JP2010510285A5

JP2010510285A5 - 害虫の駆除および阻止用組成物

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Publication number: JP2010510285A5
Application number: JP2009537625A
Authority: JP
Filing date: 2007-11-21
Publication date: 2013-03-21
Anticipated expiration: 2027-11-21

Description

本発明は、本質的に、下記に示される式Ｉの概ね知られているβアミノアルコール誘導体の使用に基づいている、害虫を阻止するための非治療的な方法に関する。さらに、本発明は、活性成分としてこれらの物質を含有する対応する害虫駆除組成物、害虫阻止組成物を調製するための式Ｉの化合物および害虫に対する防御における式Ｉの化合物の使用に関する。

からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシメチル、ベンジル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ８であり、
ｎは、０または１であり、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、非置換または置換ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル、ハロＣ_１−Ｃ_２０アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２０ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ、非置換または置換アリールであり、および
Ｒ８は、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシである。）は害虫を阻止するのに極めて適切であることが見出された。上記化合物の本発明に従った使用を介し、ヒト、動物、物体または特定の場所の最も多様化した害虫を阻止することができ、これにより式Ｉの範囲内の多数の化合物は、これらの特に長い有効性の持続が注目される。

本発明の文脈において、害虫は、特に昆虫、ダニおよびマダニであると理解される。これらには、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、裸尾目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、隠翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）および膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫が挙げられる。しかし、特に言及できる害虫は、ヒトまたは動物を悩まし、病原体を運ぶ害虫、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ベツスチッシマ（Ｍｕｓｃａｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａｃａｒｎａｒｉａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミイア・キオロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミイア・ホミニボラキス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）などのハエ、およびクリシダ（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、シムリイダ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、プシコジダ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）などの小昆虫（ネマトセラ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ））、その上吸血害虫、例えば、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）およびクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ）（ネコノミおよびイヌノミ）、キセノプシルラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘｉｒｒｉｔａｎｓ）、デルマトフィルス・ペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）などのノミ、ダマリナ・オビス（Ｄａｍａｌｉｎａｏｖｉｓ）、ペジクルス・フマニス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｉｓ）などのシラミ、刺すハエおよびウマバエ（タバニダ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ））、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｐｌｕｖｉａｌｉｓ）などのハエマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、タバヌス・ニグロビッタツス（Ｔａｂａｎｕｓｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）などのタバニデア（Ｔａｂａｎｉｄｅｓ）種、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）などのクリソプシナ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）種、グロッシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）などのツェツェバエ、刺咬昆虫、特に、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）などのゴキブリ、デルマニッスス・ガリナ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）およびプソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種などのダニ、ならびに最後であるが特にマダニである。後者は、ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属している。マダニの公知の代表は、ウシ、ブタ、ヒツジおよびヤギなどの農場動物、ニワトリ、シチメンチョウおよび雌ガチョウなどの家禽、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギなどの毛皮動物など、ならびにネコおよびイヌなどの家庭動物、その上ヒトを含める温血動物に好ましくは外寄生する、例えば、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、アンブリオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセントル（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、デルマセントル（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、ハエマフィサリス（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、ヒアロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、ルキソデス（ｌｘｏｄｅｓ）、リピセントル（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロプス（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）およびオルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）などである。

製剤実施例１
皮膚に適用するためのローションの形態における害虫阻止組成物は、表１から表５の１つに列挙した化合物から選択される本発明による活性成分の１つを３０部、芳香剤１．５部およびイソプロパノール６８．５部を混合することにより調製するが、イソプロパノールをエタノールと替えることができる。

製剤実施例２
ペットの毛皮に噴霧するためのエアゾールの形態における害虫阻止組成物は、表１から表５の１つに列挙されている化合物から選択される本発明による活性成分の１つを３０部、芳香剤１．５部およびイソプロパノール６８．５部からなる５０％活性成分溶液を、エアゾール缶内の噴霧剤としての５０％フリゲン１１／１２（ハロゲン化炭化水素）とともに配合することにより調製する。

製剤実施例３
皮膚上に噴霧するためのエアゾールの形態における害虫阻止組成物は、表１から表５の１つに列挙されている化合物から選択される本発明による活性成分の１つを２０部、芳香剤１部、イソプロパノール７９部からなる４０％活性成分溶液を、エアゾール缶内の噴霧剤としての６０％プロパン／ブタン（１５：８５の割合）と配合することにより調製する。

