JP2011020958A - Wrinkle inhibition composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、シワ抑制用組成物及びシワ抑制用皮膚外用剤に関する。 The present invention relates to a composition for suppressing wrinkles and a skin external preparation for suppressing wrinkles.
本格的な高齢化社会を迎え、老化機構に関する研究・開発が活発化している。中でも皮膚は人体の最外層を形成し、生体保護に重要な役割を担うだけでなく外観が視覚的に捉えられるため、美容上において特に重要な臓器である。健康・美容両面における生活の質（QOL）維持あるいは向上の観点から皮膚老化防止への関心は近年益々高まっている。 With the realization of an aging society, research and development related to the aging mechanism has become active. Above all, the skin forms the outermost layer of the human body, and not only plays an important role in protecting the living body but also has a visual appearance, so it is an especially important organ for cosmetic purposes. In recent years, interest in preventing skin aging has been increasing from the viewpoint of maintaining or improving quality of life (QOL) in both health and beauty.
皮膚老化の１つに、光老化というものがある。光老化とは、通常、日光に対する被曝が繰り返された結果として認められる皮膚の外見及び機能が変化することを意味する（非特許文献１及び２参照）。光老化は、一般に、日光の構成要素である紫外線（UV）、特に中間UV（UVBと呼ばれる波長２９０−３２０nmの紫外線）により引き起こされると考えられている。光老化を引き起こすのに必要なUVBの被曝量は現在のところ知られていない。しかしながら、紅斑や日焼けを引き起こすレベルでのUVBに対する繰り返しの被曝が光老化に結びつくことが知られている。臨床的には、光老化は、肌荒れ、シワ形成、斑の着色、土色化、たるみの形成、毛細管拡張症の発症、ほくろの発生、紫斑病の発症、傷つき易くなる、萎縮、繊維症的色素除去領域の発生、前悪性腫瘍及び悪性腫瘍及び悪性腫瘍の発症等として特定され得る。そして、光老化は普通、顔、耳、頭、首、手のような、日光に習慣的に曝される皮膚に起こる（非特許文献１及び２参照）。 One type of skin aging is photoaging. Photoaging means that the appearance and function of the skin, which are usually recognized as a result of repeated exposure to sunlight, change (see Non-Patent Documents 1 and 2). Photoaging is generally considered to be caused by ultraviolet light (UV), which is a component of sunlight, in particular, intermediate UV (ultraviolet light having a wavelength of 290 to 320 nm called UVB). The amount of UVB exposure necessary to cause photoaging is currently unknown. However, it is known that repeated exposure to UVB at levels causing erythema and sunburn leads to photoaging. Clinically, photoaging is rough skin, wrinkle formation, pigmentation, soil coloration, sagging, onset of telangiectasia, development of moles, onset of purpura, vulnerable, atrophy, fibrosis It may be specified as the occurrence of a pigment removal region, the premalignant tumor and the onset of a malignant tumor and a malignant tumor. Photoaging usually occurs in skin that is habitually exposed to sunlight, such as the face, ears, head, neck, and hands (see Non-Patent Documents 1 and 2).
一方、脂肪酸アルカノールアミドは、皮膚外用剤等に使用される場合、主成分の効果を増加させる機能（特許文献１）、非イオン性の可溶化剤としての機能（特許文献２）、及び、皮膚の水分を増加させる機能（特許文献３）を担う成分として使用されている。 On the other hand, the fatty acid alkanolamide, when used in a skin external preparation or the like, functions to increase the effect of the main component (Patent Document 1), functions as a nonionic solubilizer (Patent Document 2), and skin. It is used as a component that bears the function of increasing the water content (Patent Document 3).
これまでに光老化によるシワ形成を防止又は抑制する物質・植物エキス等はいくつか報告されており一定の効果は示している。しかしながら、より効率的な光老化の防止・抑制のため、光老化抑制効果を示すさらなる物質及び組成物が求められている。よって、本発明は、シワ抑制効果を発揮しうる組成物を提供する。 Some substances, plant extracts and the like that prevent or suppress wrinkle formation due to photoaging have been reported so far, and a certain effect has been shown. However, in order to more efficiently prevent and control photoaging, further substances and compositions exhibiting photoaging suppression effects are required. Therefore, this invention provides the composition which can exhibit a wrinkle suppression effect.
