JP2011506314A - メトキシイミノ化合物及びそれを含む殺菌組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、メトキシイミノ化合物、及び活性成分としてメトキシイミノ化合物を含む殺菌組成物を提供する。本発明のメトキシイミノ化合物は、低い散布の割合であっても真菌の多くの種類に対して優れた抗真菌活性を有し、種々の作物を保護するのに用いることができる。

Description

本発明は、新規のメトキシイミノ化合物及びそれを含む殺菌組成物に関する。
ストロビルリンＡ、Ｂ及びＣ並びにオウデマンシンＡ及びＢのような高い活性を有する天然の抗真菌物質は、β−メトキシアクチレート（ＭＯＡ）の構造を含む共通の構造的特徴を有し、それは同様の構造を有するメトキシイミノエステル殺菌剤又はアミド殺菌剤の開発のための研究を活発にさせてきた。
このようなメトキシイミノエステル化合物又はアミド化合物は、低い使用量の割合における優れた抗真菌活性、良好な浸透及び移行率、並びに多くの種類の真菌に対する適用性を有する。これらの特徴は、低い活性、適用できる真菌の種類の少なさ、及び短い活性耐久性といった既存の薬剤の問題を解決する。しかしながら、薬剤の繰り返しの使用は、使用した殺菌剤のみでなく、それと共通の構造的特徴を有し、それと関連する殺菌剤に対する耐性を有する新規の真菌の系統が生じることを誘導する。
このため、新規の殺菌剤の開発を継続的に行わなければならない。その結果、開発されたストロビルリン由来の新規の殺菌剤は、例えば、国際公開ＷＯ９６／０６０７２号、国際公開ＷＯ９６／３３１６４号、国際公開ＷＯ９８／５６７７４号、国際公開ＷＯ９９／２３０６６号、独国特許第７２４２００号（１９９７）、独国特許第７３２８４６号（１９９７）及び英国特許第２２８９３号（１９９７）に提示されている。しかしながら、これらの化合物は、抗真菌における狭い適用範囲又はフィトフトラ属のような異なる真菌に対する低い活性といった問題を未だ有している。
従って、本願の発明者は、既存の殺菌剤と比較して、より強い抗真菌活性、より広い抗真菌適用性、より低い毒性及び改善された活性耐久性を有し、高い効果を示す化合物の開発に努め、また、低い散布率であっても真菌から作物を保護する優れた抗真菌活性を有する化合物を開発した。
従って、本発明の目的は、種々の作物を保護するために低い散布率であっても多くの種類の真菌に対する優れた抗真菌活性を有する抗真菌メトキシイミノ化合物、及びその製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、活性成分としてメトキシイミノ化合物を含む殺菌組成物を提供することにある。
本発明の一態様によると、下記の化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物が得られる。
Figure 2011506314
ここで、化学式（Ｉ）において、
ＡはＯ又はＯ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）であり、
Ｒ１はＨ、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル基又はＣ１−３アルコキシ基であり、
Ｒ２はＨ又はＣ１−３アルコキシ基であり、
Ｒ３はＨ、又は１つ若しくはそれ以上のＣ１−４アルキル基若しくはハロゲンを用いて置換されたＣ１−４アルキル基であり、
Ｘ及びＸ’はそれぞれ独立してハロゲンであり、
ＷはＯ又はＮＨである。
本発明の他の態様によると、化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物の製造方法が得られる。
本発明の他の態様によると、活性成分として化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物を含む殺菌組成物が得られる。
本発明に係る化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物は、２つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するスチレン置換基を用いて導入された新規の化合物である。
本発明に係る化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物において、Ｘ及びＸ’はそれぞれ独立してＦ、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基であり、Ｒ２はＨ又はメトキシ基であり、Ｒ３はＨ、又は１つ若しくはそれ以上のフッ素を用いて置換されたＣ１−４であることが好ましい。
（１）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（２）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（３）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（４）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（５）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（６）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（７）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（８）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（９）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（１０）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（１１）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（１２）(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（１３）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（１４）(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（１５）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（１６）(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（１７）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（１８）(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（１９）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（２０）(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（２１）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（２２）(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（２３）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（２４）(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（２５）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（２６）(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（２７）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（２８）(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（２９）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（３０）(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（３１）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（３２）(E)-2-[[[[[2-[3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（３３）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（３４）(E)-2-[[[[[2-[4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（３５）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（３６）(E)-2-[[[[[2-[3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（３７）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸、
（３８）(E)-2-[[[[[2-[4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（３９）メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（４０）(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（４１）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（４２）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（４３）メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（４４）(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（４５）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（４６）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（４７）メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（４８）(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（４９）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（５０）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（５１）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（５２）(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（５３）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（５４）(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（５５）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（５６）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（５７）メチル-(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（５８）(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（５９）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（６０）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（６１）メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（６２）(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（６３）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（６４）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（６５）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（６６）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（６７）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（６８）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（６９）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（７０）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（７１）メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（７２）(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（７３）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（７４）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（７５）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（７６）(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（７７）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（７８）(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（７９）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（８０）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（８１）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（８２）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（８３）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
