JP2011168546A - 抗しわ剤および皮膚用化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の別の課題は、皮膚に良好なはり感を付与し、しわ改善作用に優れた皮膚用化粧料を提供することにある。
更に本発明によれば、化粧料材料と、上記GLYMOU-MMAを有効成分とする抗しわ剤及び/又は上記GLYMOU-MMA-LAを有効成分とする抗しわ剤とを含む皮膚用化粧料が提供される。
本発明の皮膚用化粧料は、上記抗しわ剤を含有するので、はり感に優れ、高いしわ改善効果を発現することができる。
本発明の抗しわ剤は、前記式(1)で表される構成単位(a)及び前記式(2)で表される構成単位(b)を特定割合で有する共重合体であるGLYMOU-MMA、もしくは前記式(1)で表される構成単位(a)、前記式(2)で表される構成単位(b)及び前記式(3)で表される構成単位(c)を特定割合で有する共重合体であるGLYMOU-MMA-LAを有効成分として含む。尚、式(3)中、Lは水素原子、−CH2CH2OHもしくは−CH2CH(OH)CH2(OH)を示す。
本発明の抗しわ剤において、GLYMOU-MMA又はGLYMOU-MMA-LAは、単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
一方、前記GLYMOU-MMA-LAは、GLYMOUと、MMAと、式(6)で示される単量体(以下、LAと略記することがある)とを溶媒の存在下、重合反応させることにより得られる。尚、式(6)中のLは、水素原子、−CH2CH2OHもしくは−CH2CH(OH)CH2(OH)を示す。
重合反応により得られるGLYMOU-MMA又はGLYMOU-MMA-LAは、再沈殿、透析、限外濾過等の一般的な精製方法により精製することができる。
本発明の皮膚用化粧料において、上記GLYMOU-MMAを有効成分とする抗しわ剤及び/又は上記GLYMOU-MMA-LAを有効成分とする抗しわ剤の含有割合は、皮膚用化粧料全量中、抗しわ剤の有効成分であるGLYMOU-MMA及び/又はGLYMOU-MMA-LA量として、0.001〜30質量%の範囲が好ましい。GLYMOU-MMA及び/又はGLYMOU-MMA- LAの含有濃度が0.001質量%未満の場合、皮膚に適用してもその表面に残存するGLYMOU-MMA及び/又はGLYMOU-MMA-LAが不十分なために所望の効果が得られ難い恐れがある。また30質量%を超える場合は、使用感を損なう恐れがある。
(分子量測定)
重合体の分子量は、試験溶液を、次のGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の条件により測定した。試験溶液の調製は、まず、試料重合体を0.5質量%の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール(=6/4、v/v)混合溶媒に溶解させた。次いで、0.5質量%の重合体溶液を調製し、この溶液を0.45μmのメンブランフィルターで濾過することにより行った。
カラム;Plge 15μm MIXED−C、2本直列(ポリマー・ラボラトリー社製)、溶出溶媒;0.5質量%の臭化リチウムを含むクロロホルム/メタノール(=6/4、v/v)混合溶媒、検出;示差屈折計、重量平均分子量(Mw)測定の際の標準物質;PMMA(ポリマー・ラボラトリー社製)、流速;1.0mL/分、試料溶液使用量;20μL、カラム温度;40℃、東ソー社製インテグレーター内蔵分子量計算プログラム(SC−8020用GPCプログラム)を用いた。
重合体の試料をメタノールに溶解させ、FT/IR-6100(日本電子データム株式会社製)を用いて薄膜法により行った。
3. NMR分析
重合体の試料を重メタノールに溶解させ、FT NMR AL400(日本電子データム株式会社製)を用いて行った。
4.有機元素分析
重合体の試料を、機種パーキンエルマー2400II-CHNS/Iアナライザーを用いて元素分析することにより行った。
GLYMOU(日油株式会社製) 19.68g、及びMMA(三菱レイヨン株式会社製) 5.32g(単量体組成モル比GLYMOU/MMA=60/40)を水/エタノール(=5/5、v/v)混合溶媒100gに溶解し、窒素ガスにて反応容器内を十分に置換した。この溶液に、アゾビスイソブチロニトリル0.1gを加え、60℃の温浴中に浸漬して8時間加熱重合した。冷却後、重合液を1リットルのヘキサン/エタノール(=5/5、v/v)混合溶媒中にかき混ぜながら滴下し、析出した沈殿を濾過し、48時間室温で真空乾燥を行って、粉末20.8gを得た。得られた重合体(P-1)の重量平均分子量は752,000であった。以下に、P-1のIR、NMR、元素分析のデータを示す。
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;50.87%、H;7.09%、N;4.40%(理論値:C;51.00%、H;7.12%、N;4.46%)
ケルダール窒素含量4.44%(理論値4.46%)
表1の合成例2〜15に示すように単量体の種類、組成比を変更した以外は、合成例1のP-1に準じて、P-2〜P-15を得た。得られた重合体の収量、重量平均分子量を表1及び2に、P-2〜P-15のIR、NMR、元素分析のデータを以下に示す。
尚、表1中、HEMAは2-ヒドロキシエチルメタアクリレート(日油株式会社製)、MAcはメタクリル酸(三菱レイヨン株式会社製)、GLMはグリセリンモノメタアクリレート(日油株式会社製)を示す。
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
