JP2010523574A - オレフィンオキシド生成物流れの分離と統合されたヒドロ酸化法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
(a)ヒドロ酸化反応器中で、気相で、オレフィンオキシド、水、未転化オレフィン、酸素および水素を含む気相ヒドロ酸化流出物流れを得るのに十分な反応条件下で、ヒドロ酸化触媒の存在下で、水素の存在下で、反応物オレフィンを酸素と接触させる工程、
(b)塔の上3分の1(1/3)の部分において精留剤の液体還流を提供する、第1の蒸留塔の中に気相ヒドロ酸化流出物流れを供給する工程、
(c)第1の蒸留塔から、未転化オレフィン、酸素および水素を含む第1の塔頂流れ、ならびに水およびオレフィンオキシドを含む第1の塔底流れを取り出す工程、および
(d)水およびオレフィンオキシドを含む流れから本質的にオレフィンオキシド生成物からなる流れを得るために、水およびオレフィンオキシドを含む流れを仕上げ系列(finishing train)に供給する工程。
(a)ヒドロ酸化反応器中で、気相で、オレフィンオキシド、水、未転化オレフィン、酸素および水素を含む気相ヒドロ酸化流出物流れを得るのに十分な反応条件下で、ヒドロ酸化触媒の存在下で、水素の存在下で、反応物オレフィンを酸素と接触させる工程、
(b)塔の上3分の1(1/3)の部分において精留剤の液体還流を提供する、第1の蒸留塔の中に気相ヒドロ酸化流出物流れを供給する工程、
(c)第1の蒸留塔から未転化オレフィン、酸素および水素を含む第1の塔頂流れ、ならびに水およびオレフィンオキシドを含む第1の塔底流れを取り出す工程、および
(d)水およびオレフィンオキシドを含む流れからオレフィンオキシド生成物を含む流れを得るために、水およびオレフィンオキシドを含む流れを仕上げ系列に供給する工程。
(a)ヒドロ酸化反応器中で、気相で、オレフィンオキシド、水、未転化オレフィン、酸素および水素を含む気相ヒドロ酸化流出物流れを得るのに十分な反応条件下で、ヒドロ酸化触媒の存在下で、水素の存在下で、反応物オレフィンを酸素と接触させる工程、
(b)塔の上3分の1(1/3)の部分においてオレフィンの液体還流を提供する第1の蒸留塔の下3分の1(1/3)の部分に気相ヒドロ酸化流出物流れを供給する工程、
(c)第1の蒸留塔から、未転化オレフィン、酸素および水素を含む第1の塔頂流れ、ならびに水およびオレフィンオキシドを含む第1の塔底流れを取り出す工程、
(d)第1の塔頂流れを凝縮器に供給し、そしてそこから、酸素、水素および未転化オレフィンの一部を含む気体の流れ、ならびに未転化オレフィンの残りを含む液体の流れを引き出す工程、
(e)凝縮器から得られた酸素、水素および未転化オレフィンの一部を含む気体の流れをヒドロ酸化反応器に再循環する工程、
(f)凝縮器から得られた未転化オレフィンの残りを含む液体の流れを、液体還流を提供するために蒸留塔の上1/3部分に再循環する工程、
(g)第1の蒸留塔からの塔底流れからオレフィンオキシドを含む第2の塔頂流れを得るために、第1の蒸留塔からの塔底流れの少なくとも一部を仕上げ系列に供給する工程。
(a)ヒドロ酸化反応器中で、気相で、オレフィンオキシド、水、未転化オレフィン、酸素および水素を含む気体のヒドロ酸化流出物流れを得るのに十分な反応条件下で、ヒドロ酸化触媒の存在下で、水素の存在下で、反応物オレフィンを酸素と接触させる工程、
(b)塔の上1/3部分においてアルカンの液体還流を提供する第1の蒸留塔に気相ヒドロ酸化流出物流れを供給する工程、
(c)第1の蒸留塔から、未転化オレフィン、酸素、水素およびアルカンの一部を含む第1の塔頂流れ、ならびに水、オレフィンオキシドおよびアルカンの残りを含む第1の塔底流れを取り出す工程、
(d)第1の塔頂流れを凝縮器に供給し、そしてそこから、未転化オレフィン、酸素、水素、および凝縮器に供給されたアルカンの一部を含む気体の流れ、ならびに凝縮器に供給されたアルカンの残りを含む液体の流れを得る工程、
(e)凝縮器から得られた気体の流れをヒドロ酸化反応器に再循環する工程、
(f)凝縮器から得られた液体の流れを第1の蒸留塔の上1/3部分に再循環する工程、
