JP2010516914A - 可湿性ポリエステルファイバー及び織物 - Google Patents

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ダッタトラヤ サハスラブドヘ,スハス
ナタラル タンキ,パラグクマール
キショア デサイ,アルチャナ
マハデブ カヴィトカール,ヴィナヤク
エドワード ガンデ,マシュー
ジョセフ レッジオ,アンドリュー
エッチ. シャルマ,アシュトシュ
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Abstract

【課題】可湿性ポリエステルファイバー及びフィラメント
【解決手段】
本発明は、ポリエステルファイバーまたはフィラメントに、それらから製造された織布又は不織布に、そして得られる製品に可湿性を付与する方法を目的とする。本方法は、ポリエステルと、フェニルアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート、アルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート、ポリエチレンオキシ−アルキル−金属スルホネート、アルキル−ポリエチレン−オキシ−アルキルスルホネート及びアルキル−1,2−ジスルホネート金属スルホネートからなる群から選択される一種以上の添加剤を含む混合物を、複数本のファイバー又はフィラメント状に溶融押出しすること、並びに該ファイバー又はフィラメントを冷却することを含む。
【選択図】なし

Description

本発明は、耐久性のある可湿性を有するポリエステル編物、織物又は不織布を提供する方法、並びに、これらから製造される製品に関する。
米国特許第4,357,390号明細書は、帯電防止特性を有する中空ポリエステルを教示する。
米国特許第4,351,738号明細書は、高速延伸摩擦仮撚テクスチャリングのためのポリエステルフィラメント状の糸を教示する。
米国特許第4,666,764号明細書は、撥水性を有する帯電防止ポリエステル織物を開示する。
ポリエステルを特定のフェニルアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート、アルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート又はポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネートと共に溶融混合し、該混合物をファイバー状に押し出すことで、ポリエステルファイバー又はフィラメントに耐久性のある可湿性と卓越した湿度管理特性を付与することが驚くべきことに見出された。
ポリエステルと、
a)式
Figure 2010516914
で表されるフェニルアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート、
b)式
Figure 2010516914
で表されるアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート、
c)式
Figure 2010516914
で表されるポリエチレンオキシ−アルキル−金属スルホネート、
d)式
Figure 2010516914
で表されるアルキル−ポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネート、及び
e)式
Figure 2010516914
で表されるアルキル−1,2−ジスルホネート金属スルホネート
(式中、
mは0、1又は2を表し、
nは1乃至6の整数を表し、
pは1乃至16の整数を表し、
Rは1乃至24個の炭素原子を有するアルキル基を表し、そして
MはNa、K又はLiを表す。)
からなる群から選択される一種以上の化合物との溶融ブレンドを含む、可湿性ポリエステルファイバー又はフィラメントを開示する。
好ましくは、ポリエステルファイバー又はフィラメントは、一種以上の成分a)のフェニルアルキル−オキシ−金属スルホネートを含む。
興味あるものは、一種以上の成分b)のアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネートを含むポリエステルファイバー又はフィラメントである。
また興味あるものは、一種以上の成分c)のポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネートを含むポリエステルファイバー又はフィラメントである。
特に興味あるものは、一種以上の成分d)のアルキル−ポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネートを含むポリエステルファイバー又はフィラメントである。
好ましくは、ポリエステルファイバー又はフィラメントは、一種以上のe)成分のアルキル−1,2−ジスルホネート金属スルホネートを含む。
また、ポリエステルと成分a)、b)、c)、d)及びe)からなる群から選択される一種以上の化合物とを含む混合物を複数本のファイバー又はフィラメントに溶融押出しすること、並びに、該ファイバー又はフィラメントを冷却することを含む、ポリエステルファイバー又はフィラメントに可湿性を付与する方法を開示する。
本方法は、編物、織物又は不織布に、それぞれ、編まれ、織られ又は接着されたファイバー又はフィラメントを実現する。
したがって、本発明は、ファイバー又はフィラメントから製造される可湿性の編物、織物又は不織布に関する。
本溶融押出方法はファイバー又はフィラメントを形成する。編み糸(ヤーン)や短繊維(ステープルファイバー)向け連続フィラメント紡績法や、スパンボンド製造やメルトブ
ロー製造などの不織加工工程といった既知の技術に従って、ファイバー又はフィラメントは、小さなオリフィス(開口部)を経る溶融ポリマーの押出によって形成される。
一般に、このようにして形成されたファイバー又はフィラメントは、直径の縮小と物理的特性の改善をもたらす分子配向を引き起こしそして結晶化度に影響を与えるために、引き出されるか又は引き伸ばされる。スパンボンドやメルトブローなどの不織プロセスにおいて、ファイバー又はフィラメントは、移動平面コンベアなどの小孔の表面上に直接沈着し、様々な接着手段のいずれかによって、少なくとも部分的に固められる。プロセスを組み合わせて、或いは、異なるプロセスによる布地を組み合わせて、特定の望ましい性質を有する複合織物を製造することは当業者に既知である。この例としては、スパンボンドとメルトブローを組み合わせて、積層布地を製造する。さらに、これらプロセスの一方又は両方は、短繊維(ステープルファイバー)のカーディング(梳綿)プロセスとのどんな配列でも組み合わせられ得、又は、不織短繊維のカーディングプロセスに由来する布地を接着し得る。前述の積層布地において、レイヤーは一般に少なくとも部分的に固められている。
本発明はまた、成分の一つが本発明のポリエステルであるような、溶融押出2成分ファイバーに適用できる。
ポリエステルの不織布は、カード(梳毛)された繊維構造を有するか、ファイバー又はフィラメントがランダム配列に分布しているマットを含み得る。布地は、該布地から製造される物品(製品)の最終用途に応じて、ハイドロエンタングルメント又はスパンレース技術などの幾多の既知の工程のいずれかによって、或いは、フィラメントのエアレイ工程又はメルトブロー工程、バット延伸工程、ステッチボンド工程などによって、形成されそして接着され得る。
熱可塑性ポリエステル繊維は、典型的には、約285℃ないし約300℃の範囲の温度で押出される。