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元素分析データ:実測値:C;55.54%、H;7.47%、N;2.08%(理論値:C;55.61%、H;7.57%、N;2.16%)
ケルダール窒素含量2.11%(理論値2.16%)
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元素分析データ:実測値:C;48.80%、H;6.94%、N;5.51%(理論値:C;48.82%、H;6.91%、N;5.55%)
ケルダール窒素含量5.50%(理論値5.55%)
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元素分析データ:実測値:C;51.58%、H;7.01%、N;3.57%(理論値:C;51.68%、H;7.05%、N;3.65%)
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元素分析データ:実測値:C;52.88%、H;6.92%、N;2.29%(理論値:C;52.95%、H;6.98%、N;2.35%)
ケルダール窒素含量2.28%(理論値2.35%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)、10.0-15.0 ppm (-COOH)
元素分析データ:実測値:C;55.32%、H;7.46%、N;2.11%(理論値:C;55.44%、H;7.53%、N;2.17%)
ケルダール窒素含量2.13%(理論値2.17%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)、10.0-15.0 ppm (-COOH)
元素分析データ:実測値:C;48.87%、H;6.86%、N;5.34%(理論値:C;48.96%、H;6.91%、N;5.44%)
ケルダール窒素含量5.39%(理論値5.44%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;51.87%、H;7.16%、N;3.14%(理論値:C;51.98%、H;7.26%、N;3.28%)
ケルダール窒素含量3.20%(理論値3.28%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;53.21%、H;7.33%、N;1.71%(理論値:C;53.32%、H;7.44%、N;1.84%)
ケルダール窒素含量1.76%(理論値1.84%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;55.31%、H;7.43%、N;2.00%(理論値:C;55.43%、H;7.56%、N;2.14%)
ケルダール窒素含量2.09%(理論値2.14%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;48.89%、H;6.85%、N;5.24%(理論値:C;49.02%、H;6.93%、N;5.39%)
ケルダール窒素含量5.31%(理論値5.39%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;51.09%、H;7.21%、N;3.10%(理論値:C;51.18%、H;7.22%、N;3.06%)
ケルダール窒素含量3.08%(理論値3.06%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;51.47%、H;7.26%、N;1.47%(理論値:C;51.56%、H;7.33%、N;1.60%)
ケルダール窒素含量1.51%(理論値1.60%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;55.12%、H;7.45%、N;1.97%(理論値:C;55.25%、H;7.55%、N;2.11%)
ケルダール窒素含量2.00%(理論値2.11%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;48.79%、H;6.82%、N;5.31%(理論値:C;48.96%、H;6.93%、N;5.35%)
ケルダール窒素含量5.30%(理論値5.35%)
表3の参考例1〜4に示すように単量体の種類、組成比を変更した以外は、合成例1のP-1に準じて、RP-1〜RP-4を得た。得られた重合体の収量、重量平均分子量を表3に、RP-1〜RP-4のIR、NMR、元素分析のデータを以下に示す。
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;59.06%、H;7.85%、N;0.38%(理論値:C;59.13%、H;7.91%、N;0.40%)
ケルダール窒素含量0.40%(理論値0.40%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)、10.0-15.0 ppm (-COOH)
元素分析データ:実測値:C;57.11%、H;7.39%、N;0.35%(理論値:C;57.23%、H;7.46%、N;0.43%)
ケルダール窒素含量0.37%(理論値0.43%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;56.64%、H;7.67%、N;0.35%(理論値:C;56.76%、H;7.76%、N;0.35%)
ケルダール窒素含量0.31%(理論値0.35%)
IR:3332 cm-1 (-OH)、2953 cm-1 (-CH)、1724 cm-1 (C=O)、1531 cm-1 (-NH)、1478 cm-1 (-CH)、1390 cm-1 (C-N)、1262 cm-1 (C-O-C)