本発明は、脂肪酸アルカノールアミド及び／又はその塩を有効成分とするシワ抑制用組成物であって、前記脂肪酸アルカノールアミドの脂肪酸部の炭素数が１７〜１９であり、アルカノール部の炭素数が１〜４であるシワ抑制用組成物に関する。 The present invention is a wrinkle-suppressing composition comprising a fatty acid alkanolamide and / or a salt thereof as an active ingredient, wherein the fatty acid alkanolamide has a carbon number of 17 to 19 and a carbon number of the alkanol portion of 1. It is related with the composition for wrinkle suppression which is ~ 4.
本発明は、その他の態様として、本発明のシワ抑制用組成物を含むシワ抑制用皮膚外用剤に関する。 This invention relates to the skin external preparation for wrinkle suppression containing the composition for wrinkle suppression of this invention as another aspect.
本発明のシワ抑制用組成物によれば、シワ形成、好ましくは、光老化に起因するシワ形成を抑制できる。 According to the composition for suppressing wrinkles of the present invention, wrinkle formation, preferably wrinkle formation due to photoaging can be suppressed.
本明細書において「シワ抑制」は、シワの形成の予防、防止及び抑制を含む。前記シワの形成は、上述した光老化に起因するシワ形成であることが好ましい。本発明において「光老化に起因するシワ形成」とは、日光及び／又は放射線に対する被曝の結果として認められる皮膚のシワ形成をいう。 As used herein, “wrinkle suppression” includes prevention, prevention and suppression of wrinkle formation. The wrinkle formation is preferably wrinkle formation due to the above-described photoaging. In the present invention, “wrinkle formation due to photoaging” refers to the formation of wrinkles on the skin observed as a result of exposure to sunlight and / or radiation.
本発明は、所定の脂肪酸アルカノールアミドが、シワ形成、とりわけ光老化に起因するシワ形成を抑制できるという知見に基づく。 The present invention is based on the finding that a given fatty acid alkanolamide can suppress wrinkle formation, particularly wrinkle formation due to photoaging.
本発明で使用する所定の脂肪酸アルカノールアミドがシワ形成を抑制できるメカニズムの詳細は明らかでないが、前記所定の脂肪酸アルカノールアミドの血管新生抑制機能に関連すると考えられる。そして、シワの形成、とりわけ光老化に起因するシワの形成には血管新生の関与が示唆される。よって、前記所定の脂肪酸アルカノールアミドが血管新生抑制し、その結果、シワ形成が抑制されると推定される。但し、本発明はこのメカニズムに限定されない。なお、前記所定の脂肪酸アルカノールアミドが血管新生抑制能を有することは、後述する実施例及び図２に基づき理解できる。例えば、図２は、リノレイルエタノールアミド及びオレオイルエタノールアミドがともに血管新生抑制機能を有することを示す。 Although the details of the mechanism by which the predetermined fatty acid alkanolamide used in the present invention can suppress wrinkle formation are not clear, it is considered to be related to the anti-angiogenic function of the predetermined fatty acid alkanolamide. And it is suggested that angiogenesis is involved in the formation of wrinkles, especially the formation of wrinkles caused by photoaging. Therefore, it is presumed that the predetermined fatty acid alkanolamide suppresses angiogenesis, and as a result, the formation of wrinkles is suppressed. However, the present invention is not limited to this mechanism. In addition, it can be understood that the predetermined fatty acid alkanolamide has angiogenesis-inhibiting ability based on Examples described later and FIG. For example, FIG. 2 shows that both linoleyl ethanolamide and oleoyl ethanolamide have an anti-angiogenic function.
よって、本発明は、脂肪酸アルカノールアミド及び／又はその塩を有効成分とするシワ抑制用組成物であって、前記脂肪酸アルカノールアミドの脂肪酸部の炭素数が１７〜１９かつ、であり、アルカノール部の炭素数が１〜４であるシワ抑制用組成物（以下、「本発明のシワ抑制用組成物」ともいう）に関する。 Therefore, the present invention is a composition for inhibiting wrinkles comprising a fatty acid alkanolamide and / or a salt thereof as an active ingredient, wherein the fatty acid part of the fatty acid alkanolamide has 17 to 19 carbon atoms, The present invention relates to a composition for suppressing wrinkles having 1 to 4 carbon atoms (hereinafter also referred to as “the composition for suppressing wrinkles of the present invention”).
