JP2010511096A - フルオロエラストマーの半回分式製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)界面活性剤を実質的に含まないある量の水溶液を反応器に装入する工程と、
(B)前記反応器に、i)モノマー混合物の総重量を基準として、25〜75重量%の第1モノマーであって、フッ化ビニリデンおよびテトラフルオロエチレンからなる群から選択される第1モノマー、ならびにii)前記モノマー混合物の総重量を基準として、75〜25重量%の、前記第1モノマーとは異なる、1つまたは複数の追加の共重合性モノマーであって、フッ素含有オレフィン、フッ素含有ビニルエーテル、炭化水素オレフィンおよびそれらの混合物からなる群から選択される追加のモノマーを含むある量のモノマー混合物を装入する工程と、
(C)前記反応媒体を1〜7のpHに、0.5〜10MPaの圧力に、および25℃〜130℃の温度に維持しながら、フルオロエラストマー分散系を形成するための重合を開始させる工程と、
(D)重合が始まった後に、前記反応器に、ある量の式R−L−M(式中、Rは、6〜17個の炭素原子を有するアルキル基であり、Lは、−ArSO3 -、−SO3 -、−SO4 -、−PO3 -および−COO-からなる群から選択され、そしてMは1価の陽イオンである)の炭化水素陰イオン性界面活性剤を装入する工程と
を含む、少なくとも58重量%フッ素を有するフルオロエラストマーの製造のための半回分式乳化重合法を提供する。
CF2=CFO(Rf'O)n(Rf''O)mRf (I)
(式中、Rf'およびRf''は、2〜6個の炭素原子の異なる線状または分岐のパーフルオロアルキレン基であり、mおよびnは独立して0〜10であり、そしてRfは1〜6個の炭素原子のパーフルオロアルキル基である)
を有するものが含まれる。
CF2=CFO(CF2CFXO)nRf (II)
(式中、XはFまたはCF3であり、nは0〜5であり、そしてRfは1〜6個の炭素原子のパーフルオロアルキル基である)
の組成物を含む。
CF2=CFO[(CF2)mCF2CFZO]nRf (III)
(式中、Rfは、1〜6個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基であり、m=0または1、n=0〜5、そしてZ=FまたはCF3である)
の化合物が含まれる。このクラスの好ましいメンバーは、式中RfがC3F7であり、m=0、そしてn=1であるものである。
CF2=CFO[(CF2CF{CF3}O)n(CF2CF2CF2O)m(CF2)p]CxF2x+1 (IV)
(式中、mおよびnは独立して=0〜10、p=0〜3、そしてx=1〜5である)
の化合物が含まれる。このクラスの好ましいメンバーには、式中n=0〜1、m=0〜1、そしてx=1である化合物が含まれる。
CF2=CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (V)
(式中、n=1〜5、m=1〜3、そして式中、好ましくは、n=1である)
が挙げられる。
CF2=CF−O(CF2)n−CN (VI)
(式中、n=2〜12、好ましくは2〜6である)
CF2=CF−O[CF2−CF(CF3)−O]n−CF2−CF(CF3)−CN (VII)
(式中、n=0〜4、好ましくは0〜2である)
CF2=CF−[OCF2CF(CF3)]x−O−(CF2)n−CN (VIII)
(式中、x=1〜2、そしてn=1〜4である)、および
CF2=CF−O−(CF2)n−O−CF(CF3)CN (IX)
(式中、n=2〜4である)
を有するものが含まれる。
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CN (X)
すなわちパーフルオロ(8−シアノ−5−メチル−3,6−ジオキサ−1−オクテン)または8−CNVEである。
ムーニー(Mooney)粘度、ML(1+10)は、1分の予熱時間および10分の回転子運転時間を用いて、121℃でL(大きい)タイプ回転子を使ってASTM D1646に従って測定した。
40リットル反応器に、25リットルの脱イオンした脱酸素水、および37gの二塩基性リン酸ナトリウム七水和物を装入した。反応器を80℃に加熱し、次に30.0重量パーセント(wt%)フッ化ビニリデン(VF2)と70重量%ヘキサフルオロプロピレン(HFP)との混合物で2.07MPaに加圧した。4.8重量%二塩基性リン酸ナトリウム七水和物および2重量%過硫酸アンモニウム開始剤を含有する溶液の100mlアリコートを次に加えた。60.0重量%VF2と40.0重量%HFPとの混合物を反応器に供給して重合の全体にわたって2.07MPaの圧力を維持した。90gのモノマー混合物を反応させた後、1mlのオクチルスルホン酸ナトリウム(SOS)の40重量%溶液および17.72mlのイソプロパノールを反応器に加えた。30分毎に、毎時1000gモノマー混合物の反応速度を維持するために、開始剤溶液の0〜10mlのアリコートを加えた。30分毎に、フィードされるモノマー混合物の1グラム当たり0.00808mlの40重量%SOSの比を維持するために40重量%SOS溶液のアリコートを反応器に加えた。合計8333gモノマー混合物を反応器に供給した後、モノマー添加を中止し、反応器から残存モノマーを除いた。8333gのポリマーを製造するために10.2時間の合計反応時間を要した。合計25.0gのSOSおよび合計5.8gの過硫酸アンモニウムを重合中にフィードした。生じたラテックスは、24.8重量%の固形分含有率および4.15のpHを有した。フルオロエラストマーを硫酸アルミニウム溶液で凝固させた。小片を濾過し、脱イオン水で洗浄し、乾燥させた。生じたフルオロエラストマーは、0.99dl/gの固有粘度、46の121℃でのML(1+10)を有し、61.1重量%VF2および38.9重量%HFPを含有した。
