JP2011201929A - 粘性調整剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)として下記の一般式(1)で表される化合物と(B)として下記の一般式(2)で表される化合物とを含有することを特徴とする粘性調整剤組成物。
【化1】
(式中、R1は炭素数2〜30の炭化水素基であり、R2は炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R3は炭素数12〜40の炭化水素基を表し、mは1〜4の数を表し、nは10〜500の数を表す。)、R5O−(R4O)x−H(2)(式中、R4は、炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R5は炭素数12〜40の炭化水素基を表し、xは10〜500の数を表す。)
【選択図】なし
Description
各種コーティング材においては塗液の粘性が作業性、仕上がり性等に影響し、粘性、及び粘度の制御が非常に重要なポイントとなっている。また、長期性能やハンドリング性も求められる。そのため、エマルション塗料における粘性調整剤においては、単に粘性を調整するだけではなく、耐水性、及びハンドリングの容易さも要求される。
一般にベースコートは霧化塗装(スプレー)によって塗装され、仕上がりを向上させるためには塗料のタレの防止が必要である。このため、スプレー等の用途における塗料の粘性として、高いシェアがかかっている状態(ハイシェア)では低粘度を示し、低いシェアがかかっている状態(ローシェア)では高粘度を示すチクソトロピック性(以下「チクソ性」とする)が必要である。
即ち、本発明は(A)として下記の一般式(1)で表される化合物と(B)として下記の一般式(2)で表される化合物とを含有することを特徴とする粘性調整剤組成物である。
R5O−(R4O)x−H (2)
(式中、R4は、炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R5は炭素数12〜40の炭化水素基を表し、xは10〜500の数を表す。)
(式中、R4は、炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R5は炭素数12〜40の炭化水素基を表し、xは10〜500の数を表す。)
mは1〜4の数を表し、高い粘性調整剤組成物としての効果を得るためには、2〜3が好ましく、2が更に好ましい。
脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、ジメチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエーテルジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネート、3−メトキシヘキサンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、3−ブトキシヘキサンジイソシアネート、1,4−ブチレングリコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、パラキシリレンジイソシアネート、及びテトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
芳香核ジイソシアネートとしては、例えば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ジメチルベンゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネート、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,6−ナフタレンジイソシアネート、及び2,7−ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。
脂環族ジイソシアネートとしては、例えば、4,4‘−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等が挙げられる。
ビフェニルジイソシアネートとしては、例えば、ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメチルビフェニルジイソシアネート、及び3,3'−ジメトキシビフェニルジイソシアネート等が挙げられる。
芳香族トリイソシアネートとしては、例えば、1−メチルベンゼン−2,4,6−トリイソシアネート、1,3,5−トリメチルベンゼン−2,4,6−トリイソシアネート、1,3,7−ナフタレントリイソシアネート、ビフェニル−2,4,4'−トリイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4,4'−トリイソシアネート、3−メチルジフェニルメタン−4,6,4'−トリイソシアネート、トリフェニルメタン−4,4',4''−トリイソシアネート、及びトリス(イソシアネートフェニル)チオホスフェート等が挙げられる。
R1は炭素数2〜30の炭化水素基であるが、R1が炭素数30を超えるとエマルションに対する溶解性が低下する。また、R1の炭素数が1以下の場合は増粘剤としての性能が低下する。R1の炭素数は粘性調整剤組成物として高い効果を得るためには炭素数2〜28が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜8が更に好ましく、6が最も好ましい。
R3は、例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基等が挙げられ、アルキル基としては、例えば、ドデシル(ラウリル)基、トリデシル基、テトラデシル(ミリスチル)基、ペンタデシル基、ヘキサデシル(パルミチル)基、へプタデシル基、オクタデシル基(ステアリル)基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、及びテトラコンチル基等が挙げられる。
方法1
(A)と(B)とを別々に製造した後に、これらを混合することにより目的物を得ることが出来る。
