JP2011506088A - 抽出剤としての磁性、イオン液体の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a.)フリーラジカル
b.)または遷移金属(IUPAC Rule 1.21によると、原子番号21〜30、39〜48、57〜80、89〜103、104から仮想の112までの元素)の化合物である。
a.アニオンとしての遷移金属化合物、
b.またはカチオンとしての遷移金属または遷移金属化合物、
c.またはa.および/またはb.の構造的特徴を有するイオン液体中の、もしくは非常磁性イオン液体中の、常磁性の無機塩または有機塩の溶液(常磁性塩は、イオン液体と反応しようがしまいが重要ではない)、
d.またはa.〜c.の構造的特徴を有するイオン液体の任意の所望の混合物。
ここで、c.における非常磁性イオン液体は次の一般式Iに従い、
([A]+)a[B]a−(I)
式中、[A]+は、第4級アンモニウムカチオン[R1’R1R2R3N]+、ホスホニウムカチオン[R1’R1R2R3P]+、スルホニウムカチオン[R1’R1R2S]+または複素環式芳香族カチオンであり、
R1、R1’、R2、R3は、それぞれ独立に水素、任意選択で置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり;
または、R1、R1’、R2、R3のうちの2つは、それらが結合しているヘテロ原子と一緒になって環を形成し、ここでこの環は飽和または不飽和であり、置換または非置換であり、ここでこの鎖はO、S、NHおよびN−C1〜C4−アルキルからなる群から選択された1つまたは複数のへテロ原子によって割り込まれてよく、
[B]a−は、負の荷電のaを有する任意の所望のアニオンであってよい。
式中、
Rは、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C12−シクロアルキル、C2〜C30−アルケニル、C3〜C12−シクロアルケニル、C2〜C30−アルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、言及した最後の7つの基は、1つまたは複数のハロゲン基および/またはC1〜C6−アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C7−シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRdからなる群から選択された1つから3つの基を有することができ、ここでRcとRdはそれぞれ、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルまたはベンジルであり;
R1、R1’、R2、R3はそれぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり;
またはR1、R1’、R2、R3のうちの2つは、それらが結合しているヘテロ原子と一緒になって、環を形成し、ここでこの環は飽和または不飽和であり、置換または非置換であり、ここでこの鎖はO、S、NHおよびN−C1〜C4−アルキルからなる群から選択された1つまたは複数のへテロ原子によって割り込まれてよく;
R4、R5、R6、R7、R8はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、C1〜C30−アルキル、C3〜C12−シクロアルキル、C2〜C30−アルケニル、C3〜C12−シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、言及した最後の6つの基は、1つまたは複数のハロゲン基および/またはC1〜C6−アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C7−シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRdからなる群から選択された1つから3つの基を有することができ、ここでRcとRdはそれぞれ独立に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルまたはベンジルであり;または
隣接するR、R4、R5、R6、R7、R8のうちの2つは、それらが結合しているヘテロ原子と一緒になって環を形成し、ここでこの環は不飽和または芳香族であり、置換または非置換であり、ここでこの基によって形成された鎖は、O、S、N、HおよびN−C1〜C4−アルキルからなる群から選択された1つまたは複数のへテロ原子によって割り込まれてよく、
Re、Rf、Rg、Rhはそれぞれ独立に、水素、C1〜C6−アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C7−シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、COORc、CO−NRcRdまたはCORcであり、ここでRcおよびRdはそれぞれ独立に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルまたはベンジルであり;好ましくは水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルであり、さらに特定すると、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
