の芳香族化合物又は芳香族化合物の混合物は、当該分野でよく知られている方法により製造される。
(オレフィン源)
本発明に用いられるオレフィン類は、線状であっても、異性化した線状であっても、分枝していても、あるいは部分的に分枝した線状であってもよい。オレフィンは、線状オレフィンの混合物でも、異性化線状オレフィンの混合物でも、分枝オレフィンの混合物でも、部分分枝線状の混合物でも、あるいはこれらのうち何れかの混合物でもよい。
アルキル化反応に使用することができる線状オレフィンの混合物は、分子当り炭素原子数約8乃至約100のオレフィン類から選ばれたノルマルアルファオレフィンの混合物であることが好ましい。より好ましくは、ノルマルアルファオレフィン混合物は、分子当り炭素原子数約10乃至約80のオレフィン類から選ばれる。最も好ましくは、ノルマルアルファオレフィン混合物は、分子当り炭素原子数約12乃至約60のオレフィン類から選ばれる。特に好ましい範囲は約14乃至約60である。
一般にアルキル化芳香族化合物は、強酸触媒(ブレンステッド酸又はルイス酸)を用いて製造することができる。「強酸」は、pKaが約4未満の酸を意味する。「強酸」はまた、塩酸より強い鉱酸、並びに本明細書に記載した発明に照らして用いられる同じ条件で、ハメット酸度値が少なくともマイナス10又はそれ以下、好ましくは少なくともマイナス12又はそれ以下である有機酸を含むことも意味する。ハメット酸度関数は、次のように定義される。
H0 = pKBH+ − log(BH+/B)
本発明の一態様では、少なくとも一種の芳香族化合物又は芳香族化合物の混合物とオレフィン化合物の混合物とを、撹拌し続けている反応器内でフッ化水素酸などの強酸触媒の存在下で反応させ、それにより反応生成物を生成させることによって、アルキル化法を実施する。反応生成物を液−液分離器に送って、炭化水素(すなわち、有機)生成物を強酸触媒から分離する。強酸触媒を閉ループサイクルで反応器(群)に再循環させてもよい。炭化水素生成物を更に処理して、余分な未反応芳香族化合物と任意にオレフィン化合物を、所望のアルキレート生成物から取り除く。余分な芳香族化合物も反応器(群)に再循環させてもよい。
特許請求に係る本発明の中間生成物は、トリアルキル置換アルキル化芳香族化合物である。得られる中間生成物は、1,2,4−トリアルキル置換芳香族化合物を、少なくとも約60質量%含有していることが好ましい。得られた生成物は、1,2,4−トリアルキル置換芳香族化合物を、より好ましくは少なくとも約70質量%、更に好ましくは少なくとも約75質量%含有している。
本発明の一態様では、上述した方法で製造した生成物(すなわち、アルキル化芳香族化合物:1,2,4−トリアルキル置換アルキルベンゼン、1,2,3−トリアルキル置換アルキルベンゼン、およびそれらの混合物)を、更に反応させてスルホネートにする。
次に、アルキルアリール化合物のスルホン化は、当該分野の熟練者であれば知っている如何なる方法でも実施することができる。スルホン化反応は一般に、約65℃に維持した連続流下膜式チューブ形反応器で行う。アルキルアリール化合物を、空気で希釈した三酸化硫黄、硫酸、クロロスルホン酸またはスルファミド酸と一緒に反応器に入れ、それによりアルキルアリールスルホン酸が生成する。好ましくは、空気で希釈した三酸化硫黄でアルキルアリール化合物をスルホン化する。三酸化硫黄とアルキレートとの充填モル比を、約0.8乃至1.1:1で維持する。
アルキルアリールスルホン酸の中和は、当該分野の熟練者であれば知っている如何なる方法でも連続法でもバッチ法でも実施することができ、アルキルアリールスルホネートが生成する。一般には、アルキルアリールスルホン酸をアルカリ又はアルカリ土類金属またはアンモニア源で中和する。好ましくは、源はアルカリ又はアルカリ土類金属であり、より好ましくは、源はアルカリ土類金属水酸化物、例えばこれらに限定されるものではないが、水酸化カルシウムまたは水酸化マグネシウムである。
