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JP2011094158A - Iodine-containing hot-melt adhesive meltable and applicable at temperature of 100°c or lower and medical adhesive sheet product using the same - Google Patents

Iodine-containing hot-melt adhesive meltable and applicable at temperature of 100°c or lower and medical adhesive sheet product using the same

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JP2011094158A
JP2011094158A JP2011029029A JP2011029029A JP2011094158A JP 2011094158 A JP2011094158 A JP 2011094158A JP 2011029029 A JP2011029029 A JP 2011029029A JP 2011029029 A JP2011029029 A JP 2011029029A JP 2011094158 A JP2011094158 A JP 2011094158A
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JP
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iodine
adhesive
melt
hot
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Pending
Application number
JP2011029029A
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Japanese (ja)
Inventor
Shunsuke Koki
俊輔 高貴
Original Assignee
Three M Innovative Properties Co
スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an iodine-containing hot-melt adhesive meltable and applicable at a temperature of 100°C or lower, which utilizes the antimicrobial effect of iodine, can stably keep iodine in the adhesive in all the stages of production, preservation and use, and is free from a toxic organic solvent.
SOLUTION: The iodine-containing hot-melt adhesive composition meltable and applicable at a temperature of 100°C or lower includes: (a) an iodine-containing hydrophilic gel including (i) a polyvinylpyrrolidone-iodine complex and (ii) a hydrophilic solvent capable of dissolving polyvinylpyrrolidone; (b) a hot-melt adhesive base having a softening point of 100°C or lower and including (i) 15-30 wt.% of a synthetic rubber consisting of a saturated thermoplastic elastomer, (ii) 20-35 wt.% of an iodine-nonreactive tackifier, and (iii) 35-50 wt.% of an iodine-nonreactive plasticizer based on the overall weight of the hot-melt adhesive base; and (c) a surfactant.
COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、ホットメルト粘着剤に関し、さらに詳細には、ヨウ素を含有し、100℃以下の温度で溶融及び塗布することができるホットメルト粘着剤、および該粘着剤を用いた外科用ドレープ、サージカルテープ、創傷ドレッシング等の医療用粘着シート製品に関する。 The present invention relates to a hot melt adhesive, more particularly, it contains iodine, hot melt adhesives that can be melted and applied at 100 ° C. or less of the temperature, and surgical drape with a pressure sensitive adhesive, surgical tape relates to a medical adhesive sheet product, such as a wound dressing.

外科手術時には、手術部位において微生物に対するバリアとしての皮膚が切り開かれ、本来無菌である内部組織が開放されるため、手術部位感染(surgical site infection:SSI)の成立する危険性が非常に高い。 During surgery, the skin as a barrier against microorganisms cut open at the surgical site, because the internal structure is inherently sterile is opened, surgical site infection: very high establishment risk of the (surgical site infection SSI). したがって、手術部位の周辺の皮膚を含め手術部位の微生物数をできる限り少なくするように消毒する必要がある。 Therefore, it is necessary to disinfect to minimize the number of microorganisms of the surgical site, including the skin around the surgical site. しかし、十分に消毒した後も皮膚に残留する微生物が手術時の感染事故を引き起こす場合がある。 However, there are cases where microbes remaining on the skin even after sufficiently disinfect cause infection accidents during surgery. このような事故を未然に防止するために、「外科用切開用ドレープ」または「インサイズドレープ」(incise drape)と呼ばれる、滅菌された透明の薄い粘着フィルムでできた外科用ドレープが一般に用いられている。 To prevent such accidents, called "surgical incise drape" or "incise drape" (incise drape), surgical drapes made of a thin adhesive film of transparent sterilized are generally used ing. インサイズドレープは、手術前に手術部位の周辺の皮膚上に貼り付けられ、切開部位の周辺の皮膚に残留する微生物が切開部位から体内に侵入するのを防止しつつ、ドレープの上からメス等による皮膚の切開を可能にするものである。 Incise drape attached to the skin around the surgical site prior to surgery, the microorganisms remaining in the skin around the incision site while preventing from entering the body through the incision site, the female and the like from the top of the drape it is those that permit the dissection of the skin by. また、手術後にも、外からの感染を防ぎつつ治癒に最適な環境をつくるために、「創傷ドレッシング」と呼ばれる、薄くて柔軟なフィルムで創傷を被覆することが一般に行われている。 Moreover, even after surgery, in order to create an optimal environment for healing while preventing infection from outside, it termed "wound dressing", to coat the wound with thin flexible film is generally performed.

米国特許第4,310,509号(特許文献1)、米国特許第5,829,442号(特許文献2)等に記載されているような、抗微生物医療用途のヨウ素含有粘着剤を用いたドレッシングフィルムや外科用ドレープがある。 U.S. Patent No. 4,310,509 (Patent Document 1), U.S. Pat. No. 5,829,442, as described in (Patent Document 2), using iodine-containing pressure-sensitive adhesive of the antimicrobial medical applications there is a dressing film or a surgical drape. しかしながら、実際には、これらのヨウ素含有粘着剤はトルエン、メチルエチルケトン等の有機溶剤に溶解または分散されるものである。 However, in practice, these iodine-containing pressure-sensitive adhesive is intended to be dissolved or dispersed in toluene, in an organic solvent such as methyl ethyl ketone. このような溶剤ベースの粘着剤は、人体や環境への悪影響ならびにコストおよびプロセスに関するある種の問題をかかえている。 Such solvent-based adhesives, suffer from certain problems relating to adverse effects as well as the cost and process of the human body and the environment. 従って、人体や環境に悪影響を及ぼす有害な有機溶剤を利用しないヨウ素含有粘着剤とその製造方法が望まれていた。 Therefore, a manufacturing method thereof iodine-containing pressure-sensitive adhesive that does not use adversely affects harmful organic solvents on the human body and the environment has been desired.

さらに、ヨウ素は昇華し易く、沸点も106℃であるので、ヨウ素含有ホットメルト粘着剤を作製し、それを塗布温度が110℃を超えるホットメルトコーターで塗布することは困難であった。 Furthermore, it is easy to sublime iodine, since boiling point is 106 ° C., to produce the iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive, it was difficult to it application temperature is applied in a hot melt coater exceeding 110 ° C.. ホットメルトコーター(通常約140〜160℃)での塗布を可能とするために275〜350°F(135〜177℃)の温度で安定な抗微生物剤ジヨードメチル−p−トリルスルホンを含有する、米国特許第5,829,442号(特許文献2)に記載されているような、ホットメルト粘着剤組成物も開発されている。 Containing stable antimicrobial agents diiodomethyl -p- tolyl sulfone at a temperature of 275~350 ° F (135~177 ℃) in order to enable application of a hot melt coater (typically about 140 to 160 ° C.), USA as described in Patent No. 5,829,442 (Patent Document 2), it has been developed hot melt adhesive composition. しかしながら、この抗微生物の剤抗微生物スペクトルは、広く知られ使用されるヨウ素(I 2またはポリビニルピロリドン−ヨウ素複合体(単に「PVP−ヨウ素複合体」とも称される))のものとは異なり、その抗微生物効果は非常に低い。 However, antimicrobial spectra agent in the antimicrobial is widely known iodine used (I 2 or polyvinylpyrrolidone - also referred iodine complex (simply "PVP- iodine complex")) different from those of, its anti-microbial effect is very low.

ヨウ素(I 2またはPVP−ヨウ素複合体)はグラム陽性菌、グラム陰性菌、結核菌、真菌、ウイルスおよびある種の胞子形成菌など広範囲スペクトルの微生物に対して抗微生物活性を示し、非常に有効な抗微生物剤である。 Iodine (I 2 or PVP- iodine complex) Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, Mycobacterium tuberculosis, showed antimicrobial activity against fungi, viruses and certain microorganisms broad spectrum, such as spore-forming bacteria, very effective such is an anti-microbial agent. このようなヨウ素の抗微生物効果は広く知られており、医療従事者に広く受け入れられている。 Such antimicrobial efficacy of iodine are widely known, widely accepted medical personnel. 従って、このようなヨウ素の抗微生物効果を保持しながら、高温でのヨウ素の損失を最小限に抑制して溶融塗布可能なヨウ素含有粘着剤が求められている。 Therefore, while maintaining the anti-microbial effect of such iodine, melt coatable iodine-containing pressure-sensitive adhesive to minimize the loss of iodine at high temperature is demanded.

100℃以下で軟化塗布できる種々のホットメルト粘着剤が、スイスのコラノ社からEcomelt(登録商標)シリーズとして商業上利用可能である。 Various hot melt adhesives which can be softened coating at 100 ° C. or less is commercially available as Ecomelt (registered trademark) series from Collano Inc., Switzerland. 中でも、Ecomelt(登録商標)M1−225は、ホットメルト粘着剤をベースとし、更に1重量%のヨウ素単体(I 2 )を含有させた、ヨウ素含有ホットメルト粘着剤である。 Among them, Ecomelt (TM) M1-225 is based hot melt adhesive, was further containing 1 wt% of iodine alone (I 2), an iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive. ベースのホットメルト粘着剤は、水素添加されたSEBSゴム、ハイドロカーボンレジン、鉱物油とその他の添加剤からなる。 Based hot melt adhesive, SEBS rubbers hydrogenated hydrocarbon resin, made of a mineral oil and other additives. ベース粘着剤は100℃以下の温度で溶融塗布でき、ウオームメルト特性を有する。 Based adhesives can melt coated at a temperature of 100 ° C. or less, having a worm melt properties. ヨウ素は粘着剤中の鉱物油に溶解するので、室温で保存できる。 Since the iodine is dissolved in a mineral oil in the adhesive can be stored at room temperature.

本発明者はヨウ素含有ホットメルト粘着剤Ecomelt(登録商標)M1−225を利用してインサイズドレープを作製したところ、その初期性能は良好であった。 The present inventors have were manufactured incise drape using the iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive Ecomelt (TM) M1-225, the initial performance was good. しかしながら、これを保湿袋に入れて49℃−9週(1年相当のエージング)保存後には、インサイズドレープの粘着剤中に溶解しているヨウ素が多量に昇華していることが分かった。 However, this is after the putting moisturizing bag 49 ° C. -9 weeks (1 year equivalent aging) storage, it was found that iodine dissolved in the adhesive of the incise drape was largely sublimated. このような粘着剤中でヨウ素を長期にわたって安定に保持することができず、この種のヨウ素含有ホットメルト粘着剤を利用したインサイズドレープその他の医療用粘着シート製品の実用化は困難であった。 In such pressure-sensitive adhesive can not be stably retained iodine over time, the practical use of incise drapes using this type of iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive other medical adhesive sheet product is difficult .

米国特許第4,310,509号明細書 US Pat. No. 4,310,509 米国特許第5,829,442号明細書 US Pat. No. 5,829,442

本発明の目的の一つは、広く知られ使用されるヨウ素の抗微生物効果を利用しながら、その製造、保存および使用の全ての段階においてヨウ素を粘着剤中に安定に保持することができる、有害な有機溶剤を利用しない、100℃以下の温度で溶融塗布可能なヨウ素含有ホットメルト粘着剤を提供することである。 One object of the present invention, while utilizing the antimicrobial efficacy of iodine is widely known use, their preparation, can be held stably iodine at all stages of storage and use in the adhesive, does not utilize hazardous organic solvents, it is to provide an iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive which can be melted coating at 100 ° C. or lower.

本発明は、(a)(i)ポリビニルピロリドン−ヨウ素複合体と、(ii)ポリビニルピロリドンを溶解可能な親水性溶媒とを含む、ヨウ素含有親水性ゲル、(b)該ホットメルト粘着剤基剤の全重量を基準として、(i)15〜30重量%の飽和型熱可塑性エラストマーからなる合成ゴムと、(ii)20〜35重量%の非ヨウ素反応性の粘着付与剤と、(iii)35〜50重量%の非ヨウ素反応性の可塑剤とを含む、100℃以下の軟化点を有するホットメルト粘着剤基剤、および(c)界面活性剤を含んでなる、100℃以下の温度で溶融塗布可能なヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物に関する。 The present invention, (a) (i) polyvinylpyrrolidone - iodine complex, (ii) capable of dissolving polyvinylpyrrolidone and a hydrophilic solvent, iodine-containing hydrophilic gel, (b) said hot melt adhesive base material based on the total weight of, and: (i) a synthetic rubber consisting of 15 to 30 wt% of the saturated thermoplastic elastomer, (ii) 20 to 35 wt% of non-iodine-reactive tackifier, (iii) 35 and a 50% by weight of non-iodine-reactive plasticizer, a hot melt adhesive base material having a softening point below 100 ° C., and (c) comprises a surfactant, melted at 100 ° C. below the temperature about coatable iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition.