（８４）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
（８５）メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、及び、
（８６）(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド。
下記の化学式（Ia）のメトキシアミノエステル化合物は、化学式（Ｉ）のＷがＯである化合物であり、例えば、塩基の存在下において、下記の化学式（II）のブロマイドに対して、下記の化学式（III）のジハロスチレン化合物を用いた置換反応により製造され得る。
Figure 2011506314
化学式（Ia）、化学式（II）及び化学式（III）において、
Ａ’はＯＨ又はＣ（ＣＨ３）＝ＮＯＨであり、
Ａ、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
本発明に係る化学式（Ia）の化合物の製造方法において用いられる塩基は、トリエチルアミン、炭酸カリウム又は水酸化ナトリウムであってもよく、また、その塩基はトルエン、ヘキサン、キシレン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジクロロエタン、塩化メチレン又はヒドロフランのような有機溶媒に希釈されることが好ましい。
本発明において、置換反応は、−１０℃から１５０℃までの範囲の温度において行われてもよい。この反応を終えた際に、固形物をろ過により除去し、有機溶媒を蒸発により除去し、化学式（Ia）の化合物を得るために反応生成物をクロマトグラフィにより単離する。
本発明において、化学式（III）の化合物は、１モルの化学式（II）の化合物に対して、０．５モルから１モルまでの量、好ましくは０．９モルから１モルまでの量を用いてもよい。
本発明において、出発物質として用いられる化学式（II）及び化学式（III）の化合物は、商業的に入手でき、また、それらは従来の方法に従って製造することもできる。
化学式（II）の化合物を製造する際に、例えば、下記の反応模式図（Ａ）に示すように、メチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-ブロモメチル)フェニル酢酸は、ニトリル化、シュウ酸化、縮合及びブロム化の反応により、2-メチルベンゾイルクロライドから合成されてもよい（Rambaud,M.等.,Symthesis,564(1988)、韓国特許公開９８−８３５８７号、韓国特許公開９９−１５７８５号及び国際公開ＷＯ９９／０７６６５号を参照）。
Figure 2011506314
さらに、化学式（III）のジハロスチレン化合物は、下記の化学式（IIIa）又は化学式（IIIb）の化合物であってもよい。
Figure 2011506314
ここで、化学式（IIIa）及び化学式（IIIb）において、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
特に、化学式（IIIa）の化合物は、例えば下記の反応模式図（Ｂ）に示すように、2-ヒドロキシベンズアルデヒド、3-ヒドロキシベンズアルデヒド又は4-ヒドロキシベンズアルデヒドのハロアルケニル化といった従来の方法によって製造されてもよい（Valentine,G等.,Eur.J.Org.Chem.,302(2003)、Vasily,N等.,Tetrahedron Vol.57,7519(2001)、Alexey,V等.,Tetrahedron Vol.56,6557(2000)、Hideo,T等.,J.Org.Chem.,Vol.54,444(1989)及びJian,L等.,Tetrahedron Lett.,Vol44,9349(2003)を参照）。
Figure 2011506314
ここで、反応模式図（Ｂ）において、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
化学式（IIIb）の化合物は、下記の反応模式図（Ｃ）に示すように、2-アセチルベンズアルデヒド、3-アセチルベンズアルデヒド又は4-アセチルベンズアルデヒドのハロアルケニル化及び縮合により製造されてもよい（Tetrahedron Lett.,3251(2000)、Vasily,N等.,Tetrahedron Vol.57,7519(2001)及びHideo,T等.,J.Org.Chem.,Vol.54,444(1989)を参照）。
Figure 2011506314
ここで、反応模式図（Ｃ）において、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
さらに、本発明に係る化学式（Ia）のメトキシイミノエステル化合物は、化学式（IV）の化合物に対して、２つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するハロゲン化化合物を用いて置換反応を行うことにより製造されてもよい。
Figure 2011506314
ここで、化学式（Ia）及び化学式（IV）において、Ａ、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
前記の反応において用いられたハロゲン化化合物は、クロロホルム、ＣＣｌ４、ＣＢｒ４、ＣＦ２Ｂｒ２、ＣＦＣｌ３又はＣＣｌＢｒであることが好ましく、また、それは１モルの化学式（IV）の化合物に対して１モルから６モルまでの量、好ましくは２モルから４モルまでの量が用いられる。
この置換反応は、０℃から１００℃まで、好ましくは１０℃から５０℃までの範囲の温度において行われる。この反応は、アルミニウム及び臭化鉛の組み合わせのような金属触媒の存在下の、酢酸エチル、トルエン、アセトニトリル、キシレン、ヘキサン、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジクロロエタン又はテトラヒドロフランのような溶媒において行われてもよい。この反応が終了した後に、固形物をろ過により除去し、有機溶媒を蒸発させ、本発明の化学式（Ia）の化合物を得るために、反応生成物をクロマトグラフィにより単離及び精製する。
化学式（IV）の化合物は、下記の反応模式図（Ｄ）に示すように、化学式（II）の化合物を用いた2-ヒドロキシベンズアルデヒド、3-ヒドロキシベンズアルデヒド又は4-ヒドロキシベンズアルデヒドの置換反応により製造されてもよい。
Figure 2011506314
ここで、反応模式図（Ｄ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
また、化学式（IV）の化合物は、下記の反応模式図（Ｅ）に示すように、縮合反応及び置換反応を介して2-アセチルベンズアルデヒド、3-アセチルベンズアルデヒド又は4-アセチルベンズアルデヒドから製造されてもよい（Tetrahedron Lett.,3251(2000)、Vasily,N等.,Tetrahedron Vol.57,7519(2001)及びHideo,T等.,J.Org.Chem.,Vol.54,444(1989)を参照）。
Figure 2011506314
ここで、反応模式図（Ｅ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
化学式（Ib）のメトキシアミド化合物は、本発明に係る化学式（Ｉ）の化合物におけるＷがＮＨであり、化学式（Ia）の化合物のアミド化により製造され得る。
Figure 2011506314
ここで、化学式（Ia）及び化学式（Ib）において、Ａ、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、化学式（Ｉ）において定義した意味と同一の意味を有する。
特に、化学式（Ib）のアミド化合物は、メタノールに化学式（Ia）の化合物を溶解し、それに４０％メチルアミン水溶液を加え、−１０℃〜室温において６時間撹拌することにより製造されてもよい。
前記の方法に従って製造された本発明に係る化学式（Ｉ）の化合物は、優れた殺菌活性を有する。従って、本発明は、活性成分としてその化合物を含む殺菌組成物を提供する。
本発明に係る組成物は、化学式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つと、適当な添加剤（例えば、キャリア又は希釈剤）とを混合することにより、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、散剤及び顆粒剤のような種々の形式とされ得る。例えば、その活性成分は、乳濁剤、水和剤又は懸濁剤の重量の１％〜５０％の量で用いられ、散剤の重量の０．１％〜５０％の量で用いられ、また、顆粒剤の重量の０．１％〜２０％の量で用いられるが、これらに限られない。
本発明に係る組成物に用いられ得るキャリアは、液体キャリア及び固体キャリアであってもよい。液体キャリアは、水、アルコール（例えば、メタノールのような１価アルコール、エチレングリコールのような２価アルコール、又はグリセリンのような３価アルコール）、ケトン（例えば、アセトン又はメチルエチルケトン）、エーテル（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はセロソルブ）、脂肪族炭化水素（例えば、ガソリン又は灯油）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロホルム又は四塩化炭素）、酸アミド（例えば、ジエチルホルムアミド）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル又は脂肪族グリセリンエステル）及びアセトニトリルを含んでもよく、また、本発明において、キャリアは単独で用いられても、それらの混合物で用いられてもよい。さらに、固体キャリアは、無機質の粒子（例えば、カオリン、粘土、ベントナイト、酸性白土、タルク、シリカ又は砂）を含んでもよい。さらに、本発明の組成物は、例えば、脂肪酸ソーダポリオキシアルキルエステル、スルホン酸アルキル又はポリエチレングリコールエステルのような非イオン性、アニオン性又はカチオン性の界面活性剤といった乳化剤、粘着剤、分散剤又は湿潤剤を含んでいてもよい。
さらに、例えば、殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤、消毒剤及び肥料のような農業化学的活性成分は、本発明の組成物に加えられてもよい。
以下の実施例は、本発明をさらに詳細に説明することを目的とし、本発明の範囲はそれらに限られない。
（第１の製造例）メチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-ブロモメチル)酢酸フェニル（化学式（II）の化合物）の製造
（第１工程）2-オキソ-Ｏ-トリルアセトニトリルの製造
2-メチルベンゾイルクロライド（30.9g,0.2mol）及びシアン化ナトリウム（10.8g,0.22mol）を２００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、その混合液を室温で２時間撹拌し、ジクロロエタンを用いて抽出させた。有機層を水で２回〜３回洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。その後の生成物に対してシリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、無色の液体である2-オキソ-Ｏ-トリルアセトニトリルを得た（26.71g,92%）。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):7.88-7.01(m,4H),2.35(s,3H)。
（第２工程）メチル2-オキソ-2-Ｏ-トリル酢酸の製造
１２ｍｌの８５％硫酸を、第１工程において得られた2-オキソ-Ｏ-トリルアセトニトリル（14.5g.0.1mol）と臭化ナトリウム（0.52g,1mmol）との混合液にゆっくりと加え、その混合液を１時間撹拌した。その反応混合液に１５ｍｌのメタノールをゆっくりと加え、その混合液を２時間還流させた。減圧下において、それから溶媒を除去し、ジクロロエタンを用いてろ液を３回抽出させた。有機層を水で２回〜３回洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。その後の生成物に対してシリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、無色の液体であるメチル2-オキソ-2-Ｏ-トリル酢酸（14.8g,83%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):7.88-7.01(m,4H),3.67(s,3H)2.35(s,3H)。
（第３工程）メチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-メチル)酢酸フェニルの製造
Ｏ-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（8.35g,0.1mol）とピリジン（8.1ml,0.1mol）とメタノール（100ml）とを混合させ、それに第２工程において得られたメチル2-オキソ-2-Ｏ-トリル酢酸（17.8g,0.1mol）を加え、その混合液を１２時間加熱しながら撹拌した。その反応混合液を減圧下で乾燥させた後に、それに水を加え、その混合物を酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。その後の生成物に対してシリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、無色の液体であるメチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-メチル)酢酸フェニル（19.07g,92%）を得た。得られたこの化合物は、２つの異性体を有し、２５％の液体生成物（上側のスポット）及び７５％の固体生成物（下側のスポット）が１：３の比率で構成されている。これらの異性体を分離し、固体生成物をｎ−ヘキサンを用いて再結晶化させた。これにより６３℃〜６４℃の融点をもつ生成物が得られ、これをＸ線結晶解析にかけ、これがＥ異性体であることを確認した。このＥ異性体を後の工程において用いた。
Ｚ異性体（上側のスポット）：無色液体の化合物
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):7.41-7.15(m,4H),4.01(s,3H),3.85(s,3H),2.45(s,3H)
Ｅ異性体（下側のスポット）：無色固体の化合物
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):7.38-7.05(m、4H),4.04(s,3H),3.85(s,3H),2.19(s,3H)。
（第４工程）メチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-ブロモメチル)酢酸フェニルの製造
