JP2011213725A - 二族金属炭酸塩化された過塩基性アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造方法 - Google Patents
二族金属炭酸塩化された過塩基性アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】炭酸塩化した過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製法で、二酸化炭素とエチレングリコールの両原料としてエチレンカーボネートを使用する。エチレンカーボネートを用いる反応条件で、アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の炭酸塩化と過塩基化が可能で、又炭酸塩化した過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の粘度は許容レベル(100℃で1000cSt以下)になる。更に、C2〜C6アルキ
レングリコールと二酸化炭素を用いたアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の炭酸塩化にも関し、又炭酸塩化した過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む清浄分散酸化防止性添加剤であって、炭酸塩化した過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物のCaに対するCO2比が0.01以上である添加剤にも関する。
【選択図】なし
Description
、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造方法であって、二酸化炭素とエチレングリコールを使用する方法にも関する。さらにまた、本発明は、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む清浄分散酸化防止性添加剤組成物であって、上記の二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物のCaに対するCO2の比が少なくとも0.01
である添加剤組成物にも関する。
アミンの縮合反応から誘導された高度の環生成を有する、重合アルキル−ヒドロキシベンジルN置換アミンの製造が開示されている。
、顕著な粘度特性とアルカリ価特性を有するマンニッヒ塩基の塩を製造することが開示されている。
は、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造方法であって、二酸化炭素とエチレングリコールを使用する方法にも関する。また、本発明は、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む清浄分散酸化防止性添加剤組成物であって、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物のCaに対するCO2の比が少なくとも0.01である添加
剤組成物にも関する。
アルキル基が、得られる二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を油溶性とするのに充分な数の炭素原子を含むアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物、二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシド、一種以上の促進剤、およびエチレンカーボネートまたはモノアルキル又はジアルキル置換のエチレンカーボネートから選ばれる下記構造を有するアルキレンカーボネートを、二酸化炭素およびアルキレングリコールをその場で生成させて二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む生成物を生成させるのに充分な時間と温度、および反応当量で混合させて反応混合物を生成させる方法。
ボネートである。
リコールと二酸化炭素で置き換えた方法に関する。C2〜C10アルキレングリコールはエ
チレングリコールであることが好ましい。
。
ができる。好ましくは、任意に使用される促進剤はC2〜C10アルキレングリコールであ
り、より好ましくは水である。
(a)アルキル基が、得られる二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を油溶性とするのに充分な数の炭素原子を含むアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物、および一種以上の促進剤、および二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシドを混ぜ合わせることにより反応混合物を形成する工程、そして
(b)該反応混合物を、エチレンカーボネートまたはモノアルキル又はジアルキル置換エチレンカーボネートから選ばれる、下記構造を有するアルキレンカーボネートと、二酸化炭素およびアルキレングリコールをその場で生成させ、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む生成物を生成させるのに充分な時間と温度、そして反応当量で行なう工程。
方は水素またはメチルであることが好ましい。言い換えれば、アルキレンカーボネートはエチレンカーボネートまたはプロピレンカーボネートであることが好ましい。より好ましくは、R1とR2は両方とも水素である、すなわちアルキレンカーボネートはエチレンカーボネートである。
ルである。
ましくは、任意に使用される促進剤はC2〜C10アルキレングリコールであり、より好ま
しくは水である。