本発明によれば、成分a)、b)、c)、d)及びe)の一種以上の化合物は、ポリエチレンテレフタレートなどの溶融状態の熱可塑性ポリエステルに配合され、ポリエステルと共にファイバー及びフィラメントの形態で押し出され、その後、引き続いて又は同時の工程段階で、急冷され、減衰され、布地に形成される。
用語“可湿性”は、親水性が備わっていることを意味する。添加剤a)、b)、c)、d)及びe)は、親水性添加剤である。
成分a)、b)、c)、d)及びe)の化合物は、溶融押出されるポリマーペレットと共に配合され得る。加工を改善するために、該化合物は、タルクなどのフィラーや他の従来の安定剤も含み得るポリエステル中に、予め処方されるか或いは配合される。
成分a)、b)、c)、d)及びe)の化合物の混合は、ロールミリング、バンベリーミキサー中の混合、又はシリンダー押出機中の混合などの一般に使用される技術によって、溶融ポリマー中にそれらを混合することによってなされる。ポリマー塊中の薬剤の均等分布を実質上獲得できるように、熱履歴(高温に保持された時間)は、a)、b)、c)、d)及びe)化合物と非加熱ポリマー粒子との混合によって短縮され得、それによって、溶融温度にて強力な混合に必要とされる時間は減少される。
好都合なことに、成分a)、b)、c)、d)及びe)の化合物は、場合によっては所望され得るその他の添加剤と共に、実質的に同時に又は連続して添加され得る。化合物a)、b)、c)、d)及びe)はまた、他の添加剤と予めブレンドされ得、そして該ブレ
ンドをポリマーに添加する。一部の場合には、化合物a)、b)、c)、d)及びe)は他の添加剤が、ポリエステル中により容易に又は均一に、分散或いは溶解するようになるのを手助けする、さらなる利益を有し得ると考えられる。より容易なバッチ間の品質管理のために、追加量のポリマーにポーションとして続いてブレンドされるものである、ポリマー/添加剤ブレンドの濃縮マスターバッチを適用して、最終的に所望の処方を得ることが好ましい。マスターバッチ、或いは純添加剤は、新たに調製されたポリマーがまだ溶融状態にあり、そして重合容器又はトレインに放置された後に、該ポリマー中に投入され得、そしてそのすぐ後に、溶融ポリマーが冷えて固体になるか、更なるプロセスを経る前に混合される。
したがって、成分a)、b)、c)、d)及びe)の一種以上の化合物並びにポリマーを含むマスターバッチを製造すること、並びに、前記マスターバッチ及びポリエステルを含む混合物を、複数本のファイバー又はフィラメントに溶融押出しすること、そしてファイバー又はフィラメントを冷却することを含む本方法をも開示する。
本マスターバッチ、又は濃縮物は、成分a)、b)、c)、d)、及びe)の化合物を、例えばポリマーに配合される質量で、1%乃至75%、2%乃至50%、又は5%乃至40%の濃度で含む。
マスターバッチポリマーは、ポリエステルであり得、或いは、他の別の熱可塑性ポリマーであり得る。
成分a)、b)、c)、d)及びe)の添加剤化合物は、本発明の方法において、ポリエステルの総質量に基づいて、総量で0.05%乃至5.0質量%で存在する。例えば、アルキル金属スルホネートは、ポリエステルの総質量に基づいて、0.1%乃至3.7%、0.25%乃至3.2%、0.5%乃至2.7%、0.4%乃至2.7%、0.3%乃至2.7%、0.1%乃至1.0%存在する。例えば、該アルキル金属スルホネートは、ポリエステルの総質量に基づいて、約0.2%、0.3%、0.5%、0.75%、1.0%、2.0%、2.5%、3.5%又は約4.5%のレベルで存在する。
本発明による、ポリエステルファイバー又はフィラメントへの成分a)、b)、c)、d)及びe)の一種以上の添加剤化合物の配合は、これら材料の改善された可湿性が認められ得るという結果をもたらす。この改良は、それらから形成されるファイバー又はフィラメント及び布地が、経年劣化又は操作の間その可湿性を失うことがないというような耐久性でもある。改善された可湿性は、度重なる損傷や、長期間にわたってでさえも耐久性を示す。
本発明は、例えばポリエステル布地などの不織布向けである。標準的な繊維加工における機織り(ウィービング)又は編み(ニッティング)のための、より糸又はヤーン向けでもある。
本発明の成分a)、b)、c)、d)及びe)の化合物は、例えば基本重量(坪量)、ファイバー直径、ファイバーの結合度合い及び種類などの不織布の特性、及び、複合材料の構造の相乗効果及び作用に影響を与えるその他の因子に関係なく、効果がある。
本発明は、単一成分ファイバーに限定されない。ポリエステル2成分ファイバー、特に並列型又は芯鞘型ファイバーは、単一成分ファイバーと同様に、同じ実益を示すことが期待される。単一ポリエステル成分に、溶融添加剤のみが含まれることが特に効果があり得る。
本発明の方法は、例えば米国特許第4,357,390号明細書、米国特許第4,666,764号明細書及び米国特許第4,351,738号明細書に開示されるような、中空ポリエステルファイバーにも適用され得る。本発明は、円形又は中空の断面に限定されず、三角形、トリ−ローバル(tri−lobal)などの他の断面にも効果的である。
本発明の布地は、約0.5乃至約10メガラドのγ線照射によって滅菌され得る。γ線による滅菌は、医療用衣料などに適用される。
本発明の方法によって製造されたポリエステル織及び不織ファイバー及び布地はまた優れた印刷適正を示す。
この発明による本ファイバー及び布地は、優れた柔軟性を有する。
ポリエステルは、8乃至14の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸、4乃至12の炭素原子数を有する脂肪族ジカルボン酸、8乃至12の炭素原子数を有する脂環式ジカルボン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択されるジカルボン酸繰り返し単位を有する。
二酸の例としては、テレフタル酸、イソフタル酸、o−フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキサンジ酢酸、ジフェニル−4,4’−ジカルボン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、及びそれらの混合物である。
例えば二酸はテレフタル酸、イソフタル酸及び2,6−ナフタレンジカルボン酸である。
ポリエステルのジオール又はグリコール部分は、一般式HO−G−OHに由来し、Gは2乃至18の炭素原子を有する脂肪族、脂環式又は芳香族部分である。
例えば、そのようなジオール又はグリコールは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロパン−1,3−ジオール、プロパン−1,2−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、3−メチルペンタン−2,4−ジオール、2−メチルペンタン−1,4−ジオール、2,2−ジエチルプロパン−1,3−ジオール、1,4−ジ−(ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパン、2,4−ジヒドロキシ−1,1,3,3−テトラメチルシクロブタン、2,2−ビス−(3−ヒドロキシエトキシフェニル)プロパン,2,2−ビス−(4−ヒドロキシプロポキシフェニル)エタン及びそれらの混合物である。
ジオールは、例えばエチレングリコール又は1,4−シクロヘキサンジメタノールである。
ポリエステルは、例えば、ポリ(エチレンテレフタレート)PET又はポリ(エチレン
2,6−ナフタレン−2,6−ジカルボキシレート)PEN又はポリ(乳酸)PLAである。