第３工程において得られたメチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-メチル)酢酸フェニル（9.0g,0.0435mol）とＮ-ブロモサクシニミド（ＮＢＳ,7.74g,0.0435mol）と四塩化炭素（50ml）とを混合し、その混合液にラジカルイニシエータとして2,2'-アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ,0.16g,1mmol）を加え、これを１２時間加熱しながら撹拌した。この後の反応液を冷却し、サクシニミドをろ過により除き、溶媒を減圧下において除去した。その後の残留物に対してシリカゲルカラムのクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、無色の液体であるメチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-ブロモメチル)酢酸フェニル（11.16g,90%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):7.62-7.01(m,4H),4.39(s,2H),4.04(s,3H),3.85(s,3H)。
化学式（III）の化合物の製造
（第２の製造例）3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの製造
（第１工程）3-(2,2,2,-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)フェノールの製造
3-ヒドロキシベンズアルデヒド（12.3g,0.1mol）と２００ｍｌのジメチルホルムアルデヒドとを混合した混合液にアルブミン（8.06g,0.3mol）及び臭化鉛（3.7g,0.01mmol）を加えた。それに四塩化炭素（61.53g,0.4mol）をゆっくりと加え、その混合液を１０時間室温で撹拌し、その混合液から未反応の固体をろ過により除去した。その後の混合液に、５％ＨＣｌ、酢酸エチル及び水を順次加え、その混合液を酢酸エチルにより３回抽出した。混合性の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。その後の生成物に対してカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、3-(2,2,2,-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)フェノール（12.57g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):5.49(s,1H),6.68-7.02(m,4H)。
（第２工程）3-(2,2-ジクロロビニル)フェノール
アルブミン（3.73g,0.091mol）と臭化鉛（2.28g,0.0091mol）とＨＣ（15.47ml,0.182mol）と２００ｍｌのメタノールを混合し、この混合液に第１工程において得られた3-(2,2,2,-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)フェノール（12.57g,0.091mol）を加えた。これを６０℃で４時間撹拌した。減圧下において、その混合液から溶媒を除去した。この反応液に氷を加え、これをｎ−ヘキサン及びエーテル（１：１）により３回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後の残留物に対してシリカゲルカラムを用いたクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）を行って、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（16.0g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):7.26(s,1H),6.78-7.47(m,4H)。
（第３の製造例〜第２０の製造例）
第２の製造例の製造方法を、3-ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりに対応する出発物質をそれぞれ用い、及びＣＣｌ４の代わりに対応するハロカーボンをそれぞれ用い、再度行うことにより、下記の［表１］に示す化学式（III）の化合物を得た。
Figure 2011506314
（第２１の製造例）1-(3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシムの製造
第１１の製造例において得られた1-(3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)エタノン（10.75g,50mmol）とヒドロキシルアミン塩酸塩（3.48g,50mmol）と１００ｍｌのメタノールを混合した。この混合液にピリジン（4.05ml,50mmol）を加え、１時間還流させた。その後の生成物に水を加え、この混合液を３０ｍｌの酢酸エチルにより３回洗浄した。混合性の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。その後の残留物に対してカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、1-(3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシムを得た（9.79g,91%）。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):7.26(s,1H),6.78-7.47(m,4H)。
（第２２の製造例〜第３０の製造例）
第２１の製造例の製造方法を、第１１の製造例において得られた1-(3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)エタノンの代わりに第１２の製造例〜第２０の製造例において得られた対応する中間化合物を用い、再度行うことにより、下記の［表２］に示す化合物を得た。
Figure 2011506314
（第３１の製造例）2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの製造
（第１工程）2-クロロ-4-(2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)フェノールの製造
3-クロロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド（15.6g,0.1mol）に２００ｍｌのジメチルホルムアルデヒドを加え、撹拌し、この混合液にアルブミン（8.09g,0.3mol）及び臭化鉛（3.67g,0.01mmol）を加えた。その混合液に、ＣＣｌ４（61.53g,0.4mol）をゆっくりと加えた。この混合液を室温で１０時間撹拌し、その後、未反応の固体をろ過により除去した。それに５％ＨＣｌ、酢酸エチル及び水を順次加えた後に、その混合液を酢酸エチルにより３回抽出した。混合性の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。その後の残留物に対して、カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、2-クロロ-4-(2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)フェノール（24.55g,89%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.33(s,1H),5.14(s,1H),5.72(s,1H),7.00-7.62(m,3H)。
（第２工程）2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの製造
アルブミン（3.64g,0.089mol）と臭化鉛（2.23g,0.0089mol）と３６％ＨＣｌ（15.13ml,0.178mol）と２００ｍｌのメタノールとを混合し、この混合液を撹拌し、それに、第１工程において得られた2-クロロ-4-(2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチル)フェノール（24.55g,0.089mol）を加えた。その混合液を６０℃で４時間撹拌した。その後に、減圧下において溶媒を除去した。その反応液に氷を加え、その後に、それをｎ−ヘキサン及びエーテル（１：１）により３回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下において蒸発させた。その後の残留物に対して、カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（17.3g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):5.65(s,1H),6.73(s,1H),6.99-7.59(m,3H)。
（第３２の製造例〜第５４の製造例）
第３１の製造例の製造方法を、3-クロロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりに対応する出発物質をそれぞれ用い、再度行うことにより、［表３］に示す化学式（III)の化合物を得た。
Figure 2011506314
（第１の実施例）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第２の製造例において得られた3-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（1.44g,7.6mmol）を５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、これに炭酸カリウム（2.1g,15.2mmol）を加え、この混合液を３０分間撹拌した。この混合液に第１の製造例において得られたメチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-ブロモメチル）酢酸フェニル（3.0g,7.6mmol）を加え、これを５時間還流させた。この反応が完了した後に、その反応液から未反応の固体をろ過により除去し、ろ液を減圧下において蒸発させた。その後の残留物に対して、カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.63g,88%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.88(s,3H),4.04(s,3H),4.97(s,2H),6.73(s,1H),6.89-7.54(m,8H)。
（第２の実施例）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第１の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.4g,1mmol）に１０ｍｌのメタノールを加えた。これに、４０％メチルアミン溶液（0.39g,5mmol）をゆっくりと加え、この混合液を室温で６時間撹拌した。その後に減圧下において溶媒を除去した。それに水を加えた後に、この混合液を酢酸エチルにより３回抽出した。混合性の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下において蒸発させた。その後の残留物に対して、カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.35g,89%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.81(s,3H),3.93(s,3H),4.97(s,2H),6.71(s,1H),6.88-7.51(m,8H)。
（第３の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに4-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（1.44g,7.6mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.73g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.87(s,3H),4.02(s,3H),4.97(s,2H),6.77(s,1H),6.88-7.54(m,8H)。
（第４の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第３の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.39g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.37g,94%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.80(s,3H),3.93(s,3H),4.96(s,2H),6.71(s,1H),6.78-7.50(m,8H)。
（第５の実施例）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、3-(2,2-ジブロモビニル)フェノール（2.0g,7.2mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.03g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.86(s,3H),4.02(s,3H),4.95(s,2H),6.79(d,1H),7.04-7.59(m,8H)。
（第６の実施例）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第５の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.48g,1mmol）を用いて、(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.415g,86%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.84(d,3H),3.94(s,3H),4.98(s,2H),6.76(d,1H),7.11-7.53(m,8H)。
（第７の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジブロモビニル)フェノール（2.0g,7.2mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.98g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.82(s,3H),4.00(s,3H),4.95(s,2H),6.84(s,1H),6.88-7.49(m,8H)。
（第８の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第７の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.48g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.425g,88%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.87(d,3H),3.95(s,3H),4.96(s,2H),6.84(d,1H),7.22-7.51(m,8H)。