単一アルキル化反応器を用いたC12−C30+NAOによるオルト−キシレンのアルキル化
2つのアルキル化反応器(各々容量1.15リットル)が連結し、それにHF相から有機相を分離するための25リットル沈降タンクが付いた連続式アルキル化パイロットプラント内で、フッ化水素酸(HF)を使用して、実施例1のアルキル化オルト−キシレンを製造した。装置全部を5barの圧力下で維持し、そして反応器と沈降タンクをジャケットで覆って温度制御を可能にした。オルト−キシレン、ノルマルアルファオレフィン(NAO)およびHFが、特定の速度で最初の反応器だけに供給されるように、アルキル化反応器を配置した。有機相を沈降タンクをたどらせ、弁より取り出して大気圧下に展開した。HF酸相を分離し、そしてカセイアルカリで中和した。次に、得られた有機相を減圧下で蒸留して、余分なオルト−キシレンを取り除いた。
オレフィン供給原料分布
──────────────
炭素数 質量%
12 16.3
14 14.5
16 11.5
18 8.7
20 7.3
22 5.6
24 6.0
26 11.5
28 6.0
30+ 12.6
──────────────
1,2,3−アルキル及び1,2,4−アルキル芳香環結合の相対百分率を決定するための赤外法
再生ダイヤモンドの減衰反射セルを備えた赤外分光計(サーモ・モデル4700)を使用して、アルキル化オルト−キシレン生成物試料の赤外スペクトルを得た。試料の600から1000cm-1間の吸光スペクトルを表示して、約780、820及び880cm-1のピークについて積分を行った。各ピークの相対百分率を計算したが、1,2,3−アルキル芳香族の含有量パーセントは、780cm-1ピークの相対面積百分率で表される。
芳香環へのアルキル結合位置のパーセントを決定するための炭素核磁気共鳴法
試料約1.0gを、アセチルアセトナトクロムの0.5Mクロロホルム−d溶液約3.0mLに溶解して、10mmNMR管に入れたものを使用して、300MHzヴァリアン・ゲミニNMR(炭素75MHz)にて、定量13CNMRスペクトルを得た。デカップリング装置(WALTZ−16)のゲートを遅れの間は解除し、捕捉の間は作動させることで、発振器パルスシーケンス(遅れ(2.2s)、90パルス捕捉(0.853s))を用いた。第四級炭素について我々のCr(acac)3レベルでの通り一遍のT1試験は、T1が約0.4−0.5sであることを示した。よって、緩和遅れは常に最長T1の4倍以上であった。たとえデカップリング装置の負荷サイクルが定量試験に推奨された5−10%範囲を越えているとしても、パルス励起の間に残留NOEを徐々に静まらせるにはこれで充分であると我々は考える。基線補正をしないで、13CNMRスペクトルの積分を行った。
連続流下膜流反応器にて、アルキルキシレンを空気と三酸化硫黄の流れに接触させることにより、アルキルキシレンのスルホン化を実施した。三酸化硫黄に対するアルキルキシレンのモル比は約1であった。第4表に、詳細な値を記す。反応器ジャケットを65℃付近で維持した。スルホン酸生成物をシクロヘキシルアミン標準化溶液を用いて電位差滴定して、試料中のスルホン酸(HSO3として)及び硫酸(H2SO4)の質量パーセントを決定した。結果を、第4表に示す。
1)アルキルオルト−キシレンナトリウムスルホネートの3.0質量%原液を、蒸留水で調製した。
2)補助溶媒(ジエチレングリコールn−ブチルエーテル)の3.0質量%原液、および塩化ナトリウムの3.0質量%原液をそれぞれ蒸留水で調製した。
3)アルキルオルト−キシレンナトリウムスルホネート原液と、補助溶媒/塩化ナトリウムの原液とをブレンドして、適切な塩分(塩化ナトリウム0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8質量%)、および一定濃度のナトリウムスルホネートと補助溶媒を得た。
