JP2010527963A - レブリン酸のペンタン酸への転化方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本発明はレブリン酸をペンタン酸に転化する方法に関する。
WO2006/067171には、レブリン酸を水素の存在下に不均質二官能性触媒、即ち、水素化成分含有強酸性不均質触媒と接触させてペンタン酸を形成するレブリン酸の水素化方法が開示されている。
レブリン酸の接触水素化によるペンタン酸の形成において、該接触水素化反応を、第一工程では非酸性触媒により、第二工程では酸性及び水素化触媒機能により別々の2つの工程で行うと、触媒の失活を限定し、かつタールの形成を最小化して、ペンタン酸を形成できることが今回、見出された。
(a)レブリン酸を含む供給原料を水素化条件下、水素の存在下、固体触媒担体上に水素化金属を担持してなる非酸性不均質水素化触媒と接触させて、γ−バレロラクトンを含有する第一流出流を得る工程、
(b)該第一流出流の少なくとも一部を水素の存在下に強酸性触媒及び水素化金属と接触させる工程、
を含む、レブリン酸のペンタン酸への転化方法であって、工程(b)はペンタン酸及び未転化γ−バレロラクトンを含有する第二流出流を得るため、1パス当たり70重量%以下の転化率で操作すると共に、該未転化γ−バレロラクトンは工程(a)及び/又は工程(b)に再循環することを特徴とする該方法を提供する。
別の利点は、工程(a)ではアンゲリカ−ラクトンが存在しないので、即ち、工程(a)はアンゲリカ−ラクトンが存在しない工程なので、タールが殆ど形成されないことである。
本発明方法は2つの工程を含む。工程(a)ではレブリン酸は、水素化条件下、非酸性不均質水素化触媒と接触して、γ−バレロラクトンに転化する。工程(b)では工程(a)で形成されたγ−バレロラクトンの少なくとも一部は、水素化条件下、強酸性触媒及び水素化金属と接触して、ペンタン酸を形成する。工程(b)における強酸性触媒及び水素化金属は、二官能性不均質触媒、即ち、酸性及び水素化の両機能を有する固体触媒の形態であっても、或いは非酸性固体水素化触媒及び液体酸性触媒の形態であってもよい。
水素は、純水素として又は水素含有ガスとして工程(a)に供給してよい。水素化反応に好適な水素含有ガスは当該技術分野で周知である。
工程(a)において酸、及びα−アンゲリカラクトンのような重合性化合物の量を最小化し、こうして触媒の金属浸出及びタールの形成を回避するには、工程(a)は、連続撹拌槽反応器(CSTR)、例えば懸濁気泡塔で行うことが好ましい。
特に工程(a)を連続撹拌槽反応器で行わない場合は、工程(a)における酸濃度は、第一流出流の一部を工程(a)に再循環することにより、低く保持してよい。触媒活性に対する悪影響を回避するには、第一流出流を工程(a)に再循環する前に、第一流出流から水の少なくとも一部を除去することが好ましい。第一流出流からの水の除去は、当該技術分野に公知の技術、例えばフラッシュ分離又は蒸留により行ってよい。
工程(b)では第一流出流の少なくとも一部は、水素化条件下、水素の存在下で強酸性触媒及び水素化金属と接触して、ペンタン酸を含有する第二流出流が得られる。
水による工程(b)の触媒に対する悪影響を防止するため、第一流出流を工程(b)に供給する前に、第一流出流から水を除去することが好ましい。
第二流出流は、ペンタン酸、未転化γ−バレロラクトン、水素、及び任意に未転化レブリン酸及び水を含有する。
工程(a)の温度は工程(b)の温度よりも低いことが好ましく、更に好ましくは30〜100℃低い。
この低温操作は、例えば第二流出流の冷却再循環を工程(a)に適用することにより行ってよい。
図1に積重ね床構造中の2つの触媒床(2、3)を有する反応器1を示す。触媒床2は非酸性不均質水素化触媒を有し、触媒床3は水素化金属含有酸性不均質触媒を有する。
反応器1は断熱的に操作される。温度は冷却γ−バレロラクトン再循環を用いて制御される。
実験1
この実験は、等温条件下で行い、比較的少量の第一流出流を再循環した本発明方法の工程(a)を示す。
この実験は、等温条件下で行い、比較的多量のγ−バレロラクトンを再循環した本発明方法の工程(a)を示す(レブリン酸供給原料は第一及び第二流出流からのγ−バレロラクトンで希釈し、これにより比較的多量の未反応γ−バレロラクトンを工程(a)に再循環することをシミュレートする)。
この実験は、等温条件下で行った本発明方法の工程(b)を示す。
内径15mmの反応器管に、炭化珪素粒子30gで希釈した触媒粒子17g(直径1.6mmの円筒形押出物)からなる固定床を装入した。触媒は、表面脱アルミ化ZSM−5 25重量%及びシリカバインダー75重量%からなる酸性担体上にPtを0.7重量%含有するものである。