（第９の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノール（1.56g,10mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.35g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.84(s,3H),4.11(s,3H),4.97(s,2H),5.23(d,1H),6.78-7.46(m,8H)。
（第１０の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第９の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.36g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.343g,95%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.82(d,3H),3.93(s,3H),4.97(s,2H),5.21(d,1H),6.68-7.54(m,8H)。
（第１１の実施例）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノール（1.73g,10mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.87g,76%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.67(s,3H),4.01(s,3H),5.21(s,2H),5.79(d,1H),6.65-7.72(m,8H)。
（第１２の実施例）(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第１１の実施例において得られたメチル-(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.38g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.314g,83%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.78(d,3H),3.93(s,3H),5.07(s,2H),5.78(d,1H),6.68-7.66(m,8H)。
（第１３の実施例）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノール（1.73g,10mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.95g,78%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.69(s,3H),4.02(s,3H),5.18(s,2H),5.82(d,1H),6.65-7.72(m,8H)。
（第１４の実施例）(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第１３の実施例において得られたメチル-(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.38g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.337g,89%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.78(d,3H),3.93(s,3H),5.07(s,2H),5.78(d,1H),6.68-7.62(m,8H)。
（第１５の実施例）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノール（1.17g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（1.78g,81%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.67(s,3H),4.01(s,3H),5.19(s,2H),7.36(d,1H),6.71-7.72(m,8H)。
（第１６の実施例）(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第１５の実施例において得られたメチル-(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.44g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.337g,89%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.74(d,3H),4.01(s,3H),5.20(s,2H),7.36(d,1H),6.68-7.72(m,8H)。
（第１７の実施例）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノール（1.17g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（1.71g,78%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.82(s,3H),4.08(s,3H),5.08(s,2H),7.31(d,1H),6.67-7.62(m,8H)。
（第１８の実施例）(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第１７に実施例において得られたメチル-(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.44g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.81(d,3H),4.21(s,3H),5.20(s,2H),7.35(d,1H),6.68-7.72(m,8H)。
（第１９の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)エタン-1-オキシム（1.15g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（1.76g,81%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.08(s,3H),3.74(s,3H),4.03(s,3H),4.96(s,2H),6.95(s,1H),7.27-7.72(m,8H)。
（第２０の実施例）(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第１９の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.436g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.404g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.11(s,3H),2.87(d,3H),3.80(s,3H),5.01(s,2H),6.94(d,1H),7.23-7.51(m,8H)。
（第２１の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.15g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（1.74g,80%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.09(s,3H),3.84(s,3H),4.03(s,3H),4.96(s,2H),6.95(s,1H),7.27-7.72(m,8H)。
（第２２の実施例）(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第２１の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.436g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.391g,90%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.23(s,3H),2.87(d,3H),3.99(s,3H),5.01(s,2H),6.97(s,1H),7.27-7.78(m,8H)。
（第２３の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.6g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（2.31g,86%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.17(s,3H),3.80(s,3H),4.01(s,3H),5.09(s,2H),7.25(s,1H),7.17-7.52(m,8H)。
（第２４の実施例）(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第２３の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.54g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.478g,89%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.23(s,3H),2.88(d,3H),4.00(s,3H),5.13(s,2H),7.24(d,1H),7.18-7.49(m,8H)。
（第２５の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.6g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（2.34g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.24(s,3H),3.79(s,3H),4.02(s,3H),5.12(s,2H),7.25(s,1H),7.17-7.50(m,8H)。
（第２６の実施例）(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第２５の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.54g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.467g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.18(s,3H),2.87(d,3H),3.98(s,3H),5.08(s,2H),7.24(d,1H),7.18-7.51(m,8H)。
（第２７の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.0g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（1.57g,78%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.18(s,3H),3.69(s,3H),4.02(s,3H),5.20(s,2H),5.63(s,1H),6.87-7.45(m,8H)。
（第２８の実施例）(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第２７の実施形態において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.40g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.334g,83%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.24(s,3H),2.82(d,3H),3.98(s,3H),5.21(s,2H),5.64(d,1H),6.88-7.46(m,8H)。
（第２９の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.0g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（1.63g,81%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.19(s,3H),3.68(s,3H),4.01(s,3H),5.22(s,2H),5.67(s,1H),6.80-7.55(m,8H)。
（第３０の実施例）(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第２９の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.40g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.330g,82%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.21(s,3H),2.84(d,3H),3.98(s,3H),5.19(s,2H),5.63(d,1H),6.87-7.48(m,8H)。
（第３１の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.07g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（1.78g,85%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.24(d,3H),3.69(s,3H),3.87(s,3H),5.20(s,2H),6.37(s,1H),7.17-7.50(m,8H)。
（第３２の実施例）(E)-2-[[[[[2-[3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第３１の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.42g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.369g,88%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.08(s,3H),2.24(d,3H),3.69(s,3H),3.87(s,3H),5.18(s,2H),6.35(s,1H),7.15-7.48(m,8H)。
（第３３の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.07g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（1.78g,85%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.26(d,3H),3.71(s,3H),3.87(s,3H),5.20(s,2H),6.37(s,1H),7.17-7.54(m,8H)。
