JP2011153276A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子及び、物理的衝撃に対する耐性の大きな有機電界発光素子の提供。
【解決手段】式（１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量が、９８．５％以上９９．９９９％以下であり、特定の化合物の含有量の合計が、０．００１％以上１％以下であり、その他の成分の含有量の合計が０．５％未満である有機電界発光素子用材料。

（一般式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。Ｒａ及びＲｂは複数存在する場合はそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基等を表す。ｎａ及びｎｂは０から８の整数を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
例えば、特許文献１、２及び３には、燐光発光材料としてイリジウム錯体や白金錯体などを用い、更に含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の化合物をホスト材料として用いて、発光効率及び耐久性を向上させた有機電界発光素子が提案されている。

しかしながら、これら特許文献１、２及び３に記載の素子よりも更に高いレベルで発光効率と耐久性が両立された有機電界発光素子が求められている。

特許文献４には、有機ＥＬ素子における少なくとも１つの有機化合物層を、不純物濃度が１０００ｐｐｍ未満の有機化合物材料で構成することにより、素子の耐久性が改善されることが開示されている。しかしながら、特許文献４では、素子の性能への影響が小さい不純物や、意図的に含有させる事で素子性能を向上させる不純物の種類は特定されていない。

特開２００９−６４９１８号公報 特開２００５−１１６２４７号公報 米国公開２００５−０２３３１６９号 国際公開第００／４１４４３号

特許文献３をはじめ、不特定の不純物を減らすことで素子性能が向上する例は既に報告があるが、素子性能に影響を与える不純物は、有機電界発光素子用材料の構造により様々である。有機化合物材料に含有される全ての不純物が、素子の性能に同じ程度の影響を与えるわけではなく、材料構造やその使用目的（例えば、素子のどの層に用いるか）により、不純物が素子に与える性能は異なるはずである。本発明の有機電界素子材料においては、特定構造の化合物を特定の範囲の含有量とすることで、特異的に膜状態での配列性を向上させ、素子特性の大幅な向上とともに、結晶化を抑制するため素子作製後物理的衝撃を与えた際に欠陥を生じる素子数を大きく低減し得ることが見出された。
すなわち、本発明の目的は、ビフェニル基のパラ位及びメタ位にカルバゾール基を有する化合物を使用した場合において、特定の化合物を一定量含有させ、またその他の化合物の含有量を制御する事で、優れた発光効率と耐久性を有し、物理的衝撃に強い有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、物理的衝撃に強い有機電界発光素子に有用な有機電界発光素子用材料を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。

本発明者らの検討によると、ビフェニル基のパラ位及びメタ位にカルバゾール基を有する特定化合物からなる有機電界発光素子用材料において、特定構造の化合物を意図的に含ませる事で素子性能と有機膜の物理的強度が大きく向上することを見出し、その他の化合物の含有量を低減することで、有機電界発光素子の発光効率と耐久性を高いレベルで両立し、物理的衝撃に強い素子を提供できることを見出した。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
〔１〕
以下の一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子用材料において、該一般式（１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量が、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、９８．５％以上９９．９９９％以下であり、以下の一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量の合計が、０．００１％以上１％以下であり、一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物以外の成分の含有量の合計が０．５％未満であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。

（一般式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。Ｒａ及びＲｂは複数存在する場合はそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はアミノ基を表す。ｎａ及びｎｂは０から８の整数を表す。）

（一般式（Ｉ−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａは、前記一般式（１）においてＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａとそれぞれ同一である。）

