JP2011184635A - π電子系共役ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記化学式(8)で示される2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾールを0.36mmolと、10mlのイオン交換水中の18%ポリ(スチレンスルホン酸)水溶液を830mgとを室温下、撹拌しているところに、113.0mg(0.48mmol)の(NH4)2S2O8及び2mgのFe2(SO4)3を添加した。1時間以上、酸化重合を実施した。重合後、当該水溶液を、イオン交換カラムにより精製して、ポリ(2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾール)/ポリ(スチレンスルホン酸)水性分散液を得た。得られたポリ(2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾール)/ポリ(スチレンスルホン酸)水性分散液を用いて、1,000rpmにおいてガラス基板上にポリ(2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾール)/ポリ(スチレンスルホン酸)組成物をスピンコーティングすることにより透明なフィルムを調製し、導電性表面を得た。
2mmolの2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾールを、15mlの無水n−ブタノールに溶解させたところに、2.25g(3.3mmol)のp−トルエントルエンスルホン酸鉄(III)六水和物を、5mlの無水n−ブタノールに溶解させた溶液を添加し、モノマー含有溶液を得た。当該混合物を、ガラス基板にドロップキャストし、そして乾燥させた。当該乾燥させたフィルムを、最大15分、最大120℃の温度で重合・硬化させた。得られた組成物フィルムは、4点プローブ測定により測定されたように導電性を有していた。生成したポリマーフィルムは、可視スペクトルの全域で弱くそして均一に吸収し、肉眼でグレーに見えた。可視近赤外分光(vis−NIR)スペクトルは、1000nm付近にバイポーラロンバンドを示した。
2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾールを、0.1Mテトラブチルアンモニウムパークロレート/プロピレンカーボネート溶液に0.005Mの濃度で溶解させ、ジオマテック株式会社製のITO電極(陽極)、株式会社ニラコ製の白金電極(陰極)、及びAg/Ag+参照電極を用いた3電極配置を用いて、−0.5〜1.50Vの範囲で100mV/秒の挿引速度で電圧を印加し、電気化学的に重合させることにより、ITO電極(陽極)上に当該化合物からなるπ電子系共役ポリマー組成物の膜を形成させた。
実施例1において18%ポリ(スチレンスルホン酸)水溶液を使用しなかったこと以外は同様の手法で化学酸化重合を実施したところ、溶液中にポリ(2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾール)と推定される不溶分が析出してきたものの、均一な分散液とすることはできなかった。このことから、本発明の製造方法におけるポリアニオンの添加が必須構成要件であることが示された。
実施例1において(NH4)2S2O8及びFe2(SO4)3を使用しなかったこと以外は同様の手法で化学酸化重合を実施したところ、溶液での変化は何ら見られず、ポリ(2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾール)が生成することはなかった。このことから、本発明の製造方法における酸化剤の添加が必須構成要件であることが示された。
実施例3において0.1Mテトラブチルアンモニウムパークロレート/プロピレンカーボネート溶液の代わりに、プロピレンカーボネート溶液を使用した以外は同様の手法でサイクリックボルタンメトリーによる電解重合を実施したところ、電位挿引時の酸化−還元波は観察されず、ITO上へのポリ(2−メチルチエノ[3,4−d][1,3]オキサゾール)の付着も見られなかった。このことから、本発明の製造方法における電解質の添加が必須構成要件であることが示された。
Claims (6)
- 下記化学式(1)〜(7)
から選ばれる何れかの化学式で示されるチオフェン骨格含有繰返構造を有し、数平均分子量を300〜500000とすることを特徴とするπ電子系共役ポリマー。 - 下記化学式(1)〜(7)
で示されるチオフェン骨格含有繰返構造のうち少なくとも何れかを有し、数平均分子量を300〜500000とするπ電子系共役ポリマー及び他の成分を含有することを特徴とするπ電子系共役ポリマー組成物。 - 前記π電子系共役ポリマーにより、導電性、半導体性、エレクトロルミネッセンス、エレクトロクロミズム、光電池の蓄電性から選ばれる少なくとも一つの電気特性を示すことを特徴とする請求項4に記載のπ電子系共役ポリマー組成物。
- 帯電防止コーティング基板、導電性コーティング基板、耐蝕性コーティング基板、コーティングコンデンサ、エレクトロクロミック素子、光起電性素子、薄膜トランジスタ素子、発光ダイオード、フラットパネルディスプレイ、感光回路、印刷回路、バッテリ、電気スイッチ、電磁遮へい材料、センサー及び光電子素子から選ばれる素子を形成するための成分であって、成形用樹脂、キャスティング用溶媒及び電解成分から選ばれる前記成分を含有することを特徴とする請求項4に記載のπ電子系共役ポリマー組成物。
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