JP2010510285A - 寄生虫の駆除および阻止用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
R1は、水素、ハロゲン、NH2、OH、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシであり、
mは、1、2または3であり、
R2は、水素、ハロゲン、非置換もしくは置換ベンジル、−C(O)−R8、C1−C20アルキル、ハロC1−C20アルキル、C2−C20アルケニルアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C20アルコキシアルキル、C1−C20ヒドロキシアルキル、C1−C20アルコキシ、非置換または置換アリールであり、
R3は、
R4は、水素、C1−C20アルコキシメチル、ベンジル、−C(O)−R8であり、
nは、0または1であり、
R5、R6およびR7は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、非置換または置換ベンジル、C1−C20アルキル、ハロC1−C20アルキル、C2−C20アルケニルアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C20アルコキシアルキル、C1−C20ヒドロキシアルキル、C1−C20アルコキシ、非置換または置換アリールであり、および
R8は、C1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシである。)は寄生虫を阻止するのに極めて適切であることが見出された。上記化合物の本発明に従った使用を介し、ヒト、動物、物体または特定の場所の最も多様化した寄生虫を阻止することができ、これにより式Iの範囲内の多数の化合物は、これらの特に長い有効性の持続が注目される。
式Ia
式Ib
式Ic
式Id
式Ie
皮膚に適用するためのローションの形態における寄生虫阻止組成物は、表1から表5の1つに列挙した化合物から選択される本発明による活性成分の1つを30部、芳香剤1.5部およびイソプロパノール68.5部を混合することにより調製するが、イソプロパノールをエタノールと替えることができる。
ペットの毛皮に噴霧するためのエアゾールの形態における寄生虫阻止組成物は、表1から表5の1つに列挙されている化合物から選択される本発明による活性成分の1つを30部、芳香剤1.5部およびイソプロパノール68.5部からなる50%活性成分溶液を、エアゾール缶内の噴霧剤としての50%フリゲン11/12(ハロゲン化炭化水素)とともに配合することにより調製する。
皮膚上に噴霧するためのエアゾールの形態における寄生虫阻止組成物は、表1から表5の1つに列挙されている化合物から選択される本発明による活性成分の1つを20部、芳香剤1部、イソプロパノール79部からなる40%活性成分溶液を、エアゾール缶内の噴霧剤としての60%プロパン/ブタン(15:85の割合)と配合することにより調製する。
活動領域試験:寄生虫阻止物質を試験するための一般的方法
この方法は、コンピューター支援によるビデオシステムを使用し、断面が各5cmである6つのウェルを有する滴定プレート内で行われる。滴定プレートの各ウェルに、円形ろ紙または他の適当なキャリアー材料を敷く。試験する式Iの物質を、難溶性の物質のために利用する超音波処理および加熱により、メタノール、アセトニトリルまたは他の適当な溶媒中に溶解する。1μg/cm2から100μg/cm2の量で、溶解した試験物質を半径およそ2.4cm2の四分円領域上または円形領域上のろ紙の中心に置く。6ウェルのうち4ウェルに、異なる試験物質でまたは異なる希釈度(例えば、1μg/cm2、3.2μg/cm2、5μg/cm2、10μg/cm2および20μg/cm2)の同じ試験物質を充填する。標準物質として、第5ウェルをDEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)で処理する。第6ウェルに純溶媒を充填し、対照としての役目をさせる。試験する寄生虫のうち、60幼虫から100幼虫または25若虫から50若虫または10成虫から25成虫を、例えば、マダニを各ろ紙に添加し、該系を1枚のガラスで覆い、ビデオカメラの下に設置した。
試験は、ウェル当たり、添加されているおよそ25若虫から50若虫を用いて上記した通りに行う。溶解した試験物質10mgを、半径2.4cm2の領域に適用する。ビデオ画像の評価によって、式Iの化合物がアンブリオンマ若虫に対して、DEETの阻止作用より相当長く持続する顕著な阻止作用を示すことが認められる。特に著しく長期にわたる活性は、例えば、化合物番号1.001、2.001、3.001、4.001、5.001、5.184、5.185および5.186を使用することにより、希釈度が最高3.2μg/cm2までも認められる。