（一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ及びｎ_ｂは、前記一般式（１）においてＲ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ、及びｎ_ｂとそれぞれ同一である。）
〔２〕
ｎａ及びｎｂが０又は１を表すことを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子用材料。
〔３〕
前記Ｒａ及びＲｂがそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表すことを特徴とする〔２〕に記載の有機電界発光素子用材料。
〔４〕
前記Ｒ_１〜Ｒ_８が、全て水素原子を表すことを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。
〔５〕
前記材料に含まれる前記一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物が、一般式（Ｉ−１）で表される化合物のみで構成されることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。
〔６〕
〔１〕〜〔５〕に記載の有機電界発光素子用材料を含有することを特徴とする発光層。
〔７〕
前記有機電界発光素子用材料が、前記有機層に含まれることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記有機電界発光素子用材料が、前記発光層に含まれることを特徴とする〔７〕に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
発光層に、イリジウム錯体を含有することを特徴とする〔７〕又は〔８〕に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、該有機層のうち発光層に隣接する有機層が、最低３重項エネルギー５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上の化合物を含有してなる事を特徴とする〔７〕〜〔８〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液塗布法により成膜されたことを特徴とする〔７〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
〔６〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１３〕
〔６〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１４〕
〔６〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、物理的衝撃に強い有機電界発光素子を提供することができる。物理的衝撃に強い素子の提供は、素子や製品の輸送コストを低減するばかりでなく、携帯電話などの製品に搭載した際にもパネル欠陥を低減し、性能を向上させる事ができる。

本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。

本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂ、置換基Ｚを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
（置換基Ｚ）
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、フェニル基、炭素数５〜１０の芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、フルオロ基、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表す。複数の置換基Ｚは互いに連結して芳香族炭化水素環を形成しても良い。

下記、一般式（１）、一般式（２）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。 本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。

本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する。

本発明者らの検討によると、有機材料をアモルファス状に製膜して用いる有機電界発光素子では、外部からの衝撃により有機膜の結晶化が起こり、素子性能を悪化させたり発光が得られなくなるなどの問題があった。物理的衝撃による結晶化を防ぐためには、骨格中に長鎖のアルキル基などを導入し材料そのものの結晶性を下げる事が考えられるが、置換基の導入は素子性能にも大きく影響を与えるものである上、合成が困難になる場合もある。
本発明の素子では前述のように一般式（１）で表される化合物の前記有機電界発光素子材料における含有量が、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、９８．５％以上９９．９９９％以下であり、以下の一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の前記有機電界発光素子材料における含有量が、０．００１％以上１％以下であり、一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物成分の含有量が０．５％未満である材料を用いる事によって、膜状態での配列性を向上させ、素子特性の大幅な向上とともに、結晶化を抑制するため素子作製後物理的衝撃を与えた際に欠陥を生じる素子数が大きく低減する事が分かった。

〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。

（一般式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表す。Ｒａ及びＲｂは複数存在する場合はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はアミノ基を表す。ｎａ及びｎｂは０から８の整数を表す。）

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられる。Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアルキル基は、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。炭素数６〜１８のアリール基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ジイソプロピルフェニル基、ジｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるヘテロアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるヘテロアリール基は、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基などが挙げられ、好ましくはピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基であり、より好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、イミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であり、最も好ましくはピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基である。

Ｒ_１〜Ｒ_８で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８として好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基又はハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、カルバゾリル基、シクロヘキシル基又はフッ素原子であり、Ｒ_１〜Ｒ_８が全て水素原子を表すことがより好ましい。

また、Ｒ_１〜Ｒ_８のうち、いずれかがアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表す場合は、好ましくはＲ_２、Ｒ_４、Ｒ_６が、より好ましくはＲ_４がアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表し、更に好ましくはＲ_４がアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、又はニトロ基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_３及びＲ_５〜Ｒ_８が水素原子を表す。Ｒ_４に置換基を導入するとビフェニル部位とカルバゾール部位又はビフェニル部位のベンゼン環同士に立体的ひずみが生じず、化学的安定性と合成容易さの点で好ましいためである。

Ｒａ及びＲｂで表されるアルキル基は、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができ、好ましくはハロゲン原子でありフッ素原子であることがより好ましい。Ｒａ及びＲｂで表されるアルキル基は、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、これらのうち、メチル基、ビニル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基、ネオペンチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましい。

Ｒａ及びＲｂで表されるアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒａ及びＲｂで表されるアリール基は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリール基である。炭素数６〜１８のアリール基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい炭素数６〜１８のアリール基である。例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ｔ−ブチルナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。

Ｒａ及びＲｂで表されるヘテロアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚが挙げられ、置換基Ｚとしては、アルキル基、フェニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。Ｒａ及びＲｂで表されるヘテロアリール基は、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾール基などが挙げられ、好ましくはピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基であり、より好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾール基、イミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であり、最も好ましくはピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基である。