(a)アルキル基が、得られる二族金属炭酸塩化された過塩基性アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を油溶性とするのに充分な数の炭素原子を含むアルキルフェノールを、不活性炭化水素希釈剤の存在下でアルデヒドおよびアミンと混ぜ合わせることにより、第一の反応混合物を形成する工程、
(b)該第一反応混合物を、二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシドおよび促進剤からなる第二の反応混合物と接触させて、第三の反応混合物を形成する工程、そして
(c)該第三反応混合物を、エチレンカーボネートまたはモノアルキル又はジアルキル置換エチレンカーボネートから選ばれる下記構造を有するアルキレンカーボネートと、二酸化炭素およびアルキレングリコールをその場で生成させて、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む生成物を生成させるのに充分な時間と温度、そして反応当量で行なう工程。
レングリコールと二酸化炭素で置き換えた方法に関する。C2〜C10アルキレングリコー
ルはエチレングリコールであることが好ましい。
リコールである。
ある。好ましくは、促進剤はC2〜C10アルキレングリコールであり、より好ましくは水
である。
ムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドであり、芳香族アルデヒドはベンズアルデヒドであり、そして複素環式アルデヒドはフルフラールである。
約0.1乃至約0.6の範囲、より好ましくは約0.3乃至約0.5の範囲にある二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造に特に有用である。
約0.01、好ましくは約0.1乃至約0.6の範囲、より好ましくは約0.3乃至約0.5の範囲にある添加剤にも関する。
しくは約0.1乃至約0.6の範囲、より好ましくは約0.3乃至約0.5の範囲にある、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む。
ニレンジアミンの反応生成物からなるマンニッヒ縮合物であって、アルキルフェノールのアルキル基が炭素原子約10個〜炭素原子約50個を含む直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基である縮合物にも関する。好ましくは、アルキルフェノールのアルキル基は炭素原子約12個〜炭素原子約24個を有する。アルデヒドは、脂肪族アルデヒド、芳香族アルデヒド、複素環式アルデヒド、またはそれらの混合物である。好ましくは、脂肪族アルデヒドはパラホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドである。より好ましくは、本発明のマンニッヒ縮合物においてアルキルフェノールのアルキル基は炭素原子約12個を有し、アルデヒドはパラホルムアルデヒドであり、そしてアミンはN−フェニル−1,4−フェニレンジアミンである。
以下の用語は、本明細書で使用するとき、特に断わらない限りは以下の意味を有する:
〜C10アルキレングリコールを意味する。
取り除く。得られた気体流を、モノエタノールアミン(MEA)およびpH感受指示薬を含む溶液に吹き込む。CO2を溶液に加えることでpHが変化して、指示薬の色が変わる
。色変化を可視分光光度計で検出し、そして制御電量分析計により溶液中の電極でヒドロキシルイオンを発生させて、pHを元の値に戻す。滴定充填量は、クーロンの法則により試料中の酸により発生した炭素の元の量に遡って相関している。その結果を、重量パーセントCO2で記す。
ぐらい高くてもよい、そのような二族金属アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を説明する用語である。二族金属アルキルフェノールマンニッヒ縮合物の中和は一般には、水酸化カルシウムを用いて炭酸塩化無しで行われるので、逆に、二族金属炭酸塩化されていないアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物では、カルシウムに対する二酸化炭素の同等の比率は0.0である。
以下に、本発明に従う炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造で一般的に使用した操作について記載する。表1及び表6に、実施例1〜46及びA−Eの製造に用いた特定の量を記す。
C10〜C15アルキルフェノール 804.8グラム
消泡剤、ポリジメチルシロキサン(ダウ・コーニング社より購入した
ダウ・コーニング200(商品名)) 7.5グラム
パラホルムアルデヒド 168.2グラム
150ニュートラル油(エクソンモービル社より購入、0.278
及び0.374パーセントの硫黄を含有) 480.8グラム
水酸化カルシウム 213.6グラム
水 18.8グラム
実施例1〜29では反応混合物に添加したアミンが単一のアミンであり、一方実施例30〜46を二種類のアミンの組合せを用いて実施したこと以外は、上述した操作を使用して実施例1〜46を実施した。試験実施例1〜46で一定のままであった成分は、充填モル比で1.942のパラホルムアルデヒド、0.899のCa(OH)2、および0.3
62の水であった。
─────────────────────────────────────
実施例 CO2/Ca TBN 硫黄 粘度 沈降物
(重量%) (100℃cSt) (容量%)
─────────────────────────────────────
1 0.394 159 0.21 154 NA*
2 0.425 188 0.17 219 12.0
3 0.424 200 0.20 402 3.6
4 0.350 196 0.16 551 4.8
5 0.342 207 0.17 693 1.4
6 0.422 186 0.20 103 4.0
