JP2011026512A - Sealing agent, liquid crystal element and dye-sensitized solar cell - Google Patents

Sealing agent, liquid crystal element and dye-sensitized solar cell Download PDF

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努 安藤
Takamaro Kakehi
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a sealing agent which has high adhesion when used for sealing a liquid crystal element using a resin substrate, or a dye-sensitized solar cell and consequently can seal a liquid crystal or an electrolytic solution. <P>SOLUTION: The sealing agent is used for sealing the liquid crystal element using the resin substrate or the dye-sensitized solar cell, and contains polymerizable monomers, a thermoplastic polyester resin and a photopolymerization initiator. The sealing agent contains 20-300 parts weight thermoplastic polyester resin based on 100 parts weight polymerizable monomers. The content of a polymerizable monomer having a hydrophilic functional group is 20-100 wt.% when the total content of the polymerizable monomers is 100 wt.%. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、樹脂基板を用いた液晶素子又は色素増感太陽電池の封止に用いた場合、高い接着性を有するため、液晶や電解液を封止することができるシール剤に関する。 The present invention relates to a sealing agent that can seal a liquid crystal or an electrolyte because it has high adhesiveness when used for sealing a liquid crystal element or a dye-sensitized solar cell using a resin substrate.

液晶素子は、種々のディスプレイ用の液晶表示素子や、液晶(ホスト)中に2色性色素(ゲスト)を分散させたゲストホスト型の液晶調光素子(例えば、特許文献1)等として広く普及している。従来の液晶素子は、ガラス基板を用いていることが一般的であった。しかし近年、軽量化が求められるモバイル機器等への液晶素子の搭載が増えるに従って、樹脂基板を用いた液晶素子が提案されている。また、近年、樹脂基板を用いた色素増感太陽電池についても多くの報告がなされている。樹脂基板を用いた液晶素子や色素増感太陽電池は、曲げることが可能であることから、曲面への適用も期待されている。 Liquid crystal elements are widely used as liquid crystal display elements for various displays, guest host type liquid crystal light control elements in which dichroic dyes (guests) are dispersed in liquid crystal (host) (for example, Patent Document 1), and the like. is doing. Conventional liquid crystal elements generally use a glass substrate. However, in recent years, liquid crystal elements using resin substrates have been proposed as liquid crystal elements are increasingly mounted on mobile devices and the like that are required to be lighter. In recent years, many reports have been made on dye-sensitized solar cells using a resin substrate. Since liquid crystal elements and dye-sensitized solar cells using a resin substrate can be bent, application to curved surfaces is also expected.

液晶素子や色素増感太陽電池は、シール剤により2枚の基板を貼り合わせ、液晶や電解液を封止することにより製造される。上記シール剤は、熱又は光硬化性のエポキシ樹脂を含むシール剤が一般的であった。液晶素子や色素増感太陽電池の樹脂基板は、ポリエチレンテレフタレート(PET)等の樹脂シートの表面に錫ドープ酸化インジウム(ITO)等の透明電極が形成された樹脂基板や、該透明電極上に更にイミド樹脂等の配向膜が形成された樹脂基板である。樹脂基板を用いた液晶素子や色素増感太陽電池の製造においては、シール剤は、これらの樹脂基板の透明電極面、配向膜面に対する高い接着性が要求される。しかし、従来のエポキシ樹脂を含むシール剤は、樹脂基板の透明電極面、配向膜面に対する接着性が不充分であった。 A liquid crystal element and a dye-sensitized solar cell are manufactured by bonding two substrates together with a sealing agent and sealing a liquid crystal or an electrolyte solution. As for the said sealing agent, the sealing agent containing a heat or photocurable epoxy resin was common. A resin substrate for a liquid crystal element or a dye-sensitized solar cell is a resin substrate in which a transparent electrode such as tin-doped indium oxide (ITO) is formed on the surface of a resin sheet such as polyethylene terephthalate (PET), and further on the transparent electrode. It is a resin substrate on which an alignment film such as an imide resin is formed. In the production of liquid crystal elements and dye-sensitized solar cells using resin substrates, the sealing agent is required to have high adhesion to the transparent electrode surface and alignment film surface of these resin substrates. However, the conventional sealing agent containing an epoxy resin has insufficient adhesion to the transparent electrode surface and the alignment film surface of the resin substrate.

特許文献2には、樹脂基板を用いた液晶表示素子用のシール剤として、エポキシ樹脂を用いたシール剤が記載されている。特許文献2には、樹脂基板の透明電極層の表面をエッチング処理した透明電極面に対するシール剤の接着性について記載はあるものの、配向膜に対する接着性については、なんら検討されていない。
特許文献3には、ウレタン(メタ)アクリレート、ポリウレタン系エラストマー、光開始剤及び熱可塑性ポリエステル樹脂を含む、樹脂基板用の接着剤が記載されている。しかしながら、特許文献3には、PETに対するシール剤の接着性の記載はあるものの、透明電極や、配向膜に対する接着性については、なんら検討されていない。
Patent Document 2 describes a sealant using an epoxy resin as a sealant for a liquid crystal display element using a resin substrate. In Patent Document 2, although there is a description about the adhesiveness of the sealing agent to the transparent electrode surface obtained by etching the surface of the transparent electrode layer of the resin substrate, no consideration is given to the adhesiveness to the alignment film.
Patent Document 3 describes an adhesive for a resin substrate containing urethane (meth) acrylate, polyurethane elastomer, photoinitiator and thermoplastic polyester resin. However, although Patent Document 3 describes the adhesiveness of the sealant to PET, no consideration has been given to the adhesiveness to the transparent electrode or the alignment film.