Ｒａ及びＲｂとして好ましくはアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基、フッ素原子、又はアリール基であり、更に好ましくはメチル基、シアノ基、ｔ−ブチル基、フッ素原子、ネオペンチル基又はフェニル基である。
Ｒａ及びＲｂがそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、ｎａ及びｎｂが０又は１を表すことがより好ましい。

一般式（１）で表される化合物におけるｎａ又はｎｂが１〜８の整数を表す場合の、Ｒａ又はＲｂの導入位置としては、カルバゾール骨格の３位及び６位が反応活性位であり、合成の容易さ、及び化学的安定性向上の観点から、３位又は６位であることが好ましい。

ｎａ及びｎｂはそれぞれ独立に０〜４を表すことが好ましく、０又は１を表すことがより好ましい。ｎａ及びｎｂが０を表す場合、一般式（１）におけるカルバゾール基は置換基を有さず無置換である。

一般式（１）で表される化合物は両電荷輸送性に優れ、素子内での安定性が高いため有機電界発光素子用材料として有用である。

一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。

化学的安定性等の観点から一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーは５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることがより好ましく、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌであることが更に好ましい。
Ｔ_１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ_１エネルギーを求めることができる。

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は６０℃以上４００℃以下であることが好ましく、６５℃以上３００℃以下であることがより好ましく、８０℃以上１８０℃以下であることが更に好ましい。

以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、次のように合成する事ができる、最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、例えば特許文献１第４７段落以降に記載の方法により合成することができる。

本発明において、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかを挙げることができ、好ましくは正孔輸送層又は電子輸送層である。
一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して５０〜９９．５質量％含ませることが好ましく、７０〜９９質量％含ませることがより好ましく、８０〜９５質量％含ませることがより好ましい。一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

次に、一般式（１）で表される化合物を含む電荷輸送材料中の一般式（１）で表される化合物以外の化合物について説明する。

本発明では、一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料中の、一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の前記電荷輸送材料における含有量を、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、０．００１％以上１％以下とする。
前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物は、前述の方法により算出された値が、０．００１％以上０．５％以下であることがより好ましく、０．０１％以上０．５％以下であることが最も好ましい。

一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物を合成する際に特許文献１第５３段落に記載の合成経路における副生成物として微量生成する。これらの化合物は特許文献１第１０３段落にあるように、トルエンなどの有機溶媒から再結晶操作を経る事によって容易に分離する事ができるが、意図的にヘキサンや水、アルコールなどの溶解性の低い溶媒によって急激に粗結晶を析出させる事でこれらの化合物を含ませる事もできる。また、別途合成した一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物を一般式（１）で表される化合物に添加することで混合物を得る事もできる。一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物は、一般式（Ｉ−１）で表される化合物のみで構成されることが好ましい。

（一般式（Ｉ−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａは、前記一般式（１）においてＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａとそれぞれ同一である。）

一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ及びｎｂは、前記一般式（１）においてＲ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ及びｎｂとそれぞれ同一である。

本発明者らの検討によれば、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物が有機電界発光素子用材料中に、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の吸収強度面積の比で、０．００１％〜１％の範囲で存在すると、素子を作製し物理的な衝撃を与えた時の欠陥素子数が大きく低減されることを見出した。その理由は明らかではないが、以下のように考えている。
所望の有機電界発光素子用材料と分子量が近く、構造が近い前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物は蒸着成膜の際に昇華温度が近いため膜中に均一に混入しやすい。また、所望の有機電界発光素子用材料と類似構造の化合物はＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの値が近く、構造上軌道の重なりも大きいため、素子特性に悪影響を与える事はない。一方で、物理的な衝撃を与えられた際には、一般式（１）で表される化合物が分子の再配列によって部分的に結晶を形成しようとするのを、構造の異なる一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物が少量存在する事によって防いでいるものと考えられる。

本発明の有機電界発光素子用材料中の一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物や一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物の含有量、及び本発明の有機電界発光素子用材料の純度は、例えば、以下に記載の分析条件において、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により求めることができる。