[B]a−は、好ましくは、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン;ヘキサフルオロリン酸イオン;ヘキサフルオロヒ酸イオン;ヘキサフルオロアンチモン酸イオン;トリフルオロヒ酸イオン;亜硝酸イオン;硝酸イオン;硫酸イオン;硫酸水素イオン;炭酸イオン;炭酸水素イオン;アルキル炭酸イオン;アリール炭酸イオン;リン酸イオン;リン酸水素イオン;リン酸二水素イオン;一般式(Va)[BRiRjRkRl]−のテトラ置換ホウ酸イオン(式中、Ri〜Rlは、それぞれ独立に、フッ素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティック(araliphatic)の炭素含有有機基であり、この基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことができ、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vb)[Rm−SO3]−の有機スルホン酸イオン(式中、Rmは、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vc)[Rm−OSO3]−の有機硫酸イオン(式中、Rmは、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vd)[Rn−COO]−のカルボン酸イオン(式中、Rnは、水素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Ve)[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−の(フルオロアルキル)フルオロリン酸イオン(式中、1=x=6、1=y=8、および0=z=2y+1である);または一般式(Vf)[Ro−SO2−N−SO2−Rp]−、(Vg)[Rr−SO2−N−CO−Rs]−または(Vh)[Rt−CO−N−CO−Ru]−のイミド(式中、Ro〜Ruは、それぞれ独立に、水素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい)である。
C1〜C30−アルキルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−CO、−CO−Oまたは−CO−N置換成分、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル(イソブチル)、2−メチル−2−プロピル(tert−ブチル)、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、フェニルメチル(ベンジル)、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、アセチルまたはCnF2(n−a)+(1−b)H2a+b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である)(例えば、CF3、C2F5、CH2CH2−C(n−2)F2(n−2)+l、C6F13、C8F17、C10F21、C12F25);
C3〜C12−シクロアルキルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、シクロペンチル、2−メチル−1−シクロペンチル、3−メチル−1−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−1−シクロヘキシル、3−メチル−1−シクロヘキシル、4−メチル−1−シクロヘキシルまたはCnF2(n−a)−(1−b)H2a−b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);
C2〜C30−アルケニルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−CO、−CO−O置換成分、例えば、2−プロペニル、3−ブテニル、cis−2−ブテニル、trans−2−ブテニルまたはCnF2(n−a)−(1−b)H2a−b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);
C3〜C12−シクロアルケニルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−CO、または−CO−O置換成分、例えば、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、2,5−シクロ−ヘキサジエニル、またはCnF2(n−a)−3(1−b)H2a−3b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);および
2〜30の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリールおよびそれらのアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、フェニル、2−メチルフェニル(2−トリル)、3−メチルフェニル(3−トリル)、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、4−フェニルフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、またはC6F(5−a)Ha(式中、0=a=5である)である。
一般式(Vb)[Rm−SO3]−の有機スルホン酸イオン(式中、Rmは、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vc)[Rm−OSO3]−の有機硫酸イオン(式中、Rmは、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vd)[Rn−COO]−のカルボン酸イオン(式中、Rnは、水素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Ve)[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−の(フルオロアルキル)フルオロリン酸イオン(式中、1=x=6、1=y=8、および0=z=2y+1である);または
