JP2010532379A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010532379A5 JP2010532379A5 JP2010515212A JP2010515212A JP2010532379A5 JP 2010532379 A5 JP2010532379 A5 JP 2010532379A5 JP 2010515212 A JP2010515212 A JP 2010515212A JP 2010515212 A JP2010515212 A JP 2010515212A JP 2010532379 A5 JP2010532379 A5 JP 2010532379A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- chloro
- thiophene
- propyl
- cyclopentyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- MAOFDTVJZGIUOB-XGNHVKOBSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-phenylethynyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1C(C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CC=CC=1)O)C(F)(F)F)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 MAOFDTVJZGIUOB-XGNHVKOBSA-N 0.000 claims 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PJGFZUBLJSMVLV-JKOPJJFASA-N 2-[2-[(1R,2R,3R,5R)-2-[(E)-2-(3-but-3-enyl-5-chlorophenyl)ethenyl]-5-chloro-3-hydroxycyclopentyl]ethylsulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1\C=C\C=1C=C(CCC=C)C=C(Cl)C=1)O)CSC1=NC(C(O)=O)=CS1 PJGFZUBLJSMVLV-JKOPJJFASA-N 0.000 claims 1
- PJGFZUBLJSMVLV-DLSAWSQDSA-N 2-[2-[(1R,2R,3R,5R)-2-[(Z)-2-(3-but-3-enyl-5-chlorophenyl)ethenyl]-5-chloro-3-hydroxycyclopentyl]ethylsulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1\C=C/C=1C=C(CCC=C)C=C(Cl)C=1)O)CSC1=NC(C(O)=O)=CS1 PJGFZUBLJSMVLV-DLSAWSQDSA-N 0.000 claims 1
- ABGOBDXEJASGNN-KCYZZUKISA-N 2-[2-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[2-(3,5-dichlorophenyl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]ethylsulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C=CC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1)O)CSC1=NC(C(O)=O)=CS1 ABGOBDXEJASGNN-KCYZZUKISA-N 0.000 claims 1
- BWDSOQITEOCJPE-KCYZZUKISA-N 2-[2-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-[2-(3,5-dichlorophenyl)ethynyl]-3-hydroxycyclopentyl]ethylsulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1)O)CSC1=NC(C(O)=O)=CS1 BWDSOQITEOCJPE-KCYZZUKISA-N 0.000 claims 1
- VGQVVKIOZYQLPT-KCYZZUKISA-N 2-[2-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]ethylsulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CC=CC=1)O)CSC1=NC(C(O)=O)=CS1 VGQVVKIOZYQLPT-KCYZZUKISA-N 0.000 claims 1
- LASWCVMLRMFKLM-SSGKUCQKSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-2-[2-(3-but-3-enylphenyl)ethenyl]-5-chloro-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C=CC=1C=C(CCC=C)C=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 LASWCVMLRMFKLM-SSGKUCQKSA-N 0.000 claims 1
- SOPHKEPUTWPCEL-FQRLNYBZSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(E)-2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1\C=C\C=1C=C(Cl)N=C(Cl)C=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 SOPHKEPUTWPCEL-FQRLNYBZSA-N 0.000 claims 1
- PEBZVFPSFALNKS-AQWMBLLYSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(E)-2-(3,5-difluorophenyl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1\C=C\C=1C=C(F)C=C(F)C=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 PEBZVFPSFALNKS-AQWMBLLYSA-N 0.000 claims 1
- CZHYKYWDRJHXPF-OLMDXKKMSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(E)-2-(5-chloropyridin-3-yl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1\C=C\C=1C=C(Cl)C=NC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 CZHYKYWDRJHXPF-OLMDXKKMSA-N 0.000 claims 1
- LFMZZLKLKPJYQR-CXEXCLRBSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(E)-2-[3-chloro-5-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C\C=C\C1=CC(Cl)=CC(\C=C\[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 LFMZZLKLKPJYQR-CXEXCLRBSA-N 0.000 claims 1