（ＨＰＬＣによる分析条件）
ＨＰＬＣ装置：島津製作所製ＨＰＬＣ（ＬＣ−１０ＡＤＶＰポンプ、ＣＴＯ−１０ＡＣＶＰカラムオーブン、ＳＩＬ−１０ＡＤＶＰオートサンプラー，ＲＩＤ−１０Ａ示差屈折検出器、ＣＬＡＳＳ−ＶＰ解析ソフト）
カラム：東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ
移動層、流速：９０％メタノール水溶液、１．０ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃

本発明においては、２５４ｎｍにおける吸収強度の面積比から算出された数値を、化合物の「含有量」及び有機電界発光素子用材料の「純度」として用いる。以下の記載において、特に断りが無ければ、化合物の「含有量」及び有機電界発光素子用材料の「純度」は、前述の方法により算出された数値を意味する。

本発明の有機電界発光素子用材料中に含まれ得る一般式（１）で表される化合物以外の化合物としては、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩＩ−１）で表される化合物以外には、前記一般式（１）で表される化合物を合成する出発原料である３−ブロモフェニルカルバゾール類縁体や、反応中にこれらが分解して得られるもの、無機塩、反応溶媒等が挙げられる。

また、本発明の有機電界発光素子用材料の純度は、９８．５％以上９９．９９９％以下であることが好ましく、９９．０％以上９９．９９９％以下であることがより好ましく、９９．５％以上９９．９９９％以下であることが更に好ましい。

本発明の有機電界発光素子用材料において、前記一般式（Ｉ−１）又は（ＩI−１）で表される化合物は、前述の高速液体クロマトグラフィーによる分析において検出されないことが好ましい。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物を含有する本発明の有機電界発光素子用材料において、前述の２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、前記一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の各吸収強度面積の合計の比は、１００％であることが好ましい。

本発明の材料はカラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層の少なくとも一層に本発明の有機電界発光素子用材料を少なくとも一つ含有する。

本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に少なくとも一層の有機層を含み、発光層と陰極の間に発光層に隣接する有機層を有するほか、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。

＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。

具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。

〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が溶液塗布プロセスにより形成されたことが好ましい。

〔発光層〕
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明は、有機電界発光素子用材料を含有する発光層にも関する。本発明の発光層は有機電界発光素子に用いることができる。 本発明の発光層は、前記燐光性有機金属錯体の他、少なくとも一種のホスト材料を更に含むことが好ましい。ホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、両電荷輸送性ホスト材料が好ましい。

基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。してもよい。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。

（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。本発明の素子は発光層に、更に少なくとも１つの燐光性金属錯体を含有することが好ましい。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましい。
本発明においては、白金錯体材料又はイリジウム錯体材料を含むことが好ましく、４座配位子を有する白金錯体材料又はイリジウム錯体材料を含むことがより好ましく、イリジウム錯体材料を含むことが更に好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）

一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ^３とＱ^４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。

Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。

（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）

一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ^２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

Ａ^２１、Ａ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ^２１、Ａ^２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ^２１、Ａ^２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。

Ｚ^２１、Ｚ^２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。

前記Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。

Ｚ^２３、Ｚ^２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ^２３、Ｚ^２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。

前記Ｚ^２３、Ｚ^２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素基、シアノ基、ポリフルオロアルキル基などが選択される。Ｎ上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。

（一般式（Ｃ−４）中、Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^４１は単結合又は二価の連結基を表す。）

一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
又はＲで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ^４０１〜Ａ^４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^４０１〜Ａ^４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ^４０２、Ａ^４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。Ａ^４０１、Ａ^４０３、Ａ^４０４、Ａ^４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ^４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

Ａ^４０７〜Ａ^４１４としては、Ａ^４０７〜Ａ^４１０とＡ^４１１〜Ａ^４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^４０８及びＡ^４１２のいずれかがＮ原子であることが好ましく、Ａ^４０８とＡ^４１２が共にＮ原子であることが更に好ましい。
Ａ^４０７〜Ａ^４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ^４０８、Ａ^４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ^４０７、Ａ^４０９、Ａ^４１１、Ａ^４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。Ａ^４１０、Ａ^４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ^４０７〜Ａ^４０９、Ａ^４１１〜Ａ^４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。