本発明によれば、シワ抑制効果、好ましくは、光老化に起因するシワ抑制効果を発揮しうる組成物及び皮膚外用剤を提供できる。また、本発明で使用する脂肪酸アルカノールアミドは、飲食物等に含まれる成分とすることもできるから、そのような脂肪酸アルカノールアミドを選択することで、好ましくは、人体に対する安全性を確保することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the composition and skin external preparation which can exhibit a wrinkle suppression effect, Preferably the wrinkle suppression effect resulting from photoaging can be provided. Moreover, since the fatty acid alkanolamide used in the present invention can be a component contained in foods and drinks, it is preferable to ensure safety to the human body by selecting such a fatty acid alkanolamide. it can.
［脂肪酸アルカノールアミド］
本発明のシワ抑制用組成物で使用する脂肪酸アルカノールアミドは、脂肪酸部の炭素数が１７〜１９であり、アルカノール部の炭素数が１〜４である。前記脂肪酸部を形成する脂肪酸は、シワ抑制効果の点から、不飽和脂肪酸であることが好ましく、一価又は二価の不飽和脂肪酸であることがより好ましい。前記脂肪酸部の炭素数は、シワ抑制効果の点から、１７〜１９であって、１８であることが好ましい。また、前記アルカノール部の炭素数は、シワ抑制効果の点から、１〜４であって、１〜３が好ましく、２がより好ましい。
[Fatty acid alkanolamide]
The fatty acid alkanolamide used in the wrinkle-suppressing composition of the present invention has a fatty acid part having 17 to 19 carbon atoms and an alkanol part having 1 to 4 carbon atoms. The fatty acid that forms the fatty acid part is preferably an unsaturated fatty acid, more preferably a monovalent or divalent unsaturated fatty acid, from the viewpoint of wrinkle suppression effect. The number of carbon atoms in the fatty acid part is 17 to 19 and preferably 18 from the viewpoint of wrinkle suppression effect. Moreover, the carbon number of the said alkanol part is 1-4 from the point of a wrinkle suppression effect, 1-3 are preferable and 2 is more preferable.
本発明のシワ抑制用組成物における脂肪酸アルカノールアミドは、その一態様において、下記一般式（１）で表すことができる。 In one embodiment, the fatty acid alkanolamide in the wrinkle-suppressing composition of the present invention can be represented by the following general formula (1).
上記式（１）中、Ｒ1は、シワ抑制効果の点から、炭素数１６〜１８の鎖式炭化水素基であって、炭素数１７の分枝のない直鎖状炭化水素基であることが好ましい。また、該鎖式炭化水素基は、シワ抑制効果の点から、不飽和であることが好ましく、二重結合を１〜３個有することがより好ましく、二重結合を１又は２個有することがさらに好ましい。上記式（１）中、Ｒ2は、シワ抑制効果の点から、炭素数１〜４のアルキレン基であって、炭素数は１〜３が好ましく、２がより好ましい。 In the above formula (1), R 1 is a chain hydrocarbon group having 16 to 18 carbon atoms and a straight chain hydrocarbon group having 17 carbon atoms from the viewpoint of wrinkle suppression effect. Is preferred. The chain hydrocarbon group is preferably unsaturated from the viewpoint of wrinkle suppression effect, more preferably 1 to 3 double bonds, and 1 or 2 double bonds. Further preferred. In the above formula (1), R 2, from the viewpoint of the wrinkle suppressing effect, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, the carbon number 1 to 3 are preferred, 2 is more preferable.