ポリエステルは、ポリエステルのブレンド、又は上述の成分を含むコポリエステルでもあり得ることも考えられる。
ポリエステル以外のポリマー基材は、本アルキル金属スルホネートで優れた可湿性が付
与されることが更に考えられる。例えば、ポリオレフィン又はポリアミドである。例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン又はそれらのコポリマー又は混合物である。例えば、ポリアミド6,6である。例えばこれら基材から製造された織布又は不織布も考えられる。
最大24の炭素原子を有するアルキル基は、分枝状又は非分枝状の基であって、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イコシル基又はドコシル基である。
アルキル金属スルホネートにおいて、Na、K又はLiに加えて別の対イオンも適当であることも考えられる。例えば、アンモニウム又はモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−アルキルアンモニウムイオンである。例えば、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、又はアルミニウムカチオン、例えばマグネシウム、カルシウム、又はアルミニウムイオンである。
本発明の方法によって製造される組成物は、所望により、0.01乃至10質量%の、好ましくは0.025乃至5質量%の、そして特に0.1乃至3質量%の、例えば下記に示す物質又はそれらの混合物などの、様々な慣用の安定剤共添加剤もまた含み得る。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
たとえば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直線状若しくは側鎖で分岐したノニルフェノール、たとえば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルウンデシ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルヘプタデシ−1−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルトリデシ−1−イル)フェノール及びそれらの混合物。
1.2.アルキルチオメチルフェノール、
たとえば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
1.3.ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
たとえば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
1.4.トコフェロール、
たとえば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、及びそれらの混合物(ビタミンE)。
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
たとえば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
1.6.アルキリデンビスフェノール、
たとえば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
1.7.ベンジル化合物、
たとえば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル及び3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチルエステル、カルシウム塩。
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、
たとえば、ジオクタデシル−2,2−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
たとえば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
1.10.トリアジン化合物、
たとえば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
1.11.ベンジルホスホネート
たとえば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
1.12.アシルアミノフェノール、
たとえば、4−ヒドロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン及びオクチル−N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
たとえば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
たとえば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
たとえば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.16.3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
たとえば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
たとえば、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤルによって供給されるナウガードXL−1(登録商標 Naugard))。
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
1.19.アミン系抗酸化剤
たとえば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)−ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、たとえばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)−アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス−(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化 N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、
モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブト−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリド−4−イル−ヘキサメチレンジアミン。
2.UV吸収剤及び光安定剤
1.1.2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