(g)第1の蒸留塔からの水、オレフィンオキシドおよびアルカンの残りを含む第1の塔底流れをストリッパー塔に供給し、アルカンを含む第2の塔頂流れならびに水およびオレフィンオキシドを含む第2の塔底流れを得る工程、
(h)アルカンを含む第2の塔頂流れをヒドロ酸化反応器および/または第1の蒸留塔に再循環する工程、および
(i)水およびオレフィンオキシドを含む第2の塔底流れを仕上げ系列に供給し、そこからオレフィンオキシド生成物を含む第3の塔頂流れを得る工程。
図1および表1を参照して、微孔性チタノシリケート担体の上に担持した金を含む触媒(61,800kg)を、米国特許第6,255,499号明細書の記載に従って調製し、その後、固定床連続流れ反応器(体積137m3)に装填する(図1、単位装置2)。その触媒が、プロピレンオキシドおよび副生成物の水を形成するために、水素の存在下における酸素によるプロピレンのヒドロ酸化に用いられる。水素の流れ(窒素中10体積%)が開始される。反応器は、120℃/時間の速度で室温から250℃に加熱され、250℃で1時間維持され、その後、100℃に冷却される。その後、反応器に窒素が供給され、160℃に加熱され、1時間保たれる。その後、温度は140℃に下げられ、その後、プロピレン、酸素および水素を含む供給原料が導入される(図1および入力流れ1)。運転中ずっと、工程温度は160℃に維持され、工程圧力は289〜302psia(1992〜2082kPa)に維持される。プロピレンオキシドへの選択率は、転化したプロピレンのモルを基準として、95.8モル%である。流出物流れ中の水/プロピレンオキシドのモル比は4.2/1である。
図2および表2を参照して、液体のプロピレンの還流に代えて、n−ブタンを外部凝縮器(7)に供給し、第1の蒸留塔(4)に液体のブタン還流(8)を生じさせ、そしてストリッパー塔(24)を第1の蒸留塔(4)と仕上げ系列(16)の間に配置した以外は、実施例1を繰り返す。ヒドロ酸化工程におけるプロピレンオキシドへの選択率は、転化したプロピレンのモルを基準として、96.9モル%である。ヒドロ酸化流出物流れ中の水/プロピレンオキシドのモル比は4.3/1である。第1のヒドロ酸化流出物流れ(3)は、ブタン精留剤を使用する第1の蒸留塔(4)に供給される。第1の蒸留塔(4)から得られたプロピレン、酸素、水素、ブタンおよび種々の不活性な希釈剤を含む第1の塔頂流れ(6)は、凝縮器(7)に供給され、液体のブタンの流れ(8)と、未転化プロピレン、酸素、水素およびブタンを含む気体の流れ(9)とに分けられ、液体のブタンの流れ(8)は精留剤として使用するために蒸留塔に再循環され、気体の流れ(9)はヒドロ酸化反応器に再循環される。表2を参照すると、蒸留塔の還流比は、液体の流れ(8)の流量を気体の流れ(9)の流量で割った値、すなわち313.3/495.3=0.63/1と計算される。蒸留塔は、塔頂が温度59.5℃、圧力1689kPaで、塔底が温度87.5℃、圧力1707kPaで運転される。第1の蒸留塔(4)から得られた水、プロピレンオキシドおよびブタンを含む第1の塔底流れ(12)は、ストリッパー塔(24)に供給され、そこから主として未転化プロピレンおよびブタンを含む塔頂流れ(25)ならびに水およびプロピレンオキシドを含む塔底流れ(26)が得られ、塔頂流れ(25)はヒドロ酸化反応器(2)に再循環され、塔底流れ(26)は、精製されたプロピレンオキシド(18)を得るために、仕上げ系列(16)に供給される。ストリッパー塔(24)は、プロピレンおよびブタンを含む第2の塔頂流れ(25)ならびに水およびプロピレンオキシドを含む第2の塔底流れ(26)を回収するために、85.7℃、248psia(1,707kPa)で運転され、第2の塔頂流れ(25)はヒドロ酸化工程に再循環される。図2を参照して、表2に、入りと出の流れのための成分の質量分率および工程条件を示す。
塔頂流れ(18)からのプロピレンオキシドは、90質量%超の純度を有する。
Claims (20)
- オレフィンオキシドを含むヒドロ酸化流出物流れを形成するオレフィンのヒドロ酸化およびヒドロ酸化流出物流れからのオレフィンオキシドの分離の統合方法であって、該方法が