生物学的実施例
活動領域試験：害虫阻止物質を試験するための一般的方法
この方法は、コンピューター支援によるビデオシステムを使用し、断面が各５ｃｍである６つのウェルを有する滴定プレート内で行われる。滴定プレートの各ウェルに、円形ろ紙または他の適当なキャリアー材料を敷く。試験する式Ｉの物質を、難溶性の物質のために利用する超音波処理および加熱により、メタノール、アセトニトリルまたは他の適当な溶媒中に溶解する。１μｇ／ｃｍ^２から１００μｇ／ｃｍ^２の量で、溶解した試験物質を半径およそ２．４ｃｍ^２の四分円領域上または円形領域上のろ紙の中心に置く。６ウェルのうち４ウェルに、異なる試験物質でまたは異なる希釈度（例えば、１μｇ／ｃｍ^２、３．２μｇ／ｃｍ^２、５μｇ／ｃｍ^２、１０μｇ／ｃｍ^２および２０μｇ／ｃｍ^２）の同じ試験物質を充填する。標準物質として、第５ウェルをＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）で処理する。第６ウェルに純溶媒を充填し、対照としての役目をさせる。試験する寄生虫のうち、６０幼虫から１００幼虫または２５若虫から５０若虫または１０成虫から２５成虫を、例えば、マダニを各ろ紙に添加し、該系を１枚のガラスで覆い、ビデオカメラの下に設置した。

５秒間隔で、ビデオカメラが６ウェル全ての個々の写真を撮る。定性的評価のため、これらの画像を、ろ紙上の寄生虫の動きを光学的に追ってＮｏ．６の対照ウェルの動きまたは第５ウェルの標準と比較しながら、連続フィルムとして経時的に観察する。定性的観察は、したがって、試験寄生虫がろ紙の表面全体にわたり均等に移動し、試験物質を無視するかどうか、または試験寄生虫が処理した区域を回避するかどうか、および回避した時間、ならびに何の影響を試験物質の希釈度が試験寄生虫の行動に及ぼすのかに関して行う。この方法において、中立物質および阻止物質を決定する。同時に、試験物質の活性の持続時間を決定し、標準の活性の持続時間と比較する。個々のウェルそれぞれの画像全てを互いの上でプロットすることにより、密度の異なる領域を得る。これは寄生虫が特定の場所を訪れる頻度を表す。対照および標準との比較におけるＷｉｌｌｃｏｘｏｎ方法により、この頻度を統計的に、したがって定量的に評価する。表１、表２、表３、表４および表５の化合物を、様々な寄生虫を用いてこのプロトコールに従って試験した。例えば、化合物番号１．００１、２．００１、３．００１、４．００１、５．００１および５．１８４の化合物は優れた活性を示す。

アンブリオンマ・ヘブラエウム（ｈｅｂｒａｅｕｍ）またはバリエガツム（ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）（若虫）に対するインビトロ活動領域試験
試験は、ウェル当たり、添加されているおよそ２５若虫から５０若虫を用いて上記した通りに行う。溶解した試験物質１０ｍｇを、半径２．４ｃｍ^２の領域に適用する。ビデオ画像の評価によって、式Ｉの化合物がアンブリオンマ若虫に対して、ＤＥＥＴの阻止作用より相当長く持続する顕著な阻止作用を示すことが認められる。特に著しく長期にわたる活性は、例えば、化合物番号１．００１、２．００１、３．００１、４．００１、５．００１および５．１８４を使用することにより、希釈度が最高３．２μｇ／ｃｍ^２までも認められる。

ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）ビアッラ（Ｂｉａｒｒａ）（幼虫）に対するインビトロ活動領域試験
試験は、ウェル当たり、添加されているおよそ６０幼虫から１００幼虫を用いて上記した通りに行う。溶解した試験物質１０ｍｇを半径２．４ｃｍ^２の領域に適用する。ビデオ画像の評価によって、式Ｉの化合物がボフィルス（Ｂｏｐｈｉｌｕｓ）幼虫に対してＤＥＥＴの阻止作用より相当長く持続する顕著な阻止作用を示すことが認められる。特に著しく長期にわたる活性は、例えば、化合物番号１．００１、２．００１、３．００１、４．００１、５．００１および５．１８４を使用することにより、希釈度が最高１０μｇ／ｃｍ^２までも認められる。

リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）（若虫）に対するインビトロ活動領域試験
試験は、およそ４０若虫から５０若虫を使用し、実施例Ｂと同じように行う。ビデオ画像の評価は、本発明による化合物が、良好な阻止作用を示すことを明らかにしている。特に、該化合物は、ＤＥＥＴの阻止作用より相当長く持続するほとんど完璧な阻止作用が顕著である。特に著しい長期にわたる活性は、例えば、化合物番号１．００１、２．００１、３．００１、４．００１、５．００１および５．１８４により、希釈度が最高１０μｇ／ｃｍ^２までも認められる。

Claims

下記式

の化合物と拡散添加剤とを含む、温血動物から害虫を阻止するための組成物。
下記式

の化合物と拡散添加剤とを含む、請求項１に記載の組成物。
下記式

の化合物と拡散添加剤とを含む、請求項１に記載の組成物。
温血動物の皮膚、毛皮または羽から害虫を阻止するための、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
ポアオン製剤またはスポットオン製剤の形態である請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
害虫が、有害昆虫、マダニ（ｔｉｃ）またはダニである請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
ヒトを除く、害虫が望まれない場所または物から害虫を阻止する方法であって、下記式

の化合物の有効量を、有害昆虫、マダニ（ｔｉｃｓ）またはダニを阻止したいと思う場所または物（ヒトを除く）に適用する、方法。
ヒトを除く温血動物の皮膚、毛皮または羽から害虫を阻止するための請求項７に記載の方法。