一般式(Vf)[Ro−SO2−N−SO2−Rp]−、(Vg)[Rr−SO2−N−CO−Rs]−または(Vh)[Rt−CO−N−CO−Ru]−のイミド(式中、Ro〜Ruは、それぞれ独立に、水素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい)から選択される。
C1〜C30−アルキルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−CO、−CO−Oまたは−CO−N置換成分、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1プロピル(イソブチル)、2−メチル−2−プロピル(tert−ブチル)、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、フェニルメチル(ベンジル)、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、アセチルまたはCnF2(n−a)+(1−b)H2a+b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である)(例えば、CF3、C2F5、CH2CH2−C(n−2)F2(n−2)+l、C6F13、C8F17、C10F21、C12F25);
C3〜C12−シクロアルキルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、シクロペンチル、2−メチル−1−シクロペンチル、3−メチル−1−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−1−シクロヘキシル、3−メチル−1−シクロヘキシル、4−メチル−1−シクロヘキシルまたはCnF2(n−a)−(1−b)H2a−b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);
C2〜C30−アルケニルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、2−プロペニル、3−ブテニル、cis−2−ブテニル、trans−2−ブテニルまたはCnF2(n−a)−(1−b)H2a−b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);
C3〜C12−シクロアルケニルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、2,5−シクロ−ヘキサジエニル、またはCnF2(n−a)−3(1−b)H2a−3b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);および
2〜30の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリールおよびそれらのアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、フェニル、2−メチルフェニル(2−トリル)、3−メチルフェニル(3−トリル)、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、4−フェニルフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、またはC6F(5−a)Ha(式中、0=a=5である)。
またはカチオンおよびアニオン[B]a−に類似の中心原子を有する無機もしくは有機錯体の遷移金属塩、またはF−、Cl−、Br−、I−、CN−、SCN−シクロペンタジエニル、芳香族、キレート剤、またはリガンドとしての他のアニオンもしくは分子、またはこれまで記載したすべての遷移金属塩の混合物であり、例えば
ここで、a.における常磁性イオン液体は次の一般式に従い、
[A]+[M+VXV+1]−または([A]+)2[M+VXV+2]2−または([A]+)3[M+VXV+3]3−
式中、[A]+は、第4級アンモニウムカチオン[R1’R1R2R3N]+、ホスホニウムカチオン[R1’R1R2R3P]+、スルホニウムカチオン[R1’R1R2S]+または複素環式芳香族カチオンであり、
R1、R1’、R2、R3は、それぞれ独立に水素、任意選択で置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり;
または
R1、R1’、R2、R3のうちの2つは、それらが結合しているヘテロ原子と一緒になって環を形成し、ここでこの環は飽和または不飽和であり、置換または非置換であり、ここでこの鎖はO、S、NHおよびN−C1〜C4−アルキルからなる群から選択された1つまたは複数のへテロ原子によって割り込まれてよく、
M+vは、酸化数+vを有する遷移金属原子であり、
Xは、荷電数−1を有するイオンもしくはリガンドである。
式中、
Rは、水素、C1〜C30−アルキル、C3〜C12−シクロアルキル、C2〜C30−アルケニル、C3〜C12−シクロアルケニル、C2〜C30−アルキニル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、言及した最後の7つの基は、1つまたは複数のハロゲン基および/またはC1〜C6−アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C7−シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRdからなる群から選択された1つから3つの基を有することができ、ここでRcとRdはそれぞれ、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルまたはベンジルであり;