本発明はまた、(a)シート基材と、(b)前記シート基材上に塗布された、本発明による前記ヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物とを備えた、医療用粘着シート製品に関する。 The present invention also includes (a) a sheet substrate, (b) coated on said sheet substrate, and a said iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to the present invention relates to a medical adhesive sheet product.

本発明のヨウ素含有ホットメルト粘着剤は、100℃以下の温度で溶融および塗布することができるため、ヨウ素の昇華による損失を最小限に抑制することができ、また、粘着剤基剤中にエチレン性不飽和結合やアセチレン性不飽和結合を含有する成分を含まないか含むとしても低レベルであるため、ヨウ素の反応による損失および粘着剤の劣化を防止することができる。 Iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive of the present invention, it is possible to melt and applied at 100 ° C. or less of the temperature, it is possible to minimize the loss due to sublimation of the iodine, also ethylene in the adhesive base agent since even a low level as including or not including a component containing sex unsaturated bonds and acetylenically unsaturated bonds, it is possible to prevent the loss and deterioration of the adhesive by reaction of iodine. さらに、本発明のヨウ素含有ホットメルト粘着剤は、界面活性剤によってヨウ素含有親水性ゲルとホットメルト粘着剤基剤とが均一に分散され、相分離することなく安定に存在するため、ヨウ素を粘着剤中に安定に保持することができる。 Additionally, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive of the present invention, since the surfactant and iodine-containing hydrophilic gel and hot melt pressure sensitive adhesive base agent is uniformly dispersed, there stably without phase separation, the adhesive iodine it can be stably retained in the dosage. したがって、本発明のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物は、その製造、保存および使用の全ての段階においてヨウ素を粘着剤中に安定に保持することができる。 Thus, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention can be manufacturing, stably held in the pressure-sensitive adhesive iodine at all stages of storage and use. さらにまた、本発明のヨウ素含有ホットメルト粘着剤は、人体や環境に有害な有機溶剤を含まないか含むとしても低レベル(例えば3%)であり、また好ましくは、皮膚刺激の少ない非イオン性界面活性剤を用いている点でも有利である。 Furthermore, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive of the present invention, even including contain no harmful organic solvents on the human body and the environment is a low level (e.g., 3%), and preferably, less skin irritation nonionic in that with a surfactant is also advantageous.

上述の本発明のヨウ素含有ホットメルト粘着剤を塗布して製造される医療用粘着シート製品は、その製造および保存の両段階でヨウ素を粘着剤中に安定に保持することができ、長期の保存後でもヨウ素の昇華を最小限に抑制することができる。 Medical adhesive sheet product produced by coating the iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive of the present invention described above can be stably held in the pressure-sensitive adhesive iodine in both stages of manufacture and storage, saving long it is possible to minimize sublimation of iodine, even after. さらに、本発明のヨウ素含有ホットメルト粘着剤は100℃以下の温度で軟化塗布することができるため、医療用粘着シート製品を製造する際に、熱による損傷を少なくしてシート基材に直接塗布することができる点でも有利である。 Further, since iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive of the present invention which can be softened coating at a temperature below 100 ° C., in producing a medical adhesive sheet product, directly applied to the sheet substrate with less thermal damage it is also advantageous in that it can be.

本発明は、有害な有機溶剤を利用しない、100℃以下の温度で溶融塗布可能なヨウ素含有ホットメルト粘着剤、および該粘着剤を用いた医療用粘着シート製品に関する。 The present invention does not utilize hazardous organic solvents, 100 ° C. temperature below a melt coatable iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive, and to a medical adhesive sheet products using pressure sensitive adhesive.

従来から一般に用いられるホットメルト粘着剤は、通常約140℃〜160℃の温度でホットメルトコーターにより溶融塗布されるタイプのものである。 Hot melt adhesive conventionally used in general are those conventional type which is melted applied by a hot melt coater at a temperature of about 140 ° C. to 160 ° C.. ヨウ素は室温で容易に昇華し、また融点114℃を超えると激しく昇華する。 Iodine readily sublimes at room temperature and vigorously sublimate exceeds melting point 114 ° C.. 軟化温度および塗布温度が100℃を超える場合には、ヨウ素は容易に昇華し、ヨウ素の損失によりその抗微生物効果が減少するので、好ましくない。 If the softening temperature and the coating temperature exceeds 100 ° C., the iodine is readily sublimated, so reducing its anti-microbial effect due to the loss of iodine is undesirable.

ヨウ素はまた、非常に反応性が高く、不飽和官能基、特にエチレン性不飽和結合(>C=C<)やアセチレン性不飽和結合(−C≡C−)と容易に反応し得る。 Iodine is also very high reactivity, unsaturated functional groups may be particularly readily react with ethylenically unsaturated bond (> C = C <) or acetylenic unsaturation (-C≡C-). 例えば、アクリル系粘着剤はエチレン性不飽和結合をもった残留モノマーを多く含み得るので、押出機によるアクリル系粘着剤とヨウ素との混合中に、ヨウ素は残留モノマーのエチレン性不飽和結合と反応し得る。 For example, since the acrylic pressure-sensitive adhesive may comprise a number of residual monomer having an ethylenically unsaturated bond, in a mixture with the acrylic adhesive and the iodine by an extruder, iodine and ethylenically unsaturated bonds remaining monomer reaction It can be. これにより、ヨウ素の反応による損失を生じるだけでなく、同時に粘着剤が架橋されてしまうことになる。 Thus, not only results in a loss due to reaction of iodine, adhesive would become crosslinked simultaneously. このことは、ヨウ素含有粘着剤の抗微生物効果を不十分にするだけでなく、押出機の中で混合されたヨウ素含有粘着剤を硬化して硬質化し、粘着剤を押し出すことを困難にするという問題も生じ得る。 This not only insufficient antimicrobial effect of iodine-containing adhesive, and curing the mixed iodine-containing pressure-sensitive adhesive in the extruder hardens, that make it difficult to extrude the adhesive problems also can occur.
さらに、ヨウ素は水分の存在下でヨウ化水素HIを生成し得る。 Further, iodine may generate hydrogen iodide HI in the presence of moisture. その酸は非常に腐食性が強く、押出機等を腐食するという問題も生じ得る。 The acid very strong corrosive, may arise a problem that corrosion of the extruder or the like.

そのため、抗微生物医療用途に使用されるヨウ素含有ホットメルト粘着剤は、以下の要求を満たす必要がある。 Therefore, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive for use in the antimicrobial medical applications, it is necessary to satisfy the following requirements.
i)ヨウ素含有ホットメルト粘着剤は、その中に含まれるヨウ素の昇華による損失を防ぐために、100℃以下の温度、好ましくはお湯のような70〜90℃の温度で軟化することが好ましい。 i) iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive, in order to prevent loss due to sublimation of the iodine contained therein, 100 ° C. or less of the temperature, preferably softens at 70 to 90 ° C. of temperature, such as hot water. このような低温プロセスは生成し得るHIのレベルおよびHIによる腐食度を低減し得る点でも有利となる。 Such a low-temperature process is advantageous in terms that can reduce corrosion degree of the level and HI of HI that can generate.
ii)ヨウ素含有ホットメルト粘着剤は、その製造段階、保存段階および使用段階の全てにおいて、ヨウ素を粘着剤中に安定に保持できるものであることが必要である。 ii) iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive, the manufacturing stage, in all the storage stage and use stage, it is necessary that as it can stably retained in the pressure-sensitive adhesive iodine.
iii)ヨウ素含有ホットメルト粘着剤に用いる材料は、非ヨウ素反応性の物質の組合せであることが好ましい。 iii) the material used for the iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive is preferably a combination of non-iodine-reactive substances. ここにおいて「非ヨウ素反応性」とは、粘着剤が製造、保存および使用される通常の条件(特に大気圧、100℃以下の温度)の下で、粘着剤中の成分が粘着剤中に含まれるヨウ素と反応しないことを意味し、より詳しくは、粘着剤中の成分がヨウ素と容易に反応し得るエチレン性不飽和結合とアセチレン性不飽和結合のいずれも本質的に含有しないことを意味する。 By "non-iodine-reactive" herein, adhesive manufacture, under normal conditions to be stored and used (in particular atmospheric pressure, 100 ° C. or less of the temperature), components in the adhesive contained in the adhesive means that does not react with iodine, more particularly, components in adhesive means that it does not contain any essentially readily react may ethylenically unsaturated bond and acetylenic unsaturated bonds and iodine . ここで本質的に含有しないとは、エチレン性不飽和結合やアセチレン性不飽和結合を含有する化学種が一般に5%重量未満、より好ましくは3重量%未満、最も好ましくは1重量%未満であることを意味する。 Here, the essentially free, chemical species containing an ethylenically unsaturated bond and acetylenic unsaturation generally less than 5% by weight, more preferably less than 3 wt%, and most preferably less than 1 wt% it means that.

本発明のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物は、以上の要求を満たすべく発明されたものである。 Iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention has been invented to meet the above requirements. 本発明の粘着剤は、ホットメルト粘着剤のうち、特に100℃以下の温度で軟化し、100℃以下の温度で溶融塗布可能なものである。 Pressure-sensitive adhesive of the present invention, among the hot-melt adhesive, particularly softened at 100 ° C. below the temperature, but meltable coating at 100 ° C. or lower. 説明の便宜上、100℃以下の温度で溶融塗布可能なホットメルト粘着剤を、以下において「ウオームメルト粘着剤」と称する。 For convenience of explanation, the melt coatable hot melt adhesive at 100 ° C. or less of the temperature, it referred to as "warm-melt adhesive" in the following. また、100℃以下の温度で溶融塗布可能なホットメルト粘着剤であってヨウ素を含有するものを、以下において「ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤」と称する。 Further, those containing iodine a melt coatable hot melt adhesive at 100 ° C. or less of the temperature, referred to as "iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive" in the following. 以下、本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の具体的事項を説明する。 Hereinafter, specific matters iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention.

A. A. ウオームメルト粘着剤基剤 Warm melt pressure sensitive adhesive base
ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤のベースとなるウオームメルト粘着剤基剤は、ウオームメルト粘着剤と称されるように、100℃以下の温度で軟化することが必要である。 Warm melt pressure sensitive adhesive base on which to base the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive, as called warm melt pressure sensitive adhesive, it is necessary to soften at 100 ° C. or lower. さらに、上述のように、ウオームメルト粘着剤基剤に含まれる全ての成分は、エチレン性不飽和結合やアセチレン性不飽和結合を含有しない、非ヨウ素反応性の物質であることが必要である。 Further, as described above, all of the components contained in the warm melt pressure sensitive adhesive base does not contain ethylenically unsaturated bonds and acetylenically unsaturated bonds, it is necessary that a non-iodine-reactive substances. これらの要件を満たすウオームメルト粘着剤基剤として適当なのは、(i)飽和型熱可塑性エラストマーからなる合成ゴム、(ii)非ヨウ素反応性の粘着付与剤、(iii)非ヨウ素反応性の可塑剤、および任意的な(iv)その他の非ヨウ素反応性の添加剤からなるものである。 What suitable as warm melt adhesive base material that meets these requirements, (i) a synthetic rubber consisting of saturated thermoplastic elastomers, (ii) non-iodine-reactive tackifier, (iii) non-iodine-reactive plasticizer , and it is made of optional (iv) other non-iodine-reactive additives.

好ましくは、飽和型熱可塑性エラストマーからなる合成ゴムは、エチレン性不飽和結合やアセチレン性不飽和結合を本質的に含有せず、非ヨウ素反応性である。 Preferably, a synthetic rubber consisting of saturated thermoplastic elastomer is not essentially free of ethylenically unsaturated bonds and acetylenically unsaturated bond is a non-iodine-reactive. 飽和型熱可塑性エラストマーとして好ましいのは、水素添加されたスチレン系熱可塑性エラストマー(水添SBC)である。 Preferred as saturated thermoplastic elastomer is a hydrogenated styrene-based thermoplastic elastomer (hydrogenated SBC). 水素添加されたスチレン系熱可塑性エラストマーの例としては、水素添加されたスチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(水添SBS)、水素添加されたスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(水添SIS)、水素添加されたスチレン−エチレン−スチレンブロック共重合体(水添SES)、水素添加されたスチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体(水添SEBS)、水素添加されたスチレン−エチレン/プロピレン−スチレンブロック共重合体(水添SEPS)、これらのポリマーアロイ、およびこれらのブレンド等が挙げられる。 Examples of the styrene-based thermoplastic elastomer is hydrogenated, hydrogenated styrene - butadiene - styrene block copolymer (hydrogenated SBS), hydrogenated styrene - isoprene - styrene block copolymer (hydrogenated SIS ), hydrogenated styrene - ethylene - styrene block copolymer (hydrogenated SES), hydrogenated styrene - ethylene / butylene - styrene block copolymer (hydrogenated SEBS), hydrogenated styrene - ethylene / propylene - styrene block copolymer (hydrogenated SEPS), these polymer alloys, and the like blends thereof. ウオームメルト粘着剤を形成するために特に好ましいのは、水素添加されたスチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体(水添SEBS)、水素添加されたスチレン−エチレン/プロピレン−スチレンブロック共重合体(水添SEPS)、これらのポリマーアロイ、およびこれらのブレンドである。 Especially preferred in order to form a warm melt adhesives, hydrogenated styrene - ethylene / butylene - styrene block copolymer (hydrogenated SEBS), hydrogenated styrene - ethylene / propylene - styrene block copolymer (hydrogenated SEPS), these polymer alloys, and blends thereof.