たとえば、既知の市販のヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール、並びに、米国特許第3,004,896号明細書;米国特許第3,055,896号明細書;米国特許第3,072,585号明細書;米国特許第3,074,910号明細書;米国特許第3,189,615号明細書;米国特許第3,218,332号明細書;米国特許第3,230,194号明細書;米国特許第4,127,586号明細書;米国特許第4,226,763号明細書;米国特許第4,275,004号明細書;米国特許第4,278,589号明細書;米国特許第4,315,848号明細書;米国特許第4,347,180号明細書;米国特許第4,383,863号明細書;米国特許第4,675,352号明細書;米国特許第4,681,905号明細書;米国特許第4,853,471号明細書;米国特許第5,268,450号明細書;米国特許第5,278,314号明細書;米国特許第5,280,124号明細書;米国特許第5,319,091号明細書;米国特許第5,410,071号明細書;米国特許第5,436,349号明細書;米国特許第5,516,914号明細書;米国特許第5,554,760号明細書;米国特許第5,
563,242号明細書;米国特許第5,574,166号明細書;米国特許第5,607,987号明細書;及び米国特許第5,977,219号明細書;に開示されるようなベンゾトリアゾール、たとえば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第二ブチル−5−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−第三アミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス−α−クミル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニル)エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−5−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス(4−第三オクチル−(6−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−第三オクチル−5−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−フルオロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3−第三ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、メチル3−(5−トリフルオロメチル−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−トリフルオロメチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、5−ブチルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール及び5−フェニルスルホニル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルフェニル)−2
H−ベンゾトリアゾール。
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン、
たとえば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ、及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
2.3.置換及び非置換の安息香酸のエステル、
たとえば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4.アクリレート及びマロネート、
たとえば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイヒ酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイヒ酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシケイヒ酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、サンデュボア(Sanduvor(登録商標))PR25、ジメチルp−メトキシベンジリデンマロネート(CAS登録番号 7443−25−6)、サンデュボア(Sanduvor(登録商標))PR31、ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロネート(CAS登録番号 147783−69−5)。
2.5.ニッケル化合物
たとえば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン、若しくはN−シクロヘキシルジエタノールアミンといった付加配位子を伴うか若しくは伴わない、1:1又は1:2の錯体といった、2,2’−チオ−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、たとえば、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル若しくはエチルエステル、ケトキシム、たとえば、2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加的な配位子を伴うか若しくは伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
2.6.立体障害性アミン
たとえば、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−アリル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−ベンジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状若しくは環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリア
セテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状若しくは環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロー4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS登録番号[136504−96−6]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシ−メチレン−マロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン若しくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
立体障害性アミンは、米国特許第5,980,783号明細書に記載された化合物の一種でもあり得、すなわち、前記米国特許第5,980,783号明細書の64−72欄に記載されている成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−J)、I−k)、I−l)で表される化合物であり、特に光安定剤1−a−1、1−a−2、1−b−1、1−c−1、1−c−2、1−d−1、1−d−2、1−d−3、1−e−1、1−f−1、1−g−1、1−g−2又は1−k−1である。
立体障害性アミンは、米国特許第6,046,304号明細書及び米国特許第6,297,299号明細書に記載された化合物の一種でもあり得、例えば、請求項10又は請求
項38、或いは実施例1−12又はD−1乃至D−5に記載されるような化合物である。