R1−(NCO)mと過剰のR3O−(R2O)n−Hとを反応させることにより生成した(A)と余剰量のR3O−(R2O)n−Hを(B)として利用することで、粘性調整剤組成物を得ることが出来る。ただし、方法2により製造することが出来るのは(A)と(B)の構造がR2=R4且つR3=R5且つn=xの時に限定される。
いずれの製造方法により得られる粘性調整剤組成物は同等の性能を示す。
エマルションとしては、例えば、酢酸ビニル系ポリマーエマルションとして、酢酸ビニルホモポリマーのエマルション、酢酸ビニルとエチレン、塩化ビニル、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、ベオバ、マレイン酸、マレイン酸エステル等のモノマーとのコポリマーのエマルション等、アクリル系ポリマーエマルションとして、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリロニトリルモノマーのホモポリマーまたはこれらの2種類以上のモノマーによるコポリマーのエマルション、これらのモノマーとスチレンとのコポリマーのエマルション等、ビニリデン系ポリマーエマルションとしては、塩化ビニリデンホモポリマーのエマルション、塩化ビニリデンとアクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル、塩化ビニル等のモノマーとのコポリマーのエマルション等、ウレタン樹脂エマルション、シリコーン樹脂エマルション、エポキシ樹脂エマルション、フッ素樹脂エマルション等が挙げられる。
また、本発明のエマルション組成物、又は水系塗料組成物を用いる場合には、基材に対して特に強固な密着性を与えるシランカップリング剤、コロイダルシリカ、テトラアルコキシシラン及びその縮重合物、キレート剤、及びエポキシ化合物を用いてもよい。
<合成例1>B−1
攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000mLステンレス製加圧反応装置に、i−ドデシルアルコール0.1mol(18.6g) 及び触媒として水酸化カリウム0.005mol(0.28g)を仕込み、反応装置内の雰囲気を窒素で置換後、120〜130℃、1時間、1333.22Paで脱水を行なった。その後、エチレンオキサイド10mol(440.5g)を130〜140℃で2時間かけてフィードし、フィード終了後、130℃ で5時間熟成した。熟成終了後、常法により触媒を除去した後、100℃で10hPa以下に1時間減圧することにより、低沸点物を除去して、目的物を得た。
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1molの代わりにi−ヘキサデシルアルコール0.1mol(24.2g)を使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
<合成例3>B−3
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1 molの代わりにi−イコシルアルコール0.1 mol(29.9g)を使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
<合成例4>B−4
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1molの代わりにi−テトラコシルアルコール0.1mol(35.5g)を使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
<合成例5>B−5
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1molの代わりにi−オクタコシルアルコール0.1mol(41.1g)を使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
<合成例6>B−6
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1molの代わりにi−オクタコシルアルコール0.2mol(82.1g)を使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
<合成例7>B−7
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1molの代わりにi−オクタコシルアルコール0.05mol(20.5g)を使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
<合成例8>B−8
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1molの代わりにi−デシルアルコール0.1mol(15.8g)を使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
<合成例9>B−9
合成例1のi−ドデシルアルコール0.1molの代わりにi−オクタコシルアルコール1mol(410.8g)を使用し、エチレンオキシド10molの代わりにエチレンオキシド5mol(220.3g)を用いフィードした以外は、合成例1と同様の操作を行い、目的物を得た。
窒素導入管、還流管、攪拌装置及び温度計を備えた窒素吹き込み管及びコンデンサーを備えた容量1000mlの4つ口フラスコにB−5 0.1mol(481.6g)、イソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート0.05mol(8.4g)を加え、80〜90℃ で2時間反応した。イソシアネート含量が0%であることを確認し、常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
<合成例11>A−2
窒素導入管、還流管、攪拌装置及び温度計を備えた窒素吹き込み管及びコンデンサーを備えた容量1000mlの4つ口フラスコにB−5 0.1mol(481.6g)、イソシアネートとして、オクタメチレンジイソシアネート0.05mol(9.8g)を加え、80〜90℃ で2時間反応した。イソシアネート含量が0%であることを確認し、常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