特許文献4には、シール剤として紫外線硬化型エポキシ樹脂を用いた色素増感太陽電池が記載されている。しかしながら、特許文献4においてはガラス基板を用いており、ガラス基板に代えて樹脂基板を用いた場合には、剥離が生じやすく、電解液を封止できないことがあるという問題があった。 Patent Document 4 describes a dye-sensitized solar cell using an ultraviolet curable epoxy resin as a sealant. However, in Patent Document 4, a glass substrate is used, and when a resin substrate is used instead of the glass substrate, there is a problem that peeling is likely to occur and the electrolytic solution may not be sealed.

特開2008−291113号公報JP 2008-291113 A 特開平11−153800号公報JP-A-11-153800 国際公開第2005/090509号パンフレットInternational Publication No. 2005/090509 Pamphlet 特開2000−30767号公報JP 2000-30767 A

本発明は、樹脂基板を用いた液晶素子又は色素増感太陽電池の封止に用いた場合、高い接着性を有するため、液晶や電解液を封止することができるシール剤を提供することを目的とする。 The present invention provides a sealing agent that can seal liquid crystal and electrolyte because it has high adhesiveness when used for sealing a liquid crystal element or a dye-sensitized solar cell using a resin substrate. Objective.

本発明は、樹脂基板を用いた液晶素子又は色素増感太陽電池の封止に用いるシール剤であって、重合性単量体、熱可塑性ポリエステル樹脂及び光重合開始剤を含有し、上記重合性単量体100重量部に対して熱可塑性ポリエステル樹脂20〜300重量部を含有し、上記重合性単量体100重量%に占める、親水性官能基を有する重合性単量体の含有量が20〜100重量%であるシール剤である。
以下に本発明を詳述する。
The present invention is a sealing agent used for sealing a liquid crystal element or a dye-sensitized solar cell using a resin substrate, comprising a polymerizable monomer, a thermoplastic polyester resin, and a photopolymerization initiator, The content of the polymerizable monomer having a hydrophilic functional group, which is 20 to 300 parts by weight of the thermoplastic polyester resin with respect to 100 parts by weight of the monomer and occupies 100% by weight of the polymerizable monomer, is 20. It is a sealing agent which is -100 weight%.
The present invention is described in detail below.

本発明のシール剤は、重合性単量体、熱可塑性ポリエステル樹脂及び光重合開始剤を含有する。
上記重合性単量体は、上記光重合開始剤とともに、本発明のシール剤に光硬化性を付与する役割を有する。
上記重合性単量体は、親水性官能基を有する重合性単量体を含有する。親水性官能基を有する重合性単量体を用いることにより、ポリエチレンテレフタレート(PET)等の樹脂シートの表面に錫ドープ酸化インジウム(ITO)等の透明電極が形成された樹脂基板の透明電極面や、該透明電極上に更にイミド樹脂等の配向膜が形成された樹脂基板の配向膜面に対する接着力が向上する。これは、親水性官能基と、透明電極面の酸化物との相互作用や、親水性官能基と、配向膜を構成するイミド樹脂等のエステル基、エーテル基又は水酸基等との相互作用が働くためであると考えられる。
The sealing agent of the present invention contains a polymerizable monomer, a thermoplastic polyester resin, and a photopolymerization initiator.
The said polymerizable monomer has a role which provides photocurability to the sealing agent of this invention with the said photoinitiator.
The polymerizable monomer contains a polymerizable monomer having a hydrophilic functional group. By using a polymerizable monomer having a hydrophilic functional group, a transparent electrode surface of a resin substrate in which a transparent electrode such as tin-doped indium oxide (ITO) is formed on the surface of a resin sheet such as polyethylene terephthalate (PET) Moreover, the adhesive force with respect to the alignment film surface of the resin substrate in which an alignment film such as an imide resin is further formed on the transparent electrode is improved. This is due to the interaction between the hydrophilic functional group and the oxide on the transparent electrode surface, and the interaction between the hydrophilic functional group and an ester group such as an imide resin, an ether group or a hydroxyl group constituting the alignment film. This is probably because of this.

上記親水性官能基を有する重合性単量体は特に限定されず、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(ポリ)カプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、グリセリンモノアリルエーテル等の水酸基を有するビニル単量体や、(メタ)アクリル酸、α−エチルアクリル酸、クロトン酸等のアクリル酸及びそれらのα−アルキル誘導体又はβ−アルキル誘導体や、フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸や、上記不飽和ジカルボン酸のモノ2−(メタ)アクリロイルオキシエチルエステル誘導体等のカルボキシル基を有するビニル単量体や、t−ブチルアクリルアミドスルホン酸、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸等のスルホニル基を有するビニル単量体や、ビニルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスフェート等のホスホニル基を有するビニル単量体や、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレートなどのアミノ基を有するビニル単量体や、(ポリ)エチレングリコール(メタ)アクリレートの末端アルキルエーテル、(ポリ)プロピレングリコール(メタ)アクリレートの末端アルキルエーテル、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等のエーテル基を有するビニル単量体や、(ポリ)エチレングリコール(メタ)アクリレート、(ポリ)プロピレングリコール(メタ)アクリレート等の水酸基及びエーテル基を有するビニル単量体や、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、ビニルピロリドン等のアミド基を有するビニル単量体等が挙げられる。これらの親水性官能基を有する重合性単量体は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、上記親水性官能基として水酸基を有するものが好適であり、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルがより好適である。 The polymerizable monomer having a hydrophilic functional group is not particularly limited. For example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1,4-dihydroxybutyl (meth) acrylate, ( Poly) caprolactone-modified hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl alcohol, vinyl monomers having a hydroxyl group such as glyceryl monoallyl ether, acrylic acid such as (meth) acrylic acid, α-ethylacrylic acid, crotonic acid and the like Carboxyl such as α-alkyl derivatives or β-alkyl derivatives, unsaturated dicarboxylic acids such as fumaric acid, maleic acid, citraconic acid and itaconic acid, and mono 2- (meth) acryloyloxyethyl ester derivatives of the above unsaturated dicarboxylic acids Group-containing vinyl monomers and t-butyl acrylate Vinyl monomers having a sulfonyl group such as amidosulfonic acid, styrenesulfonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, and vinyl monomers having a phosphonyl group such as vinyl phosphate and 2- (meth) acryloyloxyethyl phosphate And vinyl monomers having amino groups such as dimethylaminoethyl methacrylate and diethylaminoethyl methacrylate, terminal alkyl ethers of (poly) ethylene glycol (meth) acrylate, terminal alkyls of (poly) propylene glycol (meth) acrylate Ether, vinyl monomers having an ether group such as tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, (poly) ethylene glycol (meth) acrylate, (poly) propylene glycol (meth) acrylate, etc. And vinyl monomers having an acid group and an ether group, (meth) acrylamide, methylol (meth) acrylamide, vinyl monomers and the like having an amide group such as vinyl pyrrolidone. These polymerizable monomers having a hydrophilic functional group may be used alone or in combination of two or more. Especially, what has a hydroxyl group as said hydrophilic functional group is suitable, and the (meth) acrylic acid ester which has a hydroxyl group is more suitable.