NMR:0.8-1.2 ppm (CH3-C-)、1.4-2.2 ppm (-CH2CH2-、-CHCH-)、3.5-5.0 ppm (-CH2CH2O-、-C-CH-O-、-CH2CH(OH)-)
元素分析データ:実測値:C;54.73%、H;7.68%、N;0.36%(理論値:C;54.85%、H;7.63%、N;0.31%)
ケルダール窒素含量0.36 %(理論値0.31%)
合成例1で得られた重合体P-1の1.0gを純水99.0gに溶解し重合体溶液(1質量%)を作製した。この重合体溶液に関して、下記に示すしわ改善効果の評価、肌のはりの評価、塗布時の滑り・肌への馴染みの評価を行った。結果を表3に示す。
21〜55歳の女性10人を対象として、恒温・恒湿環境下に十分馴化させた後、座位にて軽く眼を閉じた状態で目尻の皮膚のレプリカを採取した。各被験者の顔面の半分に、作製した重合体溶液を塗布し、1時間後、同様に同部位のレプリカを再度採取した。採取したレプリカを反射用レプリカ解析システムASA-03R(有限会社アサヒバイオメッド製)を用いて解析した。以下の方法により、しわ面積率と総しわ平均深さを算出した。それぞれ塗布前の値を1とした塗布後の相対値を算出し、10名の平均をとり判定した。値が低いほどしわ体積率およびしわ個数の減少率が多く、しわ改善効果に優れる。
(しわ面積率)
レプリカに30°から投射光を当て、10×10mmの特定の領域を撮影する。得られた画像を二値化処理し、以下の式より求めた。
しわ面積率 = (しわに由来した影の総面積) / (解析領域の総面積)
(総しわ平均深さ)
上記と同様に撮影、画像処理を行い、以下の式よりしわ深さを求めた。解析領域中に存在する全てのしわについて算出し、平均をとった。
しわ深さ = ( s / l )×tanθ
ただし、式中、sは影の面積、lは影の長さ、θは投射光角度を示す。
同モニターについて、下記の評価基準に従い、重合体溶液塗布前と塗布1時間後の肌のはりの状態を評価した。10名の平均をとり判定した。
判断基準
5:肌のはりが非常に増した、4:肌のはりが増した、3:肌のはりは変化なし、2:肌のはりが減少した、1:肌のはりが非常に減少した。
同モニターについて、重合体溶液塗布時の滑り、肌への馴染みについて、下記基準により評価した。10名の平均をとり判定した。
判断基準
5:非常に良好、4:良好、3:普通、2:不良、1:非常に不良。
合成例2〜15で得られた重合体P-2〜P-15に関して実施例1−1と同様にしてしわ改善効果の評価、肌のはりの評価、塗布時の滑り・肌への馴染みの評価を行った。結果を表4に示す。
参考例1〜4で得られた重合体RP-1〜RP-4に関して実施例1−1と同様にしてしわ改善効果の評価、肌のはりの評価、塗布時の滑り・肌への馴染みの評価を行った。結果を表4に示す。
コラーゲン(商品名「マリンコラーゲンリッチ500」ラビジェ製)を重合体濃度が1質量%となるように調製し、実施例1−1と同様にしてしわ改善効果の評価、肌のはりの評価、塗布時の滑り・肌への馴染みの評価を行った。結果を表4に示す。
表5の処方に従い、イの各成分を室温下にて溶解した。一方、合成例1〜15で得られた各重合体(P-1〜P-15)を含む、表5に示すロの各成分を60℃にて均一に溶解し、これをかき混ぜながらイの成分を加え、ローション状化粧水を調製した。得られた化粧水に関して、実施例1−1と同様に試験を実施した。結果を表5に示す。
表5の処方に従い、イの各成分を室温下にて溶解した。一方、参考例1〜4で得られた各重合体(RP-1〜RP-4)、またはコラーゲンを含む、表5に示すロの各成分を60℃にて均一に溶解し、これをかき混ぜながらイの成分を加え、ローション状化粧水を調製した。得られた化粧水に関して、実施例1−1と同様に試験を実施した。結果を表5に示す。
表6の処方に従い、イの各成分を75℃にて均一に溶解した。また、合成例1〜15で得られた各重合体(P-1〜P-15)を含む、ロの各成分を同様に75℃にて均一に溶解し、イを徐々に加えて予備乳化した。次に75℃に温度を保ちながらホモミキサーにて均一に乳化した。これをかき混ぜながら冷却し、乳液を調製した。得られた乳液に関して、実施例1−1と同様に試験を実施した。結果を表6に示す。
表6の処方に従い、イの各成分を75℃にて均一に溶解した。また、参考例1〜4で得られた各重合体(RP-1〜RP-15)、またはコラーゲンを含む、ロの各成分を同様に75℃にて均一に溶解し、イを徐々に加えて予備乳化した。次に75℃に温度を保ちながらホモミキサーにて均一に乳化した。これをかき混ぜながら冷却し、乳液を調製した。得られた乳液に関して、実施例1−1と同様に試験を実施した。結果を表6に示す。
表7の処方に従い、イの各成分を75℃にて均一に溶解した。また、合成例1〜15で得られた各重合体(P-1〜P-15)を含む、ロの各成分を同様に75℃にて均一に溶解し、イを徐々に加えて予備乳化した。次に75℃に温度を保ちながらホモミキサーにて均一に乳化した。これをかき混ぜながら冷却し、O/W型クリームを調製した。得られたクリームに関して、実施例1−1と同様に試験を実施した。結果を表7に示す。
表7の処方に従い、イの各成分を75℃にて均一に溶解した。また、参考例1〜4で得られた各重合体(RP-1〜RP-4)、またはコラーゲンを含む、ロの各成分を同様に75℃にて均一に溶解し、イを徐々に加えて予備乳化した。次に75℃に温度を保ちながらホモミキサーにて均一に乳化した。これをかき混ぜながら冷却し、O/W型クリームを調製した。得られたクリームに関して、実施例1−1と同様に試験を実施した。結果を表7に示す。
Claims (3)
- 化粧料材料と、請求項1記載の抗しわ剤及び/又は請求項2記載の抗しわ剤とを含む皮膚用化粧料。
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