- SOPHKEPUTWPCEL-ASAKMOIOSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(Z)-2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1\C=C/C=1C=C(Cl)N=C(Cl)C=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 SOPHKEPUTWPCEL-ASAKMOIOSA-N 0.000 claims 1
- PEBZVFPSFALNKS-CLCQPTCASA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(Z)-2-(3,5-difluorophenyl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1\C=C/C=1C=C(F)C=C(F)C=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 PEBZVFPSFALNKS-CLCQPTCASA-N 0.000 claims 1
- LFMZZLKLKPJYQR-OQYPPDPBSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(Z)-2-[3-chloro-5-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C\C=C\C1=CC(Cl)=CC(\C=C/[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 LFMZZLKLKPJYQR-OQYPPDPBSA-N 0.000 claims 1
- AFYXHGFPTHLXOO-NCXUSEDFSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[2-(3,5-dichlorophenyl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]prop-1-enyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C=CC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1)O)C=CC1=CC=C(C(O)=O)S1 AFYXHGFPTHLXOO-NCXUSEDFSA-N 0.000 claims 1
- QHCLGDFRJRXXHG-XRXFAXGQSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[2-(3,5-dimethylphenyl)ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=C[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 QHCLGDFRJRXXHG-XRXFAXGQSA-N 0.000 claims 1
- KUOBGHVIANMHER-UAFMIMERSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[2-[3-chloro-5-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OCC1=CC(Cl)=CC(C=C[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 KUOBGHVIANMHER-UAFMIMERSA-N 0.000 claims 1
- UXVFOUCAAHXZKV-ZLTFGEGPSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[(E)-2-(2-propylpyridin-4-yl)ethenyl]cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=NC(CCC)=CC(\C=C\[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 UXVFOUCAAHXZKV-ZLTFGEGPSA-N 0.000 claims 1
- QNFADXKJITUROP-UAFMIMERSA-N 5-[3-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[2-(3-methylphenyl)ethenyl]cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C=C[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 QNFADXKJITUROP-UAFMIMERSA-N 0.000 claims 1
- FIVUYQLAXMGLDM-ZHALLVOQSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-5-oxo-2-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1C(=O)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 FIVUYQLAXMGLDM-ZHALLVOQSA-N 0.000 claims 1
- RXGDMTUMEHYFIW-SSGKUCQKSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-2-[2-(3-but-3-enylphenyl)ethynyl]-5-chloro-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=C(CCC=C)C=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 RXGDMTUMEHYFIW-SSGKUCQKSA-N 0.000 claims 1
- VDGLHJDYWSNCPH-NCXUSEDFSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-[2-(3,5-dichlorophenyl)ethynyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 VDGLHJDYWSNCPH-NCXUSEDFSA-N 0.000 claims 1
- ZSRDESZSQMSFML-XRXFAXGQSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-[2-(3-ethylphenyl)ethynyl]-3-hydroxycyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(C#C[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 ZSRDESZSQMSFML-XRXFAXGQSA-N 0.000 claims 1
- ZHNPIGCMDFFPSX-NCXUSEDFSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 ZHNPIGCMDFFPSX-NCXUSEDFSA-N 0.000 claims 1
- JGJUWDVADPDGBR-BRSBDYLESA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1N=CC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 JGJUWDVADPDGBR-BRSBDYLESA-N 0.000 claims 1
- KCIQLMFPXGVODC-BRSBDYLESA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-pyridin-3-ylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=NC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 KCIQLMFPXGVODC-BRSBDYLESA-N 0.000 claims 1