これらの合成ゴムはそれ自体では、粘着性が弱いため粘着剤を形成するのが困難であるため、1種以上の粘着付与剤、1種以上の可塑剤および任意的な他の1種以上の成分が添加剤としてゴムに配合される。 These synthetic rubber itself, since that form the adhesive is weak tackiness is difficult, one or more tackifiers, one or more plasticizers, and optional other one or more component is formulated into the rubber as an additive.

粘着付与剤も、エチレン性不飽和結合やアセチレン性不飽和結合を本質的に含有しない、非ヨウ素反応性の物質から選択される。 Tackifiers also essentially free of ethylenically unsaturated bonds and acetylenically unsaturated bond, selected from non-iodine-reactive substances. 非ヨウ素反応性の粘着付与剤としては、水素添加されたロジン系樹脂、水素添加およびエステル化されたロジン系樹脂、水素添加されたテルペン系樹脂、脂肪族系(C5系)石油樹脂、芳香族系(C9系)石油樹脂、芳香族系石油樹脂を水素添加して得られる脂環族系石油樹脂、等が挙げられる。 Non iodine-reactive tackifier, hydrogenated rosin resins, hydrogenated and esterified rosin resin, hydrogenated terpene resins, aliphatic (C5-based) petroleum resin, aromatic system (C9-based) petroleum resin, aromatic alicyclic petroleum resin petroleum resin obtained by hydrogenating, and the like. ウオームメルト粘着剤を形成するための粘着付与剤として好ましいのは、脂肪族系(C5系)石油樹脂、特にC5系液状炭化水素樹脂である。 It preferred as tackifiers for forming a warm melt adhesives, aliphatic (C5-based) petroleum resin, in particular C5-based liquid hydrocarbon resin.

可塑剤も、エチレン性不飽和結合やアセチレン性不飽和結合を本質的に含有しない、非ヨウ素反応性の物質から選択される。 Plasticizers also essentially free of ethylenically unsaturated bonds and acetylenically unsaturated bond, selected from non-iodine-reactive substances. 非ヨウ素反応性の可塑剤としては、鉱物油、フタル酸エステル類、グリコールエステル類、炭化水素系可塑剤(例えばポリブテン、ポリイソブチレン、エチレン−プロピレンオリゴマー)、等が挙げられる。 Non iodine-reactive plasticizers, mineral oils, phthalic acid esters, glycol esters, hydrocarbon-based plasticizer (such as polybutene, polyisobutylene, ethylene - propylene oligomers), and the like. これらのうち、ウオームメルト粘着剤を形成するための可塑剤として好ましいのは、鉱物油等のようなゴム成分を溶解でき、安定に保存できる物質である。 Among these, preferred as a plasticizer for forming the warm melt pressure sensitive adhesive can dissolve a rubber component such as mineral oil, etc., it is stably stored substance capable.

必要に応じて、公知のホットメルト粘着剤に一般的に使用される公知の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、充填剤、老化防止剤等を、ウオームメルト粘着剤基剤に配合してよいが、これらの添加剤もエチレン性不飽和結合やアセチレン性不飽和結合を含有しない、非ヨウ素反応性の物質から選択する必要がある。 If necessary, known additives commonly used in the known hot-melt adhesive, such as antioxidants, ultraviolet absorbers, fillers, anti-aging agent and the like, and incorporated into the warm melt pressure sensitive adhesive base agent may, these additives may not contain ethylenic unsaturation or acetylenic unsaturation, it is necessary to select from the non-iodine-reactive substances.

100℃以下で溶融塗布可能なウオームメルト粘着剤基剤を形成するためには、その成分の配合比率が重要である。 To form a warm melt adhesive base material meltable coating at 100 ° C. or less, the mixing ratio of the components is important. この配合比率は、ウオームメルト粘着剤基剤の軟化温度、塗布温度、皮膚粘着力、接着時間に対する粘着力変化などの所望される諸特性に依存して決定される。 The mixing ratio is, the softening temperature of the warm melt pressure sensitive adhesive base agent, the coating temperature, the skin adhesive force is determined depending on the desired properties, such as adhesion changes to adhesion time. 一般に、粘着剤中に可塑剤が多く含まれると粘着剤の軟化温度が低下し、粘着付与剤が多く含まれると高いタックおよび皮膚接着力を与える。 Generally, the softening temperature of the adhesive to include plasticizers much in the pressure-sensitive adhesive is lowered, giving high when includes many tackifier tack and skin adhesion. 100℃以下で軟化および塗布可能であって十分な皮膚接着力を得るための配合として、一般的な範囲は、ウオームメルト粘着剤基剤の全体重量を基準として、15重量%≦熱可塑性エラストマー≦30重量%、20重量%≦可塑剤≦35重量%、35重量%≦粘着付与剤≦50重量%の範囲である。 A possible softening and applied at 100 ° C. or less as a formulation for obtaining a sufficient skin adhesive force, typical ranges are based on the total weight of the warm melt pressure sensitive adhesive base, 15 wt% ≦ thermoplastic elastomer ≦ 30 wt%, 20 wt% ≦ plasticizer ≦ 35% by weight, in the range of 35 wt% ≦ tackifier ≦ 50 wt%.

ウオームメルト粘着剤基剤は、通常の方法により成分を混合することによって調製してよく、又は商業上利用できるウオームメルト粘着剤を用いてよい。 Warm melt pressure sensitive adhesive bases may be used were well, or commercially available warm melt pressure sensitive adhesive prepared by mixing the components by conventional methods. 商業上利用できるウオームメルト粘着剤基剤としては、例えば、スイスのコラノ社からEcomelt(登録商標)シリーズとして供給される以下のものが挙げられる:Ecomelt(登録商標)M1−186(軟化点:77℃)、M1−193(軟化点:84℃)、M1−328(軟化点:88℃)、M1−340(軟化点:93℃)等。 The warm melt pressure sensitive adhesive base that can commercially available, for example, those from Collano Inc., Switzerland Ecomelt follows supplied as (R) series include: Ecomelt ® M1-186 (softening point: 77 ℃), M1-193 (softening point: 84 ℃), M1-328 (softening point: 88 ℃), M1-340 (softening point: 93 ℃) and the like. 軟化点はASTM D36/E28により測定される。 The softening point is measured by ASTM D36 / E28.

B. B. 粘着剤中のヨウ素を安定化する方法 Method of stabilizing the iodine in the adhesive
ヨウ素は室温でも容易に昇華するので、ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤を製造、使用および保存する段階、該ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤を使用して医療用粘着シート製品を製造する段階、ならびに該ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤を使用して製造された医療用粘着シート製品を保存する段階の全てを通じて、ヨウ素が粘着剤中に安定に保持されることが要求される。 Since iodine readily sublimes at room temperature, produce the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive, use and storage stages, stage of producing a medical adhesive sheet product using the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive, and contains the iodine through all stages of storing the medical adhesive sheet product produced using the warm melt pressure sensitive adhesive, it is required that the iodine is stably held in the adhesive. 本発明のヨウ素含有親水性ゲルは、以下に述べるように粘着剤中にヨウ素を安定に固定する手法を鋭意研究した結果、開発されたものである。 Iodine-containing hydrophilic gel of the present invention is a result of intensive research techniques to stably fix the iodine in the pressure-sensitive adhesive, as described below, have been developed.

(1)ウオームメルト粘着剤中のヨウ素単体 ヨウ素単体は鉱物油に良く溶けるので、A. (1) Since the iodine alone iodine alone in warm melt adhesive soluble in mineral oil, A. で前述したようなウオームメルト粘着剤中の鉱物油成分に溶解させることができ、ヨウ素が均一に溶解したウオームメルト粘着剤を得ることができる。 In can be dissolved in a mineral oil component in the warm melt pressure sensitive adhesive as described above, it is possible to obtain a warm melt pressure sensitive adhesive which iodine is uniformly dissolved. このようなヨウ素含有ウオームメルト粘着剤は100℃以下の温度で溶融および塗布可能である。 Such iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive can be melted and applied at 100 ° C. or lower. しかしながら、粘着剤中に溶解されたヨウ素は、保存中の防湿性包装袋内で容易に多量に昇華する。 However, iodine is dissolved in the adhesive is easily a large amount sublimed in moisture-proof packaging bag during storage. 従って、ウオームメルト粘着剤中にヨウ素を溶解させる手法では、粘着剤中にヨウ素を長期にわたって安定に保持することはできない。 Thus, the technique of dissolving iodine in a warm melt pressure sensitive adhesive can not be stably retained iodine over time in the pressure-sensitive adhesive.

(2)ウオームメルト粘着剤+PVP−ヨウ素複合体 ヨウ素を安定に固定する手法として、ポリビニルピロリドン(PVP)−ヨウ素複合体を利用することがよく知られ広く利用されている。 (2) as a warm melt pressure sensitive adhesive + PVP-technique for stably fixing the iodine complexes iodine, polyvinyl pyrrolidone (PVP) - be utilized iodine complexes are well known and widely available. 所定温度に制御された標準的な混合手段(例えばプラネタリーミキサー)により、PVP−ヨウ素複合体をA. By standard mixing means which is controlled to a predetermined temperature (e.g. a planetary mixer), A. the PVP- iodine complex で前述したようなウオームメルト粘着剤と混合することができる。 In may be mixed with warm melt pressure sensitive adhesive as described above. しかしながら、参考例として後述するように、PVP−ヨウ素複合体中のヨウ素はウオームメルト粘着剤中の鉱物油成分に溶解するが、PVP粉体は、ウオームメルト粘着剤中のどの成分にも溶解せず、ウオームメルト粘着剤中に不均一に分散する。 However, as will be described later as a reference example, PVP-but iodine iodine complex dissolved in the mineral oil component in the warm melt pressure sensitive adhesive, PVP powder is dissolved in any component in the warm melt pressure sensitive adhesive not be unevenly dispersed in the warm melt pressure sensitive adhesive. 従って、PVP−ヨウ素複合体を単にウオームメルト粘着剤と混合する手法は、結局のところウオームメルト粘着剤中にヨウ素を溶解させる手法と異ならず、粘着剤中にヨウ素を長期にわたって安定に保持することができない。 Thus, the method of mixing simply and warm melt pressure sensitive adhesive to PVP- iodine complex, not different from the technique of dissolving the iodine in after all warm melt pressure sensitive adhesive, to stably hold the iodine over time in the pressure-sensitive adhesive can not.

(3)(親水性溶媒中のPVP−ヨウ素複合体)+ウオームメルト粘着剤 PVP−ヨウ素複合体は、ある種の親水性溶媒に溶解させることにより、均一な親水性ゲルを得ることができる。 (3) (PVP-iodine complex of hydrophilic solvent) + warm melt pressure sensitive adhesive PVP-iodine complex by dissolving some of the hydrophilic solvent, it is possible to obtain a uniform hydrophilic gel. PVP−ヨウ素複合体と親水性溶媒からなる親水性ゲルは、所定温度に制御された標準的な混合手段(例えばプラネタリーミキサー)により、ウオームメルト粘着剤と混合することができる。 PVP- hydrophilic gel consisting of iodine complex and a hydrophilic solvent, by standard mixing means which is controlled to a predetermined temperature (e.g. a planetary mixer), can be mixed with warm melt pressure sensitive adhesive. しかしながら、参考例として後述するように、親水性ゲルはウオームメルト粘着剤から容易に分離する。 However, as will be described later as a reference example, hydrophilic gels are easily separated from the warm melt pressure sensitive adhesive. 従って、PVP−ヨウ素複合体を単に親水性溶媒に溶解してウオームメルト粘着剤と混合する手法では、均一かつ安定なヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物を得ることができない。 Accordingly, in the method of mixing with warm melt adhesives and simply dissolved in a hydrophilic solvent PVP- iodine complex, it is impossible to obtain a uniform and stable iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition.