試験は、ウェル当たり、添加されているおよそ60幼虫から100幼虫を用いて上記した通りに行う。溶解した試験物質10mgを半径2.4cm2の領域に適用する。ビデオ画像の評価によって、式Iの化合物がボフィルス(Bophilus)幼虫に対してDEETの阻止作用より相当長く持続する顕著な阻止作用を示すことが認められる。特に著しく長期にわたる活性は、例えば、化合物番号1.001、2.001、3.001、4.001、5.001、5.184、5.185および5.186を使用することにより、希釈度が最高10μg/cm2までも認められる。
試験は、およそ40若虫から50若虫を使用し、実施例Bと同じように行う。ビデオ画像の評価は、本発明による化合物が、良好な阻止作用を示すことを明らかにしている。特に、該化合物は、DEETの阻止作用より相当長く持続するほとんど完璧な阻止作用が顕著である。特に著しい長期にわたる活性は、例えば、化合物番号1.001、2.001、3.001、4.001、5.001、5.184、5.185および5.186により、希釈度が最高10μg/cm2までも認められる。
Claims (18)
- 式I
(式中、
R1は、水素、ハロゲン、NH2、OH、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシであり、
mは、1、2または3であり、
R2は、水素、ハロゲン、非置換もしくは置換ベンジル、−C(O)−R8、C1−C20アルキル、ハロC1−C20アルキル、C2−C20アルケニルアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C20アルコキシアルキル、C1−C20ヒドロキシアルキル、C1−C20アルコキシ、非置換または置換アリールであり、
R3は、
R4は、水素、C1−C20アルキル、ベンジル、−C(O)−R8であり、
nは、0または1であり、
R5、R6およびR7は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、非置換または置換ベンジル、−C(O)−R8、C1−C20アルキル、ハロC1−C20アルキル、C2−C20アルケニルアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C20アルコキシアルキル、C1−C20ヒドロキシアルキル、C1−C20アルコキシ、非置換または置換アリールであり、および
R8は、C1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールオキシ、ベンジルである。)
を拡散添加剤と一緒に、温血動物の皮膚、毛皮または羽に対して局所的に適用する、温血動物から寄生虫を阻止するための非治療的方法。 - R1が、水素またはハロゲンであり、mが、1または2であり、R2が、水素、C1−C3アルキルまたはフェニルであり、R4が、水素またはアセチルである、請求項2に記載の方法。
- R1が、水素またはハロゲンであり、mが、1または2であり、R2が、水素、C1−C3アルキルまたはフェニルであり、R4が、水素またはアセチルである、請求項4に記載の方法。
- R1が、水素またはハロゲンであり、mが、1または2であり、R2が、水素、C1−C3アルキルまたはフェニルであり、R4が、水素またはアセチルである、請求項6に記載の方法。
- R1が、水素またはハロゲンであり、mが、1または2であり、R2が、水素、C1−C3アルキルまたはフェニルであり、R4が、水素またはアセチルである、請求項8に記載の方法。
- R1が、水素またはハロゲンであり、mが、1または2であり、R2が、水素、C1−C3アルキルまたはフェニルであり、R4が、水素またはアセチルであり、R5が水素であり、R6が、水素またはフェニルであり、R7が、水素、C1−C3アルキルまたはベンジルである、請求項10に記載の方法。
- 使用される活性成分が、以下の指定物質:2−ジベンジルアミノ−エチル酢酸エステルの1つまたはこれらの酸付加塩の1つである、請求項1に記載の方法。
- 式Iの化合物が、ポアオン製剤またはスポットオン製剤の形態で適用される、請求項1から12の一項に記載の方法。
- 害虫、マダニ(tics)またはダニを阻止したいと思う場所または物に、請求項1から12の一項に記載の式Iの化合物の有効量を適用する、寄生虫が望まれない場所または物から寄生虫を阻止するための方法。
- 請求項1から12の一項に記載の式Iの化合物および拡散添加剤を含む、寄生虫を撃退する組成物。
- 請求項1から12の一項に記載の式Iの化合物が拡散添加剤と混合される、寄生虫を撃退するための組成物を調製する方法。
- 動物または物の上での使用に適当な寄生虫阻止組成物を調製するための、請求項1から12のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- 寄生虫に対する防御における、請求項1から12のいずれか一項に記載の式Iの化合物の使用。
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