上記重合性単量体における上記親水性官能基を有する重合性単量体の占める割合の下限は20重量%である。上記親水性官能基を有する重合性単量体の占める割合が20重量%未満であると、樹脂基板の透明電極面、配向膜面に対する接着性が低くなる。上記親水性官能基を有する重合性単量体の占める割合の好ましい下限は30重量%である。上記親水性官能基を有する重合性単量体の占める割合の上限は特に限定されず、上記重合性単量体の全量が上記親水性官能基を有する重合性単量体であってもよい。上記親水性官能基を有する重合性単量体の占める割合の好ましい上限は70重量%である。 The lower limit of the proportion of the polymerizable monomer having the hydrophilic functional group in the polymerizable monomer is 20% by weight. When the proportion of the polymerizable monomer having a hydrophilic functional group is less than 20% by weight, the adhesiveness to the transparent electrode surface and the alignment film surface of the resin substrate is lowered. The minimum with the preferable ratio for the polymerizable monomer which has the said hydrophilic functional group is 30 weight%. The upper limit of the ratio of the polymerizable monomer having the hydrophilic functional group is not particularly limited, and the polymerizable monomer having the hydrophilic functional group may be used as the whole amount of the polymerizable monomer. A preferred upper limit of the proportion of the polymerizable monomer having a hydrophilic functional group is 70% by weight.

上記親水性官能基を有する重合性単量体以外の重合性単量体は特に限定されず、単官能単量体又は多官能単量体が挙げられる。単官能単量体として、例えば、スチレン誘導体、ビニルエステル類、不飽和ニトリル類、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸エステル誘導体等が挙げられる。
上記スチレン誘導体として、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン、クロロメチルスチレン等が挙げられる。
上記ビニルエステル類として、例えば、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等が挙げられる。
上記不飽和ニトリル類として、例えば、アクリロニトリル等が挙げられる。
上記(メタ)アクリル酸エステル又は(メタ)アクリル酸エステル誘導体として、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、エチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これら単官能単量体は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
The polymerizable monomer other than the polymerizable monomer having the hydrophilic functional group is not particularly limited, and examples thereof include a monofunctional monomer or a polyfunctional monomer. Examples of the monofunctional monomer include styrene derivatives, vinyl esters, unsaturated nitriles, (meth) acrylic acid esters, (meth) acrylic acid ester derivatives, and the like.
Examples of the styrene derivative include styrene, α-methylstyrene, p-methylstyrene, p-chlorostyrene, chloromethylstyrene, and the like.
Examples of the vinyl esters include vinyl chloride, vinyl acetate, and vinyl propionate.
Examples of the unsaturated nitriles include acrylonitrile.
Examples of the (meth) acrylic acid ester or (meth) acrylic acid ester derivative include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, ( Examples include stearyl (meth) acrylate, ethylene glycol (meth) acrylate, trifluoroethyl (meth) acrylate, pentafluoropropyl (meth) acrylate, and cyclohexyl (meth) acrylate.
These monofunctional monomers may be used independently and 2 or more types may be used together.

上記多官能単量体として、例えば、ジビニルベンゼン、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジアリルフタレート及びその異性体、トリアリルイソシアヌレート及びその誘導体、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート及びその誘導体、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−(メタクリロキシエトキシ)フェニル]プロパンジ(メタ)アクリレート等の2,2−ビス[4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパンジ(メタ)アクリレート、2,2−水添ビス[4−(アクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパンジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−(アクリロキシエトキシポリプロポキシ)フェニル]プロパンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これら多官能単量体は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
Examples of the polyfunctional monomer include divinylbenzene, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tetramethylolmethane tri (meth) acrylate, and tetramethylolpropane tetra (meth). Acrylate, diallyl phthalate and isomers thereof, triallyl isocyanurate and derivatives thereof, trimethylolpropane tri (meth) acrylate and derivatives thereof, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( Polyethylene glycol di (meth) acrylate such as (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, and propylene glycol di (meth) acrylate Propylene glycol di (meth) acrylate, polytetramethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 2,2-bis [4- (methacryloxy) 2,2-bis [4- (methacryloxypolyethoxy) phenyl] propane di (meth) acrylate such as ethoxy) phenyl] propanedi (meth) acrylate, 2,2-hydrogenated bis [4- (acryloxypolyethoxy) phenyl Propanedi (meth) acrylate, 2,2-bis [4- (acryloxyethoxypolypropoxy) phenyl] propanedi (meth) acrylate, and the like.
These polyfunctional monomers may be used independently and 2 or more types may be used together.