- VZACPPDKNVXDRD-BRSBDYLESA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-pyridin-4-ylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CN=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 VZACPPDKNVXDRD-BRSBDYLESA-N 0.000 claims 1
- PVDNYUSNELXNOS-QBPKDAKJSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-thiophen-2-ylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1SC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 PVDNYUSNELXNOS-QBPKDAKJSA-N 0.000 claims 1
- TUZDLGRNKRUHGC-QBPKDAKJSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-thiophen-3-ylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](Cl)C[C@H]([C@@H]1C#CC1=CSC=C1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 TUZDLGRNKRUHGC-QBPKDAKJSA-N 0.000 claims 1
- XYTWIQSLLRKJRM-GXRSIYKFSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[2-[3-(3-hydroxypropyl)phenyl]ethynyl]cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OCCCC1=CC=CC(C#C[C@@H]2[C@H]([C@H](Cl)C[C@H]2O)CCCC=2SC(=CC=2)C(O)=O)=C1 XYTWIQSLLRKJRM-GXRSIYKFSA-N 0.000 claims 1
- HIPOZNRDSBNERQ-NCXUSEDFSA-N 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](F)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 HIPOZNRDSBNERQ-NCXUSEDFSA-N 0.000 claims 1
- FIVUYQLAXMGLDM-YQVWRLOYSA-N 5-[3-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-5-oxo-2-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@@H]1C(=O)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 FIVUYQLAXMGLDM-YQVWRLOYSA-N 0.000 claims 1
- UDJNEXIKFLPQPN-IJXRJRJASA-N 5-[3-[(1S,2S,3R,5R)-5-cyano-3-hydroxy-2-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1[C@H](C#N)C[C@H]([C@@H]1C#CC=1C=CC=CC=1)O)CCC1=CC=C(C(O)=O)S1 UDJNEXIKFLPQPN-IJXRJRJASA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004410 intraocular pressure Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YDWDIWNFBPTJFF-GXRSIYKFSA-N propan-2-yl 5-[3-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-(2-phenylethynyl)cyclopentyl]propyl]thiophene-2-carboxylate Chemical compound S1C(C(=O)OC(C)C)=CC=C1CCC[C@@H]1[C@@H](C#CC=2C=CC=CC=2)[C@H](O)C[C@H]1Cl YDWDIWNFBPTJFF-GXRSIYKFSA-N 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (13)
- 眼圧の降下用組成物を製造するための、下記の式を有する化合物の使用：
Yは、有機酸官能基またはそのアミドもしくはエステルであるか；或いは、Yは、ヒドロキシメチルまたはそのエーテルであるか；或いは、Yは、テトラゾリル官能基であり；
Aは、‐(CH2)6‐、シス‐CH2CH=CH‐(CH2)3‐または‐CH2C≡C‐(CH2)3‐であり、これらにおいて、１個または２個の炭素原子は、SまたはOによって置換し得；或いは、Aは、‐(CH2)m‐Ar‐(CH2)o‐であり、式中、Arはインターアリーレンまたはヘテロインターアリーレンであり、mとoの和は1、2、3または4であり、１個の‐CH2‐はSまたはOによって置換し得、1個の‐CH2‐CH2‐は‐CH=CH‐または‐C≡C‐によって置換し得；
U1およびU2は、個々に、‐H、=O、‐OH、‐F、‐Clおよび‐CNから選ばれ；
Bは、アリールまたはヘテロアリールである)。 - 下記の式を有する化合物：
Yは、有機酸官能基またはそのアミドもしくはエステルであるか；或いは、Yは、ヒドロキシメチルまたはそのエーテルであるか；或いは、Yは、テトラゾリル官能基であり；
Aは、‐(CH2)6‐、シス‐CH2CH=CH‐(CH2)3‐または‐CH2C≡C‐(CH2)3‐であり、これらにおいて、１個または２個の炭素原子は、SまたはOによって置換し得；或いは、Aは、‐(CH2)m‐Ar‐(CH2)o‐であり、式中、Arはインターアリーレンまたはヘテロインターアリーレンであり、mとoの和は1、2、3または4であり、１個の‐CH2‐はSまたはOによって置換し得、1個の‐CH2‐CH2‐は‐CH=CH‐または‐C≡C‐によって置換し得；
U1およびU2は、個々に、‐H、=O、‐OH、‐F、‐Clおよび‐CNから選ばれ；
Bは、アリールまたはヘテロアリールである；
但し、U1が=Oである場合、U2は‐OHまたは‐Hではないことを条件とする)。 - 下記の式を有する化合物：
Yは、有機酸官能基またはそのアミドもしくはエステルであるか；或いは、Yは、ヒドロキシメチルまたはそのエーテルであるか；或いは、Yは、テトラゾリル官能基であり；
Aは、‐(CH2)6‐、シス‐CH2CH=CH‐(CH2)3‐または‐CH2C≡C‐(CH2)3‐であり、これらにおいて、１個または２個の炭素原子は、SまたはOによって置換し得；或いは、Aは、‐(CH2)m‐Ar‐(CH2)o‐であり、式中、Arはインターアリーレンまたはヘテロインターアリーレンであり、mとoの和は1、2、3または4であり、１個の‐CH2‐はSまたはOによって置換し得、1個の‐CH2‐CH2‐は‐CH=CH‐または‐C≡C‐によって置換し得；
U1は、‐H、‐OH、‐F、‐Clまたは‐CNであり；
U2は、‐H、=O、‐OH、‐F、‐Clまたは‐CNであり；
Bは、アリールまたはヘテロアリールである)。 - 下記の式を有する化合物：
Yは、有機酸官能基またはそのアミドもしくはエステルであるか；或いは、Yは、ヒドロキシメチルまたはそのエーテルであるか；或いは、Yは、テトラゾリル官能基であり；
U1およびU2は、個々に、‐H、=O、‐OH、‐F、‐Clおよび‐CNから選ばれ；