7 0.492 180 0.14 214 10.0
─────────────────────────────────────
*:データ入手不能
─────────────────────────────────────
実施例 CO2/Ca TBN 硫黄 粘度 沈降物
(重量%) (100℃cSt) (容量%)
─────────────────────────────────────
8 0.316 258 0.18 302 11.0
9 NA* 252 0.20 609 14.0
10 0.310 221 0.16 1181 14.0
11 0.336 200 0.19 599 1.3
12 0.489 155 0.16 251 16.0
─────────────────────────────────────
*:データ入手不能
─────────────────────────────────────
実施例 CO2/Ca TBN 硫黄 粘度 沈降物
(重量%) (100℃cSt) (容量%)
─────────────────────────────────────
14 0.436 208 0.64 852 0.8
15 0.347 216 0.16 1103 1.5
16 0.390 214 0.17 1374 0.8
17 0.385 211 0.15 1282 2.2
18 0.374 208 0.13 748 0.5
19 0.401 209 <0.05 721 0.5
20 0.392 199 0.13 685 1.2
21 0.384 209 0.15 831 0.3
22 0.400 207 <0.12 1042 0.3
23 0.385 205 <0.04 917 0.3
24 0.382 195 0.19 331 0.8
25 0.390 200 0.19 525 0.9
26 0.413 196 0.13 403 4.0
27 0.369 197 0.16 349 6.8
28 0.369 197 0.16 349 6.8
─────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────
実施例 CO2/Ca TBN 硫黄 粘度 沈降物
(重量%) (100℃cSt) (容量%)
─────────────────────────────────────
29 0.144 87 0.10 374 8.0
─────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────
実施例 CO2/Ca TBN 硫黄 粘度 沈降物
(重量%) (100℃cSt) (容量%)
─────────────────────────────────────
30 0.413 194 0.19 307 5.6
31 0.425 176 0.17 175 6.0
32 0.411 186 NA* 284 8.4
33 NA* 152 0.23 117 9.2
34 0.397 154 0.19 100 NA*
35 0.446 160 0.23 89 12.3
36 0.414 171 0.27 113 NA*
37 0.455 197 0.23 502 3.2
38 0.450 193 0.26 NA* 3.2
39 0.454 190 <0.06 178 5.0
─────────────────────────────────────
*:データ入手不能
─────────────────────────────────────
実施例 CO2/Ca TBN 硫黄 粘度 沈降物
(重量%) (100℃cSt) (容量%)
─────────────────────────────────────
40 0.437 183 0.25 573 NA*
41 0.356 190 0.08 681 5.6
42 0.347 196 0.07 947 2.4
43 0.323 203 0.05 926 2.4
44 0.349 195 0.19 967 2.2
44 0.386 195 0.0 966 4.0
45 0.385 102 0.21 59 10.4
46 0.350 201 0.00 589 4.0
─────────────────────────────────────
*:データ入手不能
アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を炭酸塩化するのに、エチレンカーボネートをエチレングリコールおよび二酸化炭素で置き換えたこと以外は、上記実施例30〜46で使用したのと同じ操作を使用して実施例A〜Eの実験を行った。実施例A〜Eで一定のままであった成分は、充填モル比で1.942のパラホルムアルデヒド、0.899のCa(OH)2、および0.362の水であった。エチレングリコールを1/2時間かけて添
加し、また二酸化炭素を1時間かけて添加した。
─────────────────────────────────────
実施例 CO2/Ca TBN 硫黄 粘度 沈降物
(重量%) (100℃cSt) (容量%)
─────────────────────────────────────
A 0.480 134 0.29 78 NA*
B 0.600 130 0.17 88 NA*
C 0.375 140 0.29 162 8.0
D 0.564 149 0.26 235 7.2
E 0.456 198 0.31 434 7.2
─────────────────────────────────────
*:データ入手不能
Claims (40)
- 二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を製造するための下記の方法:
アルキル基が、得られる二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を油溶性とするのに充分な数の炭素原子を含むアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物、二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシド、一種以上の促進剤、およびエチレンカーボネートまたはモノアルキル又はジアルキル置換のエチレンカーボネートから選ばれる下記構造を有するアルキレンカーボネート:
を、二酸化炭素およびアルキレングリコールをその場で生成させて二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む生成物を生成させるのに充分な時間と温度、および反応当量で混合させて反応混合物を生成させる。 - 二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を製造するための下記の方法:
アルキル基が、得られる二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を油溶性とするのに充分な数の炭素原子を含むアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物、二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシド、一種以上の促進剤、およびC2〜C10アルキレングリコールと二酸化炭素とを、二族金属炭酸塩化された過
塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む生成物を生成させるのに充分な時間と温度で行なって反応混合物を生成させる。 - C2〜C10アルキレングリコールがエチレングリコールである請求項2に記載の方法。
- アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物が二族金属の塩である請求項2に記載の方法。
- 二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を製造するための下記の工程からなる方法:
(a)アルキル基が、得られる二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を油溶性とするのに充分な数の炭素原子を含むアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物、および一種以上の促進剤、および二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシドを混ぜ合わせることにより反応混合物を形成する工程、そして
(b)該反応混合物を、エチレンカーボネートまたはモノアルキル又はジアルキル置換エチレンカーボネートから選ばれる、下記構造を有するアルキレンカーボネート:
と、二酸化炭素およびアルキレングリコールをその場で生成させ、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む生成物を生成させるのに充分な時間と温度、そして反応当量で行なう工程。 - 二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を製造するための、下記の工程からなる方法:
(a)アルキル基が、得られる二族金属炭酸塩化された過塩基性アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を油溶性とするのに充分な数の炭素原子を含むアルキルフェノールを、不活性炭化水素希釈剤の存在下でアルデヒドおよびアミンと混ぜ合わせることにより、第一の反応混合物を形成する工程、
(b)該第一反応混合物を、二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシドおよび促進剤からなる第二の反応混合物と接触させて、第三の反応混合物を形成する工程、そして
(c)該第三反応混合物を、エチレンカーボネートまたはモノアルキル又はジアルキル置換エチレンカーボネートから選ばれる下記構造を有するアルキレンカーボネート:
と、二酸化炭素およびアルキレングリコールをその場で生成させて、二族金属炭酸塩化された過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む生成物を生成させるのに充分な時間と温度、そして反応当量で行なう工程。 - アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物が二族金属の塩である請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- アルキレンカーボネートを、約15分乃至約120分の時間をかけて反応混合物に添加する請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- アルキレンカーボネートを、約30分乃至約90分の時間をかけて反応混合物に添加する請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- R1とR2のうちの一方が水素であり、そして他方が水素またはメチルである請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- アルキレンカーボネートがエチレンカーボネートである請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- 促進剤がC2〜C10アルキレングリコールからなる請求項1、5または6のいずれかの