上記熱可塑性ポリエステル樹脂は、本発明のシール剤の樹脂基板の透明電極面、配向膜面に対する接着力を向上させる役割を有する。
上記熱可塑性ポリエステル樹脂は、例えば、ジオールとカルボン酸の縮合重合体として定義され、共重合されるモノマーの種類によって様々の種類の熱可塑性ポリエステル樹脂が市販されている。上記熱可塑性ポリエステル樹脂の市販品として、例えば、東洋紡績社製「バイロン」、「バイロナール」、ユニチカ社製「エリーテル」、DIC社製「スピノドール」、武田薬品工業社製「タケラック」、クラレ社製「クラボール」等が挙げられる。これらの熱可塑性ポリエステル樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
The said thermoplastic polyester resin has a role which improves the adhesive force with respect to the transparent electrode surface and alignment film surface of the resin substrate of the sealing agent of this invention.
The thermoplastic polyester resin is defined as, for example, a condensation polymer of a diol and a carboxylic acid, and various types of thermoplastic polyester resins are commercially available depending on the type of monomer to be copolymerized. Commercially available products of the above thermoplastic polyester resins include, for example, “Byron”, “Byronal” manufactured by Toyobo Co., Ltd., “Eritel” manufactured by Unitika, “Spinodol” manufactured by DIC, “Takelac” manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., and Kuraray Examples include “kuraboru”. These thermoplastic polyester resins may be used alone or in combination of two or more.

本発明のシール剤を色素増感太陽電池の封止に用いる場合には、電解液に侵されない耐電解液性や、ヨウ素によって着色されない耐着色性も要求される。
本発明のシール剤を色素増感太陽電池の封止に用いる場合、上記熱可塑性ポリエステル樹脂は、重合性官能基を有する熱可塑性ポリエステル樹脂が好ましい。重合性官能基を有する熱可塑性ポリエステル樹脂を用いることにより耐電解液性や耐着色性が著しく向上する。これは、熱可塑性ポリエステル樹脂の重合性官能基を起点にして、親水性官能基を有する重合性単量体又は親水性官能基以外を有する重合性単量体を重合させることにより、電解液による膨潤を防ぐことができるためであると考えられる。
When the sealing agent of the present invention is used for sealing a dye-sensitized solar cell, an electrolytic solution resistance not affected by the electrolytic solution and a coloring resistance not colored by iodine are also required.
When the sealing agent of the present invention is used for sealing a dye-sensitized solar cell, the thermoplastic polyester resin is preferably a thermoplastic polyester resin having a polymerizable functional group. By using a thermoplastic polyester resin having a polymerizable functional group, the electrolytic solution resistance and coloring resistance are remarkably improved. This depends on the electrolytic solution by polymerizing a polymerizable monomer having a hydrophilic functional group or a polymerizable monomer having other than a hydrophilic functional group starting from the polymerizable functional group of the thermoplastic polyester resin. This is considered to be because swelling can be prevented.

上記重合性官能基を有する熱可塑性ポリエステル樹脂は、例えば、カルボキシル基や水酸基等の官能基Aを有している熱可塑性ポリエステル樹脂と、上記官能基Aと反応する官能基B及び重合性官能基を有する重合性単量体とを反応させることにより得られる。
前記カルボキシル基と反応する官能基Bとして、イソシアネート基等が挙げられる。
上記イソシアネート基を有する重合性単量体は特に限定されず、例えば、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、2−イソシアナトエトキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記水酸基と反応する官能基Bとして、イソシアネート基、エポキシ基等が挙げられる。
上記エポキシ基を有する重合性単量体は特に限定されず、例えば、9,10−エポキシオクタデカン酸無水物アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、(3,4−エポキシシクロヘキサン−1−イル)メチル(メタ)アクリレート、(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル)メチル(メタ)アクリレート、4−(グリシジルオキシ)ブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
The thermoplastic polyester resin having a polymerizable functional group is, for example, a thermoplastic polyester resin having a functional group A such as a carboxyl group or a hydroxyl group, a functional group B that reacts with the functional group A, and a polymerizable functional group. It can be obtained by reacting with a polymerizable monomer having.
Examples of the functional group B that reacts with the carboxyl group include an isocyanate group.
The polymerizable monomer having an isocyanate group is not particularly limited, and examples thereof include 2-isocyanatoethyl (meth) acrylate and 2-isocyanatoethoxyethyl (meth) acrylate.
Examples of the functional group B that reacts with the hydroxyl group include an isocyanate group and an epoxy group.
The polymerizable monomer having an epoxy group is not particularly limited. For example, 9,10-epoxyoctadecanoic anhydride acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (3,4-epoxycyclohexane-1-yl) methyl (meta ) Acrylate, (7-oxabicyclo [4.1.0] heptan-3-yl) methyl (meth) acrylate, 4- (glycidyloxy) butyl (meth) acrylate, and the like.