(4)(親水性溶媒中のPVP−ヨウ素複合体)+界面活性剤+ウオームメルト粘着剤 参考例および実施例として後述するように、PVP−ヨウ素複合体と親水性溶媒からなるヨウ素含有親水性ゲルは、ある種の界面活性剤を利用することにより、ウオームメルト粘着剤中にW/O(オイル中の水)型エマルジョンとして、均一に分散できる。 (4) (PVP-iodine complex of hydrophilic solvent) + as described later as a surfactant + warm melt adhesives Reference Examples and Examples, iodine-containing hydrophilic consisting PVP-iodine complex and a hydrophilic solvent gel by utilizing certain surfactants, as W / O (water in oil) emulsion in warm melt adhesives, can be uniformly dispersed. ある種の界面活性剤によってヨウ素含有親水性ゲルがウオームメルト粘着剤中に分散されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、均一かつ安定であり、100℃以下の温度でメルトおよび塗布可能である。 Certain surfactants iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition in which iodine-containing hydrophilic gel dispersed in warm melt pressure sensitive adhesive by is uniform and stable, a melt and can be applied at 100 ° C. below the temperature . しかも、ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物およびこれを使用して製造された医療用粘着シート製品は、粘着剤組成物中にヨウ素が安定に保持され、その保存段階において防湿性包装袋内でヨウ素の昇華をほぼ完全に抑制することができ、長期の保存期間後でも、包装袋内でのヨウ素の昇華が少ない。 Moreover, iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive compositions and medical adhesive sheet product manufactured using this, iodine is held stably in the pressure-sensitive adhesive composition, the iodine in the moisture-proof packaging bag in its storage stage It can be almost completely suppressed in sublimation, even after prolonged storage periods, is less sublimation of iodine in the packaging bag. ただし、条件によっては微量のヨウ素が包装袋内で昇華する場合もある。 However, depending on the conditions in some cases iodine traces is sublimated in the packaging bag.

(5)(親水性溶媒中のPVP−ヨウ素複合体+ヨウ化物塩)+界面活性剤+ウオームメルト粘着剤 実施例として後述するように、PVP−ヨウ素複合体と親水性溶媒からなるヨウ素含有親水性ゲルに更にある種のヨウ化物塩を添加することによって、粘着剤組成物(W/O型エマルジョン)中にヨウ素を全く安定に保持することができる。 (5) (PVP-iodine complex of the hydrophilic solvent + iodide salt) + as described later as a surfactant + warm melt adhesives embodiment, PVP-iodine-containing hydrophilic consisting iodine complex and a hydrophilic solvent by adding further some iodide salts sexual gel can completely be held stably iodine in the pressure-sensitive adhesive composition (W / O type emulsion). このようなヨウ化物塩の添加により、ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物およびこれを用いて製造された医療用粘着シート製品は、その保存段階において防湿性包装袋内でヨウ素の昇華を完全に抑制することができ、長期の保存期間後でも、包装袋内でのヨウ素の昇華が殆ど見られない。 The addition of such iodide salts, iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive compositions and medical adhesive sheet product manufactured using this, completely inhibited the sublimation of iodine in the moisture-proof packaging bag in its storage stage it is possible to, even after long-term storage period, the sublimation of iodine in the packaging bag is not observed almost.

C. C. 親水性溶媒 Hydrophilic solvent
B. B. で前述したようなヨウ素含有親水性ゲルを形成するために用いる親水性溶媒として適当なのは、ポリビニルピロリドン(PVP)を溶解できる溶媒である。 In the suitable hydrophilic solvent used for forming the iodine-containing hydrophilic gel as described above are solvents capable of dissolving polyvinyl pyrrolidone (PVP). 例えば、国際公開公報WO03/091354号には、様々なタイプの可溶化液("solubilizing liquids")または可塑剤("plasticizers")の例、例えば以下:(1)水;(2)C1−C10アルコール類、例えばエタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、フェノキシエタノール、ブタノール等;(3)C3−C6ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等;(4)C2−C8エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等;(5)C2−C8エーテル類、例えばテトラヒドロフラン等、(6)アミド類、例えばN−メチルピロリドン等;(7)ラクトン類、例えばブチロラクトン;(8)芳香族有機溶媒、例えばトルエン、キシレン等;(9)1つ以上のヒドロキシル基を有する化合物、特にグリコール類、例えばグ For example, International Publication No. WO03 / 091 354, examples of different types of lysate ( "solubilizing Liquids") or a plasticizer ( "Plasticizers"), for example, the following: (1) water; (2) C1-C10 alcohols such as ethanol, isopropanol, n- propanol, phenoxyethanol and butanol; (3) C3-C6 ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone; (4) C2-C8 esters such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate etc; (5) C2-C8 ethers such as tetrahydrofuran and the like, (6) amides, such as N- methylpyrrolidone; (7) lactones, such as butyrolactone; (8) an aromatic organic solvent, such as toluene, xylene and the like ; (9) a compound having one or more hydroxyl groups, in particular glycols such as grayed セリン;1,2−ペンタンジオール;2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール;2−メチル−1,3−プロパンジオール、および単官能化合物、例えば3−メトキシメチルブタノール(MMB);(10)ポリエトキシル化フェノール類、例えばPycal 94 (フェノキシポリエチレングリコール);(11)アルキル、アリールおよびアラルキルエーテルグリコール類、例えばDow Chemical社より商品名Dowanolとして販売されるもの、例えばプロピレングリコールモノブチルエーテル(Dowanol(登録商標) PnB)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(Dowanol(登録商標) TPnB)、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル(Dowanol(登録商標) DPnB)、プ Serine; 1,2-pentanediol; 2,4-diethyl-1,5-pentanediol; 2-methyl-1,3-propanediol, and monofunctional compounds, such as 3-methoxymethyl-butanol (MMB); (10 ) polyethoxylated phenols, e.g. Pycal 94 (phenoxy polyethylene glycol); (11) alkyl, aryl and aralkyl ether glycols such as those sold under the trade name Dowanol than Dow Chemical Co., such as propylene glycol monobutyl ether (Dowanol ( R) PnB), propylene glycol monobutyl ether (Dowanol (R) TPnB), dipropylene glycol monobutyl ether (Dowanol (TM) DPnB), flop ピレングリコールモノフェニルエーテル(Dowanol(登録商標) PPH)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(Dowanol(登録商標) PM);(12)ポリエトキシレート化アルキルフェノール類、例えばTriton(登録商標) X35およびTriton(登録商標) X102;(13)モノまたはポリエチレングリコール類、例えばPEG 400ジエチルヘキサノエート(TegMer 809,CP Hall)、PEG 400モノラウレート(CHP−30N,CP Hall)、PEG 400モノオレエート(CHP−41N,CP Hall);(14)アミド類、例えば高級アルキル置換N−アルキルピロリドン、例えば、N−オクチルピロリドン;(15)スルホンアミド類、例えばN−ブチルベン Propylene glycol monophenyl ether (Dowanol (R) PPH), propylene glycol monomethyl ether (Dowanol (R) PM); (12) polyethoxylated alkyl phenols, e.g. Triton (R) X35U and Triton (registered trademark) X102; (13) mono- or polyethylene glycols, for example PEG 400 diethyl hexanoate (TegMer 809, CP Hall), PEG 400 monolaurate (CHP-30N, CP Hall), PEG 400 monooleate (CHP-41N, CP Hall ); (14) amides such as higher alkyl-substituted N- alkylpyrrolidones, for example, N- octyl pyrrolidone; (15) sulfonamides, such as N- Buchiruben ンスルホンアミド(CP Hall);(16)安息香酸エステル類、例えばVelsicol Chemical社より商品名Benzoflexとして入手できるもの、例えばジプロピレングリコールジベンゾエート(Benzoflex(登録商標) 50)、ジエチレングリコールジベンゾエート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールの安息香酸ジエステル(Benzoflex(登録商標) 354)、エチレングリコールジベンゾエート、テトラエチレングリコールジベンゾエート等;(17)分子量10,000ダルトン未満、好ましくは約5,000ダルトン未満、より好ましくは約2,500未満のポリエチレングリコール類およびエチレンオキシド/プロピレンオキシドのランダムおよびブロックコポリマ Emissions sulfonamide (CP Hall); (16) benzoic acid esters such as those available under the trade name Benzoflex from Velsicol Chemical Corporation, for example, dipropylene glycol dibenzoate (Benzoflex (R) 50), diethylene glycol dibenzoate, 2, 2,4-trimethyl-1,3-dibenzoate pentanediol (Benzoflex (R) 354), ethylene glycol dibenzoate, tetraethylene glycol dibenzoate, and the like; (17) molecular weight less than 10,000 daltons, preferably about less than 5,000 daltons, more preferably polyethylene glycols of less than about 2,500 and ethylene oxide / propylene oxide random and block copolymers ;(18)ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、C2−C4アルキレンオキシドのランダムおよびブロックコポリマー等のポリアルキレングリコール、等の化合物が記載されている。 ; (18) polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polyalkylene glycols such as random and block copolymers of C2-C4 alkylene oxide, compounds such as are described. これらのいずれの化合物も本発明に使用し得る。 The compounds of any of these may also be used in the present invention. ここでポリエチレングリコール類とは、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、スクロース等に、エチレンオキシドまたは2ハロエタノールを反応させて得られた2〜6のヒドロキシル基を有するグリコール類をいう。 Here, the polyethylene glycols, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sucrose, etc., a glycol having 2 to 6 hydroxyl groups, obtained by reacting ethylene oxide or 2-haloethanol Say.
医療用途に用いるためには、更に人体および環境に無害であり、皮膚刺激性の低い溶媒であることが好ましい。 For use in medical applications, are harmless addition to the human body and the environment, it is preferred that the low skin irritation solvent. このようなPVP溶解可能な親水性溶媒としては、ヒドロキシル基のみを官能基として有する溶媒、例えば、水;メタノール、エタノール、プロパノール等の一価アルコール類;エチレングリコール、ポリエチレングリコール(PEG)類、プロピレングリコール等の二価アルコール類;グリセリン等の三価アルコール類;が挙げられ、これらの2種以上の混合溶媒を用いることもできる。 Such PVP soluble hydrophilic solvent, the solvent having only hydroxyl groups as functional groups, for example, water; methanol, ethanol, monohydric alcohols and propanol, ethylene glycol, polyethylene glycol (PEG) such as propylene dihydric alcohols such as glycol; trihydric alcohols such as glycerin; and the like, can also be used mixtures of two or more solvents. このうち、ポリエチレングリコール(PEG)類、例えばPEG100からPEG600、プロピレングリコール等のグリコール類;およびグリセリンが、親水性ゲルとウオームメルト粘着剤基剤のW/O型エマルジョンの安定化の点で、特に好ましい。 Of these, polyethylene glycol (PEG), such PEG100 from PEG 600, glycols such as propylene glycol; and glycerin, in terms of stabilization of W / O type emulsion of the hydrophilic gel and warm melt pressure sensitive adhesive base, in particular preferable. 最も有用な親水性溶媒は、PEG300およびグリセリンである。 The most useful hydrophilic solvents are PEG300 and glycerin.