（一般式（Ｃ−５）中、Ａ^５０１〜Ａ^５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^５１は単結合又は二価の連結基を表す。）

一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ^５０１〜Ａ^５０６及びＬ^５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４０６及びＬ^４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。

Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２のうち少なくとも一つはＮであることが好ましく、特にＡ^5１０又はＡ^５０７がＮであることが好ましい。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。

（式中、Ｌ^６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^６１はそれぞれ独立にＣ又はＮを表す。Ｚ^６１、Ｚ^６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）

一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ^６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

Ａ^６１はＣ又はＮを表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ^６１はＣであることが好ましい。

Ｚ^６１、Ｚ^６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２１、Ｚ^２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。

Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。

一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。

（式中、Ａ^７０１〜Ａ^７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又はＮを表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）

一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ^７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ^６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^７０１〜Ａ^７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ^４０１〜Ａ^４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。

本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。

イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。

（一般式（Ｔ−１）中、Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ_２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ_２、−ＮＯ_２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_Ｔ３’とＲ_Ｔ６は、−ＣＲ_２−ＣＲ_２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ_２−、−ＮＲ−ＣＲ_２−及び−Ｎ＝ＣＲ−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）_２、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＳＯ_２、−ＳＯＲ’、−ＳＯ_２Ｒ’、又は−ＳＯ_３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍ_Ｔは１〜３の整数、ｎ_Ｔは０〜２の整数を表す。ｍ_Ｔ＋ｎ_Ｔは３である。）

一般式（Ｔ−１）は、金属としてイリジウム（Ｉｒ）を有する錯体であり、本発明の電荷輸送材料と組み合わせる事により、特に駆動電圧の観点で良好な特性の素子を得る事ができる。

アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ_３’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ_３’、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲ、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、7ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。

Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基、又はハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基、又はハロゲン原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はハロゲン原子であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、イソブチル基、フェニル基、又はフッ素原子である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。

Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５、Ｒ_Ｔ６で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。

環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。

環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。

ｍ_Ｔは１〜３であることが好ましく、２〜３であることがより好ましい。すなわち、ｎ_Ｔは０〜１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。

一般式（Ｔ−１）で表される金属錯体は、主配位子若しくはその互変異性体と副配位子若しくはその互変異性体の組み合わせで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが主配位子又はその互変異性体で表される部分構造のみで構成されていてもよい。

更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて補助配位子として有していてもよい。

従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。副配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点からアセチルアセトネート（acac）であることが最も好ましい。下記一般式中、Ｍは金属原子を表す。

以下に、補助配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

上記副配位子の例において、Ｍ_１はＩｒ原子を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。錯体合成方法が一般に知られ、また容易であるため、好ましくはＩ−１，Ｉ−４，又はＩ−５であり、最も好ましくはＩ−１である。これらの副配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号広報パンフレット４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。

また、補助配位子として一般式（Ｉ−１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。

一般式（Ｉ−１５）におけるＲ_Ｔ７’、Ｒ_Ｔ７〜Ｒ_Ｔ１０は、一般式（Ｔ−１）におけるＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６と同義であり、好ましいものも同様である。Ｒ_Ｔ８’〜Ｒ_Ｔ１０’は、Ｒ_Ｔ３’と同義である。
Ｒ_Ｔ８’は水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ_Ｔ９’及びＲ_Ｔ１０’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。
Ｒ_Ｔ９’〜Ｒ _Ｔ１０’は更に置換基Ｚを有していてもよく、置換基Ｚとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。

前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。

一般式（Ｔ−２）におけるＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−１）におけるＲ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ_Ｔ４’〜Ｒ _Ｔ６’は、Ｒ_Ｔ３’と同義である。
Ｒ_Ｔ４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ_Ｔ５’及びＲ_Ｔ６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。
Ｒ_Ｔ４’〜Ｒ _Ｔ６’は更に置換基Ｚを有していてもよく、置換基Ｚとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−３）で表される化合物である。

（一般式（Ｔ−３）中、Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ４’、Ｒ_Ｔ５’、Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、−ＮＲ_２、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｒ_Ｔ３’、Ｒ_Ｔ４’、Ｒ_Ｔ５’、Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３、Ｒ_Ｔ４、Ｒ_Ｔ５及びＲ_Ｔ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）_２、−ＳＲ’又は−ＣＮを表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−２）における（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。