Claims (25)
- 下記の工程を含む合成アルキルアリールスルホネートの製造方法:
(a)少なくとも一種の芳香族化合物の最初の量を、強酸触媒の存在下で、炭素原子数約8乃至約100のオレフィン類から選ばれた或量のオレフィン混合物と反応させる工程、ただし、得られる生成物は、少なくとも約60質量%含有している、
(b)工程(a)の生成物をスルホン化する工程、そして、
(c)工程(b)の生成物を、アルカリ源又はアルカリ土類金属源またはアンモニア源で中和する工程。 - アルカリ源又はアルカリ土類金属源が水酸化物である請求項1に記載の方法。
- 工程(a)の生成物を、空気で希釈した三酸化硫黄と反応させて、生成物のスルホン化を発生させる請求項1に記載の方法。
- 少なくとも一種の芳香族化合物が、未置換芳香族化合物、一置換芳香族化合物および二置換芳香族化合物から選ばれる請求項1に記載の方法。
- 少なくとも一種の芳香族化合物が、ベンゼン、トルエン、メタ−キシレン、パラ−キシレン、オルト−キシレンおよびそれらの混合物から選ばれる請求項4に記載の方法。
- 少なくとも一種の芳香族化合物が、メタ−キシレン、パラ−キシレン、オルト−キシレンおよびそれらの混合物から選ばれる請求項5に記載の方法。
- 少なくとも一種の芳香族化合物がオルト−キシレンである請求項6に記載の方法。
- 工程(a)のオレフィン混合物が、線状オレフィンの混合物、線状異性化オレフィンの混合物、分枝オレフィンの混合物、部分分枝オレフィンの混合物、またはそれらの混合物である請求項1に記載の方法。
- 工程(a)のオレフィン混合物が線状オレフィンの混合物である請求項8に記載の方法。
- 線状オレフィンの混合物がノルマルアルファオレフィンの混合物である請求項9に記載の方法。
- 線状オレフィンの混合物が、石油ワックスまたはフィッシャー・トロプシュ・ワックスの分解により誘導されたオレフィン類を含んでいる請求項10に記載の方法。
- オレフィン混合物が炭素原子約8個乃至炭素原子約100個を含んでいる請求項8に記載の方法。
- オレフィン混合物が、炭素原子約8乃至100個を含む線状アルファオレフィン類または異性化オレフィン類から誘導されたものである請求項12に記載の方法。
- オレフィン混合物が、炭素原子約10乃至約80個を含む線状アルファオレフィン類または異性化オレフィン類から誘導されたものである請求項13に記載の方法。
- オレフィン混合物が、炭素原子約14乃至約60個を含む線状アルファオレフィン類または異性化オレフィン類から誘導されたものである請求項14に記載の方法。
- 線状オレフィンの混合物が、オレフィンメタセシスから誘導された線状内部オレフィンの混合物である請求項9に記載の方法。
- オレフィン混合物が分枝オレフィンの混合物である請求項1に記載の方法。
- 分枝オレフィンの混合物が、C3又はそれ以上のモノオレフィン類から誘導されたポリオレフィン化合物を含んでいる請求項17に記載の方法。
- ポリオレフィン化合物がポリプロピレンまたはポリブチレンの何れかである請求項18に記載の方法。
- ポリオレフィン化合物がポリプロピレンである請求項19に記載の方法。
- ポリオレフィン化合物がポリブチレンである請求項20に記載の方法。
- 強酸触媒が、塩酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸および硝酸からなる群より選ばれる請求項1に記載の方法。
- 強酸触媒がフッ化水素酸である請求項22に記載の方法。
- 得られる生成物が、1,2,4−トリアルキル置換芳香族化合物を少なくとも約75質量%含有している請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法により製造された合成石油スルホネート化合物。
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