上記熱可塑性ポリエステル樹脂は、ガラス転移温度が60℃以下であることが好ましい。上記熱可塑性ポリエステル樹脂のガラス転移温度が60℃を超えると、液晶素子や色素増感太陽電池に応力をかけて曲げようとすると、硬化したシール剤が剥離することがある。
上記熱可塑性ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、3000〜10万であることが好ましい。上記熱可塑性ポリエステル樹脂の重量平均分子量が3000未満であると、樹脂基板の透明電極面、配向膜面に対する高い接着力が得られないことがある。上記熱可塑性ポリエステル樹脂の重量平均分子量が10万を超えると、液晶素子や色素増感太陽電池に応力をかけて曲げようとすると、硬化したシール剤が剥離することがある。
The thermoplastic polyester resin preferably has a glass transition temperature of 60 ° C. or lower. When the glass transition temperature of the thermoplastic polyester resin exceeds 60 ° C., the cured sealing agent may be peeled off if stress is applied to the liquid crystal element or the dye-sensitized solar cell.
The thermoplastic polyester resin preferably has a weight average molecular weight of 3000 to 100,000. When the weight average molecular weight of the thermoplastic polyester resin is less than 3000, a high adhesive force to the transparent electrode surface and the alignment film surface of the resin substrate may not be obtained. When the weight average molecular weight of the thermoplastic polyester resin exceeds 100,000, the cured sealing agent may be peeled off when bending is applied to the liquid crystal element or the dye-sensitized solar cell.

本発明のシール剤における上記熱可塑性ポリエステル樹脂の含有量は、上記重合性単量体100重量部に対する下限は20重量部、上限は300重量部である。上記熱可塑性ポリエステル樹脂の含有量が20重量部未満であると、樹脂基板の透明電極面、配向膜面に対する高い接着力が得られないことがある。上記熱可塑性ポリエステル樹脂の含有量が300重量部を超えると、シール剤の粘度が高くなり、所望の膜厚になるように塗工できないことがある。上記熱可塑性ポリエステル樹脂の含有量の好ましい下限は30重量部である。
なお、本発明のシール剤を色素増感太陽電池の封止に用いる場合には、上記熱可塑性ポリエステル樹脂の含有量は100重量部以上であることが好ましい。上記熱可塑性ポリエステル樹脂を100重量部以上配合した場合には、耐電解液性や耐着色性が向上する。
Regarding the content of the thermoplastic polyester resin in the sealing agent of the present invention, the lower limit with respect to 100 parts by weight of the polymerizable monomer is 20 parts by weight, and the upper limit is 300 parts by weight. When the content of the thermoplastic polyester resin is less than 20 parts by weight, a high adhesive force to the transparent electrode surface and the alignment film surface of the resin substrate may not be obtained. When the content of the thermoplastic polyester resin exceeds 300 parts by weight, the viscosity of the sealant increases, and it may not be possible to apply the film so as to obtain a desired film thickness. The minimum with preferable content of the said thermoplastic polyester resin is 30 weight part.
In addition, when using the sealing compound of this invention for sealing of a dye-sensitized solar cell, it is preferable that content of the said thermoplastic polyester resin is 100 weight part or more. When 100 parts by weight or more of the thermoplastic polyester resin is blended, the electrolytic solution resistance and coloring resistance are improved.

上記光重合開始剤は特に限定されず、例えば、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、ホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
上記ベンゾイン化合物として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾイイソブチルエーテル等が挙げられる。
上記アセトフェノン化合物として、アセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1,1−ジクロロアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン等が挙げられる。
上記アントラキノン化合物として、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物として、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等が挙げられる。
上記ケタール化合物として、アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン化合物として、ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、4,4’−ビスメチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
上記ホスフィンオキサイド化合物として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
これらの光重合開始剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
The photopolymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include benzoin compounds, acetophenone compounds, anthraquinone compounds, thioxanthone compounds, ketal compounds, benzophenone compounds, and phosphine oxide compounds.
Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin propyl ether, and benzoyisobutyl ether.
Examples of the acetophenone compound include acetophenone, 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1,1-dichloroacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl- Examples include phenylpropan-1-one, diethoxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one.
Examples of the anthraquinone compound include 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, 2-chloroanthraquinone, and 2-amylanthraquinone.
Examples of the thioxanthone compound include 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, and 2-chlorothioxanthone.
Examples of the ketal compound include acetophenone dimethyl ketal and benzyl dimethyl ketal.
Examples of the benzophenone compound include benzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, 4,4′-bismethylaminobenzophenone, and the like.
Examples of the phosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis- (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl). ) -Phenylphosphine oxide and the like.
These photoinitiators may be used independently and may use 2 or more types together.

本発明のシール剤における上記光重合開始剤の含有量は、上記重合性単量体100重量部に対する好ましい下限が0.5重量部、好ましい上限が10重量部である。上記光重合開始剤の含有量が0.5重量部未満であると、光を照射しても充分に硬化しないことがある。上記光重合開始剤を、10重量部を超えて配合しても、それ以上光硬化性は向上しないうえに、液晶や電解液の汚染の原因となることがある。 The content of the photopolymerization initiator in the sealing agent of the present invention is preferably 0.5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymerizable monomer, and 10 parts by weight with respect to the preferred upper limit. When the content of the photopolymerization initiator is less than 0.5 parts by weight, it may not be cured sufficiently even when irradiated with light. Even if it mixes the said photoinitiator exceeding 10 weight part, photocurability will not improve any more and it may become a cause of contamination of a liquid crystal or electrolyte solution.

本発明のシール剤は、本発明の目的を阻害しない範囲で、チキソ性付与剤、分散剤、難燃剤、着色剤、紫外線吸収剤又は酸化防止剤等の添加剤を含有してもよい。 The sealing agent of the present invention may contain additives such as a thixotropic agent, a dispersant, a flame retardant, a colorant, an ultraviolet absorber, or an antioxidant as long as the object of the present invention is not impaired.

本発明のシール剤を製造する方法は、例えば、上記重合性単量体、熱可塑性ポリエステル樹脂、光重合開始剤及び必要に応じて配合する添加剤を、遊星式撹拌機等の撹拌機を用いて混合する方法等が挙げられる。 The method for producing the sealant of the present invention is, for example, using a stirrer such as a planetary stirrer with the polymerizable monomer, the thermoplastic polyester resin, the photopolymerization initiator, and an additive blended as necessary. And the like.