前記一般式（Ｔ−３）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−３−１）で表される化合物である。

一般式（Ｔ−３−１）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、及びｍ_Ｔは、一般式（Ｔ−３）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_３〜Ｒ_６、及びｍ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。
Ｒ_Ｔ７〜Ｒ_Ｔ１０は、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６と同義である。Ｒ_Ｔ７’〜Ｒ_Ｔ１０’は、Ｒ_Ｔ３’〜Ｒ _Ｔ６’と同義である。

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である。

一般式（Ｔ−４）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。Ｒ_Ｔ７’は、Ｒ_Ｔ３’と同義であり、好ましいものも同様である。

前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−５）で表される化合物である。

一般式（Ｔ−５）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ７’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔは、一般式（Ｔ−２）におけるＲ_Ｔ３’〜Ｒ_Ｔ６’、Ｒ_Ｔ３〜Ｒ_Ｔ６、（Ｘ−Ｙ）、ｍ_Ｔ及びｎ_Ｔと同義であり、好ましいものも同様である。

一般式（Ｔ−１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。

上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。例えば、ＴＲ−１は、２−クロロメチルキノリンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２４、１行〜カラム２７、３３行に記載の方法で合成することができる。また、ＴＧ−１は、２−ブロモ−３−メチルピリジンを出発原料として、米国特許７２７９２３２号のカラム２９、１行〜カラム３１、２９行に記載の方法で合成することができる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。

発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から３質量％〜２０質量％含有されることが好ましく、５質量％〜１５質量％含有されることがより好ましい。

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料は、一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、正孔と電子の両電荷を輸送可能な化合物であるためである。

本発明に用いられるホスト材料として、一般式（１）で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾイル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、トリフェニレンなどの縮環炭化水素芳香族化合物、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。

本発明に用いるホスト材料は、一般式（１）で表される化合物と組み合わせる場合、下記一般式（Ｖ）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｖ）で表される化合物は、有機電界発光素子のホスト材料として一般的に用いられるｍＣＰ等の化合物と比較して電子輸送性に優れ、一般式（１）で表される化合物と組み合わせることで、両電荷輸送性を更に高める事ができる。

一般式（Ｖ）中、ｏは、１〜３の整数を表し、好ましくは、２である。また、ｏが２又は３を表す場合、ベンゼン環に結合する部分構造は他の部分構造に対してメタ位に置換されることが望ましい。

本発明において、一般式（Ｖ）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（Ｖ）で表される化合物は発光層中に３０〜９９質量％含まれることが好ましく、４０〜９７質量％含まれることが好ましく、５０〜９５質量％含まれることが特に好ましい。
一般式（Ｖ）で表される化合物を発光層以外の層（例えば電荷輸送層等）に導入する場合には、該層中において１０質量％〜１００質量％含まれることが好ましく、３０質量％〜１００質量％含まれることがより好ましい。

本発明における発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ_１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ_１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。

〔芳香族炭化水素化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層と陰極との間に前記少なくとも有機層を有し、該有機層に芳香族炭化水素化合物を含有することが好ましい。
芳香族炭化水素化合物は発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
芳香族炭化水素化合物が含有される発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。

芳香族炭化水素化合物は合成容易さの観点から炭素原子と水素原子のみからなることが好ましい。
芳香族炭化水素化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。芳香族炭化水素化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。

芳香族炭化水素化合物としては、下記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物（以下単に「炭化水素化合物」と称する場合がある）が好ましい。
一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００〜１０００であり、更に好ましくは４００〜８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。

一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。

（一般式（Ｔｐ−１）において、Ｒ^１２〜Ｒ^２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ^１２〜Ｒ^２３が全て水素原子になることはない。）

Ｒ^１２〜Ｒ^２３が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基である。

Ｒ^１２〜Ｒ^２３として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。

一般式（Ｔｐ−１）におけるアリール環の総数は２〜８個であることが好ましく、３〜５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。

Ｒ^１２〜Ｒ^２３は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。

本発明の一の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｔｐ−２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔｐ−２）中、複数のＡｒ^１は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。）