R1、R1’、R2、R3はそれぞれ独立に、水素、任意選択で置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはヘテロアリールであり;
またはR1、R1’、R2、R3のうちの2つは、それらが結合しているヘテロ原子と一緒になって、環を形成し、ここでこの環は飽和または不飽和であり、置換または非置換であり、ここでこの鎖はO、S、NHおよびN−C1〜C4−アルキルからなる群から選択された1つまたは複数のへテロ原子によって割り込まれてよく;
R4、R5、R6、R7、R8はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、C1〜C30−アルキル、C3〜C12−シクロアルキル、C2〜C30−アルケニル、C3〜C12−シクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、言及した最後の6つの基は、1つまたは複数のハロゲン基および/またはC1〜C6−アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C7−シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRdからなる群から選択された1つから3つの基をすることができ、ここでRcとRdはそれぞれ独立に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルまたはベンジルであり;または
隣接するR、R4、R5、R6、R7、R8のうちの2つは、それらが結合しているヘテロ原子と一緒になって環を形成し、ここでこの環は不飽和または芳香族であり、置換または非置換であり、ここで当該基によって形成された鎖は、O、S、N、NHおよびN−C1〜C4−アルキルからなる群から選択された1つまたは複数のへテロ原子によって割り込まれてよく、
Re、Rf、Rg、Rhはそれぞれ独立に、水素、C1〜C6−アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3〜C7−シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、COORc、CO−NRcRdまたはCORcであり、ここでRcおよびRdはそれぞれ独立に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリルまたはベンジルであり;
好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルであり、さらに特定すると、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
M+vは、遷移金属元素から選択され、好ましくは、元素Ce、Cs、Cr、Co、Cu、Dy、Er、Eu、Gd、Ho、Ir、Fe、Mn、Mo、Nd、Ni、Pt、Pu、Pr、Re、Rh、Rb、Ru、Sm、Ta、Tb、Tm、Ti、W、U、V、およびYから、より好ましくは酸化物の状態で、Ce+2、Ce+3、Ce+4、Cs+1、Cr+2、Cr+3、Cr+6、Co+2、Co+3、Cu+1、Cu+2、Dy+3、Er+2、Eu+3、Eu+3、Gd+2、Gd+3、Ho+2、Ho+3、Ir+4、Fe+2、Fe+3、Mn+2、Mn+3、Mo+2、Mo+3、Mo+4、Mo+5、Nd+2、Nd+3、Ni+2、Ni+3、Pt+4、Pu+4、Pu+6、Pr+2、Pr+3、Re+4、Re+5、Re+6、Rh+2、Rh+3、Rb+4、Ru+3、Ru+4、Sm+2、Sm+3、Ta+5、Tb+3、Tm+3、Ti+2、Ti+3、W+4、W+5、U+3、U+4、U+6、V+2、V+3、V+4、V+5、Y+2およびY+3から選択される。
フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン;ヘキサフルオロヒ酸イオン;ヘキサフルオロアンチモン酸イオン;トリフルオロヒ酸イオン;亜硝酸イオン;硝酸イオン;硫酸イオン;硫酸水素イオン;炭酸イオン;炭酸水素イオン;アルキル炭酸イオン;アリール炭酸イオン;リン酸イオン;リン酸水素イオン;リン酸二水素イオン;一般式(Va)[BRiRjRkRl]−のテトラ置換ホウ酸イオン(式中、Ri〜Rlは、それぞれ独立に、フッ素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vb)[Rm−SO3]−の有機スルホン酸イオン(式中、Rmは、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vc)[Rm−OSO3]−の有機硫酸イオン(式中、Rmは、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vd)[Rn−COO]−のカルボン酸イオン(式中、Rnは、水素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Ve)[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−の(フルオロアルキル)フルオロリン酸イオン(式中、1=x=6、1=y=8、および0=z=2y+1である);または
一般式(Vf)[Ro−SO2−N−SO2−Rp]−、(Vg)[Rr−SO2−N−CO−Rs]−または(Vh)[Rt−CO−N−CO−Ru]−のイミド(式中、Ro〜Ruは、それぞれ独立に、水素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい);
一般式(Vi)[Rm−OPO4]2−または(Vj)[Rm−OPO2−ORn]−の有機リン酸イオン(式中、Rmは、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよく、Rnは、水素、または飽和もしくは不飽和、非環式もしくは環式、脂肪族、芳香族もしくはアラリファティックの炭素含有有機基であり、その基は、1〜30の炭素原子を有し、1つまたは複数のヘテロ原子を含むことでき、および/または1つまたは複数の官能基またはハロゲンによって置換されていてよい)