D. D. 界面活性剤 Surfactants
界面活性剤は、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、および非イオン性界面活性剤;に分類できるが、いずれのタイプの界面活性剤も本発明に使用し得る。 Surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, and nonionic surfactant; but can be classified into, any type of surfactant may be used in the present invention. 医療用途に用いるための界面活性剤としては、皮膚刺激性が少ないことから、非イオン性界面活性剤が望ましい。 As the surfactant for use in medical applications, since it is less skin irritation, a nonionic surfactant is desirable. 非イオン性界面活性としては、(1)ソルビタンエステル型界面活性剤、例えばICI社からSpan(登録商標)シリーズおよびTween(登録商標)シリーズ販売されているもの;(2)ポリエトキシレート化アルキルフェノール類、例えばTriton(登録商標) X35およびTriton(登録商標) X102として販売されているもの;(3)ポリエチレングリコール脂肪酸モノエステル類、例えばポリエチレングリコール400モノラウレート、ポリエチレングリコール400モノオレート、等が挙げられる。 Nonionic surfactants, (1) sorbitan ester type surfactants, for example by ICI Span (R) series and Tween (R) those series sold; (2) polyethoxylated alkylphenols , for example, Triton (registered trademark) X35U and Triton those sold as (R) X102; (3) polyethylene glycol fatty acid monoesters, such as polyethylene glycol 400 monolaurate, polyethylene glycol 400 monooleate, and the like.
各種の非イオン性界面活性剤のうち、B. Among various nonionic surfactants, B. で前述したようなヨウ素含有親水性ゲルとウオームメルト粘着剤基剤との均一な分散体を形成するために好ましいのは、ソルビタンエステル型界面活性剤である。 In the preferred in order to form a uniform dispersion of the iodine-containing hydrophilic gel and warm melt pressure sensitive adhesive base such as described above is a sorbitan ester type surfactant. ソルビタンエステル型界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタン脂肪酸モノ−、ジ−およびトリ−エステルを含む);ソルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキサイド(EO)付加体;等が挙げられる。 The sorbitan ester type surfactants, sorbitan fatty acid esters (sorbitan fatty acid mono -, di- - and tri - including esters); ethylene oxide sorbitan fatty acid ester (EO) adduct; and the like. 商業上利用できるソルビタン脂肪酸エステル界面活性剤としては、ICI社から販売されているSpan(登録商標)シリーズ、例えばSpan(登録商標)20(ソルビタンラウリン酸モノエステル)、Span(登録商標)40(ソルビタンパルミチン酸モノエステル)、Span(登録商標)60(ソルビタンステアリン酸モノエステル)、Span(登録商標)65(ソルビタンステアリン酸トリエステル)、Span(登録商標)80(ソルビタンオレイン酸モノエステル)、Span(登録商標)85(ソルビタンオレイン酸トリエステル)等が挙げられる。 The sorbitan fatty acid ester surfactants can commercially available, Span (R) series sold by ICI, for example Span (R) 20 (sorbitan monolaurate), Span (R) 40 (sorbitan palmitic acid monoester), Span (R) 60 (sorbitan stearic acid monoester), Span (R) 65 (sorbitan stearic acid triester), Span (R) 80 (sorbitan monooleate), Span ( R) 85 (sorbitan oleate triester), and the like. 商業上利用できるソルビタン脂肪酸エステルEO付加体としては、ICI社から販売されているTween(登録商標)シリーズ、例えばTween(登録商標)20(ソルビタンラウリン酸モノエステルEO付加体)、Tween(登録商標)40(ソルビタンパルミチン酸モノエステルEO付加体)、Tween(登録商標)60(ソルビタンステアリン酸モノエステルEO付加体)、Tween(登録商標)65(ソルビタンステアリン酸トリエステルEO付加体)、Tween(登録商標)80(ソルビタンオレイン酸モノエステルEO付加体)、Tween(登録商標)85(ソルビタンオレイン酸トリエステルEO付加体)等が挙げられる。 The sorbitan fatty acid esters EO adducts can commercially available, sold by ICI Tween (R) series, for example, Tween (R) 20 (sorbitan monolaurate EO adduct), Tween (R) 40 (sorbitan Rumi Chin monoester EO adduct), Tween (R) 60 (sorbitan stearic acid monoester EO adduct), Tween (R) 65 (sorbitan stearic acid triester EO adduct), Tween (registered trademark ) 80 (sorbitan monooleate EO adduct), Tween (R) 85 (sorbitan oleate triester EO adduct), and the like. このうち、本発明に好ましいのはSpan(登録商標)シリーズのようなソルビタン脂肪酸エステルである。 Among them, preferred for the present invention are sorbitan fatty acid esters such as Span (R) series. 特に、Span(登録商標)20(ソルビタンモノラウレート)が、ヨウ素含有親水性ゲルをウオームメルト粘着剤基剤中に均一かつ安定に分散できるだけでなく、室温でも透明な分散体を形成できることから、最も好ましい界面活性剤である。 In particular, Span (R) 20 (sorbitan monolaurate) is not only the iodine-containing hydrophilic gel can be uniformly and stably dispersed in the warm melt pressure sensitive adhesive base, because it can form a clear dispersion also at room temperature, it is the most preferred surfactant.

界面活性剤の添加量は、ヨウ素含有親水性ゲルの安定性と接着力に対して、鋭敏な影響を及ぼす。 The amount of the surfactant is the stability and adhesion of the iodine-containing hydrophilic gel, keen impact. 界面活性剤の添加量が多すぎると、得られる粘着剤組成物はベタベタした状態となって接着力を低下させる傾向にある。 If the amount of the surfactant is too high, the pressure-sensitive adhesive composition obtained tends to lower the adhesive force becomes sticky state. 一方、界面活性剤の添加量が少なすぎると、容易に相分離を起こし、安定な粘着剤組成物が得られない。 On the other hand, if the amount of surfactant added is too small, readily undergo phase separation, no stable adhesive composition is obtained. 界面活性剤の添加量として好ましい範囲は、ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の全重量を基準として、0.1〜5重量%であり、最も好ましい範囲は0.3〜0.5重量%である。 A preferred range as the addition amount of the surfactant, based on the total weight of the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition is 0.1 to 5 wt%, most preferred range is 0.3 to 0.5 wt% is there.

E. E. ヨウ化物塩 Iodide salt
本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、B. Iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention, B. で前述したように粘着剤組成物の保存中に防湿性包装袋内でのヨウ素の昇華を抑制するために、ヨウ素含有親水性ゲル中に任意的にヨウ化物塩を含んでよい。 In order to suppress the sublimation of iodine in the moisture-proof packaging bag during storage of the adhesive composition as described above, optionally may contain iodide salt in an iodine-containing hydrophilic gel. ここにおけるヨウ化物塩は、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムおよび他の前記親水性溶媒(例えばグリコール類、グリセリン等)に溶解可能なヨウ化物塩である。 Iodide salts in this case are sodium iodide, said hydrophilic solvent of potassium iodide and the other (such as glycols, glycerine, etc.) dissolvable iodide salt.

F. F. ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の製造 Preparation of iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition
本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、PVPを溶解可能な親水性溶媒(グリコール類、グリセリン等)中に、PVP−ヨウ素複合体粉末および任意的にヨウ化物塩を添加し、均一になるまで混合し;次に、この混合物に界面活性剤を添加し、混合して均一なヨウ素含有親水性ゲルを形成し;次に、ウオームメルト粘着剤基剤とヨウ素含有親水性ゲルを、70℃〜100℃、好ましくは80℃〜95℃の温度の標準的な混合手段(例えばプラネタリーミキサー)により混合することによって、製造することができる。 Iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention, capable of dissolving PVP hydrophilic solvent (glycols, glycerine, etc.) into, PVP-added iodine complex powder and optionally an iodide salt, uniform and mixed until; Next, a surfactant was added to this mixture, and mixed to form a homogeneous iodine-containing hydrophilic gel; Next, the warm melt pressure sensitive adhesive base agent and an iodine-containing hydrophilic gel, 70 ° C. to 100 ° C., preferably by mixing the temperature of the standard mixing means 80 ° C. to 95 ° C. (e.g. a planetary mixer), can be produced. このような方法で得られるヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、均一であり、室温の保存条件でも相分離や硬化を起こすことなく、冷却後も劣化や相分離などの変化を受けないで再溶融可能である。 The iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition obtained in this way, a uniform, without causing phase separation and cured at storage conditions of room temperature, without receiving change such as deterioration or phase separation even after cooling again it is possible to melt. 従って、ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、その製造段階および保存段階において安定である。 Thus, iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition is stable in the production stage and storage stage.

G. G. ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の塗布 Application of iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition
本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、標準的な押出機付きホットメルトコーターを使用して、100℃以下の温度、好ましくは70〜90℃の温度で、殆どヨウ素を損失することなく、溶融および塗布することができる。 Iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention, using a standard extruder equipped with a hot melt coater, 100 ° C. temperature below, preferably at a temperature of 70 to 90 ° C., hardly any loss of iodine it can be melted and applied. ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、押出機中で相分離、劣化、ヨウ素損失なしに安定した状態で存在するとともに、塗布ヘッド中で劣化することなく再溶融することができる。 Iodine-containing warm melt adhesive composition, the phase separation in an extruder, degradation, as well as present in a stable state without iodine loss, can be re-melted without degradation in the coating head. 従って、ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、その使用段階において安定である。 Thus, iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive compositions are stable in their use stage.

H. H. ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の用途 Application of iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition
本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は、ヨウ素の抗微生物効果を利用することが所望される用途に広く使用することができる。 Iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention can be widely used in applications utilizing antimicrobial effect of iodine is desired. ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の用途としては、限定されないが、医療用途、スキンケア用途、美容用途等に有用であり、医療用粘着シート製品または粘着テープ製品(本願において「医療用粘着シート製品」と総称する)に特に有用である。 Applications of iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive compositions include, but are not limited to, medical applications, skin care applications, are useful in cosmetic applications such as medical adhesive sheet product or adhesive tape products ( "medical adhesive sheet product" in the present application it is particularly useful in collectively to) a. 本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤を用いて製造された医療用粘着シート製品は、粘着剤組成物中にヨウ素が安定に保持され、保存中にヨウ素の昇華をほぼ完全に抑制できる点で有利である。 Medical adhesive sheet product produced using the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive of the present invention, iodine is held stably in the pressure-sensitive adhesive composition, it can advantageously be almost completely suppressed sublimation of iodine during storage it is. 医療用粘着シート製品としては、限定されないが、外科用切開用ドレープまたはインサイズドレープ等の外科用ドレープ、サージカルテープ、創傷ドレッシング、絆創膏等が挙げられる。 The medical adhesive sheet product, but are not limited to, surgical drapes, such as surgical incise drapes or incise drapes, surgical tapes, wound dressings, bandages and the like.

本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤は、塗布温度が100℃以下であるので、シート基材に粘着剤を塗布する際にシート基材の熱による損傷が少ない点で有利である。 Iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive of the present invention, the coating temperature is 100 ° C. or less, the advantage thermal damage of the sheet base material is small in case of applying the adhesive to the sheet substrate. 特に、外科用切開用ドレープ等のような薄型の医療用粘着シート製品を製造する場合に、ポリウレタンエラストマーフィルムやポリエステルエラストマー等のような、ある種の薄いエラステックフィルムに、加熱による損傷なしに直接塗布することができる。 In particular, in the production of medical adhesive sheet product of the thin, such as surgical incise drapes, such as polyurethane elastomer film or polyester elastomer, the kind of thin Elastic Tech film directly without damage due to heating it can be applied.

I. I. 医療用粘着シート製品の滅菌 Sterilization of medical adhesive sheet product
外科用切開用ドレープ等のような医療用粘着シート製品は、無菌状態であることが要求されるので、粘着剤が塗布された後に滅菌されなければならない。 Medical adhesive sheet product, such as surgical incise drape, so that it is sterile state is required, must be sterilized after the adhesive has been applied. 本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤を用いて製造された医療用粘着シート製品を滅菌するために適当な方法は、医療用粘着シート製品を入れた密封包装に対して、一般に10KGy以上、好ましくは20KGy以上、より好ましくは25KGy以上のガンマ線を照射することである。 Suitable methods for sterilizing medical adhesive sheet product produced using the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive of the present invention is to provide a sealed package containing the medical adhesive sheet product, generally 10KGy more, preferably 20KGy or more, more preferably by irradiating the above gamma ray 25 KGy.

J. J. ウオームメルト粘着剤組成物の粘着力 Adhesion of the worm melt adhesive composition
ガンマ線の照射後、医療用粘着シート製品に塗布された粘着剤の接着力は増大する。 After gamma irradiation, the adhesive strength of the medical adhesive sheet coated adhesive product is increased. そのため、この現象を考慮に入れて、粘着剤に所望される初期の接着力レベルを決定する必要がある。 Therefore, putting this phenomenon into account, it is necessary to determine the initial adhesion level desired for the adhesive. 皮膚に対して貼付される粘着剤の初期接着力レベルとして適当なのは、100g/インチ〜500g/インチの範囲である。 The appropriate as an initial adhesion level of the adhesive to be attached to the skin is in the range of 100 g / inch to 500 g / inch. 手術中に剥がれない信頼性のある接着力を得るために好ましい初期接着力レベルは、150g/インチ〜350g/インチの範囲である。 Preferred initial adhesive strength level in order to obtain adhesion reliable without peeling during surgery is in the range of 150 g / inch ~350G / inch. 手術後に医療用粘着シート製品の剥離時に皮膚の損傷を防ぐために、接着強度が高すぎることは好ましくない。 To prevent damage to the skin upon peeling of the medical adhesive sheet product after surgery, it adhesive strength is too high is not preferable. 初期接着力が高くても、手術後の接着強度がそれほど高くなければ問題ない。 Even with a high initial adhesive strength, the adhesive strength after surgery is not a problem to be high so much. 手術後の剥離時における好ましい接着強度は、100g/インチ〜200g/インチの範囲である。 Preferred adhesion strength at the time of peeling after surgery, in the range of 100 g / inch to 200 g / inch.

K. K. シート基材 Sheet substrate
本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物を塗布するためのシート基材として、医療用粘着シート製品に一般に用いられる寸法および材料のシートを使用してよい。 As the sheet base material for applying the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition of the present invention may be used a sheet of dimensions and materials commonly used medical adhesive sheet product. 医療用粘着シート製品に通常用いられるシート基材は、通常、ポリウレタンエラストマーフィルム、ポリエステルエラストマーフィルム等のエラステックフィルムである。 Sheet substrate normally used medical adhesive sheet product, typically a polyurethane elastomer film, an Elastica Tech films such as a polyester elastomer film. シート基材は、多孔質または非孔質のいずれのシートを使用してもよいが、皮膚への貼付時の蒸れによる粘着剤の接着力の低下を防止するためには、多孔質の透湿性のシート基材を用いることが好ましい。 Sheet substrate may be used either a sheet of porous or nonporous, but in order to prevent a reduction in the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive according stuffy during application to the skin of a porous vapor-permeable it is preferable to use a sheet substrate. 透湿性シート基材の水蒸気透過性(MVTR)は、一般に500g/m 2・24hよりも大きい。 Water vapor permeable moisture-permeable sheet substrate (MVTR) is greater than the generally 500g / m 2 · 24h.