<合成例12>A−3
窒素導入管、還流管、攪拌装置及び温度計を備えた窒素吹き込み管及びコンデンサーを備えた容量2000mlの4つ口フラスコにB−5 0.15mol(722.4g)、イソシアネートとして、トリイソシアネート(コロネートHL、日本ポリウレタン工業製)0.05mol(39.8g)を加え、80〜90℃ で2時間反応した。イソシアネート含量が0%であることを確認し、常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
<合成例13>A−4
温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容量1000mlの4つ口フラスコにポリエチレングリコール(PEG)6000(分子量6000) 0.1mol(600g)を仕込み、イソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート0.05mol(8.4g)を加え、80〜90℃ で2時間反応した。イソシアネート含量が0%であることを確認し、常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
<合成例14>A−5
温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容量1000mlの4つ口フラスコにポリエチレングリコール(PEG)6000(分子量6000)を0.07mol(420g)、ドデシルアルコール0.2mol(37.3g)、イソシアネートとして、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート0.17mol(44.6g)を加え、80〜90℃ で2時間反応した。イソシアネート含量が0%であることを確認し、常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
<合成例15>A−6
窒素導入管、還流管、攪拌装置及び温度計を備えた窒素吹き込み管及びコンデンサーを備えた容量1000mlの4つ口フラスコにB−9 0.1mol(63.1g)、イソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート0.05mol(8.4g)を加え、80〜90℃ で2時間反応した。イソシアネート含量が0%であることを確認し、常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
<合成例16>A−7
窒素導入管、還流管、攪拌装置及び温度計を備えた窒素吹き込み管及びコンデンサーを備えた容量1000mlの4つ口フラスコにB−8 0.1mol(456.3g)、イソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート0.05mol(8.4g)を加え、80〜90℃ で2時間反応した。イソシアネート含量が0%であることを確認し、常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。
窒素導入管、還流管、攪拌装置及び温度計を備えた窒素吹き込み管及びコンデンサーを備えた容量1000mlの4つ口フラスコに得られたA−1(120g)とB−1(80g)を55〜65℃ で1時間ブレンドし、粘性調整剤組成物として本発明品1を得た。下表、配合に従い、本発明品2〜11、比較品1、3、5及び6も本発明品1と同様の方法でブレンドした(表3)。
本発明品及び比較例の化合物を用いて下記の配合(質量比)で、粘性調整剤組成物を配合した樹脂エマルションを調製し、25℃に2時間保った後、粘度(mPa・s−1)を測定した。粘度はBH型粘度型(No.3ローター)を使用し、25℃で測定した。5rpm/50rpmの粘度比を求め、評価した(表4)。本発明品はB型粘度計の回転数変化による粘度比を算出して、チクソ性の評価を行った。粘度比が高い方が、より高いチクソ性を示しているといえる。
本発明品及び比較例の化合物を用いて下記の配合(質量比)で水性ベースコート組成物を調製した(表5)。得られた水性ベースコート組成物にイオン交換水を加えて20質量%固形分となるように調整し、自動車外板用鋼板に膜厚20μmとなるようにエアスプレー塗装し、続いて市販のクリアコート組成物を30μmとなるように塗装して140℃で30分乾燥して硬化させた。なお、鋼板は予めカチオン電着処理及び中塗り塗装したものを用いた。評価は塗装後のタレ、スプレー性を確認し下記の基準で評価した。なお、エマルション組成物の5回転の粘度が高い方がタレ評価は良好であり、タレの評価のおおよその指標にもなる。また、50回転における粘度が低い方がスプレー評価は良好であり、スプレー評価のおおよその指標にもなる。
タレ:塗装後の塗料のタレ
塗装外観:スプレー塗装の均一性(ハイシェアにおける粘性が高い場合は、スプレーの目詰まりが生じ、作業時間がかかるなどの作業性に問題が生じる。その結果、均一なスプレー塗装ができなくなるため、塗装外観でハイシェアによる粘性を評価した。)
評価基準
タレ:目視で評価し、良好を◎、良を○、やや不良を△、不良を×で性能を表した。
塗装外観:肌荒れが無い場合は○。肌荒れが有る場合は×で評価した。
メラミン樹脂、アクリル酸エステル系エマルション、ポリエステル系樹脂、アルミニウムぺーストは市販品を用いた。
Claims (6)
- 前記(A)と(B)の質量比が(A)/(B)=90/10〜40/60の範囲であることを特徴とする請求項1記載の粘性調整剤組成物。
- 一般式(2)のR5が炭素数12〜32の炭化水素基であることを特徴とする請求項1又は2に記載の粘性調整剤組成物。
- 前記請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘性調整剤組成物を含むエマルション組成物。
- 前記請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘性調整剤組成物を含む水系塗料組成物。
- 前記請求項4又は5に記載の組成物を塗布して形成される塗膜。
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