（第３４の実施例）(E)-2-[[[[[2-[4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第３３の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.42g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.369g,88%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.11(s,3H),2.25(d,3H),3.72(s,3H),3.87(s,3H),5.18(s,2H),6.35(s,1H),7.15-7.51(m,8H)。
（第３５の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.37g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-[[[[[2-[3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（2.01g,84%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.17(d,3H),3.67(s,3H),3.85(s,3H),5.21(s,2H),7.19(s,1H),7.27-7.77(m,8H)。
（第３６の実施例）(E)-2-[[[[[2-[3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第３５の実施例において得られたメチル-(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.48g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.401g,85%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.15(s,3H),2.26(d,3H),3.69(s,3H),3.87(s,3H),5.27(s,2H),7.21(s,1H),7.28-7.78(m,8H)。
（第３７の実施例）メチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第１の実施例の製造方法を、3-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、1-(4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル)エタン-1-オンオキシム（1.37g,5mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（2.08g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.20(d,3H),3.67(s,3H),3.85(s,3H),5.21(s,2H),7.19(s,1H),7.25-7.80(m,8H)。
（第３８の実施例）(E)-2-[[[[[2-[4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第２の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第３７の実施例において得られたメチル-(E)-2-[[[[[2-[4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ酢酸（0.48g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-[[[[[2-[4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル](1-メチル)メチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.401g,85%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.19(s,3H),2.28(d,3H),3.69(s,3H),3.87(s,3H),5.27(s,2H),7.21(s,1H),7.30-7.82(m,8H)。
（第３９の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３１の製造例において得られた2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（2.23g,10mmol）を５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、これに炭酸カリウム（2.1g,15.2mmol）を加え、この混合液を３０分間撹拌する。この混合液に第１の製造例において得られたメチル-(2E)-2-メトキシイミノ-2-(2'-ブロモメチル)酢酸フェニル（3.95g,10mmol）を加え、この混合液を５時間還流させる。この反応が完了した後に、未反応の固体をろ過により除去し、ろ液を減圧下で蒸発させる。その後の残留物に対してカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.68g,86%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.86(s,3H),4.03(s,3H),5.04(s,2H),6.71(s,1H),6.83-7.61(m,7H)
MS:427.0。
（第４０の実施例）(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
１０ｍｌのメタノールに、第３９の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.428g,1mmol）を加えた。これに４０％メチルアミン溶液（0.39g,5mmol）をゆっくりと加え、この混合液を室温で６時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した。これに水を加えた後に、この混合液を酢酸エチルで３回抽出した。混合性の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下において蒸発させた。その後の残留物に対してカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）を行って、(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.38g,89%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.89(d,3H),3.93(s,3H),5.07(s,2H),6.70(s,1H),6.76(s,1H),6.78-7.61(m,7H)
MS:426.0。
（第４１の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノール（1.54g,7.6mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.82g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.24(s,3H),3.82(s,3H),4.02(s,3H),4.98(s,2H),6.74(s,1H),6.77-7.56(m,7H)
MS:407.1。
（第４２の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第４１の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.408g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.350g,86%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.23(d,3H),2.88(d,3H),3.94(s,3H),4.98(s,2H),6.73(s,1H),6.71-6.79(m,2H),7.20-7.54(m,6H)
MS:406.0。
（第４３の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（1.65g,7.4mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.76g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.85(s,3H),4.03(s,3H),5.02(s,2H),6.83(d,1H),7.05(s,1H),7.13-7.61(m,6H)
MS:427.0。
（第４４の実施例）(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第４３の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.429g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.376g,88%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.88(d,3H),3.96(s,3H),5.02(s,2H),6.74(s,1H),6.84-6.88(m,1H),7.05(s,1H),7.13-7.45(m,6H)
MS:426.0。
（第４５の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノール（2.03g,10mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.80g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.28(s,3H),3.89(s,3H),4.03(s,3H),5.01(s,2H),6.70(s,1H),6.84-7.61(m,8H)
MS:407.1。
（第４６の実施例）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第４５の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.48g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.388g,95%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.28(s,3H),2.87(d,3H),3.92(s,3H),4.97(s,2H),6.71-6.74(m,2H),7.07(s,1H),7.00-7.56(m,6H)
MS:406.1。
（第４７の実施例）メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノール（1.75g,8mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.58g,76%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.85(s,3H),3.88(s,3H),4.05(s,3H),5.01(s,2H),6.69(s,1H),6.84-7.57(m,7H)
MS:423.1。
（第４８の実施例）(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第４７の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.424g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.351g,83%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.90(d,3H),3.88(s,3H),3.95(s,3H),5.02(s,2H),6.72(s,1H),6.75-7.55(m,8H)
MS:422.0。
（第４９の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノール（2.03g,10mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.18g,78%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.21(s,3H),3.83(s,3H),4.03(s,3H),4.66(s,2H),6.41(s,1H),7.00(s,1H),7.03-7.66(m,7H)
MS:407.0。
（第５０の実施例）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第４９の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.408g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.362g,89%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.23(s,3H),2.90(d,3H),3.95(s,3H),4.66(s,2H),6.77(s,1H),7.02(s,1H),7.05-7.67(m,7H)
MS:406.9。
（第５１の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-メトキシフェノール（1.79g,6mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.44g,81%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.84(s,3H),3.86(s,3H),4.02(s,3H),4.83(s,2H),6.90(s,1H),6.87-7.88(m,6H)
MS:500.8。
（第５２の実施例）(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第５１の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.503g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.412g,82%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.89(d,3H),3.83(s,3H),3.94(s,3H),4.85(s,2H),6.67(s,1H),6.90(s,1H),6.87-7.82(m,6H)
MS:499.9。
（第５３の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（1.34g,5mmol)を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（1.84g,78%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.87(s,3H),4.04(s,3H),5.04(s,2H),6.71(s,1H),6.80-7.77(m,7H)