2.7.ヒドロキシ置換アルコキシ基によってN−原子上で置換された立体障害性アミンたとえば以下の化合物、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヘキサデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと第三アミルアルコール由来の炭素ラジカルとの反応生成物、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−セバケート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−アジペート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−スクシネート、ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−グルタレート及び2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン。
2.8.オキサミド、
たとえば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、並びに、o−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
2.9.トリス−アリール−o−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、
たとえば、既知の市販のトリス−アリール−o−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、並びに、国際公開第96/28431号パンフレット、欧州特許第434608号明細書、欧州特許第941989号明細書、英国特許第2,317,893号明細書、米国特許第3,843,371号明細書;米国特許第4,619,956号明細書;米国特許第4,740,542号明細書;米国特許第5,096,489号明細書;米国特許第5,106,891号明細書;米国特許第5,298,067号明細書;米国特許第5,300,414号明細書;米国特許第5,354,794号明細書;米国特許第5,461,151号明細書;米国特許第5,476,937号明細書;米国特許第5,489,503号明細書;米国特許第5,543,518号明細書;米国特許第5,556,973号明細書;米国特許第5,597,854号明細書;米国特許第5,681,955号明細書;米国特許第5,726,309号明細書;米国特許第5,942,626号明細書;米国特許第5,959,008号明細書;米国特許第5,998,116号明細書;及び米国特許第6,013,704号明細書;に開示されるような及びトリアジン、たとえば、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、サイアソーブ(Cyasorb(登録商標)1164)、サイテック社、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエト
キシ)フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(4−ビフェニリル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−第二ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−第二アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ*−2−ヒドロキシプロピルオ
キシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン(*はオクチルオキシ基、ノニルオ
キシ基、及びデシルオキシ基の混合物を意味する。)、メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン}、5:4:1の比率で3:5’、5:5’及び3:3’位において架橋されたメチレン架橋二量体混合物、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−第二ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンと4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジンの混合物、チヌビン(Tinuvin(登録商標))400、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン、及び4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン。
3.金属奪活剤
たとえば、N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
4.ホスフィット及びホスホナイト、
たとえば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスホシン(dioxaphosphepin)、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、2,2’,2”−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’―ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
特に好まれるのは以下のホスフィットである:
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット(イルガフォス(Irgafos、登録商標)168、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、
Figure 2010516914
5.ヒドロキシルアミン、
たとえば、N,N−ジベンジルヒドロキルシアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−メチル−N−オクタデシルヒドロキシアミン及び水素化牛脂アミン由来のN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
6.ニトロン、
たとえば、N−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、N−メチル−α−ヘプタデシルニトロン、水素化牛脂アミン由来のN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン由来のニトロン。
7.アミンオキシド
例えば、米国特許第5,844,029号明細書及び米国特許第5,880,191号明細書に開示されるようなアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシルアミンオキシド。
8.ベンゾフラノン及びインドリノン、
たとえば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に開示されるもの、又は、3−[4−(2−アセトキシエトキシ)−フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2−アセチル−5−イソオクチルフェニル)−5−イソオクチルベンゾフラノ−2−オン、及び3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