Bは、アリールまたはヘテロアリールである)。 - Bが、置換フェニルまたはピリジニルである、請求項２〜４のいずれか１項記載の化合物。
- U1が=O、‐H、‐OH、‐F、‐Clまたは‐CNである、請求項２〜５のいずれか１項記載の化合物。
- U2が=O、‐H、‐OH、‐F、‐Clまたは‐CNである、請求項２〜６のいずれか１項記載の化合物。
- Bが、置換フェニルまたはピリジニルである、請求項１記載の方法。
- 下記の式を有する請求項３記載の化合物：
- Bが、F、Cl、C1‐3アルキルおよび1〜3個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルから選ばれる置換基によって置換されている、請求項５〜９のいずれか１項記載の化合物。
- Bが、下記から選ばれる、請求項９記載の化合物：
- 前記化合物が、下記から選ばれる、請求項９記載の化合物：
- 前記化合物が、下記からなる群から選ばれる、請求項３記載の化合物：
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐(3,5‐ジクロロスチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロペ‐1‐エニル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐(3‐クロロ‐5‐(ヒドロキシメチル)スチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)‐チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((E)‐2‐(5‐クロロピリジン‐3‐イル)ビニル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)‐チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((E)‐2‐(2,6‐ジクロロピリジン‐4‐イル)ビニル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)‐チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((Z)‐2‐(2,6‐ジクロロピリジン‐4‐イル)ビニル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)‐チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((E)‐3,5‐ジフルオロスチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((Z)‐3,5‐ジフルオロスチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐(3,5‐ジメチルスチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐2‐(3‐(ブテ‐3‐エニル)スチリル)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((E)‐3‐クロロ‐5‐((E)‐プロペ‐1‐エニル)スチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((Z)‐3‐クロロ‐5‐((E)‐プロペ‐1‐エニル)スチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(3‐メチルスチリル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐((E)‐2‐(2‐プロピルピリジン‐4‐イル)ビニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
2‐(2‐((1R,2R,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐(3,5‐ジクロロスチリル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)エチルチオ)チアゾール‐4‐カルボン酸；
2‐(2‐((1R,2R,3R,5R)‐2‐((E)‐3‐(ブテ‐3‐エニル)‐5‐クロロスチリル)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)エチルチオ)チアゾール‐4‐カルボン酸；
2‐(2‐((1R,2R,3R,5R)‐2‐((Z)‐3‐(ブテ‐3‐エニル)‐5‐クロロスチリル)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)エチルチオ)チアゾール‐4‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R)‐3‐ヒドロキシ‐5‐オキソ‐2‐(フェニルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1S,2S,3R)‐3‐ヒドロキシ‐5‐オキソ‐2‐(フェニルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐フルオロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(フェニルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(フェニルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
イソプロピル 5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(フェニルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボキシレート；
5‐(3‐((1S,2S,3R,5R)‐5‐シアノ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(フェニルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R)‐3‐ヒドロキシ‐2‐(フェニルエチニル)‐5‐(トリフルオロメチル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸(先溶出性HPLCジアステレオマー)；
5‐(3‐((1R,2S,3R)‐3‐ヒドロキシ‐2‐(フェニルエチニル)‐5‐(トリフルオロメチル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2-カルボン酸(後溶出性HPLCジアステレオマー)；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((3,5‐ジクロロフェニル)エチニル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((3‐エチルフェニル)エチニル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐2‐((3‐(ブテ‐3‐エニル)フェニル)エチニル)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(チオフェン‐2‐イルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5-クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(チオフェン‐3‐イルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(ピリジン‐2‐イルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(ピリジン‐3‐イルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(ピリジン‐4‐イルエチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