本発明のシール剤は、樹脂基板を用いた液晶素子や色素増感太陽電池の封止に用いられる。
上記樹脂基板は、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等の樹脂シートの表面に錫ドープ酸化インジウム(ITO)等の透明電極が形成された樹脂基板や、該透明電極上に更にイミド樹脂等の配向膜が形成された樹脂基板が挙げられる。
本発明のシール剤は、このような樹脂基板の透明電極面、配向膜面に対する接着力に優れる。また、本発明のシール剤は、可撓性にも優れる。従って、本発明のシール剤を用いて液晶が封止された液晶素子や、本発明のシール剤を用いて電解液が封止された色素増感太陽電池は、液晶や電解液を封止する信頼性が高い。更に、応力をかけて曲げても硬化したシール剤の剥離が発生し難いことから、曲面への適用も容易である。
The sealing agent of this invention is used for sealing of the liquid crystal element and dye-sensitized solar cell which used the resin substrate.
The resin substrate is, for example, a resin substrate in which a transparent electrode such as tin-doped indium oxide (ITO) is formed on the surface of a resin sheet such as polyethylene terephthalate (PET), or an alignment film such as an imide resin on the transparent electrode. A resin substrate on which is formed.
The sealing agent of this invention is excellent in the adhesive force with respect to the transparent electrode surface and alignment film surface of such a resin substrate. Moreover, the sealing agent of this invention is excellent also in flexibility. Therefore, the liquid crystal element in which the liquid crystal is sealed using the sealing agent of the present invention and the dye-sensitized solar cell in which the electrolytic solution is sealed using the sealing agent of the present invention seal the liquid crystal and the electrolytic solution. High reliability. Furthermore, since the hardened sealant hardly peels even when bent under stress, it can be easily applied to curved surfaces.

2枚の基板間に液晶が封止された液晶素子であって、上記基板は、基材の表面に透明電極と配向膜とがこの順に形成された基板であって、該配向膜面が対向するように配置されており、少なくとも一方の基板は樹脂基板であり、上記液晶は、本発明のシール剤を用いて封止されている液晶素子もまた、本発明の1つである。
上記液晶素子において対向する基板の一方が表面に透明電極と配向膜とが形成されたガラス基板であった場合でも、本発明のシール剤は接着性に優れる。上記液晶素子において対向する2枚の基板が樹脂基板である場合、特に接着性に優れ、硬化したシール剤が剥離し難い。
2枚の基板間に電解液が封止された色素増感太陽電池であって、上記基板は、基材の表面に透明電極が形成された基板であって、該透明電極面が対向するように配置されており、少なくとも一方の基板は樹脂基板であり、上記電解液は、本発明のシール剤を用いて封止されている色素増感太陽電池もまた、本発明の1つである。
上記色素増感太陽電池は2枚の基板のうち一方がガラス基板であってもよい。上記色素増感太陽電池において対向する2枚の基板が樹脂基板である場合、接着性に優れる。
A liquid crystal element in which liquid crystal is sealed between two substrates, wherein the substrate is a substrate in which a transparent electrode and an alignment film are formed in this order on the surface of a base material, and the alignment film surfaces face each other. A liquid crystal element in which at least one substrate is a resin substrate and the liquid crystal is sealed using the sealing agent of the present invention is also one aspect of the present invention.
Even when one of the opposing substrates in the liquid crystal element is a glass substrate having a transparent electrode and an alignment film formed on the surface, the sealing agent of the present invention is excellent in adhesiveness. In the case where the two substrates facing each other in the liquid crystal element are resin substrates, the adhesive is particularly excellent and the cured sealing agent is difficult to peel off.
A dye-sensitized solar cell in which an electrolytic solution is sealed between two substrates, the substrate having a transparent electrode formed on the surface of a base material, the transparent electrode surfaces facing each other. The dye-sensitized solar cell in which at least one substrate is a resin substrate and the electrolyte is sealed using the sealing agent of the present invention is also one aspect of the present invention.
One of the two substrates of the dye-sensitized solar cell may be a glass substrate. In the said dye-sensitized solar cell, when two board | substrates which oppose are resin substrates, it is excellent in adhesiveness.

本発明によれば、樹脂基板を用いた液晶素子又は色素増感太陽電池の封止に用いた場合、高い接着性を有するため、液晶や電解液を封止することができるシール剤を提供することができる。 According to the present invention, when used for sealing a liquid crystal element or a dye-sensitized solar cell using a resin substrate, a sealing agent capable of sealing a liquid crystal or an electrolytic solution is provided because it has high adhesiveness. be able to.

以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.

(実施例1)
アクリル酸2−ヒドロキシエチル100重量部と熱可塑性ポリエステル樹脂(東洋紡績社製「バイロン500」、ガラス転移温度4℃)30重量部とを遊星式攪拌機(シンキー社製)を用いて混合した。次いで、光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「IRUGACURE651」)1重量部を混合し、シール剤を得た。
Example 1
100 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate and 30 parts by weight of a thermoplastic polyester resin (“Byron 500” manufactured by Toyobo Co., Ltd., glass transition temperature 4 ° C.) were mixed using a planetary stirrer (manufactured by Sinky). Subsequently, 1 part by weight of a photopolymerization initiator (“IRUGACURE651” manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) was mixed to obtain a sealant.

(実施例2〜14、20、21)
表1に示した配合とした以外は、実施例1と同様の方法によりシール剤を得た。
なお、バイロン560及びバイロン670は、共に東洋紡績社製の市販品であり、それらのガラス転移温度は7℃である。
(Examples 2-14, 20, 21)
A sealing agent was obtained in the same manner as in Example 1 except that the formulation shown in Table 1 was used.
Byron 560 and Byron 670 are both commercial products manufactured by Toyobo Co., Ltd., and their glass transition temperatures are 7 ° C.