9.チオ相乗剤、
たとえば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
10.過酸化物捕捉剤、
たとえば、β−チオジプロピオン酸のエステル、たとえばラウリル、ステアリル、ミリスチル、若しくはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール若しくは2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
11.ポリアミド安定剤、
たとえば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組合せた銅塩、及び、二価マンガン塩。
12.塩基性共安定剤、
たとえば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、たとえばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレエート、及びカリウムパルミテートなどの高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンチモンピロカテコレート、又は亜鉛ピロカテコレート。
13.核剤、
たとえば、タルクなどの無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムなどの金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩、又は硫酸塩;モノあるいはポリカルボン酸などの有機化合物及びそれらの塩、たとえば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオン化コポリマー(アイオノマー)などの高分子化合物。
14.充填剤及び強化剤、
たとえば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラスファイバー、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
15.分散剤
たとえば、ポリエチレンオキシドワックス又はミネラルオイル。
16.その他の添加剤、
たとえば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、染料、蛍光増白剤、レオロジー添加剤、触媒、流量調整剤、スリップ剤、架橋剤、架橋促進剤、ハロゲン捕捉剤、煙抑制剤、防炎剤、帯電防止剤、置換又は非置換のビスベンジリデンソルビトールなどの清澄剤、2,2’−p−フェニレン−ビス(3,1−ベンズオキサジン−4−オン)などのベンゾオキサジオンUV吸収剤、サイアソーブ(Cyasorb(登録商標))3638(CAS登録番号 18600−59−4)及び発泡剤。
本発明のファイバー又はフィラメントから製造された可湿性布地は、例えば、皮膚が接触する衛生製品の内側の裏布地として、特に、使い捨ておむつ、トレーニングパンツ(おむつ)、婦人衛生製品又は失禁ケア製品として、特に有用である。布地はまた、ウェット及びドライワイプ、創傷被覆材、手術用ケープ、内側フィルタ(filter medial)、電池セパレーターなどの製品において有用である。
おむつの構造は、例えば米国特許第5,149,576号明細書;米国特許第5,961,504号明細書;米国特許第6,031,147号明細書並びに米国特許第6,110,849号明細書に記載される。
さらに多くの場合、溶融押出ポリオレフィンフィルムに湿潤性を授けることが望ましい。孔開き形態である前記フィルムは、衛生製品のカバーシートとして広く使用される。
衛生製品のカバーストックの場合、ウェットバック特性の改善は、2層以上の布地を一緒に貼り合わせて使用することによってなされる。例えば、メルトブロー層が本添加剤を欠いている2つのスパンボンド層又はSMS布地が挙げられる。
布地に加えて、ポリエステルフィルム、プラーク、シート及び成形品もまた、本発明によって優れた可湿性がもたらされる。
したがって、使い捨ておむつ、トレーニングパンツ、婦人衛生製品、失禁ケア製品、ウ
ェット又はドライワイプ、創傷被覆材、手術用ケープ、内側フィルタ(filter medial)及び電池セパレーターからなる群から選択される、可湿性布地から製造される製品も開示する。
したがって、本発明の対象はまた、可湿性ポリエステルフィルム、プラーク、シート又は成形品であって、該フィルム、プラーク、シート又は成形品は、ポリエステルと成分a)、b)、c)、d)及びe)で表される一種以上の化合物を含む溶融ブレンドを含むものである。
さらに、他のスルホネート金属塩を含み得るように金属Mのリストは拡大され得ることが考えられる。例えば、金属MはLi、Na、K、Cs、Be、Ca、Mg、Sr、Ba、Al、Sb、Cd、Mn、Fe、Co、Ni、Cu及びZnからなる群から選択され得る。それぞれの場合、成分a)、b)、c)、d)及びe)で表される化合物は電気的に中性である。
例えば、e)で表される下記の錯体が含まれる:
Figure 2010516914
以下の実施例は更に本発明を説明する。他に指示がない限り、量は質量%で示される。
例1:ナトリウム 4−ベンジルオキシ−ブタン−1−スルホネートの製造
Figure 2010516914
2リットルの丸底フラスコに、26.63gの水素化ナトリウム(60%)及び600mLの乾燥ジメチルホルムアミドを加え、そして撹拌した。60.00gのベンジルアルコールを、室温でN2雰囲気下にて、反応混合物に撹拌しながら1時間かけて加えた。反
応混合物をさらに0.5時間撹拌した。その後、90.55gの1,4−ブタンスルトンを反応混合物にゆっくりと2時間かけて加えた。反応混合物を、それから一晩撹拌した。
反応終了後に、反応物を2.5リットルの2−プロパノール中に勢いよく撹拌しながら注ぎ入れた。生成物をろ過し、500mLの2−プロパノールと500mLのヘキサンで洗浄した。生成物をその後メタノールを用いた再結晶にて精製し、真空下で乾燥させた。収率は45%であった。
例2:ナトリウム 4−フェネチルオキシ−ブタン−1−スルホネートの製造
Figure 2010516914
1リットルの三口丸底フラスコに、400mlの乾燥ジメチルホルムアミドを供給し、そして13.10gの水素化ナトリウム(60%)を加えた。この混合物を室温で窒素雰囲気下にて0.5時間撹拌した。40gの2−フェニルエタノールの60ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を反応混合物に撹拌下で2時間の間、室温にて、滴下して加えた。その後、44.58gの1,4−ブタンスルトンの60ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を反応混合物に、撹拌しながら3時間の間滴下して加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し続けた。反応終了後に溶媒を真空下で蒸発させ、そして残渣を1.5リットルの2−プロパノールで処理し、15分間撹拌し、ろ過した。ウェットケーキを再度2−プロパノールで処理し、未反応の出発物質を除去した。ウェットケーキを真空下で乾燥し、オフホワイトの固体を得、NMRで特徴付けた。9.65%のアリル不純物の存在を示した。