本発明のシワ抑制用組成物で使用する脂肪酸アルカノールアミドは、人体への安全性の点から、従来食品として摂取されてきた物に含まれる成分であることが好ましく、合成物であってもよいが天然物であることが好ましい。本発明のシワ抑制用組成物に含まれる脂肪酸アルカノールアミドは、１種類でもよく２種類以上であってもよい。脂肪酸アルカノールアミドが塩の形態である場合、前記塩は、薬理学上、製薬上及び／又は化粧上許容される塩であることが好ましい。当業者であれば、好ましい塩を適宜選択できる。 The fatty acid alkanolamide used in the composition for suppressing wrinkles of the present invention is preferably a component contained in a product that has been ingested as a conventional food from the viewpoint of safety to the human body, and may be a synthetic product. Is preferably a natural product. The fatty acid alkanolamide contained in the composition for suppressing wrinkles of the present invention may be one type or two or more types. When the fatty acid alkanolamide is in the form of a salt, the salt is preferably a pharmacologically, pharmaceutically and / or cosmetically acceptable salt. A person skilled in the art can appropriately select a preferable salt.
本発明のシワ抑制用組成物で使用する脂肪酸アルカノールアミドとしては、シワ抑制及び安全性の観点から、リノレイルエタノールアミド（Linoleoylethanolamide）、及び／又は、オレオイルエタノールアミド（Oleoylethanolamide）が好ましい。リノレイルエタノールアミドもオレオイルエタノールアミドも従来から摂取されてきた食品に含まれている天然成分であって、人体に対する安全性が確認されている点で好ましい。 The fatty acid alkanolamide used in the wrinkle-suppressing composition of the present invention is preferably linoleoylethanolamide and / or oleoylethanolamide from the viewpoint of wrinkle suppression and safety. Both linoleyl ethanolamide and oleoyl ethanolamide are natural ingredients contained in foods that have been ingested in the past, and are preferred in that their safety to the human body has been confirmed.
本発明のシワ抑制用組成物における脂肪酸アルカノールアミドの含有量は、シワ抑制効果の点から、０．０００１〜１０重量％であることが好ましく、０．００１〜５重量％がより好ましく、０．００５〜１重量％がさらに好ましく、０．００５〜０．５重量％がさらにより好ましい。なお、本発明のシワ抑制用組成物を用いて皮膚外用剤等を調製する場合には、皮膚外用剤における脂肪酸アルカノールアミドの含有量が上記範囲になることが、シワ抑制効果の点から好ましい。その場合、本発明のシワ抑制用組成物における脂肪酸アルカノールアミドは上記含有量の範囲を超えて濃縮されていてもよい。 The content of the fatty acid alkanolamide in the wrinkle-suppressing composition of the present invention is preferably 0.0001 to 10% by weight, more preferably 0.001 to 5% by weight, from the viewpoint of the wrinkle-suppressing effect. 005 to 1% by weight is more preferred, and 0.005 to 0.5% by weight is even more preferred. In addition, when preparing a skin external preparation etc. using the composition for wrinkle suppression of this invention, it is preferable from the point of the wrinkle suppression effect that content of the fatty acid alkanolamide in a skin external preparation becomes the said range. In that case, the fatty acid alkanolamide in the composition for suppressing wrinkles of the present invention may be concentrated beyond the range of the above content.
［担体］
本発明のシワ抑制用組成物は、上述の脂肪酸アルカノールアミド以外の成分として、取扱い性の点から、シワ抑制効果及び安全性を著しく損なわない範囲で担体を含んでもよい。前記担体としては、マンニトール、乳糖、デキストラン等の水溶性の単糖類、オリゴ糖類、又は多糖類； ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース等のゲル形成性又は水溶性のセルロース類； 結晶性セルロース、α−セルロース、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウム及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性のセルロース類； ヒドロキシプロピル澱粉、カルボキシメチル澱粉、架橋澱粉、アミロース、アミロペクチン、ペクチン及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性の多糖類； アラビアガム、トラガンドガム、グリコマンナン及びそれらの誘導体等の水吸収性でかつ水難溶性のガム類； ポリビニルピロリドン、架橋ポリアクリル酸及びその塩、架橋ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチルメタクリレート及びそれらの誘導体等の架橋ビニル重合体類； リン脂質、コレステロール等のリポソーム等分子集合体を形成する脂質類糖を挙げることができる。
[Carrier]
The wrinkle-suppressing composition of the present invention may contain a carrier as a component other than the above-mentioned fatty acid alkanolamide from the viewpoint of handleability so long as the wrinkle-suppressing effect and safety are not significantly impaired. Examples of the carrier include water-soluble monosaccharides, oligosaccharides, or polysaccharides such as mannitol, lactose, and dextran; gel-forming or water-soluble celluloses such as hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, and methylcellulose; Water-absorbing and poorly water-soluble celluloses such as α-cellulose, crosslinked sodium carboxymethylcellulose and derivatives thereof; water-absorbent properties such as hydroxypropyl starch, carboxymethyl starch, crosslinked starch, amylose, amylopectin, pectin and derivatives thereof And poorly water-soluble polysaccharides; water-absorbing and poorly water-soluble gums such as gum arabic, tragand gum, glycomannan and their derivatives; polyvinyl pyrrolidone, crosslinked polyacrylic acid and salts thereof, crosslinked polyvinyl alcohol Examples thereof include cross-linked vinyl polymers such as chol, polyhydroxyethyl methacrylate, and derivatives thereof; and lipid saccharides that form molecular aggregates such as liposomes such as phospholipids and cholesterol.