この比較例の方法では、オクチルスルホン酸ナトリウム(SOS)を開始剤と共に、すなわち、重合反応が始まった時より前に反応器に加えた。40リットル反応器に、25リットルの脱イオンした脱酸素水、および37gの二塩基性リン酸ナトリウム七水和物を装入した。反応器を80℃に加熱し、次に30.0重量%フッ化ビニリデン(VF2)と70重量%ヘキサフルオロプロピレン(HFP)との混合物で2.07MPaに加圧した。4.8重量%二塩基性リン酸ナトリウム七水和物、8重量%SOSおよび2重量%過硫酸アンモニウム開始剤溶液の100mlアリコートを次に加えた。60.0重量%VF2と40.0重量%HFPとの混合物を反応器に供給して重合の全体にわたって2.07MPaの圧力を維持した。毎時1000gモノマー混合物の反応速度を維持するために、開始剤溶液の0〜10mlのアリコートを30分毎に加えた。合計4644gのモノマー混合物を反応器に供給し、13時間の合計反応時間の後に、モノマー添加を中止し、反応器から残存モノマーを除いた。3578gのポリマーを製造するために10.5時間の合計反応時間を要した。合計28.8gのSOSおよび合計7.2gの過硫酸アンモニウムを重合中にフィードした。生じたラテックスは、15.7重量%の固形分含有率および3.81のpHを有した。フルオロエラストマーを硫酸アルミニウム溶液で凝固させた。小片を濾過し、脱イオン水で洗浄し、乾燥させた。
この比較例の方法では、オクチルスルホン酸ナトリウム(SOS)を、フルオロモノマーの導入前に、すなわち、重合反応の開始前に反応器に加えた。40リットル反応器に、25リットルの脱イオンした脱酸素水、55.8mlの40重量%SOS溶液(25gのSOSと同等)、および37gの二塩基性リン酸ナトリウム七水和物を装入した。反応器を80℃に加熱し、次に30.0重量%フッ化ビニリデン(VF2)と70重量%ヘキサフルオロプロピレン(HFP)との混合物で2.07MPaに加圧した。4.8重量%二塩基性リン酸ナトリウム七水和物および2重量%過硫酸アンモニウム開始剤溶液の100mlアリコートを次に加えた。60.0重量%VF2と40.0重量%HFPとの混合物を反応器に供給して重合の全体にわたって2.07MPaの圧力を維持した。毎時1000gモノマー混合物の反応速度を維持するために、開始剤溶液の0〜10mlのアリコートを30分毎に加えた。合計8333gのモノマー混合物を反応器に供給し、15.3時間の合計反応時間の後に、モノマー添加を中止し、反応器から残存モノマーを除いた。4290gのポリマーを製造するために10.5時間の合計反応時間を要した。合計7.8gの過硫酸アンモニウムを重合中にフィードした。生じたラテックスは、24.7重量%の固形分含有率および4.09のpHを有した。フルオロエラストマーを硫酸アルミニウム溶液で凝固させた。小片を濾過し、脱イオン水で洗浄し、乾燥させた。
40リットル反応器に、25リットルの脱イオンした脱酸素水、および37gの二塩基性リン酸ナトリウム七水和物を装入した。反応器を80℃に加熱し、次に10.0重量%フッ化ビニリデン(VF2)と、80重量%ヘキサフルオロプロピレン(HFP)と、10.0重量%テトラフルオロエチレン(TFE)との混合物で2.07MPaに加圧した。5重量%二塩基性リン酸ナトリウム七水和物および1重量%過硫酸アンモニウム開始剤を含有する溶液の100mlアリコートを次に加えた。34.0重量%VF2と、38.0重量%HFPと、28.0重量%TFEとの混合物を反応器に供給して重合の全体にわたって2.07MPaの圧力を維持した。90gのモノマー混合物を反応させた後、40重量%SOS溶液を、フィードされるモノマー混合物の1グラム当たり0.019mlの40重量%SOSをベースとする速度で反応器にフィードし、74.4mlの40重量%SOSをフィードしてしまったときにフィーディングを止めた。30分毎に、毎時750グラム・モノマー混合物の反応速度を維持するために、開始剤溶液の0〜15mlのアリコートを加えた。合計8333gのモノマー混合物を反応器に供給した後、モノマー添加を中止し、反応器から残存モノマーを除いた。8333gのポリマーを製造するために11.8時間の合計反応時間を要した。合計3.2gの過硫酸アンモニウムを重合中にフィードした。生じたラテックスは、24.7重量%の固形分含有率および4.09のpHを有した。フルオロエラストマーを硫酸アルミニウム溶液で凝固させた。小片を濾過し、脱イオン水で洗浄し、乾燥させた。
Claims (7)
- (A)界面活性剤を実質的に含まないある量の水溶液を反応器に装入する工程と、
(B)前記反応器に、i)モノマー混合物の総重量を基準として、25〜75重量%の第1モノマーであって、フッ化ビニリデンおよびテトラフルオロエチレンからなる群から選択される第1モノマー、ならびにii)前記モノマー混合物の総重量を基準として、75〜25重量%の、前記第1モノマーとは異なる、1つまたは複数の追加の共重合性モノマーであって、フッ素含有オレフィン、フッ素含有ビニルエーテル、炭化水素オレフィンおよびそれらの混合物からなる群から選択される追加のモノマーを含むある量のモノマー混合物を装入する工程と、