アリル不純物を除去するため、化合物36.70gを150mlの蒸留水に溶解し、溶液を撹拌しながら50℃に加熱し続けた。この溶液に、1.36gの亜硫酸水素ナトリウム、並びに、10mgの過硫酸カリウムを加え、50℃にて一晩撹拌を続けた。溶媒を真空下で除去し、固体を真空で乾燥してIR及びNMRで特徴付けた。NMRスペクトルは、亜硫酸水素ナトリウムの処理後に、アリル不純物が3.06%に減少したことを示した。収率は42.9%であった。
例3:ナトリウム 4−(3−フェニル−プロポキシ)−ブタン−1−スルホネートの製造
Figure 2010516914
1リットルの三口丸底フラスコに、300mlの乾燥ジメチルホルムアミドと10.14gの水素化ナトリウム(60%)を配置し、室温でN2雰囲気下にて、0.5時間撹拌
した。40.00gの3−フェニルプロパノールを、室温で0.5時間の間、撹拌下で、反応混合物に滴下して加えた。反応混合物をさらに0.5時間撹拌し続けた。その後、44.58gの1,4−ブタンスルトンを、0.75時間の間、撹拌下で、反応混合物に滴下して加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌し続けた。反応終了後に、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を3.5リットルの2−プロパノールで処理し、20分撹拌し、ろ過した。
ウェットケーキを再度2−プロパノールで処理し、未反応の出発物質を除去した。ウェットケーキを真空下で乾燥させ、オフホワイトの固体を得、NMRで特徴付けた。NMRは15%のアリル不純物の存在を示した。
アリル不純物を除去するために、化合物30.20gを150mlの蒸留水に溶解し、溶液を撹拌しながら50℃に加熱し続けた。この溶液に、1.76gの亜硫酸水素ナトリウム及び50mgの過硫酸カリウムを加え、一晩撹拌を続けた。溶媒を真空下で除去し、
固体を真空で乾燥してIR及びNMRで特徴付けた。NMRスペクトルは、亜硫酸水素ナトリウムの処理後に、アリル不純物が3.10%に減少したことを示した。収率は64.6%であった。
例4:4−(4−フェニル−ブトキシ)−ブタン−1−スルホネート ナトリウムの製造
Figure 2010516914
1リットルの三口丸底フラスコに、500mlの乾燥ジメチルホルムアミド及び14.53gの水素化ナトリウム(60%)を配置し、N2雰囲気下で0.5時間撹拌した。5
4.60gの4−フェニル−1−ブタノールの100ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を、室温で、2時間の間、撹拌下で反応混合物に滴下して加えた。その後、49.49gの1,4−ブタンスルトンの100ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を、3時間の間、撹拌しながら反応混合物に滴下して加えた。反応混合物を一晩撹拌し続けた。その後、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を2.0リットルの2−プロパノールで処理し、15分撹拌し、ろ過した。ウェットケーキを再度2−プロパノールで処理し、未反応の出発物質を除去した。ウェットケーキを真空下で乾燥させ、オフホワイトの固体を得、NMRで特徴付けた。NMRは18.70%のアリル不純物と、多少の1,4−ジスルホネート化ブタン不純物の存在を示した。
アリル不純物を除去するために、化合物89.30gを250mlの蒸留水に溶解し、溶液を撹拌しながら50℃に加熱し続けた。この溶液に、7.72gの亜硫酸水素ナトリウム及び50mgの過硫酸カリウムを加え、一晩撹拌を続けた。溶媒を真空下で除去し、固体を真空で乾燥してIR及びNMRで特徴付けた。NMRスペクトルは、アリル不純物が2.00%に減少したことを示した。もう一つの不純物も生成物中に存在していることが見出された。91.00gの上記化合物を過剰量のメタノールに溶解することにより、1,4−ジスルホネート化ブタンであるこの不純物を除去し、その後、上記溶液が濁るまで1,2−ジクロエタンをゆっくりと加えた。溶液をろ過し、ろ物を真空下で濃縮し、所望の生成物を回収した。固体を真空下で乾燥し、NMRで特徴付けた。収率は79.6%であった。
例5:ブトキシスルホネートナトリウム末端基を有するポリエチレングリコールメチルエーテル(Mn=550)の製造
Figure 2010516914
1リットルの三口丸底フラスコに、400mlの乾燥ジメチルホルムアミドと、3.64gの水素化ナトリウム(60%)を配置し、室温でN2雰囲気下にて、0.5時間撹拌
した。50.00gのポリエチレングリコールメチルエーテル(Mn=550)の100mlの乾燥ジメチルホルムアミド溶液を、室温で、2時間かけて撹拌下で上記溶液に滴下して加えた。その後、12.38gの1,4−ブタンスルトンの50ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を、反応混合物に3時間の間、撹拌しながら滴下して加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し続けた。その後溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を2.0リットルの酢酸エチルに溶解した。その後、溶液から生成物が沈殿して得られるまでヘキサンをゆっくりと加えた。その後、生成物をろ過し、真空下で乾燥し、淡黄色の半固体を得、NMRで特徴付けた。NMRは10.00%のアリル不純物の存在を示した。
アリル不純物を除去するために、化合物37.40gを150mlの蒸留水に溶解し、
溶液を撹拌しながら50℃で加熱を続けた。この溶液に、0.55gの亜硫酸水素ナトリウム及び10mgの過硫酸カリウムを加え、一晩撹拌を続けた。溶媒を真空下で除去し、固体を真空で乾燥してIR及びNMRで特徴付けた。NMRスペクトルは、亜硫酸水素ナトリウムの処理後に、アリル不純物が3.50%に減少したことを示した。収率は58.1%であった。
例6:1−オクタノールと1,4−ブタンスルホンからのスルホネートの製造
Figure 2010516914
1リットルの三口丸底フラスコに、300mlの乾燥ジメチルホルムアミドと7.68gの水素化ナトリウム(60%)を配置し、室温でN2雰囲気下で、0.5時間撹拌した
。25.00gの1−オクタノールの50ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を、室温で2時間の間、撹拌下で上記溶液に滴下して加えた。それから、23.53gの1,4−ブタンスルトンの50ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を、3時間撹拌しながら反応混合物に滴下して加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し続けた。その後溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を1.5リットルの2−プロパノールで処理した。生成物をろ過し、真空下で乾燥し、白色の固体を得、NMRで特徴付けた。NMRは13.36%のアリル不純物の存在を示した。アリル不純物を除去するために、化合物43.3gを150mlの蒸留水に溶解し、溶液を撹拌しながら50℃で加熱を続けた。この溶液に、2.19gの亜硫酸水素ナトリウム及び20mgの過硫酸カリウムを加え、一晩撹拌を続けた。溶媒を真空下で除去し、固体を真空で乾燥してIR及びNMRで特徴付けた。NMRスペクトルは、亜硫酸水素ナトリウムの処理後に、アリル不純物が2.48%に減少したことを示した。収率は75.2%であった。
例7:オクタデカン−1,2−ジスルホン酸ジナトリウム塩の製造