5‐(3‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐((3‐(3‐ヒドロキシプロピル)フェニル)エチニル)シクロペンチル)プロピル)チオフェン‐2‐カルボン酸；
2‐(2‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐2‐((3,5‐ジクロロフェニル)エチニル)‐3‐ヒドロキシシクロペンチル)エチルチオ)チアゾール‐4‐カルボン酸；および、
2‐(2‐((1R,2S,3R,5R)‐5‐クロロ‐3‐ヒドロキシ‐2‐(フェニルエチニル)シクロペンチル)エチルチオ)チアゾール‐4‐カルボン酸。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US94790407P | 2007-07-03 | 2007-07-03 | |
| US60/947,904 | 2007-07-03 | ||
| PCT/US2008/068716 WO2009006370A1 (en) | 2007-07-03 | 2008-06-30 | Therapeutic substituted cyclopentanes for reducing intraocular pressure |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010532379A JP2010532379A (ja) | 2010-10-07 |
| JP2010532379A5 true JP2010532379A5 (ja) | 2011-08-18 |
| JP5453254B2 JP5453254B2 (ja) | 2014-03-26 |
Family
ID=39941423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010515212A Expired - Fee Related JP5453254B2 (ja) | 2007-07-03 | 2008-06-30 | 眼圧降下用の治療用置換シクロペンタン類 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9591935B2 (ja) |
| EP (1) | EP2170345B1 (ja) |
| JP (1) | JP5453254B2 (ja) |
| KR (1) | KR20100051803A (ja) |
| CN (1) | CN101795692B (ja) |
| AU (2) | AU2008269965A1 (ja) |
| CA (1) | CA2692572A1 (ja) |
| DK (1) | DK2170345T3 (ja) |
| ES (1) | ES2401920T3 (ja) |
| NZ (1) | NZ582705A (ja) |
| RU (2) | RU2010103149A (ja) |
| WO (1) | WO2009006370A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9636255B2 (en) | 2009-02-13 | 2017-05-02 | Dose Medical Corporation | Uveoscleral drug delivery implant and methods for implanting the same |
| WO2012071476A2 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | David Haffner | Drug eluting ocular implant |
| US10206813B2 (en) | 2009-05-18 | 2019-02-19 | Dose Medical Corporation | Implants with controlled drug delivery features and methods of using same |
| US8299068B2 (en) * | 2010-01-29 | 2012-10-30 | Allergan, Inc. | Therapeutically active cyclopentanes |
| US10245178B1 (en) | 2011-06-07 | 2019-04-02 | Glaukos Corporation | Anterior chamber drug-eluting ocular implant |
| JP6569661B2 (ja) * | 2014-02-27 | 2019-09-04 | 小野薬品工業株式会社 | 選択的ｅｐ２アゴニスト活性を有する化合物 |
| ES2837399T3 (es) * | 2015-07-23 | 2021-06-30 | Ono Pharmaceutical Co | Derivados de ácido 2-(octahidrociclopenta(b)piran-2-il)1,3-tiazol-4-carboxílico y compuestos relacionados como agonistas de EP2 con actividad reductora de la presión intraocular |
| WO2019108729A1 (en) * | 2017-12-01 | 2019-06-06 | Lunella Biotech, Inc. | Repurposcins: targeted inhibitors of mitochondrial biogenesis for eradicating cancer stem cells |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2307882A (en) * | 1939-12-04 | 1943-01-12 | Freud Joseph | Combined food and beverage server |
| US3980700A (en) * | 1971-10-07 | 1976-09-14 | G. D. Searle & Co. | Prostaglandin intermediates and optically active isomers thereof |
| US4149007A (en) * | 1977-06-23 | 1979-04-10 | Miles Laboratories, Inc. | C14 Phenyl-substituted derivatives of prostaglandin analogues |
| US5390798A (en) * | 1991-11-07 | 1995-02-21 | G'-Ka International, Inc. | Food and beverage support tray with beverage vessel cutout |
| US5323910A (en) * | 1992-08-07 | 1994-06-28 | Van De Graaf Jr Pieter A | Party plate |
| US5352708A (en) * | 1992-09-21 | 1994-10-04 | Allergan, Inc. | Non-acidic cyclopentane heptanoic acid, 2-cycloalkyl or arylalkyl derivatives as therapeutic agents |
| US5688819A (en) * | 1992-09-21 | 1997-11-18 | Allergan | Cyclopentane heptanoic acid, 2-cycloalkyl or arylalkyl derivatives as therapeutic agents |
| US5536725A (en) | 1993-08-25 | 1996-07-16 | Fmc Corporation | Insecticidal substituted-2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazolines |
| US5593062A (en) * | 1995-10-10 | 1997-01-14 | Martin; Melvin E. | Social serving plate |
| US5727678A (en) * | 1996-06-12 | 1998-03-17 | Chen; Chin Chen | Two-in-one paper dish and cup holder |
| US5950856A (en) * | 1997-04-15 | 1999-09-14 | Cinque; Richard | Plate and cup holder |
| US6264026B1 (en) * | 1997-04-15 | 2001-07-24 | Vincent H. Bradley | Food, beverage and utility tray |
| AU7349298A (en) | 1997-06-23 | 1999-01-04 | Pfizer Inc. | Prostaglandin agonists |
| IL139941A0 (en) | 1999-12-02 | 2002-02-10 | Pfizer Prod Inc | Use of prostaglandin agonists to treat erectile dysfunction or impotence |
| WO2003011299A2 (en) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Sucampo Ag | Treatment of ocular hypertension and glaucoma |
| US6651836B1 (en) * | 2002-07-03 | 2003-11-25 | Leonard L. Hofheins | Hand-held plate for holding a beverage container and food |
| DK1846354T3 (da) * | 2005-01-14 | 2010-08-16 | Allergan Inc | Substituterede cyclopentaner eller cyclopentanoner til behandling af okular hypertensive tilstande |
| AU2007261034B2 (en) * | 2006-06-20 | 2012-09-13 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
| AU2007272683B2 (en) * | 2006-07-10 | 2012-08-23 | Allergan, Inc. | Substituted cyclopentane derivatives as therapeutic agents |
| CA2657719C (en) | 2006-07-11 | 2015-12-29 | Allergan, Inc. | Cyclopentane derivatives as antiglaucoma agents |
| US20080015219A1 (en) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
-
2008
- 2008-06-30 JP JP2010515212A patent/JP5453254B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-30 EP EP08781152A patent/EP2170345B1/en active Active
- 2008-06-30 RU RU2010103149/15A patent/RU2010103149A/ru unknown
- 2008-06-30 AU AU2008269965A patent/AU2008269965A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-30 DK DK08781152.7T patent/DK2170345T3/da active
- 2008-06-30 WO PCT/US2008/068716 patent/WO2009006370A1/en active Application Filing
- 2008-06-30 NZ NZ582705A patent/NZ582705A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-06-30 KR KR1020107002370A patent/KR20100051803A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-06-30 CA CA 2692572 patent/CA2692572A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-30 ES ES08781152T patent/ES2401920T3/es active Active
- 2008-06-30 CN CN2008801052735A patent/CN101795692B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-30 US US12/667,197 patent/US9591935B2/en active Active
-
2014
- 2014-02-19 RU RU2014105895/15A patent/RU2014105895A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-07-01 AU AU2014203599A patent/AU2014203599A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-02-06 US US15/425,470 patent/US9765065B2/en active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010532379A5 (ja) | ||
| JP2009501198A5 (ja) | ||
| JP2010534247A5 (ja) | ||
| RU2010103149A (ru) | Терапевтические замещенные циклопентаны для уменьшения внутриглазного давления | |
| JP2008528441A5 (ja) | ||
| JP2011037870A5 (ja) | ||
| JP2010536766A5 (ja) | ||
| JP2007514773A5 (ja) | ||
| JP2009504792A5 (ja) | ||
| FI3555076T3 (fi) | Uusia fenyylipropionihappojohdannaisia ja niiden käyttötapoja | |
| JP2019518036A5 (ja) | ||
| JP2007511546A5 (ja) | ||
| JP2009543795A5 (ja) | ||
| JP2008518013A5 (ja) | ||
| JP2005521642A5 (ja) | ||
| JP2010508335A5 (ja) | ||
| NZ592297A (en) | 2-Aryl-5-heteroaryl pyridine and pyrimidine derivatives as pharmaceutical active agents | |
| JP2007522178A5 (ja) | ||
| JP2014028916A5 (ja) | ||
| JP2007519618A5 (ja) | ||
| JP2011503089A5 (ja) | ||
| JP2010507590A5 (ja) | ||
| JP2010535829A5 (ja) | ||
| JP2009540009A5 (ja) | ||
| JP2011506551A5 (ja) |