Ａｒ^１が表すアルキル基及びアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−３）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔｐ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。）

Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ^１２〜Ｒ^２３で挙げたものと同義である。
Ｌとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中*でトリフェニレン環と結合する。

ｎは１〜５であることが好ましく、１〜４であることがより好ましい。

本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ−４）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。

（一般式（Ｔｐ−４）において、複数存在する場合のＡｒ^２は同一であり、Ａｒ^２はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基で置換、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ、及びｑが０を表す場合、Ａｒ^２は水素原子を表す。）

Ａｒ^２として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基であり、より好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基である。 Ａｒ^２は、メタ位が炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたベンゼン環であることが特に好ましい。

本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ_１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｔｐ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ_１エネルギーは、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６３ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ_１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。

有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。

以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

本発明の発光素子において、炭化水素化合物は発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
炭化水素化合物が含有される発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。

（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。

（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。また、一般式（T-1）で表される金属錯体を正孔注入層に用いる事も好ましい。

（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。

正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（１）で表される化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

本発明の有機電界発光素子は前記電極が陰極を含み、前記発光層と該陰極の間に有機層を有することが好ましい。発光層に隣接する有機層は、溶液における最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーは５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である化合物を含むことが好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜７５ｋｃａｌ／ｍｏｌである化合物を含むことがより好ましい。最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーが５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である化合物としてはカルバゾール化合物を挙げることができる。

カルバゾール化合物は下記一般式（ａ）で表されるカルバゾール化合物であることが好ましい。

（一般式（ａ）中、Ｒは該骨格の水素原子に置換し得る置換基を表し、Ｒは複数存在する場合はそれぞれ同じでも異なってもよい。ｎは０〜８の整数を表す。）

一般式（ａ）で表される化合物を、電荷輸送層中で用いる場合は、一般式（ａ）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ａ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

一般式（ａ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ａ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。

一般式（ａ）で表される化合物を含む電荷輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該電荷輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該電荷輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

Ｒが表す置換基としては具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基が挙げられ、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基が好ましく、炭素数６以下のアルキル基である事がより好ましい。
ｎは０〜８の整数を表し、０〜４が好ましく、０〜２がより好ましい。

一般式（ａ）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。

一般式（ａ）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。

本発明の一般式（ａ）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。

以下に、本発明における一般式（ａ）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ^２付近での外部量子効率の値を用いることができる。

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。

本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは４５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４７０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下、特に好ましくは４９０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。

（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１１等により構成されている。

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。

（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。特に、置換基の有無は本発明の効果に殆ど影響を与えず、以下に示す実施例で用いられる化合物に置換基を有していても同様の効果が得られる。
実施例で使用した一般式（１）で表される化合物は、特許文献１第４７段落以降等を参考に合成した。例えば、化合物（８）は特許文献１第１０３段落に記載の方法で合成できる。該段落にあるように、トルエンなどの有機溶媒から再結晶操作を経る事によって純品の化合物（８）を単離する事ができる。
一般式（Ｔｐ−１）で表される化合物は国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレットを参考に合成した。例えば、化合物（Ａ）は国際公開第０５／０１３３８８号の第９３項〜第９４項に記載の方法で合成できる。

なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により分析した。

＜実施例１＞
［素子の作製］
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ ：膜厚３０ｎｍ
第４層：表１中に示したホスト材料及び発光材料（質量比９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第５層：Ｅ−１：膜厚１０ｎｍ
第６層：Ａｌｑ ：膜厚２０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子を得た。同一の素子を２１個用意した。
この素子のうちの１つを発光させた結果、各素子とも発光材料に由来する発光が得られた。

（有機電界発光素子の性能評価）
得られた素子に対し、効率、駆動電圧の観点で評価した。なお、各種測定は以下のように行なった。結果を表１に示す。なお、表１及び２中、その他の成分の量を記載した欄における記号「＜」は不等号を意味し、例えば「＜０．００１％」は、その他の成分が０．００１％未満であったことを意味する。

（ａ） 効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出し、表１においては本発明の素子１−１の値を１．０として相対値で示した。効率は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ） 耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ^２になるまでに要した時間を耐久性の指標とし、表１においては本発明の素子１−１の値を１．０として相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。