［シワ抑制用組成物］
本発明のシワ抑制用組成物は、当業者であれば、上述の脂肪酸アルカノールアミド及び担体を用いて適宜適当な形態に調製することができる。本発明のシワ抑制用組成物の形態は、シワ抑制効果が発揮できる形態であれば特に制限されず、内服形態としてもよく、或いは、後述するような外用剤の形態であってもよい。本発明のシワ抑制用組成物は、ヒト及びヒト以外の動物に適用できる。
[Composition for suppressing wrinkles]
A person skilled in the art can appropriately prepare the wrinkle-suppressing composition of the present invention in an appropriate form using the above-mentioned fatty acid alkanolamide and carrier. The form of the wrinkle-suppressing composition of the present invention is not particularly limited as long as it can exhibit a wrinkle-suppressing effect, and may be an internal dosage form or may be a form of an external preparation as described below. The composition for suppressing wrinkles of the present invention can be applied to humans and non-human animals.
本発明のシワ抑制用組成物は、一実施形態として、脂肪酸アルカノールアミドが溶媒に溶解した形態としてもよい。前記溶媒としては、有機溶媒が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール； プロピレングリコール、ブチレングリコール等のポリオール類；及び、これらの混合溶媒が挙げられる。また、前記有機溶媒と水との混合溶媒であってもよい。 As an embodiment, the wrinkle-suppressing composition of the present invention may have a form in which a fatty acid alkanolamide is dissolved in a solvent. Examples of the solvent include organic solvents, preferably lower alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; polyols such as propylene glycol and butylene glycol; and mixed solvents thereof. Further, it may be a mixed solvent of the organic solvent and water.
本発明のシワ抑制用組成物は、また、前記脂肪酸アルカノールアミドを唯一のシワ抑制効果又は光老化に起因するシワ抑制効果の有効成分とすることができる。したがって、本発明のシワ抑制用組成物は、前記脂肪酸アルカノールアミド以外の光老化に起因するシワの抑制及び／又は防止に有効な成分を有効量含まない形態とすることができる。前記成分としては、例えば、レチノール、レチニルエステル、及び塩化カルニチンの少なくとも１つが挙げられる。 The wrinkle-suppressing composition of the present invention can also contain the fatty acid alkanolamide as an active ingredient having a unique wrinkle-suppressing effect or a wrinkle-suppressing effect caused by photoaging. Therefore, the wrinkle-suppressing composition of the present invention can be in a form that does not contain an effective amount of components effective for suppressing and / or preventing wrinkles caused by photoaging other than the fatty acid alkanolamide. Examples of the component include at least one of retinol, retinyl ester, and carnitine chloride.