表3に記載の成分とは別に、流出流中にはペンタン及び1−ペンタノールがそれぞれ1〜2モル%、1モル未満の濃度で見られた。
例1〜3の構成(set up)及び触媒を使用した。触媒床は、この触媒9.6gをSiC 14.5gで希釈したものである。
触媒は、反応前に、10バールで2500Nl/kg/hの水素流中、5時間で125℃に上昇させる温度プログラムに従って還元し、次いでこれらの条件を2時間維持し、更に3.5時間内で300℃に昇温し、最後に、反応温度に冷却する前に、これらの条件で3時間安定化させた。
実験中、気相、液相とも触媒活性は低下した。しかし、バレリアン酸誘導体に対する選択率は、気相条件下では150時間約75モル%とかなり安定に維持されたが、細流相に切換え後は<10モル%に急速に低下し、一方、メチルテトラヒドロフランに対する選択率は85モル%に上昇した(図3及び表4参照)。
構成は例4と同様であり、触媒床は、例4で使用した触媒と同じ触媒12gをSiC24gで希釈して構成される。この触媒は例4に示す条件と同じ条件で還元した。
2 非酸性不均質水素化触媒含有触媒床
3 水素化金属含有酸性不均質触媒を有する触媒床
6 触媒床2の全流出流
8 冷却器
9 蒸留塔
12 冷却器
20 反応器
22 非酸性不均質水素化触媒含有触媒床
28 冷却器
30 反応器
33 水素化金属含有酸性不均質触媒を有する触媒床
38 冷却器
39 蒸留塔
42 冷却器
Claims (14)
- (a)レブリン酸を含む供給原料を水素化条件下、水素の存在下、固体触媒担体上に水素化金属を担持してなる非酸性不均質水素化触媒と接触させて、γ−バレロラクトンを含有する第一流出流を得る工程、
(b)該第一流出流の少なくとも一部を水素の存在下に強酸性触媒及び水素化金属と接触させる工程、
を含む、レブリン酸のペンタン酸への転化方法であって、工程(b)はペンタン酸及び未転化γ−バレロラクトンを含有する第二流出流を得るため、1パス当たり70重量%以下の転化率で操作すると共に、該未転化γ−バレロラクトンは工程(a)及び/又は工程(b)に再循環することを特徴とする該方法。 - 工程(b)において前記第一流出流の全体が強酸性触媒及び水素化金属と接触する請求項1に記載の方法。
- 前記第一流出流の一部が工程(a)に再循環される請求項1に記載の方法。
- 前記再循環される第一流出流の一部が、工程(a)に再循環される前に冷却される、好ましくは20〜200℃、更に好ましくは40〜100℃の範囲の温度に冷却される請求項3に記載の方法。
- 工程(a)が連続撹拌槽反応器(CSTR)中で行われる請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)が非酸性水素化触媒の固定床を有する固定床反応器中で行われ、かつ前記転化方法は該非酸性水素化触媒の固定床への段階的供給を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)において前記第一流出流を強酸性触媒及び水素化金属と接触させる前に、該第一流出流から水が分離される請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記再循環される未転化γ−バレロラクトンが、工程(a)及び/又は工程(b)に供給される前に冷却される請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)が150〜250℃の範囲の温度で行われる請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)が200〜300℃、好ましくは240〜280℃の範囲の温度で行われる請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)が工程(a)よりも低い温度、好ましくは30〜100℃の範囲低い温度で行われる請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)における前記強酸性触媒及び水素化金属が、水素化金属含有不均質強酸性触媒中に配合される請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)における前記強酸性触媒が液体強酸性触媒であり、前記水素化金属が固体非酸性触媒支持体に担持される請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)が少なくとも部分的に気相条件下で行われる請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
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