表１に示すとおり、その他の成分が０．５％を超えて含まれると素子の耐久性・効率ともに低下する事が分かる。また、第５層材料として炭化水素材料を用いた素子は素子の耐久性・効率が向上し、特にトリフェニレン骨格を含むＥ−１〜Ｅ−３でその効果が大きい。また、発光材料は耐久性の観点でＩｒ錯体を用いる事が好ましく、その中でもＩｒ−１〜Ｉｒ−６の発光材料を用いた時に素子特性の良好な素子を得る事ができる。

＜実施例２＞
残りの素子２０個に対し、物理的衝撃に対する耐性を比較する試験を行った。落下試験は床面を鋼板とし、垂直落下高３０ｃｍの地点から自然落下させた。この後素子を全て発光させ、実施例１と同様に効率を評価した。２０個のうち、発光効率が落下試験を経ない素子の半分に達しない素子の割合を「欠陥率」とし、物理的衝撃に対する耐性の指標とした。欠陥率は数字が小さいほど好ましい。結果を表２に示す。

表２に示すとおり、比較素子２−１では先行文献に記載の、不純物を含まない材料を用いているが、素子の欠陥率が高い。一方でホスト材料中に一般式Ｉ−１又はＩＩ−１で表される化合物を含む場合素子の欠陥率が飛躍的に低下している事が分かる。

＜実施例３＞
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、ホール輸送性バッファ層を形成させた。
次いで、表３中に示したホスト材料を１質量％、及び表３中に示した発光材料を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のバッファ層上にスピンコート（２０００ｒｐｍ、６０秒間）し、発光層を形成させた。
この発光層の上に、Ｅ−１を真空蒸着法により１０ｎｍ蒸着して電子輸送層とし、更に電子注入層としてＡｌｑを真空蒸着法により２０ｎｍ蒸着した。更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の素子３−１〜３−５及び比較素子３−１を得た。得られた素子に対して素子２−１と同様の評価を行った。結果を表３に示す。

表３に示すとおり、溶液塗布法を用いて素子を作製した場合においても同様の効果が得られる事が分かる。
〔実施例使用化合物〕

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (14)

1. 以下の一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子用材料において、該一般式（１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量が、２５４ｎｍを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記有機電界発光素子用材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式（１）で表される化合物の吸収強度面積の比で算出した際に、９８．５％以上９９．９９９％以下であり、以下の一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物の前記有機電界発光素子用材料における含有量の合計が、０．００１％以上１％以下であり、一般式（１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物以外の成分の含有量の合計が０．５％未満であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
   

   

   （一般式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基を表す。Ｒａ及びＲｂは複数存在する場合はそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又はアミノ基を表す。ｎａ及びｎｂは０から８の整数を表す。）
   

   

   （一般式（Ｉ−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａは、前記一般式（１）においてＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒａ、及びｎａとそれぞれ同一である。）
   

   

   （一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ及びｎ_ｂは、前記一般式（１）においてＲ_３〜Ｒ_６、Ｒｂ、及びｎ_ｂとそれぞれ同一である。）
2. ｎａ及びｎｂが０又は１を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子用材料。
3. 前記Ｒａ及びＲｂがそれぞれ独立にアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表すことを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子用材料。
4. 前記Ｒ_１〜Ｒ_８が、全て水素原子を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。
5. 前記材料に含まれる前記一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩ−１）で表される化合物が、一般式（Ｉ−１）で表される化合物のみで構成されることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料。
6. 請求項１〜５に記載の有機電界発光素子用材料を含有することを特徴とする発光層。
7. 前記有機電界発光素子用材料が、前記有機層に含まれることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
8. 前記有機電界発光素子用材料が、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
9. 発光層に、イリジウム錯体を含有することを特徴とする請求項７又は８に記載の有機電界発光素子。
10. 発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、該有機層のうち発光層に隣接する有機層が、最低３重項エネルギー５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上の化合物を含有してなる事を特徴とする請求項７〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
11. 前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液塗布法により成膜されたことを特徴とする請求項７〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
12. 請求項６〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
13. 請求項６〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
14. 請求項６〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

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