［シワ抑制用皮膚外用剤］
本発明は、一態様として、本発明のシワ抑制用組成物を含むシワ抑制用皮膚外用剤（以下、本発明の皮膚外用剤ともいう）に関する。本発明の皮膚外用剤は、本発明のシワ抑制用組成物にさらに必要に応じて適宜選択したその他の成分を含んでいてもよく、或いは、本発明のシワ抑制用組成物そのままであってもよい。
[An external preparation for preventing wrinkles]
This invention relates to the skin external preparation for wrinkle suppression (henceforth the skin external preparation of this invention) containing the composition for wrinkle suppression of this invention as one aspect | mode. The external preparation for skin of the present invention may further contain other components appropriately selected as necessary in the composition for suppressing wrinkles of the present invention, or the composition for suppressing wrinkles of the present invention may be used as it is. Good.
本明細書において「皮膚外用剤」とは、各種薬剤を意味し、例えば、化粧料、医薬部外品、医薬品、等が含まれる。前記皮膚外用剤の具体例としては、肌に対するものとして、軟膏、パップ、クリーム、クリーム、乳液、エッセンス、ローション、パック、ゼリー、ファンデーション等を例示でき、頭皮に対するものとして、トニック、リンス、シャンプー、アストリンゼント、ヘアクリーム、ヘアフォーム、ヘアスプレー、ヘアジェル等を例示できるが、これらに限定されるものではない。 In this specification, “external preparation for skin” means various drugs, and includes, for example, cosmetics, quasi drugs, pharmaceuticals, and the like. Specific examples of the external preparation for skin include ointments, pops, creams, creams, emulsions, essences, lotions, packs, jellies, foundations, and the like as for the skin. Tonics, rinses, shampoos, Examples include, but are not limited to, astringent, hair cream, hair foam, hair spray, hair gel, and the like.
前記その他の成分としては、前記皮膚外用剤を製造するにあたり通常用いられる補助的原料又は添加物等が挙げられる。前記原料又は添加物としては、本発明の効果を損なわない範囲で選択すればよく、例えば、収斂剤、殺菌・抗菌剤、美白剤、紫外線吸収剤、細胞賦活剤、消炎・抗アレルギー剤、抗酸化・活性酸素消去剤、精製水、低級アルコール、多価アルコール、油脂、粉体、界面活性剤、色素、防腐剤、香料等が挙げられる。 As said other component, the auxiliary | assistant raw material or additive normally used in manufacturing the said skin external preparation is mentioned. The raw materials or additives may be selected within a range not impairing the effects of the present invention. For example, astringents, bactericides / antibacterial agents, whitening agents, ultraviolet absorbers, cell activators, anti-inflammatory / antiallergic agents, Examples include oxidizing / active oxygen scavengers, purified water, lower alcohols, polyhydric alcohols, fats and oils, powders, surfactants, dyes, preservatives, and fragrances.
本発明の皮膚外用剤は、通常の外用剤として知られる種々の形態の基剤に配合して調製することができる。本発明の皮膚外用剤における、脂肪酸アルカノールアミドの配合量は、外用剤全量に対し乾燥固形分として、０．０００１〜１０重量％であることが好ましく、０．００１〜５重量％であることがより好ましい。 The external preparation for skin of the present invention can be prepared by blending with various forms of bases known as normal external preparations. The amount of fatty acid alkanolamide blended in the external preparation for skin of the present invention is preferably 0.0001 to 10% by weight, and preferably 0.001 to 5% by weight as a dry solid content with respect to the total amount of the external preparation. More preferred.
［シワ形成抑制方法］
本発明は、その他の態様として、本発明のシワ抑制用組成物又は本発明の皮膚外用剤を皮膚に塗布することを含むシワ形成抑制方法に関する。塗布方法は特に制限されず、前述した剤形に従って使用できる。本発明のシワ形成抑制方法は、その一態様として、０．０００１〜１０重量％の脂肪酸アルカノールアミドを配合する本発明のシワ抑制用組成物又は本発明の皮膚外用剤を、シワ形成を抑制したい部分の皮膚に１日１〜２回塗布することを含む。
[Wrinkle formation suppression method]
This invention relates to the wrinkle formation suppression method including apply | coating the composition for wrinkle suppression of this invention, or the skin external preparation of this invention to skin as another aspect. The application method is not particularly limited, and can be used according to the aforementioned dosage form. The wrinkle formation suppression method of the present invention is intended to suppress wrinkle formation as an aspect of the wrinkle suppression composition of the present invention or the skin external preparation of the present invention containing 0.0001 to 10% by weight of a fatty acid alkanolamide. Applying to the skin of the area once or twice a day.