L. L. 透湿性の付与 Grant of moisture permeability
本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤の水蒸気透過性(MVTR)は、透湿性シート基材に比べて遥かに低い(<約100g/m 2・24h)ので、透湿性シート基材を使用する場合であっても、蒸れによって医療用粘着シート製品中の粘着剤の接着力が減少することになる。 Water vapor permeable iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive of the present invention (MVTR) is much lower than that of moisture-permeable sheet substrate (<about 100g / m 2 · 24h), when using a moisture-permeable base sheet even, so that the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive in the medical adhesive sheet product is decreased by stuffiness. 蒸れによる粘着剤の接着力の減少を防止するためには、医療用粘着シート製品(すなわちヨウ素含有ウオームメルト粘着剤が塗布されたシート基材)は、約100g/m 2・24h以上のMVTRを有することが好ましく、約500g/m 2・24h以上のMVTRを有することがさらに好ましい。 To prevent a decrease in the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive by stuffiness are medical adhesive sheet product (i.e. the sheet substrate iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive is applied) is about 100g / m 2 · 24h or more MVTR it is preferred, more preferably having about 500g / m 2 · 24h or more MVTR with. このようなMVTRを有する医療用粘着シート製品を製造するために、エンボス加工(好適実施態様)、熱バリ等の手段により粘着剤層のみに1以上、好ましくは多数の穴を形成することによって、医療用粘着シート製品のMVTRを改善することができる。 To produce medical adhesive sheet product having such a MVTR, embossing (preferred embodiment), by means such as heat burr 1 or only the adhesive layer can be applied, preferably by forming a number of holes, it is possible to improve the MVTR of the medical adhesive sheet product. エラステックフィルム等のシート基材には穴が形成されないので、抗微生物バリアは破壊されない。 Because the sheet substrate such Elastic Tech film is not formed well, the antimicrobial barrier is not destroyed. 粘着剤層に形成される穴の口径および穴密度は、所望されるMVTRによって異なるが、当業者は本願の開示に基づき容易に決定できる。 Diameter and the hole density of the holes formed in the adhesive layer varies depending desired MVTR, those skilled in the art can be readily determined based upon the present disclosure. エンボス加工は、室温〜100℃以下、好ましくは室温〜90℃以下の温度のエンボスロールを使用することによって行うことができる。 Embossing room temperature to 100 ° C. or less, preferably be carried out by using an embossing roll of a temperature below room temperature to 90 ° C..

以下の実施例は本発明を例示するために示されるものであり、その範囲を限定することを意図するものではない。 The following examples are intended to be given to illustrate the present invention and are not intended to limit its scope. 特に明記しない限り、比率は全て重量を基準とする。 Unless otherwise stated, the ratio of all on a weight basis.

比較例 Comparative Example
ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤: Iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive:
商業上利用できるスイス コラノ社の1%ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤Ecomelt(登録商標)M1−225を用意した。 Commercially available Swiss Collano Inc. 1% iodine-containing warm melt adhesive Ecomelt was prepared (R) M1-225. Ecomelt(登録商標)M1−225は、Ecomelt(登録商標)M1−186(軟化点:77℃)に1重量%のヨウ素単体を添加したものである。 Ecomelt (TM) M1-225 is, Ecomelt (TM) M1-186 (softening point: 77 ° C.) to those obtained by adding 1 wt% of the iodine alone. ヨウ素は前述のように粘着剤中の鉱物油成分によく溶ける。 Iodine is soluble in mineral oil component in the pressure-sensitive adhesive as described above.

インサイズドレープの作製および滅菌: Preparation and sterilization of the incise drape:
インサイズドレープを作製するために、厚み25μmポリエステルエラステックフィルムHytrel(登録商標)4056(デュポン社)と、シリコーン剥離剤が塗布された厚み50μmのポリエステルライナーを用意した。 To make the incise drape, the thickness 25μm polyester Elastic Tech film Hytrel (registered trademark) 4056 (DuPont), was prepared polyester liner having a thickness of 50μm to silicone release agent is applied. 90〜100℃の温度に設定したホットメルトハンドコーターを使用して、上記1%ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤Ecomelt(登録商標)M1−225を上記ポリエステルライナーに塗布した。 Using a hot melt hand coater set at a temperature of 90 to 100 ° C., it was the 1% iodine-containing warm melt adhesive Ecomelt (R) M1-225 was applied to the polyester liner. 塗布ギャップは50μmである。 Coating gap is 50μm. 次に、このポリエステルライナーに塗布されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層を上記ポリエステルエラステックフィルムに貼り合わせて、インサイズドレープを得た。 Then, the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer coated on the polyester liner laminated to the polyester Elastic Tech film to obtain incise drape.
このヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層をもったインサイズドレープを、アルミ箔タイプ防湿パウチを利用した包装に入れ、ヒートシールした。 An in-size drape having the iodine-containing warm melt pressure-sensitive adhesive layer, put in a packaging that uses an aluminum foil type moisture-proof pouches were heat sealed. インサイズドレープを入れた包装パウチは、25KGy以上のガンマ線を照射して滅菌された。 Packaging pouch containing the incise drape was sterilized by irradiation with more gamma ray 25 KGy.

インサイズドレープの性能: The performance of the incise drape:
上記のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層をもった滅菌済みインサイズドレープの性能を、ウオームメルト粘着剤層の塗布厚み、ヨウ素含有量、皮膚接着力、ヨウ素昇華、塗布されたウオームメルト粘着剤層の変形と粘着剤しみ出しについて試験し評価した。 The performance of the sterilized incise drape having iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer of the coating thickness of the worm melt adhesive layer, the iodine content, the skin adhesive force, iodine sublimation, the coated warm melt pressure sensitive adhesive layer It was tested and evaluated for deformation and the pressure-sensitive adhesive oozing. 皮膚粘着力は、皮膚用粘着剤について一般的なJIS−Z0237に準ずる引張り速度30cm/分の180度ピール試験により測定した。 Skin adhesion was determined by a general tensile rate 30 cm / min 180 conforms to JIS-Z0237 peel test for skin adhesives. ヨウ素含有量は蛍光X線分析装置により分析した。 Iodine content was analyzed by a fluorescent X-ray analyzer. ヨウ素昇華は目視による外観検査による。 Iodine sublimation by visual inspection visually.

これらの性能試験は、ガンマ線照射後の初期状態と、FDA(米国食品医薬品局)のガイダンスで利用されているVon't Hoff則に従う1年相当または2年相当の加速エージング試験である49℃−9週または49℃−18週のエージング後の両方で行った。 These performance test, the initial state after gamma irradiation, FDA 1 year according to Von't Hoff rule which is used in guidance (US Food and Drug Administration) equivalent or 2 years equivalent accelerated aging test at a 49 ° C. - It was carried out in both after aging of 9 weeks or 49 ℃ -18 weeks. 加速エージング期間(Accelerated Aging Time Duration:AATD)は、加速エージング率(Accelerated Aging rate:AAR)とともに、次のVon't Hoff則の式から概算される。 Accelerated aging period (Accelerated Aging Time Duration: AATD) is accelerated aging rate: with (Accelerated Aging rate AAR), is estimated from the formula for a Von't Hoff rule.
AATD=(所望されるエージング実時間)/(加速エージング率(AAR)) AATD = (desired aging real time) / (accelerated aging rate (AAR))
加速エージング率(AAR)=Q 10 ((試験温度)-(周囲温度))/10 Accelerated aging rate (AAR) = Q 10 ((test temperature) - (ambient temperature)) / 10
ここで、Q 10 =2.0, 周囲温度=22℃, 試験温度=49℃ Here, Q 10 = 2.0, ambient temperature = 22 ° C., test temperature = 49 ° C.

表1にヨウ素含有ウオームメルト粘着剤M1−225を用いたインサイズドレープフィルムの性能の結果を示す。 Table 1 shows the results of the performance of incise drape film using iodine-containing warm melt adhesive M1-225.

インサイズドレープの初期性能は良かったが、1年相当の49℃−9週エージング試験後では、ヨウ素が防湿パウチ袋内およびHytrel(登録商標)フィルム上に多量に付着していることが確認された。 The initial performance of the incise drape was good, the one-year equivalent 49 ° C. -9 weeks after aging test, it is confirmed that the iodine attached in large amounts on the moisture-proof pouch bag and Hytrel (R) film It was. ヨウ素はこのような粘着剤中で不安定なため、ヨウ素含有粘着剤をもったインサイズドレープの実用化は困難であった。 Because iodine is unstable in such a pressure-sensitive adhesive, practical application of incise drapes having iodine-containing pressure-sensitive adhesive is difficult.

参考例1 Reference Example 1
ウオームメルト粘着剤+PVP−ヨウ素複合体: Warm melt pressure sensitive adhesive + PVP- iodine complex:
この例では、粘着剤中にヨウ素を安定に固定するために、ポリビニルピロリドン(PVP)−ヨウ素複合体の利用を検討した。 In this example, in order to stably fix the iodine in the pressure-sensitive adhesive, polyvinyl pyrrolidone (PVP) - was studied the use of iodine complex.
ウオームメルト粘着剤として、ヨウ素を含有しないコラノ社のEcomelt(登録商標)M1−186(軟化点:77℃)を用いた。 As warm melt adhesives, Collano's Ecomelt containing no iodine (TM) M1-186 (softening point: 77 ° C.) was used. 85〜95℃の温度に制御された標準的プラネタリーミキサーにより、PVP−ヨウ素複合体(アルドリッチ社、ヨウ素含有量11.6%)を、ウオームメルト粘着剤と混合したところ、PVP−ヨウ素複合体中のヨウ素は、ウオームメルト粘着剤中の鉱物油成分に溶解したが、PVP粉体は、ウオームメルト粘着剤中のどの成分にも溶解せず、ウオームメルト粘着剤中に不均一に分散した。 By 85 to 95 ° C. standard planetary mixer controlled to a temperature of, PVP-iodine complex where the (Aldrich, iodine content 11.6%) was mixed with warm melt pressure sensitive adhesive, PVP-iodine complex iodine in has been dissolved in the mineral oil component in the warm melt pressure sensitive adhesive, PVP powder is not dissolved in any component in the warm melt adhesives, and unevenly dispersed in the warm melt pressure sensitive adhesive.

参考例2 Reference Example 2
(親水性溶媒中のPVP−ヨウ素複合体)+ウオームメルト粘着剤: (PVP-iodine complex of hydrophilic solvent) + warm melt pressure sensitive adhesive:
この例では、PVP粉体を溶解させるために、親水性溶媒の利用を検討した。 In this example, in order to dissolve the PVP powder was investigated the use of hydrophilic solvents.
PVP−ヨウ素複合体は、グリコール類、グリセリン等の親水性溶媒に溶解させることができ、均一な親水性ゲルが得られた。 PVP- iodine complex, glycols, can be dissolved in a hydrophilic solvent such as glycerin, homogeneous hydrophilic gel was obtained. 85〜95℃の温度に制御された標準的プラネタリーミキサーにより、これら親水性ゲルを、前述したようなウオームメルト粘着剤と混合したところ、PVP−ヨウ素複合体と親水性溶媒からなる親水性ゲルは、ウオームメルト粘着剤から容易に分離した。 By standard planetary mixer controlled to a temperature of 85 to 95 ° C., these hydrophilic gel, was mixed with warm melt pressure sensitive adhesive as described above, a hydrophilic gel consisting of PVP- iodine complex and a hydrophilic solvent It was readily separated from the warm melt pressure sensitive adhesive.

参考例3 Reference Example 3
(親水性溶媒中のPVP−ヨウ素複合体)+界面活性剤+ウオームメルト粘着剤: (Hydrophilic PVP- iodine complex in a solvent) + surfactant + warm melt pressure sensitive adhesive:
親水性ゲル相とウオームメルト粘着剤相の分離を防止し、均一かつ安定なヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物を得るために、各種非イオン性界面活性剤の利用を検討した。 To prevent separation of the hydrophilic gel phase and warm melt pressure sensitive adhesive phase, in order to obtain a uniform and stable iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition was examined the use of various non-ionic surfactants.
その結果、ICI社から販売されているSpan(登録商標)シリーズおよびTween(登録商標)シリーズとして販売されるような、ソルビタンエステル型界面活性剤を利用することによって、PVP−ヨウ素複合体と親水性溶媒からなるヨウ素含有親水性ゲルがウオームメルト粘着剤中にW/O(オイル中の水)型エマルジョンとして均一に分散し得ることが分かった。 As a result, as sold as Span (R) series and Tween (R) series sold by ICI, by use of sorbitan ester type surfactants, PVP-iodine complex and a hydrophilic it was found that iodine-containing hydrophilic gel consisting of solvents may be uniformly dispersed as W / O type emulsion (water in oil) in warm melt pressure sensitive adhesive. 特に、Span(登録商標)20(ソルビタンモノラウレート)を利用した場合には、ヨウ素含有親水性ゲルをウオームメルト粘着剤中に均一かつ安定に分散できるだけでなく、室温でも透明な分散体を形成できた。 In particular, Span when utilizing (R) 20 (sorbitan monolaurate), not only the iodine-containing hydrophilic gel can be uniformly and stably dispersed in the warm melt pressure sensitive adhesive, forming a clear dispersion also at room temperature did it.