(a)ヒドロ酸化反応器中で、気相で、オレフィンオキシド、水、未転化オレフィン、酸素および水素を含む気相ヒドロ酸化流出物流れを得るのに十分な反応条件下で、ヒドロ酸化触媒の存在下で、水素の存在下で、反応物オレフィンを酸素と接触させる工程、
(b)塔の上1/3部分において精留剤の液体還流を提供する、第1の蒸留塔の中に気相ヒドロ酸化流出物流れを供給する工程、
(c)第1の蒸留塔から、未転化オレフィン、酸素および水素を含む第1の塔頂流れ、ならびに水およびオレフィンオキシドを含む第1の塔底流れを取り出す工程、および
(d)水およびオレフィンオキシドを含む第1の塔底流れからオレフィンオキシド生成物を含む流れを得るために、水およびオレフィンオキシドを含む第1の塔底流れを仕上げ系列に供給する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 精留剤がオレフィンの標準沸点以上でかつオレフィンオキシドの標準沸点未満の標準沸点を有する脂肪族炭化水素であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 精留剤がC4−8アルカンであるか、またはヒドロ酸化工程のオレフィンと同一であることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- オレフィンがプロピレンであり、そしてオレフィンオキシドがプロピレンオキシドであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 精留剤がプロピレンまたはブタンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ヒドロ酸化触媒が、チタン含有担体の上に担持された金、銀、1種またはそれ以上の貴金属、1種またはそれ以上の希土類ランタニドまたはそれらの混合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- チタン含有担体が多孔性チタノシリケートを含むことを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 触媒が、さらに、アルカリ、アルカリ土類、希土類ランタニドおよびアクチニド元素ならびにそれらの混合物からなる群から選択された1種またはそれ以上の助触媒を含むことを特徴とする請求項6または7に記載の方法。
- ヒドロ酸化反応器からの流出物流れが、0.05体積%超、10体積%未満のオレフィンオキシド、0.1体積%超、15体積%未満の水、1体積%超、80体積%未満の未転化オレフィン、0.5体積%超、20体積%未満の酸素、0.1体積%超、20体積%未満の水素、および0体積%以上、70体積%未満の希釈剤を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 第1の蒸留塔が6〜50段の理論段を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 第1の蒸留塔は約0.1/1〜約10/1の還流比で運転されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 第1の蒸留塔が、35℃よりも高く125℃よりも低い塔底温度でかつ50psia(345kPa)よりも高く500psia(3,446kPa)よりも低い圧力で運転されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 仕上げ系列が、10〜50段の理論段を含む少なくとも1つの蒸留塔を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 仕上げ系列が−30℃よりも高く140℃よりも低い温度でかつ8psia(55kPa)よりも高く60psia(413kPa)よりも低い圧力で運転される蒸留塔を含むことを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- (a)ヒドロ酸化反応器中で、気相で、オレフィンオキシド、水、未転化オレフィン、酸素および水素を含む気相ヒドロ酸化流出物流れを得るのに十分な反応条件下で、ヒドロ酸化触媒の存在下で、水素の存在下で、反応物オレフィンを酸素と接触させる工程、