以下、実施例を用いて本発明をさらに説明する。 The present invention will be further described below using examples.
［シワ抑制用組成物の調製］
リノレイルエタノールアミド（Linoleoylethanolamide、Cayman社製）を、溶媒（エタノール：ブチレングリコール=１：１）に０．０２重量％となるように溶解して、シワ抑制用組成物（実施例１）の調製を調製した。このシワ抑制用組成物のコントロールとして、リノレイルエタノールアミドを含まない前記溶媒のみ（vehicle）を用いた。
[Preparation of composition for suppressing wrinkles]
Preparation of wrinkle-suppressing composition (Example 1) by dissolving linoleoylethanolamide (Linoleoylethanolamide, manufactured by Cayman) in a solvent (ethanol: butylene glycol = 1: 1) to 0.02% by weight. Was prepared. As a control for this wrinkle-suppressing composition, only the solvent (vehicle) not containing linoleyl ethanolamide was used.
［シワ形成抑制の測定］
上記実施例１のシワ抑制用組成物及びコントロールを被検薬剤として使用し、下記の測定方法に基づいてシワ形成抑制の測定を行い、下記の評価方法で評価した。その結果を図１に示す。
[Measurement of wrinkle formation suppression]
Using the composition for wrinkle suppression and the control of Example 1 as a test drug, measurement of wrinkle formation was measured based on the following measurement method, and evaluation was performed by the following evaluation method. The result is shown in FIG.
〔光老化モデルを用いたシワ形成抑制効果測定方法〕
へアレスマウス（HOS：HR-1、雄４週齢）の背部にUVBを週３回照射した。照射は６週間行った。照射量は１週目：９２ mJ/cm2、２週目：１３８ mJ/cm2、３週目：１８４ mJ/cm2、４週目：２７６ mJ/cm2、５週目：３６８ mJ/cm2、６週目：３６８ mJ/cm2とした。被験薬剤塗布は、UVB照射開始直後から行った。マウスを２群（各群３匹）に分け、被験薬剤を照射直後にマウスの背部に塗布し、被験薬剤の有効性の評価を行った。
[Method of measuring wrinkle formation inhibitory effect using photoaging model]
The back of a hairless mouse (HOS: HR-1, male 4 weeks old) was irradiated with UVB three times a week. Irradiation was performed for 6 weeks. Irradiation dose is 1st week: 92 mJ / cm 2 , 2nd week: 138 mJ / cm 2 , 3rd week: 184 mJ / cm 2 , 4th week: 276 mJ / cm 2 , 5th week: 368 mJ / cm 2, 6 weeks: was 368 mJ / cm 2. The test drug was applied immediately after the start of UVB irradiation. The mice were divided into 2 groups (3 mice in each group), and the test drug was applied to the back of the mouse immediately after irradiation to evaluate the effectiveness of the test drug.
〔シワ形成抑制効果の評価方法〕
６週間後のシワの発生状況を３名の判定者が肉眼観察によりスコア化した。シワの発生状況は、「シワなし：０」、「背部に薄いシワ：２」、「背部全体に薄いシワ：４」、「背部に深いシワ：６」、「背部全体に深いシワ：８」として、点数化した。評点が高いほどシワが深いことを示す。各群の平均値を算出して薬剤の効果を図１に示す。
[Evaluation method of wrinkle formation inhibitory effect]
Three writers scored the occurrence of wrinkles after 6 weeks by visual observation. The occurrence of wrinkles is “no wrinkles: 0”, “thin wrinkles on the back: 2”, “thin wrinkles on the entire back: 4”, “deep wrinkles on the back: 6”, “deep wrinkles on the entire back: 8” As a score. The higher the score, the deeper the wrinkles. The average value of each group is calculated and the effect of the drug is shown in FIG.
図１に示すとおり、コントロールに対して実施例１のシワ抑制用組成物は、有意にシワ形成抑制効果を示した。 As shown in FIG. 1, the wrinkle-suppressing composition of Example 1 significantly showed a wrinkle formation-suppressing effect with respect to the control.