実施例1 Example 1
ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の調製: Preparation of iodine-containing warm melt adhesive composition:
ウオームメルト粘着剤基剤として、ヨウ素を含有しないコラノ社のEcomelt(登録商標)M1−186(軟化点:77℃)を用い、ポリビニルピロリドン(PVP)−ヨウ素複合体、親水性溶媒(PEG300またはグリセリン)および界面活性剤(Span(登録商標)20)からなる親水性ゲルを有する数種のウオームメルト粘着剤組成物を調製した。 As warm melt pressure sensitive adhesive base, Collano's Ecomelt containing no iodine (TM) M1-186 (softening point: 77 ° C.) using a polyvinylpyrrolidone (PVP) - iodine complex, a hydrophilic solvent (PEG300 or glycerin ) and surfactants (Span (R) 20) several warm melt pressure sensitive adhesive composition having hydrophilic gel consisting of was prepared. 一部のウオームメルト粘着剤組成物には更にヨウ化ナトリウムを添加した。 Further addition of sodium iodide and some warm melt pressure sensitive adhesive composition. 表2に各組成物の配合を示す。 It shows the formulation of each composition shown in Table 2.

ウオームメルト粘着剤組成物の調製は、次のようにして行った。 Preparation of the worm melt adhesive composition was carried out as follows. シールキャップ付きガラス容器内で親水性溶媒(PEG300またはグリセリン)にヨウ化ナトリウムを添加し混合して溶解させた。 It was dissolved by mixing sodium iodide was added to the hydrophilic solvent in the seal capped glass container (PEG300 or glycerin). 次にこの溶液にPVP−ヨウ素複合体粉末(アルドリッチ社、ヨウ素含有率11.6重量%)を添加混合し、90℃で溶解させて、高粘度ペースト状混合物を得た。 Then this solution PVP- iodine complex powder (Aldrich, iodine content of 11.6 wt%) were added and mixed, and dissolved at 90 ° C., to obtain a highly viscous paste mixture. 次に界面活性剤Span(登録商標)20を添加し、よく混合して、高粘度のヨウ素含有親水性ゲルペーストを得た。 Then adding a surfactant Span (R) 20, may be mixed to obtain the iodine-containing hydrophilic gel paste with high viscosity. 次にベースウオームメルト粘着剤のEcomelt(登録商標)M1−186ブロックと高粘度のヨウ素含有親水性ゲルペーストを、温度85℃のプラネタリーミキサーで混合した。 Then the base warm melt adhesive Ecomelt (R) M1-186 blocks and high viscosity iodine-containing hydrophilic gel paste was mixed in a planetary mixer temperature 85 ° C.. このような工程で調製されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物は均一であり、室温の保管条件でも分離や硬化を起こすことなく、冷却後も殆ど変化なしに再溶融可能であった。 Such iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition prepared in step is uniform, without causing separation and cured at storage conditions of room temperature and after cooling it was also possible remelting almost no change.

インサイズドレープの作製および滅菌: Preparation and sterilization of the incise drape:
上記のように調製したヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物A〜Eの各々を、85℃の標準的な単軸押出機で供給して、85℃の温度に設定したホットメルトコーターヘッドから、比較例で用いたのと同じ厚み50μmのポリエステルライナーに塗布した。 Each of the prepared iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition A~E as described above, from a hot melt coater head supplied with standard single screw extruder 85 ° C., set at a temperature of 85 ° C., compared It was applied to a polyester liner having the same thickness 50μm as used in example. 塗布ギャップは50μmに調節された。 Coating gap was adjusted to 50μm. 次に、このポリエステルライナーに塗布されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層を、比較例で用いたのと同じ厚み25μmのポリエステルエラステックフィルムHytrel(登録商標)4056に貼り合わせて、インサイズドレープを得た。 Then, the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer coated on the polyester liner, bonded to a polyester Elastic Tech film Hytrel (registered trademark) 4056 of the same thickness 25μm as used in Comparative Example, to give the incise drape It was.
上記組成物A〜Eの各々のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層をもったインサイズドレープフィルムを、比較例で用いたのと同様の防湿パウチを利用した包装に入れ、ヒートシールした。 The incise drape film having each of iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer of the composition A-E, placed in a packaging that utilizes the same moisture pouch as used in Comparative Examples was heat-sealed. インサイズドレープを入れた包装パウチを、比較例で述べたように25KGy以上のガンマ線を照射して滅菌した。 The packaging pouch containing the incise drape was sterilized by irradiation with gamma rays or 25KGy as described in Comparative Example.

インサイズドレープの性能: The performance of the incise drape:
上記組成物A〜Eのヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層をもった滅菌済みインサイズドレープフィルムの各々の性能を、比較例と同様に、ウオームメルト粘着剤層の塗布厚み、ヨウ素含有量、接着性、ヨウ素昇華、塗布されたウオームメルト粘着剤層の変形と粘着剤しみ出しについて、試験し、評価した。 The performance of each of sterilized incise drape film having iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer of the composition A-E, like the comparative example, the coating thickness of the worm melt adhesive layer, the iodine content, adhesive , iodine sublimation, the deformation and the adhesive oozing of coated warm melt pressure sensitive adhesive layer, was tested and evaluated. これらの性能試験は、ガンマ線照射後の初期状態と、1年相当または2年相当の加速エージング試験である49℃−9週および49℃−18週のエージング後の状態の両方で行った。 These performance test, the initial state after gamma irradiation was performed both in the state of 1 year equivalent or 2 years equivalent is accelerated aging test 49 ° C. -9 weeks and 49 ° C. -18 weeks after aging.
表3〜表7にヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物A〜Eを用いた各インサイズドレープの性能の結果を示す。 In Tables 3 to 7 show the results of the performance of the incise drape using iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition A-E.

PVP−ヨウ素複合体、親水性溶媒および界面活性剤からなる親水性ゲルにより、防湿パウチ袋内のヨウ素の昇華が抑制され、粘着剤組成物中のヨウ素が安定化された。 PVP- iodine complex, the hydrophilic gel consisting of hydrophilic solvents and surfactants, sublimed iodine moisture-proof pouch bag is suppressed, iodine in the adhesive composition is stabilized. しかしながら、Hytrel(登録商標)フィルム内を通じて該フィルム上に微量のヨウ素の昇華が確認された。 However, sublimation of iodine traces on the film was confirmed through Hytrel (registered trademark) in the film. ヨウ化ナトリウムを添加した場合には、フィルム上へのヨウ素の昇華も抑制され、粘着剤組成物中のヨウ素が全く安定に保持されることが確認された。 When the addition of sodium iodide can also sublimation of iodine onto the film is suppressed, it was confirmed that iodine in the adhesive composition is quite stable retained.

界面活性剤の添加はウオームメルト粘着剤基剤(油性相)中にヨウ素含有親水性ゲル(水性相)をW/O型エマルジョンとして安定かつ均一に分散させるのに効果的であるが、界面活性剤を多量に添加した場合には、粘着力低下およびエージング試験後のHytrel(登録商標)フィルム上に界面活性剤のしみ出しが生じた。 The addition of the surfactant is effective to stably and uniformly dispersed warm melt pressure sensitive adhesive base agent iodine-containing hydrophilic gel (oily phase) in (the aqueous phase) as W / O type emulsion, surfactant agent when the a large amount added is exudation of the surfactant occurs in the adhesion decreases and Hytrel after aging test (registered trademark) film.

ウオームメルト粘着剤基剤Ecomelt(登録商標)M1−186が比較的に軟らかいことに起因して、エージング試験後、ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層の変形が生じた。 Warm melt pressure sensitive adhesive base agent Ecomelt (registered trademark) M1-186 is due to the relatively soft, after the aging test, deformation of the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer has occurred. また、粘着力もやや弱いものであった。 In addition, the pressure-sensitive adhesive force is also were those somewhat weak.

実施例2 Example 2
ヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物の調製: Preparation of iodine-containing warm melt adhesive composition:
粘着剤層の変形の改善および粘着力の増強のために、比較的高い軟化点を有するウオームメルト粘着剤基剤を使用するとともに、界面活性剤および親水性溶媒の量を変えた、更に数種のウオームメルト粘着剤組成物を調製した。 For enhanced and improved adhesion of the deformation of the pressure-sensitive adhesive layer, while using warm melt adhesive base material having a relatively high softening point, changing the amount of surfactant and hydrophilic solvent, further several the worm melt adhesive composition was prepared. 使用したウオームメルト粘着剤基剤はコラノ社のEcomelt(登録商標)M1−193(軟化点:84℃)とEcomelt(登録商標)M1−328(軟化点:88℃)である。 Warm melt pressure sensitive adhesive base agent used Collano Inc. Ecomelt (TM) M1-193 (softening point: 84 ° C.) and Ecomelt (TM) M1-328 (softening point: 88 ° C.) is. 表8に各組成物の配合を示す。 It shows the formulation of each composition shown in Table 8. ウオームメルト粘着剤組成物の調製方法は、実施例1で述べた方法と同様であるが、ウオームメルト粘着剤基剤の軟化温度が84℃と88℃であることから、使用されるプラネタリーミキサーの温度を90℃とした。 Since the method for preparing the warm melt pressure sensitive adhesive composition is similar to that described in Example 1, the softening temperature of the warm melt pressure sensitive adhesive base agent is 84 ° C. and 88 ° C., planetary mixer used the temperature was 90 ℃.

インサイズドレープの作製および滅菌: Preparation and sterilization of the incise drape:
上記のように調製したヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物F〜Iの各々を、90℃の標準的な単軸押出機で供給して、90℃の温度に設定したホットメルトコーターヘッドから、比較例で用いたのと同じ厚み50μmのポリエステルライナーに塗布した。 Each of the prepared iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition F~I as described above, by supplying a standard single screw extruder 90 ° C., from a hot melt coater head set at a temperature of 90 ° C., compared It was applied to a polyester liner having the same thickness 50μm as used in example. 塗布ギャップは50μmに調節された。 Coating gap was adjusted to 50μm. 次に、このポリエステルライナーに塗布されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層を、比較例で用いたのと同じ厚み25μmのポリエステルエラステックフィルムHytrel(登録商標)4056に貼り合わせて、インサイズドレープフィルムを得た。 Then, the iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer coated on the polyester liner, bonded to a polyester Elastic Tech film Hytrel (registered trademark) 4056 of the same thickness 25μm as used in Comparative Example, the incise drape film Obtained.
上記組成物F〜Iの各々のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層をもったインサイズドレープフィルムを、比較例で用いたのと同様の防湿パウチを利用した包装に入れ、ヒートシールした。 The incise drape film having each of iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer of the composition F to I, taking into packaging using the same moisture-proof pouch as used in Comparative Examples was heat-sealed. インサイズドレープを入れた包装パウチを、比較例で述べたように25KGy以上のガンマ線を照射して滅菌した。 The packaging pouch containing the incise drape was sterilized by irradiation with gamma rays or 25KGy as described in Comparative Example.

インサイズドレープの性能; The performance of the incise drape;
上記組成物F〜Iのヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層をもった滅菌済みインサイズドレープフィルムの各々の性能を、比較例および実施例1と同様に、試験し評価した。 Each of the performance of the sterilized incise drape film having iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer of the composition F to I, in the same manner as in Comparative Example and Example 1 were tested and evaluated. これらの性能試験は、ガンマ線照射後の初期状態と、1年相当の加速エージング試験である49℃−9週エージング後の状態の両方で行った。 These performance test, the initial state after gamma irradiation was carried out at both the state after 1 year equivalent accelerated aging test at a 49 ° C. -9 weeks aging.
表9にヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物F〜Iを用いた初期状態の各インサイズドレープの性能の結果を示す。 Table 9 shows the results of performance of each incise drape in the initial state using iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive composition F to I.