(b)塔の上1/3部分においてオレフィンの液相還流を提供する第1の蒸留塔の中に気相ヒドロ酸化流出物流れを供給する工程、
(c)第1の蒸留塔から、未転化オレフィン、酸素および水素を含む第1の塔頂流れ、ならびに水およびオレフィンオキシドを含む第1の塔底流れを取り出す工程、
(d)第1の塔頂流れを凝縮器に供給し、そしてそこから、酸素、水素および未転化オレフィンの一部を含む気体の流れ、ならびに凝縮器に供給される未転化オレフィンの残りを含む液体の流れを引き出す工程、
(e)凝縮器からの、酸素、水素および未転化オレフィンの一部を含む気体の流れをヒドロ酸化反応器に再循環する工程、
(f)凝縮器からの未転化オレフィンの残りを含む液体の流れを、液体還流に提供するために蒸留塔の上1/3部分に再循環する工程、
(g)第1の蒸留塔からの塔底流れからオレフィンオキシドを含む第2の塔頂流れを得るために、第1の蒸留塔から得られた水およびオレフィンオキシドを含む塔底流れの少なくとも一部を仕上げ系列に供給する工程
を含む請求項1〜14のいずれか1項に記載の統合方法。 - ヒドロ酸化工程のオレフィン反応物と同一のオレフィンが、精留剤を提供するために第1の蒸留塔の中央1/3部分に供給されることを特徴とする請求項15に記載の方法。
- オレフィンオキシドおよび水を含む第1の塔底流れの一部がリボイラーに供給され、リボイラーにおいて、第1の塔底流れ中に存在するすべての未転化オレフィンが分離され、第1の蒸留塔に再循環されることを特徴とする請求項15または16に記載の方法。
- (a)ヒドロ酸化反応器中で、気相で、オレフィンオキシド、水、未転化オレフィン、酸素および水素を含む気体のヒドロ酸化流出物流れを得るのに十分な反応条件下で、ヒドロ酸化触媒の存在下で、水素の存在下で、反応物オレフィンを酸素と接触させる工程、
(b)塔の上1/3部分においてアルカンの液体還流を提供する第1の蒸留塔に気相ヒドロ酸化流出物流れを供給する工程、
(c)第1の蒸留塔から、未転化オレフィン、酸素、水素およびアルカンの一部を含む第1の塔頂流れ、ならびに水、オレフィンオキシドおよびアルカンの残りを含む第1の塔底流れを取り出す工程、
(d)第1の塔頂流れを凝縮器に供給し、そしてそこから、未転化オレフィン、酸素、水素、および凝縮器に供給されたアルカンの一部を含む気体の流れ、ならびに凝縮器に供給されたアルカンの残りを含む液体の流れを得る工程、
(e)凝縮器から得られた気体の流れをヒドロ酸化反応器に再循環する工程、
(f)凝縮器から得られた液体の流れを第1の蒸留塔の上1/3部分に再循環する工程、
(g)第1の蒸留塔からの水、オレフィンオキシドおよびアルカンの残りを含む第1の塔底流れをストリッパー塔に供給し、アルカンを含む第2の塔頂流れならびに水およびオレフィンオキシドを含む第2の塔底流れを得る工程、
(h)アルカンを含む第2の塔頂流れをヒドロ酸化反応器および/または第1の蒸留塔に再循環する工程、および
(i)水およびオレフィンオキシドを含む第2の塔底流れを仕上げ系列に供給し、そこからオレフィンオキシドを含む第3の塔頂流れを得る工程
を含む請求項1〜14のいずれか1項に記載の統合方法。 - 追加の反応物オレフィンを提供するために、反応物オレフィンが第1の蒸留塔の中央1/3部分に供給され、そして塔中の液体還流を提供するために、アルカンが第1の蒸留塔の中央または上1/3部分に供給されることを特徴とする請求項18に記載の方法。
- オレフィンオキシド、水およびアルカンの一部を含む第1の塔底流れの一部がリボイラーに供給され、リボイラーにおいて、第1の塔底流れ中に存在するすべての未転化オレフィンおよびアルカンが分離され、その後、第1の蒸留塔に再循環されることを特徴とする請求項18または19に記載の方法。
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