［血管新生抑制の測定］
リノレイルエタノールアミド及びオレオイルエタノールアミド（Oleoylethanolamide）（共にCayman社製）を試験サンプルとして用い、ラット動脈片をコラーゲンゲル中で培養することを含む下記方法及び条件で血管新生抑制作用を測定した。
[Measurement of angiogenesis inhibition]
Using linoleylethanolamide and oleoylethanolamide (both manufactured by Cayman) as test samples, the angiogenesis inhibitory effect was measured by the following method and conditions including culturing rat artery pieces in collagen gel.
〔試験動物〕
日本クレア社より購入した６〜８週齢（体重160〜240 g）のWistar系雄ラットを下記血管新生抑制作用試験に供した。
[Test animals]
Wistar male rats 6-8 weeks old (body weight 160-240 g) purchased from Nippon Claire were subjected to the following angiogenesis inhibitory action test.
〔血管新生抑制作用試験方法〕
前記試験動物をジエチルエーテルにより麻酔し、右大腿動脈切断により出血死させた後、胸部大動脈を取り出し、１〜１．５ mmの長さに切断した。この動脈片を６ウェル培養プレートに移し、コラーゲンゲル溶液を包埋し、３７℃でゲル化させた。その後１％ＩＴＳ+（Becton Dickinson Bioscience社製）を含むＲＰＭＩ１６４０培地（Gibco社製）を２ mL加えた。次いで試験サンプルをそれぞれ１００ μg/mLとなるように添加し、5％ＣＯ2インキュベーター中で7日間培養した。コントロールには、サンプルを添加しないこと以外は同様の操作を行った。
[Angiogenesis inhibitory test method]
The test animal was anesthetized with diethyl ether and bleeded by cutting the right femoral artery, and then the thoracic aorta was removed and cut to a length of 1 to 1.5 mm. This arterial piece was transferred to a 6-well culture plate, embedded with a collagen gel solution, and gelled at 37 ° C. Thereafter, 2 mL of RPMI 1640 medium (Gibco) containing 1% ITS + (Becton Dickinson Bioscience) was added. Then, each test sample was added to 100 μg / mL and cultured in a 5% CO 2 incubator for 7 days. For the control, the same operation was performed except that no sample was added.
培養から７日目に、動脈片から生じる微小血管毛を倒立顕微鏡下で撮影し、画像をコンピューターに取り込んだ後、微小血管の長さを測定した。得られた結果から、コントロールの平均微小血管長に対する、試験サンプルを添加したサンプルの平均微小血管長の割合を算出し、それを抑制率（％）とした。抑制率（％）と標準偏差（ＳＤ）を図２に示す。なお、コラーゲン溶液は、コラーゲン原液（セルマトリックス型Ｉa、新田ゼラチン社製）、１０×Eagle's MEM培地（Gibco社製）、及び再構成緩衝液（新田ゼラチン社製）を体積比で８：１：１になるように混合して調製し、４℃で保存したものを使用した。 On the 7th day from the culture, the microvessel hairs generated from the arterial piece were photographed under an inverted microscope, the image was taken into a computer, and the length of the microvessel was measured. From the obtained results, the ratio of the average microvessel length of the sample to which the test sample was added to the average microvessel length of the control was calculated and used as the inhibition rate (%). The inhibition rate (%) and standard deviation (SD) are shown in FIG. The collagen solution was a collagen stock solution (cell matrix type Ia, manufactured by Nitta Gelatin), 10 × Eagle's MEM medium (Gibco), and a reconstitution buffer (made by Nitta Gelatin) at a volume ratio of 8: A mixture prepared to be 1: 1 and stored at 4 ° C. was used.
図２に示すとおり、リノレイルエタノールアミド及びオレオイルエタノールアミドがともに血管新生抑制作用を有することが示された。 As shown in FIG. 2, both linoleyl ethanolamide and oleoyl ethanolamide were shown to have an anti-angiogenic effect.
本発明は、シワ形成抑制に関する製薬、外用剤、及び化粧料などの分野で有用である。 INDUSTRIAL APPLICATION This invention is useful in field | areas, such as a pharmaceutical regarding a wrinkle formation suppression, an external preparation, and cosmetics.
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