MS:472.9。
（第５４の実施例）(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第５３の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.473g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.430g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.90(d,3H),3.94(s,3H),5.07(s,2H),6.70(s,1H),6.77-7.77(m,8H)
MS:471.8。
（第５５の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノール（1.45g,7.0mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.68g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.84(s,3H),4.22(s,3H),5.04(s,2H),6.92(d,1H),7.05(s,1H),7.17-7.63(m,6H)
MS:411.0。
（第５６の実施例）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第５５の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.41g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.358g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.88(d,3H),3.96(s,3H),5.06(s,2H),6.74(s,1H),6.84-6.88(m,1H),7.05(s,1H),7.13-7.45(m,6H)
MS:410.0。
（第５７の実施例）メチル-(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（1.61g,7.2mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.65g,86%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.89(s,3H),4.11(s,3H),5.04(s,2H),6.89(d,1H),7.07(s,1H),7.12-7.66(m,6H)
MS:411.0。
（第５８の実施例）(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第５７の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.428g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.389g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.91(d,3H),3.99(s,3H),5.08(s,2H),6.82(s,1H),6.83-6.88(m,1H),7.04(s,1H),7.21-7.50(m,6H)
MS:426.0。
（第５９の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノール（2.33g,10mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（4.08g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):1.33(t,3H),3.88(s,3H),3.98(m,2H),4.00(s,3H),5.02(s,2H),6.62-7.44(m,8H)
MS:437.0。
（第６０の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第５９の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.438g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.409g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):1.33(t,3H),2.74(s,3H),3.98(m,2H),4.00(s,3H),5.02(s,2H),6.62-7.44(m,8H)
MS:436.1。
（第６１の実施例）メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノール（2.52g,9.4mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.91g,88%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.90(s,3H),4.09(s,3H),5.11(s,2H),6.72(s,1H),6.88-7.71(m,7H)
MS:470.9。
（第６２の実施例）(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第６１の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.473g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.368g,78%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.91(d,3H),4.08(s,3H),5.02(s,2H),6.70-7.53(m,9H)
MS:469.9。
（第６３の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノール（2.84g,9.1mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（4.10g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.88(s,3H),4.05(s,3H),5.07(s,2H),6.69(s,1H),6.90-7.61(m,7H)
MS:514.9。
（第６４の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第６３の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.518,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.413g,80%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.92(d,3H),3.87(s,3H),3.96(s,3H),5.07(s,2H),6.74-7.60(m,9H)
MS:513.7。
（第６５の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノール（1.87g,6.4mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.90g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.25(s,3H),3.81(s,3H),4.00(s,3H),5.04(s,2H),6.77(s,1H),6.79-7.66(m,7H)
MS:494.9。
（第６６の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第６５の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.97g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.408,82%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.31(s,3H),2.92(d,3H),3.98(s,3H),5.01(s,2H),6.70(s,1H),6.72-6.79(m,2H),7.33-7.68(m,6H)
MS:493.9。
（第６７の実施例）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノール（1.87g,6mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.36g,76%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.84(s,3H),4.02(s,3H),5.09(s,2H),6.83(d,1H),7.11(s,1H),7.34-7.62(m,6H)
MS:514.9。
（第６８の実施例）(E)-2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第６７の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.514g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.434g,84%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.86(d,3H),3.92(s,3H),5.07(s,2H),6.74(s,1H),6.82-6.89(m,1H),7.06(s,1H),7.25-7.55(m,6H)
MS:513.9。
（第６９の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノール（1.81g,6.2mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.87g,93%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.84(s,3H),3.89(s,3H),4.02(s,3H),5.04(s,2H),6.74(s,1H),6.91-7.66(m,8H)
MS:494.1。
（第７０の実施例）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第６９の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.497g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.452g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.34(s,3H),2.85(d,3H),3.93(s,3H),4.97(s,2H),6.69-6.75(m,2H),7.11(s,1H),7.04-7.67(m,6H)
MS:493.9。
（第７１の実施例）メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノール（2.22g,7.2mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.96g,80%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.82(s,3H),3.87(s,3H),4.66(s,3H),5.05(s,2H),6.69(s,1H),7.04-7.72(m,7H)
MS:510.9。
（第７２の実施例）(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第７１の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.513,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.492g,96%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.88(d,3H),3.86(s,3H),3.97(s,3H),5.11(s,2H),6.78(s,1H),6.97-7.55(m,8H)
MS:509.9。
（第７３の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノール（2.34g,8mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.46g,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.23(s,3H),3.83(s,3H),4.04(s,3H),4.74(s,2H),6.89(s,1H),7.24-7.64(m,7H)
MS:494.9。
（第７４の実施例）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第７３の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.497g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.427g,86%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.31(s,3H),2.92(d,3H),3.95(s,3H),4.64(s,2H),6.89(s,1H),7.09(s,1H),7.14-7.62(m,7H)
MS:493.9。
（第７５の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノール（2.32g,6mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.80g,79%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.84(s,3H),3.87(s,3H),4.04(s,3H),4.92(s,2H),6.94(s,1H),6.86-7.88(m,6H)
MS:588.9。
（第７６の実施例）(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第７５の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.592g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.534,92%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.84(d,3H),3.82(s,3H),3.96(s,3H),4.88(s,2H),6.74(s,1H),6.94(s,1H),6.99-7.82(m,6H)
MS:587.9。