(C)前記反応媒体を1〜7のpHに、0.5〜10MPaの圧力に、および25℃〜130℃の温度に維持しながら、フルオロエラストマー分散系を形成するための重合を開始させる工程と、
(D)重合が始まった後に、前記反応器に、ある量の式R−L−M(式中、Rは、6〜17個の炭素原子を有するアルキル基であり、Lは、−ArSO3 -、−SO3 -、−SO4 -、−PO3 -および−COO-からなる群から選択され、そしてMは1価の陽イオンである)の炭化水素陰イオン性界面活性剤を装入する工程と
を含む、少なくとも58重量%フッ素を有するフルオロエラストマーの製造のための半回分式乳化重合法。 - (E)凝固剤の添加によって前記分散系からフルオロエラストマーを単離する工程をさらに含む請求項1に記載の半回分式乳化重合法。
- 前記界面活性剤がCH3−(CH2)n−SO3M、CH3−(CH2)n−C6H4−SO3M、CH3−(CH2)n−CH=CHCH2−SO3M、CH3−(CH2)n−SO4M、CH3−(CH2)n−PO3M、およびCH3−(CH2)n−COOM(式中、nは6〜17の整数である)からなる群から選択される請求項1に記載の半回分式乳化重合法。
- 前記界面活性剤がCH3−(CH2)n−SO3M(式中、nは7〜14の整数である)である請求項3に記載の半回分式乳化重合法。
- 前記反応器に連鎖移動剤を装入する工程をさらに含む請求項1に記載の半回分式乳化重合法。
- 前記モノマー混合物が、モノマー混合物の総重量を基準として、0.05〜10重量パーセントの硬化部位モノマーをさらに含む請求項1に記載の半回分式乳化重合法。
- 前記フルオロエラストマーがi)フッ化ビニリデンおよびヘキサフルオロプロピレン;ii)フッ化ビニリデン、ヘキサフルオロプロピレンおよびテトラフルオロエチレン;iii)フッ化ビニリデン、ヘキサフルオロプロピレン、テトラフルオロエチレンおよび4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;iv)フッ化ビニリデン、ヘキサフルオロプロピレン、テトラフルオロエチレンおよび4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;v)フッ化ビニリデン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテル;テトラフルオロエチレンおよび4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;vi)フッ化ビニリデン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテル、テトラフルオロエチレンおよび4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;vii)フッ化ビニリデン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテル、テトラフルオロエチレンおよび1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン;viii)テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテルおよびエチレン;ix)テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテル、エチレンおよび4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;x)テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテル、エチレンおよび4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;xi)テトラフルオロエチレン、プロピレンおよびフッ化ビニリデン;xii)テトラフルオロエチレンおよびパーフルオロ(メチルビニル)エーテル;xiii)テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテルおよびパーフルオロ(8−シアノ−5−メチル−3,6−ジオキサ−1−オクテン);xiv)テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテルおよび4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;xv)テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテルおよび4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1;ならびにxvi)テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル)エーテルおよびパーフルオロ(2−フェノキシプロピルビニル)エーテルからなる群から選択される共重合モノマー単位を含む請求項1に記載の半回分式乳化重合法。
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Cited By (5)