から互いに独立して選択され、
1〜30の炭素原子を有する、飽和または不飽和、非環式または環式、脂肪族、芳香族またはアラリファティックの炭素含有有機基の意味を有する場合、テトラ置換ホウ酸イオン(Va)における基Ri〜Rl、有機スルホン酸イオン(Vb)および硫酸イオン(Vc)における基Rm、カルボン酸イオン(Vd)における基Rnおよびイミド(Vf)、(Vg)および(Vh)における基Ro〜Ruは、好ましくはそれぞれ独立に、
C1〜C30−アルキルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−CO、−CO−Oまたは−CO−N置換成分、例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル(イソブチル)、2−メチル−2−プロピル(tert−ブチル)、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、フェニルメチル(ベンジル)、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、アセチルまたはCnF2(n−a)+(1−b)H2a+b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である)(例えば、CF3、C2F5、CH2CH2−C(n−2)F2(n−2)+l、C6F13、C8F17、C10F21、C12F25);
C3〜C12−シクロアルキルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、シクロペンチル、2−メチル−1−シクロペンチル、3−メチル−1−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−1−シクロヘキシル、3−メチル−1−シクロヘキシル、4−メチル−1−シクロヘキシルまたはCnF2(n−a)−(1−b)H2a−b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);
C2〜C30−アルケニルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、2−プロペニル、3−ブテニル、cisー2ブテニル、trans−2−ブテニルまたはCnF2(n−a)−(1−b)H2a−b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);
C3〜C12−シクロアルケニルおよびそれらのアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、2,5−シクロ−ヘキサジエニル、またはCnF2(n−a)−3(1−b)H2a−3b(式中、n=30、0=a=nおよびb=0または1である);および
2〜30の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリールおよびそれらのアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、ホルミル、−O、−COまたは−CO−O置換成分、例えば、フェニル、2−メチルフェニル(2−トリル)、3−メチルフェニル(3−トリル)、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、4−フェニルフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、またはC6F(5−a)Ha(式中、0=a=5である)から互いに独立して選択される。
アセチルアセトン;アシル;アデニン;2,2’−アゾビスイソブチロニトリル;アラニン;アリル;アリルオキシカルボニル;水;アリール;アルギニン;アスパラギン;アスパルテート;BIABN;ビオチニル;2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−6,6’−ジメトキシ−1,1’−ビフェニル;2,2’−ビナフチルジフェニルジホスフィン;1,2−ビス[4,5−ジヒドロ−3H−ビナフト[1,2−c:2’,1’−e]ホスフェピノ]ベンゼン;1,1’−ビス{4,5−ジヒドロ−3H−ジナフト[1,2−c:2’,1’−e]ホスフェピノ}フェロセン;4,4’−ジ−tert−ブチル−4,4’,5,5’−テトラヒドロ−3,3’−ビス−3H−ジナフト[1,2−c:2’,1’−e]ホスフェピン;BINAL;4,5−ジヒドロ−3H−ジナフト[2,1−c:1’,2’−e]ホスフェピン;2,2’−ビナフチルジオール;ビス−tert−ブチル−ビピリジン;ベンジルメチルフェニルホスフィン;ベンジル;tertブトキシカルボニル;ビス(2−((S)−4−イソプロピル−4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル)フェニル)アミン;ビス(2−((S)−4−tert−ブチル−4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル)フェニル)アミン;1,2−ビス(2,5−ジエチルホスホラノ)エタン;ブトキシカルボニル−4−ジフェニルホスフィノ−2−ジフェニルホスフィノメチルピロリジン;2,2’−ビピリジン;ベンゾイル;ベンジルオキシカルボニル;CO;シクロヘプタトリエニル;シトルリン;シトレート;シアニド;シクロオクタジエン;シクロオクタテトラエン;シクロペンタジエニル;ペンタメチルシクロペンタジエニル;シクロヘキシル;シチジン;システイン;シトシン;ジベンジリデンアセトン;O−イソプロピリデン−2,3−ジヒドロキシ−1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン;(1R,2R)−ビス[(2−メトキシフェニル)フェニルホスフィノ]エタン;4−ジメチルアミノピリジン;ジメチルグリオキシムジピバロイルメタネート;デス−マーチンペリオジナン;1,4,7,10−テトラアザシクロドデカン−1,4,7,10−テトラアセテート;ジフェニルホスフェニルエタン;ジフェニルホスフェニルメタン;ジフェニルホスフェニルプロパン;デオキシリボース;ジエチレントリアミンペンタアセテート;ビス(2,5−ジメチルホスフォラノ)ベンゼン;エチレンジアミンテトラアセテート;エチレンジアミン;フルオレニルメトキシカルボニル;7,7−ジメチル−1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロオクタン−4,6−ジオナト;ガラクトース;ガラクトサミン;N−アセチルガラクトサミン、グリコリル;グルコース;グルコサミン、N−アセチルグルコサミン、グルタミン、グルタメート、グリシン、グアニン;グアノシン;ヘモグロビン;ヘキサフルオロアセチルアセトネート;ヒスチジン;ヘキサメチルホスホルアミド;ヒドロキシプロリン;イソロイシン;ロイシン;リジン;2,2’−ビス[(N,N−ジメチルアミノ)(フェニル)メチル]−1,1’−ビスジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセン;ミオグロビン;メチオニン;メテモグロビン;メトミオグロビン;3,5−ジオキサ−4−ホスファシクロヘプタ[2,1−a:3,4−a’]ジナフタレン−4−イル)ジメチル−アミン;メチルフェニルン−プロピルホスフィン;メチルスルフォン;ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−;ノイラミン酸;N−アセチルノイラミン酸;N−グリコリルノイラミン酸;2,3−ビス(ジフェニル−ホスフィノ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン;ニトリロ三酢酸;オルニチン;サクシネート;オキサレート;フェニルo−アニシルメチルホスフィン;フタロシアニン;フェニルアラニン;フェナンスロリン;ピコリルアミン;ピペリジン;p−ニトロ安息香酸;ポルフィリン;プロリン;ピリジル;PYBOX;ピログルタメート;ピラジン;リボース;サルコシン;サレン;セリン;スクシニル;1,4,7−トリアザシクロノナン;tert−ブチルジメチルシリル;タルトレート;テルピリジン;チミジン;トレオニン;チミン;テトラメチルエチレンジアミン;トリメシン酸;トリス(ピラゾリル)ボレート;トリフェニルホスファン;トリプトファン;チロシン;テトラゾール;ユビキチン;ウラシル;ウリジン;バリンから独立に選択することもでき、ここで、遷移金属カチオンを有するb.に記載した常磁性イオン液体と、c.に記載した常磁性塩が、200℃未満の、好ましくは100℃未満の、より好ましくは20℃未満の融点を有するならば、それらは本質的に一致する。なぜなら、さもなければ、cに記載されているように、高い融点は溶解することによってのみ補償され得るからである。
Claims (14)
- 抽出のための抽出媒体としてのイオン液体の使用であって、抽出物が抽出媒体と磁場との相互作用に基づいて分離される使用。
- 前記イオン液体が常磁性イオン液体である、請求項1に記載の使用。
- 前記抽出が液液抽出または液固抽出または液ガス抽出である、請求項1または2に記載の使用。
- 前記常磁性イオン液体が遷移金属化合物を含むアニオンを含む、請求項2または3に記載の使用。
- 前記常磁性イオン液体が、遷移金属および/または遷移金属化合物を含むカチオンを含む、請求項2乃至4のいずれか1項に記載の使用。
- 前記常磁性イオン液体が以下の一般式の1つに従い、
[A]+[M+VXV+1]−、
([A]+)2[M+VXV+2]2−または
([A]+)3[M+VXV+3]3−
式中、[A]+は、第4級アンモニウムカチオン[R1’R1R2R3N]+、ホスホニウムカチオン[R1’R1R2R3P]+、スルホニウムカチオン[R1’R1R2S]+または複素環式芳香族カチオンであり、
M+Vは酸化数+vを有する遷移金属原子であり、Xは荷電数−1を有するイオンまたはリガンドである、請求項5に記載の方法。 - 前記常磁性イオン液体が、非常磁性イオン液体中の常磁性の無機塩および/または有機塩の溶液を含む、請求項2乃至6のいずれか1項に記載の使用。
- 前記非常磁性イオン液体が次の一般式に従い、
([A]+)a[B]a−
式中、[A]+は、第4級アンモニウムカチオン[R1’R1R2R3N]+、ホスホニウムカチオン[R1’R1R2R3P]+、スルホニウムカチオン[R1’R1R2S]+または複素環式芳香族カチオンである、請求項7に記載の方法。 - 前記常磁性塩が、200℃未満の融点を有する、請求項7または8に記載の使用。
- 前記常磁性イオン液体が、イオン液体中の常磁性無機塩および/または常磁性有機塩の溶液を含み、前記常磁性イオン液体が、200℃未満の融点を有する、請求項2乃至6のいずれか1項に記載の使用。
- 供給物から成分を抽出する方法であって、
前記供給物とイオン液体を含む抽出媒体とを接触させることにより、前記成分と前記抽出媒体の抽出物を生成すること、および
前記抽出物を磁場によって分離すること
からなる方法。 - 供給物から成分を抽出するためのデバイスであって、
イオン液体を含む、供給物から成分を抽出するための抽出媒体、および
抽出物を分離するための磁場を発生させるユニット
からなるデバイス。 - 前記イオン液体が常磁性液体である、請求項12に記載のデバイス。
- 常磁性イオン液体を含む、供給物から成分を抽出するための抽出媒体。
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