(実施例15)
(1)重合性官能基を有する熱可塑性ポリエステル樹脂の調整
セパラブルフラスコに熱可塑性ポリエステル樹脂(東洋紡績社製「バイロン670」、ガラス転移温度7℃)100重量部とトルエン200重量部とを入れ、60℃にて混合した。次いで、2−イソシアナトエチルアクリレート(昭和電工社製「カレンズAOI」)5重量部とトルエン20重量部との混合液を加え、60℃にて5時間攪拌した。得られた溶液をエバポレーターにて濃縮して、真空オーブンにて乾燥して、重合性官能基を有する熱可塑性ポリエステル樹脂を得た。
(Example 15)
(1) Preparation of thermoplastic polyester resin having polymerizable functional group 100 parts by weight of thermoplastic polyester resin (Toyobo Co., Ltd. “Byron 670”, glass transition temperature 7 ° C.) and 200 parts by weight of toluene are placed in a separable flask. , And mixed at 60 ° C. Next, a mixed solution of 5 parts by weight of 2-isocyanatoethyl acrylate (“Karenz AOI” manufactured by Showa Denko KK) and 20 parts by weight of toluene was added and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The obtained solution was concentrated with an evaporator and dried in a vacuum oven to obtain a thermoplastic polyester resin having a polymerizable functional group.

(2)シール剤の製造
アクリル酸2−ヒドロキシエチル100重量部と、得られた重合性官能基を有する熱可塑性ポリエステル樹脂30重量部とを遊星式攪拌機(シンキー社製)を用いて混合した。次いで、光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「IRUGACURE651」)1重量部を混合し、シール剤を得た。
(2) Production of Sealing Agent 100 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate and 30 parts by weight of the obtained thermoplastic polyester resin having a polymerizable functional group were mixed using a planetary stirrer (manufactured by Shinky Corporation). Subsequently, 1 part by weight of a photopolymerization initiator (“IRUGACURE651” manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) was mixed to obtain a sealant.

(実施例16〜19)
表1に示した配合とした以外は、実施例15と同様の方法によりシール剤を得た。
なお、実施例15〜19にて得られたシール剤は、重合性官能基を有する熱可塑性ポリエステル樹脂を含有しているため、耐電解液性及び耐着色性に優れるものとなった。
(Examples 16 to 19)
A sealing agent was obtained in the same manner as in Example 15 except that the formulation shown in Table 1 was used.
In addition, since the sealing agent obtained in Examples 15-19 contained the thermoplastic polyester resin which has a polymerizable functional group, it became excellent in electrolyte solution resistance and coloring resistance.

(比較例1〜6)
表2に示した配合とした以外は、実施例1又は実施例15と同様の方法によりシール剤を得た。
(Comparative Examples 1-6)
A sealing agent was obtained in the same manner as in Example 1 or Example 15 except that the formulation shown in Table 2 was used.

(評価)
実施例及び比較例で得られたシール剤について、以下の方法により評価を行った。
結果を表1、2に示した。
(Evaluation)
About the sealing agent obtained by the Example and the comparative example, it evaluated by the following method.
The results are shown in Tables 1 and 2.

(1)接着性評価
厚さ100μmのPETフィルムの表面に、アプリケーター(テスター産業社製)を用いてシール剤を塗工した後、厚さ100μmのPETフィルムを重ねてラミネートした。次いで、紫外線照射機を用いて6000mJ/cmの紫外線を照射して、シール剤を硬化させて評価サンプルを得た。硬化後のシール剤の厚さは50μmであった。
得られた評価サンプルを幅25mm×長さ50mmの大きさに切断し、剥離試験機(テンシロン)を用い、JIS K6854−3に準拠した方法で、剥離速度10mm/minの条件にてT形剥離試験を行った。
なお、比較例2では、所定の厚さになるようシール剤を塗工することができなかった。
(1) Adhesive evaluation After applying a sealing agent on the surface of a PET film having a thickness of 100 μm using an applicator (manufactured by Tester Sangyo Co., Ltd.), the PET film having a thickness of 100 μm was laminated and laminated. Subsequently, an ultraviolet ray of 6000 mJ / cm 2 was irradiated using an ultraviolet irradiator to cure the sealing agent, thereby obtaining an evaluation sample. The thickness of the sealing agent after curing was 50 μm.
The obtained evaluation sample was cut into a size of 25 mm wide × 50 mm long, and a T-type peeling was performed using a peeling tester (Tensilon) in accordance with JIS K6854-3 under a peeling speed of 10 mm / min. A test was conducted.
In Comparative Example 2, the sealant could not be applied to a predetermined thickness.

更に、被着体として、ITOを蒸着した厚さ100μmのPETフィルム(表面抵抗100Ω/cm)、及び、ITOを蒸着した厚さ100μmのPETフィルムのITO面にイミド樹脂の配向膜を形成したフィルムを準備した。この各々の被着体について、上記と同様の方法により、ITO面及び配向膜面が対向するようにしてシール剤で貼り合わせて評価サンプルを作製し、T形剥離試験を行った。 Further, as an adherend, an imide resin alignment film was formed on the ITO surface of a 100 μm thick PET film (surface resistance 100 Ω / cm 2 ) deposited with ITO and a 100 μm thick PET film deposited with ITO. A film was prepared. About each of these adherends, an evaluation sample was prepared by a method similar to the above so that the ITO surface and the alignment film surface face each other with a sealant, and a T-shaped peel test was performed.