Figure 2010516914
1リットルの一口丸底フラスコに、25gのオクタデカ−1−エン、25.8gの亜硫酸水素ナトリウム及び0.25gの2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノールを入れた。この混合物に、250mlの2−プロパノール及び250mlの蒸留水を加え、反応混合物を撹拌しながら50℃に加熱した。その後、1.5mlの第三ブチル過安息香酸をこの反応溶液に加え、24時間50℃で撹拌を続けた。溶媒を真空下で除去し、化合物を真空下60℃で12時間乾燥した。生成物(二ナトリウム;オクタデカン−1,2−ジスルホネート)を最終的にカラムクロマトグラフィーで精製した。収率は25.26%であった。
例8:エトキシル化アルコールのスルホアルキル化の製造
Figure 2010516914
5リットルの三口丸底フラスコに、500mlの乾燥ジメチルホルムアミド及び42.3gの水素化ナトリウム(60%)を設置し、室温でN2雰囲気下で0.5時間撹拌した

350.00gのエトキシル化アルコール(インベンティン(Imbentin) AG/200/025)の2000ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を、50℃で1時間かけて撹拌下で上記溶液に滴下して加え、この溶液をさらに3時間50℃で撹拌し続けた。その後、121.72gの1,4−ブタンスルトンの500ml乾燥ジメチルホルムアミド溶液を3時間の間、撹拌しながら、反応混合物に滴下して加えた。反応混合物を50℃で一晩撹拌し続けた。その後溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を4リットルの2−プロパノールで処理し、ろ過した。残渣を2リットルの2−プロパノールでさらに洗浄した。生成物を真空下で乾燥して、白色固体を得、NMRで特徴付けた。収率は65.86%であった。
例9:湿潤性測定
添加剤化合物を、2軸押出機で配合する前に、市販のファイバーグレード(約0.65極限粘度数(iv))のPET樹脂と共に、総バッチサイズ1000gで、ドライブレンドした。
またあるいは、濃縮物を調製し、適切な比率でPET樹脂とブレンドし、目的の濃度を得た。濃度は、PETの質量に対する添加剤の質量%である。ブレンドされた樹脂を結晶化し、乾燥し、そして研究スケールのメルトブローラインにて6’’ダイを用いてArパージ下で処理して不織布を製造した。溶融物と雰囲気の温度を約305℃に設定した。エアーフローをPETが添加剤なしで流れる場合、フライを形成しないように調整した。目的とする不織布の基礎重量を80gsmとした。
下記表は、親水性添加剤が合成例1−6のうちの一つである結果を含む。測定は、0.9%NaCl/水溶液が試験布を通過するのにかかる時間である(liquid strike through time(液体浸透時間)、EDANA 150.5−02)。50秒を超える時間は有望でないとみなされ、10乃至50秒は適度に機能しているとみなされ、10秒未満は高く機能しているとみなされる。
Figure 2010516914
米国特許第4,357,390号明細書 米国特許第4,351,738号明細書 米国特許第4,666,764号明細書

Claims (13)

  1. ポリエステルと、
    a)式
    Figure 2010516914
    で表されるフェニルアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート、
    b)式
    Figure 2010516914
    で表されるアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネート、
    c)式
    Figure 2010516914
    で表されるポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネート、
    d)式
    Figure 2010516914
    で表されるアルキル−ポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネート、及び
    e)式
    Figure 2010516914
    で表されるアルキル−1,2−ジスルホネート金属スルホネート
    (式中、
    mは0、1又は2を表し、
    nは1乃至6の整数を表し、
    pは1乃至16の整数を表し、
    Rは1乃至24個の炭素原子を有するアルキル基を表し、そして
    MはNa、K又はLiを表す。)
    からなる群から選択される一種以上の化合物との溶融ブレンドを含むポリエステルファイバー又はフィラメント。
  2. 一種以上の成分a)のフェニルアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネートを含む、請求項1記載のポリエステルファイバー又はフィラメント。
  3. 一種以上の成分b)のアルキル−オキシ−アルキル金属スルホネートを含む、請求項1記載のポリエステルファイバー又はフィラメント。
  4. 一種以上の成分c)のポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネートを含む、請求項1記載のポリエステルファイバー又はフィラメント。
  5. 一種以上の成分d)のアルキル−ポリエチレンオキシ−アルキル金属スルホネートを含む、請求項1記載のポリエステルファイバー又はフィラメント。
  6. 一種以上の成分e)のアルキル−1,2−ジスルホネート金属スルホネートを含む、請求項1記載のポリエステルファイバー又はフィラメント。
  7. 前記ポリエステルが、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ(エチレン−2,6−ナフタレン−2,6−ジカルボキシレート)又はポリ(乳酸)である、請求項1記載のファイバー又はフィラメント。
  8. 前記ポリエステルが、ポリ(エチレンテレフタレート)である、請求項1記載のファイバー又はフィラメント。
  9. 化合物a)、b)、c)、d)及びe)がポリエステルの質量に基づいて、0.05質量%乃至5.0質量%存在している、請求項1記載のファイバー又はフィラメント。
  10. 請求項1記載のファイバー又はフィラメントで製造された、可湿性編物、織物又は不織布。
  11. 使い捨ておむつ、トレーニングパンツ、婦人衛生製品、失禁ケア製品、ウェット又はドライワイプ、創傷被覆材、手術用ケープ、内側フィルタ(filter medial)及び電池セパレーターからなる群から選択される、請求項10記載の可湿性布地で製造された製品。
  12. ポリエステルと請求項1記載のa)、b)、c)、d)及びe)からなる群から選択される一種以上の化合物を含む混合物を、複数本のファイバー又はフィラメント状に溶融押出しすること、並びに、該ファイバー又はフィラメントを冷却することを含む、ポリエステルファイバー又はフィラメントに可湿性を付与する方法。
  13. a)、b)、c)、d)及びe)の一種以上の化合物と最初のポリマーを含むマスターバッチを製造すること、前記マスターバッチとポリエステルを含む混合物を複数本のファイバー又はフィラメント状に溶融押出しすること、並びに、該ファイバー又はフィラメントを冷却することを含む、請求項12記載の方法。
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