（第７７の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノール（2.43g,6.8mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.21g,84%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.82(s,3H),4.03(s,3H),5.02(s,2H),6.77(s,1H),6.90-7.65(m,7H)
MS:558.9。
（第７８の実施例）(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第７７の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.562g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.505g,90%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.93(d,3H),3.98(s,3H),5.02(s,2H),6.74(s,1H),6.29-7.67(m,8H)
MS:557.8。
（第７９の実施例）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノール（2.25g,7.6mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（3.31,87%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.83(s,3H),4.23(s,3H),5.06(s,2H),6.98(d,1H),7.02(s,1H),7.19-7.76(m,6H)
MS:498.9。
（第８０の実施例）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第７９の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.501g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.455g,91%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.90(d,3H),3.98(s,3H),5.07(s,2H),6.87(s,1H),6.90-6.94(m,1H),7.11(s,1H),7.14-7.62(m,6H)
MS:497.9。
（第８１の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノール（1.56g,5mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（1.99g,77%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.90(s,3H),4.08(s,3H),5.07(s,2H),6.92(d,1H),7.11(s,1H),7.14-7.72(m,6H)
MS:514.9。
（第８２の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第８１の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.518g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.486g,94%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.93(d,3H),4.00(s,3H),5.06(s,2H),6.84(s,1H),6.89-6.92(m,1H),7.11(s,1H),7.24-7.56(m,6H)
MS:513.9。
（第８３の実施例）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノール（1.93,6mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.78g,88%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):1.42(t,3H),3.90(s,3H),3.99(m,2H),4.04(s,3H),5.01(s,2H),6.89-7.53(m,8H)
MS:525.0。
（第８４の実施例）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第８３の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.527g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.474g,90%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):1.42(t,3H),3.90(s,3H),3.98(m,2H),4.03(s,3H),5.02(s,2H),6.84-7.47(m,8H)
MS:524.0。
（第８５の実施例）メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の製造
第３９の実施例の製造方法を、2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノールの代わりに、5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノール（2.85g,8mmol）を用い、再度行うことにより、メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（2.14g,75%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):3.92(s,3H),4.11(s,3H),5.10(s,2H),6.78(s,1H),6.90-7.72(m,7H)
MS:558.9。
（第８６の実施例）(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドの製造
第４０の実施例の製造方法を、メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸の代わりに、第８５の実施例において得られたメチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸（0.562g,1mmol）を用い、再度行うことにより、(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド（0.454g,81%）を得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)d(ppm):2.93(d,3H),4.07(s,3H),5.00(s,2H),6.77-7.60(m,9H)
MS:557.9。
試験例：殺菌活性試験
第１の実施例〜第８６の実施例により得られた本発明に係る化学式（Ｉ）の化合物の植物の病原菌に対する殺菌活性を測定するために、それぞれの化合物を１０％アセトンに溶解し、これにＴｗｅｅｎ−２０を濃度が２２５０ｐｐｍ（イネの場合は５００ｐｐｍ）になるように加えた。５０ｍｌのこの溶液を宿主植物の葉に散布した。この植物を２４時間室温に置き、溶媒及び水を蒸発させた後に、葉の上に病原菌を播種した。この手順をそれぞれの試験において２度繰り返した。１回目の試験において、濃度が１００ｐｐｍの化合物を用いた結果、９０％よりも大きいＣ．Ｖ．を有する場合、９０％よりも大きいＣ．Ｖ．を有する化合物に対して、２回目の試験としてその濃度を５０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ及び２ｐｐｍと順次減少させて行った。
さらに、この手順をアゾキシストロビン（Syngenta）、フェナリモル（DowElanco）及びクレソキシム−メチル（BASF）を比較薬剤として用いて行った。
本発明に係る化合物の殺菌活性は下記の式により算出される対照値（Ｃ．Ｖ．）により表される。
Ｃ．Ｖ．（％）＝１００×（対照群のＬ．Ａ．−試験群のＬ．Ａ．）／対照群のＬ．Ａ．
病原菌により攻撃された病変領域（Ｌ．Ａ．）をＣｈｏの方法（Cho,K.Y.,Korea Reserch Institute of Chemical TechnologyによるSerch Report(1998)）に従って測定した。
（第１の試験例）イネイモチ病（ＲＣＢ）菌に対する殺菌活性
Pyricularia oryzae Carvara KA301を米糠寒天培地（米糠２０ｇ、ブドウ糖１０ｇ、寒天１５ｇ及び蒸留水１Ｌ）の上に播種し、２６℃で１週間培養した。気菌糸を除くために培地の表面をラバーポリスマンを用いて引っ掻き、胞子形成のために４８時間蛍光下において培養した。胞子を濃度が１×１０６個／ｍｌになるように滅菌水に懸濁した。この胞子懸濁液を３つ又は４つの葉を有するＲＢＣ病感受性のNakdongイネの葉に十分に浸漬するように散布した。このイネを加湿した暗所に２４時間置き、その後、２６±２℃で湿度が８０％よりも大きい培養槽に移し、５日間置いてＲＣＢを誘導した。最も上にある葉の下の十分に成長した葉のＬ．Ａ．を、Ｃ．Ｖ．の算出のために測定した。
（第２の試験例）イネ紋枯病（ＲＳＢ）菌に対する殺菌活性
Rhizoctonia solani AG-1をポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）培地の上で３日間培養し、その寒天を１Ｌボトルの中の滅菌コムギフスマ培地に播種し、２７±１℃で７日間培養した。菌糸体の塊を粉砕し、これを２つ又は３つの葉を有し且つ５ｃｍの高さに成長したNakdongイネの鉢内の土壌に均一に播種し、加湿層（２８±１℃）に５日間置いて、ＲＳＢを誘導した。葉鞘のＬ．Ａ．をＣ．Ｖ．の算出のために測定した。
（第３の試験例）キュウリ灰色カビ病（ＣＧＭ）菌に対する殺菌活性
キュウリに感染したBotrytis cineraeを単離し、これをポテト寒天培地（ＰＥＣ）に播種し、１２Ｌ／１２Ｄ周期において２５℃で１５日間培養し、胞子を形成させた。この胞子を収集し、ガーゼを通してろ過した後に、胞子を濃度が１×１０６個／ｍｌになるようにポテトデキストロースブロスに懸濁した。この胞子懸濁液を１つの葉を有するキュウリの苗に散布した。このキュウリの苗を加湿された２０℃の部屋に３日間置いた。葉のＬ．Ａ．をＣ．Ｖ．の算出のために測定した。
（第４の試験例）トマト疫病（ＴＬＢ）菌に対する殺菌活性
Phytophthora infestansをジュース寒天培地（Ｖ−８ジュース ２００ｍｌ、ＣａＣＯ３ ４．５ｇ、寒天 １５ｇ及び蒸留水 ８００ｍｌ）において、１６Ｌ／８Ｄ周期、２０℃の条件下で１４日間培養して、胞子を形成させた。これに滅菌水を加え、容器を振り菌体からフリーの遊走子嚢を振り落とし、ガーゼを４枚を重ねたものを用いて遊走子嚢を回収した。１×１０５個／ｍｌの遊走子嚢懸濁液を幼いトマトの苗に散布した。このトマトの苗を加湿された２０℃の部屋に２４時間置き、２０℃で且つ湿度が８０％よりも大きい培養槽に移し、４日間培養し、ＴＬＢを誘導した。第１葉及び第２葉のＬ．Ａ．をＣ．Ｖ．の算出のために測定した。
（第５の試験例）コムギ赤さび病（ＷＬＲ）菌に対する殺菌活性
Puccinia reconditaを研究室内のコムギにおいて継代培養した。１５ｇのコムギの種を鉢（直径６．５ｃｍ）に播き、温室で７日間培養し、第１葉のみを有するコムギを得た。そのコムギに、胞子に感染された他のコムギを振ることにより胞子を接種した。接種されたコムギを加湿された２０℃の部屋に２４時間置き、２０℃で且つ湿度が７０％に維持された培養槽に移し、１０日間培養して、ＷＬＲを誘導した。第１葉のＬ．Ａ．をＣ．Ｖ．の算出のために測定した。
（第６の試験例）オオムギウドンコ病（ＢＭＰ）菌に対する殺菌活性
Erysiphae graminisを研究室内のオオムギにおいて継代培養した。１５ｇのオオムギの種（Barley,Dong1）を鉢（直径６．５ｃｍ）に播き、温室（２５±５℃）で７日間培養し、第１葉のみを有するオオムギを得た。そのオオムギに、ＢＰＭに感染された他のオオムギを振ることにより胞子を接種した。接種されたオオムギを２２℃〜２４℃で且つ湿度が５０％に維持された培養槽において７日間培養して、ＢＰＭを誘導した。第１葉のＬ．Ａ．をＣ．Ｖ．の算出のために測定した。
第１の試験例〜第６の試験例において、１００ｐｐｍの濃度で用いた１回目の試験で１００％のＣ．Ｖ．を示した本発明に係る化合物に対して、５０ｐｐｍの濃度で用いた２回目の試験を行った。それに応じて、２回目の試験において９０％よりも大きいＣ．Ｖ．を示した化合物に対して、濃度を１０ｐｐｍ及び２ｐｐｍに減少させてさらなる系列の試験を行った。この結果を［表４］に示している。
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
Figure 2011506314
［表４］に示すように、本発明に係る化合物は、アゾキシストロビン、フェナリモル及びクレソキシム−メチルのような対照化合物と比較して、標的真菌に対する殺菌性の範囲がより広い。特に、本発明の化合物は、濃度が２ｐｐｍであってもＲＣＢ、ＲＳＢ、ＴＬＢ、ＷＬＲ及びＢＰＭに対して優れた殺菌活性を示す。
低濃度であっても種々の作物に対して高い殺菌活性を示す本発明に係る化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物は、殺菌剤として用いることができる。
本発明において、前記の特定の実施例に関して説明したが、これらに種々の修飾及び変更を行ってもよく、それらも特許請求の範囲により定義される本発明の範囲に含まれる。

Claims (10)

  1. Figure 2011506314
     化学式（Ｉ）において、
    ＡはＯ又はＯ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）であり、
    Ｒ１はＨ、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル基又はＣ１−３アルコキシ基であり、
    Ｒ２はＨ又はＣ１−３アルコキシ基であり、
    Ｒ３はＨ、又は１つ若しくはそれ以上のＣ１−４アルキル基若しくはハロゲンを用いて置換されたＣ１−４アルキル基であり、
    Ｘ及びＸ’はそれぞれ独立してハロゲンであり、
    ＷはＯ又はＮＨである化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物。
  2. 前記Ｘ及びＸ’はそれぞれ独立してＦ、Ｃｌ又はＢｒであり、
    前記Ｒ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基であり、
    前記Ｒ２はＨ又はメトキシ基であり、
    前記Ｒ３はＨ、又は１つ若しくはそれ以上のフッ素を用いて置換されたＣ１−４アルキル基である請求項１に記載のメトキシイミノ化合物。