(2)液晶表示性能評価
垂直配向モード型液晶(MERCK社製「ZLI−2806」)100重量部に対して、2色性色素(紀和化学工業社製「DISPERSE BLUE 14」)1重量部とスペーサ(積水化学工業社製「ミクロパールSP」)0.1重量部とを添加し、超音波法により分散させて、液晶層用組成物を得た。
(2) Evaluation of liquid crystal display performance One part by weight of a dichroic dye (“DISPERSE BLUE 14” manufactured by Kiwa Chemical Industry Co., Ltd.) and a spacer with respect to 100 parts by weight of a vertical alignment mode type liquid crystal (“ZLI-2806” manufactured by MERCK) (Sekisui Chemical Co., Ltd. “Micropearl SP”) was added in an amount of 0.1 part by weight and dispersed by an ultrasonic method to obtain a liquid crystal layer composition.

ITOを蒸着した厚さ100μmのPETフィルムのITO面にイミド樹脂の配向膜を形成した樹脂基板の配向膜上に、線幅1mmで50mm角の枠状になるようにシール剤をディスペンサーにて塗工した。次いで、シール剤の枠内に液晶層用組成物を塗布した。配向膜同士が対向するように他方の樹脂基板を重ねて、ラミネートした後、紫外線照射機を用いて6000mJ/cmの紫外線を照射して、シール剤を硬化させて液晶素子を得た。 A sealant is applied with a dispenser so that it forms a frame of 50 mm square with a line width of 1 mm on the alignment film of a resin substrate in which an imide resin alignment film is formed on the ITO surface of a 100 μm thick PET film deposited with ITO. Worked. Subsequently, the composition for liquid crystal layers was apply | coated in the frame of the sealing compound. After laminating and laminating the other resin substrate so that the alignment films face each other, an ultraviolet ray irradiator was used to irradiate 6000 mJ / cm 2 of ultraviolet rays to cure the sealing agent to obtain a liquid crystal element.

得られた液晶素子に3Vの交流電圧を掛けた。液晶表示性能について目視にて観察して、ムラが全く見られなかった場合を「○」、一部ムラが見られた場合を「×」として評価した。 An AC voltage of 3 V was applied to the obtained liquid crystal element. The liquid crystal display performance was visually observed, and the case where no unevenness was observed was evaluated as “◯”, and the case where partial unevenness was observed was evaluated as “x”.

Figure 2011026512
Figure 2011026512

Figure 2011026512
Figure 2011026512

本発明によれば、樹脂基板を用いた液晶素子又は色素増感太陽電池の封止に用いた場合、高い接着性を有するため、液晶や電解液を封止することができるシール剤を提供することができる。 According to the present invention, when used for sealing a liquid crystal element or a dye-sensitized solar cell using a resin substrate, a sealing agent capable of sealing a liquid crystal or an electrolytic solution is provided because it has high adhesiveness. be able to.

Claims (6)

樹脂基板を用いた液晶素子又は色素増感太陽電池の封止に用いるシール剤であって、
重合性単量体、熱可塑性ポリエステル樹脂及び光重合開始剤を含有し、
前記重合性単量体100重量部に対して熱可塑性ポリエステル樹脂20〜300重量部を含有し、
前記重合性単量体100重量%に占める、親水性官能基を有する重合性単量体の含有量が20〜100重量%である
ことを特徴とするシール剤。
A sealing agent used for sealing a liquid crystal element or a dye-sensitized solar cell using a resin substrate,
Containing a polymerizable monomer, a thermoplastic polyester resin and a photopolymerization initiator,
Containing 20 to 300 parts by weight of a thermoplastic polyester resin with respect to 100 parts by weight of the polymerizable monomer;
The sealing agent, wherein a content of the polymerizable monomer having a hydrophilic functional group in 100% by weight of the polymerizable monomer is 20 to 100% by weight.
親水性官能基を有する重合性単量体は、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1記載のシール剤。 The sealing agent according to claim 1, wherein the polymerizable monomer having a hydrophilic functional group is a (meth) acrylic acid ester having a hydroxyl group. 熱可塑性ポリエステル樹脂は、重合性官能基を有することを特徴とする請求項1又は2記載のシール剤。 The sealing agent according to claim 1 or 2, wherein the thermoplastic polyester resin has a polymerizable functional group. 熱可塑性ポリエステル樹脂は、ガラス転移温度が60℃以下であることを特徴とする請求項1又は2記載のシール剤。 The sealing agent according to claim 1 or 2, wherein the thermoplastic polyester resin has a glass transition temperature of 60 ° C or lower. 2枚の基板間に液晶が封止された液晶素子であって、
前記基板は、基材の表面に透明電極と配向膜とがこの順に形成された基板であって、該配向膜面が対向するように配置されており、
少なくとも一方の基板は樹脂基板であり、
前記液晶は、請求項1又は2記載のシール剤を用いて封止されている
ことを特徴とする液晶素子。
A liquid crystal element in which liquid crystal is sealed between two substrates,
The substrate is a substrate in which a transparent electrode and an alignment film are formed in this order on the surface of a base material, and the alignment film surfaces are arranged to face each other.
At least one of the substrates is a resin substrate,
The liquid crystal is sealed using the sealing agent according to claim 1 or 2.
2枚の基板間に電解液が封止された色素増感太陽電池であって、
前記基板は、基材の表面に透明電極が形成された基板であって、該透明電極面が対向するように配置されており、
少なくとも一方の基板は樹脂基板であり、
前記電解液は、請求項1又は2記載のシール剤を用いて封止されている
ことを特徴とする色素増感太陽電池。
A dye-sensitized solar cell in which an electrolyte is sealed between two substrates,
The substrate is a substrate in which a transparent electrode is formed on the surface of a base material, and the transparent electrode surface is disposed so as to face the substrate.
At least one of the substrates is a resin substrate,
The dye-sensitized solar cell, wherein the electrolytic solution is sealed using the sealing agent according to claim 1 or 2.
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