項に記載の方法。 - 第二の促進剤が、水、C1〜C5モノ又はジアルコール、エチレングリコールまたはそれらの混合物からなる請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- さらに、反応混合物をろ過して沈降物を除去することにより生成物を回収する工程を含む請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- アミンが、脂肪族アミン、芳香族アミン、多官能価アミンまたはそれらの混合物であって、少なくとも一個の活性水素またはメチレン基の存在により特徴付けられる少なくとも一個のアミノ基を含み、かつアミンが第一級アミノ基のみか、第二級アミノ基のみか、あるいは第一級と第二級の両アミノ基を含んでいる請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- 脂肪族アミンが、アルキレンジアミン、ジアルキルアミン、ポリアルキレンポリアミンまたはそれらの混合物である請求項15に記載の方法。
- 芳香族アミンが、単環芳香族アミン、二環芳香族アミンまたはそれらの混合物である請求項15に記載の方法。
- アルデヒドが、脂肪族アルデヒド、芳香族アルデヒド、複素環式アルデヒドまたはそれらの混合物である請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- 脂肪族アルデヒドがホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドである請求項18に記載の方法。
- 芳香族アルデヒドがベンズアルデヒドである請求項18に記載の方法。
- 複素環式アルデヒドがフルフラールである請求項18に記載の方法。
- アルキルフェノール、アルデヒドおよびアミンのモル比が約1:1.8:1乃至約1:3:1である請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- アルキルフェノールのアルキル基が、炭素原子少なくとも10個を含む直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基である請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- 直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基が、炭素原子約12個〜炭素原子約50個を含む請求項23に記載の方法。
- アルキルフェノールのアルキル基が、炭素原子約15〜約35個を含む主に直鎖のアルキル基約25乃至約100モルパーセントと、炭素原子約9〜約18個を含む分枝鎖アルキル基約75乃至約0モルパーセントを含む請求項23に記載の方法。
- アルキルフェノールのアルキル基が、炭素原子約15〜約35個を含む主に直鎖のアルキル基約40乃至約70モルパーセントと、炭素原子約9〜約18個を含む分枝鎖アルキル基約60乃至約30モルパーセントを含む請求項25に記載の方法。
- アルキルフェノールのアルキル基が主としてフェノール環のパラ位に結合している請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- アルキル基のパラ位結合を含むアルキルフェノールが、全アルキルフェノールの約70乃至約95重量パーセントである請求項27に記載の方法。
- 二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシドが、カルシウム、バリウム及びマグネシウムの酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシドおよびそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項1、5または6のいずれかの項に記載の方法。
- 二族金属の酸化物、水酸化物又はC1〜C6アルコキシドが水酸化カルシウムである請求項29に記載の方法。
- 生成物のCaに対するCO2の比が約0.01乃至約0.6の範囲にある請求項1、5
または6のいずれかの項に記載の方法により製造された生成物。 - Caに対するCO2の比が約0.01乃至約0.6の範囲にある二族金属炭酸塩化され
た過塩基性のアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物を含む清浄分散酸化防止性添加剤。 - Caに対するCO2の比が約0.3乃至約0.5の範囲にある請求項32に記載の清浄
分散酸化防止性添加剤。 - Caに対するCO2の比が約0.01乃至約0.6の範囲にある二族金属炭酸塩化で過
塩基性とされたアルキルフェノールのマンニッヒ縮合物[ただし、アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物は、アルキルフェノール、アルデヒドおよび脂肪族アミン、芳香族アミン、多官能価アミン又はそれらの混合物の縮合物である]を含む清浄分散酸化防止性添加剤。 - 該縮合物添加剤のCaに対するCO2の比が約0.3乃至約0.5の範囲にある請求項
34に記載の清浄分散酸化防止性添加剤。 - アルキルフェノール、アルデヒドおよびN−フェニル−1,4−フェニレンジアミンの反応生成物からなるマンニッヒ縮合物。
- アルキルフェノールのアルキル基が、炭素原子約10個〜炭素原子約50個を含む直鎖アルキル基または分枝鎖アルキル基である請求項36に記載の縮合物。
- アルキルフェノールのアルキル基が、炭素原子約12個〜炭素原子約24個を含む請求項37に記載の縮合物。
- アルデヒドが、脂肪族アルデヒド、芳香族アルデヒド、複素環式アルデヒドまたはそれらの混合物である請求項36に記載の縮合物。
- 脂肪族アルデヒドがパラホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドである請求項39に記載の縮合物。
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