親水性溶媒(PEG300)と界面活性剤(Span(登録商標)20)の含有量を減少させた場合(組成物HおよびI)には、150g/インチ以上という信頼性のある高い粘着力が得られた。 Hydrophilic solvent (PEG300) and surfactant (Span (R) 20) in the case of reducing the content of (compositions H and I), a high adhesive force obtained with a confidence that more 150 g / inch obtained. また、49℃−9週エージング試験後、粘着剤層の変形が比較的に少なく、特にEcomelt(登録商標)M1−328(軟化点:88℃)を使用した組成物Gについては変形が殆どなかった。 Further, after 49 ° C. -9 weeks aging test, deformation of the adhesive layer is relatively small, especially Ecomelt (TM) M1-328 (softening point: 88 ° C.) almost no deformation for compositions G Using It was. より高い軟化点をもったウオームメルト粘着剤基剤の利用が、粘着剤層の変形の改良に効果的であった。 Higher utilization of the softening point with warm melt pressure sensitive adhesive base agent was effective in improving the deformation of the pressure-sensitive adhesive layer.

実施例3 Example 3
上記実施例でインサイズドレープの作製に使用したポリエステルエラステックフィルムは透湿性のものであるが、その上に塗布された親水性ヨウ素ゲル含有ウオームメルト粘着剤層の透湿性は比較的に低いので、そのような粘着剤層を有するインサイズドレープフィルムを皮膚に貼り付けると、粘着力は蒸れにより減少する。 Polyester Elastic Tech films used to make the incise drape in the above embodiment but are of breathable, so that moisture permeability of the coated hydrophilic iodine gel containing warm melt pressure sensitive adhesive layer on the relatively low and paste incise drape film having such a pressure-sensitive adhesive layer to the skin, the adhesive strength decreases by stuffiness. そこで、本実施例では、高い水蒸気透過性(MVTR)を有するウオームメルト粘着剤層を得るため、以下のようなエンボス加工により、粘着剤層のみに多数の穴を形成したインサイズドレープを作製した。 Therefore, in this embodiment, in order to obtain a warm-melt adhesive layer having a high water vapor permeability (MVTR), by embossing the following were prepared incise drape forming a plurality of holes only in the adhesive layer . エラステックフィルムには穴の形成がされないので、抗微生物バリアは破壊されない。 Since the Elastic Tech film is not the formation of holes, antimicrobial barrier is not destroyed.

粘着剤層にエンボス加工したインサイズドレープの作製: Preparation of incise drape embossed adhesive layer:
実施例2のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤組成物Fを、実施例2で述べたのと同様に、50μmのギャップで、厚み50μmのポリエステルライナーに塗布した。 The iodine-containing warm melt adhesive composition F of Example 2, in the same manner as described in Example 2, with a gap of 50 [mu] m, was applied to a polyester liner having a thickness 50 [mu] m. このポリエステルライナー上に塗布されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層を、25℃(室温)のエンボスロールで加工して、該ウオームメルト粘着剤層に多数の穴(口径約0.2mm、穴密度約100個/cm 2 )を形成した。 The iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer coated on the polyester liner, is processed with an embossing roll 25 ° C. (room temperature), a number of holes (diameter about 0.2mm to said warm melt pressure sensitive adhesive layer, the hole density of about 100 pieces / cm 2) was formed. 該ウオームメルト粘着剤層を、上記実施例および比較例と同様に、厚み25μmのポリエステルエラステックフィルムHytrel(登録商標)4056に貼り合わせて、エンボス加工されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層をもったインサイズドレープを得た。 The warm melt adhesive layer, as in the above Examples and Comparative Examples, bonded to the thickness 25μm polyester Elastic Tech film Hytrel (registered trademark) 4056, with embossed iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive layer to obtain an in-size drape. 該インサイズドレープを、上記実施例および比較例と同様に、包装パウチに入れて、ヒートシールし、25KGy以上のガンマ線を照射して滅菌した。 The incise drape, as in the above Examples and Comparative Examples were placed in packaging pouches, heat-sealed, and sterilized by irradiation or more gamma ray 25 KGy.

水蒸気透過性(MVTR): Water vapor permeability (MVTR):
上記エンボス加工されたヨウ素含有ウオームメルト粘着剤層(組成物F)をもったインサイズドレープと、エンボス加工されていない実施例2で作製したウオームメルト粘着剤層(組成物F)をもったインサイズドレープについて、37℃−40%RH、24時間の水蒸気透過性(MVTR)を測定した。 In having the incise drape having the embossed iodine-containing warm melt pressure-sensitive adhesive layer (composition F), warm melt pressure sensitive adhesive layer prepared in Example 2 which is not embossed (composition F) About the size drape was measured 37 ℃ -40% RH, 24 hr water vapor permeability (MVTR). 結果を表10に示す。 The results are shown in Table 10.

粘着剤層上でのエンボス加工により、水蒸気透過性が改善されることが確認された。 The embossing of an adhesive layer, it was confirmed that the water vapor permeability is improved.

以上インサイズドレープについて本発明を例示したが、他の医療用シート製品にも同様に本発明を適用し得ることが当業者には明らかであろう。 And illustrative of the present invention will more incise drape, it will be apparent to those skilled in the art capable of the present invention is similarly applicable to other medical sheet product.

本発明のヨウ素含有ウオームメルト粘着剤は、ヨウ素の抗微生物効果を利用することが所望される用途に広く使用することができ、例えば医療用途、スキンケア用途、美容用途等に有用である。 Iodine-containing warm melt pressure sensitive adhesive of the present invention can be widely used in applications utilizing antimicrobial effect of iodine is desired, for example medical applications, skin care applications, are useful in cosmetic applications, and the like. 例えば外科用切開用ドレープまたはインサイズドレープ等の外科用ドレープ、サージカルテープ、創傷ドレッシング等のような医療用粘着シート製品に特に有用である。 For example surgical drapes, such as surgical incise drapes or incise drapes, surgical tape, which is particularly useful for medical adhesive sheet product, such as a wound dressing.

Claims (12)

  1. (a)(i)ポリビニルピロリドン−ヨウ素複合体と、(ii)ポリビニルピロリドンを溶解可能な親水性溶媒とを含む、ヨウ素含有親水性ゲル、 (A) (i) polyvinylpyrrolidone - iodine complex, (ii) polyvinylpyrrolidone and a hydrophilic solvent capable of dissolving, iodine-containing hydrophilic gel,
    (b)該ホットメルト粘着剤基剤の全重量を基準として、(i)15〜30重量%の飽和型熱可塑性エラストマーからなる合成ゴムと、(ii)20〜35重量%の非ヨウ素反応性の粘着付与剤と、(iii)35〜50重量%の非ヨウ素反応性の可塑剤とを含む、100℃以下の軟化点を有するホットメルト粘着剤基剤、および (c)界面活性剤を含んでなる、100℃以下の温度で溶融塗布可能なヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 Based on the total weight of (b) the hot melt adhesive base material, (i) a synthetic rubber consisting of 15 to 30 wt% of the saturated thermoplastic elastomer, (ii) 20 to 35 wt% of non-iodine-reactive includes a tackifier, a (iii) 35 to 50 and a weight percent of non-iodine-reactive plasticizer, a hot melt adhesive base material having a softening point below 100 ° C., and (c) a surfactant becomes, the melt coatable iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition at 100 ° C. or lower.
  2. 前記親水性溶媒がグリコール類またはグリセリンより選択される、請求項1に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 Wherein the hydrophilic solvent is selected from glycols or glycerin, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to claim 1.
  3. 前記界面活性剤が非イオン性界面活性剤である、請求項1または請求項2に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 Wherein the surfactant is a nonionic surfactant, according to claim 1 or iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to claim 2.
  4. 前記非イオン性界面活性剤がソルビタンエステル型界面活性剤である、請求項3に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 Wherein the nonionic surfactant is a sorbitan ester type surfactants, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to claim 3.
  5. 前記ソルビタンエステル型界面活性剤がソルビタン脂肪酸エステルである、請求項4に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 The sorbitan ester type surfactant is a sorbitan fatty acid ester, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to claim 4.
  6. 前記ソルビタン脂肪酸エステルがソルビタンラウリン酸モノエステルである、請求項5に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 The sorbitan fatty acid ester is sorbitan monolaurate, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to claim 5.
  7. 前記界面活性剤が、該ヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物の全重量を基準として、0.1〜5重量%の範囲の量で存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 The surfactant is, based on the total weight of the iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition is present in an amount ranging from 0.1 to 5% by weight, according to any one of claims 1 to 6 iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition.
  8. 前記ホットメルト粘着剤基剤が(i)水素添加されたスチレン−エチレン/ブチレン−スチレンブロック共重合体、水素添加されたスチレン−エチレン/プロピレン−スチレンブロック共重合体、これらのポリマーアロイおよびこれらのブレンドからなる群より選択される熱可塑性エラストマーからなる合成ゴムと、(ii)C5系炭化水素樹脂からなる粘着付与剤と、(iii)鉱物油とを含んでなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 The hot melt adhesive base agent is (i) a hydrogenated styrene - ethylene / butylene - styrene block copolymer, hydrogenated styrene - ethylene / propylene - styrene block copolymer, of these polymer alloys and their a synthetic rubber consisting of a thermoplastic elastomer selected from the group consisting of a blend, a tackifying agent consisting of (ii) C5 hydrocarbon resin, comprising and (iii) a mineral oil, any of the preceding claims iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to one or.
  9. (d)前記親水性溶媒に溶解可能なヨウ化物塩を更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物。 ; (D) a hydrophilic further comprising solvent soluble iodide salt, iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition according to any one of claims 1-8.
  10. (a)シート基材と、(b)前記シート基材上に塗布された請求項1〜9のいずれか一項に記載のヨウ素含有ホットメルト粘着剤組成物とを備えた、医療用粘着シート製品。 (A) a sheet substrate, (b) said base sheet on claims 1-9 applied to of any one and a iodine-containing hot melt pressure sensitive adhesive composition, medical adhesive sheet products.
  11. 前記粘着剤組成物の層上でのエンボス加工により、前記シート基材には穴を形成することなく、前記粘着剤組成物の層のみに1以上の穴が形成された、請求項10に記載の医療用粘着シート製品。 By embossing on the layer of the adhesive composition, the sheet substrate without forming a hole, one or more holes only in the layer of the pressure-sensitive adhesive composition is formed, according to claim 10 medical adhesive sheet product.
  12. 前記医療用粘着シート製品が外科用切開用ドレープである、請求項10または請求項11に記載の医療用粘着シート製品。 The medical adhesive sheet product is a surgical incise drape, medical adhesive sheet product according to claim 10 or claim 11.
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Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5622728A (en) * 1979-07-31 1981-03-03 Minnesota Mining & Mfg Pressure sensitive adhesive containing broad spectrum antibiotic
JPH03178664A (en) * 1989-07-19 1991-08-02 Johnson & Johnson Consumer Prod Inc Low frictional film bandage
JPH05503863A (en) * 1989-12-28 1993-06-24
JPH06125977A (en) * 1991-07-22 1994-05-10 Nitto Denko Corp Functional medicine for external application
JPH0856982A (en) * 1994-08-04 1996-03-05 Johnson & Johnson Consumer Prod Inc Adhesive tape
JPH09504325A (en) * 1993-10-29 1997-04-28 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー Pressure sensitive adhesive having a microstructured surface
JPH09176021A (en) * 1995-12-22 1997-07-08 Nisshinbo Ind Inc Wound covering material
WO2002022182A1 (en) * 2000-09-14 2002-03-21 Ssp Co., Ltd. Preparations for coating wound
JP2003522596A (en) * 2000-02-15 2003-07-29 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Textured absorbent articles for wound dressing
JP2004519291A (en) * 2001-01-17 2004-07-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Stretch removable adhesive articles and methods
JP2005523972A (en) * 2002-04-25 2005-08-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Iodine / hot melt coatable adhesive containing iodide, the method and use thereof

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5622728A (en) * 1979-07-31 1981-03-03 Minnesota Mining & Mfg Pressure sensitive adhesive containing broad spectrum antibiotic
JPH03178664A (en) * 1989-07-19 1991-08-02 Johnson & Johnson Consumer Prod Inc Low frictional film bandage
JPH05503863A (en) * 1989-12-28 1993-06-24
JPH06125977A (en) * 1991-07-22 1994-05-10 Nitto Denko Corp Functional medicine for external application
JPH09504325A (en) * 1993-10-29 1997-04-28 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー Pressure sensitive adhesive having a microstructured surface
JPH0856982A (en) * 1994-08-04 1996-03-05 Johnson & Johnson Consumer Prod Inc Adhesive tape
JPH09176021A (en) * 1995-12-22 1997-07-08 Nisshinbo Ind Inc Wound covering material
JP2003522596A (en) * 2000-02-15 2003-07-29 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Textured absorbent articles for wound dressing
WO2002022182A1 (en) * 2000-09-14 2002-03-21 Ssp Co., Ltd. Preparations for coating wound
JP2004519291A (en) * 2001-01-17 2004-07-02 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Stretch removable adhesive articles and methods
JP2005523972A (en) * 2002-04-25 2005-08-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Iodine / hot melt coatable adhesive containing iodide, the method and use thereof

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