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---|---|---|---|---|
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004075807A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-03-11 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリマー粒子の製造方法及びそれにより得られたポリマー粒子 |
JP2004510850A (ja) * | 2000-10-04 | 2004-04-08 | デュポン ダウ エラストマーズ エルエルシー | フルオロエラストマーを製造するための乳化重合法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4035565A (en) | 1975-03-27 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer containing a small amount of bromine-containing olefin units |
US4130523A (en) | 1977-07-18 | 1978-12-19 | Union Carbide Corporation | High solids latexes |
US4281092A (en) | 1978-11-30 | 1981-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vulcanizable fluorinated copolymers |
US5216065A (en) | 1990-11-29 | 1993-06-01 | The Mead Corporation | Emulsion polymerization with large particle size |
US5955556A (en) * | 1995-11-06 | 1999-09-21 | Alliedsignal Inc. | Method of manufacturing fluoropolymers |
US6166157A (en) * | 1995-12-20 | 2000-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Iodonitriles as chain transfer agents in the manufacture of perfluoropolymers |
US5753742A (en) | 1996-07-31 | 1998-05-19 | The B.F.Goodrich Company | High-solids, aqueous, polymeric dispersions |
FR2757865B1 (fr) | 1996-12-26 | 1999-04-02 | Atochem Elf Sa | Procede de polymerisation ou copolymerisation radicalaire controlee de monomeres (meth)acryliques, vinyliques, vinylideniques et dieniques et (co)polymeres obtenus |
US6774164B2 (en) * | 2000-09-22 | 2004-08-10 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Process for producing fluoroelastomers with fluorinated anionic surfactants |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004510850A (ja) * | 2000-10-04 | 2004-04-08 | デュポン ダウ エラストマーズ エルエルシー | フルオロエラストマーを製造するための乳化重合法 |
JP2004075807A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-03-11 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリマー粒子の製造方法及びそれにより得られたポリマー粒子 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013542308A (ja) * | 2010-11-09 | 2013-11-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 炭化水素界面活性剤を用いたフルオロモノマーの水性重合 |
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WO2018181898A1 (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリマーの製造方法、重合用界面活性剤及び界面活性剤の使用 |
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