  3. （１）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （２）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （３）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （４）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （５）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （６）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （７）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （８）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （９）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （１０）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （１１）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （１２）(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （１３）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （１４）(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-ジフルオロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （１５）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （１６）(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （１７）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （１８）(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェノキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （１９）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （２０）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （２１）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （２２）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （２３）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （２４）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （２５）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （２６）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （２７）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （２８）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （２９）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （３０）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジフルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （３１）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （３２）(2E)-2-(2-((3-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （３３）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （３４）(2E)-2-(2-((4-(2-クロロ-2-フルオロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （３５）メチル-(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （３６）(2E)-2-(2-((3-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （３７）メチル-(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （３８）(2E)-2-(2-((4-(2-ブロモ-2-クロロビニル)フェニル)メチルイミノ)オキシ)メチルフェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （３９）メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （４０）(E)-2-(2-((2-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （４１）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （４２）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （４３）メチル-(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （４４）(E)-2-(2-((2-クロロ-3-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （４５）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （４６）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （４７）メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （４８）(E)-2-(2-((5-(2,2-ジクロロビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （４９）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （５０）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （５１）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （５２）(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジクロロビニル)-6-フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （５３）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （５４）(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （５５）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （５６）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジクロロビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （５７）メチル-(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （５８）(E)-2-(2-((3-クロロ-4-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （５９）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （６０）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジクロロビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （６１）メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （６２）(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジクロロビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （６３）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （６４）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （６５）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （６６）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （６７）メチル-(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （６８）(E)-2-(2-((3-(2,2-ジブロモビニル)-2-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （６９）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （７０）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （７１）メチル-(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （７２）(E)-2-(2-((5-(2,2-ジブロモビニル)-2-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （７３）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （７４）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-6-メチルフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （７５）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （７６）(E)-2-(2-((2-(2-ブロモ-3-(2,2-ジブロモビニル)-6-メトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （７７）メチル-(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （７８）(E)-2-(2-((2-ブロモ-4-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （７９）メチル-(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （８０）(E)-2-(2-((2-(2,2-ジブロモビニル)-4-フルオロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （８１）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （８２）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-3-クロロフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （８３）メチル-(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、
    （８４）(E)-2-(2-((4-(2,2-ジブロモビニル)-2-エトキシフェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミド、
    （８５）メチル-(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ酢酸、及び、
    （８６）(E)-2-(2-((5-ブロモ-2-(2,2-ジブロモビニル)フェノキシ)メチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-Ｎ-メチルアセトアミドからなる群から選択される請求項１に記載のメトキシイミノ化合物。
  4. Figure 2011506314
     化学式（Ia）の化合物を得るために、塩基の存在下で化学式（II）の化合物に対して化学式（III）の化合物を用いて置換反応を行うことを含み、
    化学式（Ia）、化学式（II）及び化学式（III）において、
    Ａ’はＯＨ又はＣ（ＣＨ３）＝ＮＯＨであり、
    Ａ、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において定義した意味と同一の意味を有する化学式（Ia）の化合物の製造方法。
  5. 前記置換反応は、−１０℃から１５０℃までの範囲において行われる請求項４に記載の製造方法。
  6. Figure 2011506314
     化学式（Ia）の化合物を得るために、化学式（IV）の化合物に対して２つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するハロゲン化化合物を用いて置換反応を行うことを含み、
    化学式（Ia）及び化学式（IV）において、
    Ａ、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において定義した意味と同一の意味を有する化学式（Ia）の化合物の製造方法。
  7. 前記ハロゲン化化合物は、クロロホルム、ＣＣｌ４、ＣＢｒ４、ＣＦ２Ｂｒ２、ＣＦＣｌ３又はＣＣｌＢｒ３である請求項６に記載の製造方法。
  8. 前記置換反応は、０℃から１００℃までの範囲において行われる請求項６に記載の製造方法。
  9. Figure 2011506314
     化学式（Ib）の化合物を得るために、化学式（Ia）の化合物に対してアミド化を行うことを含み、
    化学式（Ia）及び化学式（Ib）において、
    Ａ、Ｘ、Ｘ’、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において定義した意味と同一の意味を有する化学式（Ib）の化合物の製造方法。
  10. 活性成分として請求項１に記載の化学式（Ｉ）のメトキシイミノ化合物を備えている殺菌組成物。
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